JPS62129386A - トラクションドライブ用流体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はトラクションドライブ用流体に関し、詳しくは
特定の二種類の化合物を主成分として配合してなるトラ
クション性能のすぐれたトラクションドライブ用流体に
関する。

［従来の技術及び発明が解決しようとする問題点］ 一般に、トラクションドライブ用の流体はトラクション
ドライブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装置）、例
えば自動車無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器な
どに用いられる流体であり、高いトラクション係数や熱
および酸化に対する安定性、経済性等が要求されている
。

近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車用途を中心に研究されてきており、それに伴なってこ
のトラクションドライブ装置に用いるトラクションドラ
イブ用流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え仰る
性能、特に低温から高温（−４Ｆ３０〜１２０℃程度）
までの広い温度範囲にわたって安定的に高性能（トラク
ション係数が高いこと、粘度が低いこと、酸化安定性に
すぐれることなど）を発揮しうろことが要求されている
。

しかしながら、今までに開発されたトラクションドライ
ブ用流体では上述の要求特性を満足しうるちのはなく、
様々な問題があった０例えば、高温で高いトラクション
係数を示す化合物は、粘度が高いため攪拌ロスが大きい
ので伝達効率が低く、また低温始動性にも問題がある。

一方、低粘度で伝達効率のすぐれた化合物は、高温下で
のトラクション係数が低く、また高温になると粘度が低
下しすぎて、トラクション伝達装置の潤滑上のトラブル
の原因となる。

［問題点を解決するための手段］ そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解消し、広
い温度範囲にわたって優れた性能を有するトラクション
ドライブ用流体を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結
果、高温でトラクション係数の高い特定の化合物群と低
粘度な特定の化合物群とを混合したものが、トラクショ
ンドライブ用流体として総合的な性能にすぐれ、しかも
混合に・よる相乗効果が得られることにより、トラクシ
ョン係数が著しく向上することを見出し、本発明を完成
するに至った。

すなわち本発明は、（Ａ）同一炭素にデカリン環とシク
ロヘキサン環を有するアルカン誘導体またはシクロヘキ
シルデカリン誘導体および（Ｂ）両端にシクロヘキサン
環を有する炭素数２あるいは３の主鎖に少なくとも二つ
のメチル基を結合してなるアルカン誘導体または二つの
シクロヘキサン環を有するシクロペンタン誘導体を主成
分とし、かつ１００℃における動粘度が４　ｃｓｔ以上
であることを特徴とするトラクションドライブ用流体を
提供するものである。

本発明のトラクションドライブ用流体は、上述した（Ａ
）、（Ｂ）再訪導体を主成分とするものである。この（
Ａ）誘導体としては二つのタイプのものがあり、そのう
ちの一つは同一炭素にデカリン環とシクロヘキサン環を
有するアルカン誘導体（以下ｒＡｌタイプ誘導体」と略
称する。）であり。

他方はシクロヘキシルデカリン誘導体（以下「Ａ２タイ
プ誘導体」と略称する。）である、この（Ａ）誘導体は
Ａｌタイプ誘導体、Ａ２タイプ誘導体ともにデカリン環
とシクロヘキサン環の両方を有するものであり、このう
ちＡｌタイプ誘導体では特にアルカン誘導体の同一炭素
にデカリン環とシクロヘキサン環の両方が結合している
。また、Ａｚタイプ誘導体ではデカリン環とシクロヘキ
サン環が直接結合した構造となっている。なお、このデ
カリン環やシクロヘキサン環には、メチル基等の置換基
が一つまたは二つ以上導入されていてもよい。

このようなＡｌタイプ誘導体としては様々なものがあげ
られるが、通常は 一般式 ［式中、Ｒ１−Ｒ４はそれぞれ水素あるいはメチル基を
示し、Ｒ５は水素あるいは炭素数１〜４のアルキル基を
示し、　ｉ’、　ｍ、　ｎはそれぞれ１，２゜３のいず
れかを示す。］ で表わされる化合物があげられる。具体的には、式 で表わされる１−（２−デカリル）−１−シクロヘキシ
ルエタン。

式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−シクロヘキシ
ルエタン 式 式 で表わされる１−（２−メチルデカリル）−１−シクロ
ヘキシルエタン。

式 式 Ｈ３ で表わされる１−（ｌ−メチルデカリル）−１−シクロ
ヘキシルエタン。

式 式 Ｈ３ あるいは式 で表わされる１−ジメチルデカリル−１−シクロヘキシ
ルエタン。

犬 で表わされる１−（２−デカリル）−１−（４−（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタン。

式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−（４−’（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタン。

式 で表わされる２−（２−デカリル）−２−シクロヘキシ
ルプロパン。

Ｃ１（３ で表わされる２−（ｌ−デカリル）−２−シクロヘキシ
ルプロパンなどがある。

また、Ａ２タイプ誘導体としては、通常は一般式 ［式中、Ｒ３−Ｒ５およびｐ、　ｒａ、　ｎは前記と同
じ、］ で表わされる化合物であり、具体的には式 で表わされる１−シクロへキシル−１，４−ジメチルデ
カリンなどがあげられる。

