JPS62142127A - （２，２）−パラシクロフアンの製造方法 - Google Patents
（２，２）−パラシクロフアンの製造方法Info
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- JPS62142127A JPS62142127A JP61253895A JP25389586A JPS62142127A JP S62142127 A JPS62142127 A JP S62142127A JP 61253895 A JP61253895 A JP 61253895A JP 25389586 A JP25389586 A JP 25389586A JP S62142127 A JPS62142127 A JP S62142127A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
- C07C1/321—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom
- C07C1/323—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom the hetero-atom being a nitrogen atom
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- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/92—Systems containing at least three condensed rings with a condensed ring system consisting of at least two mutually uncondensed aromatic ring systems, linked by an annular structure formed by carbon chains on non-adjacent positions of the aromatic system, e.g. cyclophanes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
を有スる（λ２）−パラシクロファンの製造方法に関す
る。
る。
更に特定するに、本発明は、式
（ここでＸは塩素、臭素等の如きハロゲンである）Ｉｆ
するｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウムハロゲ
ン化物から出発して、その対応水酸化物への転化上生成
せる水酸化物のホフマン脱離により、弐ｒｌｌを有する
（ ２．２ ）−パラシクロファンを製造する方法に関
する。
するｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウムハロゲ
ン化物から出発して、その対応水酸化物への転化上生成
せる水酸化物のホフマン脱離により、弐ｒｌｌを有する
（ ２．２ ）−パラシクロファンを製造する方法に関
する。
（２，２）−パラシクロファンはよく知られた化合物で
あり、主にポリ−ｐ−キシリレンの製造に用いられる。
あり、主にポリ−ｐ−キシリレンの製造に用いられる。
該ポリ−ｐ−キシリレンはその表面被覆能ゆえに性能の
高い化合物である。
高い化合物である。
（２，２）−パラシクロファン（１３を製造するために
種々の方法が提案されている。しかしながら、かかる既
知方法は、収率が低く、また反応混合物からの生成物の
回収が困難なため十分ではなく、産業上採用されるには
適さない。
種々の方法が提案されている。しかしながら、かかる既
知方法は、収率が低く、また反応混合物からの生成物の
回収が困難なため十分ではなく、産業上採用されるには
適さない。
かくして、例えば、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌ＠ｙ ＆ ５ｏｎ
ｓ社発行のｒ Ｏｒｇａｎｌｃ ５ｙｎｔｈ＠ａ＠ｓ
Ｊ （Ｃａ１ｌ Ｍｏ１．５ ） （ニューヨーク／ロ
ンドン／シトニー／）０ント、１９７３、第８８３〜８
８６頁）には、ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニ
ウム臭（［？７と酸化鋏との反応により得られる対応水
酸化物をホフマン脱離反応に付して（２，２）−パラシ
クロファンをｌｌ１ｌＩａする方法が記述されている。
ｓ社発行のｒ Ｏｒｇａｎｌｃ ５ｙｎｔｈ＠ａ＠ｓ
Ｊ （Ｃａ１ｌ Ｍｏ１．５ ） （ニューヨーク／ロ
ンドン／シトニー／）０ント、１９７３、第８８３〜８
８６頁）には、ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニ
ウム臭（［？７と酸化鋏との反応により得られる対応水
酸化物をホフマン脱離反応に付して（２，２）−パラシ
クロファンをｌｌ１ｌＩａする方法が記述されている。
この脱離厚応は、不活性育種溶剤（トルエン）の存在下
で実施されたが、ｉｌＳ′率は１０〜１１％で、分離困
難な不所望の重合体副生物が形成した。
で実施されたが、ｉｌＳ′率は１０〜１１％で、分離困
難な不所望の重合体副生物が形成した。
ヨーロッパ特許出願第１０８，２９７号（米国特許第４
，５３２．！１６９号に相当）に依れば、ホフマン脱離
反応を多量のジメチルスルホキシドの存在で生じさせる
なら、反応収率を高めることができる。而して、その方
法は、約７０％の高収率を達成しつるが、ジメチルスル
