JPS6210975B2 - - Google Patents
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- JPS6210975B2 JPS6210975B2 JP11765879A JP11765879A JPS6210975B2 JP S6210975 B2 JPS6210975 B2 JP S6210975B2 JP 11765879 A JP11765879 A JP 11765879A JP 11765879 A JP11765879 A JP 11765879A JP S6210975 B2 JPS6210975 B2 JP S6210975B2
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- Japan
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- formic acid
- methyl formate
- column
- methanol
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- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 76
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 38
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はぎ酸メチルを効率よく加水分解してぎ
酸を収得する方法に関し、とくに無触媒下でぎ酸
メチルを加水分解してぎ酸を製造する方法を提供
しようとするものである。
酸を収得する方法に関し、とくに無触媒下でぎ酸
メチルを加水分解してぎ酸を製造する方法を提供
しようとするものである。
最近、公開特許公報昭50―116413で、ぎ酸メチ
ル、メタノール、ぎ酸および水からなる平衡組成
液を単に蒸留することにより75wt％程度のぎ酸
―水平沸混合物を取得する方法が公開された。ま
た、そのほかのぎ酸メチルの加水分解法として米
国特許第2160064号で記載されているごとく、無
機酸などの触媒の存在下、塔内で稀薄なぎ酸水溶
液とぎ酸メチル蒸気とを向流させて行なう方法が
ある。この方法によると塔下部から無機酸などの
触媒を含む約30wt％のぎ酸水溶液が得られる
が、この無機酸を含むぎ酸水溶液を濃縮すると折
角収得したぎ酸が分解されて非常に効率悪い結果
を招く。そのため、濃縮前に何らかの手段で脱触
媒化する必要があり、煩雑なプロセスを採用せざ
るを得なくなる。本発明者らは、これらの欠点に
着目し無触媒下で効率よくぎ酸メチルを加水分解
する方法を見出すべく鋭意研究を行なつた。その
過程で、ぎ酸メチルおよび水の混合液を用いたぎ
酸メチル―水―メタノール―ぎ酸の四成分系の平
衡到達時間はとくに無触媒下において操作圧力を
高めることによつて著しく短縮されることを見出
した。たとえば、内径15mmφ、長さ550mmの反応
管下部へぎ酸メチル：水＝１：２（重量比）の混
合液を連続送入して反応管上部から連続排出され
る液の組成を調べることにより平衡到達時間を求
めたところ、100℃における平衡到達時間は操作
圧力0.5Kg/cm2Ｇで1.4時間、2.0Kg/cm2Ｇで0.67時
間、3.0Kg/cm2Ｇで0.25時間が記録された。本発明
者らのその後の検討結果、かかる圧力の効果は、
ぎ酸メチル―水―メタノール―ぎ酸の四成分系の
平衡組成液を調製するときは勿論のこと、ぎ酸メ
チルを加水分解しながらぎ酸水溶液を取出す場合
にとくに効果的であることが知られ、本発明が完
成されるに至つたのである。
ル、メタノール、ぎ酸および水からなる平衡組成
液を単に蒸留することにより75wt％程度のぎ酸
―水平沸混合物を取得する方法が公開された。ま
た、そのほかのぎ酸メチルの加水分解法として米
国特許第2160064号で記載されているごとく、無
機酸などの触媒の存在下、塔内で稀薄なぎ酸水溶
液とぎ酸メチル蒸気とを向流させて行なう方法が
ある。この方法によると塔下部から無機酸などの
触媒を含む約30wt％のぎ酸水溶液が得られる