一方、上記（Ａ）　！導体と共に用いる（Ｂ）誘導体と
しては二つのタイプのものがあり、そのうちの一つは両
端にシクロヘキサン環を有する炭素数２あるいは３の主
鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるアルカン
誘導体（以下ｒＢｌタイプ誘導体」と略称する。）であ
り、他方は二つのシクロヘキサン環を有するシクロペン
タン誘導体（以下ｒＢＺタイプ誘導体」と略記する。）
である、このＣＢ）誘導体はＢｌタイプ誘導体、Ｂ２タ
イプ誘導体ともに二つのシクロヘキサン環を有するもの
であり、ここでシクロヘキサン環にはメチル基が一つま
たは二つ以上導入されていてもよい。

このようなりｌタイプ誘導体としては様々なものがあげ
られるが１通常は 一般式 Ｒ６Ｒ８ ［式中、Ｒ６〜ＲＩＧはそれぞれ水素あるいはメチル基
を示し、ｐ、　ｑはそれぞれ１　、２　、３ｃ７）いず
れかを示す、但し、Ｒ６−Ｒ８の少なくとも一つはメチ
ル基を示す。］ あるいは 一般式 ％式％ Ｕ式中、Ｒ９，ＲｌＧ、　ｐ＋　９は前記と同じであり
。

Ｒ１１、Ｒ１６はそれぞれ水素あるいはメチル基を示す
。但し、Ｒ１１、、［＋６の少なくとも二つはメチル基
を示す、］ で表わされる化合物があげられる。上記一般式［ｍｌで
表わされる化合物の具体例をあげれば、式 で表わされる１、２−ジ（メチルシクロヘキシル）−２
−メチルプロパン 式 で表わされる２、３−ジ（メチルシクロヘキシル）−ブ
タンなどがあげられる。また上記一般式［ＩＶ］で表わ
される化合物の具体例としては、式 で表わされる１、３−ジシクロへキシル−３−メチルブ
タン。

ＣＨ３０Ｈ３ Ｈ）ｌ で表わされる２、４−ジシクロへキシルペンタン。

式 ％式％ で表わされる２、４−ジシクロへキシル−２−メチルペ
ンタンなどがあげられる。

また、Ｂ２タイプ誘導体としては、通常は一般式 ［式中、Ｒ９ｒ　”１０ｅ　Ｐ＋　ｑは前記と同じであ
り、Ｒ１７は水素あるいはメチル基を示し、ｒは１゜２
．３のいずれかを示す、］ で表わされる化合物である。具体的には式 で表わされる１、３−ジシクロへキシル−１−メチルシ
クロペンタンなどがあげられる。

本発明のトラクションドライブ用流体は、前述の（Ａ）
誘導体（ＡＩタイプ誘導体あるいはＡ２タイプ誘導体）
と（Ｂ）誘導体（Ｂｌタイプ誘導体あ÷ るいはＢｚタイプ誘導体）を主成分とするとともに、１
００℃における動粘度が４　ｃＳｔ以上のものである。

上述の（Ａ）誘導体は高温下でのトラクション係数は高
いが、粘度が比較的高いため攪拌ロスが大きく、低温流
動性にも問題がある。一方、（Ｂ）誘導体は低粘度であ
るという利点はあるものの、高温でトラクション係数が
著しく低下し、また粘度が低くなり過ぎて油膜切れを起
こすという問題がある。しかし、本発明のトラクション
ドライブ用流体の如く、（Ａ）誘導体と（Ｂ）誘導体を
１００’０における動粘度が４　ｃｓｔ以上となるよう
に混合すると、比較的低粘度でしかも低温から高温まで
の広範囲にわたって高いトラクション係数を示し、低温
流動性や高温での油膜切れ等の問題のない総合性能に優
れたものとなる。

しかも本発明は、（Ａ）誘導体とＣＢ）誘導体との混合
によってトラクション係数の著しい改善（相乗効果）が
得られるという全く新しい知見に基づく優れたトラクシ
ョンドライブ用流体を提供するものである。

一般にトラクション係数については１次式の様な加成性
があることが知られており（ＡＳＬＥ　Ｔｒａｎｓ。

１３、１０５〜１１Ｇ　（１９８９））、ｆ＝ΣＣＨｆ
１Ｃ１：ｉ成分の混合比率ｆｌ：ｉ成分のトラクション
係数 ｆ：混合物のトラクション係数 またごくわずか（２〜３％程度）に相乗効果がある（Ｓ
ＡＥ　７１０８３７　（１９７１））とも言われている
が、本発明の如く、混合する前の各成分ダそれぞれの値
よりも大きくなったり、加重平均より１０％以上も大き
くなる例は知られていない。

本発明では（Ａ）誘導体と（Ｂ）誘導体の混合割合は、
特に制限はなく要するに１００℃における動粘度が３．
Ｏｃｓｔ以上、好ましくは３．８〜ｔｏ、ｏｃｓｔとな
るように定めればよい、具体的には用いる（Ａ）。

