JPS6183167A - 除草剤性のアセチレン系ピリミジン類およびトリアジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本出願は１９８４年８月８日に出願された現在出関中の
米国出願番号６３ａ９６２の一部継続出願である。

米国特許４．１２７．４０５および米国特許４，１６９
、７１９は除草剤性のベンゼンスルホニル尿素類を開示
している。

ヨーロッパ特許出願９，４１９は式 〔式中、 シ、 Ｒ４はＣＩ、　ＢｒＸＦｌＮＯ，、ＣＨ，、ＯＣＨ，、
ＣＦ、ｔたは５（０）ｎＲ，であり、 Ｒ３はＣ，−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ，アルケニル
であシ、 ｎは０，１または２であり、 ＸはＣＨ，またはＯＣＨ，であシ、 ２はＣＨまたはＮであシ、そして Ｙは特にＣ，−Ｃ４アルキニルである〕の除草剤性スル
ホンアミド類を開示している。

米国特許４．３８３，１１３は式 〔式中、 Ｒは特にｃｘ−ｃｔｔアルキル、ｃ、　　ＣＩＯアルケ
ニルまたはＯ−３個のＦ’、　ＣＩもしくはＢｒ原子、
Ｏ−２個のメトキシ基およびＯ−１個のシアノ基から選
択された１〜４個の置換基で置換されたＣ、−Ｃ，アル
キルであることができ、 ＸはＨ，ＣＩ、　ＣＨ，、ＯＣ’Ｈ，，０ＣＨｔＣＨ，
またはＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，であシ、そしてｙは特Ｖ
ｃｃＨ，ＣａＣＲ，，，であシ、ここでＲＩ　３は）Ｔ
、　ＣＨｌまたはＣＨ，ＣＩである〕の除草剤性ベンゼ
ンスルホンアミド類を開示している。

米国特許４．４２１．５５０は式 Ｃ式中、 Ｒ，は特にＣ，−Ｃ，アルキニルであることができ、 Ｒ１は特にＣ，−Ｃ，アルキルまたば１−３個のＦ原子
で置換されたＣ；−Ｃ，アルキルであることができ、そ
して ２は特に任意に置換されていてもよいフェニル、ベンジ
ル、ｌ−ナフチル、３−ピリジルまたは２−もしくは３
−チェニルであることかできる〕 の除草剤性のスルホンアミド類を開示している。

本発明は、式■の化合物類、それらを含有している農業
的に適している組成物類、並びに発芽前および／または
発芽後除草剤または植物生長調節剤としてのこれらの化
合物類および組成物類の使用に関するものである。

Ｗ。

Ｌ−８０，ＮＨＣＮ−Ａ 土 〔式中、 ＷｌはＯまたはＳであり、 ＲはＨまたはＣＨ，であり、 Ｌは であり、 Ｒ１は０ＣＨ１ＣＨ，ＯＣＨいＣＯ，Ｒ，、、Ｓｏ、Ｎ
Ｒ，８Ｒ，、、Ｓｏ、Ｎ（ＯＣＨ，）ＣＨ，、ｏｓｏ、
ａ、。、ＷＣ’Ｆ’３、ＷＣＨＦ、　、Ｃ，−Ｃ，アル
ケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ，アルキニルオキシ、ＯＣＨ，
４ｊ、　（ハＯＣＨ，ＣＨｓ　テｆＷ換すＦｌ、ｆ：　
Ｃ。

−Ｃ，アルキル、Ｃ，Ｈ，、Ｃ！−Ｃ，アルキニル、Ｃ
Ｈ＝ＣＨＢｒ、　、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、　　またはＱであ
り、 Ｑは であシ、 Ｒ２はＨ，Ｆ、　ＣＩ、　Ｂｒ、　ＣＦ、、ＣＩ−Ｃ，
フルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
チオ、Ｃ２−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アル
キルチオアルキルまたはＯＣＦ、Ｈであり、 Ｒ５はＨ，ＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｆ、　ＣｌＸＢｒ。

８０、Ｎ（ＣＨ，）、　、０８０．ＣＨ，またはＳ　（
０）ｎＣＨ。

であシ、 Ｒ４はＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ，，０Ｃｆ（、、ＯＣＲ，Ｃ
Ｈ５、Ｐ、　ＣｌＸＢｒＸ８０！ＮＲ１，Ｒ，、，５Ｏ
２Ｎ（ＯＣＲ，）ＣＩ（３，５（０）ｎＲ，２１、Ｃ３
−Ｃ，アルケニルオキシ、ＣＨ！ＯＣＲ，またはＣＨ，
ＯＣＨ，ＣＨ，であシ、Ｒ５はＣ１−Ｃ，アルキル、Ｆ
ＸＣＩＸＢｒＸＮｏ２、Ｃｏ、Ｒ，７、Ｓｏ、ＮＲ，、
Ｒ１，、Ｓｏ、Ｎ（ＯＣＨ，）ＣＨ。

または５（０）ｎＲｔ＋であ）、 Ｒ６はＣｌＸＮｏ、　、Ｃｏ、ＣＨ，、Ｃｏ、ＣＨ，Ｃ
Ｈ，、Ｓｏ、Ｎ（ＣＨ８）ｔ　、０８０．　ＣＨ，、Ｓ
ｏ、ＣＨ，、Ｓｏ、ＣＨ，ＣＨ，、ＯＣＨ，または０Ｃ
ＨＩＣＨ３であシ、 几、はＨ，ＣＨ，またはＣＨ，ＣＨ，であムＲ６はＨ，
ＣＨ，またはＣＨ，ＣＨ，であり、Ｒ９はＨまたはＣＨ
，であシ、 Ｒ１゜はＨまたはＣＨｌであり、 Ｒ１，はＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ，１２はＨｌＣｌ−Ｃ，アルキル、Ｃ２−Ｃ，アルコ
キシカルボニル、ＣＩ−Ｃ！アルキルカルボニル、Ｏ−
３個のＦ、Ｏ−３個のＣＩ　もしくは０−１個のＢｒか
ら選択された１−３個のハロゲンによシ置換されたＣ、
−Ｃ。

アルキル、ＯＣＲ，によシ置換されたＣ、　　Ｃ。

アルキル、Ｃｓ　　Ｃ４アルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキ
ニルまたはベンジルでチシ、 Ｒ１３はＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであシ、ＲＩ４は
ＨまたはＣＨ，であり、 Ｒｘ５ｌｄＣ＋　　Ｃｓフルキル、Ｆ　、　ＣＩ　ＸＢ
　”。

