JPS6212201B2 - - Google Patents
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Description
特願昭51―26599号明細書（特開昭51―115476
号公報参照）は、一般式： 〔式中R1は炭素原子数８〜18を有する直鎖ア
ルキル基を表わし、R2は炭素原子数１〜３を有
する直鎖アルキル基を表わし、R3は炭素原子数
８〜16を有する直鎖アルキル基を表わしかつＸは
塩素原子又は臭素原子を表わす〕で示される第四
級イミダゾリウム塩に関するものである。 また前記特許出願の対象は、一般式： 〔式中R1及びR2は一般式で表わしたものと
同じものを表わす〕で示される化合物を、自体公
知の方法で極性溶剤中で少なくとも等モル量の一
般式R3X〔R3及びＸは一般式で記載したものを
表わす〕の化合物と80〜150℃の温度で反応さ
せ、次に溶剤及び場合によつては過剰のR3Xを除
去することを特徴とする一般式の化合物の製造
方法である。 最後にまた前記特許出願は、１種又はそれ以上
の前記式の化合物及び常用の調整剤より成る殺
菌剤に関する。 特願昭51―26599号明細書には、そこで提案し
た化合物がバクテリヤ、真菌類及び酵母に対して
意外にも高活性であることが記載してある。該化
合物は水溶性で、しかも常法で調製することがで
きる。ここで調製とは、用途に合つた調剤を製造
すること、例えば該化合物の濃厚な又はその用途
で代表的な濃度の水溶液を製造することである。
またこの調製は、その用途に適当な特定PH値に調
節し、あるいは溶液の表面張力を低下させるため
および／またはその洗浄力を高めるために陰イオ
ン性又は非イオン性の公知表面活性剤を添加し、
場合により調剤を着色および／又は付香すること
を包含する。調製の他の形は、純粋物質の結晶を
使用するか、または純粋物質を特に無機不活性キ
〓〓〓
ヤリヤ物質と混合することにより乾燥生成物を製
造することである。また最近では低沸点溶剤中に
作用物質を溶解させかつこの作用物質溶液を圧搾
窒素によつてスプレーすることも重要になつてい
る。これらの調剤の形はアエロゾル
（Aerosole）として市販されている。 上記のように、該化合物には陰イオン性または
非イオン性表面活性剤を加えることができる。適
当な陰イオン性化合物は、例えば、セチルピリジ
ニウムクロリドまたは多数の公知ベンザルコニウ
ムクロリドのような第四級アンモニウム化合物で
ある。非イオン性化合物としては、酸性水素を有
する化合物、特に炭素原子数８〜18の鎖長のアル
コールにエチレンオキシドを付加した自体公知の
付加生成物を使用することができる。 使用するために最適なPH値は、弱酸性〜中性領
域であり、ほぼ４〜８に及ぶ。所望のPH値を調整
するためには、有利に弱い有機酸、好ましくは酢
酸を使用する。しかしまた例えばクエン酸又は乳
酸のような多塩基酸も適当である。 アルキル基R1を炭素原子数８〜18を有する直
鎖アルキル基として、同R3を炭素原子数８〜16
を有する直鎖アルキル基として、同R2を炭素原
子数１〜３を有する直鎖アルキル基として定義す
ると多数の可能な組合せが許される。ところが意
外にも、殺菌性を有する化合物を生ずる前記の多
数の組合せの中から、ただ一つの化合物だけは、
バクテリヤ、真菌類及び酵母に対して、しかしま
た特に胞子に対して有効範囲を越えて明らかに卓
越する高い効力を有することが判明した。更にま
たこの化合物は、殺藻的にも十分に効力を有す
る。この化合物の高い効力は、特願昭51―26599
号明細書により予想される性質の範囲外にある。 従つて本発明は選択発明であり、化合物１，３
―ジ―ｎ―デシル―２―メチル―イミダゾリウム
クロリド又は―ブロミド（）ならびにこの化合
物と前述の常用調整剤とより成る殺菌剤に関す
る。この場合、前記の選択化合物が更に顕著な胞
子撲滅性も有することは特に意外であつた。 １，３―ジ―ｎ―デシル―２―メチル―イミダ
ゾリウムクロリド又は―ブロミド（）の製造
は、特願昭51―26599号明細書による自体公知の
方法で、例えば、１―ｎ―デシル―２―メチル―
イミダゾールを、極性溶剤中で80〜150℃の温度
で少なくとも等モル量の塩化又は臭化ｎ―デシル
と反応させ、引続き溶剤および場合により過剰の
塩化又は臭化ｎ―デシルを除去することによつて
達成される。極性溶剤としては水の他に好ましく
は低級脂肪族アルコール、例えばイソプロパノー
ルが適当である。 １，３―ジ―ｎ―デシル―２―メチル―イミダ
ゾリウムクロリドの製造のために塩化ｎ―デシル
を使用する場合、作用物質は軟化点68℃及び純度
95％を有する微かに淡褐色を帯びた粉末として得
