JPS62115020A - ポリウレタンの製造方法 - Google Patents
ポリウレタンの製造方法Info
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- JPS62115020A JPS62115020A JP60256450A JP25645085A JPS62115020A JP S62115020 A JPS62115020 A JP S62115020A JP 60256450 A JP60256450 A JP 60256450A JP 25645085 A JP25645085 A JP 25645085A JP S62115020 A JPS62115020 A JP S62115020A
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- Japan
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- polyol
- polyurethane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリウレタンの製造方法に関し、更に詳述すれ
ば撥水性に優れ、吸水を可及的に防止することができる
ポリウレタンの製造方法に関する。
ば撥水性に優れ、吸水を可及的に防止することができる
ポリウレタンの製造方法に関する。
従来の技術
従来、ポリウレタンフォームやポリウレタンエラストマ
ーの製造方法としては、ポリエーテルポリオール、短鎖
ポリオールなどのポリオールとトリレンジイソシアネー
ト（ＴＤＩ） 、４．４’−ジフェニルメタンツイソシ
アネート（ＭＤＩ）などのポリイソシアネートとを鎖延
長剤、架橋剤、触媒、発泡剤、整泡剤等の存在下又は非
存在下で反応させる方法が採用されている。
ーの製造方法としては、ポリエーテルポリオール、短鎖
ポリオールなどのポリオールとトリレンジイソシアネー
ト（ＴＤＩ） 、４．４’−ジフェニルメタンツイソシ
アネート（ＭＤＩ）などのポリイソシアネートとを鎖延
長剤、架橋剤、触媒、発泡剤、整泡剤等の存在下又は非
存在下で反応させる方法が採用されている。
しかしながら、このようにして製造されるポリウレタン
は吸水性が高く、このため湿熱時に変形し易く、寸法安
定性に劣るものであり、また耐加水分解性や耐候性も十
分溝足できるものではない。
は吸水性が高く、このため湿熱時に変形し易く、寸法安
定性に劣るものであり、また耐加水分解性や耐候性も十
分溝足できるものではない。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、撥水性に優れ
、吸水することの著しく少ないポリウレタンの製造方法
を提供することを目的とする。
、吸水することの著しく少ないポリウレタンの製造方法
を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討を行なっ
た結果、ポリウレタンの製造に際し、イソシアネート成
分として分子内に珪素原子を有するイソシアネート化合
物を単独で又はこれをＴＤＩ。
た結果、ポリウレタンの製造に際し、イソシアネート成
分として分子内に珪素原子を有するイソシアネート化合
物を単独で又はこれをＴＤＩ。
ＭＤＩなどのポリイソシアネートと併用して用いると、
撥水性が高く、吸水性が著しく低下したポリウレタンが
得られることを知見し、本発明を完成するに至った。
撥水性が高く、吸水性が著しく低下したポリウレタンが
得られることを知見し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明は、ポリオール成分とイソシアネート成
分とを必要によシ鎖延長剤、架橋剤と触媒の存在下で反
応させてポリウレタンを製造するに際し、イソシアネー
ト成分として分子内に珪素原子を有するイソシアネート
化合物を含むものを用？７’ｔ／リウレタンの製造方法
を提供するものである。
分とを必要によシ鎖延長剤、架橋剤と触媒の存在下で反
応させてポリウレタンを製造するに際し、イソシアネー
ト成分として分子内に珪素原子を有するイソシアネート
化合物を含むものを用？７’ｔ／リウレタンの製造方法
を提供するものである。
以下、本発明を更に詳しく説明する。
本発明のポリウレタンの製造方法は、上述したようにイ
ソシアネート成分として、分子内に珪素原子を有するイ
ソシアネート化合物を含むものを用いるものであるが、
分子内に珪素原子を有するイソシアネート化合物として
は、分子内に珪素原子とイソシアネート基とを併有して
ｂるものであれば特に制限なく使用することができる。
ソシアネート成分として、分子内に珪素原子を有するイ
ソシアネート化合物を含むものを用いるものであるが、
