JPS6185480A - 貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末塗料 - Google Patents
貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末塗料Info
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- JPS6185480A JPS6185480A JP60205483A JP20548385A JPS6185480A JP S6185480 A JPS6185480 A JP S6185480A JP 60205483 A JP60205483 A JP 60205483A JP 20548385 A JP20548385 A JP 20548385A JP S6185480 A JPS6185480 A JP S6185480A
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- parts
- ipdi
- powder
- polyurethane resin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
- C08G18/808—Monoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/20—Compositions for powder coatings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１９７０年頃に新しいＩ粉体の時代ｌの急激な発展が始
まった。この場合、例えばドイツ特許出願公開筒１．９
５７．４８５号およびドイツ特許第２．１２７．８３９
号明細書に開示されている如き、１−カプロラクタムで
ブロックされたイソホロンジイソシアネート−ポリオー
ル付加物とポリエステルポリオールとを基礎とするＰＵ
Ｒ−粉末が問題と成っている。１−カプロラクタムでブ
ロックされたインホロンジインシアネー） （ＩＰＤＩ
） は５５〜５５℃のもとて溶融する。
まった。この場合、例えばドイツ特許出願公開筒１．９
５７．４８５号およびドイツ特許第２．１２７．８３９
号明細書に開示されている如き、１−カプロラクタムで
ブロックされたイソホロンジイソシアネート−ポリオー
ル付加物とポリエステルポリオールとを基礎とするＰＵ
Ｒ−粉末が問題と成っている。１−カプロラクタムでブ
ロックされたインホロンジインシアネー） （ＩＰＤＩ
） は５５〜５５℃のもとて溶融する。
低い融点である為に、か＼るブロックされたＩＰＤＩ
から製造された粉末は貯蔵中に塊状化する。融点を高
める為に、 ＩＰＤＩ を１−カプロラクタムでブロ
ックする以前にポリオールでの鎖延長反応（ＮＣＯ：
０Ｈ＝２ ： １ ）に委ねる。ドイツ特許第２，１０
５，７７７号明細書にはＩＰＤＩ の鎖延長剤として
ポリオール例えばトリメチロールプロパン、２，２．４
−トリメチルヘキサンジオール−１，６およびジエチレ
ングリコールが挙げられており、ドイツ特許出願公開筒
２，５４２，１９１号明細書には二官能性−および三官
能性ポリオールの混合物が記されている。
から製造された粉末は貯蔵中に塊状化する。融点を高
める為に、 ＩＰＤＩ を１−カプロラクタムでブロ
ックする以前にポリオールでの鎖延長反応（ＮＣＯ：
０Ｈ＝２ ： １ ）に委ねる。ドイツ特許第２，１０
５，７７７号明細書にはＩＰＤＩ の鎖延長剤として
ポリオール例えばトリメチロールプロパン、２，２．４
−トリメチルヘキサンジオール−１，６およびジエチレ
ングリコールが挙げられており、ドイツ特許出願公開筒
２，５４２，１９１号明細書には二官能性−および三官
能性ポリオールの混合物が記されている。
この１−カプロラクタムでブロックされたか＼るｒＰＤ
Ｉ−ポリイックアネート付加物にて加熱中に製造される
塗料被覆物は良好な流動性、良好な耐薬品性および良好
な塗料特性に特徴がある。これらのボリクレタンー粉末
塗料の決定的な欠点はその高い硬化温度にある。これは
約２００℃である。
Ｉ−ポリイックアネート付加物にて加熱中に製造される
塗料被覆物は良好な流動性、良好な耐薬品性および良好
な塗料特性に特徴がある。これらのボリクレタンー粉末
塗料の決定的な欠点はその高い硬化温度にある。これは
約２００℃である。
ＦＯＲ−粉末塗料のこの高い硬′化温度を下げる試みが
尽されて来た。ドイツ特許出願公開筒へ００４、８７６
号明細書には、ドイツ特許第２．１０へ７７７号明細書
に記載されたＰＵＲ−粉末硬化剤に比べて高い反応性を
有するブロックされたＩＰＤＩ−付加物が、ＯＨ当量当
たシのＩＰＴ）Ｉ のＮＣＯ当量少なくとも五３、最
高８が反応しそして次いで遊離のＮＣＯ基がブロックさ
れる様に、ＩＰＤＩ とポリオールとを反応させるこ
とによって得られる。
尽されて来た。ドイツ特許出願公開筒へ００４、８７６
号明細書には、ドイツ特許第２．１０へ７７７号明細書
に記載されたＰＵＲ−粉末硬化剤に比べて高い反応性を
有するブロックされたＩＰＤＩ−付加物が、ＯＨ当量当
たシのＩＰＴ）Ｉ のＮＣＯ当量少なくとも五３、最
高８が反応しそして次いで遊離のＮＣＯ基がブロックさ
れる様に、ＩＰＤＩ とポリオールとを反応させるこ
とによって得られる。
ドイツ特許出願公開筒２．７５５，４９７号および同第
２，８４２，６４１号明細書には、硬化剤としてａ−カ
プロラクタムでブロックされたイン７アヌレート基含有
ＩＰＤＩ−付加物を含有することに特徴のある反応性の
ＦＵＲ−粉末が開示されている。
２，８４２，６４１号明細書には、硬化剤としてａ−カ
プロラクタムでブロックされたイン７アヌレート基含有
ＩＰＤＩ−付加物を含有することに特徴のある反応性の
ＦＵＲ−粉末が開示されている。
これらの明ｗｉ書の特許請求の範囲に記載されたＦＯＲ
−粉末の硬化温度は少なくとも１７０℃である。
−粉末の硬化温度は少なくとも１７０℃である。
硬化剤として環状アミジン類でブロックされたＮＧＯ−
基を有したＩＰＤＩ あるいはＩＰＤＩ−ポリオール
−付加物（ＮＣＯ： ０Ｈ＝２ ： １ ）を用いるこ
とＫよってＰＵＲ−粉末の硬化温度を更に下げることが
できた（ドイツ特許出願公開筒２．７４４、７２１号明
