JPS62116604A - グルコシル−サイクロデキストリンの分離方法 - Google Patents
グルコシル−サイクロデキストリンの分離方法Info
- Publication number
- JPS62116604A JPS62116604A JP60256546A JP25654685A JPS62116604A JP S62116604 A JPS62116604 A JP S62116604A JP 60256546 A JP60256546 A JP 60256546A JP 25654685 A JP25654685 A JP 25654685A JP S62116604 A JPS62116604 A JP S62116604A
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- JP
- Japan
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- glucose
- cyclodextrin
- glucosylcyclodextrin
- exchange resin
- glucosyl
- Prior art date
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- Pending
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はグルコシル−サイクロデキストリンをクロマト
グラフィーの手法によって分離する方法に関するもので
ある。
グラフィーの手法によって分離する方法に関するもので
ある。
〈従来の技術〉
グルコシル−サイクロデキストリンは香辛料などの揮発
性物質の安定化、ビタミン剤等の医薬物の酸化、光分解
の防止等に使用されるが、従来からグルコシル−サイク
ロデキストリンは以下のようにして製造されている。
性物質の安定化、ビタミン剤等の医薬物の酸化、光分解
の防止等に使用されるが、従来からグルコシル−サイク
ロデキストリンは以下のようにして製造されている。
すなわちアミロペクチン含有量の多いたとえばモチトウ
モロコシ澱粉にサイクロデキストリングルカノトランス
フェラーゼ（以下ＣＧＴａ ｓ ｅという）を作用させ
たのち、生成するα、β、γ−サイクロデキストリンを
有機溶媒と複合体を形成させて沈殿除去し、まず分岐デ
キストリンを得る。
モロコシ澱粉にサイクロデキストリングルカノトランス
フェラーゼ（以下ＣＧＴａ ｓ ｅという）を作用させ
たのち、生成するα、β、γ−サイクロデキストリンを
有機溶媒と複合体を形成させて沈殿除去し、まず分岐デ
キストリンを得る。
次いで当該分岐デキストリンにさらにＣＧＴａｓｅと、
包接剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ（ＳＤ
Ｓ）またはエタノールなどを添加して反応させ、分岐サ
イクロデキストリンを多量に含有するサイクロデキスト
リンとの混合物を得る。
包接剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ（ＳＤ
Ｓ）またはエタノールなどを添加して反応させ、分岐サ
イクロデキストリンを多量に含有するサイクロデキスト
リンとの混合物を得る。
次に当該混合物をイオン交換樹脂あるいは活性炭等で処
理して前記包接剤を除去し、その後当該処理液にタカア
ミラーゼ、グルコアミラーゼおよび酵母を加えて反応さ
せる。当該反応によりタカアミラーゼがサイクロデキス
トリンを氷解するとともにグルコアミラーゼが分岐サイ
クロデキストリンの分岐部分を氷解によりグルコシル基
に変換し、さらに当該反応により生じたグルコースを酵
母がアルコールに消化するため、グルコシル−α−サイ
クロデキストリンが得られる。
理して前記包接剤を除去し、その後当該処理液にタカア
ミラーゼ、グルコアミラーゼおよび酵母を加えて反応さ
せる。当該反応によりタカアミラーゼがサイクロデキス
トリンを氷解するとともにグルコアミラーゼが分岐サイ
クロデキストリンの分岐部分を氷解によりグルコシル基
に変換し、さらに当該反応により生じたグルコースを酵
母がアルコールに消化するため、グルコシル−α−サイ