ＮＯｘ　、ＣＯ２ＲＩ　？、Ｓｏ、ＮＲ，、、Ｒ，、、
，８０１編。

またはＯＣＦ、Ｈであシ、 Ｒ１，はＨ，ＣＯ，ＣＨ３、Ｃｏ、　ＣＨ，ＣＨ，，５
Ｏ２ＣＨ３または８０．　ＣＨ，ＣＨ，であり、Ｒ，７
ハｃ、−Ｃ，フルーｙ−ル、ＣＨ２ＣＨ，０ＣＨ８、Ｃ
Ｈ，ＣＨ，ＣＩまたはＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，であシ、ＲＩ
８はＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ１９はＣ１
−０３アルキルであり、 几、。はＣ，−Ｃ，アルキルまたはＮ（ＣＨ３）、でお
り、 Ｒ２、はＣ，−０３アルキルまたはＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
であり、 ＲｏはＨＪたはＣ１−Ｃ，アルキルであシ、Ｒ２，はＨ
またはＣＩであり、 几７．はＨまたはＣＩであシ、 Ｒ２５はＨまたはＣＨ，であり、 ｍはＯまたは１であシ、 ｎはＱまたは２であり、 Ｑｌは０、ｓ、ｓｏ、またはＮＲ，、であシ、Ｑ、は０
またはＳであシ、 Ｑ、はＳまたはＮＲ，□であり、 Ｗは０、ＳまたはＳＯ，であり、 人は　　゛ Ａ−１人−２ −Ｆｔ ＸはＨ，Ｃ，−０３アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ，ハロアルコキシ、
Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ，アルキル
アミノ、ジ（ＣｘＣｔアルキル）アミン、アミノまたは
シクロプロピルであり、 ＹはＨＸＣ，−Ｃ，７Ａ／キ＃、Ｂｒ、Ｉ、任意にＣＨ
，、ＯＣＲ，、ハロゲン、ＮＯ，、ＣＦ、もしくはＳＣ
Ｈ！で置換されていてもよいフェニル、またはＯ風ＯＣ
Ｈ，、ＱＣ，Ｈ，もしくはＦで置換されたＣ、−Ｃ，ア
ルキルであり、２はＣＨまたはＮであシ、 ＸｌはＨまたはＣＨ，であ）、 Ｙ、はＯ″またはＣＨ，であシ、 Ｘ、はＣＨ３、Ｃ）Ｉ、ＣＨ８またはＣＨ，ＣＦ、であ
り、そして Ｙ、はＨまたはＣＨ，であシ、 但し条件として ｌ）Ｒ＋ａおよびＲ１，の炭素数の合計数は４以下であ
シ、 ｉｉ）ｍが１であるときには、ＲｏはＨであ）、 ＋１ｉ）ＬがＬ−１７であるときには、Ｒ１゜およびＲ
１＆は同時にＨではなく、 ＋ｖ）ＬがＬ−１８であるときには、Ｒ１゜はスルホニ
ル尿素架橋Ｓ　Ｏ、ＮＨＣ（ＷＩ　）Ｎ（几）Ａと隣接
しておシ、 ｖ）　　ＬがＬ−８でありそしてＱがＮＲ１゜であると
きには、ｍは１であり、 ｖｉ　）　　人がＡ−５で６す、セしてＬがＬ−１、Ｌ
−２、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６またはＬ−７で
あるときには、 ＸｌはＨであシ、 Ｖｉｉ）ＸおよびＹの炭素数の合計数が４よシ大きいと
きには、Ｌ上の置換基の炭 素数の合計数は４以下であり、セして Ｖｊｉ＋）　　ＬがＬ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１
２またはＬ−１７であシ、そして Ｒ３がＣ，−Ｃ，アルコキシアルキルまたはＣ，−Ｃｓ
アルキルチオアルキルであるときには、ＹはＨまたはＣ
，−Ｃ！アルキル以外である〕 およびそれらの農業的に適している塩類。

上記の定義において、単独でまたは例えば［アルキルチ
オ」もしくは「ハロアルキル」の如キ合成語中で使用さ
れている「アルキル」という語は、直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピルおよび種々のブチルまたはペンチル異性体
類を示す。

アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシお
よびインプロポキシを示す。

アルケニルは、直鎖もしくは分校鎖状のアルケン類、例
えば１−プロペニル、２−プロペニル、３−プロペニル
および種々のブテニル異性体類を示す。

アルキニルは、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキン類、例
エバエチニル、１−７’ロピニル、２−７”ロピニルお
よび種々のブチニル異性体類を示す。

アルキルカルボニルはアセチルまたはプロピオニルを示
し、そしてアルキルアミノという語も同様な方法で定義
されている。

単独でまたは例えば「ハロアルキル」の如き合成語中で
の「ハロゲン」という語は、弗素、塩素、臭素またはヨ
ウ素を示す。

例エバＣ！−０３アルキルチオアルキルの如キ語におい
て、指定されている炭素数は該置換基中の総炭素数を定
義することを意味する。例えば、Ｃ２−０３アルキルチ
オアルキルは、ＣＨ，５ＣＨ５、ＣＨ，ＳＣ，ＨいＣＨ
，ＣＨ，Ｓ　ＣＨ３またはＣＨ（ＣＨ，）ＳｅＨ２を示
している。

比較的高い除草剤活性および／または比較的好ましい合
成の容易さの理由のために好適なものを以下に記す′： １）　ＲがＨであり、ＷＩがＯであシ、そしてＡがＡ−
１、Ａ−２、Ａ−３または人−４である、式Ｉの化合物
類。

２）　　ＹがＨまたはＣ１−Ｃ，アルキルである、好適
群１の化合物類。

３）ＬがＬ−１、Ｌ−２、Ｌ−３、Ｉ、−４、Ｌ−５、
Ｌ−６、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１０、Ｌ−１１、Ｌ−１
２、Ｌ−１３、Ｌ−１７またはＬ−１８であシ、Ｑｌが
ＯＸＳまたはＳ０２であシ、そして ＸがＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，
、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ８、ＯＣＨ，Ｃ
Ｆ、、ＯＣＨ，ＣＦ、Ｈ，ＱＣＨ，ＣＨ２Ｆ　またはＯ
ＣＦ、Ｈである、好適群２の化合物類。

