CN113666807A - 一种1，1-二乙氧基丙烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1,1‑二乙氧基丙烷的制备方法。本发明采用乙醇和丙醛在汽化条件下与固体酸催化剂接触反应，并带出生成水；1,1‑二乙氧基丙烷粗产品从精馏塔底侧线出料，精馏得到纯度大于98%的1,1‑二乙氧基丙烷，未反应完全的原料乙醇和丙醛从精馏塔顶流出，脱水后循环套用。本发明在较高的温度下进行，解决了低温下反应时间长的问题，并且单次转化率比较高，得到的粗产品中1,1‑二乙氧基丙烷含量为50~80%，粗品通过精馏可得99%以上的1,1‑二乙氧基丙烷，最高收率可达97%，方便连续进料和进行管道化连续反应。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域中化学品的连续合成方法，具体地说是一种1,1-二乙氧基丙烷的制备方法。
背景技术
1,1-二乙氧基丙烷是一种重要的有机物，可以通过裂解来制备1-乙氧基丙烯，而1-乙氧基丙烯可以作为原料来合成β-胡萝卜素。1,1-二乙氧基丙烷还可以作为中间体来制备一种噻虫啉药物。噻虫啉是一种高效、低毒、广谱的新烟碱类杀虫剂，其具有以下优点：①对人畜具有很高的安全性，药剂没有臭味和刺激性；②有效成分的蒸气压低，不会污染空气，并且半衰期短，残质进入土壤和河流后也可以快速分解对环境造成影响很小；③对水生生物的毒性也很低，通常情况下对水生生物基本上没有影响。因此该类杀虫剂的合成工艺研究成为当今研究热点之一。
中国专利CN105439825A和CN106397141A公布的合成1,1-二乙氧基丙烷方法，都是以乙醇和1-溴丙胺为原料，氯化亚铜作为催化剂来合成1,1-二乙氧基丙烷。这种合成1,1-二乙氧基丙烷方法原料成本高，而且后处理用到多种有机试剂，不绿色环保，并且后处理比较繁琐。
CN101597215A中用对甲苯磺酸作为催化剂，大量的无水硫酸钠作为吸水剂合成1,1-二乙氧基丙烷。对甲苯磺酸为均相催化剂很难回收再利用，大量吸水剂的使用使后续处理繁琐复杂，难于大规模生产。
Cataldo等报道的以钯铂羟基络合物催化剂催化乙醇和丙醛缩合制备1,1-二乙氧基丙烷，25℃下反应3h丙醛转化率只有60%，反应24h丙醛转化率提高到91%。反应延长了21h，丙醛的转化率只提高了30%，这是因为反应过程中产生的水没有及时被分离，阻碍了反应的进行。用贵金属钯铂作为催化剂成本较高。
传统的合成1,1-二乙氧基丙烷方法：在低温下，乙醇和丙醛在氯化钙等吸水剂作用下缩合生成1,1-二乙氧基丙烷。这种方法在低温下进行，反应慢，反应时间长，不能连续生产效率低；并且采用大量氯化钙等吸收剂除水，操作强度大，后处理麻烦，环保压力大。
发明内容
本发明的目的是克服以上工艺存在的缺点，提供一种1,1-二乙氧基丙烷的制备方法，其在较高温度下通过乙醇和丙醛直接缩合来得到较大浓度的1,1-二乙氧基丙烷，同时，乙醇和/或丙醛可以和水共沸，从而可带出反应生成水，用膜分离除去水，乙醇和/或丙醛循环套用，方便连续进料和进行管道化连续反应。
为此，本发明采用如下的技术方案：一种1,1-二乙氧基丙烷的制备方法，其采用乙醇和丙醛在汽化条件下与固体酸催化剂接触反应，并带出生成水；1,1-二乙氧基丙烷粗产品从精馏塔底侧线出料，精馏得到纯度大于98%的1,1-二乙氧基丙烷，未反应完全的原料乙醇和丙醛从精馏塔顶流出，脱水后循环套用。
本发明的丙醛和乙醇汽化后接触固体酸催化剂进行缩合反应。采用这种方法增大了乙醇和丙醛的比例，大大提高了丙醛的单次转化率；并且反应在较高温度下快速进行，解决了在低温下反应时间长的问题。
