JPS6211784A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPS6211784A JPS6211784A JP15098385A JP15098385A JPS6211784A JP S6211784 A JPS6211784 A JP S6211784A JP 15098385 A JP15098385 A JP 15098385A JP 15098385 A JP15098385 A JP 15098385A JP S6211784 A JPS6211784 A JP S6211784A
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- acid ester
- formaldehyde
- adhesive
- polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−シアンアクリル酸エステル系接着剤、特に
硬化した接着剤の溶解除去性が改良された２−シアノア
クリル酸エステル系接着剤（以下シアノ系接着剤と記す
）に関するものである。
硬化した接着剤の溶解除去性が改良された２−シアノア
クリル酸エステル系接着剤（以下シアノ系接着剤と記す
）に関するものである。
シアノ系接着剤は被着体表向に吸着されている水分やア
ルカリにより常温で短時間に重合硬化して強固に接着さ
せる為各種分野で金属、セラミック、プラスチック、ゴ
ム、木材等各種材料の接着加工に利用されている。
ルカリにより常温で短時間に重合硬化して強固に接着さ
せる為各種分野で金属、セラミック、プラスチック、ゴ
ム、木材等各種材料の接着加工に利用されている。
この接着剤は２−シアノアクリル酸エステルを主重合成
分とし、これに安定剤、可塑剤、増粘剤や他の変性剤を
必要に応じて加えて調製されている。
分とし、これに安定剤、可塑剤、増粘剤や他の変性剤を
必要に応じて加えて調製されている。
これらの変性手法により、接着剤本来の目的、即ち速硬
性、高接着性、耐熱性、耐水性、耐衝撃性、耐剥離性や
耐熱性等の諸性能の向上が３１られ、より速く、より強
固に接着する組成物開発が行われて来ている。
性、高接着性、耐熱性、耐水性、耐衝撃性、耐剥離性や
耐熱性等の諸性能の向上が３１られ、より速く、より強
固に接着する組成物開発が行われて来ている。
シアン系接着剤の用法に於いては近年仮止め加工、特に
部材を接着した後所定の加工を施し、然るのち部材を剥
して回収し、部材本来の用途に供すると言う加工作業用
仮止め接着用法が急増している。
部材を接着した後所定の加工を施し、然るのち部材を剥
して回収し、部材本来の用途に供すると言う加工作業用
仮止め接着用法が急増している。
この用途に一従来のシアノ系接着剤を使用すると接着速
度や接着性は充分であるが、当該用法の主目的である加
工部材の剥離回収がし難く厳しい条件下で長時間の剥離
作業を要し、作業効率が悪いのみならず、加工部材の変
質、損傷を招く事が多く実用上支障があった。
度や接着性は充分であるが、当該用法の主目的である加
工部材の剥離回収がし難く厳しい条件下で長時間の剥離
作業を要し、作業効率が悪いのみならず、加工部材の変
質、損傷を招く事が多く実用上支障があった。
そこで本発明者等は剥離性に優れ、部材の加工作業用仮
止め接着用法に適したシアノ系接着剤即ち、シアノ系接
着剤本来の速硬性と接着性を持ら、加工作業に充分耐え
、加工作業後はより緩やかな処理条件で短時間に部材の
変質、損傷を沼く心配の無い状態で剥離し部材の回収が
出来る新たなシアノ系接着剤組成物の検討を行った結果
、特定の有機重合体を２−シアノアクリル酸エステルに
加えて変性した組成物が好ましい事を見出して本発明に
至った。
止め接着用法に適したシアノ系接着剤即ち、シアノ系接
着剤本来の速硬性と接着性を持ら、加工作業に充分耐え
、加工作業後はより緩やかな処理条件で短時間に部材の
変質、損傷を沼く心配の無い状態で剥離し部材の回収が
出来る新たなシアノ系接着剤組成物の検討を行った結果
、特定の有機重合体を２−シアノアクリル酸エステルに
加えて変性した組成物が好ましい事を見出して本発明に
至った。
よって、本発明は、Ｘ−ＣＨ２−Ｙ（式中Ｘ１ＹはＣＯ