４）Ｒ１がＣＯ，Ｒ１，，８０，ＮＲ，ａＲ，、，８０
！Ｎ（ＯＣＨρであり、 Ｒ１がＨ，Ｆ、Ｃ１、ＣＨ３，０ＣＨ１またはＳＣＨ。

であシ、 Ｒ５がＣＨ，、ＯＣＨ，、ＣＩ、　Ｂ　ｒＸ０８０．　
ＣＨ，または８（０）ｎＣＨ，であり、 Ｒ４がＣＨ３、ＯＣＨ，ＸＣ１，Ｓｏ、Ｎ（ＣＨ３）ｔ
、Ｓｏ、ＣＨ，またはＳｏ、　ＣＨ，ＣＨ，であシ、Ｒ
５がＣＨ，、ＣｌＸＮｏ、　、Ｃｏ！Ｒ，、、Ｓｏ、Ｎ
（ＣＨ，）、、Ｓｏ、ＣＨ，または８０．ＣＨ，ＣＨ，
であり、Ｒ１がＨ４たはＣＨ，であシ、 Ｒ８がＨまたはＣＦ５であシ、 ＲｏがＨであシ、 ＲｌＩがＨであ夛、 Ｒ１２がＨ％Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ
。

またはＣＨＩＣＨ＝ＣＨ，であり、 Ｒ１１，がＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ１，がＣＨｌ、ＣＨ，ＣＨ，、ＣＩ、　ＮＯ，、Ｃｏ
２ＣＨ，、Ｃｏ、　ＣＨ，ＣＨ，、Ｂｒ、　８０．Ｎ（
ＣＨ，）、　、Ｓｏ、ＣＨ，、Ｓｏ、ＣＨ，ＣＨ３また
はＯＣＦ、Ｈであり、Ｒ８ｓがＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ１゜がＣｓ　−Ｃ！アルキルであシ、そしてＷが０ま
たはＳである・ 好適群３の化合物類。

５）　　ＡがＡ−１であシ、ＸがＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ，
、ＯＣＨ，またはＯＣＲ，ＣＨ，であり、そしてＹがＨ
またはＣＨ，である、好適群４の化合物類。

６）　　Ｌ７ＳｆＬ−１テ＄す、ソｔ、テＲ，カＣＯ，
ＣＨ，、Ｃｏ、ＣＨ，ＣＨ，，８０，Ｎ（ＣＨ３）、ま
たはＯＣＦ、Ｈである、好適群５の化合物類。

７）　　ＬがＬ−２である、好適群５の化合物類。

８）　　ＬがＬ−４である、好適群５の化合物類。

９）　　ＬがＬ−５である、好適群５の化合物類。

１０）　ＬがＬ−８である、好適群５の化合物類。

１１）　ＬがＬ−９である、好適群５の化合物類。

１２）　ＬがＬ−１０でちる、好適群５の化合物類。

１３）　ＬがＬ−１１である、好適群５の化合物類。

１４）　ＬがＬ−１２である、好適群５の化合物類、 １５）　ＬがＬ−１３である、好適群５の化合物類。

１６）　ＬがＬ−１７である、好適群５の化合物類。

１７）　　Ｌ７５ＫＬ−１８である、好適群５の化合物
類。

最も高い除草剤効果および／または最も大きい合成の容
易さの理由のために特に好適なものは、中２−　ＣＣ（
４−エチニル−６−メチルピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル〕アミンスルホニル〕安息香酸メチルエス
テル、融点１８５°〜１９０℃、 （ｉ＋）　　２−　Ｃ［（４−エチニル−６−メドキシ
ー１．３．５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステル、融点
１５８〜１６１℃（分解）、および （ｌｉＤ　　Ｎ’−ＣＣ４−エチニル−６−メドキシー
１゜３．５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル
］−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１，２−ベンゼンジスルホンア
ミド、融点１３５°〜１３９℃（分解） である。

合成 式Ｉの化合物類は以下の反応式１．２．３および４中に
記されている方法のうちの一種以上によシ製造できる。

反応式１に示されている如く、ＬがＬ−２０以外である
式Ｉの化合物類は式■のスルホニルイソシアネートを式
■の適当な複素環式アミンと反応させることによシ製造
できる。

反応式Ｉ Ｒ８０，Ｎ＝Ｃ＝Ｗ１＋　ＨＮ−Ａ−４Ｉ「　　　　　
　■ 嘴畷−−−ｌ−−■−一− この反応は、米国特許４．１２７．４０５中に教示され
ている如く、２５°〜１００℃において例えば塩化メチ
レンまたはキシレンの如き不活性の非プロトン性溶媒中
で実施される。

Ｌで示されている構造のＲ，、Ｒ，およびＲ８がＣｏ、
Ｒ１，以外であシそしてＬがり、いＲ８いＬｏまたはｌ
１ｔｙでない式Ｉの化合物類は、反応式２に示されてい
る如く、式■のスルホンアミド類を少なくとも等モル量
のトリメチルアルミニウムの存在下で式Ｖの適当なメチ
ルカルバメートと反応させることによりａ造できる。

反応式２ この反応は、ヨーロッパ特許公告番号８４．２４４（１
９８３年７月２７日公告）中に教示されている如＜、２
５°〜４０℃において例えば塩化メチレンの如き溶媒中
で１０〜９６時間にわたり不活性雰囲気下で実施される
。必要なカルバメート類Ｖは、対応するアミン類ｉを強
塩基の存在下で炭酸ジメチルまたはクロロ蟻酸メチルと
反応させることによ＃）製造される。

一方、反応式３に示されている如く、式■の化合物類は
式■のスルホニルカルバメートを式Ｉの適当なアミンと
反応させることによっても製造できる。

反応式３ ％式％［４１ この反応は、ヨーロッパ特許公告番号４４８０７中に教
示されている如＜　、ｓ　ｏ　’〜１００’Ｃにおいて
例えばジオキサンの如き溶媒中で０．５〜２４時間にわ
たシ実施される。必要なカルバメート類■は対応するス
ルホンアミド類■を強塩基の存在下で炭酸ジフェニルと
反応させることにより製造される。