細書）。硬化した粉末塗料の塗膜はいずれにしても明ら
かな黄変を示す。
基を有したＩＰＤＩ あるいはＩＰＤＩ−ポリオール
−付加物（ＮＣＯ： ０Ｈ＝２ ： １ ）を用いるこ
とＫよってＰＵＲ−粉末の硬化温度を更に下げることが
できた（ドイツ特許出願公開筒２．７４４、７２１号明
細書）。硬化した粉末塗料の塗膜はいずれにしても明ら
かな黄変を示す。
耐候性で変色しない粉末被覆物を既に１７０℃以下の温
度のもとて製造できるＦＵＲ−粉末硬化剤に多大の興味
がもたれている。
度のもとて製造できるＦＵＲ−粉末硬化剤に多大の興味
がもたれている。
ドイツ特許出願公開筒４２２１．５５８号明細書から、
第ニーアミン類をイソシアネートの為の、しかも溶剤含
有塗料の分野の為のブロック剤として用いることは公知
である。いずれの場合にも若干のアミンが塗料中に残留
しそして変色をもたらすので、この目的の為にアミンを
用いることには問題がある（ドイツ特許出願公開筒４２
２１゜５５８号明細書、第８頁第３４行およびドイツ特
許出願公告筒３．０３９．８２４号明細書、第６頁第１
９行参照）。
第ニーアミン類をイソシアネートの為の、しかも溶剤含
有塗料の分野の為のブロック剤として用いることは公知
である。いずれの場合にも若干のアミンが塗料中に残留
しそして変色をもたらすので、この目的の為にアミンを
用いることには問題がある（ドイツ特許出願公開筒４２
２１゜５５８号明細書、第８頁第３４行およびドイツ特
許出願公告筒３．０３９．８２４号明細書、第６頁第１
９行参照）。
アミンが溶剤含有塗料の分野のブロッキング剤として適
していることは予想外のことであった。このことは、ア
ミンが殆んど定量的に溶剤と一諸に除かれ得ることから
明らかである。
していることは予想外のことであった。このことは、ア
ミンが殆んど定量的に溶剤と一諸に除かれ得ることから
明らかである。
驚ろくべきことに本発明者は、焼付、過焼付または＠露
条件下に変色することがなく、第ニーアミンを粉末塗料
においても用いることが殆んど例外なく可能であること
を見出した。このことは、当業者にとっても予期し得な
かったことである。何故ならば、周知の様に多ｔ４のブ
ロック剤が硬化した粉末塗料中に残留しておりそして焼
付の際のアミンによる変色に関連して使用できない生成
物が本来にはもたらされざるを得なかったからである。
条件下に変色することがなく、第ニーアミンを粉末塗料
においても用いることが殆んど例外なく可能であること
を見出した。このことは、当業者にとっても予期し得な
かったことである。何故ならば、周知の様に多ｔ４のブ
ロック剤が硬化した粉末塗料中に残留しておりそして焼
付の際のアミンによる変色に関連して使用できない生成
物が本来にはもたらされざるを得なかったからである。
適さないアミンには例えば、粉末塗料の分野においてそ
の高い反応性の為に著しく泡を形成するジイソプロピル
アミンがある。
の高い反応性の為に著しく泡を形成するジイソプロピル
アミンがある。
この第ニーアミンを用いることによって、初めに記した
硬化剤の有利な性質を有しているが該硬化剤よシ増加し
た反応性がある、鎖延長段階なしにＩＰＤＩ を基礎
とするＦＯＲ−粉末硬化剤が簡単にもたらされる。
硬化剤の有利な性質を有しているが該硬化剤よシ増加し
た反応性がある、鎖延長段階なしにＩＰＤＩ を基礎
とするＦＯＲ−粉末硬化剤が簡単にもたらされる。
本発明の対象は、ポリオールとブロックされたイソホロ
ンジイソシアネート（ＩＰＤＩ ） とより成る１７
０℃以下で硬化する貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末
塗料において、 ＩＰＤＩ を少なくとも１５０℃の
沸点を有する一般式 〔式中、ＲとＲ／とはアルキル基−このアルキル基はＮ
に対してα−位で常に置換されているー、場合によって
は置換されたシクロアルキル基、アルアルキル基の群の
内の互に同じまたは異なる置換基であシ、Ｒとｘｌは合
計で少なくとも９個の炭素原子を有しそして場合によっ
てはＲとＲＩとは少なくとも３個の炭素原子を有する共
通の一つの環を形成していてもよく、その際これらの炭
素原子は場合によってはへテロ原子（Ｎ、ｏ）によって
中断されておりそして場合によっては置換されていも〕
で表わされる第ニーアミンと反応させることを特徴とす
る、上記ポリウレタン樹脂粉末塗料である。
ンジイソシアネート（ＩＰＤＩ ） とより成る１７
０℃以下で硬化する貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末
塗料において、 ＩＰＤＩ を少なくとも１５０℃の
沸点を有する一般式 〔式中、ＲとＲ／とはアルキル基−このアルキル基はＮ
に対してα−位で常に置換されているー、場合によって
は置換されたシクロアルキル基、アルアルキル基の群の
内の互に同じまたは異なる置換基であシ、Ｒとｘｌは合
計で少なくとも９個の炭素原子を有しそして場合によっ
てはＲとＲＩとは少なくとも３個の炭素原子を有する共
通の一つの環を形成していてもよく、その際これらの炭
素原子は場合によってはへテロ原子（Ｎ、ｏ）によって
中断されておりそして場合によっては置換されていも〕
で表わされる第ニーアミンと反応させることを特徴とす
る、上記ポリウレタン樹脂粉末塗料である。
この場合、ＩＰＤＩ および立体障害第ニーアミンは
、インシアネート基に対して１５〜１、殊に０．８〜１
ｍｏＡ （第ニーアミン）と成る量で用いる。
、インシアネート基に対して１５〜１、殊に０．８〜１
ｍｏＡ （第ニーアミン）と成る量で用いる。
上記の理由から、活性のＮ−、Ｏ−、Ｃ−水素を有する
多くのブロック剤の場合粉末塗料におけるポリイソシア
ネート用ブロック剤として文献に記されていないことは
驚ろくべきことではない。
多くのブロック剤の場合粉末塗料におけるポリイソシア
ネート用ブロック剤として文献に記されていないことは
驚ろくべきことではない。
モノ−並びにジイソシアネートと第一一または第ニーア
ミンとから成る尿素類がエボキク樹脂の為の硬化剤とし
て、例えば米国特許第４２２ス６７９号、同第！４３１
７．６１２号、同第４５２１、５４９号、同第４７８ジ
０７１号、同第４４０７、１７５号、同第八９５６，２
５７号明細書に記載された一連の特許請求の範囲に確に
示されている。しかしこれらの場合実質的に尿素基とエ
