CN102093253A - 苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,包括如下步骤:在室温下向反应容器中加入酮肟、溶剂、碱金属氢氧化物;然后分批加入氯苄或氯苄类化合物;加入完成后,在反应温度为20~70℃下反应1~3h;冷却至室温,加水,再用萃取溶剂分3~5次萃取分出酮肟醚,合并萃取层溶液进行蒸馏分离除去溶剂后得酮肟醚产品;将上述所得酮肟醚产品与浓度为15~30%的盐酸溶液混合得混合溶液;将上述所得混合溶液进行减压蒸馏水解反应,水解反应温度为40~90℃,蒸馏直至无酮馏出为止;再减压蒸馏至有固体析出,冷却、抽滤、洗涤、干燥得目标产物。本发明的方法具有工艺条件温和,生产安全,成本低廉,且易于实现工业化生产的优点。
Description
技术领域
本发明涉及化合物合成方法技术领域,特别涉及一种苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法。
背景技术
苄氧胺盐酸盐类化合物,如O-邻氟苯甲基羟胺盐酸盐、O-邻氯苯甲基羟胺盐酸盐、O-2,4-二氯苯甲基羟胺盐酸盐等,用途广泛且价格昂贵,是重要的精细化工中间体,可用于生物生长调节剂、新一代的肟醚(酯)类杀虫剂、杀菌剂等农药的制备。目前用于合成苄氧胺盐酸盐类化合物的方法有:
Truitt.P等(J.Am.Chem.Soc.1948,70:2829)报道了直接用醇钠和氯化氨缩合合成的方法:
但此法收率较低,经Theilacker,W.等(Angew.Chem.1956,68:303),改进后也只有30~40%,没有工业化价值。
黄培强等(CN 1488625A)介绍了一种苄氧胺盐酸盐的合成方法,在DMF中用氢化钠与酮肟反应生成肟钠,再与氯苄等反应生成O-苄基丙酮肟醚,收率86%,然后再用盐酸水解,浓缩,精制得产品苄氧胺盐酸盐。此工艺在合成中间体O-苄基丙酮肟醚的时候,要用到氢化钠(氢化钠的化学反应活性很高,在潮湿空气中能白燃。受热或与潮气、酸类接触即放出热量和氢气,引发燃烧和爆炸。与氧化剂能发生强烈反应,引发燃烧或爆炸。遇湿气和水分生成氢氧化物,腐蚀性很强),反应过程中产生氢气,且还要在0℃左右生成肟钠,原料价格高,操作不安全,能耗大,收率也较低。
杜振国等(化学试剂,2004,26(2):11)介绍了用乙醇钠与丙酮肟反应生成丙酮肟钠,再与氯苄反应可得到收率为90%的O-苄基丙酮肟醚。但在此合成过程中乙醇钠要由乙醇和金属钠反应制备,反应条件相对剧烈,同样存在着安全问题。
张华等(化学试剂,2006,28(12):759;761)提出了以苯甲羟肟酸作为N-保护基团,先合成氧苄基苯甲酰亚胺,再水解制备苄氧胺盐酸盐的路线:
此过程合成氧苄基苯甲酰亚胺时要用大分子的含苯环的物质作物N-保护基团,反应结束后引入苯环取代副产物,一来增加了产物的分离难度,后处理复杂,二来,增加了工艺步骤,和生产成本,反应过程还要用到KOH作缚酸剂,价格高、用量大,成本较高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术上的不足,提供一种工艺条件温和,生产安全,成本低廉,且易于实现工业化生产的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明的技术方案为:一种苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其反应过程如下:
先用酮肟与氯苄(氯化苄)类化合物以二甲基亚砜(DMSO)或也可采用离子液体如1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([BMIM]Cl)、氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑([BMIM]OH)为溶剂,以碱金属氢氧化物(此处为氢氧化钠,也可采用氢氧化钾等)存在下进行反应,反应式为:
上述结构式中:R1=H,R2=H或者R1=CI,R2=H或者R1=F,R2=H或者R1=Cl,R2=Cl;R=CH3或C2H5;
然后再加入盐酸水溶液进行水解,并回收副产物酮,同时得到目标产物苄氧胺盐酸盐类化合物,其反应式如下:
上述结构式中:R1=H,R2=H或者R1=Cl,R2=H或者R1=F,R2=H或者R1=Cl,R2=Cl;R=CH3或C2H5;
其合成步骤包括:
(1)在室温下向反应容器中加入酮肟、溶剂、碱金属氢氧化物;溶剂的用量为酮肟重量的3~20倍,碱金属氢氧化物与酮肟的摩尔比为1.1~1.5∶1;
(2)边搅拌边向温度为15~50℃的反应体系中分批加入氯苄类化合物;氯苄类化合物与步骤(1)中所加酮肟的摩尔比为1.05~1.2∶1;
(3)加入完成后,在反应温度为20~70℃下反应1~3h;