られる。酢酸エチルエステルより再結晶すること
によつて化学的に純粋な化合物を生ずる。軟化点
＝82℃。ここで軟化点とは無定形物質がそれ自体
崩解を始める温度を意味する。軟化点は物質が完
全に溶融状態になる温度よりも大抵著しく低い。
化合物の軟化点は融点よりも正確に測定された。 本発明によるイミダゾリウム塩の効力に関して
は、クロリド又はブロミドの形で存在するかどう
かということは重要ではない。以下の比較実験は
クロリドについて実施した。 殺菌力の証明は特願昭51―26599号明細書では
錠剤の形で示し、これらの錠剤に関し特定の試験
菌株の試験結果を所定のPH値で当該作用物質につ
いて濃度及び時間依存的に示した。本発明の対象
の特許性を更に明瞭に証明することができるため
には前記証明法とは異なり、所定の作用時間にお
ける安全効力の全濃度を記載する。作用時間とし
て、実際上の諸事実を考慮してバクテリヤ、真菌
類、酵母及びバチルス胞子の場合10分を選択し
た。被検作用物質溶液のPH領域は次のすべての効
力実験において中性領域にある。この場合、測定
された値は、PH領域を上げるかまたは下げた場合
に得られる値と等しい。 本発明による化合物１，３―ジ―ｎ―デシル―
２―メチル―イミダゾリウムクロリド又は―ブロ
ミド（）を次の化合物と比較した： １，３―ジ―ｎ―オクチル―２―メチル―イミ
ダゾリウムクロリド（） １，３―ジ―ｎ―ドデシル―２―メチル―イミ
ダゾリウムクロリド（） １―ｎ―ドデシル―３―ｎ―オクチル―２―メ
チル―イミダゾリウムクロリド（） ａ バクテリヤに対する効力 被検化合物の微生物学的効力は、ドイツ衛生お
〓〓〓
よび微生物学会（登録協会）規格（Richtlinien
der Doutschen Gesellschaft ｆｕ¨ｒ Hygiene
und Mikrobiologie e.v.）〔シユツツガルト在グ
スターフ・フイツシエル・フエルラーク
（Gustav Fischer Verlag）、1972年発行〕による
懸濁実験で確定する。試験菌株としては、スタフ
イロコクス・アウレウス（Staphylococcus
aureus）、エシエリヒア・コリ（Escherichia
coli）、プロテウス・ブルガリス（Proteus
vulgaris）およびプソイドモナス・エルギノーサ
（Pseudomonas aeruginosa）を使用する。
号公報参照）は、一般式： 〔式中R1は炭素原子数８〜18を有する直鎖ア
ルキル基を表わし、R2は炭素原子数１〜３を有
する直鎖アルキル基を表わし、R3は炭素原子数
８〜16を有する直鎖アルキル基を表わしかつＸは
塩素原子又は臭素原子を表わす〕で示される第四
級イミダゾリウム塩に関するものである。 また前記特許出願の対象は、一般式： 〔式中R1及びR2は一般式で表わしたものと
同じものを表わす〕で示される化合物を、自体公
知の方法で極性溶剤中で少なくとも等モル量の一
般式R3X〔R3及びＸは一般式で記載したものを
表わす〕の化合物と80〜150℃の温度で反応さ
せ、次に溶剤及び場合によつては過剰のR3Xを除
去することを特徴とする一般式の化合物の製造
方法である。 最後にまた前記特許出願は、１種又はそれ以上
の前記式の化合物及び常用の調整剤より成る殺
菌剤に関する。 特願昭51―26599号明細書には、そこで提案し
た化合物がバクテリヤ、真菌類及び酵母に対して
意外にも高活性であることが記載してある。該化
合物は水溶性で、しかも常法で調製することがで
きる。ここで調製とは、用途に合つた調剤を製造
すること、例えば該化合物の濃厚な又はその用途
で代表的な濃度の水溶液を製造することである。
またこの調製は、その用途に適当な特定PH値に調
節し、あるいは溶液の表面張力を低下させるため
および／またはその洗浄力を高めるために陰イオ
ン性又は非イオン性の公知表面活性剤を添加し、
場合により調剤を着色および／又は付香すること
を包含する。調製の他の形は、純粋物質の結晶を
使用するか、または純粋物質を特に無機不活性キ
〓〓〓
ヤリヤ物質と混合することにより乾燥生成物を製
造することである。また最近では低沸点溶剤中に
作用物質を溶解させかつこの作用物質溶液を圧搾
窒素によつてスプレーすることも重要になつてい
る。これらの調剤の形はアエロゾル
（Aerosole）として市販されている。 上記のように、該化合物には陰イオン性または
非イオン性表面活性剤を加えることができる。適
当な陰イオン性化合物は、例えば、セチルピリジ
ニウムクロリドまたは多数の公知ベンザルコニウ
ムクロリドのような第四級アンモニウム化合物で
ある。非イオン性化合物としては、酸性水素を有
する化合物、特に炭素原子数８〜18の鎖長のアル