分子内に珪素原子を有するイソシアネート化合物として
は、分子内に珪素原子とイソシアネート基とを併有して
ｂるものであれば特に制限なく使用することができる。
例えば、このような化合物として下記一般式（１）及び
（２）Ｒ４−ｎＳｌ＋ＮＣ０）ｎ
・・・・・・（１）（式中ｎは１〜４．ｍは１〜３の正
数で、Ｒはメチル、エチル、ビニル、フェニル等のｉ換
ｘを有するか又は未置換の飽和又は不飽和の脂肪族又は
芳香族の炭化水素基、Ａはアルキレン基等の二価の炭化
水素基、 −ｏ ＋、 −８−、−ｃ−などを表わす。
（２）Ｒ４−ｎＳｌ＋ＮＣ０）ｎ
・・・・・・（１）（式中ｎは１〜４．ｍは１〜３の正
数で、Ｒはメチル、エチル、ビニル、フェニル等のｉ換
ｘを有するか又は未置換の飽和又は不飽和の脂肪族又は
芳香族の炭化水素基、Ａはアルキレン基等の二価の炭化
水素基、 −ｏ ＋、 −８−、−ｃ−などを表わす。
）で示される珪素原子とイソシアネート基とが直接結合
した化合物、もしくはこれらの化合物の縮合物、又は無
水珪酸やポリシロキサン化合物と上記式の化合物との縮
合物などが挙げられる。より具体的には、 Ｓ ｌ ＋ＮＣ０） ４ 、 ＨｓＣ−８ｉ ＋ＮＣ０
） ５ 、（Ｒ５Ｃ＋２Ｓ Ｉ ＋ＮＣ０） ２ 。
した化合物、もしくはこれらの化合物の縮合物、又は無
水珪酸やポリシロキサン化合物と上記式の化合物との縮
合物などが挙げられる。より具体的には、 Ｓ ｌ ＋ＮＣ０） ４ 、 ＨｓＣ−８ｉ ＋ＮＣ０
） ５ 、（Ｒ５Ｃ＋２Ｓ Ｉ ＋ＮＣ０） ２ 。
（Ｈ３Ｏ＋、５ｌ−ＮＣＯ，ａ５ｃ２−ｓｔ＋Ｎｃｏ）
３． （Ｒ５Ｃ２＋２Ｓｉ＋ＮＣ０）２゜Ｈ５ （Ｆ ＩＪ−８ｌ−Ｎｅｏ 、 （Ｈ２Ｃ４÷２Ｓｌ
＋ＮＣ０）２゜等の化合物が挙げられる。更には、下記
式（３）〜（６）％式％（３） （式中、Ｒはアルキル基を表わし、ｔｒＩ′ｉ正数であ
る。）（式中、Ｒ２はアルキレン基を表わし、ｐ、ｑは
正数である−（式中、ｒ、ｓｏｔは正数である。） で示される化合物等の脂肪族炭化水素を介して珪素原子
とイソシアネート基とが結合する化合物、下記式（７）
、 （８） （式中Ｕは１〜５の正数である。） （式中Ｖは１〜５の正数である。） で示される化合物等のフェニル核を介して珪累ｐ子とイ
ソシアネート基とが結合する化合物が挙げられる。
３． （Ｒ５Ｃ２＋２Ｓｉ＋ＮＣ０）２゜Ｈ５ （Ｆ ＩＪ−８ｌ−Ｎｅｏ 、 （Ｈ２Ｃ４÷２Ｓｌ
＋ＮＣ０）２゜等の化合物が挙げられる。更には、下記
式（３）〜（６）％式％（３） （式中、Ｒはアルキル基を表わし、ｔｒＩ′ｉ正数であ
る。）（式中、Ｒ２はアルキレン基を表わし、ｐ、ｑは
正数である−（式中、ｒ、ｓｏｔは正数である。） で示される化合物等の脂肪族炭化水素を介して珪素原子
とイソシアネート基とが結合する化合物、下記式（７）
、 （８） （式中Ｕは１〜５の正数である。） （式中Ｖは１〜５の正数である。） で示される化合物等のフェニル核を介して珪累ｐ子とイ
ソシアネート基とが結合する化合物が挙げられる。
これらの分子内に珪素原子を有するイソシアネート化合
物はその１梗を単独で用いても２種以上を併用するよう
にしてもよいが、これらの中では分子内に２個以上のイ
ソシアネート基を有するものが好適に用いられる口 本発明の／＋Ｊ＋７ウレタン造方法に用いられるイソシ
アネート成分としては上述した分子内に珪素原子を有す
るイソシアネート化合物を単独で使用することもできる
が、製造するポリウレタンの目的、用途等に応じて、あ
るいは製造の安定性等の点から上記の分子内に珪素原子
を有するイソシアネート化合物をエチルイソシアネート
、ｎ−プロピルイソシアネート等のモノイソシアネート
化合物、１．５−ナフタレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート（ＴＤＩ） 、 ４．４’−ジフェ
ニルメタンジイソシアネー） （ＭＤＩ ） 、ヘキサ
メチレンジイソシアネート（ＣＨＤＩ）等のポリイソシ
アネート化合物、特にポリイソシアネート化合物と併用
することが好ましい。
物はその１梗を単独で用いても２種以上を併用するよう
にしてもよいが、これらの中では分子内に２個以上のイ
ソシアネート基を有するものが好適に用いられる口 本発明の／＋Ｊ＋７ウレタン造方法に用いられるイソシ
アネート成分としては上述した分子内に珪素原子を有す
るイソシアネート化合物を単独で使用することもできる
が、製造するポリウレタンの目的、用途等に応じて、あ
るいは製造の安定性等の点から上記の分子内に珪素原子
を有するイソシアネート化合物をエチルイソシアネート
、ｎ−プロピルイソシアネート等のモノイソシアネート
化合物、１．５−ナフタレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート（ＴＤＩ） 、 ４．４’−ジフェ