ホキシドを回収せねばならないため、産業上適用するに
はあまり魅力的でない。しかも、それによって製せられ
る（２．２）−パラシクロファンは純ゲの点で満足し得
ない。
，５３２．！１６９号に相当）に依れば、ホフマン脱離
反応を多量のジメチルスルホキシドの存在で生じさせる
なら、反応収率を高めることができる。而して、その方
法は、約７０％の高収率を達成しつるが、ジメチルスル
ホキシドを回収せねばならないため、産業上適用するに
はあまり魅力的でない。しかも、それによって製せられ
る（２．２）−パラシクロファンは純ゲの点で満足し得
ない。
一般に、（２，２）−パラシクロファンを製造するため
の既知方法全てにおいて、かなりの量のポリ−ｐ−キシ
リレンが形成する。それは、反応媒体中有機溶剤の存在
でゼラチン様外観を呈するため、濾過によっては容易に
分離することができない。この欠点を解消するには、い
かなる有機溶剤をも存在させずにホフマン脱離反応を実
施することが得策である。しかしながら、英国特許第８
０７、１９６号から、ｐ−メチルベンジルトリメチルア
ンモニウム水酸化物をアルカリ水酸化物の水溶液中１０
０−Ｃより高い温度で処理するとき、本質上ポリ−ｐ−
キシリレンの生ずることが知られている。
の既知方法全てにおいて、かなりの量のポリ−ｐ−キシ
リレンが形成する。それは、反応媒体中有機溶剤の存在
でゼラチン様外観を呈するため、濾過によっては容易に
分離することができない。この欠点を解消するには、い
かなる有機溶剤をも存在させずにホフマン脱離反応を実
施することが得策である。しかしながら、英国特許第８
０７、１９６号から、ｐ−メチルベンジルトリメチルア
ンモニウム水酸化物をアルカリ水酸化物の水溶液中１０
０−Ｃより高い温度で処理するとき、本質上ポリ−ｐ−
キシリレンの生ずることが知られている。
本発明の目的は、収率をかなり高めしかも重合体副生物
を濾過によって容易に分離しうるものとすべく水性相中
有機溶剤の不在で反応を実施することにより、工業上受
容される収率で純粋な（２，２）−パラシクロファンを
舞台することである０ 然るに、本出願人は、傳闇が２０草お°％より高いアル
カリ水酸化物溶液よりなる水性相中少くとも触媒量の銅
ないし鉄化合物の存在で、ｐ−メチルヘンシルトリメチ
ルアンモニウムハロゲン化物をその対応水酸化物に転化
させ且つ該水酸化物をホフマン脱離反応に付すことによ
り、上記目的が達成されることを見出した。
を濾過によって容易に分離しうるものとすべく水性相中
有機溶剤の不在で反応を実施することにより、工業上受
容される収率で純粋な（２，２）−パラシクロファンを
舞台することである０ 然るに、本出願人は、傳闇が２０草お°％より高いアル
カリ水酸化物溶液よりなる水性相中少くとも触媒量の銅
ないし鉄化合物の存在で、ｐ−メチルヘンシルトリメチ
ルアンモニウムハロゲン化物をその対応水酸化物に転化
させ且つ該水酸化物をホフマン脱離反応に付すことによ
り、上記目的が達成されることを見出した。
本発明の方法に、有機若しくは無機の銅ないし鉄化合物
例えば塩、酸化物又は水酸化物を用いることができる。
例えば塩、酸化物又は水酸化物を用いることができる。
特に、’ｊｌ’４’Ｔｌｌおよび鉄（［）の塩が好まし
い。
い。
有用な塩の例は第二銅若しくは第二鉄の塩化物、硝ａＩ
ｌｌｌ！、硫酸塩、酢ｅ塩等である。最良の結果は、第
二鋼若しくは第二鉄の塩化物を用いることによって達成
される。
ｌｌｌ！、硫酸塩、酢ｅ塩等である。最良の結果は、第
二鋼若しくは第二鉄の塩化物を用いることによって達成
される。
本発明による方法で銅化合物ないし鉄化合物の及ぼす触
媒作用は、クロム、ニッケル若しくはチタン化合物の如
き類似の化学的挙動を示す対応金属化合物が同じ反応条
件下で何らの効果もなく或いはマイナスの影響すら及ぼ
すことを考慮するとき特に驚異的である。
媒作用は、クロム、ニッケル若しくはチタン化合物の如
き類似の化学的挙動を示す対応金属化合物が同じ反応条
件下で何らの効果もなく或いはマイナスの影響すら及ぼ
すことを考慮するとき特に驚異的である。
反応媒体中の銅化合物ないし鉄化合物のａ Ｙ ｌ：↑
、それが少くとも触媒量であれば臨界的でないが、通常
、ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウムハロゲン
化物に対し０１〜１０モル％量で用いることができる。
、それが少くとも触媒量であれば臨界的でないが、通常
、ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウムハロゲン
化物に対し０１〜１０モル％量で用いることができる。
本発明に従い、プロセスは水性相中いかなる有機溶剤も
存在させずに実施される。水性相は、２０室ｇｋ％より
も高い濃度のアルカリ水酸化物溶液よりなる。好ましい
アルカリ水酸化物は水酸化ナトリウムおよび水酸化カリ
ウムである。ホフマン脱離反応のあいだ、水溶液の濃度
は好ましくは３０〜４０車ｆｉ％で保持される。
存在させずに実施される。水性相は、２０室ｇｋ％より
も高い濃度のアルカリ水酸化物溶液よりなる。好ましい
アルカリ水酸化物は水酸化ナトリウムおよび水酸化カリ
ウムである。ホフマン脱離反応のあいだ、水溶液の濃度
は好ましくは３０〜４０車ｆｉ％で保持される。
本発明方法において、ｐ−メチルペンシルトリメチルア
ンモニウムハロゲン化物とアルカリ水酸化物との反応に
より現場形成される対応水酸化物のホフマン脱離反応は
、５０〜１５０”Ｃ好ましくは１００〜１３０”Ｃの温
度で１〜５０時間好ましくは２〜１０時間実施されつる