ボキ７基との反応によってオキサゾリジノン形成下に硬
化を行なう。これに対して、ポリオールの為の粉末硬化
剤としてのポリイックアネートと第ニーアミンとより成
る尿素については文献に記されてない。勿論、本発明の
化合物を製造する為に少なくとも約１６０℃の沸点を有
しているか＼る立体障害第ニーアミンだけが適している
ことに言及しておかなければならない。ジイソプロピル
アミンでブロックされたＩＰＤＩ のブロック解放は
例えば感−カプロラクタムでブロックされたＩＰＤＩ
よりも低い温度で行なう。それにもか＼わらずこの生
成物はＰＵＲ−粉末硬化剤よ）も適していない。何故な
らば硬化の際に放出される易揮発性のアミンが塗膜中で
泡を形成するからである。
ミンとから成る尿素類がエボキク樹脂の為の硬化剤とし
て、例えば米国特許第４２２ス６７９号、同第！４３１
７．６１２号、同第４５２１、５４９号、同第４７８ジ
０７１号、同第４４０７、１７５号、同第八９５６，２
５７号明細書に記載された一連の特許請求の範囲に確に
示されている。しかしこれらの場合実質的に尿素基とエ
ボキ７基との反応によってオキサゾリジノン形成下に硬
化を行なう。これに対して、ポリオールの為の粉末硬化
剤としてのポリイックアネートと第ニーアミンとより成
る尿素については文献に記されてない。勿論、本発明の
化合物を製造する為に少なくとも約１６０℃の沸点を有
しているか＼る立体障害第ニーアミンだけが適している
ことに言及しておかなければならない。ジイソプロピル
アミンでブロックされたＩＰＤＩ のブロック解放は
例えば感−カプロラクタムでブロックされたＩＰＤＩ
よりも低い温度で行なう。それにもか＼わらずこの生
成物はＰＵＲ−粉末硬化剤よ）も適していない。何故な
らば硬化の際に放出される易揮発性のアミンが塗膜中で
泡を形成するからである。
第ニーアミンが立体障害−正確に云えば、ｌ（に結合し
た水素原子の立体遮蔽であるーされていればいる程、こ
れによってブロックされたポリイソシアネートの分解温
度はますます低い。
た水素原子の立体遮蔽であるーされていればいる程、こ
れによってブロックされたポリイソシアネートの分解温
度はますます低い。
一般に、本発明のＦＵＲ−粉末硬化剤を製造する為には
ＩＰＤＩ を、予め分子量を大きくせずに立体障害第
ニーアミンと塊状でまたは溶液状態で反応させる。特別
の場合には勿論、 ＩＰＤＩ をブロックする前に、
インシアネート化学において通例のいわゆる鎖延長剤に
て分子量を太きくする為の反応をさせるのがあくまでも
有利である。このことに関して、例えばドイツ特許出願
公開第１．９５ス４８５号、同第２，５４２，１９１号
、同第４００４．８７６号およびドイツ特許第２．１Ｏ
Ｓ、７７７号明細書にポリオールにて鎖延長することに
ついて記されており並びにドイツ特許出願公開第２，７
３５，４９７号および同第λ８４２．６４１号明細書に
従い部分的に三量体化することによってＩＰＤＩ の
分子量を大きくすることについて記載されている。
ＩＰＤＩ を、予め分子量を大きくせずに立体障害第
ニーアミンと塊状でまたは溶液状態で反応させる。特別
の場合には勿論、 ＩＰＤＩ をブロックする前に、
インシアネート化学において通例のいわゆる鎖延長剤に
て分子量を太きくする為の反応をさせるのがあくまでも
有利である。このことに関して、例えばドイツ特許出願
公開第１．９５ス４８５号、同第２，５４２，１９１号
、同第４００４．８７６号およびドイツ特許第２．１Ｏ
Ｓ、７７７号明細書にポリオールにて鎖延長することに
ついて記されており並びにドイツ特許出願公開第２，７
３５，４９７号および同第λ８４２．６４１号明細書に
従い部分的に三量体化することによってＩＰＤＩ の
分子量を大きくすることについて記載されている。
前記の一般式に相当する本発明において適する第ニーア
ミンには例えば、第３−ブチル−１−メチルペンチルア
ミン、第ｓ−ブチルーベンジルアミン、ジー（１−メチ
ルペンチル）−７ミン、ジー（１−エチルブチル）−ア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、第３−ブチル−シクロ
ヘキシルアミン、ジー（３，５，５−）リメチル）−シ
クロヘキシルアミン、ジシクロペンチルアミン、２．６
−シメチルピペリジン、４５−ジメチルモルホリンおよ
びこれらの類似物がある。
ミンには例えば、第３−ブチル−１−メチルペンチルア
ミン、第ｓ−ブチルーベンジルアミン、ジー（１−メチ
ルペンチル）−７ミン、ジー（１−エチルブチル）−ア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、第３−ブチル−シクロ
ヘキシルアミン、ジー（３，５，５−）リメチル）−シ
クロヘキシルアミン、ジシクロペンチルアミン、２．６
−シメチルピペリジン、４５−ジメチルモルホリンおよ
びこれらの類似物がある。
これら第ニーアミンの混合物も本発明に従って用いられ
る。
る。
ＩＰＤＩ と第ニーアミンとの反応は溶剤中でもまた
は溶融状態でも実施できる。塊状状態で実施する場合に
は、７０〜１２０℃に加熱したＩＰＤＩ Ｋ第ニーア
ミンを、反応混合物の温度が１３０℃以上に上昇しない
様に配量供給する。
は溶融状態でも実施できる。塊状状態で実施する場合に
は、７０〜１２０℃に加熱したＩＰＤＩ Ｋ第ニーア
ミンを、反応混合物の温度が１３０℃以上に上昇しない
様に配量供給する。
ブロック剤の添加終了後に反応混合物を、反応を完結す
る為に更に約１時間約１００〜１２０℃に更に加熱する
。
る為に更に約１時間約１００〜１２０℃に更に加熱する
。
既に記した様にブロッキングは溶剤中でも実施できる。
この反応の為の溶剤としては勿論、ＩＰＤＩ と反応
しないものだけ、例えばケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチル−インブチルケトン、シクロ
ペンタノン、シクロヘキサノン等；芳香族化合物、例え
ばトルエン、ニトロベンゼン等；環状エーテル、例エバ
テトラヒドロフラン、ジオギサン；並びに非プロトン溶
剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド等が適している。
しないものだけ、例えばケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチル−インブチルケトン、シクロ