本发明反应产生的产物1,1-二乙氧基丙烷在精馏塔中和水迅速分离，水与乙醇或甲醛共沸，从塔顶采出；1,1-二乙氧基丙烷和少量的乙醇从塔底侧线采出，避免了1,1-二乙氧基丙烷和水在较高温度下水解生成乙醇和丙醛，大大提升了生产效率。
进一步地，固体酸催化剂均匀填充在精馏塔里，丙醛通过恒压漏斗缓慢滴加到乙醇中，塔釜温度控制在80-110℃，丙醛和乙醇在70-100℃温度下汽化接触催化剂反应，塔底侧线出料采出的1,1-二乙氧基丙烷的浓度为50-80%。
进一步地，生成水通过膜分离脱水，原料乙醇和/或丙醛重新循环套用至反应中。
进一步地，所述的固体酸催化剂为不溶于乙醇、丙醛、水及1,1-二乙氧基丙烷的固体酸。
进一步地，所述的固体酸催化剂选自磺酸树脂、磷酸修饰的固体酸、硫酸氧化锆、硫酸氧化锡、磺酸修饰的陶瓷中的一种。酸强度适中，在缩合反应中具有专一选择性。
进一步地，所述的乙醇与丙醛的摩尔比不低于2:1。
本发明在较高的温度下进行，解决了低温下反应时间长的问题，并且单次转化率比较高，得到的粗品中1,1-二乙氧基丙烷质量含量为50~80%，粗品通过精馏可得99%以上的1,1-二乙氧基丙烷，最高收率可达97%，方便连续进料和进行管道化连续反应，为工业化生产1,1-二乙氧基丙烷提供一种更合理的技术方案。
具体实施方式
为了更好地说明本发明专利，通过以下实施例进行具体描述，但本发明不受这些实施例的任何限制，本发明中产品的含量和纯度由气相色谱检测。
实施例中采用的设备主要为精馏塔和反应釜。
实施例1
将30g的磺酸树脂均匀填在50cm精馏塔中间部位，称取690g乙醇投入1000mL的反应釜中，开启搅拌、加热和低温循环水冷却泵，控制反应釜内反应温度为80℃，435g丙醛匀速滴加到反应釜内，控制丙醛的滴加速度为5g/min，粗产品从塔底侧线采出，采出速度约13.5g/min，采出物料混合后的1,1-二乙氧基丙烷的含量为59.4%，经过精馏得到含量为99.1%的1,1-二乙氧基丙烷，收率为98.1%，精馏前分直接套用。未反应完全的原料经过膜脱水后循环套用。
实施例2
控制反应温度温度为90℃，其它条件同实施例1，粗产品中1,1-二乙氧基丙烷的质量含量为67.3%，精馏后的产品含量为99.2%，收率为97.5%。
实施例3
控制反应温度温度为100℃，其它条件同实施例1，粗产品中1,1-二乙氧基丙烷的质量含量为73.3%，精馏后的产品含量为99.1%，收率为97.2%。
实施例4
控制反应温度温度为110℃，其它条件同实施例1，粗产品中1,1-二乙氧基丙烷的质量含量为78.5%，精馏后的产品含量为99.2%，收率为97.4%。
实施例5
将30g的硫酸氧化锆均匀填在50cm精馏塔中间部位，称取690g乙醇投入1000mL的反应釜中，开启搅拌、加热和低温循环水冷却泵，控制反应釜内反应温度为90℃，435g丙醛匀速滴加到反应釜内，控制丙醛的滴加速度为5g/min，粗产品从塔底侧线采出，采出速度约11.7g/min，采出物料混合后的1,1-二乙氧基丙烷的含量为54.7%，经过精馏得到含量为99.4%的1,1-二乙氧基丙烷，收率为98.6%，精馏前分直接套用。未反应完全的原料经过膜脱水后循环套用。
实施例6
将30g磺酸修饰的陶瓷均匀填在50cm精馏塔中间部位，称取690g乙醇投入1000mL的反应釜中，开启搅拌、加热和低温循环水冷却泵，控制反应釜内反应温度为90℃，435g丙醛匀速滴加到反应釜内，控制丙醛的滴加速度为5g/min，粗产品从塔底侧线采出，采出速度约14.6g/min，采出物料混合后的1,1-二乙氧基丙烷的含量为63.5%，经过精馏得到含量为99.3%的1,1-二乙氧基丙烷，收率为98.2%，精馏前分直接套用。未反应完全的原料经过膜脱水后循环套用。