ＯＲ（Ｒはアルキル基又はアルコキシアルキルＷ）ＣＮ
、Ｎｏ２から選ばれた基で互に同一または別異である）
で示される活性メチレン化合物とホルムアルデヒドを付
加縮合して得られる重合体と２−シアノアクリル酸エス
テルを含む接着剤組成物を提供するものである。
ＯＲ（Ｒはアルキル基又はアルコキシアルキルＷ）ＣＮ
、Ｎｏ２から選ばれた基で互に同一または別異である）
で示される活性メチレン化合物とホルムアルデヒドを付
加縮合して得られる重合体と２−シアノアクリル酸エス
テルを含む接着剤組成物を提供するものである。
本発明について詳しく説明すれば、本発明に於いて用い
られる２−シアノアクリル酸エステルとしては通常のエ
ステルの全てが含まれる。具体的にその一部を例示すれ
ば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、アリル、プロパギル、ベン
ジル、フェニル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
、２−クロロエチル、フルオロエチル、フルオロプロピ
ル等のエステルが挙げられる。
られる２−シアノアクリル酸エステルとしては通常のエ
ステルの全てが含まれる。具体的にその一部を例示すれ
ば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、アリル、プロパギル、ベン
ジル、フェニル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
、２−クロロエチル、フルオロエチル、フルオロプロピ
ル等のエステルが挙げられる。
本発明では上記の如き２−シアノアクリル酸エステルに
、活性メチレン化合物とホルムアルデヒド乃至パラホル
ムアルデヒドを付加縮合してえられる重合体を加えて接
着剤組成物を形成するのであり、上記活性メチレン化合
物としてはＸ、ＹがＣ００ＲＳＣＮ１ＮＯ２の中から選
ばれた同−又は別異の基を示し、そして上記Ｒが炭素数
１０又はそれ以下のアルキル基又はアルコキシアルキル
基を示すとき一１式Ｘ−ＣＨ２−Ｙで表わされる化合物
が用いられる。このような活性メチレン化合物としては
、マロン酸ジメチル、マロン酸ジブチル、マロン酸ジプ
ロピル、マロン酸ジブチル等のマロン酸ジエステル、特
に２−シアノアクリル酸エステルに対する溶解性、安定
性の点からＣ＝１〜６のアルキル基を持つマロン酸ジエ
ステルが好ましく、この外マロンジニトリル、シアノ酢
酸メチル、シアノ酢酸エチル、シアノ酢酸ブＯビル、シ
アノ酢酸ブチル、シアノ酢酸オクチル、シアノ酢酸オク
タデシル、シアノ酢酸エトキシエチル、シアノ酢酸７１
〜キシエヂル等のシアン酢酸エステル、ニトロ酢酸メチ
ル、ニトロ酢酸エチル、ニトロ酢酸ブチル等のニトロ聞
酸エステル等があげられる。
、活性メチレン化合物とホルムアルデヒド乃至パラホル
ムアルデヒドを付加縮合してえられる重合体を加えて接
着剤組成物を形成するのであり、上記活性メチレン化合
物としてはＸ、ＹがＣ００ＲＳＣＮ１ＮＯ２の中から選
ばれた同−又は別異の基を示し、そして上記Ｒが炭素数
１０又はそれ以下のアルキル基又はアルコキシアルキル
基を示すとき一１式Ｘ−ＣＨ２−Ｙで表わされる化合物
が用いられる。このような活性メチレン化合物としては
、マロン酸ジメチル、マロン酸ジブチル、マロン酸ジプ
ロピル、マロン酸ジブチル等のマロン酸ジエステル、特
に２−シアノアクリル酸エステルに対する溶解性、安定
性の点からＣ＝１〜６のアルキル基を持つマロン酸ジエ
ステルが好ましく、この外マロンジニトリル、シアノ酢
酸メチル、シアノ酢酸エチル、シアノ酢酸ブＯビル、シ
アノ酢酸ブチル、シアノ酢酸オクチル、シアノ酢酸オク
タデシル、シアノ酢酸エトキシエチル、シアノ酢酸７１
〜キシエヂル等のシアン酢酸エステル、ニトロ酢酸メチ
ル、ニトロ酢酸エチル、ニトロ酢酸ブチル等のニトロ聞
酸エステル等があげられる。
このような活性メヂレン化合物とホルムアルデヒド又は
パラホルムアルデヒドを付加縮合させるに当ってはこれ
ら両生合物を溶剤に溶解し、触媒の存在下に加温して反
応させる。即ら、活性メチレン化合物とホルムアルデヒ
ド又はパラホルムアルデヒドを水、アルコール、炭化水