コールにエチレンオキシドを付加した自体公知の
付加生成物を使用することができる。 使用するために最適なPH値は、弱酸性〜中性領
域であり、ほぼ４〜８に及ぶ。所望のPH値を調整
するためには、有利に弱い有機酸、好ましくは酢
酸を使用する。しかしまた例えばクエン酸又は乳
酸のような多塩基酸も適当である。 アルキル基R1を炭素原子数８〜18を有する直
鎖アルキル基として、同R3を炭素原子数８〜16
を有する直鎖アルキル基として、同R2を炭素原
子数１〜３を有する直鎖アルキル基として定義す
ると多数の可能な組合せが許される。ところが意
外にも、殺菌性を有する化合物を生ずる前記の多
数の組合せの中から、ただ一つの化合物だけは、
バクテリヤ、真菌類及び酵母に対して、しかしま
た特に胞子に対して有効範囲を越えて明らかに卓
越する高い効力を有することが判明した。更にま
たこの化合物は、殺藻的にも十分に効力を有す
る。この化合物の高い効力は、特願昭51―26599
号明細書により予想される性質の範囲外にある。 従つて本発明は選択発明であり、化合物１，３
―ジ―ｎ―デシル―２―メチル―イミダゾリウム
クロリド又は―ブロミド（）ならびにこの化合
物と前述の常用調整剤とより成る殺菌剤に関す
る。この場合、前記の選択化合物が更に顕著な胞
子撲滅性も有することは特に意外であつた。 １，３―ジ―ｎ―デシル―２―メチル―イミダ
ゾリウムクロリド又は―ブロミド（）の製造
は、特願昭51―26599号明細書による自体公知の
方法で、例えば、１―ｎ―デシル―２―メチル―
イミダゾールを、極性溶剤中で80〜150℃の温度
で少なくとも等モル量の塩化又は臭化ｎ―デシル
と反応させ、引続き溶剤および場合により過剰の
塩化又は臭化ｎ―デシルを除去することによつて
達成される。極性溶剤としては水の他に好ましく
は低級脂肪族アルコール、例えばイソプロパノー
ルが適当である。 １，３―ジ―ｎ―デシル―２―メチル―イミダ
ゾリウムクロリドの製造のために塩化ｎ―デシル
を使用する場合、作用物質は軟化点68℃及び純度
95％を有する微かに淡褐色を帯びた粉末として得
られる。酢酸エチルエステルより再結晶すること
によつて化学的に純粋な化合物を生ずる。軟化点
＝82℃。ここで軟化点とは無定形物質がそれ自体
崩解を始める温度を意味する。軟化点は物質が完
全に溶融状態になる温度よりも大抵著しく低い。
化合物の軟化点は融点よりも正確に測定された。 本発明によるイミダゾリウム塩の効力に関して
は、クロリド又はブロミドの形で存在するかどう
かということは重要ではない。以下の比較実験は
クロリドについて実施した。 殺菌力の証明は特願昭51―26599号明細書では
錠剤の形で示し、これらの錠剤に関し特定の試験
菌株の試験結果を所定のPH値で当該作用物質につ
いて濃度及び時間依存的に示した。本発明の対象
の特許性を更に明瞭に証明することができるため
には前記証明法とは異なり、所定の作用時間にお
ける安全効力の全濃度を記載する。作用時間とし
て、実際上の諸事実を考慮してバクテリヤ、真菌
類、酵母及びバチルス胞子の場合10分を選択し
た。被検作用物質溶液のPH領域は次のすべての効
力実験において中性領域にある。この場合、測定
された値は、PH領域を上げるかまたは下げた場合
に得られる値と等しい。 本発明による化合物１，３―ジ―ｎ―デシル―
２―メチル―イミダゾリウムクロリド又は―ブロ
ミド（）を次の化合物と比較した： １，３―ジ―ｎ―オクチル―２―メチル―イミ
ダゾリウムクロリド（） １，３―ジ―ｎ―ドデシル―２―メチル―イミ
ダゾリウムクロリド（） １―ｎ―ドデシル―３―ｎ―オクチル―２―メ
チル―イミダゾリウムクロリド（） ａ バクテリヤに対する効力 被検化合物の微生物学的効力は、ドイツ衛生お
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よび微生物学会（登録協会）規格（Richtlinien
der Doutschen Gesellschaft ｆｕ¨ｒ Hygiene
und Mikrobiologie e.v.）〔シユツツガルト在グ
スターフ・フイツシエル・フエルラーク
（Gustav Fischer Verlag）、1972年発行〕による
懸濁実験で確定する。試験菌株としては、スタフ
イロコクス・アウレウス（Staphylococcus
aureus）、エシエリヒア・コリ（Escherichia
coli）、プロテウス・ブルガリス（Proteus
vulgaris）およびプソイドモナス・エルギノーサ
（Pseudomonas aeruginosa）を使用する。
【表】
ｂ 真菌類及び酵母に対する効力
