JPS62100295A - 3−アミノ−1−プロピオン酸の製造方法 - Google Patents
3−アミノ−1−プロピオン酸の製造方法Info
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- JPS62100295A JPS62100295A JP24066485A JP24066485A JPS62100295A JP S62100295 A JPS62100295 A JP S62100295A JP 24066485 A JP24066485 A JP 24066485A JP 24066485 A JP24066485 A JP 24066485A JP S62100295 A JPS62100295 A JP S62100295A
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- Japan
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- amino
- propionic acid
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- propanol
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、3−アミノ−1−プロパツールから。
微生物を用いて、3−アミノ−1−プロピオン酸を製造
する方法に関するものである。
する方法に関するものである。
3−アミノ−1−プロピオン酸は、パントテン酸の合成
原料でありまた。メッキ浴液において緩衝剤としての用
途などが知られている。
原料でありまた。メッキ浴液において緩衝剤としての用
途などが知られている。
(従来の技術とその問題点)
3−アミノ−1−プロピオン酸の工業的製法としては、
従来、原料としてアクリルニトリル又はアクリル酸エス
テルを用いる方法などがある。アクリルニトリルを用い
る方法は、アンモニアにてアミノ化し、3−アミノ−1
−プロピオニトリルにしだ後苛性ソーダなどのアルカリ
を用いて加水分解反応を行い3−アミノ−1−プロピオ
ン酸を得る方法である。
従来、原料としてアクリルニトリル又はアクリル酸エス
テルを用いる方法などがある。アクリルニトリルを用い
る方法は、アンモニアにてアミノ化し、3−アミノ−1
−プロピオニトリルにしだ後苛性ソーダなどのアルカリ
を用いて加水分解反応を行い3−アミノ−1−プロピオ
ン酸を得る方法である。
一方、アクリル酸エステルを用いる方法は、アンモニア
にてアミノ化し、3−アミノ−1−ブロビオソ酸エステ
ルにした後、3−アミノ−1−プロピオン酸に変換する
方法である。このような3−アミノ−1−プロピオン酸
の合成は化学合成(′こより可能である。
にてアミノ化し、3−アミノ−1−ブロビオソ酸エステ
ルにした後、3−アミノ−1−プロピオン酸に変換する
方法である。このような3−アミノ−1−プロピオン酸
の合成は化学合成(′こより可能である。
しかし、このような従来の化学合成法においては1反応
条件が過酷であるための付帯設備の設置。
条件が過酷であるための付帯設備の設置。
更に、合成中に副生ずる塩類などの除去のための装置が
必要になるため1合成プロセスが煩雑になるなどの問題
点がある。
必要になるため1合成プロセスが煩雑になるなどの問題
点がある。
(問題を解決するための手段)
本発明者らは、この様な従来の製造人に対し7より効率
の良い、又、塩類などの副成しない方法を見いだすべく
研究を行なった結果、3−アミノ−1−プロパツールて
微生物の培養液、菌体又は菌体処理物を接触させ3−ア
ミノ−1−プロピオン酸に変換させうろことを見いだし
た。この発明は。
の良い、又、塩類などの副成しない方法を見いだすべく
研究を行なった結果、3−アミノ−1−プロパツールて
微生物の培養液、菌体又は菌体処理物を接触させ3−ア
ミノ−1−プロピオン酸に変換させうろことを見いだし
た。この発明は。
この知見に基すいて更に研究した結果、完成されるにい
たったものである。
たったものである。
すなわち1本発明は、水性媒体中にて3−アミノ−1−
プロパツールに微生物の培養液、菌体又は菌体処理物を
接触させて3−アミノ−1−プロピオ/酸に変換させる
ことを特徴とする3−アミノ−1−プロピオン酸の製造
方法に関する発明である。
プロパツールに微生物の培養液、菌体又は菌体処理物を
接触させて3−アミノ−1−プロピオ/酸に変換させる
ことを特徴とする3−アミノ−1−プロピオン酸の製造
方法に関する発明である。
なお3−アミノ−1−プロパツールはすでに布中で容易
に入手できる有機化合物としてよく知られているもので
ある。
に入手できる有機化合物としてよく知られているもので
ある。
本発明の目的のために使用されつる微生物は。
自然界に存在する野生株および公的な微生物保存機関に
保存されている微生物を用いることができ。
保存されている微生物を用いることができ。
例えば、ブレビバクテリウム属、コリネバクテリウム属
、フラボバクテリウム属、マイクa =r ノヵス嘱に
属する微生物を用いることができる。
、フラボバクテリウム属、マイクa =r ノヵス嘱に
属する微生物を用いることができる。
3−アミノ−1−プロパツールを3−アミノ−1−プロ
ピオ/酸に変換する能力を何する微生物の検定方法とし
ては1例えば次のような方法が採用し5る。
ピオ/酸に変換する能力を何する微生物の検定方法とし
ては1例えば次のような方法が採用し5る。
検定微生物の培養液5−を採取し、遠心分離(・こよっ
て集菌した後、この集菌菌体を同容量の殺菌した生理食
塩水で洗浄後3−アミノ−1−プロパノ−、Q/ 3