（Ｂ）誘導体の種類等により異なり一義的には定められ
ないが、通常は（Ａ）誘導体１００重量部に対して（Ｂ
）誘導体を１０〜９００重量部、好ましくは１５〜６０
０重量部の割合で配合すればよい。ここで、（Ａ）、（
Ｂ）再訪導体を主成分とするものであっても、１００℃
における動粘度が４　ｃＳｔ未溝のものでは、トラクシ
ョンドライブ装置の転がり疲労寿命を定格以上に確保す
ることができず、長時間の運転が不可能となる。

転勤面の転がり疲れ寿命は、再接触面の表面粗さと、そ
こにおいて形成される油膜厚さとの関係に大きく依存し
ており、この関係は油膜パラメータΔとして知られてい
る。この八と表面疲労との関係については、０．９＜Ａ
の場合、寿命は見積り以上確保できると言われている（
Ｍａｃｈｉｎｅ　Ｄｅｓｉｇｎ７　、１０２　（１９７
４））　。

以上をもとに、転勤面の例として実際のベアリングに適
用した場合を計算してみると、使用温度（１００℃）　
テ３．ｏｃｓｔ以上、好ましくは３．６ｃＳｔ以上の粘
度があれば、少なくとも定格（設計値）以上の転がり疲
れ寿命を確保することが出来る。つまり、１００℃で３
．０ｃＳｔ以上好ましくは３．８ｃＳｔ以上となるよう
にブレンドする必要がある。また、自動車用途として用
いる場合、低温でスムーズな始動を可能にする為、流動
点は一３０℃以下であることが好ましい。

なお、本発明のトラクションドライブ用流体は、上述の
ように、（Ａ）、（Ｂ）再訪導体を主成分として含有す
るものであるが、さらに必要に応じて各種の添加剤を適
宜配合することもできる。

［発明の効果］ 以上の如く、本発明のトラクションドライブ用流体は、
低温から高温の広い温度範囲にわたって高くかつ安定し
たトラクション係数を示し、種々の総合性能に優れてい
るので、自動車用あるいは産業用の無段変速機、さらに
は水圧機器など様々な機械製品に幅広く利用される。

［実施例］ 次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は、２円筒型摩擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒（直径５２■、厚さ６■で
被駆動側は曲率半径１０ｍｍのダイコ型、駆動側はクラ
ウニング無しのフラット型）の一方を一定速度（１５０
０ｒｐｍ）で、他方を１５００ｒｐ国から１７５Ｏｒｐ
ｍまで連続的に回転させ、百円筒ｐ接触部分にバネによ
り７ｋｇのＪｆｆｉを与え、両円筒間に発生する接線力
、即ちトラクション力を測定し、トラクション係数を求
めた。この円筒は軸受・鋼５ＵＪ−２鏡面仕上げででき
ており、最大ヘルツ接触圧は１１２ｋｇｆ／ｍｍ２であ
った。

また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を３０℃から１２０℃まで変化させ。

すべり率５％におけるトラクション係数と油温との関係
をプロットしたものである。

さらに、（Ａ）、（Ｂ）再訪導体の配合割合とトラクシ
ョン係数の関係を測定するにあたっては、油温を一定に
して上記と同様の方法で測定した。

製造例１　（（Ａ）誘導体の製造） ５βのガラス製フラスコにナフタレン１０００ｇと四塩
化炭素３０００ｃｃ及び濃硫酸３００　ｇを入れ、水浴
にてフラスコ内温度な０℃に冷却した０次いでこの中に
攪拌しながらスチレン４００ｇを３時間かけてゆっくり
滴下し、さらに１時間攪拌して反応を完結させた。その
後攪拌を止め、静置して油層を分はした。この油層を１
規定の水酸化ナトリウム水溶液５００ｃｃと飽和食塩水
５００ｃｃでそれぞれ３回ずつ洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させた。続いて蒸留により未反応のテト
ラリンを留去した後、減圧蒸留を行なって沸点１３５〜
ｂ 分析した結果、１−（１−ナフチル）−１−フェニルエ
タン７５舅七％と１−（２−ナフチル）−１−フェニル
エタン２５ｗｔ％の混合物であることが確認された。

次に上記留分５００ｃｃを１２のオートクレーブに入れ
、５％ルテニウム−カーボン触媒（日本エンゲルハルト
社製）２０ｇを添加し、水素圧５０ｋｇ／ｃｍ２　、反
応温度２００℃の条件にて４時間水素化処理を行なった
。冷却後、反応液を濾過して触媒を分離した。続いて、
ｒｐ液から軽質分をストリッピングした後、分析したと
ころ水素化率９９．８％以上であった。またこのものは
１−（１−デカリル）−１−シクロヘキシルエタン７５
ｗｔ％と１−（２−デカリル）−１−シクロヘキシルエ
タン２５ｗｔ％の混合物であることが確認された。