ペンタノン、シクロヘキサノン等；芳香族化合物、例え
ばトルエン、ニトロベンゼン等；環状エーテル、例エバ
テトラヒドロフラン、ジオギサン；並びに非プロトン溶
剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド等が適している。
こうして得られる本発明の化合物の場合には、一般に３
００〜９００、殊に３５０〜７００の分子量範囲の化合
物が問題と成っている。これらの生成物は７０〜１８０
℃、殊に８０〜１４０℃の融点範囲を有している。第ニ
ーアミンでブロックされたＩＰＤＩ は更に、ブロッ
クされた状態で末端に存在するインシアネート基の含有
量（ＮＣＯとして計算して）８〜２０重量％、殊に１０
〜１６重量％によっても、特徴付けられる。
００〜９００、殊に３５０〜７００の分子量範囲の化合
物が問題と成っている。これらの生成物は７０〜１８０
℃、殊に８０〜１４０℃の融点範囲を有している。第ニ
ーアミンでブロックされたＩＰＤＩ は更に、ブロッ
クされた状態で末端に存在するインシアネート基の含有
量（ＮＣＯとして計算して）８〜２０重量％、殊に１０
〜１６重量％によっても、特徴付けられる。
本生成物は特にツエレビチノフ（Ｚｅｒｗｉｔｉｎｏｆ
ｆ ）活性水素原子を有する多官能性化合物の為の硬化
剤として適している。この種のツエレビチノフ活性水素
原子を有する化合物との組み合せにおいて本生成物は１
１０℃以上、殊に１３０〜１７０℃で、高価な合成樹脂
に硬化し得る系を形成する。本発明の化合物にとっての
最も重要な用途分野は光安定性のポリウレタン−粉末塗
料の為の結合剤としてこのものを用いることである。
ｆ ）活性水素原子を有する多官能性化合物の為の硬化
剤として適している。この種のツエレビチノフ活性水素
原子を有する化合物との組み合せにおいて本生成物は１
１０℃以上、殊に１３０〜１７０℃で、高価な合成樹脂
に硬化し得る系を形成する。本発明の化合物にとっての
最も重要な用途分野は光安定性のポリウレタン−粉末塗
料の為の結合剤としてこのものを用いることである。
本発明に従ってブロックされたポリイソシアネートが用
いられている熱硬化性の粉末状組成は以下の成分を含有
している： ａ）１００ｉ４ｉ部の水酸基含有重合体ｂ）１０〜９０
重量部のブロックされたＩＰＤＩｃ） ０〜１２０重
量部の顔料 ｄ） ０〜２０１重量部の通例のフィラーｅ） ０
〜５重量部の触媒 ｆ）０〜５重量部のレベリング剤 成分ａ）は原則として２個以上のＯＨ基を含有しそして
少なくとも７０℃で溶融するあらゆる重合で１）得る。
いられている熱硬化性の粉末状組成は以下の成分を含有
している： ａ）１００ｉ４ｉ部の水酸基含有重合体ｂ）１０〜９０
重量部のブロックされたＩＰＤＩｃ） ０〜１２０重
量部の顔料 ｄ） ０〜２０１重量部の通例のフィラーｅ） ０
〜５重量部の触媒 ｆ）０〜５重量部のレベリング剤 成分ａ）は原則として２個以上のＯＨ基を含有しそして
少なくとも７０℃で溶融するあらゆる重合で１）得る。
この場合、ポリエーテルポリオール、ポリエステル−ア
ミド−ポリオール、ポリウレタン−ポリオール、ヒドロ
キシル化アクリル樹脂等が適し、これらの化合物のＯＨ
基は本発明に従ってブロックされたＩＰＤＩ と架橋
する為に決められる。本発明の範囲において水酸基を持
つ重合体については、多くの可能性からポリエステル−
ポリオールが特に有利である。
ミド−ポリオール、ポリウレタン−ポリオール、ヒドロ
キシル化アクリル樹脂等が適し、これらの化合物のＯＨ
基は本発明に従ってブロックされたＩＰＤＩ と架橋
する為に決められる。本発明の範囲において水酸基を持
つ重合体については、多くの可能性からポリエステル−
ポリオールが特に有利である。
か＼るポリエステル−ポリオールは１． Ｏ００〜１０
，０００、殊に１．５００〜−〇〇〇の分子量オヨび２
０〜２４０．殊に３０〜１００（７）ＯＨ価を有してい
なければならない。か＼るポリエステル−ポリオールは
例えばドイツ特許量り１公開第１，９５ス４８３号、同
第２，５４２，１９１号、同第４００４．８７６号、同
第３，１４３，０６０号明細書に記載されている。
，０００、殊に１．５００〜−〇〇〇の分子量オヨび２
０〜２４０．殊に３０〜１００（７）ＯＨ価を有してい
なければならない。か＼るポリエステル−ポリオールは
例えばドイツ特許量り１公開第１，９５ス４８３号、同
第２，５４２，１９１号、同第４００４．８７６号、同
第３，１４３，０６０号明細書に記載されている。
加熱硬化し得る組成物のゲル化速度を早める為に、触媒
を添加してもよい。触媒としてはジブチル−錫−ジラウ
レート、 ５ｎ（ＩＩ）−オクトエート、ジブチル錫
マレエート等の如き有機錫化合物を用いる。
を添加してもよい。触媒としてはジブチル−錫−ジラウ
レート、 ５ｎ（ＩＩ）−オクトエート、ジブチル錫
マレエート等の如き有機錫化合物を用いる。
添加される触媒の量は水酸基含有重合体１００重量部を
基準として［ｌＬ１〜５重ｔ％でらる。本発明に従って
製造される被覆物は優れた耐候性および非常に良好な色
調安定性に特色がらる。
基準として［ｌＬ１〜５重ｔ％でらる。本発明に従って
製造される被覆物は優れた耐候性および非常に良好な色
調安定性に特色がらる。
ん ブロックポリイソシアネートの製造例１
４４４重量部のイソホロンジインシアネート（ＩＰＤＩ
） に１２０℃のもとて７２４重量部のジシクロヘキ
シルアミンを、反応混合物の温度が１３０℃以上に上昇
しない様に満願する。ジシクロヘキシルアミンを添加し
た後に、反応を完結する為に更に１時間１５０℃のもと
て更に加熱する。
） に１２０℃のもとて７２４重量部のジシクロヘキ
シルアミンを、反応混合物の温度が１３０℃以上に上昇
しない様に満願する。ジシクロヘキシルアミンを添加し
た後に、反応を完結する為に更に１時間１５０℃のもと
て更に加熱する。
こうして製造される反応生成物は１０５〜１１０℃の融
点および１４．３％のブロックＮＣＯ含有量を有してい
る。
点および１４．３％のブロックＮＣＯ含有量を有してい
る。
例２
２２２重量部のＩＰＤＩ に１３０℃のもとて５５０
重量部のジー（へ５，５−トリメチル）−シクロヘキシ
ルアミンを約２時間の間に満願する。
重量部のジー（へ５，５−トリメチル）−シクロヘキシ
ルアミンを約２時間の間に満願する。