rnl、/ lを含むバッファ溶Q(PH=9.0)に
菌体を分散させ32“’C,24時間反応させる。
て集菌した後、この集菌菌体を同容量の殺菌した生理食
塩水で洗浄後3−アミノ−1−プロパノ−、Q/ 3
rnl、/ lを含むバッファ溶Q(PH=9.0)に
菌体を分散させ32“’C,24時間反応させる。
ついで反応液を遠心分離により菌体を分離して得た上澄
み液をペーパークロマトグラフ(展開液;Bu−OH:
酢酸:水=4:1:1)で分椎後二ノヒドリン発色させ
、3〜アミノ−1−プロピオ/酸に相当するRf値の発
色部を切り取り、その部分を75チェタノール溶液5−
にて発色部を抽出後、波長570 nmで吸光度を測定
して生成(〜た3−アミノ−1−プロピオン酸を定量し
た。更にアミノ酸アナライザーにても生成物を定量、確
、惚した。
み液をペーパークロマトグラフ(展開液;Bu−OH:
酢酸:水=4:1:1)で分椎後二ノヒドリン発色させ
、3〜アミノ−1−プロピオ/酸に相当するRf値の発
色部を切り取り、その部分を75チェタノール溶液5−
にて発色部を抽出後、波長570 nmで吸光度を測定
して生成(〜た3−アミノ−1−プロピオン酸を定量し
た。更にアミノ酸アナライザーにても生成物を定量、確
、惚した。
本発明に用いられるブレビバクテリウム属、コリネバク
テリウム属、フラボバクテリウム属、およびマイクロコ
ツカス嘱に属する微生物は、前記の検定に合格した微生
物である。
テリウム属、フラボバクテリウム属、およびマイクロコ
ツカス嘱に属する微生物は、前記の検定に合格した微生
物である。
前記した微生物の培養は通常液体培地で培養されるが、
培地には通常資化しうる炭素源、窒素源および各微生物
の生育に必要な無機栄養素が含有される。培養条件は使
用する微生物に応じて温度20〜60°C,PH=4〜
10(17)範囲を用いることができる。
培地には通常資化しうる炭素源、窒素源および各微生物
の生育に必要な無機栄養素が含有される。培養条件は使
用する微生物に応じて温度20〜60°C,PH=4〜
10(17)範囲を用いることができる。
3−アミノ−1−プロパツールの3−アミノ−1−プロ
ピオ/酸への反応には、前記の方法てより培養した微生
物をそのまま使用してもよいが、培養液中の成分が障害
になる場合や菌体量を多く使用したい場合には培養液か
ら分離した菌体を用いればよい。菌体は生繭体のままで
使用目的を達するが、菌体そのものでなく菌体磨砕物や
その他の菌体処理物を公知の方法で固定化したものも使
用する事ができる。反応基質でちる3−アミノ−1−プ
ロパツールに微生物の培養液、菌体又は菌体処理物を作
用させるには1通常水性媒体中にて行う方法が用いられ
る。
ピオ/酸への反応には、前記の方法てより培養した微生
物をそのまま使用してもよいが、培養液中の成分が障害
になる場合や菌体量を多く使用したい場合には培養液か
ら分離した菌体を用いればよい。菌体は生繭体のままで
使用目的を達するが、菌体そのものでなく菌体磨砕物や
その他の菌体処理物を公知の方法で固定化したものも使
用する事ができる。反応基質でちる3−アミノ−1−プ
ロパツールに微生物の培養液、菌体又は菌体処理物を作
用させるには1通常水性媒体中にて行う方法が用いられ
る。
本発明による場合には1反応液中の3−アミノ−1−プ
ロパツールの濃度を0.01−2.0重奇係の濃度にて
行うことが可能であり、反応溶液中のPHおよび温度は
、使用する1攻生物の3−アミノ−1−プロピオン酸へ
変換する能力を何する酵素の至適PHおよび温度が採用
されるが1反応温度は通常20〜50℃の範囲で1反り
液中のPHは通常6〜11.範囲にある。
ロパツールの濃度を0.01−2.0重奇係の濃度にて
行うことが可能であり、反応溶液中のPHおよび温度は
、使用する1攻生物の3−アミノ−1−プロピオン酸へ
変換する能力を何する酵素の至適PHおよび温度が採用
されるが1反応温度は通常20〜50℃の範囲で1反り
液中のPHは通常6〜11.範囲にある。
生成する3−アミノ−1−プロピオン酸の嘔離は濃縮、
中和およびイオン交喚などの公知の方法を利用すること
により、目的物である3−アミノ−1−プロピオン酸を
取得出来る。
中和およびイオン交喚などの公知の方法を利用すること
により、目的物である3−アミノ−1−プロピオン酸を
取得出来る。
(発明の作用および効果)
本発明は、3−アミノ−1−プロパツールから3−アミ
ノ−1−ブロビオノ1俊への変換において。
ノ−1−ブロビオノ1俊への変換において。
微生物を用いることにより従来の合成法でちるイヒ学合
成法に比べて温和な条件である常温、常圧で行うことが
、更に酵素の基質特異性により副生成物の生成もなく目
的物である3−アミノ−1−プロビオン酸の合成が可能
となった。その結果1合成および精製のプロセスの簡略
化が可能になるので1本発明の方法は、3−アミノ−1
−プロピオン酸の製造プロセスとしては有利な方法であ
る。
成法に比べて温和な条件である常温、常圧で行うことが
、更に酵素の基質特異性により副生成物の生成もなく目
的物である3−アミノ−1−プロビオン酸の合成が可能
となった。その結果1合成および精製のプロセスの簡略
化が可能になるので1本発明の方法は、3−アミノ−1
−プロピオン酸の製造プロセスとしては有利な方法であ
る。
(実施例)
以下の例により本発明を具体的に説明するが。
本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例−1
グルコース5り/l、へ7”トン5’;l/l、肉エキ
ス59 / l 、 (NH4)28042 g/
l 、 KH2POa1り/l、 K2HPO41!7
/ I 、MgSO4・7H200,59/ l 、