对比例1
称取690g乙醇投入1000mL的反应釜中，加入0.5g对甲苯磺酸催化剂，开启搅拌、加热和低温循环水冷却泵，控制反应釜内反应温度为90℃，435g丙醛匀速滴加到反应釜内，控制丙醛的滴加速度为5g/min，粗产品从塔底侧线采出，采出速度约4.8g/min，采出物料混合后的1,1-二乙氧基丙烷的含量为15.3%，经过精馏得到含量为96.4%的1,1-二乙氧基丙烷，收率为83.2%，精馏前分直接套用。未反应完全的原料经过膜脱水后循环套用。
对比例2
称取690g乙醇投入1000mL的反应釜中，加入0.5g磷酸催化剂，开启搅拌、加热和低温循环水冷却泵，控制反应釜内反应温度为90℃，435g丙醛匀速滴加到反应釜内，控制丙醛的滴加速度为5g/min，粗产品从塔底侧线采出，采出速度约3.7g/min，采出物料混合后的1,1-二乙氧基丙烷的含量为12.7%，经过精馏得到含量为97.1%的1,1-二乙氧基丙烷，收率为85.4%，精馏前分直接套用。未反应完全的原料经过膜脱水后循环套用。
对比例3
称取690g乙醇投入1000mL的反应釜中，加入0.5g磷酸催化剂，开启搅拌、加热和低温循环水冷却泵，控制反应釜内反应温度为90℃，435g丙醛匀速滴加到反应釜内，控制丙醛的滴加速度为5g/min，粗产品从塔底侧线采出，采出速度约5.8g/min，采出物料混合后的1,1-二乙氧基丙烷的含量为15.1%，经过精馏得到含量为93.5%的1,1-二乙氧基丙烷，收率为76.1%，精馏前分直接套用。未反应完全的原料经过膜脱水后循环套用。
对比例4
称取690g乙醇投入2000mL的反应釜中，加入320g无水氯化钙，开启搅拌、冷冻控温，控制反应釜内反应温度为-5~5℃，435g丙醛匀速滴加到反应釜内，控制丙醛的滴加速度为5g/min，反应结束后，检测1,1-二乙氧基丙烷的含量为75.1%，经过蒸馏分离出氯化钙，再精馏得到含量为97.5%的1,1-二乙氧基丙烷，收率为84.5%。
Claims (6)
1.一种1,1-二乙氧基丙烷的制备方法，其特征在于，采用乙醇和丙醛在汽化条件下与固体酸催化剂接触反应，并带出生成水；1,1-二乙氧基丙烷粗产品从精馏塔底侧线出料，精馏得到纯度大于98%的1,1-二乙氧基丙烷，未反应完全的原料乙醇和丙醛从精馏塔顶流出，脱水后循环套用。
2.根据权利要求1所述的1,1-二乙氧基丙烷的制备方法，其特征在于，固体酸催化剂均匀填充在精馏塔里，丙醛通过恒压漏斗缓慢滴加到乙醇中，塔釜温度控制在80-110℃，丙醛和乙醇在70-100℃温度下汽化接触催化剂反应，塔底侧线出料采出的1,1-二乙氧基丙烷的浓度为50-80%。
3.根据权利要求1或2所述的1,1-二乙氧基丙烷的制备方法，其特征在于，生成水用膜分离脱除，原料乙醇和/或丙醛重新循环套用至反应中。
4.根据权利要求1或2所述的1,1-二乙氧基丙烷的制备方法，其特征在于，所述的固体酸催化剂为不溶于乙醇、丙醛、水及1,1-二乙氧基丙烷的固体酸。
5.根据权利要求4所述的1,1-二乙氧基丙烷的制备方法，其特征在于，所述的固体酸催化剂选自磺酸树脂、磷酸修饰的固体酸、硫酸氧化锆、硫酸氧化锡、磺酸修饰的陶瓷中的一种。
6.根据权利要求1或2所述的1,1-二乙氧基丙烷的制备方法，其特征在于，所述的乙醇与丙醛的摩尔比不低于2:1。
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