素、エーテル等を溶剤にして単独又は２種以上混合して
用い、又触媒としては酸性物質、例えば硫酸、パラトル
エンスルホン酸、リン酸、強酸性イオン交換樹脂等や塩
基性物質例えばカセイソーダ、カセイカリ、炭酸ソーダ
、炭酸カリ、水酸化カルシウム、ピリジン、ピペリジン
、トリエチルアミン、トリエチルアミンヒドロキシド、
トリブチルアミンヒドロキシド、塩基性イオン交換樹脂
等を用いて付加縮合さける。
パラホルムアルデヒドを付加縮合させるに当ってはこれ
ら両生合物を溶剤に溶解し、触媒の存在下に加温して反
応させる。即ら、活性メチレン化合物とホルムアルデヒ
ド又はパラホルムアルデヒドを水、アルコール、炭化水
素、エーテル等を溶剤にして単独又は２種以上混合して
用い、又触媒としては酸性物質、例えば硫酸、パラトル
エンスルホン酸、リン酸、強酸性イオン交換樹脂等や塩
基性物質例えばカセイソーダ、カセイカリ、炭酸ソーダ
、炭酸カリ、水酸化カルシウム、ピリジン、ピペリジン
、トリエチルアミン、トリエチルアミンヒドロキシド、
トリブチルアミンヒドロキシド、塩基性イオン交換樹脂
等を用いて付加縮合さける。
このようにして得られた付加綜合重合体はそのまま用い
ても良いが、２−シアノアクリル酸エステルに対する溶
解性や溶解組成物の安定性が欠ける時は、イ］加重合体
を脱水、乾燥したり、付着している触媒残塁等の除去等
の精製処理を必要に応じて行った上使用する事も出来る
。
ても良いが、２−シアノアクリル酸エステルに対する溶
解性や溶解組成物の安定性が欠ける時は、イ］加重合体
を脱水、乾燥したり、付着している触媒残塁等の除去等
の精製処理を必要に応じて行った上使用する事も出来る
。
本発明の接着剤組成物を得る場合には、前記の活性メチ
レン化合物とホルムアルデヒドの付加縮合によって得ら
れる付加重合体を２−シアノアクリル酸エステル１００
部（重囲）に対し１０部以下では硬化しまた接着剤の溶
解性が充分でなく、又１８０部以上では、速硬性や接着
強度が低下しすぎるので１０〜１８０部、特に好ましく
は５０〜１５０部を溶解してつくられる。
レン化合物とホルムアルデヒドの付加縮合によって得ら
れる付加重合体を２−シアノアクリル酸エステル１００
部（重囲）に対し１０部以下では硬化しまた接着剤の溶
解性が充分でなく、又１８０部以上では、速硬性や接着
強度が低下しすぎるので１０〜１８０部、特に好ましく
は５０〜１５０部を溶解してつくられる。
この溶解物の安定性や他の物性改良の為に、ＳＯ２、パ
ラトルエンスルホン酸、ドデシルベンビンスルホン酸等
の酸性物質やアジピン酸エステル、フタル酸エステル、
セバシン酸エステル、リン酸エステル、クエン酸エステ
ル、酒石酸エステル、ポリアルキレングリコールジエー
テル、ポリアルキレングリコールジエステル、ポリアル
キレングリコールエーテルエステル等を加えて変性する
事も出来る。
ラトルエンスルホン酸、ドデシルベンビンスルホン酸等
の酸性物質やアジピン酸エステル、フタル酸エステル、
セバシン酸エステル、リン酸エステル、クエン酸エステ
ル、酒石酸エステル、ポリアルキレングリコールジエー
テル、ポリアルキレングリコールジエステル、ポリアル
キレングリコールエーテルエステル等を加えて変性する
事も出来る。
又、更に希望するならば、メチルメタクリレートポリマ
ー、ブチルアクリレートポリマー、２−シアノアクリル
酸エステルポリマー、ポリビニルエーテル、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルアセテート、セルローズエチル
等の可溶性ポリマーを流動性調整剤（増粘剤）として使
用する事も出来る。これらの増粘剤は多く加えすぎると
硬化した接着剤の溶解性、剥離性が減少する事があるの
で、流動性調整に必要な範囲で使用する事が望ましい。
ー、ブチルアクリレートポリマー、２−シアノアクリル
酸エステルポリマー、ポリビニルエーテル、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルアセテート、セルローズエチル
等の可溶性ポリマーを流動性調整剤（増粘剤）として使
用する事も出来る。これらの増粘剤は多く加えすぎると
硬化した接着剤の溶解性、剥離性が減少する事があるの