(4)冷却至室温,加水,再用萃取溶剂分3~5次萃取分出酮肟醚,合并萃取层溶液,将萃取层溶液在不高于70℃温度下常压或减压蒸馏,蒸干溶剂后得酮肟醚产品;水用量为步骤(1)中的溶剂重量的0.5~3倍;萃取溶剂用量为酮肟重量的2~5倍;
(5)将上述所得酮肟醚产品与浓度为15~30%的盐酸溶液混合得混合溶液,所加盐酸与步骤(1)中所加的酮肟的摩尔比为1.1~2.5∶1;
(6)将步骤(5)中所得混合溶液进行减压蒸馏水解反应,水解反应温度为40~90℃,蒸馏直至无酮馏出为止;再减压蒸馏至有固体析出,冷却至室温,抽滤,用甲醇洗涤,真空干燥得目标产物。
上述步骤(1)中的酮肟为丙酮肟或丁酮肟。
上述步骤(1)中的溶剂为二甲基亚砜(DMSO)或离子液体[BMIM]Cl、[BMIM]OH,优选为DMSO,其它一次性投资太高;所述溶剂的用量优选为酮肟重量的3~5倍,溶剂的用量过少对盐及原料溶解不好,体系分散不好,不利于反应顺利进行;溶剂的用量过高则导致生产率下降,能耗增加。
上述步骤(1)中的氯苄类化合物为氯化苄、2-氯氯苄(邻氯氯苄)、2-氟氯苄(邻氟氯苄)或2,4-二氯氯苄等中的一种。
上述步骤(1)中的碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾,优选为氢氧化钠,因其它碱金属氢氧化物性能相差不大,但价格太高;
上述步骤(1)中的碱金属氢氧化物与酮肟的摩尔比优选为1.2~1.3∶1,过少易发生副反应使收率下降,过多原料浪费。
上述步骤(2)中分批加入氯苄类化合物时反应体系温度优选为20~25℃;如果温度过低,体系粘度大,会降低反应速率;温度过高会发生脱肟等副反应,影响反应收率;加入速度由温度决定,温度低可加快些,温度高要加慢些,行业常规技术人员均可操作。
上述步骤(2)中氯苄类化合物与酮肟的摩尔比优选为1.05~1.15∶1,过少酮肟醚化难完全,过多则原料浪费。
上述步骤(3)中的反应温度优选为20~30℃,温度太低反应太慢,太高副反应增加;反应时间优选在1~2h,反应时间太短反应不完全,太长副反应增加。
上述步骤(4)中所述萃取溶剂为正已烷、环己烷或乙醚中的一种,优选为正已烷或乙醚。
上述步骤(4)中加水所加水的量优选为萃取溶剂重量的1~1.5倍;太少产品在萃取溶剂中溶解性较大,萃取效果差,导致收率下降,太多则导致后处理成本增加。
上述步骤(4)中蒸馏温度优选为40~60℃,过低效率低,过高易产生副反应,导致产物分解。
本发明还包括将上述步骤(4)中加水分离、萃取肟醚产品后剩下的萃余层先进行脱水然后减压蒸馏回收或过滤除盐后回收溶剂,产生的废渣主要是氯化钠。
上述步骤(5)中盐酸的浓度优选为15~25%,太低水解慢,太高副反应增加,收率下降;盐酸与酮肟的摩尔比优选为1.5~2∶1,过低酸量不足,水解慢,副产物增加,收率下降;过高后处理困难。
上述步骤(6)中,减压蒸馏温度优选为60~80℃,温度太低,水解时间延长,副反应增加,导致收率偏低,温度过高,易引起原料与生成的烷氧基胺盐酸盐发生碳化变质现象,导致副产物增多,产物收率低。
与现有技术相比,本发明的优点在于:
1.本发明苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法中不使用氢化钠、金属钠等安全性差的原料,反应条件温和,操作安全性好,易于工业化生产,且DMSO等溶剂均回收再利用,三废少、溶剂利用率高。
2.本发明苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法与原有肟钠法相比,收率高,成本低,且不仅适用于苄氧胺盐酸盐的制备还适用于其他苄氧胺盐酸盐类化合物(苄氧胺盐酸盐苯环取代的物质)的合成,因此产品适用性广。
3.本发明苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法与原有酮肟法相比,除丙酮肟法适用外,也可同样适用于丁酮肟为起始原料的方法,因此原料适用性广。
具体实施方式
以下结合实施例本发明作进一步详细描述,但本发明不仅仅局限于以下实例。
本发明实施例中所用各原料,不做特殊说明均为市售产品,所用试验装置或试验仪器均为行业内常规仪器、装置。
实施例1
(1)在装有温度计、恒压漏斗、电动搅拌装置的250mL的三口烧瓶中加入73gDMSO,再加入14.6g(0.20mol)丙酮肟和10.4g(0.26mol)氢氧化钠,在电动搅拌下剧烈搅拌0.5h;
(2)再用恒压滴液漏斗缓慢滴加26.5g(0.21mol)氯苄,滴加氯苄过程控制反应体系的反应温度在30℃,反应体系颜色基本由浅黄色变为橘黄色,约0.5h氯苄滴加完毕;
(3)滴加完毕后在25~30℃下搅拌反应2小时,GC检测分析反应体系,直到没有氯苄峰出现;
(4)反应体系冷却至常温,然后往三口烧瓶中加入50mL水,电动搅拌约30min,停止搅拌,先用50mL己烷进行萃取,再分别用30mL已烷、20mL已烷萃取两次,合并三次萃取所得己烷层到旋蒸蒸发仪中旋转蒸发。常压蒸馏回收己烷,然后再减压蒸馏数分钟完全除去溶剂及低沸点物质,蒸发完成后得到O表示的是氧上的取代基)-苄基丙酮肟醚30.1g,GC含量为99.12%,摩尔收率为92.3%。