微生物学的効力はａ）と同様にドイツ衛生およ
び微生物学会（登録協会）規格により懸濁実験で
確定する。試験菌株として、ペニシリウム・エク
スパンズム（Penicillium expansum）、アスペル
ギルス・フラブス（Aspergillus flavus）、トリ
コフイトン・メンタグロフイテス
（Trichophyton mentagrophytes）、ミクロスポ
ルム・ギプセウム（Mikrosporum gypseum）、
カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、
ハンセヌラ・アノマーラ（Hansenula anomala）
およびゲオトリクム・カンジズム（Geotrichum
candidum）を使用する。
び微生物学会（登録協会）規格により懸濁実験で
確定する。試験菌株として、ペニシリウム・エク
スパンズム（Penicillium expansum）、アスペル
ギルス・フラブス（Aspergillus flavus）、トリ
コフイトン・メンタグロフイテス
（Trichophyton mentagrophytes）、ミクロスポ
ルム・ギプセウム（Mikrosporum gypseum）、
カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）、
ハンセヌラ・アノマーラ（Hansenula anomala）
およびゲオトリクム・カンジズム（Geotrichum
candidum）を使用する。
【表】
ｃ 胞子に対する効力
試験菌株としてバチルス・スブテイリス
（Bacillus subtilis）及びバチルス・セレウス
（Bacillus cereus）を用いる。胞子懸濁液をつく
るために、B.スブテイリス及びB.セレウスの栄養
胞子を接種した各２個の寒天平板培地を37℃で10
〜12日間ふらん器にかける。十分に発育した培地
から適当な栄養胞子をその都度10mlの無菌蒸留水
で洗い流して、得られた胞子懸濁液を遠心分離す
る。沈降物を無菌蒸留水で２回洗い出し、次に無
菌蒸留水５mlに取る。これによつて得られたB.ス
ブテイリス及びB.セレウスの胞子懸濁液を30分間
80℃の水浴中で処理して栄養細胞を殺す。このよ
うにして得られた胞子数106〜108／mlの胞子密度
を有する胞子懸濁液で被検化合物の胞子撲滅性を
一般に公知の懸濁実験（ａ）及びｂ）参照）で確
定する、この場合胞子の静的後作用を除くために
ブイヨンに３％トウイーン（Tween商標）80及
び0.3％レシチンを加える。トウイーン80は市場
で入手できるエトキシル化ソルビタン脂肪酸エス
テルである。 〓〓〓
（Bacillus subtilis）及びバチルス・セレウス
（Bacillus cereus）を用いる。胞子懸濁液をつく
るために、B.スブテイリス及びB.セレウスの栄養
胞子を接種した各２個の寒天平板培地を37℃で10
〜12日間ふらん器にかける。十分に発育した培地
から適当な栄養胞子をその都度10mlの無菌蒸留水
で洗い流して、得られた胞子懸濁液を遠心分離す
る。沈降物を無菌蒸留水で２回洗い出し、次に無
菌蒸留水５mlに取る。これによつて得られたB.ス
ブテイリス及びB.セレウスの胞子懸濁液を30分間
80℃の水浴中で処理して栄養細胞を殺す。このよ
うにして得られた胞子数106〜108／mlの胞子密度
を有する胞子懸濁液で被検化合物の胞子撲滅性を
一般に公知の懸濁実験（ａ）及びｂ）参照）で確
定する、この場合胞子の静的後作用を除くために
ブイヨンに３％トウイーン（Tween商標）80及
び0.3％レシチンを加える。トウイーン80は市場
で入手できるエトキシル化ソルビタン脂肪酸エス
テルである。 〓〓〓
【表】
ｄ 藻類に対する効力
試験株としてクロレラ・ピレノイドーサ
（Chlorella pyrenoidosa）を使用する。この藻株
を、次の組成： KNO3 4.045ｇ NaC 2.340ｇ CaC２ 0.110ｇ MgSO4 1.235ｇ MnC２ 0.010ｇ ZnSO4 0.007ｇ NaH2PO4 2.220ｇ Na2HPO4 0.890ｇ FeC３ 0.020ｇ 蒸留水 ５ の培養液80ml中で空気―二酸化炭素混合物を通し
ながら培養する。成長した藻を培養液から遠心分
離した後藻沈降物を無菌水道水20ml中にとる。 被検殺藻剤の適当な稀釈液200mlをその都度250
mlビーカーに入れる。これらの試料と並んで対照
として無菌水道水200mlを含む試料を使用する。
個々の試験溶液に培養された藻懸濁液を加え、実
験セツトを21日間室温で放置する。この時間後に
試験溶液中にその都度含まれた藻量を濾過分離