その他、下記の反応式４に示されている如く、式Ｉの化
合物類は式■のスルホンアミドを例えば１．８−ジアザ
ビシクロ〔５，４，０〕ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）
の如き非親核性塩基の存在下で式■の適当な複素環式フ
ェニルカルバメートと反応させることによ＃）製造でき
る。

反応式４ この反応は、ヨーロッパ特許公告番号４４８０７中に教
示されている方法によシ、２０°〜１００℃において例
えばジオキサンの如き不活性溶媒中で０．５〜２４時間
にわた妙実施される。必要なカルバメート類■は、対応
する複素環式アミン類Ｉを塩基の存在下でクロロ蟻酸フ
ェニルと反応させることによシ製造される。

反応式１中の式■の中間生成物であるスルホニルイソシ
アネート類は反応式５および６中に示されている如くし
て製造できる。

反応式５中に示されている如く、米国特許４，２３８．
６２１の方法により、式■のスルホンアミドＦＪをｎ−
ブチルイソシアネートおよび例えば１゜４−ジアザビシ
クロ〔λ２．２〕オクタン（ＤＡＢＣｏ）の如き第三級
アミン触媒の存在下で還流下で例えばキシレンの如き溶
媒中でホスゲンと反応させることによシ式「のスルホニ
ルイソシアネート類を製造できる。

反応式５ スルホニルイソシアネート類は、スルホンアミド傾から
、（ａ）スルホンアミド類を例えばに２Ｃｏ。

の如き塩基の存在下で還流下で例えば２−ブタノンの如
き不活性溶媒中でｎ−ブチルイソシアネートと反応させ
てｎ−ブチルスルホニル尿素を生成し、そして（ｂ）こ
の化合物を還流下でキシレン溶媒中でホスゲンおよび第
三級アミン触媒と反応させることを包含している二段階
工程によっても製造できる。この方法は、ウルリッヒ（
Ｕｌｒｉｃｈ）およびセイイ（Ｓａｙｊｇｈ）のニュー
ヤー・メソッズ・オブ・プリベラティブ・オーガニック
・ケミストリ頁、アカデミツク・プレス、ニューヨーク
およびロンドン、Ｗ、フェルスト・Ｅｄ、にょｌ）教示
すり。

ている工程と同様である。

一方、反応式６中に示されている如く、式「のスルホニ
ルイソシアネート類は対応するスルホニルクロライド類
糧をシアン酸塩類と反応させることによっても製造でき
る。

反応式６ Ｍ（ｉｌｌｌＯＣＮｏ この反応は、日本特許番号７６／２６，８１６（ケミカ
ル・アブストラフｙ　（Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔ、’）、８
５ニア７８９２ｅ（１９７６））の教示に従い、２５°
〜１００℃において例えばアセトニトリ′ルの如き不活
性の非プロトン性溶媒中で０．５−２４時間にわた）五
酸化燐および例えばヨウ化リチウムの如きアルカリ金属
塩の存在下で実施される。

Ｗ、がＳである式■のスルホニルイソチアシアネート類
は、Ｋ、ハートケ（’Ｈａｒｔｋｅ）　　のアルキズ・
デル・ファーマツイ・ラント・ベリヒテ・デル−ドイツ
ツエン（人ｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、　）、２９９．１７４
（１９６６）によシ教示されている方法に従い製造でき
る。

反応式７中に示されている如く、弐■のスルホンアミド
類は式■の対応するスルホニルクロライド類から無水ま
たは水性アンモニアとの接触によシ製造できる。

反応式７ スルホニルクロライド類からのスルホンアミド類の製造
は文献中に広く報告されておシ、検討用にはホウキング
（Ｈａｗｋ　ｉｎｇ　）他の「スルポンアミド類（Ｔｈ
ｅ　　Ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅｓ月、Ｅｌ、　Ｋ、　＃
イスーアンド・カンパニイ、ロンドン、１９５０および
ノーシイ（Ｎｏｒｔｈｅｙ）の「スルホンアミド類およ
び関連化合物類（Ｔｈｅ　Ｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅｓ　
ａｎｄＡｔ　ｌ１ｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｅ）　Ｊ、レ
インホールド・パブリッシング・コーポレーション、ニ
ューヨーク、１９４８を参照のこと。

必要な式■のスルホニルクロライド類は、公知の方法に
よりまたはそれをわずかに改変した方法を用いて、当技
術の専門家によシ合成できる。いくつかの代表的教示を
以下に挙げる。ＬがＬ−１であるスルホニルクロライド
類は一般的には米国特許４．１２７．４０５中にそして
０−エステル類に関しては特に米国特許４．３９４．５
０６中に；０−スルホンアミド類は米国特許４．３１０
．３４６中に；０−フルオロ−置換されたーメチル類お
よび−メトキシ類はヨーロッパ特許出願２３．４２２中
に；〇−複素環類はヨーロッパ特許出願８３．９７５お
よびヨーロッパ特許出願８５．４７６中に：そしてＯ−
スルホネート類は米国特許４．４３５．２０５中に記さ
れている。その他、式■のスルホニルクロライド類はり
、　、Ｌ、　、Ｌ、〜Ｌ、　、Ｌ、　、Ｌ、〜Ｌ１丁お
よびＬＩ８〜ＬＬ−に関する米国特許４．３７０゜４７
９、ヨーロッパ特許出願１３，４８０．　　ヨーロッパ
特許出願６４，８０４、ヨーロッパ特許出願３０、１４
２および米国特許４，３９８，９３９、米国特許４．４
２０．３２５、ヨーロッパ特許出願１０７゜９７９およ
びヨーロッパ特許出ＷＩ９５．９２５中の教示に従い製
造できる。

式■の複素環類は反応式８ａおよび８ｂ中に示されてい
る工程によシ合成でき、ここでＪはＣ１、Ｂｒまたは工
であり、Ｌ′は例えばトリフェニルホスフィンの如き中
性配位子であシ、ＰはＣ（ＣＨρ２ＯＨまたばＳｉＭｅ
、であり、ＴはＵであり、Ｊは−ＣミＣ−Ｐであシ、そ
して Ｕは である。