アミンの添加終了後に、この反応混合物を更に２時間１
３０℃のもとて更に加熱する。この反応混合物は８４〜
９１℃の融点および１１１％のブロックＮＧＯ含有債を
有している。
３０℃のもとて更に加熱する。この反応混合物は８４〜
９１℃の融点および１１１％のブロックＮＧＯ含有債を
有している。
例５
例１および２に記した方法と同様にして２２２重量部の
ＩＰＤＩ を２２６重量部の２．６−シメチルピペリ
ジンと反応させる。
ＩＰＤＩ を２２６重量部の２．６−シメチルピペリ
ジンと反応させる。
この反応生成物は９９〜１０５℃の融点および１＆７％
のブロックＮＧＯ含有Ｕを有している。
のブロックＮＧＯ含有Ｕを有している。
５００重量部の水不含のアセトンに溶解している１１１
重量部のＩＰＤＩ に実包のもとて１０重量部のジイ
ソプロピルアミンを約２時間の間に満願する。ジイソプ
ロピルアミンの添加後に更に２時間５０℃のもとで加熱
する。その後にアセトンを留去し、残留アセトンを真空
乾燥室中で６０℃、１■Ｈｔのもとで除く。この反応生
成物は６５〜７４℃の融点および１９．８％のブロック
ＮＣＯ含有量を有している。
重量部のＩＰＤＩ に実包のもとて１０重量部のジイ
ソプロピルアミンを約２時間の間に満願する。ジイソプ
ロピルアミンの添加後に更に２時間５０℃のもとで加熱
する。その後にアセトンを留去し、残留アセトンを真空
乾燥室中で６０℃、１■Ｈｔのもとで除く。この反応生
成物は６５〜７４℃の融点および１９．８％のブロック
ＮＣＯ含有量を有している。
例５（比較例）
例４に記した方法と同様にして１１１重位部のＩＰＤＩ
と１２９重量部のジ−イソブチルアミンとを反応さ
せる。
と１２９重量部のジ−イソブチルアミンとを反応さ
せる。
この反応生成物は７３〜７７℃の融点および１７、５％
のブロックＮＣＯ含有量を有している。
のブロックＮＣＯ含有量を有している。
例６（比較例）
４４４重量部のＩＰＤＩ ＶＣｌ １０℃のもとで４０
０重’を部のＮ−メチルビペラジンを、反応混合物の温
度が１３５℃以上に上昇しない様に満願する。アミンの
添加終了後に、反応を完結する為に更に１時間１３０℃
のもとて更に加熱する。こうして製造される反応生成物
は７５〜７７℃の融点およびｌａ７％のブロックＮＣ’
Ｏ含有量を有している。
０重’を部のＮ−メチルビペラジンを、反応混合物の温
度が１３５℃以上に上昇しない様に満願する。アミンの
添加終了後に、反応を完結する為に更に１時間１３０℃
のもとて更に加熱する。こうして製造される反応生成物
は７５〜７７℃の融点およびｌａ７％のブロックＮＣ’
Ｏ含有量を有している。
例１〜６において遊離アミンはもはや検出されなかった
。
。
Ｂ、ポリオール成分
一般的製造処方
原料成分−テレフタル酸（Ｔ８）？ジメチルテレフタレ
ート（ＤＭＴ）、ヘキサンジオール−１゜６ （ＨＤ）
、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、１，４−ジｉｆ
ロールシクロヘキサン（ＤＭＣ）およびトリメチロール
プロパン（ＴＭＰ ）−を反応器に入れそしてオイル・
バスによって加温する。大部分の物質が＠融した後に、
１６０℃の温度のもとて触媒としてＱ、０５重量％の酸
化錫ジ−ｎ−ブチルを加える。最初のメタノール放出は
約１７０℃の温度で生ずる。６〜８時間の間に温度を２
２０〜２ＳＯ℃に高めそして更に１２〜１５時間の後に
反応が終了する。ポリエステルを２００℃に冷却しそし
て減圧（１ｙｍＨｆ ）下に置くことによって５０〜４
５分間の間に揮発性成分を充分に除く。全反応時間の間
、溜液を攪拌しそして弱いＮ、−流を反応混合物に通す
。
ート（ＤＭＴ）、ヘキサンジオール−１゜６ （ＨＤ）
、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、１，４−ジｉｆ
ロールシクロヘキサン（ＤＭＣ）およびトリメチロール
プロパン（ＴＭＰ ）−を反応器に入れそしてオイル・
バスによって加温する。大部分の物質が＠融した後に、
１６０℃の温度のもとて触媒としてＱ、０５重量％の酸
化錫ジ−ｎ−ブチルを加える。最初のメタノール放出は
約１７０℃の温度で生ずる。６〜８時間の間に温度を２
２０〜２ＳＯ℃に高めそして更に１２〜１５時間の後に
反応が終了する。ポリエステルを２００℃に冷却しそし
て減圧（１ｙｍＨｆ ）下に置くことによって５０〜４
５分間の間に揮発性成分を充分に除く。全反応時間の間
、溜液を攪拌しそして弱いＮ、−流を反応混合物に通す
。
次の表にポリエステルの構成および相応する物理的−お
よび化学的データを示す。
よび化学的データを示す。
Ｃ，ポリウレタン−粉末塗料
一般的製造処方
粉砕した生成物、架橋剤、ポリエステル、レベリング剤
、マスターバッチを場合によっては白色顔料および場合
によってはフィラーと一諸に転輪粉砕器中でよく混合し
１次いで押出機中で８０〜１１０℃のもとて均一にする
。冷却後に押出物を砕きそしてピン付き粉砕機でく１０
０ ｐｍ・の粒度に粉砕する。こうして製造される粉末
を静電気粉末吹付は装置にて６０ＫＶのもとで、脱脂さ
れ場合によっては前処理された鉄製薄板に塗布しそして
空気循環式乾燥室中で焼付ける。
、マスターバッチを場合によっては白色顔料および場合
によってはフィラーと一諸に転輪粉砕器中でよく混合し
１次いで押出機中で８０〜１１０℃のもとて均一にする
。冷却後に押出物を砕きそしてピン付き粉砕機でく１０
０ ｐｍ・の粒度に粉砕する。こうして製造される粉末
を静電気粉末吹付は装置にて６０ＫＶのもとで、脱脂さ
れ場合によっては前処理された鉄製薄板に塗布しそして
空気循環式乾燥室中で焼付ける。
レベリング剤マスターバッチ
１０重量％のレベリング剤−ブチルアクリレートと２−
エチルへギシルアクリレートとの市販の共重合体−を相
応するポリエステル中に溶融状態で均一化しそして固化
させた後に粉砕する。
エチルへギシルアクリレートとの市販の共重合体−を相
応するポリエステル中に溶融状態で均一化しそして固化
させた後に粉砕する。
後記の表中の以下の略語は以下の意味を有する：
ＳＤ ＝層厚さくμｒｎ）、
ＨＫ ＝ケーニッヒ（Ｋ”ｏｎｉｇ）硬度（秒） （Ｄ
ＩＮ５ へ１５７ ）、 ＨＢ ＝ブツフホルツ（Ｂｕｃｈｈｏｌｚ） 硬度
（ＤＩＮ ５ ！％ １ ５ Ｓ ）、ｇ’Ｉ’ ＝
エリクセン試験値（ｗ） （ＤＩＮ Ｓ！１，１５６）