製造例２（（Ｂ）誘導体の製造） 内容積５でのガラスフラスコにエチルベンゼン２７００
　ｇ、金属ナトリウム５８ｇおよびイソプロピルアルコ
ール１７ｇを入れ、１２０℃に加熱して攪拌しながらα
−メチルスチレンＩＬＯＯｇとエチルベンゼン３００ｇ
との混合物を５時間にわたって徐々に滴下し、ついで１
時間攪拌して反応を行なった。

反応終了後、冷却して油層を分離回収し、これにメチル
アルコール２００　ｇを加え、５規定の塩酸水溶液２！
２と飽和食塩水２Ｊ２でそれぞれ３回洗浄を行なった０
次に、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポ
レーターで未反応エチルベンゼンを留去し、さらに減圧
蒸留により０．Ｏｆ３＋ａｍＨｇにおける沸点範囲１０
４〜１１０℃の留分を１５００　ｇ得た。この留分は、
分析の結果、２，４−ジフェニルペンタンであることが
確認された。

次いで、この留分５０ｈＩ！を内容積１ｆ！のオートク
レーブに入れ、水素化用ニッケル触媒（日揮化学■製、
Ｎ−１１３触媒）２０ｇを添加して、反応温度２００℃
、水素圧５０ｋｇ／ｃ＋ｓ２Ｇにおいて水素化処理した
。反応終了後、触媒を除去し、軽質分をストリッピング
して１分析した結果、水素化率は９９．９％以上であり
、この水素化生成物は２，４−ジシクロへキシルペンタ
ンであることが確認された。

実施例１ 製造例１で得た１−（１−デカリル）−１−シクロヘキ
シルエタン７５ｗｔ％と１−（２−デカリル）−１−シ
クロヘキシルエタン２５ｗｔ％からなる流体（以下「流
体Ａ−１」という、）および製造例２で得た２、４−ジ
シクロへキシルペンタン（以下「流体Ｂ　−１」という
、）を流体Ａ−１：流体Ｂ−１＝３：１（！Ｉｔ量比）
で混合した流体（以下「混合流体−１」という、）の性
状を第１表に示す、またこの混合流体−１のトラクショ
ン係数と温度との関係を第１図に示す、さらに、上記流
体Ａ−１と流体Ｂ−１の配合割合を変えて得た混合流体
の５０℃におけるトラクション係数の変化を第２図に示
す。

比較例１ 製造例１で得た流体Ａ−１の性状を第１表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第１図に
示す。

比較例２ 製造例２で得た流体Ｂ−１の性状を第１表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第１図に
示す。

第１表 製造例３　（（Ａ）誘、導体の製造） 製造例１において、ナフタレン及び四塩化炭素の代りに
ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）スチレン５５０　ｇを用いた
こと以外は、製造例１と同様の操作を行なって、洟点１
８０〜１９０℃１０．９ｍｍ１ｇ留分８００ｇを得た。

この留分は分析した結果、１−（１−テトラリル）　−
１（ｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）エタンと１−
（２−テトラリル）−１−（ｐ−（ｔａｒｔ−ブチル）
フェニル）エタンとの混合物であることが確認された。

次に上記留分を製造例１と同様に水素化処理およびスト
リッピングを行なった。得られた生成物は、１−（１−
デカリル）　−１−（４−（ｔｅｒｔ　−ブチル）シク
ロヘキシル）エタンと１−（２−デカリル）　−１−（
４−（ｔｅｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタンとの
混合物であった。

製造例４（（Ｂ）誘導体の製造） ５２のガラス製フラスコに無水キュメン２３００　ｇと
全屈す、トリウム４０ｇおよびイソプロピルアルコール
ｌ１ｇを入れ１３０℃に加熱し、強く攪拌しながらスチ
レン６５０ｇを３時間かけて滴下し、続けて１時間攪拌
し反応を完結させた。攪拌を止め静置し冷却した後、油
層を取り出し、これにエタノール２００ｇを加え、５Ｎ
塩酸水溶液２ｉ！と飽和食塩水２βでそれぞれ３回洗浄
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポ
レーターにかけて未反応のキュメンを留去し１次いで減
圧蒸留により情意１１５〜１２５℃１０．１３ｍｍ１ｇ
留分を得た。この留分を分析した結果、キュメンにスチ
レンが１分子付加した化合物、すなわち１，３−ジフェ
ニル−３−メチルブタンであった。

上記アルキル化生成物５００ｃｃを１βのオートクレー
ブに入れ、活性化した水添用ニッケル触媒（日揮化学■
製、　Ｎ−１１２触媒）５０ｇを添加し、水素圧５０ｋ
ｇ／ｃｍ２　、反応温度２００℃で水素化を行なった。

冷却後、反応液を濾過して触媒を分離した。

分析した結果、水素化率９９．８％以上（ＮＭＲ分析で
確認）であることがわかった、軽質分をストリッピング
した後分析したところ、１，３−ジシクロへキシル−３
−メチルブタンであることがわかった。