反応式　８ａ 反応式　ａｂ 〔式中、Ｒ８６はＹであるが、Ｈ，Ｂｒまたは工ではな
い〕。

この反応は２０℃〜１００℃において１５〜４８時間に
わｋり式■のハロ複素環を式Ｘまたは刈の末端アセチレ
ン（１当量以上）、ハロダン化鋼（■）（１００５〜（
Ｌ１当量）、・ンラジウム触媒（ｃＬｏ　０５〜１１当
量）、例えばソエチルアミンの如きアルキルアミン溶媒
″または例えばジクロロメタンもしくはテトラヒＶロフ
ラン（ＴＨＦ’）の如き不活性溶媒および例えばトリエ
チルアミンの如き第三級アミン（２〜１００当量）と混
合することによシ実施される。しかしながら、２がＮで
あるときには第二の溶媒系だけが使用される。芳香族ハ
ライド類に対する末端アセチレン類のパラジウムカップ
リングは文献から公知である。上記の反応と同様な方法
は、Ｌニド、Ｔ−サカモトおよヒＨ，ヤマナカのケミカ
ル・アンドｅファーマシューテイカル・プリテン（Ｃｈ
ｅｍ、Ｐｈａｒｍ。

Ｂｕｌｌ−）、２６（１９７Ｂ）、５８４３−３８５０
によシ教示されている。

Ｐは文献から公知の方法によシ除去できる保護基である
。Ｐが２−ヒドロキシ−２−グロビル部分であるときに
は、除去してエデンにする方法はアルカリ水酸化物上用
いて例えばトルエンの如き不活性溶媒中で２０℃〜１３
０℃においてα５〜２４時間にわたシ行なわれる。同様
な工程はり。

７メス（Ａｍｅｓ）、Ｄ、プル（Ｂｕｌ　ｌ　）および
Ｃ０、メタンデュア（Ｔａｋｕｎｄｗａ）のシンセシス
（Ｓｙｎ　ｔｈｅ　ｓ　ｉ　ａ　）、１９８１．５６４
−５６５によシ教示されている。

Ｐがトリメチルシリル部分であるときには、それはトリ
メチルシリル保護されたアセチレン上メタノール中で希
アルカリ水酸化物と０℃〜８０℃においてＣＬ５〜２５
時間にわたり混合することによシ除去できる。この方法
はＳ、タカハシ、Ｙ。

クロヤマ、Ｋ、ソノガシラおよびＮ、ハギハラのシンセ
シス（Ｓｙｎｔｈａｇｌｓ）、１９８０．６２７−６５
０により教示されているものと同様である。

必要なＲがＲ１九はＣＨ，である式■の八日複素環類は
公知でおるかまたは当技術の専門家に公知の方法により
製造できる。

その他、アルキニルトリアノン類は反応式９に示されて
いる工程によっても製造できる。工程は米国特許第３．
７７ＥＬ４４１中に記されているヮ反応式　９ ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（＝ＣＭ
１　　　　　　　　　　　　　　皿、ＺＦｉＮでおる０
式中、Ｒ′はＣ１〜ｃ、アルキル１ｆｃはＣＨ，ＣＨｔ
ＯＣＲ，である〕。

末端アセチレン類の誘導体生成方法は文献から公知であ
る。数種の一般的転化法を反応式１ｏに示す。

反応式　１０ ％式％ （Ｍ＋はＬ１＋であシ） Ｒ′はアルキルｉたはフェニルである〕ｃ）　ＸＷ−４
ＡｒＣ＝Ｃ−Ｘ　’　、　（ここで’ＸＩはＢｒ、　Ｉ
で五り ある〕 文献例は、それぞれ反応式１０ａ）ｂおよびＣに関して
、ヤマグチ他のテトラヘドロン・レタース（Ｔ＊ｔ−Ｌ
＠ｔｅン、　２４（１９８３）、　６９１−５９４　：
スズキ他のザ・ジャーナル・オブ・ザ、アメリカン・ケ
ミカル・ツナイエティ（Ｊ　＠　Ａｍ　−Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、）、Ｌ互、５０８０（１９７６）：およびホフマ
イスタ−（Ｈｏｆｍ＊１ｓｔｅｒ）他のアングヴアンデ
昏へミイ、インターナショナル・エディジョン・イン・
イングリッシュ（Ａｎｇｅｗ。

Ｃｈｅｍ、Ｉｎｔ、Ｅｄ、Ｅｎｇｌ−）、２５　（１９
８４）、７２７〜７２９中にみられる。

２−アミノピリミジン類（Ｉ［ｉ、ＵＦｉＵ−１であり
そしてＺ＝ＣＨである）の合成および反応の検討用には
、ザ・ケミストリイ・オツ・ヘテロサイクリック・コン
パウンダ（Ｔｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　　Ｈｅ
ｔ＠ｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、１６
巻、ソヨーン・ウイリイ・アンド・サンズ、ニューヨー
ク（１９６２）を参照のこと、２−アミノ−ｇ−トリア
ゾール（ＩＩ［、ＵはＵ−１であシそしてＺ＝Ｎである
ンの合成および反応の検討用には、ザリケミストリイ・
オグ・ヘテロサイクリック・コンパウンダ（Ｔｈｅ　　
Ｃｈｅｍｌａｔｒｙ　　ｏｆ　　Ｈｅ−ｔｅｒｏｃｙｃ
ｌｉｃ　　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）ｓｌ　３巻）ソヨーン
・ウィリイ・アンド・サンズ、ニューヨーク（１９５９
）、Ｆ、Ｃ，シエーファ−（Ｓｃｈａｓｆｅｒ）の米国
特許４１５４．５４７並びＫＦ、Ｃ，シｘ−７アーおよ
びＫｍ　Ｌ　”フマン（ｆ（ｕｆｆｍａｎ）のザ・ジャ
ーナル・オプ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、Ｏｒ
ｇ＊　　Ｃｈｓｍ、）、２８．１８１２（１９６５）ｔ
−参照のこと。また、２−エチニル−４−アミノ−６−
ノドキシ−６−トリアジ／の゛　合成方法は米国特許４
７７　ａ４４１中に教示されている。

ＵがＵ−２ｔｆｃはＵ−５である二環式アミン類の合成
は米国特許４．５５９．２６７中に教示されている。Ｕ
がＵ−４である二環式アミン類の合成はヨーロッパ特許
出願４６．６７７中に教示されている。ＵがＵ−５であ
るトリアゾール類の合成は米国特許４．４２１．５５０
中に教示されている。