、（）Ｓ ＝クロスカット試験値（ＤＩＮ ５へ１５
１）、（）（）６０’（＝ガードナー（Ｃａｒｄｎｅｔ
）の光沢測定値（Ａ８ＴＭ−Ｄ ５２ Ｓ ） 例１ 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
ＩＮ５ へ１５７ ）、 ＨＢ ＝ブツフホルツ（Ｂｕｃｈｈｏｌｚ） 硬度
（ＤＩＮ ５ ！％ １ ５ Ｓ ）、ｇ’Ｉ’ ＝
エリクセン試験値（ｗ） （ＤＩＮ Ｓ！１，１５６）
、（）Ｓ ＝クロスカット試験値（ＤＩＮ ５へ１５
１）、（）（）６０’（＝ガードナー（Ｃａｒｄｎｅｔ
）の光沢測定値（Ａ８ＴＭ−Ｄ ５２ Ｓ ） 例１ 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
４８ ？、 ４重量部の例８．１のポリエステル１７Ｇ
、６重量部の例ん１の架橋剤 ４８α０重量部の白色顔料（Ｔｉｅ、）ｂ ａ ｏ ｉ
ｔ ｔ 部ｏレヘリング剤−マスターバッチ 例２ 顔料含有塗料 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
、６重量部の例ん１の架橋剤 ４８α０重量部の白色顔料（Ｔｉｅ、）ｂ ａ ｏ ｉ
ｔ ｔ 部ｏレヘリング剤−マスターバッチ 例２ 顔料含有塗料 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
４５五８重量部の例Ｂ、 １のポリエステル２０６２重
骨部の例ん２の架橋剤 ４８（１０重量部の白色顔料（Ｔｉｏり６αｏ 重ｔｓ
のレベリンク剤−マスターバッチ 例３ 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
骨部の例ん２の架橋剤 ４８（１０重量部の白色顔料（Ｔｉｏり６αｏ 重ｔｓ
のレベリンク剤−マスターバッチ 例３ 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
４２α２重量部の例Ｂ、 ２のポリエステル１２９、８
重量部の例Ａ、 １の架橋剤４００、０重量部の白色顔
料（Ｔ ｉ ０２ ）ｓＩｌｎ重及部のレベリング剤−
マスターバッチ 例４ 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
重量部の例Ａ、 １の架橋剤４００、０重量部の白色顔
料（Ｔ ｉ ０２ ）ｓＩｌｎ重及部のレベリング剤−
マスターバッチ 例４ 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
５９２．２ｉ丹部の例Ｂ、 ２のポリエステル１５７、
８省廿部の例ん２の架橋剤 ４００、０重世部の白色顔料（Ｔ１０２）５０．０重ｉ
部のレベリング剤−マスターバンチ 例５（比較例） 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
８省廿部の例ん２の架橋剤 ４００、０重世部の白色顔料（Ｔ１０２）５０．０重ｉ
部のレベリング剤−マスターバンチ 例５（比較例） 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
５２５、１重量部の例Ｂ、 １のポリエステル１３４、
９重量部の例ん４の架橋剤 ４８Ｇ、０重量部の白色顔料（Ｔｉｏｔ）６αｏ 重ｉ
部のレベリング剤−マスターバンチ 試料塗膜の厚さが〉４０μｍ の場合には問題の無い塗
膜表面を得ることができない。著しく泡形成がある。
９重量部の例ん４の架橋剤 ４８Ｇ、０重量部の白色顔料（Ｔｉｏｔ）６αｏ 重ｉ
部のレベリング剤−マスターバンチ 試料塗膜の厚さが〉４０μｍ の場合には問題の無い塗
膜表面を得ることができない。著しく泡形成がある。
上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
５１９、０重量部の例Ｂ、 １のポリエステル１４１、
０重量部の例ん１の架橋剤 ４ａａＯｊＬｆ１部の白色顔料（ＴｉＯ２）ＡａＯｆｆ
ｉｔ部のレベリング剤−マスターバッチ ） ４１１ ｐｙｒ の厚さの塗膜の泡形成が著しい為
に、塗料の性質を確かめることができなかった。
０重量部の例ん１の架橋剤 ４ａａＯｊＬｆ１部の白色顔料（ＴｉＯ２）ＡａＯｆｆ
ｉｔ部のレベリング剤−マスターバッチ ） ４１１ ｐｙｒ の厚さの塗膜の泡形成が著しい為
に、塗料の性質を確かめることができなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリオールとブロックされたイソホロンジイソシアネー
ト（ＩＰＤＩ）とより成る１７０℃以下で硬化する貯蔵
安定性のポリウレタン樹脂粉末塗料において、ＩＰＤＩ
を少なくとも１５０℃の沸点を有する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲとＲ′とはアルキル基−このアルキル基はＮ
に対してα−位で常に置換されている−、場合によって
は置換されたシクロア ルキル基、アルアルキル基の群の内の互に同じまたは異
なる置換基であり、ＲとＲ′は合計で少なくとも９個の
炭素原子を有しそして場合によってはＲとＲ′とは少な
くとも３個の炭素原子を有する共通の一つの環を形成し
ていてもよく、その際これらの炭素原子は場合によって
はヘテロ原子（Ｎ、Ｏ）によって中断されておりそして
場合によっては置換されている。〕で表わされる第二−
アミンと反応させることを特徴とする、上記ポリウレタ
ン樹脂粉末塗料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3434881.6 | 1984-09-22 | ||
| DE19843434881 DE3434881A1 (de) | 1984-09-22 | 1984-09-22 | Lagerstabile polyurethanharz-pulverlacke |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185480A true JPS6185480A (ja) | 1986-05-01 |
Family