実施例２ 製造例３で得られた１−（ｌ−デカリル）−１−（４−
（ｔｅｒｔ−ブチル）シクロヘキシル）エタンと１−（
２−デカリル）　−１−（４−（ｔｅｒｔ　−ブチル）
シクロヘキシル）エタンからなる流体（以下「流体Ａ−
２」という、）および製造例４で得られた１、３−ジシ
クロへキシル−３−メチルブタン（以下「流体Ｂ−２」
という、）を、流体Ａ−２二流体Ｂ−２＝３　：　７　
（重量比）で混合した流体（以下「混合流体−２」とい
う、）の性状を第２表に示す、またこの混合流体−２の
トラクション係数と温度との関係を第３図に示す、さら
に、上記流体Ａ−２と流体Ｂ−２の配合割合を変えて得
た混合流体の７０℃におけるトラクション係数の変化を
第４図に示す。

比較例３ 製造例３で得た流体Ａ−２の性状を第２表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第３図に
示す。

比較例４ 製造例４で得た流体Ｂ−２の性状を第２表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第３図に
示す。

第　　　２　　　表 製造例５（（Ａ）誘導体の製造） 製造例１において、ナフタレン及び四塩化炭素の代りに
α−メチルナフタレン５００ｇおよびβ−メチルナフタ
レン５００　ｇを用いたこと以外は製造例１と同様に反
応、蒸留、水素化処理および蒸留を行なって、１−（１
−メチルデカリル）−１−シクロヘキシルエタンと１−
（２−メチルデカリル）−１−シクロヘキシルエタンの
混合物を得た。

製造例６（（Ｂ）誘導体の製造） 内容１３ｆｆのフラスコにトルエンｔｓｅ４ｇ、！：ｍ
水塩化アルミニウム４０ｇを入れて室温において、攪拌
しながらメタクリルクロライド２７２ｇとトルエン９２
ｇとの混合物を５時間にわたり徐々に滴下した後、さら
に１時間攪拌して反応を行なった。ついで、これに水５
００＋ｆ！を加えて塩化アルミニウムを分解し、油層を
分離したのち、油層を１規定水酸化ナトリウム水溶液１
ρと飽和食塩水１ρでそれぞれ３回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した０次に、蒸留により未反応のトルエ
ンを除去した後、減圧蒸留して訓点範囲ｌＯ６〜１１３
℃（０，１Ｇｍｍ１ｇ）の留分５００ｇを得た。この留
分の主成分は、？−メチルー１．２−ジ（Ｐ−トリル）
プロパンであった。

ついで、この留分５００ｇを１ρのオートクレーブに入
れてニッケル触媒（日揮化学社製：　ＮＮ−１１３）５
０を添加し、水素圧５０ｋｇ／ｃ層２Ｇ、温度２００℃
において３時間水素化を行なった０反応生成物から軽質
分を除去し、分析した結果、水素化率９９．９％以上で
あり、主成分は之−メチル−１，２−ジ（４−チルシク
ロヘキシル 確認された。

実施例３ 製造例５で得られた１−（１−メチルデカリル）−１−
シクロヘキシルエタンと１−（２−メチルデカリル）−
１−シクロヘキシルエタンからなる流体（以下「流体Ａ
−３」という、）および製造例６で得られた２−メチル
−１．２−ジ（４−メタルシクロヘキシル）プロパン（
以下ｒ流体Ｂ−３」という、）を、流体Ａー３：流体Ｂ
−３＝３：２（重量比）で混合した流体（以下「混合流
体−３」という。）の性状を第３表に示す。またこの混
合流体−３のトラクション係数と温度との関係を第５図
に示す。さらに、上記流体Ａ−３と流体Ｂ−３の配合割
合を変えて得た混合流体の５０℃におけるトラクション
係数の変化を第６図に示す。

比較例５ 製造例５で得た流体Ａ−３の性状を第３表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第５図に
示す。

比較例６ 製造例６で得た流体Ｂ−３の性状を第３表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第５図に
示す。

第　　　３　　　表 製造例７（（Ａ）誘導体の製造） 製造例１において、ナフタレン及び四塩化炭素の代りに
ジメチルナフタレン（和光純薬■製，ジメチルナフタレ
ン混合物）　１０００ｇを用いたこと以外は製造例１と
同様に反応，蒸留，水素化処理および蒸留を行なって，
１−（１−ジメチルデカリル）−１−シクロヘキシルエ
タンと１−（２−ジメチルデカリル）−１−シクロヘキ
シルエタンの混合物を得た。

実施例４ 製造例７で得られたｌ−（１−ジメチルデカリＪｌｚ）
　−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−ジメチルデ
カリル）−１−シクロヘキシルエタンからなる流体（以
下「流体Ａ−４」という、）および製造例２で得られた
流体Ｂ−１を、流体Ａー４二流体Ｂ−１＝７　：　３　
（重量比）で混合した流体（以下「混合流体−４」とい
う、）の性状を第４表に示す．またこの混合流体−４の
トラクション係数と温度との関係を第７図に示す．さら
に、上記流体Ａ−４と流体Ｂ−１の配合割合を変えて得
た混合流体の６０℃におけるトラクション係数ノ’１１
化を第８図に示す。