クロデキストリンが得られる。
なおグルコシル−α−サイクロデキストリンはグルコー
ス７個を有するものであるが、グルコース８個を有する
グルコシル−β−サイクロデキストリンおよびグルコー
ス９個を有するグルコシル−γ−サイクロデキストリン
も混入される。
ス７個を有するものであるが、グルコース８個を有する
グルコシル−β−サイクロデキストリンおよびグルコー
ス９個を有するグルコシル−γ−サイクロデキストリン
も混入される。
これらの反応により得られるグルコシル−α−サイクロ
デキストリン、グルコシル−β−サイクロデキストリン
、グルコシル−Ｔ−サイクロデキストリンを含むいわゆ
るグルコシル−サイクロデキストリン（以下Ｇ＋ Ｃ
Ｄという）はその後溶剤等を用いて抽出される。
デキストリン、グルコシル−β−サイクロデキストリン
、グルコシル−Ｔ−サイクロデキストリンを含むいわゆ
るグルコシル−サイクロデキストリン（以下Ｇ＋ Ｃ
Ｄという）はその後溶剤等を用いて抽出される。
〈発明が解決しようとする問題点〉
従来のＧｒ ＣＤの製造法においては分岐サイクロデ
キストリンをタカアミラーゼとグルコアミラーゼにより
Ｇ、−ＣＤとグルコースに分解した後、さらに酵母によ
りグルコースを消化しているが、この方法では酵母を作
用させた時、種々な有機酸が生成するとともに着色が著
しく、これらの不純物の除去が非常に困難となり、精製
工程が増えるばかりでなく、操作が煩雑となる欠点があ
る。
キストリンをタカアミラーゼとグルコアミラーゼにより
Ｇ、−ＣＤとグルコースに分解した後、さらに酵母によ
りグルコースを消化しているが、この方法では酵母を作
用させた時、種々な有機酸が生成するとともに着色が著
しく、これらの不純物の除去が非常に困難となり、精製
工程が増えるばかりでなく、操作が煩雑となる欠点があ
る。
従来のＧ、−ＣＤの製造方法におけるかかる欠点は、分
岐サイクロデキストリンからＧ１−ＣＤを得る際に、タ
カアミラーゼ、グルコアミラーゼとともに、生成するグ
ルコースを消化するための酵母を加えることに起因して
おり、当該酵母の添加により種々の有機酸あるいは着色
成分が生成するが、生成するＧ、−ＣＤとグルコースと
を直接分離することができれば従来の製造方法における
欠点は解決できる。
岐サイクロデキストリンからＧ１−ＣＤを得る際に、タ
カアミラーゼ、グルコアミラーゼとともに、生成するグ
ルコースを消化するための酵母を加えることに起因して
おり、当該酵母の添加により種々の有機酸あるいは着色
成分が生成するが、生成するＧ、−ＣＤとグルコースと
を直接分離することができれば従来の製造方法における
欠点は解決できる。
本発明はこのように分岐サイクロデキストリンにタカア
ミラーゼとグルコアミラーゼを加えてＧ１−ＣＤとグル
コースに分解した後、これに酵母を加えることなく、当
該混合液から直接両者を分離することを目的とする。
ミラーゼとグルコアミラーゼを加えてＧ１−ＣＤとグル
コースに分解した後、これに酵母を加えることなく、当
該混合液から直接両者を分離することを目的とする。
〈問題点を解決する手段〉
本発明者等はＧ、−ＣＤとグルコースの分離について鋭
意研究を行った結果、強酸性カチオン交換樹脂のアルカ
リ金属形、アルカリ土類金属形、鉄形でクロマトグラフ
ィー分離することにより、Ｇ、−ＣＤとグルコースが効
率的に分画されることを見出した。
意研究を行った結果、強酸性カチオン交換樹脂のアルカ
リ金属形、アルカリ土類金属形、鉄形でクロマトグラフ
ィー分離することにより、Ｇ、−ＣＤとグルコースが効
率的に分画されることを見出した。
本発明はこれらの知見に基づくもので、Ｇ、−〇〇とグ
ルコースとを主成分とする糖液をアルカリ金属形、アル
カリ土類金属形、鉄形のいずれか一種のイオン形にした
強酸性カチオン交換樹脂を充填したカラムに通液し、Ｇ
、−ＣＤを分画採取することを特徴とするＧ１−ＣＤの
分離方法に関するものである。
ルコースとを主成分とする糖液をアルカリ金属形、アル
カリ土類金属形、鉄形のいずれか一種のイオン形にした
強酸性カチオン交換樹脂を充填したカラムに通液し、Ｇ
、−ＣＤを分画採取することを特徴とするＧ１−ＣＤの
分離方法に関するものである。
〈作用〉
以下に本発明の詳細な説明する。