その他、ＡがＡ−ｆであシそして２がＮでめる複素環式
アミン類は公知であるかまたはドイツ公開明細？２．２
０９．４７０中に教示されている方法により製造できる
。

ＲがＣＨ，である弐■の複素環類は反応式８中に示され
ている反応順序により製造できる。２がＮであるときに
は、これらの化合物知はしばしば、アンモニアとの同様
な反応に関するドイツ公屍明細’＄２．２０９，４７０
中に開示されている工程と同様な工程による対応する式
Ａ−ＣＩの化合物とメチルアミンとの反応により比較的
簡単に合成できる。

式Ｉの化合物類の農業的に適している塩類も有用な除草
剤類でアシ、そして当技術で公知の多くの方法で製造で
きる１例えば、金属塩類は式Ｉの化合物知全充分塩基性
であるアニオンを有するアルカリまたはアルカリ土類金
属塩（例えば水酸化物、アルコキシド、炭酸基または水
素化物）の溶液と接触させることにより製造できる。第
四級アミン塩類も同様な技術により製造できる。

式■の化合物類の塩類はあるカチオンを他のものと交換
することによっても製造できる。カチオン交換は、式■
の化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四級アミン
塩）の水溶液を交換しようとするカチオンを含有してい
る溶液と直接接触させることによシ実施できる。この方
法は、例えば銅塩のように交換されたカチオンを含有し
ている希望する塩が水中に不溶性でおりそして濾過によ
シ分離できるときに、最も効果的である。

交換は、式■の化合物の塩（例えばアルカリ金属または
第四級アミン塩）の水溶液を交換しようとするカチオン
を含有しているカチオン交換樹脂が充填されているカラ
ム中に通すことによっても実施できる。この方法で、樹
脂のカチオンは最初の塩のカチオンと交換され、そして
希望する生成物ｔカラムから溶離する。この方法は例え
ばカリウム、ナトリウムまたはカルシウム塩のように希
望する塩が水溶性であるときに特に有用である。

本発明において有用な酸付加塩類は、式■の化合物全適
当な酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢
酸など、と反応させることにょシ得られる。

本発明の化合物類の製造を下記の実施例により説明する
。温度は撰氏日盛で示されている。

実施例　１ １ＣＬＯデの２−アミノ−４−クロロ−６−メチル−ビ
リミソ／、＆８−の２−メチル−５−ブチン−２−オー
ル、４００−のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、α０６
Ｎの：１つ化銅（１）、ｌ１５Ｆのビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（Ｉｆ）クロ２イドおよび２α
４＋ｄのトリエチルアミンの混合物を窯素雰囲気下で一
夜加熱還流しｆｃ。

反応混合物を自然冷却した０次にそれｉ２００ｍの酢酸
エチルおよび１００ｍｊの炭酸水素ナトリウムの間に分
配させた。有機層＋’を連続的に１００ｍの水および１
００−の食塩水で洗浄した。有機層を乾燥しくＭｇ５Ｏ
４）、ａ＆過し、そして減圧下で濃縮した。残ｉｔシリ
カゲルドライカラム上におき、そしてソクロロメタン／
酢酸エテル／ＴＨＦ（１０：９０：α１）で溶離した。

生成物の帯’１ＴＨＦで抽出した。有機抽出物を濃縮し
た。

残＆（塩化グチル）を研和して、４．４４１の標記化合
物を固体状で与えた。融点１５５℃：ＰＲＭ（９０ＭＨ
ｚ　、　ＣＤＣＩｓ　）、δ１．６５（ｓ　ｅ　ｂ　Ｈ
＊ＣＨａ）、２．５　（ｓ　、　ＣＨ３−ＡＨ）、２．
ａ　（ａ　＠０ＨＩＩＩ（）　、　５−２　　（ｂ　　
ａ　　＠　　２Ｈ＠ＮＨ２）　、　”６　　（ＩＩ　　
５Ｈｅｔ−Ｈ，ＩＨ）：ＩＲ（ヌジョール）　２２２１
（ｖ　ａ　Ｃ＝Ｃ）ｃｍ−１゜ 実施例　２ ２−アミノ−４−エチニル−６−メチルピリジン４．４
４１の４−（２−アミノ−４−メチル−ピリミジン−４
−イル）−５−ブチン−２−オール、１ｙの水散化ナト
リウム、５ばのソオキサンおよび５０ｍ１のトルエンの
混合物を２時間還流させた。

トルエン届ヲ残渣から傾斜させ、減圧下で濃縮し、そし
てシリカケ°ルドライカラム上でクロマトグラフィにか
けた。生成物の帯ｔ−（２：５：α０５）酢酸エチル／
ジクロロメタン／ＴＨＦで溶離した。

ＴＨＥで抽出しそして溶媒ｋｍ縮して、α７５Ｎの標記
化合物全固体状で与え友。１２９−１５０℃分解：　Ｉ
Ｒ（−ヌジョール）２１１９（ｗ。

Ｃ＝Ｃ）ｍ−’　　：ＰＭＲ（６０ＭＨｚ−ＣＤＣｉ３
）、δ”２−５　（ｍ　＠　ＣＨｓ　−５Ｉ（）１．Ｌ
ｌ（１，ＣＥＣ）１゜ＩＨ）、ｓ、５−ｓ６（ｂａ、Ｎ
Ｈ，−２Ｈ）、＆６（ｓ。

Ｈａｔ−Ｈ，１）ｉ）。

実施例　５ 乾燥フラスコ中で窒素雰囲気下で０２４１の２−アミノ
−４−エチニル−６−メチルピリミジン、（ｌ６１Ｆの
２−カルボメトキシベンゼンスルホニルインシアネート
および２５−の乾燥ジクロロメタンを混合した。溶液″
ｆ：５分間加熱還流しそして室温で一夜そのまま攪拌し
た。沈殿が生じた１反応混合物をストリッピングし、塩
化ブチルで研和して、α５６Ｆの標記化合物を固体状で
与え７′ｉ：。

融点１８５−１９０℃（分解）；　ＩＲ（スソヨ−ル）
２１１１（Ｃ三Ｃ）、５２５０（ＮＨ）、６５２０（Ｎ
Ｈ）、１７６０（Ｃｏ）および１７２５（Ｃｏ）ｃｒｎ
−”　。

本発明を表１−ＸＸの化合物類によシさらに例示する。

それらは反応式１−１０および実施例１−５中に記され
ている如くしてまたは当技術の専門家に公知のそれらの
変法によシ製造できる。

実施例　４ 水利剤 リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　２チ合成非晶
質シリカ　　　　　　　　　　　５％カオリナイト　　
　　　　　　　　　　　　１５ｑ６上記成分を混合し、
ハンマーミルで粉砕して平均粒径を５０ミクロン以下に
し、再混合し、そして包装した。