比較例７ 製造例７で得た流体Ａ−４の性状を第４表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第７図に
示す、なお、第４表および第７図には流体Ｂ−１の性状
等についても参考のために示す。

第４表 製造例８　（（Ａ）誘導体の製造） １ρのガラス製フラスコにα−メチルスチレン５９０ｇ
を入れ、室温にて攪拌しながら、乾燥した塩化水素ガス
を吹き込み、クミルクロライド７５０ｇを得た。次に５
でのガラス製フラスコにテトラリン２０００　ｇと四塩
化チタン７０ｇを入れ、水浴にてフラスコ内温度な０℃
に冷却した。この中に攪拌しながら先に作ったクミルク
ロライド５５０ｇとテトラリン３００ｇの混合物を３時
間かけてゆっくり滴下し、さらに１時間攪拌して反応を
完結させた。実施例１と同様に後処理をした後減圧蒸留
を行なって、１３３〜１４０℃１０．０３ｍｍ１ｇ留分
４００ｇを得た。この留分を分析した結果、２−ナトラ
リルー２−フェニルプロパンであることが確認された。

次にこのちの４００ｇを１４２のオートクレーブに入れ
、さらに水素化用の５％ルテニウム−カーボン粉末（日
本エンゲルハルト社製）３０ｇを添加し、水素圧５０ｋ
ｇ／ｃｍ２、反応温度１５０℃の条件にて４時間水素化
処理を行なった。冷却後製造例１と同様に後処理をして
分析したところ、水素化率９８．９％以上であり、この
ものは２−デカリル−２−シクロヘキシルプロパンであ
り、かつこのデカリン環はシス体９０％、トランス体１
０％の割合で含まれていることが確認された。

実施例５ 製造例８で得られた２−デカリル−２−シクロヘキシル
プロパン（以下「流体Ａ−５Ｊという。）および製造例
４で得られた流体Ｂ−２を、流体Ａ−５二流体Ｂ−２＝
１　：　１　（重量比）で混合した流体（以下「混合流
体−５」という、）の性状を第５表に示す、またこの混
合流体−５のトラクション係数と温度との関係を第９図
に示す。

さらに１．上記流体Ａ−５と流体Ｂ−２の配合割合を変
えて得た混合流体の５０℃におけるトラクション係数の
変化を第１θ図に示す。

比較例８ 製造例８で得た流体Ａ−５の性状を第５表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第９図に
示す、なお、第５表および第９図には流体Ｂ−２の性状
等についても参考のために示す。

第　　　５　　　表 製造例９　（（Ｂ）誘導体の製造） ３βのガラス製フラスコにα−メチルスチレン１０００
ｇと酸性白土５０ｇおよびエチレングリコール５０ｇを
入れ、攪拌しながら１４０℃で２時間痩応させた０反応
液より触媒をか別技、未反応のα−メチルスチレンおよ
びエチレングリコールを留去し、８点１２５〜１３０℃
１０．２　ｍｍＨｇ留分９００　ｇを得た。この留分は
ＮＭＲ分析およびガスクロマトグラフ分析の結果、α−
メチルスチレンの線状二量体９５％と環状二量体５％の
混合物であることが確認された。

この留分を製造例２と同様に水添し後処理することによ
り、２．４−ジシクロヘキシｊｌｚ　−２−）　チルペ
ンタンを主成分とするトラクションドライブ用流体を得
た。

実施例６ 製造例８で得られた流体Ａ−５および製造例９で得られ
た２、４−ジシクロへキシル−２−メチルペンタン（以
下「流体Ｂ−４」という、）を、流体Ａ−５二流体Ｂ−
４＝１　：　１　（重量比）で混合した流体（以下「混
合流体−６」という、）の性状を第６表に示す、またこ
の混合流体−６のトラクション係数と温度との関係を第
１１図に示す、さらに、上記流体Ａ−５と流体Ｂ−４の
配合割合を変えて得た混合流体の６０℃におけるトラク
ション係数の変化を第１２図に示す。

比較例９ 製造例９で得た流体Ｂ−４の性状を第６表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第１１図
に示す、なお、第６表および第１１図には流体Ａ−５の
性状等についても参考のために示す。

第　　　６　　　表 製造例１０（（Ｂ）誘導体の製造） 攪拌機１滴下ロート、塩化カルシウム管材還流冷却器お
よび温度計とガス導入管付二又管を取付けたｌρ容ガラ
ス製四つロフラスコにデカリン２００鵬！　、金属ナト
リウム９．２　ｇ　（０，４０モル）および水酸化カリ
ウム１１．２ｇ　（（１２０モル）を加えた。

次にこのフラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンガス
を毎分１０ｈｊ！の速度で１０分間通入した後、毎分！
ｈｌの速度に落して通人しながら攪拌した。