ID=6246110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60205483A Pending JPS6185480A (ja) | 1984-09-22 | 1985-09-19 | 貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末塗料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4658005A (ja) |
| EP (1) | EP0178398B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6185480A (ja) |
| DE (2) | DE3434881A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004018858A (ja) * | 2002-06-17 | 2004-01-22 | Bayer Ag | ブロックポリイソシアネート |
| JP2007528427A (ja) * | 2003-06-27 | 2007-10-11 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ブロックトポリイソシアネート |
| JP2014172942A (ja) * | 2013-03-06 | 2014-09-22 | Mitsui Chemicals Inc | ブロックイソシアネートおよび塗料組成物 |
| JP2014172941A (ja) * | 2013-03-06 | 2014-09-22 | Mitsui Chemicals Inc | ブロックイソシアネートおよび塗料組成物 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3624775A1 (de) * | 1986-07-22 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Pulverlack und seine verwendung zur beschichtung von hitzeresistenten substraten |
| US5084202A (en) * | 1989-07-10 | 1992-01-28 | Texaco Chemical Company | Isocyanate prepolymers and secondary amines from disecondary amines and alkyl diisocyanates |
| DE4028287A1 (de) * | 1990-09-06 | 1992-03-12 | Huels Chemische Werke Ag | Bei raumtemperatur haertbare epoxidharzmischungen |
| DE19604581A1 (de) | 1996-02-08 | 1997-08-14 | Bayer Ag | Polyurethan-Pulvermattlacke |
| DE19738497A1 (de) * | 1997-09-03 | 1999-03-04 | Bayer Ag | Amin-blockierte Polyisocyanate |
| JP2003048949A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-21 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
| US7176254B2 (en) * | 2002-06-17 | 2007-02-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Sizing composition |
| DE10226924A1 (de) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Bayer Ag | Schlichtezusammensetzung |
| DE10226925A1 (de) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Bayer Ag | Blockierte Polyisocyanate |
| DE10226931A1 (de) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Bayer Ag | Polyurethan-Polyharnstoff Dispersionen |
| DE10253482A1 (de) * | 2002-11-18 | 2004-06-03 | Bayer Ag | Verfestigungsstabile blockierte Polyisocyanate |
| US7371807B2 (en) * | 2004-10-21 | 2008-05-13 | Bayer Materialscience Llc | Blocked biuretized isocyanates |
| DE102004057916A1 (de) * | 2004-11-30 | 2006-06-01 | Bayer Materialscience Ag | Neue Dual Cure-Systeme |
| WO2018130586A1 (de) | 2017-01-13 | 2018-07-19 | Covestro Deutschland Ag | Lösemittelarme beschichtungssysteme für textilien |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE758924A (fr) * | 1969-11-15 | 1971-05-13 | Bayer Ag | Agents d'enduction pulverulents |
| US3660359A (en) * | 1970-06-05 | 1972-05-02 | Ford Motor Co | Thermoset resins with hydroxy acrylate methacrylonitrile and blocked isocyanate |