まず、本発明の原液であるＧ、−ＣＤとグルコースを主
成分とする糖液の調整は、例えば濃度２〜２０％の澱粉
懸濁液にＣＧＴａ ｓ ｅを添加し、連続液化装置にて
加熱処理して澱粉液化液を得た後、酵素を加熱失活させ
る。次に澱粉液化液に再びＣＣ；Ｔａ ｓ ｅを添加し
て５０℃で約２４時間反応させ約５０％含有の糖液をう
る。さらに、この糖液を限外濾過膜処理して分子量の大
きい分岐デキストリンを分離する。次に、この分岐デキ
ストリンに包接剤としてエタノールを添加し、ＣＧＴａ
ｓｅを作用させると分岐サイクロデキストリン含有澱粉
分解物が得られる。
成分とする糖液の調整は、例えば濃度２〜２０％の澱粉
懸濁液にＣＧＴａ ｓ ｅを添加し、連続液化装置にて
加熱処理して澱粉液化液を得た後、酵素を加熱失活させ
る。次に澱粉液化液に再びＣＣ；Ｔａ ｓ ｅを添加し
て５０℃で約２４時間反応させ約５０％含有の糖液をう
る。さらに、この糖液を限外濾過膜処理して分子量の大
きい分岐デキストリンを分離する。次に、この分岐デキ
ストリンに包接剤としてエタノールを添加し、ＣＧＴａ
ｓｅを作用させると分岐サイクロデキストリン含有澱粉
分解物が得られる。
ここで用いられる澱粉としては馬鈴薯澱粉やモチトウモ
ロコシ澱粉などが、分岐サイクロデキストリンの製造を
目的した場合、有効である。
ロコシ澱粉などが、分岐サイクロデキストリンの製造を
目的した場合、有効である。
また、ＣＧＴａ ｓ ｅとしてはバチルス・マセランス
、バチルスサーキュランス、好アルカリ性細菌その他の
バチルス属細菌などから得られる酵素が用いられる。
、バチルスサーキュランス、好アルカリ性細菌その他の
バチルス属細菌などから得られる酵素が用いられる。
次に、上記の如くして得られた分岐サイクロデキストリ
ン含有澱粉分解物にグルコアミラーゼとタカアミラーゼ
を作用させることによりＧｒＣＤとグルコースを主成分
とするＩｌ！ ｔ＆を得る。すなわち、分岐サイクロデ
キストリン含有液中に含まれるα−１β−１γ−サイク
ロデキストリンはタカアミラーゼにより水解され、また
グルコアミラ−ゼは分岐サイクロデキストリンの分岐部
分をグルコシル基にまで水解するとともに、直鎖デキス
トリンをグルコースまで分解する。
ン含有澱粉分解物にグルコアミラーゼとタカアミラーゼ
を作用させることによりＧｒＣＤとグルコースを主成分
とするＩｌ！ ｔ＆を得る。すなわち、分岐サイクロデ
キストリン含有液中に含まれるα−１β−１γ−サイク
ロデキストリンはタカアミラーゼにより水解され、また
グルコアミラ−ゼは分岐サイクロデキストリンの分岐部
分をグルコシル基にまで水解するとともに、直鎖デキス
トリンをグルコースまで分解する。
さらに上記の如く調整したＧ＝ＣＤとグルコースを主成
分とする糖液を強酸性カチオン交換樹脂を充填したカラ
ムに通液して該糖液からＧ、−ＣＤを分画採取する。
分とする糖液を強酸性カチオン交換樹脂を充填したカラ
ムに通液して該糖液からＧ、−ＣＤを分画採取する。
強酸性カチオン交換樹脂としてはスチレン−ジビニルベ
ンゼンの架橋共重合体にスルホン酸基が結合したもので
、市販の樹脂としてはアンバーライト（登録商標）ＩＲ
−１２０Ｂ、ＸＴ−１００７、ダイヤイオン（登録商標
）ＳＫ−ＩＢ、５Ｋ−１００など、あるいはこれらと同
等のものを使用することができる。
ンゼンの架橋共重合体にスルホン酸基が結合したもので
、市販の樹脂としてはアンバーライト（登録商標）ＩＲ
−１２０Ｂ、ＸＴ−１００７、ダイヤイオン（登録商標
）ＳＫ−ＩＢ、５Ｋ−１００など、あるいはこれらと同
等のものを使用することができる。
樹脂の粒度は細かいほどＧ、−ＣＤとグルコースの分離
が良好であるが、あまり細かいとカラムに通液する際、
圧力損失が大となるので、当該樹脂の粒子径としては０
．０５〜０．６鰭のものを用い、好ましくは０．１５〜
０．３龍のものを用いるとよい。
が良好であるが、あまり細かいとカラムに通液する際、
圧力損失が大となるので、当該樹脂の粒子径としては０
．０５〜０．６鰭のものを用い、好ましくは０．１５〜
０．３龍のものを用いるとよい。
また、交換基のイオン形としてはアルカリ金属形、アル
カリ土類金属形、鉄形が用いられる。なお水素形とかア