し、乾燥しかつ分析的に精密に重さを測る。 物質の殺藻性は生長阻止力として表わし、次の
ように計算する： 生長阻止力＝100％−100ｃ−ａ／ｂ−ａ％ ａ＝接種した藻量mg（乾燥重量） ｂ＝添加物を含まない水中での生長量mg（乾燥
重量） ｃ＝殺藻剤の稀釈液中での生長量mg（乾燥重量
（Chlorella pyrenoidosa）を使用する。この藻株
を、次の組成： KNO3 4.045ｇ NaC 2.340ｇ CaC２ 0.110ｇ MgSO4 1.235ｇ MnC２ 0.010ｇ ZnSO4 0.007ｇ NaH2PO4 2.220ｇ Na2HPO4 0.890ｇ FeC３ 0.020ｇ 蒸留水 ５ の培養液80ml中で空気―二酸化炭素混合物を通し
ながら培養する。成長した藻を培養液から遠心分
離した後藻沈降物を無菌水道水20ml中にとる。 被検殺藻剤の適当な稀釈液200mlをその都度250
mlビーカーに入れる。これらの試料と並んで対照
として無菌水道水200mlを含む試料を使用する。
個々の試験溶液に培養された藻懸濁液を加え、実
験セツトを21日間室温で放置する。この時間後に
試験溶液中にその都度含まれた藻量を濾過分離
し、乾燥しかつ分析的に精密に重さを測る。 物質の殺藻性は生長阻止力として表わし、次の
ように計算する： 生長阻止力＝100％−100ｃ−ａ／ｂ−ａ％ ａ＝接種した藻量mg（乾燥重量） ｂ＝添加物を含まない水中での生長量mg（乾燥
重量） ｃ＝殺藻剤の稀釈液中での生長量mg（乾燥重量
【表】
これらの数値より、本発明の提案した化合物
の性質は意外にもその作用スペクトルに関して量
的ならびに質的に特願昭51―26599号明細書で提
案された化合物の範囲に比べて卓越していること
が判る。従つて選択発明の提案のための基準が存
在する。 〓〓〓
の性質は意外にもその作用スペクトルに関して量
的ならびに質的に特願昭51―26599号明細書で提
案された化合物の範囲に比べて卓越していること
が判る。従つて選択発明の提案のための基準が存
在する。 〓〓〓
Claims (1)
- １ １，３―ジ―ｎ―デシル―２―メチル―イミ
ダゾリウムクロリド又は―ブロミドを有効物質と
して含有する殺菌剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2829137A DE2829137C2 (de) | 1978-07-03 | 1978-07-03 | Verwendung von 1.3-Di-n-decyl-2-methyl-imidazoliumchlorid oder -bromid als Mikrobicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5522652A JPS5522652A (en) | 1980-02-18 |
| JPS6212201B2 true JPS6212201B2 (ja) | 1987-03-17 |
Family
ID=6043404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11906378A Granted JPS5522652A (en) | 1978-07-03 | 1978-09-27 | Bactericidal composition |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4189311A (ja) |
| JP (1) | JPS5522652A (ja) |
| AT (1) | AT361137B (ja) |
| AU (1) | AU519753B2 (ja) |
| BE (1) | BE872502R (ja) |
| CH (1) | CH637942A5 (ja) |
| DE (1) | DE2829137C2 (ja) |
| ES (1) | ES476626A2 (ja) |
| FR (1) | FR2434156A2 (ja) |
| GB (1) | GB2024805B (ja) |
| IT (1) | IT1107982B (ja) |
| NL (1) | NL173401C (ja) |
| SE (1) | SE443976B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0376312U (ja) * | 1989-11-27 | 1991-07-31 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58161181U (ja) * | 1982-04-21 | 1983-10-27 | 日本電子株式会社 | クライオポンプ装置 |