ニルメタンジイソシアネー） （ＭＤＩ ） 、ヘキサ
メチレンジイソシアネート（ＣＨＤＩ）等のポリイソシ
アネート化合物、特にポリイソシアネート化合物と併用
することが好ましい。
この場合、分子内に珪素原子を有するイソシアネート化
合物の使用量は上記他のモノ又はポリイソシアネート化
合物１００重量部に対し０．１〜１００重量部、特に１
〜１０重量部の範囲とすることが好ましい。
合物の使用量は上記他のモノ又はポリイソシアネート化
合物１００重量部に対し０．１〜１００重量部、特に１
〜１０重量部の範囲とすることが好ましい。
本発明の／ ＋７ウレタンの製造方法に用いられるポリ
オールとしては、１分子中に少なくとも２個以上のアル
コール性水酸基を有するものであれば特に制限はなく、
従来からポリウレタンの製造に使用されているポリオー
ル、例えば、ジオール。
オールとしては、１分子中に少なくとも２個以上のアル
コール性水酸基を有するものであれば特に制限はなく、
従来からポリウレタンの製造に使用されているポリオー
ル、例えば、ジオール。
トリオール、ソルビトール、−ｅンタエリトリオール、
シュークローズ、各種アミンなどを開始剤としてアルキ
レンオキシドの付加により製造されるポリオキシアルキ
レンポリオール、酸とアルコールとの縮合により製造さ
れるポリエステルポリオールあるいはポリテトラメチレ
ングリコール、ポリブタジェンポリオールなど、いずれ
のポリオールをも使用することができる。
シュークローズ、各種アミンなどを開始剤としてアルキ
レンオキシドの付加により製造されるポリオキシアルキ
レンポリオール、酸とアルコールとの縮合により製造さ
れるポリエステルポリオールあるいはポリテトラメチレ
ングリコール、ポリブタジェンポリオールなど、いずれ
のポリオールをも使用することができる。
上述したポリオールの分子量やアルコール性水酸基の数
は、必要とするポリウレタンの特性に応じて適宜選択さ
れ、例えば、軟質ポリウレタンフォームを製造する場合
Ｆｉ１分子当９のアルコール性水酸基の数が２〜４．平
均分子量が１０００〜６０００のポリオール、またポリ
ウレタンエラストマーを製造する場合には１分子当りの
アルコール性水酸基の数が約２．平均分子量が１０００
〜３０００のものが好適に用いられる。更に、非泡状あ
るいはマイクロセラー状のポリウレタンを製造する場合
には、１分子当りのアルコール性水酸基の数が１．８〜
６、平均分子量が８（）０〜４０００のポリオールであ
って、ポリオキシアルキレンポリオールのオキシアルキ
レン鎖の末端部分にオキシエチレン基が付加された構造
のポリオールが好適に用いられる。
は、必要とするポリウレタンの特性に応じて適宜選択さ
れ、例えば、軟質ポリウレタンフォームを製造する場合
Ｆｉ１分子当９のアルコール性水酸基の数が２〜４．平
均分子量が１０００〜６０００のポリオール、またポリ
ウレタンエラストマーを製造する場合には１分子当りの
アルコール性水酸基の数が約２．平均分子量が１０００
〜３０００のものが好適に用いられる。更に、非泡状あ
るいはマイクロセラー状のポリウレタンを製造する場合
には、１分子当りのアルコール性水酸基の数が１．８〜
６、平均分子量が８（）０〜４０００のポリオールであ
って、ポリオキシアルキレンポリオールのオキシアルキ
レン鎖の末端部分にオキシエチレン基が付加された構造
のポリオールが好適に用いられる。
本発明の製造方法において、ポリウレタン製造原料には
必要に応じて鎖延長剤や架橋剤、更に触媒を配合するこ
とができ、°鎖延長剤や架橋剤としてはエチレングリコ
ール、ブチレンダリコール。
必要に応じて鎖延長剤や架橋剤、更に触媒を配合するこ
とができ、°鎖延長剤や架橋剤としてはエチレングリコ
ール、ブチレンダリコール。
ジエチレングリコール、グリセリン等のポリオール、ト
リレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン。
リレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン。
β、β′、β〃−トリアミノトリエチルアミン、ジェタ
ノールアミン、トリエタノールアミン尋のアミンなどが
挙げられる。また、触媒としては、オクテン酸第１錫、
ジプチル錫ラウレート、ナフテン酸亜鉛等の有機金属化
合物、トリエチルアミン、Ｎ−ルエタノールアミン、ビ
ス−（β−ジメチルアｓノエチル）エーテル等のアミン
系触媒などが挙げられ、これらの触媒の１８１又は２種
以上が用いられる。これら触媒の使用ｊｉＩ−は特に限
定されないが、例えばポリウレタンフォームの製造に使
用する場合には、通常ポリオール成分１００！量部に対
して０．Ｏ１〜５重奮部が用いられる・ なお、ポリウレタンフォームを製造する場合には発泡剤
や整泡剤が添加されるが、発泡剤としては水あるいは低