ルミニウム形などの、アルカリ金属形、アルカリ土類金
属形、鉄形以外のイオン形では分離性能が劣り好ましく
ない。
カリ土類金属形、鉄形が用いられる。なお水素形とかア
ルミニウム形などの、アルカリ金属形、アルカリ土類金
属形、鉄形以外のイオン形では分離性能が劣り好ましく
ない。
分画における通液温度は高い方が良好に分離できるが、
糖の分解やイオン交換樹脂の寿命などを考慮すると５０
〜７０℃の範囲が好ましい。通液する糖液のｐＨは４〜
６程度がよく、原液の濃度は６０％以下、好ましくは２
０〜５０％がよい。
糖の分解やイオン交換樹脂の寿命などを考慮すると５０
〜７０℃の範囲が好ましい。通液する糖液のｐＨは４〜
６程度がよく、原液の濃度は６０％以下、好ましくは２
０〜５０％がよい。
通液流速は下降流でＳ Ｖ Ｏ，１〜０．５が好ましい
。
。
カラムへの通液方式は固定床、移動床、擬似移動床など
適宜選んで用いることができる。
適宜選んで用いることができる。
第１図はバリウム形の強酸性カチオン交換樹脂アンバー
ライトＸＴ−１００７にＧ、−ＣＤとグルコースの混合
液、濃度４８％（含有比Ｇ、−ＣＤ４４．４ニゲルコー
ス５５．６）を流速Ｓ Ｖ ０．１、温度６０℃で通液
した後、純水で押し出した時の溶出曲線である。
ライトＸＴ−１００７にＧ、−ＣＤとグルコースの混合
液、濃度４８％（含有比Ｇ、−ＣＤ４４．４ニゲルコー
ス５５．６）を流速Ｓ Ｖ ０．１、温度６０℃で通液
した後、純水で押し出した時の溶出曲線である。
第１図から明らかなように本発明法によれば純度の高い
Ｇ、−ＣＤを分画することができるばかりでなく、グル
コースの溶出が容易であるため、連続的に糖液と水を交
互に通すことにより、効率よ＜Ｇ、−ＣＤを分離するこ
とができる。
Ｇ、−ＣＤを分画することができるばかりでなく、グル
コースの溶出が容易であるため、連続的に糖液と水を交
互に通すことにより、効率よ＜Ｇ、−ＣＤを分離するこ
とができる。
〈効果〉
以上説明した如く、Ｇ 、−ＣＤとグルコースを主成分
とする糖液をアルカリ金属形、アルカリ土類金属形、鉄
形の強酸性カチオン交換樹脂に通液することにより、高
純度のＧ、−ＣＤを効率よく生産することが可能となる
。
とする糖液をアルカリ金属形、アルカリ土類金属形、鉄
形の強酸性カチオン交換樹脂に通液することにより、高
純度のＧ、−ＣＤを効率よく生産することが可能となる
。
以下に本発明の効果をより明確にするために実施例を説
明する。
明する。
バリウム形の強酸性カチオン交換樹脂アンバーライトＸ
Ｔ−１００７，４９２ｍＡをカラム（内径２６．４ ｍ
ｓ、長さ９００龍）に充填した。次に濃度４８％の原液
（含有比Ｇ、−ＣＤ４４．４；グルコース５５．６）１
０ｍ７！を流速Ｓ Ｖ ０．１ 、温度６０°Ｃで通液
し、次いで純水で押し出しを行い第１図のフラクション
カーブを得た。そこでＦｒａｃｔｉｏｎｎｕｍｂｅｒ２
２を境にしてＧ、−ＣＤ区分とグルコース区分に分け、
各々の製品を採った。その結果、Ｇ、−ＣＤの収率は９
５％で純度９９．８％、グルコースの収率は９５％で純
度９６．４％であった。
Ｔ−１００７，４９２ｍＡをカラム（内径２６．４ ｍ
ｓ、長さ９００龍）に充填した。次に濃度４８％の原液
（含有比Ｇ、−ＣＤ４４．４；グルコース５５．６）１
０ｍ７！を流速Ｓ Ｖ ０．１ 、温度６０°Ｃで通液
し、次いで純水で押し出しを行い第１図のフラクション
カーブを得た。そこでＦｒａｃｔｉｏｎｎｕｍｂｅｒ２
２を境にしてＧ、−ＣＤ区分とグルコース区分に分け、
各々の製品を採った。その結果、Ｇ、−ＣＤの収率は９
５％で純度９９．８％、グルコースの収率は９５％で純
度９６．４％であった。
なお第１図においてＧ、−α−ＣＤはグルコシル−α−
サイクロデキストリンを、Ｇ、−β−ＣＤはグルコシル
−β−サイクロデキストリンを、Ｇ。
サイクロデキストリンを、Ｇ、−β−ＣＤはグルコシル
−β−サイクロデキストリンを、Ｇ。
−γ−ＣＤはグルコシル−Ｔ−サイクロデキストリンを
示し、前述の収率９５％の数値はこれら全てＧ、−ＣＤ
の総和である。
示し、前述の収率９５％の数値はこれら全てＧ、−ＣＤ
の総和である。
第１図は実施例の溶出曲線で、縦軸は溶出液の濃度（Ｂ