で、流動性調整に必要な範囲で使用する事が望ましい。
２−シアノクリル酸エステルに、可塑剤、通常のポリマ
ー、溶剤、界面活性剤等の物質を加えて得られる従来の
組成物で硬化した接着剤の溶解性を高めると、接着強度
が極端に遅くなったり、接着強度が著しく小さくなる等
の欠点が出て、加工作業に耐えられなくなり好ましくな
い。
ー、溶剤、界面活性剤等の物質を加えて得られる従来の
組成物で硬化した接着剤の溶解性を高めると、接着強度
が極端に遅くなったり、接着強度が著しく小さくなる等
の欠点が出て、加工作業に耐えられなくなり好ましくな
い。
しかし、本発明によって得られる２−シアノアクリル酸
エステルに特定の重合体、即ち活性メチレン化合物とホ
ルムアルデヒドの付加綜合重合体を加えて得られた組成
物は、接着速度と常態での接着強度は、従来の通常のシ
アノ系接着剤と大略同程度であり接着作業と部材の加工
性に優れているが、更に加工後、有機溶剤例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ニド０メタ
ン、ジメチルホルムアルデヒド、塩化メチレン、トリク
レン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、バーケロロ
エタン、りＯロフＯロブタン、シクロヘキサン、チート
ラヒドロフラン等や水を単独又は２種以上混合し、更に
必要があれば、アルカリや界面活性剤を加え常温又は加
熱下に処理して剥離したり空気中の不活性ガスの中で加
熱処理して剥離し、部材を回収して作業する事が出来る
。
エステルに特定の重合体、即ち活性メチレン化合物とホ
ルムアルデヒドの付加綜合重合体を加えて得られた組成
物は、接着速度と常態での接着強度は、従来の通常のシ
アノ系接着剤と大略同程度であり接着作業と部材の加工
性に優れているが、更に加工後、有機溶剤例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ニド０メタ
ン、ジメチルホルムアルデヒド、塩化メチレン、トリク
レン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、バーケロロ
エタン、りＯロフＯロブタン、シクロヘキサン、チート
ラヒドロフラン等や水を単独又は２種以上混合し、更に
必要があれば、アルカリや界面活性剤を加え常温又は加
熱下に処理して剥離したり空気中の不活性ガスの中で加
熱処理して剥離し、部材を回収して作業する事が出来る
。
かくて、本発明の接着剤組成物は２−シアンアクリル酸
エステルに特定の重合体特に活性メチレン化合物とホル
ムアルデヒドの付加綜合重合体を加える事を特徴とした
接着剤組成物であり、通常のシアノ系接着剤と同様に接
着速度と常態強度を′ 持ち部材加工後は水、有機溶
剤や空気又は不活性ガス中での室温又は加熱処理して加
工部材の変質や損傷を起す事なく部材を剥離回収して部
材本来の用途に供する事の出来る新規な接着剤である。
エステルに特定の重合体特に活性メチレン化合物とホル
ムアルデヒドの付加綜合重合体を加える事を特徴とした
接着剤組成物であり、通常のシアノ系接着剤と同様に接
着速度と常態強度を′ 持ち部材加工後は水、有機溶
剤や空気又は不活性ガス中での室温又は加熱処理して加
工部材の変質や損傷を起す事なく部材を剥離回収して部
材本来の用途に供する事の出来る新規な接着剤である。
本発明の組成物は機械部品、電子部品、セラミック、レ
ンズ、ガラス等の加工作業用仮止め接着剤として有用で
あり、電子部品、精密機械、光学機器、音１１機器等の
分野で広く使用出来工業的に有用である。
ンズ、ガラス等の加工作業用仮止め接着剤として有用で
あり、電子部品、精密機械、光学機器、音１１機器等の
分野で広く使用出来工業的に有用である。
以下に本発明の実施例を合成例とともに示す。
ここに部はいずれも重量部を示す。
合成例−１
マロン酸ジエチル１５８部をメタノール３００部に溶解
しこれにパラホルムアルデヒド３３部を加えて均一に混
合する。この混合液にピペリジン５部を加えて撹拌しつ
つ５０℃に加熱する。発熱反応が起りメタノール還流が
起る。更にメタノール還流下に１時間反応を行い淡黄色