(5)在一个装有冷凝管和电动搅拌装置的250mL的三口烧瓶中加入30.1g(0.185mol)O-苄基丙酮肟醚,再加入43.8g(0.30mol)浓度为25%盐酸溶液进行混合的混合溶液;
(6)将步骤(5)所得的混合溶液在蒸馏装置中进行水解反应,水解反应温度60℃,先常压下搅拌蒸馏0.5h除去低沸点组分,再减压蒸馏3h(水解),分析馏份基本无丙酮,浓缩基本至干,然后再冷却,有晶体析出,抽滤,用少量甲醇洗涤,再50℃真空干燥得白色苄氧胺盐酸盐产品27.3g,摩尔收率为92.7%;m.p.201.3~202.5℃。1HNMR(DMSO-d6,400Hz),δ:5.11(s,2H);7.20~7.63(m,5H);11.35(s,3H)。总收率为85.6%。
实施例2
DMSO的用量为43.8g,其他步骤同实施例1,结果为回收O-苄基丙酮肟醚29.5g,苄氧胺盐酸盐26.8g,收率为84.0%,m.p.201.2~202.5℃。
实施例3
醚化反应温度为20℃,其他步骤同实施例1,结果为回收O-苄基丙酮肟醚29.9g,苄氧胺盐酸盐27.1g,收率为85.0%,m.p.201.0~202.6℃。
实施例4
醚化反应温度为40℃,其他步骤同实施例1,结果为回收O-苄基丙酮肟醚29.5g,苄氧胺盐酸盐26.3g,收率为82.4%,m.p.200.8~202.0℃。
实施例5
氯苄用量为29.1g(0.23mol),其它步骤同实施例1,结果为回收O-苄基丙酮肟醚30.2g,苄氧胺盐酸盐27.4g,收率为85.9%,m.p.201.1~202.6℃。
实施例6
用17.4g(0.2mol)丁酮肟代替丙酮肟,其它步骤同实施例1,结果为回收O-苄基丁酮肟醚32.9g,苄氧胺盐酸盐27.4g,收率为85.9%,m.p.201.2~202.6℃。
实施例7
水解用酸为73.0g(0.30mol)的15%盐酸,其它步骤同实施例1,结果为回收O-苄基丙酮肟醚30.1g,苄氧胺盐酸盐27.2g,收率为85.3%,m.p.201.1~202.5℃。
实施例8
水解用酸为58.4g(0.40mol)的25%盐酸,其它步骤同实施例1,结果为回收O-苄基丙酮肟醚30.1g,苄氧胺盐酸盐27.4g,收率为85.9%,m.p.201.1~202.6℃。
实施例9
水解反应温度为80℃,其它步骤同实施例1,结果为回收O-苄基丙酮肟醚30.1g,苄氧胺盐酸盐26.8g,收率为84.0%,m.p.201.0~202.5℃。
实施例10
以33.8g(0.21mol)2-氯氯苄替代氯苄,其它步骤同实施例1,结果为回收O-2-氯苄基丙酮肟醚36.3g,2-氯苄氧胺盐酸盐32.4g,收率为83.5%,m.p.150.0~152.0℃。
实施例11
以29.3g(0.21mol)2-氟氯苄替代氯苄,其它步骤同实施例1,结果为回收O-2-氟苄基丙酮肟醚32.2g,2-氟苄氧胺盐酸盐28.6g,收率为82.9%,m.p.177.7~178.0℃。
实施例12
以41.1g(0.21mol)2,4-二氯氯苄替代氯苄,其它步骤同实施例1,结果为回收O-2,4-二氯苄基丙酮肟醚42.9g,2,4-二氯苄氧胺盐酸盐38.6g,收率为84.5%,m.p.167.0~170.0℃。
Claims (10)
1.一种苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:该制备方法包括如下步骤:
(1)在室温下向反应容器中加入酮肟、溶剂、碱金属氢氧化物;溶剂的用量为酮肟重量的3~20倍,碱金属氢氧化物与酮肟的摩尔比为1.1~1.5∶1;
(2)边搅拌边向温度为15~50℃的反应体系中分批加入氯苄类化合物;氯苄类化合物与步骤(1)中所加酮肟的摩尔比为1.05~1.2∶1;
(3)加入完成后,在反应温度为20~70℃下反应1~3h;
(4)冷却至室温,加水,再用萃取溶剂分3~5次萃取分出酮肟醚,合并萃取层溶液,将萃取层溶液在不高于70℃温度下常压或减压蒸馏,蒸干溶剂后得酮肟醚产品;水用量为步骤(1)中的溶剂重量的0.5~3倍;萃取溶剂用量为酮肟重量的2~5倍;
(5)将上述所得酮肟醚产品与浓度为15~30%的盐酸溶液混合得混合溶液,所加盐酸与步骤(1)中所加的酮肟的摩尔比为1.1~2.5∶1;
(6)将步骤(5)中所得混合溶液进行减压蒸馏水解反应,水解反应温度为40~90℃,蒸馏直至无酮馏出为止;再减压蒸馏至有固体析出,冷却至室温,抽滤,用甲醇洗涤,真空干燥得目标产物。
2.根据权利要求1所述的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的酮肟为丙酮肟或丁酮肟;所述的溶剂为DMSO或离子液体[BMIM]Cl、[BMIM]OH;所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾。