FeSO47H200,019/ l 、 MnSO4
・4H200,01g/ Iを含む培地(PH=7 、
0)を250−三角フラスコに20.d入れ120°C
115分間殺菌した。これにブイヨン寒天培地で28℃
。
ス59 / l 、 (NH4)28042 g/
l 、 KH2POa1り/l、 K2HPO41!7
/ I 、MgSO4・7H200,59/ l 、
FeSO47H200,019/ l 、 MnSO4
・4H200,01g/ Iを含む培地(PH=7 、
0)を250−三角フラスコに20.d入れ120°C
115分間殺菌した。これにブイヨン寒天培地で28℃
。
24時間培養したマイクロコツカス リゾデイクテイガ
ス(Microcoecus 1ysodeiktic
us 。
ス(Microcoecus 1ysodeiktic
us 。
ATCC−4698)を−白金耳接種し、28°Cで4
0時間培養した。
0時間培養した。
この培養液より遠心分離シτより菌体を採取し2゜培養
液と同量の殺菌1〜だ生理食塩水で1回洗浄I5゜た後
菌体を集めた。この菌体を3−アミ/−1−プロ・くノ
ール1重it%を含む0.1Mリン酸カリウムバッファ
(PH=7 、5)に30 g/ I +4こなるよ5
に添加L5、その5−を30°C130時間反応させた
。
液と同量の殺菌1〜だ生理食塩水で1回洗浄I5゜た後
菌体を集めた。この菌体を3−アミ/−1−プロ・くノ
ール1重it%を含む0.1Mリン酸カリウムバッファ
(PH=7 、5)に30 g/ I +4こなるよ5
に添加L5、その5−を30°C130時間反応させた
。
反応終了後5反応液44に12チドリクロロ酢酸溶液1
−を加え全量を54とする。その後遠心分@(1500
0rpm、10m1n、)にて不溶解物を除去した後5
上澄液をアミノ酸アナライザー(日立!りにて分析し、
反応液中の3−アミノ−1−プロピオン酸を測定したと
ころ、 4..0rn9/rn!、のこのものの生成が
望められた。
−を加え全量を54とする。その後遠心分@(1500
0rpm、10m1n、)にて不溶解物を除去した後5
上澄液をアミノ酸アナライザー(日立!りにて分析し、
反応液中の3−アミノ−1−プロピオン酸を測定したと
ころ、 4..0rn9/rn!、のこのものの生成が
望められた。
実施例−2
実施例−1と同様に調製l〜だ第1表に示す各微生物を
3−アミノ−1−プロパツール0.5重ffi%を含む
0.1 Mリン酸カリウムバッファ(PI(=7.5)
に30り/lになるように添加し、その5−を30°C
,30時間反応させ、更に実施例−1と同様に分析した
結果を第1表に示す。第1表に例示の微生物はいずれも
公知のものであり、公的な保存機関より入手することが
できる。
3−アミノ−1−プロパツール0.5重ffi%を含む
0.1 Mリン酸カリウムバッファ(PI(=7.5)
に30り/lになるように添加し、その5−を30°C
,30時間反応させ、更に実施例−1と同様に分析した
結果を第1表に示す。第1表に例示の微生物はいずれも
公知のものであり、公的な保存機関より入手することが
できる。
[
□
Claims (1)
- 水性媒体中にて、3−アミノ−1−プロパノールに微生
物の培養液、菌体又は菌体処理物を接触させ、3−アミ
ノ−1−プロピオン酸に変換させることを特徴とする3
−アミノ−プロピオン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24066485A JPS62100295A (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | 3−アミノ−1−プロピオン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24066485A JPS62100295A (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | 3−アミノ−1−プロピオン酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62100295A true JPS62100295A (ja) | 1987-05-09 |
Family
ID=17062864
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24066485A Pending JPS62100295A (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | 3−アミノ−1−プロピオン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62100295A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111088206A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-05-01 | 江南大学 | 一种酶法生产d-泛酸的方法 |
-
1985
- 1985-10-29 JP JP24066485A patent/JPS62100295A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111088206A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-05-01 | 江南大学 | 一种酶法生产d-泛酸的方法 |
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