その後、油浴で１３５℃に加熱し、α−メチルスチレン
４７３　ｇ　（４，０モル）を１時間かけて滴下した０
滴下終了後、さらに３０分間加熱、攪拌を続けた。室温
まで冷却後、攪拌下にメタノールｌｏｏｍｊ）を滴下し
て、未反応の金属ナトリウムを分解した。アルゴンガス
の導入を停止し、反応混合物を各々２００＋ｓｊ）の水
で３回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に蒸留（１３９〜１４１　”Ｃ１０，２ｍｍＨｇ
）　して１−メチル−１，３−シフｘニルシクロペンタ
ン２５（１７ｇ　（２，１２モル〕を主成分とする留分
を得た。

次に、電磁攪拌式１βステンレス鋼製オートクレーブに
上記の１−メチル−１，３−ジフェニルシクロペンタン
２００　ｇ　（０，８５モル）およびニッケル触媒（日
揮化学輛製、　Ｎ−１１３）　１０ｇを加え、水素圧２
０気圧、温度１５０℃の条件で２時間水素添加反応を行
なった０反応後、濾過により触媒を除去したろ液および
触媒に付着した液をキシレンで回収した液を合せた後、
ロータリーエバポレーターでキシレンを留去して１，３
−ジシクロへキシル−１−メチルシクロペンタン２０６
ｇを主成分とする留分を得た。

実施例７ 製造例８で得られた流体Ａ−５および製造例１０で得ら
れた１、３−ジシクロへキシル−１−メチルシクロペン
タン（以下、「流体Ｂ−５」という、）を、流体Ａ−５
二流体Ｂ−５＝１　：　１　（重量比）で混合した流体
（以下「混合流体−７」という、）の性状を第７表に示
す、またこの混合流体−７のトラクション係数と温度と
の関係を第１３図に示す、さらに、上記流体Ａ−５と流
体Ｂ−５の配合割合を変えて得た混合流体の５０℃にお
けるトラクション係数の変化を第１４図に示す。

比較例１０ 製造例１０で得た流体Ｂ−５の性状を第７表に示し、ま
たこのもののトラクション係数と温度との関係を第１３
図に示す、なお、第７表および第１３図には流体Ａ−５
の性状等についても参考のために示す。

第　　　７　　　表 実施例８ 製造例１で得られた流体Ａ−１および製造例９で得られ
た流体Ｂ−４を、流体Ａ−に流体Ｂ−４＝１：１（重量
比）で混合した流体（以下「混合流体−８」という、）
の性状を第８表に示す。

またこの混合流体−８のトラクション係数と温度との関
係を第１５図に示す。さらに、上記流体Ａ−１と流体Ｂ
−４の配合割合を変えて得た混合流体の３０℃における
トラクション係数の変化を第１６図に示す。

なお、第８表および第１５図には、流体Ａ−１゜流体Ｂ
−４の性状等についても参考のために示す。

第　　　８　　　表 製造例１１（（Ａ）誘導体の製造） 攪拌機、塩化カルシウム骨付還流冷却器および温度計と
ガス導入管を取り付けた１β容のガラス製四つロフラス
コにα−メチルスチレン５８１ｇ（５モル）、カリウム
ｔ−ブトキシド２．８ｇ（０，０５モル）およびｔ−ブ
タノール３．７　ｇ　（０，０５モル）を加えた０次い
で、このフラスコにガス導入管よりアルゴンガスを毎分
１０ｍｆｉの速度で導入し、攪拌下に１４９℃の温度で
２２時間加熱した。冷却後、アルゴンガスの導入を停止
し、反応混合物を蒸留器に移し、減圧下に未反応のα−
メチルスチレンを留去した。冷却後、蒸留残渣を２５０
ｆｆｌβの水を入れた１で容ガラス製分液ロートに加え
た。

更にコノ分液ロートにエーテル３００１を加え。

振とう後水層を除去した。続いて各２５０ｍｆ！の水を
用いてエーテル層を２回洗浄した後、エーテル層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した０次にエーテルを留去した
後、減圧下に蒸留（１３５〜１３７℃１０．２ｍｍＨｇ
）　して、純度９６％の１，４−ジメチル−４−フェニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリンに、上記
で得られた１、４−ジメチル−４−フェニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタリン５９．１ｇ　（０，２
５モル）、メチルシクロヘキサン２００℃の条件で２時
間水素添加反応を行なった。

反応後、濾過により触媒を除去したろ液および触媒に付
着した液を５０ｍｊ：のメチルシクロヘキサン遡牟１で
回収した液を合せた後、ロータリーエ／くボレーターで
メチルシクロヘキサンを留去して純度９６％の１−シク
ロへキシル−１，４−ジメチルデカリンｓｓ、９ｇ　（
収率９８％）を得た。

実施例９ 製造例１１で得られた１−シクロへキシル−１，４−ジ
メチルデカリン（以下「流体Ａ−６」という、）および
製造例２で得られた流体Ｂ−１を、流体Ａ−６＝流体Ｂ
−１＝８５：１５（重量比）で混合した流体（以下「混
合流体−９」という、）の性状を第９表に示す。またこ
の混合流体−９のトラクション係数と温度との関係を第
１７図に示す。