3.根据权利要求2所述的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:所述的溶剂为DMSO。
4.根据权利要求1或2所述的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的溶剂为所加酮肟重量的3~5倍;所述的碱金属氢氧化物与酮肟的摩尔比1.2~1.3∶1。
5.根据权利要求1所述的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的氯苄类化合物为氯化苄、2-氯氯苄、2-氟氯苄或2,4-二氯氯苄中的一种。
6.根据权利要求1所述的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的氯苄类化合物与步骤(1)中酮肟的摩尔比为1.05~1.15∶1;所述的分批加入氯苄类化合物时的反应体系温度为20~25℃。
7.根据权利要求1所述的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中的反应温度为20~30℃;反应时间1~2h。
8.根据权利要求1所述的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(4)中所述的萃取溶剂为正已烷或环已烷或乙醚中的一种;所加水的量为步骤(1)中溶剂重量的1~1.5倍;蒸馏温度为40~60℃。
9.根据权利要求1所述的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(5)中所述盐酸的浓度为15~25%;所述盐酸与步骤(1)中酮肟的摩尔比为1.5~2∶1。
10.根据权利要求1所述的苄氧胺盐酸盐类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(6)中所述的水解反应温度为60~80℃。
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Country Status (1)
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---|---|
CN (1) | CN102093253A (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013007054A1 (en) * | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Ningbo Ocean Chemical New Materials Technology Co., Ltd. | Method for preparation of ketoxime compound and method for preparation of alkoxy-amine hydrochloride |
CN104529816A (zh) * | 2014-12-10 | 2015-04-22 | 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 | 合成o-苯基羟胺盐酸盐的方法 |
CN109956884A (zh) * | 2019-04-28 | 2019-07-02 | 曹文兵 | 一种苄氧胺盐酸盐的制备方法 |
CN110862332A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-06 | 山东理工大学 | 以离子液体为溶剂合成0-(3-氯-2-丙烯基)羟胺的绿色工艺 |
CN112645835A (zh) * | 2020-12-19 | 2021-04-13 | 宁波四明化工有限公司 | 一种苄氧胺盐酸盐的制备方法 |
CN114181107A (zh) * | 2021-11-08 | 2022-03-15 | 宁波睿田科技有限公司 | 苄氧胺盐酸盐的合成方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995018788A1 (en) * | 1994-01-03 | 1995-07-13 | Eastman Chemical Company | Process for preparing o-alkylhydroxylamine salts without the isolation of intermediates |
CN1488625A (zh) * | 2003-08-25 | 2004-04-14 | 厦门大学 | 一种合成苄氧胺盐酸盐的方法 |