粘稠溶液を得る。この粘稠溶液からメタノールを常圧で
留去し、トルエン３００部を追加し加熱しこれを常圧で
留去する。得られた残留物を５０〜１０ ｍｍ１１ｇの
減圧処理し、残留していた溶剤等を除去し淡黄色透明重
合体を得る。これを４００部のトルエンに溶解し、１０
部のＨ２ＳＯ４を含むイオン交換水２００部を加え室温
で充分に振盪する。静冒して水相を分離し、更に同ωの
イオン交換水で３回洗浄し、ｓ ｏ ；ｔｏ無い事を確
認する。
しこれにパラホルムアルデヒド３３部を加えて均一に混
合する。この混合液にピペリジン５部を加えて撹拌しつ
つ５０℃に加熱する。発熱反応が起りメタノール還流が
起る。更にメタノール還流下に１時間反応を行い淡黄色
粘稠溶液を得る。この粘稠溶液からメタノールを常圧で
留去し、トルエン３００部を追加し加熱しこれを常圧で
留去する。得られた残留物を５０〜１０ ｍｍ１１ｇの
減圧処理し、残留していた溶剤等を除去し淡黄色透明重
合体を得る。これを４００部のトルエンに溶解し、１０
部のＨ２ＳＯ４を含むイオン交換水２００部を加え室温
で充分に振盪する。静冒して水相を分離し、更に同ωの
イオン交換水で３回洗浄し、ｓ ｏ ；ｔｏ無い事を確
認する。
トルエン層を回収し、これを無水硫酸マグネシウムで脱
水したのちトルエンを常圧並びに減圧で処理して留去し
、淡黄色アメ状の重合体８０部を得た。
水したのちトルエンを常圧並びに減圧で処理して留去し
、淡黄色アメ状の重合体８０部を得た。
赤外線分析の結果マロン酸ジエチル−ホルムアルデヒド
付加綜合重合体である事が判った。
付加綜合重合体である事が判った。
合成例−２
合成例−１に於いて硫酸水で洗浄する代りにスルホン酸
形イオン交換樹脂を充填したカラムを通過させて処理し
、トルエンを留去して同様な重合体７５部を得た。
形イオン交換樹脂を充填したカラムを通過させて処理し
、トルエンを留去して同様な重合体７５部を得た。
合成例−３
合成例−１に於いて、マロン酸ジエヂルを用いる代りに
シアノ酢酸エチル１１４部を用いて同様に反応させて処
理し、６１の淡黄色固体を得た。
シアノ酢酸エチル１１４部を用いて同様に反応させて処
理し、６１の淡黄色固体を得た。
赤外線分析の結果、この固体はシアン酢酸エチルとホル
ムアルデヒドの付加綜合重合体である事が判った。
ムアルデヒドの付加綜合重合体である事が判った。
合成例−４
合成例に於いて、硫酸水洗浄の代りに合成例−２と同様
なイオン交換樹脂処理をし５８部の淡黄色の固体を得、
合成例−３と同一の重合体を得た。
なイオン交換樹脂処理をし５８部の淡黄色の固体を得、
合成例−３と同一の重合体を得た。
実施例−１
安定剤としてのＳ Ｏ２と０．０６％（ｗｔ）のハイド
ロキノンを含むシアノアクリル酸エチル５５部に（合成
例−１）で得られた重合体４０部とクエン酸トリエチル
エステル５部を加えて均一に溶解し、淡黄色透明の接着
剤組成物を得た。
ロキノンを含むシアノアクリル酸エチル５５部に（合成
例−１）で得られた重合体４０部とクエン酸トリエチル
エステル５部を加えて均一に溶解し、淡黄色透明の接着
剤組成物を得た。
この組成物をＪＩＳＫ６８２８に準じて接着性能を測定
したところセットタイム１５〜３０秒、引張剪断強さ２
３０Ｋｇ／ａ！＜材質軟鋼）であり、通常のシアノ等接
着剤と同程度の性能を示した。
したところセットタイム１５〜３０秒、引張剪断強さ２
３０Ｋｇ／ａ！＜材質軟鋼）であり、通常のシアノ等接
着剤と同程度の性能を示した。
更に、この接着剤を用いて２０Ｘ２０Ｘ１ｍのアルミナ
セラミック板と鋼板を用い１１０Ｘ２０＋に接着して室
温で２詩間養生したのち各種条件下で剥離作業を行った
。比較のため従来品として松本製薬工業株式会社製造の
商品名「ビス力１８Ｍ］なる２−シアノアクリル酸エチ
ル系接着剤を用いた。
セラミック板と鋼板を用い１１０Ｘ２０＋に接着して室
温で２詩間養生したのち各種条件下で剥離作業を行った
。比較のため従来品として松本製薬工業株式会社製造の
商品名「ビス力１８Ｍ］なる２−シアノアクリル酸エチ
ル系接着剤を用いた。
この結果は下記の通りであり、従来品に比べて茗しく剥
離が容易であり、部材の破損、変質を生ずる事な（、回
収が出来良好であった。
離が容易であり、部材の破損、変質を生ずる事な（、回