が、この無機酸を含むぎ酸水溶液を濃縮すると折
角収得したぎ酸が分解されて非常に効率悪い結果
を招く。そのため、濃縮前に何らかの手段で脱触
媒化する必要があり、煩雑なプロセスを採用せざ
るを得なくなる。本発明者らは、これらの欠点に
着目し無触媒下で効率よくぎ酸メチルを加水分解
する方法を見出すべく鋭意研究を行なつた。その
過程で、ぎ酸メチルおよび水の混合液を用いたぎ
酸メチル―水―メタノール―ぎ酸の四成分系の平
衡到達時間はとくに無触媒下において操作圧力を
高めることによつて著しく短縮されることを見出
した。たとえば、内径15mmφ、長さ550mmの反応
管下部へぎ酸メチル：水＝１：２（重量比）の混
合液を連続送入して反応管上部から連続排出され
る液の組成を調べることにより平衡到達時間を求
めたところ、100℃における平衡到達時間は操作
圧力0.5Kg/cm2Ｇで1.4時間、2.0Kg/cm2Ｇで0.67時
間、3.0Kg/cm2Ｇで0.25時間が記録された。本発明
者らのその後の検討結果、かかる圧力の効果は、
ぎ酸メチル―水―メタノール―ぎ酸の四成分系の
平衡組成液を調製するときは勿論のこと、ぎ酸メ
チルを加水分解しながらぎ酸水溶液を取出す場合
にとくに効果的であることが知られ、本発明が完
成されるに至つたのである。
本発明はぎ酸メチル、水ならびにメタノールお
よび／またはぎ酸からなる混合液を1.0〜50.0Kg/
cm2Ｇにて50〜200℃に加熱処理して比較的短時間
で平衡組成液をつくり、ついでこの平衡組成液を
充填塔、泡鐘塔または多孔板塔の塔底からの高さ
が全長の40〜60％に相当する位置へ供給し、かつ
塔底からの高さが全長の５〜35％に相当する位置
へ過熱されたぎ酸メチル蒸気を供給して、1.0〜
5.0Kg/cm2Ｇの加圧下で向流反応させ、同時に塔頂
からぎ酸メチル・メタノールを、そして塔底から
粗ぎ酸水溶液を取出すことにより、全く無触媒
で、効率よくぎ酸メチルを加水分解してぎ酸を製
造する方法である。
よび／またはぎ酸からなる混合液を1.0〜50.0Kg/
cm2Ｇにて50〜200℃に加熱処理して比較的短時間
で平衡組成液をつくり、ついでこの平衡組成液を
充填塔、泡鐘塔または多孔板塔の塔底からの高さ
が全長の40〜60％に相当する位置へ供給し、かつ
塔底からの高さが全長の５〜35％に相当する位置
へ過熱されたぎ酸メチル蒸気を供給して、1.0〜
5.0Kg/cm2Ｇの加圧下で向流反応させ、同時に塔頂
からぎ酸メチル・メタノールを、そして塔底から
粗ぎ酸水溶液を取出すことにより、全く無触媒
で、効率よくぎ酸メチルを加水分解してぎ酸を製
造する方法である。
本発明では、まずぎ酸メチル、水ならびにメタ
ノールおよび／またはぎ酸からなる混合液を1.0
〜50.0Kg/cm2Ｇの加圧下で加熱処理して平衡組成
液をつくる。この平衡組成液を合成する条件とし
て1.0〜50.0Kg/cm2Ｇの圧力下で液相が存在する状
態で操作することが必須である。1.0〜50.0Kg/cm2
Ｇの圧力下では50〜200℃、好ましくは80〜150℃
の温度に加熱保持すれば、0.1〜1.0時間のうちに
平衡に達して好適に実施することができる。すな
わち、50℃未満では平衡に達する時間がながすぎ
て経済的でなくなり、また200℃をこえると無触
媒下でも、ぎ酸メチルまたは生成したぎ酸が分解
されて好ましくない。平衡組成液をつくるための
出発液としてぎ酸メチル、水ならびにメタノール
および／またはぎ酸からなる混合液が用いられる
が、さらに詳しくは、水１重量部あたりぎ酸メチ
ルが0.2〜5.0重量部、メタノールが０〜2.0重量部
およびぎ酸が０〜2.0重量部の範囲にある組成の
混合液が用いられる。平衡組成液を合成するに
は、通常のオートクレーブを用いる回分式方法ま
たは原料液を連続供給して平衡組成液を取出すい
わゆるピストン・フロー型の反応管を用いる連続
式方法でも実施できる。とくに連続式方法が好ま
しい。
ノールおよび／またはぎ酸からなる混合液を1.0
〜50.0Kg/cm2Ｇの加圧下で加熱処理して平衡組成
液をつくる。この平衡組成液を合成する条件とし
て1.0〜50.0Kg/cm2Ｇの圧力下で液相が存在する状