| DE3617069A1 (de) * | 1986-05-21 | 1987-11-26 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-methyl-1-vinyl-imidazoliumchloriden und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten |
| CN1123031A (zh) * | 1994-02-10 | 1996-05-22 | 英国石油化学品有限公司 | 离子液体 |
| DE60010472T2 (de) | 2000-10-27 | 2005-05-19 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Imidazolium-Salze und die Verwendung dieser ionischen Flüssigkeiten als Lösungsmittel und als Katalysator |
| US20040077519A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-04-22 | The Procter & Gamble Co. | Ionic liquid based products and method of using the same |
| US20060090271A1 (en) * | 2004-11-01 | 2006-05-04 | Price Kenneth N | Processes for modifying textiles using ionic liquids |
| US7939485B2 (en) * | 2004-11-01 | 2011-05-10 | The Procter & Gamble Company | Benefit agent delivery system comprising ionic liquid |
| US20060090777A1 (en) * | 2004-11-01 | 2006-05-04 | Hecht Stacie E | Multiphase cleaning compositions having ionic liquid phase |
| US20060094616A1 (en) * | 2004-11-01 | 2006-05-04 | Hecht Stacie E | Ionic liquids derived from surfactants |
| US7776810B2 (en) * | 2004-11-01 | 2010-08-17 | The Procter & Gamble Company | Compositions containing ionic liquid actives |
| US20060094621A1 (en) * | 2004-11-01 | 2006-05-04 | Jordan Glenn T Iv | Process for improving processability of a concentrate and compositions made by the same |
| US7737102B2 (en) * | 2004-11-01 | 2010-06-15 | The Procter & Gamble Company | Ionic liquids derived from functionalized anionic surfactants |
| US7786065B2 (en) * | 2005-02-18 | 2010-08-31 | The Procter & Gamble Company | Ionic liquids derived from peracid anions |
| JP5269776B2 (ja) * | 2006-06-14 | 2013-08-21 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 抗菌組成物 |
| JP4993443B2 (ja) * | 2006-07-28 | 2012-08-08 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌剤およびそれを用いた殺菌方法 |
| GB0803026D0 (en) * | 2008-02-20 | 2008-03-26 | Enviroquest Group Ltd | External surface treatment system |