収が出来良好であった。
表 １（剥離性）
（実施例２〜４）
（実施例−１）の（合成例−１）の重合体の代りに合成
例２〜４の重合体を用いて同様に調製して接着剤組成物
を得た。
例２〜４の重合体を用いて同様に調製して接着剤組成物
を得た。
これらの組成物の接着特性を（実施例−１）と同様に測
定したところ下記の通りであり通常品と大差は無かった
。
定したところ下記の通りであり通常品と大差は無かった
。
表 ２（接着性）
又（実施例−１）と同様にして剥Ｍ性を測定した結果は
（表−３）の通りであり部材の変質、破損を起す事なく
剥離性は良好であった。
（表−３）の通りであり部材の変質、破損を起す事なく
剥離性は良好であった。
表 ３（剥離性）
Claims (1)
- Ｘ−ＣＨ＿２−Ｙ（式中Ｘ、ＹはＣＯＯＲ（Ｒはアルキ
ル基又はアルコキシアルキル基）ＣＮ、ＮＯ＿２から選
ばれた基で互いに同一または別異である）で示される活
性メチレン化合物とホルムアルデヒドを付加縮合して得
られる重合体と２−シアノアクリル酸エステルを含む接
着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15098385A JPS6211784A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15098385A JPS6211784A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6211784A true JPS6211784A (ja) | 1987-01-20 |
| JPH0220672B2 JPH0220672B2 (ja) | 1990-05-10 |
Family
ID=15508721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15098385A Granted JPS6211784A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6211784A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2691714A1 (fr) * | 1992-05-28 | 1993-12-03 | Toa Gosei Chem Ind | Composition adhésive à base de cyanoacrylate. |
| WO2000077061A1 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-21 | Lord Corporation | Trifunctional olefinic-capped polymers and compositions that include such polymers |
| US6323275B2 (en) | 1992-05-28 | 2001-11-27 | Toagosei Co., Ltd. | Cyanoacrylate adhesive composition |
| JP2021025014A (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-22 | 東亞合成株式会社 | 仮固定用接着剤組成物 |
-
1985
- 1985-07-09 JP JP15098385A patent/JPS6211784A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2691714A1 (fr) * | 1992-05-28 | 1993-12-03 | Toa Gosei Chem Ind | Composition adhésive à base de cyanoacrylate. |
| US6323275B2 (en) | 1992-05-28 | 2001-11-27 | Toagosei Co., Ltd. | Cyanoacrylate adhesive composition |
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