沸点を有する揮発性液体、例えばトリクロロモノフルオ
ロメタン、ジグロモジフルオロメタン、ジクロロジフル
オロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、モノクロ
ロジフルオロメタン、トリフルオロエチルプロミド、ジ
クロロメタン等が用いられる。整泡剤としては、例えば
ポリアルキルシロキサン、ポリシロキサン−ポリアルキ
レンオキサイドプロ、り共１合体等のシリコーン系整泡
剤など、通常整泡剤として用いられているものであれば
その種類、使用量に制限なく使用することができるが、
ポリシロキサン−ポリアルキレンオキサイドプロ、゛り
共重合体の単独又はこれを主剤としてその他のシリコー
ン系整泡剤の１種以上を併用したものが好適であり、こ
れら整泡剤の使用ｉｔはポリオール成分１００重量部に
対して１〜５重量部、特に１〜２重ｉ部とすることが好
ましい。
ノールアミン、トリエタノールアミン尋のアミンなどが
挙げられる。また、触媒としては、オクテン酸第１錫、
ジプチル錫ラウレート、ナフテン酸亜鉛等の有機金属化
合物、トリエチルアミン、Ｎ−ルエタノールアミン、ビ
ス−（β−ジメチルアｓノエチル）エーテル等のアミン
系触媒などが挙げられ、これらの触媒の１８１又は２種
以上が用いられる。これら触媒の使用ｊｉＩ−は特に限
定されないが、例えばポリウレタンフォームの製造に使
用する場合には、通常ポリオール成分１００！量部に対
して０．Ｏ１〜５重奮部が用いられる・ なお、ポリウレタンフォームを製造する場合には発泡剤
や整泡剤が添加されるが、発泡剤としては水あるいは低
沸点を有する揮発性液体、例えばトリクロロモノフルオ
ロメタン、ジグロモジフルオロメタン、ジクロロジフル
オロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、モノクロ
ロジフルオロメタン、トリフルオロエチルプロミド、ジ
クロロメタン等が用いられる。整泡剤としては、例えば
ポリアルキルシロキサン、ポリシロキサン−ポリアルキ
レンオキサイドプロ、り共１合体等のシリコーン系整泡
剤など、通常整泡剤として用いられているものであれば
その種類、使用量に制限なく使用することができるが、
ポリシロキサン−ポリアルキレンオキサイドプロ、゛り
共重合体の単独又はこれを主剤としてその他のシリコー
ン系整泡剤の１種以上を併用したものが好適であり、こ
れら整泡剤の使用ｉｔはポリオール成分１００重量部に
対して１〜５重量部、特に１〜２重ｉ部とすることが好
ましい。
１７’？、ポリウレタンフォームを製造する場合、ポリ
オール成分及びその他の活性水素を有する化合物の全量
に対するポリイソシアネートの使用量、即ちイソシアネ
ート指数（ＮＣＯインデックス）は８０〜】３０の範囲
が好ましい。
オール成分及びその他の活性水素を有する化合物の全量
に対するポリイソシアネートの使用量、即ちイソシアネ
ート指数（ＮＣＯインデックス）は８０〜】３０の範囲
が好ましい。
本発明に従ってポリウレタンを製造する場合、公知の製
造法、例えばワンシ筺、ト法、プレ／ ＋７マー法等の
いずれの方法をも採用することもできるが、ポリウレタ
ンフォームを得る場合は特にワンシ璽ット法にて発泡さ
せるのが好ましい。また、本発明においてポリウレタン
エラストマーを製造する際には、ポリオールの水酸基を
イソシアネート成分と反応させてイソシアネート基末端
を有するポリウレタンプレポリマーとした後（いわゆる
プレポリマー法）、架橋剤や鎖延長剤と反応させて製造
することが好ましい。
造法、例えばワンシ筺、ト法、プレ／ ＋７マー法等の
いずれの方法をも採用することもできるが、ポリウレタ
ンフォームを得る場合は特にワンシ璽ット法にて発泡さ
せるのが好ましい。また、本発明においてポリウレタン
エラストマーを製造する際には、ポリオールの水酸基を
イソシアネート成分と反応させてイソシアネート基末端
を有するポリウレタンプレポリマーとした後（いわゆる
プレポリマー法）、架橋剤や鎖延長剤と反応させて製造
することが好ましい。
発明の詳細
な説明したように、本発明のポリウレタンの製造法は、
分子内に珪素原子を有するイソシアネート化合物を用い
たことにより、撥水性が良好で吸水が可及的に防止され
たポリウレタンが得られ、また、本発明のポリウレタン
の製造法に従ってモールド成形した場合には、離型性が
良好となり、耐熱性が向上するものである。
分子内に珪素原子を有するイソシアネート化合物を用い
たことにより、撥水性が良好で吸水が可及的に防止され
たポリウレタンが得られ、また、本発明のポリウレタン
の製造法に従ってモールド成形した場合には、離型性が
良好となり、耐熱性が向上するものである。
以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体的に示すが