| US8450111B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-05-28 | Streamline Automation, Llc | Lipid extraction from microalgae using a single ionic liquid |
| US8303818B2 (en) * | 2010-06-24 | 2012-11-06 | Streamline Automation, Llc | Method and apparatus using an active ionic liquid for algae biofuel harvest and extraction |
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| FR1521259A (fr) * | 1966-05-04 | 1968-04-12 | Shell Int Research | Procédé de préparation de n-alcoylimidazoles ou de n-alcénylimidazoles |
| DE2508420A1 (de) * | 1975-02-27 | 1976-09-09 | Goldschmidt Ag Th | Quaternaere imidazoliumverbindungen |
| DE2510525C3 (de) * | 1975-03-11 | 1978-03-30 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Quartäre 2-Alkylimidazoliumsalze |
-
1978
- 1978-07-03 DE DE2829137A patent/DE2829137C2/de not_active Expired
- 1978-09-27 JP JP11906378A patent/JPS5522652A/ja active Granted
- 1978-10-06 AT AT720978A patent/AT361137B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-12 NL NLAANVRAGE7810275,A patent/NL173401C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-10-19 CH CH1080578A patent/CH637942A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-09 US US05/959,020 patent/US4189311A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-04 BE BE192120A patent/BE872502R/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-12-06 GB GB7847431A patent/GB2024805B/en not_active Expired
- 1978-12-13 IT IT52279/78A patent/IT1107982B/it active
- 1978-12-15 SE SE7812918A patent/SE443976B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-12-20 AU AU42741/78A patent/AU519753B2/en not_active Expired
-
1979
- 1979-01-05 ES ES476626A patent/ES476626A2/es not_active Expired
- 1979-02-12 FR FR7903483A patent/FR2434156A2/fr active Granted
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|---|---|---|---|---|
| JPH0376312U (ja) * | 1989-11-27 | 1991-07-31 |
Also Published As
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|---|---|
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