。
ンモニウムハロゲン化物とアルカリ水酸化物との反応に
より現場形成される対応水酸化物のホフマン脱離反応は
、５０〜１５０”Ｃ好ましくは１００〜１３０”Ｃの温
度で１〜５０時間好ましくは２〜１０時間実施されつる
。
この脱離反応の終了後、得られた生成物は、実質上慣用
の既知技法によって分離される。
の既知技法によって分離される。
本発明の方法は、反応容積の減縮および重合体スラリー
の濾過速度における増加ゆえに生産性が高くまた純度の
高い（） ９９．５％）（２，２）−パラシクロファン
を工業上受容される収率を以て得ることを可能にする。
の濾過速度における増加ゆえに生産性が高くまた純度の
高い（） ９９．５％）（２，２）−パラシクロファン
を工業上受容される収率を以て得ることを可能にする。
本発明は更に、下記例によって明らかにされるが、これ
らの例は単に例示のために示すもので、本発明を限定す
るものと解されるべきでない。
らの例は単に例示のために示すもので、本発明を限定す
るものと解されるべきでない。
例中、全ての部、％および比は特記せぬ騙り重景による
。
。
例 １（比較試験）
攪拌器、温度計および冷却器を備えた１、 ０００−フ
ラスコに、 ＮａＯＨの４０重素置（１モル）水溶液 １００ｇおよ
び ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモ ニウム塩化物の６３９重汝％（α２モ ル）水溶液 ６２．５９を装
入した。。
ラスコに、 ＮａＯＨの４０重素置（１モル）水溶液 １００ｇおよ
び ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモ ニウム塩化物の６３９重汝％（α２モ ル）水溶液 ６２．５９を装
入した。。
これらの溶液を、絶えずかき混ぜながら、漸次２２゛Ｃ
から１２０−Ｃに昇温加熱した。Ｎａ０Ｈ（７，）（’
１１度を３５ｆｉｆｉ％に保持した。この混合溶液をＪ
ｉ１点で５時間保った。
から１２０−Ｃに昇温加熱した。Ｎａ０Ｈ（７，）（’
１１度を３５ｆｉｆｉ％に保持した。この混合溶液をＪ
ｉ１点で５時間保った。
得られた（２．２）−パラシクロファンは、キシレン３
００−に溶かすことによりｊ応混合物から分離された。
００−に溶かすことによりｊ応混合物から分離された。
この目的のために、反ｐ５混合物にキシレンを加え、生
成せるスラリーをｆｆ拌下ｏ、５時間の還流に付した。
成せるスラリーをｆｆ拌下ｏ、５時間の還流に付した。
これを９５℃で濾過し、水性相と有機相とを分離し、後
者を水で繰返し洗浄したのち、わ丁かな容積になるまで
濃縮した。このキシレン溶液を２０℃にまで冷却し、析
出した固体生成物を濾過により回収した。固体生成物を
アセトンにより洗浄し、乾燥したのち、ｍｎ２８５〜２
８５”Ｃの白色結晶固体ｔｏ８ＪｉｌｅＦｉ４た。これ
は、ガスクワマドグラフィー分析により、純度約９９５
％の（２，２）−パラシクロファンとわかった。
者を水で繰返し洗浄したのち、わ丁かな容積になるまで
濃縮した。このキシレン溶液を２０℃にまで冷却し、析
出した固体生成物を濾過により回収した。固体生成物を
アセトンにより洗浄し、乾燥したのち、ｍｎ２８５〜２
８５”Ｃの白色結晶固体ｔｏ８ＪｉｌｅＦｉ４た。これ
は、ガスクワマドグラフィー分析により、純度約９９５
％の（２，２）−パラシクロファンとわかった。
例 ２〜８
表■に記載の化合物を、褒Ｉに示した鼠でＮａＯＨ・水
溶液に加えたほかは例１を反復した。取得せる（２，２
）−パラシフ四ファンの量、その融点およびｙ応収率を
同じ表■に掲載する。
溶液に加えたほかは例１を反復した。取得せる（２，２
）−パラシフ四ファンの量、その融点およびｙ応収率を
同じ表■に掲載する。
Claims (9)
- （１）濃度が２０重量％より高いアルカリ水酸化物溶液
よりなる水性相中でｐ−メチルベンジルトリメチルアン
モニウムハロゲン化物を対応する水酸化物に転化させ且
つ該水酸化物をホフマン脱離反応に付すことにより前記
ハロゲン化物から（２，２）−パラシクロファンを製造
するに当り、前記転化およびホフマン脱離反応を少くと
も触媒量の銅化合物ないし鉄化合物の存在で行なうこと
を特徴とする方法。 - （２）転化およびホフマン脱離反応を、銅ないし鉄の塩
、酸化物又は水酸化物より選ばれる化合物の存在で行な
う、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）銅（II）若しくは鉄（III）の塩を用いる、特許
請求の範囲第１項又は２項記載の方法。 - （４）銅（II）若しくは鉄（III）の塩を、第一銅若し
くは第二鉄の塩化物、硝酸塩、硫酸塩および酢酸塩より
選定する、特許請求の範囲第３項記載の方法。 - （５）銅（II）若しくは鉄（III）の塩が第二銅若しく
は第二鉄の塩化物である、特許請求の範囲第４項記載の
方法。 - （６）銅化合物ないし鉄化合物の量を、ｐ−メチルベン
ジルトリメチルアンモニウムハロゲン化物に関し０．１
〜１０モル％範囲とする、特許請求の範囲第１〜５項の
いずれか一項記載の方法。 - （７）アルカリ水酸化物水溶液の濃度をホフマン脱離反
応のあいだ３０〜４０重量％に保つ、特許請求の範囲第
１〜６項のいずれか一項記載の方法。 - （８）ホフマン脱離反応を、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここでＸは塩素、臭素等の如きハロゲンである）のハ
ロゲン化物とアルカリ水酸化物との反応により現場形成
したｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム水酸化
物に対して行なう、特許請求の範囲第１〜７項のいずれ
か一項記載の方法。 - （９）ホフマン脱離反応を、５０〜１５０℃好ましくは
１００〜１３０℃の温度で１〜５０時間好ましくは２〜
１０時間実施する、特許請求の範囲第１〜３項のいずれ
か一項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22667A/85 | 1985-10-30 | ||
| IT22667/85A IT1191632B (it) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | Processo per la preparazione di (2,2)-paraciolofano |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142127A true JPS62142127A (ja) | 1987-06-25 |
| JPH0717532B2 JPH0717532B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=11199044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61253895A Expired - Lifetime JPH0717532B2 (ja) | 1985-10-30 | 1986-10-27 | （２，２）−パラシクロフアンの製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4675462A (ja) |
| EP (1) | EP0220743B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0717532B2 (ja) |
| AU (1) | AU587648B2 (ja) |
| BR (1) | BR8605269A (ja) |
| CA (1) | CA1268486A (ja) |
| DE (1) | DE3662256D1 (ja) |
| ES (1) | ES2007557B3 (ja) |
| IT (1) | IT1191632B (ja) |
| MX (1) | MX167991B (ja) |
| ZA (1) | ZA868119B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| IT1191645B (it) * | 1985-12-19 | 1988-03-23 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di (2,2)-paraciclofano e suoi derivati |
| IT1190647B (it) * | 1986-06-27 | 1988-02-16 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di (2,2)-paraciclofano e suoi derivati |
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| US4769505A (en) * | 1987-07-17 | 1988-09-06 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of the parylene dimer |
| US5110903A (en) * | 1990-12-20 | 1992-05-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for the preparation of mixed parylene dimers free of alpha-halogens |
| US5302767A (en) * | 1993-03-26 | 1994-04-12 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | [2.2] paracyclophane and derivatives thereof |
| US6869698B2 (en) * | 2002-12-04 | 2005-03-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device using paracyclophane |
| CN105931837B (zh) | 2007-10-05 | 2018-11-06 | 卡弗科技公司 | 高电容率低漏电的电容器和能量存储器件及其形成方法 |
| US8633289B2 (en) * | 2011-08-31 | 2014-01-21 | Carver Scientific, Inc. | Formation of [2,2]paracyclophane and related compounds and methods for the formation of polymers from cyclophanes |
| US8940850B2 (en) | 2012-08-30 | 2015-01-27 | Carver Scientific, Inc. | Energy storage device |