実施例　５ 水利剤 低粘度メチルセルロース　　　　　　　２％ケイノウ土
　　　　　　　　　　　　４６％下記の表中、ｍｐは融
点’ｔ”、ｄは分解を意味する。

♂Ｉ８！：：＋：　エエ工工工エエエ工＝エエエ工　　
：＊：ｅ：！：　　エ　　エ　　エ　　　　　エ　　エ
　　　　　エ　　エ　　エｍ　　　ＯＬ）（Ｊ（Ｊ（Ｊ
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、−＝ 調製物 式Ｉの化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水利剤
、濃厚乳剤など金含む、これらの多くのものは直接施用
できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、数
リットル−数百リットル／　ｈ　ａの噴霧容量で用いら
れる。高強度組成物は主としてその後の調合用の中間生
成物として使用される。概述すると調製物は、活性成分
約０１〜９９重量％、及びａ）表面活性剤約（１１〜２
０チ及びｂ）固体又は液体稀釈剤約１〜９″１９％の少
くとも１種を含有する。更に特に調製物はこれらの成分
を凡そ第ｘｙｗ＋表に示す割合で含有するであろう： 第ＸＭ表 重量％水 活性成分　稀釈剤　　表面活性剤 水利物　　　　　　２０−９０　　０−７４　　１−１
０水性懸濁剤　　　　１０−５０　４０−８４　　１−
２０粉剤　　　１−２５９０−９９　０−５粒剤及び錠
剤　　　（Ｌｌ−９５５〜９９．９　０−１５高強度組
成物　　　９０−９９　　０−１０　　０−２＊活性成
分十表面活性剤又は稀釈剤の 少くとも１種；１００重量％ 勿論表よシ低又は高量の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物理性に応じて存在しうる０表面活性の活性成
分に対する高割合は特に望ましく、調製物中への混入に
より又はタンクでの混合によシ達成される。

代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、−Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎｇｅｃｔｉ
ｃｉｄｅＤｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｒｌｔｓ　ａｎｄ　Ｃａ
ｒｒｉｅｒｓ”）第２版、ドランドプンクス社（Ｄｏｒ
ｌａｎｄ　　Ｂｏｏｋｓ自Ｃａ　１　ｄｗｏ　１１１　
　Ｎ、　Ｊ−）　ＫＢ己ａされているが、他の固体、即
ち天然及び合成固体も使用しうる。水利剤及び濃厚粉剤
には更に吸着性稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈
剤及び溶媒は、マースデン（Ｍａ　ｚｉｄ　ｅ　ｎ　）
著、’５ｏｌｖｅｎｔｓ　　ｇｕｉｄｅ”Ｓ第２版、イ
ンターサイエンス社（ＩｎｔｅｓｉｉｅｎｃｅｓＮ、Ｙ
、）、　１９５０年ニ記載されているｅ　（Ｌ１％以下
の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であシ；濃厚液剤は好まし
くは０℃での相分離に対して安定である＠　＠ＭａＣｕ
ｔｅｈｅｏｎ’ａ　　Ｄａｔｅｒｇｅｎｔａ　　ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｔｅｒａ　　Ａｎｎｕａｌ　”、アルブ
レンド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、　　Ｃｏｒ
ｐ、、　　Ｎ、、ｒ、）、並びにシスリ（Ｓｉｎｇｌｙ
）及びウッド（Ｗｏｏｄ）著％　’Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅ
ｄｉａ　　ｏｆ　　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　　Ａ
ｇｅｎｔａ”、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　
Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、Ｉｎｃ、、Ｎ＠Ｙ、）％１９６４年は
、表面活性及びその推奨用途を表示している。すべての
調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長など
全滅するために少量の添加剤を含有してもよい。

そのような組成物のｆＥ！迄法は十分公知でいる。

液剤は各成分を単に混合することによって製造される１
敗細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。忘濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔参
照、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国％！ｌ！ｌ−第
５．０６へ０８４号〕、粒剤及び錠剤は、活性物質を予
備成形した粒状担体上に噴霧することによシ又は凝集法
によシ製造しうる。参照、Ｊ、Ｅ、プロウニング（Ｂｒ
ｏｗｎＬｎｇ）著、ｇ″Ａｇ−ｇｌｏｍａｒａｔｌｏｎ
’、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅ−ａｒｉｎｇ、
１２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びベリー（Ｐ
ｅｒｒｙ）著、Ｃｈ＠ｍ１ｃａｌ　　Ｅｎ−ｇｉｎｅｅ
ｒ’ａ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ１第４版、８〜５９頁九マン
クグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒ　ａｖ＋ｒ−Ｆｌｉ　１１
　、　　Ｎ。

Ｙ、＞、１９６５年。

更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： ＨｌｌＭ、ルークス（Ｌｏｕｚ）、米国特許第へ２５５
．５６１号、第６ａ１６行〜第７欄１９行及び実施例１
ｏ〜４１゜ Ｒ−Ｗ、ｉレッケンバウ（ＬｕｃｋｅｎＬ＋ａｕｇｈ）
、米国特許第５．５０９．１９２号、第５掬４３行〜第
７ａ６２行及び、実施例８．１２．１５．５９．４１．
５２．５５．５８．１３２．１６８〜１４０１１６２〜
１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜ Ｈ。ソシン（Ｇｙａｉｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌ
ｉ）、米国特許第２，８９１，８５５号第５ａ６６行〜
第５ｇ１７行及び実施ｆＩＪｆ〜４゜ Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）ｉ、Ｗｅｅ
ｄ　Ｃｏｎｔｒａｌ　ａａ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ”Ｘソ
ヨン・ウィリー・アンド・サンズ社（ＪｏｈｎＷｉｌｅ
ｙ　　ａｎｄ　　５ｏｎｓ＊　　Ｉｎｃｚ　　Ｎ、Ｙｅ
）、１９６１年、８１〜９６頁。

、　　Ｊ、Ｄ、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、　
エバンス（ｇｖａｎｓ）著、＠Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒａ
ｌ　Ｈａｎｄ−ｂｏｏｋ”、第５版、プ２ツククエル・
サイエンティフィック６パブリケーシヨンズ（Ｂｌａｃ
ｋｗｅｌｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　　Ｐｕｂｌｉｃａｔ
ｉｏｎｓ、Ｏ：ｃｆｏｒｄ）、１９６８年、１０１〜１
０６頁。