Ｘ）、横軸はＦｒａｃｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒを示す。
Ｘ）、横軸はＦｒａｃｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒを示す。
Claims (1)
- グルコシル−サイクロデキストリンとグルコースとを主
成分とする糖液を、アルカリ金属形、アルカリ土類金属
形、鉄形のいずれか一種のイオン形にした強酸性カチオ
ン交換樹脂を充填したカラムに通液し、グルコシル−サ
イクロデキストリンを分画採取することを特徴とするグ
ルコシル−サイクロデキストリンの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60256546A JPS62116604A (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | グルコシル−サイクロデキストリンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60256546A JPS62116604A (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | グルコシル−サイクロデキストリンの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62116604A true JPS62116604A (ja) | 1987-05-28 |
Family
ID=17294137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60256546A Pending JPS62116604A (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | グルコシル−サイクロデキストリンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62116604A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5730702A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-19 | Nippon Shokuhin Kako Kk | Preparation of cyclodextrin |
| JPS57146600A (en) * | 1981-03-06 | 1982-09-10 | Japan Maize Prod | Recovery of gamma-cyclodextrin |
| JPS61236801A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-22 | Nikken Kagaku Kk | 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
-
1985
- 1985-11-18 JP JP60256546A patent/JPS62116604A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5730702A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-19 | Nippon Shokuhin Kako Kk | Preparation of cyclodextrin |
| JPS57146600A (en) * | 1981-03-06 | 1982-09-10 | Japan Maize Prod | Recovery of gamma-cyclodextrin |
| JPS61236801A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-22 | Nikken Kagaku Kk | 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
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