態で操作することが必須である。1.0〜50.0Kg/cm2
Ｇの圧力下では50〜200℃、好ましくは80〜150℃
の温度に加熱保持すれば、0.1〜1.0時間のうちに
平衡に達して好適に実施することができる。すな
わち、50℃未満では平衡に達する時間がながすぎ
て経済的でなくなり、また200℃をこえると無触
媒下でも、ぎ酸メチルまたは生成したぎ酸が分解
されて好ましくない。平衡組成液をつくるための
出発液としてぎ酸メチル、水ならびにメタノール
および／またはぎ酸からなる混合液が用いられる
が、さらに詳しくは、水１重量部あたりぎ酸メチ
ルが0.2〜5.0重量部、メタノールが０〜2.0重量部
およびぎ酸が０〜2.0重量部の範囲にある組成の
混合液が用いられる。平衡組成液を合成するに
は、通常のオートクレーブを用いる回分式方法ま
たは原料液を連続供給して平衡組成液を取出すい
わゆるピストン・フロー型の反応管を用いる連続
式方法でも実施できる。とくに連続式方法が好ま
しい。
本発明では、さらに上記の平衡組成液を1.0〜
5.0Kg/cm2Ｇの圧力下で操作されている充填塔、泡
鐘塔または多孔板塔の塔底からの高さが全高の40
〜60％に相当する位置へ供給し、かつ塔の塔底か
らの高さが全長５〜35％に相当する位置へ過熱さ
れたぎ酸メチル蒸気を供給して塔頂からぎ酸メチ
ル・メタノール混合液を、塔底から粗ぎ酸水溶液
を取出しながら行なう。操作圧力は1.0Kg/cm2Ｇ未
満では加水分解速度が遅すぎて経済的でなく、
5.0Kg/cm2Ｇをこえると吹込むぎ酸メチル蒸気およ
び塔底の温度が高くなりすぎ、ぎ酸メチルまたは
ぎ酸の分解が起きて好ましくない。ここで用いら
れる塔は理論段数で５〜30段、好ましくは10〜20
段に相当する充填塔、泡鐘塔または多孔板塔であ
る。吹込むぎ酸メチルの温度は操作圧力で変わる
が、200℃以下であつて塔底温度から塔底温度よ
り20℃高い温度までの範囲内で操作される。ま
た、吹込むぎ酸メチル蒸気の量は、平衡組成液１
重量部あたり0.3〜10、好ましくは0.5〜５重量部
の範囲で行なわれる。塔頂からは還流せずに取出
しても差支えないが、場合によつては0.5〜５：
１の還流比を保持して行なつてもよい。
5.0Kg/cm2Ｇの圧力下で操作されている充填塔、泡
鐘塔または多孔板塔の塔底からの高さが全高の40
〜60％に相当する位置へ供給し、かつ塔の塔底か
らの高さが全長５〜35％に相当する位置へ過熱さ
れたぎ酸メチル蒸気を供給して塔頂からぎ酸メチ
ル・メタノール混合液を、塔底から粗ぎ酸水溶液
を取出しながら行なう。操作圧力は1.0Kg/cm2Ｇ未
満では加水分解速度が遅すぎて経済的でなく、
5.0Kg/cm2Ｇをこえると吹込むぎ酸メチル蒸気およ
び塔底の温度が高くなりすぎ、ぎ酸メチルまたは
ぎ酸の分解が起きて好ましくない。ここで用いら
れる塔は理論段数で５〜30段、好ましくは10〜20
段に相当する充填塔、泡鐘塔または多孔板塔であ
る。吹込むぎ酸メチルの温度は操作圧力で変わる
が、200℃以下であつて塔底温度から塔底温度よ
り20℃高い温度までの範囲内で操作される。ま
た、吹込むぎ酸メチル蒸気の量は、平衡組成液１
重量部あたり0.3〜10、好ましくは0.5〜５重量部
の範囲で行なわれる。塔頂からは還流せずに取出
しても差支えないが、場合によつては0.5〜５：
１の還流比を保持して行なつてもよい。
平衡組成液とぎ酸メチル蒸気とを向流させて行
なう加水分解塔の塔底から取出される粗ぎ酸水溶
液は、そのまま別の蒸留塔で濃縮されて製品とす
る。またこの際塔頂から留出する少量のぎ酸メチ
ル、メタノールおよびぎ酸を含む水溶液はそのま
ま平衡組成液の原料として使えるなど、本発明を
採用することにより大きな利益をもたらす。
なう加水分解塔の塔底から取出される粗ぎ酸水溶
液は、そのまま別の蒸留塔で濃縮されて製品とす
る。またこの際塔頂から留出する少量のぎ酸メチ
ル、メタノールおよびぎ酸を含む水溶液はそのま
ま平衡組成液の原料として使えるなど、本発明を
採用することにより大きな利益をもたらす。
以下、本発明をさらに具体的に説明するため実
施例を示す。ここでの重量部は１時間あたりの供
給量を示す。
施例を示す。ここでの重量部は１時間あたりの供
給量を示す。
実施例 １