CN101503375A (zh) * | 2009-03-16 | 2009-08-12 | 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 | 合成甲氧基胺盐酸盐的方法 |
CN101565386A (zh) * | 2009-05-18 | 2009-10-28 | 浙江大学宁波理工学院 | 合成肟醚的方法 |
CN101648887A (zh) * | 2009-09-01 | 2010-02-17 | 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 | 合成o-反式-(3-氯-2-丙烯基)羟胺盐酸盐的方法 |
-
2010
- 2010-11-29 CN CN2010105784375A patent/CN102093253A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995018788A1 (en) * | 1994-01-03 | 1995-07-13 | Eastman Chemical Company | Process for preparing o-alkylhydroxylamine salts without the isolation of intermediates |
CN1488625A (zh) * | 2003-08-25 | 2004-04-14 | 厦门大学 | 一种合成苄氧胺盐酸盐的方法 |
CN101503375A (zh) * | 2009-03-16 | 2009-08-12 | 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 | 合成甲氧基胺盐酸盐的方法 |
CN101565386A (zh) * | 2009-05-18 | 2009-10-28 | 浙江大学宁波理工学院 | 合成肟醚的方法 |
CN101648887A (zh) * | 2009-09-01 | 2010-02-17 | 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 | 合成o-反式-(3-氯-2-丙烯基)羟胺盐酸盐的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
张胜建等: "离子液体中酮肟O-烷基化反应的研究", 《有机化学》, vol. 30, no. 4, 15 April 2010 (2010-04-15), pages 606 - 610 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013007054A1 (en) * | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Ningbo Ocean Chemical New Materials Technology Co., Ltd. | Method for preparation of ketoxime compound and method for preparation of alkoxy-amine hydrochloride |
CN104529816A (zh) * | 2014-12-10 | 2015-04-22 | 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 | 合成o-苯基羟胺盐酸盐的方法 |
CN109956884A (zh) * | 2019-04-28 | 2019-07-02 | 曹文兵 | 一种苄氧胺盐酸盐的制备方法 |
CN109956884B (zh) * | 2019-04-28 | 2022-03-08 | 浙江圣安化工股份有限公司 | 一种苄氧胺盐酸盐的制备方法 |
CN110862332A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-06 | 山东理工大学 | 以离子液体为溶剂合成0-(3-氯-2-丙烯基)羟胺的绿色工艺 |
CN110862332B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-10-04 | 山东理工大学 | 以离子液体为溶剂合成o-(3-氯-2-丙烯基)羟胺的工艺 |
CN112645835A (zh) * | 2020-12-19 | 2021-04-13 | 宁波四明化工有限公司 | 一种苄氧胺盐酸盐的制备方法 |
CN114181107A (zh) * | 2021-11-08 | 2022-03-15 | 宁波睿田科技有限公司 | 苄氧胺盐酸盐的合成方法 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110615 |