| US9011627B2 (en) | 2007-10-05 | 2015-04-21 | Carver Scientific, Inc. | Method of manufacturing high permittivity low leakage capacitor and energy storing device |
| US9214281B2 (en) | 2008-10-03 | 2015-12-15 | Carver Scientific, Inc. | Very thin dielectrics for high permittivity and very low leakage capacitors and energy storing devices |
| US9214280B2 (en) | 2008-10-03 | 2015-12-15 | Carver Scientific, Inc. | Very thin dielectrics for high permittivity and very low leakage capacitors and energy storing devices |
| US10227432B2 (en) | 2011-08-31 | 2019-03-12 | Carver Scientific, Inc. | Formation of xylylene type copolymers, block polymers, and mixed composition materials |
| US9899846B2 (en) | 2012-08-30 | 2018-02-20 | Carver Scientific, Inc. | Entropic energy transfer methods and circuits |
| US10199165B2 (en) | 2012-08-30 | 2019-02-05 | Carver Scientific, Inc. | Energy storage device |
| US9805869B2 (en) | 2012-11-07 | 2017-10-31 | Carver Scientific, Inc. | High energy density electrostatic capacitor |
| WO2017079511A1 (en) | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Carver Scientific, Inc. | Electroentropic memory device |
| KR102519699B1 (ko) | 2016-12-02 | 2023-04-07 | 카버 싸이언티픽, 아이엔씨. | 메모리 장치 및 용량성 에너지 저장 장치 |
| CN113307714B (zh) * | 2021-06-18 | 2021-12-03 | 安徽苏乐医药材料有限公司 | 一种派瑞林n的制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB807196A (en) * | 1955-05-02 | 1959-01-07 | Du Pont | Polyarylenethylenes and their copolymers |
| US3247274A (en) * | 1964-07-09 | 1966-04-19 | Union Carbide Corp | Preparation of di-para-xylylenes |
| US3258504A (en) * | 1965-08-04 | 1966-06-28 | Union Carbide Corp | Pyrolytic preparation of di-p-xylylene |
| US3754015A (en) * | 1969-07-22 | 1973-08-21 | Union Carbide Corp | Novel paracyclophanes and process for preparation |
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| DE3240303C1 (de) * | 1982-10-30 | 1984-01-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung von [2,2]-Paracyclophan |
| IT1177104B (it) * | 1984-11-02 | 1987-08-26 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di (2,2)-paraciclofano |
| IT1191633B (it) * | 1985-10-30 | 1988-03-23 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di (2,2)-paraciclofani alogenati e miscele di (2,2)-paraciclofani alogenati ottenuti |
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-
1985
- 1985-10-30 IT IT22667/85A patent/IT1191632B/it active
-
1986
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