ぎ酸メチル42.6重量部および水 74.0重量部を
ピストン・フロー型反応塔へ送入し、ここで３
Kg/cm2Ｇ、100℃、液の滞留時間15分の条件で処理
して、ぎ酸メチル 12.3wt％、メタノール
13.5wt％、ぎ酸 17.8wt％、水 56.4wt％なる組
成の平衡組成液 116.6重量部が塔から排出され
た。この平衡組成液を２Kg/cm2Ｇで操作された全
長12.5ｍの高さを有する充填塔の６ｍ高さ位置へ
送入し、一方、蒸発器および予熱器で149℃に過
熱されたぎ酸メチル蒸気107.4重量部を充填塔の
2.5ｍ高さ位置へ送入した。充填塔の塔頂（96
℃）において、ぎ酸メチル 79.0wt％、メタノー
ル 19.3wt％、ぎ酸0.7wt％および水 1.0wt％を
含む留分 129.1重量部が取出され、一方、塔底
（132℃）において、ぎ酸メチル 0.6wt％、メタ
ノール 0.3wt％、ぎ酸 37.0wt％および水
62.1wt％からなる粗ぎ酸水溶液 94.6重量部が得
られた。精留塔へこの粗ぎ酸水溶液を送つて精留
し、塔頂からぎ酸メチル 1.2wt％、メタノール
0.7wt％、ぎ酸 0.9wt％および水 97.2wt％組
成の留分 48.6重量部を、塔底からは75.0wt％
ぎ酸水溶液 46.0重量部を取出した。
ピストン・フロー型反応塔へ送入し、ここで３
Kg/cm2Ｇ、100℃、液の滞留時間15分の条件で処理
して、ぎ酸メチル 12.3wt％、メタノール
13.5wt％、ぎ酸 17.8wt％、水 56.4wt％なる組
成の平衡組成液 116.6重量部が塔から排出され
た。この平衡組成液を２Kg/cm2Ｇで操作された全
長12.5ｍの高さを有する充填塔の６ｍ高さ位置へ
送入し、一方、蒸発器および予熱器で149℃に過
熱されたぎ酸メチル蒸気107.4重量部を充填塔の
2.5ｍ高さ位置へ送入した。充填塔の塔頂（96
℃）において、ぎ酸メチル 79.0wt％、メタノー
ル 19.3wt％、ぎ酸0.7wt％および水 1.0wt％を
含む留分 129.1重量部が取出され、一方、塔底
（132℃）において、ぎ酸メチル 0.6wt％、メタ
ノール 0.3wt％、ぎ酸 37.0wt％および水
62.1wt％からなる粗ぎ酸水溶液 94.6重量部が得
られた。精留塔へこの粗ぎ酸水溶液を送つて精留
し、塔頂からぎ酸メチル 1.2wt％、メタノール
0.7wt％、ぎ酸 0.9wt％および水 97.2wt％組
成の留分 48.6重量部を、塔底からは75.0wt％
ぎ酸水溶液 46.0重量部を取出した。
実施例 ２
実施例１の精留塔の塔頂から留出したぎ酸メチ
ル 1.2wt％、メタノール 0.7wt％、ぎ酸
0.9wt％および水 97.2wt％組成の溶液 48.6重
量部に、ぎ酸メチル 28.8重量部を加えてピスト
ン・フロー型反応塔へ送入し、20Kg/cm2Ｇ、150
℃、液の滞留時間８分で処理して平衡組成液（ぎ
酸メチル 14.2wt％、メタノール 12.6wt％、ぎ
酸 18.3wt％、水 54.9wt％の組成）を77.4重量
部を得た。この平衡組成液を20段を有する泡鐘塔
の11段の位置へ供給し、同時に蒸気器および予熱
器を通つて146℃に過熱されたぎ酸メチル蒸気
144.0重量部を２段の位置へ送入する。塔全体を
２Kg/cm2Ｇで操作して、塔頂で還流なしで蒸気を
抜き出したところ102℃においてぎ酸メチル
85.4wt％、メタノール 12.0wt％、ぎ酸0.8wt
％、水 1.8wt％の混合液 160.2重量部が留出し
た。塔底からはぎ酸メチル 0.5wt％、メタノー
ル 0.3wt％、ぎ酸 43.3wt％、水 55.9wt％組
成のぎ酸水溶液が61.2重量部得られた。
ル 1.2wt％、メタノール 0.7wt％、ぎ酸
0.9wt％および水 97.2wt％組成の溶液 48.6重
量部に、ぎ酸メチル 28.8重量部を加えてピスト
ン・フロー型反応塔へ送入し、20Kg/cm2Ｇ、150
℃、液の滞留時間８分で処理して平衡組成液（ぎ
酸メチル 14.2wt％、メタノール 12.6wt％、ぎ
酸 18.3wt％、水 54.9wt％の組成）を77.4重量
部を得た。この平衡組成液を20段を有する泡鐘塔
の11段の位置へ供給し、同時に蒸気器および予熱