| DE2105777C3 (de) * | 1971-02-08 | 1976-02-05 | Veba Chemie Ag | Pulverförmige Überzugsmasse |
| GB1465286A (en) * | 1974-09-23 | 1977-02-23 | Ucb Sa | High reactivity masked diisocyanates and thermosetting pulverulent compositions containing them |
| DE2735497A1 (de) * | 1977-08-06 | 1979-02-15 | Veba Chemie Ag | Pulverfoermige polyurethanlacke |
| DE2861691D1 (en) * | 1977-08-25 | 1982-04-29 | Huels Chemische Werke Ag | Poudery coating composition |
| DE2744721A1 (de) * | 1977-10-05 | 1979-04-19 | Veba Chemie Ag | Pulverfoermige ueberzugsmittel und deren anwendung |
| DE2812252A1 (de) * | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Bayer Ag | 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel |
| DE2842641A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Lackpolyisocyanat auf basis von modifiziertem 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in zweikomponenten-polyurethan-pulverlacken |
| DE2937397A1 (de) * | 1979-09-15 | 1981-04-02 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zum ueberziehen von metallrohren und behaeltern |
| DE3039824A1 (de) * | 1980-10-22 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue lackpolyisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als isocyanatkomponente in hitzehaertbaren zweikomponenten-polyurethanlacken |
| US4495229A (en) * | 1982-06-08 | 1985-01-22 | Chemische Werke Huls A.G. | One-component, heat-curing polyurethane-coatings, stable in storage |
| DE3221558A1 (de) * | 1982-06-08 | 1983-12-08 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Lagerstabile polyurethan-einkomponenten-einbrennlacke |
| DE3311516A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare ueberzugsmittel und deren verwendung |
-
1984
- 1984-09-22 DE DE19843434881 patent/DE3434881A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-07-24 DE DE8585109265T patent/DE3564810D1/de not_active Expired
- 1985-07-24 EP EP85109265A patent/EP0178398B1/de not_active Expired
- 1985-08-09 US US06/764,011 patent/US4658005A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-09-19 JP JP60205483A patent/JPS6185480A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004018858A (ja) * | 2002-06-17 | 2004-01-22 | Bayer Ag | ブロックポリイソシアネート |
| JP2007528427A (ja) * | 2003-06-27 | 2007-10-11 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ブロックトポリイソシアネート |
| JP2014172942A (ja) * | 2013-03-06 | 2014-09-22 | Mitsui Chemicals Inc | ブロックイソシアネートおよび塗料組成物 |
| JP2014172941A (ja) * | 2013-03-06 | 2014-09-22 | Mitsui Chemicals Inc | ブロックイソシアネートおよび塗料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0178398A1 (de) | 1986-04-23 |
| DE3564810D1 (en) | 1988-10-13 |
| US4658005A (en) | 1987-04-14 |
| EP0178398B1 (de) | 1988-09-07 |
| DE3434881A1 (de) | 1986-04-03 |
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