さらに、上記流体Ａ−６と流体Ｂ−１の配合割合を変え
て得た混合流体の５０℃におけるトラクション係数の変
化を第１８図に示す。

比較例１１ 製造例１１で得た流体Ａ−６の性状を第９表に示し、ま
たこのもののトラクション係数と温度との関係を第１７
図に示す、なお、第９表および第１７図には流体Ｂ−１
の性状等についても参考のために示す。

第　　　９　　　　表

【図面の簡単な説明】

第１．３，５，７，９．＋１．１３．１５および１７図
は、実施例および比較例における流体のトラクション係
数と温度との関係を示すグラフである。 また、第２．４，６，８．ｔｏ、１２，１４．１８およ
び１８図は、製造例で得られた流体から二種類を混合し
、その混合比率を変えた場合のトラクション係数の変化
を示すグラフである。 特許出願人　出光興産株式会社　ｊ−”、””、’）１
．！ヵ　；、ＦＦｌよえ７□、あ　１．　□［同　　　
大　　谷　　　　　保　　「−−１第１図 シ山シュ　（’Ｃ） 第２図 １１０１／１ｏ／１ シ毘合玩碑３θ繁七”＞Ｈ−Ｂ−ｔノ 第３図 シ白温　Ｃａｃノ 第４図 １１０１７、　　０７゜ Ｊ【合しヒ苧　（１−シ察体８−２） 第５図 第６図 物　　ｔ７．　　　ｏ７゜ シ毘台１ヒ」牟　ｒ知４−シ量４番Ｂ−３ノ第７図 ン白シｊｚ（’Ｃ） 第８図 １１０Ｉ／１ｏＦ 混合＞ヒ％（″１７Ａ′シ’ｔ４ｇ−１）第９図 ン白ミＬ（’Ｃ） 第１０図 ！◇　　！４９ ５毘合シヒ平ｒゝ＊ｎＡ−５７．．体、１２す第１１図 シ白り品　（’Ｃ） 第１２図 １／（）　　　１７７　　０′１ シ晃合比＋に＊’＋＊Ａフ、妙８−４Ｊ第８−４ Ｊ第１３ 第１４図 １１０１／１ｏ／１ ；捏合シヒ甲イ１−へ体，−５ノ 第１５図 ンＦ！３３乱　（０Ｃ） 第１６図 ン昆令２５ｇｐ　　（’ｔＬ４ｊＪｊ、、、−４）第１
７図 泊ＳＬ　　（’Ｃ） 第１８図 物　　１／１　　　勿 混８Ｙし午（８４−〜ａ−ｔ） 手ｙＦ、主甫正書（自発） 昭和６１年１２月２５１コ

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）（Ａ）同一炭素にデカリン環とシクロヘキサン環
   を有するアルカン誘導体またはシクロヘキシルデカリン
   誘導体および（Ｂ）両端にシクロヘキサン環を有する炭
   素数２あるいは３の主鎖に少なくとも二つのメチル基を
   結合してなるアルカン誘導体または二つのシクロヘキサ
   ン環を有するシクロペンタン誘導体を主成分とし、かつ
   １００℃における、動粘度が３ｃＳｔ以上であることを
   特徴とするトラクションドライブ用流体。
2. （２）（Ａ）誘導体１００重量部に対して（Ｂ）誘導体
   １０〜９００重量部の割合で配合してなる特許請求の範
   囲第１項記載のトラクションドライブ用流体。
3. （３）（Ａ）同一炭素にデカリン環とシクロヘキサン環
   を有するアルカン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４はそれぞれ水素あるいはメチル
   基を示し、Ｒ＾５は水素あるいほ炭素数１〜４のアルキ
   ル基を示し、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ１、２、３のいずれ
   かを示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。
4. （４）（Ａ）シクロヘキシルデカリン誘導体が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾３〜Ｒ＾５およびｌ、ｍ、ｎは前記と同じ
   。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。
5. （５）（Ｂ）両端にシクロヘキサン環を有する炭素数２
   の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるアル
   カン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾６〜Ｒ＾１＾０はそれぞれ水素あるいはメ
   チル基を示し、ｐ、ｑはそれぞれ１、２、３のいずれか
   を示す。但し、Ｒ＾６〜Ｒ＾８の少なくとも一つはメチ
   ル基を示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。
6. （６）（Ｂ）両端にシクロヘキサン環を有する炭素数３
   の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるアル
   カン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、ｐ、ｑは前記と同じであ
   り、Ｒ＾１＾１〜Ｒ＾１＾６はそれぞれ水素あるいはメ
   チル基を示す。但し、Ｒ＾１＾１〜Ｒ＾１＾６の少なく
   とも二つはメチル基を示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。
7. （７）（Ｂ）二つのシクロヘキサン環を有するシクロペ
   ンタン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、ｐ、ｑは前記と同じであ
   り、Ｒ＾１＾７は水素あるいはメチル基を示し、ｒは１
   、２、３のいずれかを示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   トラクションドライブ用流体。