器を通つて146℃に過熱されたぎ酸メチル蒸気
144.0重量部を２段の位置へ送入する。塔全体を
２Kg/cm2Ｇで操作して、塔頂で還流なしで蒸気を
抜き出したところ102℃においてぎ酸メチル
85.4wt％、メタノール 12.0wt％、ぎ酸0.8wt
％、水 1.8wt％の混合液 160.2重量部が留出し
た。塔底からはぎ酸メチル 0.5wt％、メタノー
ル 0.3wt％、ぎ酸 43.3wt％、水 55.9wt％組
成のぎ酸水溶液が61.2重量部得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ぎ酸メチルおよび水あるいはこれらとメタノ
ールおよび／またはぎ酸からなる混合液を1.0〜
50.0Kg/cm2Ｇの加圧下で50〜200℃に加熱処理し
て、まず、ぎ酸メチル―水―メタノール―ぎ酸の
四成分系の当該条件における平衡組成液をつく
り、 ２ 次いでこの平衡組成液を1.0〜5.0Kg/cm2Ｇの
加圧下で操作された充填塔、泡鐘塔または多孔板
塔の塔底からの高さが全高の40〜60％に相当する
位置へ供給し、かつ塔底からの高さが全高の５〜
35％に相当する位置へ過熱されたぎ酸メチル蒸気
を供給して、塔頂からぎ酸メチルとメタノールの
混合液を、塔底から粗ぎ酸水溶液を取出しながら
無触媒下でぎ酸メチルの加水分解反応を進めるこ
とを特徴とするぎ酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11765879A JPS5640637A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Preparation of formic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11765879A JPS5640637A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Preparation of formic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5640637A JPS5640637A (en) | 1981-04-16 |
| JPS6210975B2 true JPS6210975B2 (ja) | 1987-03-10 |
Family
ID=14717092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11765879A Granted JPS5640637A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Preparation of formic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5640637A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01172484U (ja) * | 1988-05-26 | 1989-12-06 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10002791A1 (de) * | 2000-01-24 | 2001-07-26 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von wasserfreier Ameisensäure |
-
1979
- 1979-09-13 JP JP11765879A patent/JPS5640637A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01172484U (ja) * | 1988-05-26 | 1989-12-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5640637A (en) | 1981-04-16 |
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