、本発明は下記の呆施例に制限されるものではない。
、本発明は下記の呆施例に制限されるものではない。
第１表に示すポリオールを含むＡ成分とイソシアネート
成分とを高圧注入機を用いて密閉モールド内に注入し、
金型温度７０℃、脱型時間４０秒の条件下で成形して第
１表に示す密層を有する実施例及び比較例のポリウレタ
ン成形品を得た。
成分とを高圧注入機を用いて密閉モールド内に注入し、
金型温度７０℃、脱型時間４０秒の条件下で成形して第
１表に示す密層を有する実施例及び比較例のポリウレタ
ン成形品を得た。
次に、得られたポリウレタン成形品の撥水性を評価した
。なお、ポリウレタン成形品の撥水性は、ポリウレタン
成形品の寸法を予め測定した後、ポリウレタン成形品を
４０℃の温水に２週間浸漬したのちの寸法を測定するこ
とにより求めた寸法変化率によって評価した。その結果
を第１５％に併記する。
。なお、ポリウレタン成形品の撥水性は、ポリウレタン
成形品の寸法を予め測定した後、ポリウレタン成形品を
４０℃の温水に２週間浸漬したのちの寸法を測定するこ
とにより求めた寸法変化率によって評価した。その結果
を第１５％に併記する。
第１表
（注）ポリエーテルポリオール；０６価３４のポリ（オ
キシプロピレンオキシエチレン）トリオール 第１表の結果から、イソシアネート成分として分子内に
珪素原子を有するイソシアネート化合物を用いた場合は
ポリウレタンの撥水性が向上し、吸水が顕著に低下する
ことが認められる。
キシプロピレンオキシエチレン）トリオール 第１表の結果から、イソシアネート成分として分子内に
珪素原子を有するイソシアネート化合物を用いた場合は
ポリウレタンの撥水性が向上し、吸水が顕著に低下する
ことが認められる。
Claims (1)
- ポリオール成分とイソシアネート成分との反応でポリウ
レタンを製造するに際し、イソシアネート成分として分
子内に珪素原子を有するイソシアネート化合物を含むも
のを用いたことを特徴とするポリウレタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60256450A JPS62115020A (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | ポリウレタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60256450A JPS62115020A (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | ポリウレタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62115020A true JPS62115020A (ja) | 1987-05-26 |
Family
ID=17292817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60256450A Pending JPS62115020A (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | ポリウレタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62115020A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06116390A (ja) * | 1992-10-07 | 1994-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサングラフト樹脂組成物 |
| EP0739919A1 (en) * | 1995-04-25 | 1996-10-30 | Asahi Glass Company Ltd. | Composition for surface treatment |
-
1985
- 1985-11-14 JP JP60256450A patent/JPS62115020A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06116390A (ja) * | 1992-10-07 | 1994-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサングラフト樹脂組成物 |
| EP0739919A1 (en) * | 1995-04-25 | 1996-10-30 | Asahi Glass Company Ltd. | Composition for surface treatment |
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