次の実施例に２いて、すべての部は断らない限フ重量に
よるものとする。

実施例　６ 実施例５の水利剤　　　　　　　　　　　５％固体２５
％を含有する水利性粉剤のスラＩＪ　−ｔ−、ダブル・
コーン混合機中においてアタノクルガイト粒子の表面に
噴霧した。この粒子全乾燥して、包装した。

実施例　７ 押し出し錠剤 無水硫酸ヂトリウム　　　　　　　　１０裂粗リグニン
スルホン酸カルシウム　　　５チ上記成分を混合し、ハ
ンマーミルで処理し、次いで約１２チの水で湿めらした
。この混合物を直径約５１１１１の円柱として押し出し
、これを切断して長さ５１１ａ＋の錠剤とじ九、これは
乾燥した後直接使用することができ、或いは乾燥し九錠
剤を粉砕して米国標準ふるい２０号（関口ＣＬ　８４　
ｔｔｍ　）に供することかでさた。米国標準ふるい４０
号（開口α４２　ｍ　）にとどまる粒子を使用するため
に包装し、またふるい下は循環しｆｃ。

実施例　８ 低強度粒剤 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　　９チアタパルガ
イト粒子　　　　　　　　９０％（米国標準ふるい２０
〜４０号） 活性成分を溶媒中に溶解し、そして溶液上ダブルコーン
混合機中で脱塵粒子上に噴霧し友、溶液の噴霧の完了後
に、配合機を短時間運転しそして次に粒剤上包装し友。

実施例　９ 水性懸濁剤 ポリアクリル酸シックナー　　　　　　ＣＬ５％ドデシ
ルフェノール ４リエチレングリコールエーテル　　　α５％りん酸二
ナトリウム　　　　　　　　　　１　％りん酸−ナトリ
クム　　　　　　　　　　α５％ポリビニルアルコール
　　　　　　　　　１．０％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５　＆７チ上記成分をサ
ンドミル中で混合しそして一緒に粉砕して、本質的に全
ての粒子寸法が５ミクロン以下の粒子′ｔ−農造した。

実施例　１０ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９５％塩を直接水に攪拌しながら加えて溶液を製造し、
それを次に使用する几めに包装した。

実施例　１１ 油性懸濁液 高級脂肪族炭化水素油　　　　　　　７０％上記成分を
サンドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミクロン
以下に減じた。得られた濃厚懸濁液を、好ましくは油で
増量し又は水中に乳化し次後、直接施用した。

実施例　１２ 水利剤 アルキルナフタレンスルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　４％リグニ
ンスルホン酸ナトリクム　　　　　　４％低粘ｆメチル
セルロース　　　　　　　　３チアタパルガイト　　　
　　　　　　　　　６９チ上記成分を充分混合した。ハ
ンマーミル中で粉砕して本質的に全てが１００ミクロン
以下の粒子を製造しに後に、物質全再混合し、米国標準
ふるい５０号（開口α５謹）にかけそして包装した。

実施例　１５ 低強度粒剤 活性成分？：溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブルコ
ーン混合機中で脱塵粒子に噴霧した。溶液の噴霧が完了
し人後に、物質金暖めて溶媒を蒸発させた。物質を自然
に冷却しそして次に包装した。

実施例　１４ 粒剤 湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　　　１チアタパル
がイト粘土　　　　　　　　　　９％上記成分を混合し
そして粉砕して１００メツシユスクリーン中に通した。

この物質を次に流体床造粒様に加え、物質を静かに流動
させるように空気流を調節し、そして水の微細噴霧を流
動物質上に噴霧しｔ、希望する寸法範囲の粒子が製造さ
れるまで流動化および９Ｌ霧を続けた。噴霧の停止後も
、水含有量が一般的には１％以下の希望水準に減じられ
るまで、任意に加熱しながら流動化を続けた０次に物ａ
金と９出し、ふるいにかけて一般的には１４−１００メ
ツシユ（１４１０−１４９ミクロン）の希望する寸法範
囲とし、そして使用するために包装した。

実施例　１５ シリカエーロゲル　　　　　　　　　　ＩＩＬ５チ合成
無定形シリカ　　　　　　　　　　１５％上記成分七ハ
／マーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的にすべてが
米国標準ふるい５０号（開口ｃＬ３　ｍｓ　）　ｋ通過
する高濃厚剤を製造した１次いでこの物質１［々の方法
で調製物の製造に使用した。

実施例　１６ 水利剤 合成微細シリカ　　　　　　　　　　　９．９％上記成
分をハンマーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的に全
てが１００ミクロン以下の粒子全製造した。この物質を
米国標準ふるい５０号にかけ、次に包装した。

実施例　１７ 水牙口斉：ｊ リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　２０チモントモ
リロナイト粘土　　　　　　　４０％上記成分を充分混
合し、ハンマーミルで粗く粉砕し、次に空気ミルにかけ
て本質的に全ての寸法が１０ミクロン以下の粒子を製造
した。この物質を再混合し、次に包装した。

実施例　１８ 油性懸濁液 キシレン　　　　　　　　　　　　　　５９％上記成分
七サンドミル中で一緒にしそして粉砕して、本質的に全
てが５ミクロ７以下の粒子を製造した。生成物は直接施
用することも、油で増量することも、ｔ７ｃは水中に乳
化させることもできた。

実施例　１９ 粉剤 アタパル〃イト　　　　　　　　　　　　１０％ピロリ
ナイト　　　　　　　　　　　　　　　８０％上記成分
をアタパルガイドと混合し、次にハンマーミル中に通し
て、本質的に全てが２００ミクロン以下の粒子を製造し
た。濃厚粉砕物を次に粉末状ピロフィライトと物質にな
るまで混合した。

用途 試ＦｔｉＭ果は、本発明の化合物類は高活性の発芽前も
しくは発芽後除草剤または植物生長調節剤でろること全
示し丸、それらの多くは、すべて植物の元金な駆除を期
待する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬庫周辺
、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、高速
道路及び鉄道域における雑草の発芽前及び／又は発芽後
の駆除に対し広範囲の有用性金示す、他に、本化合物は
植物の生長調整用にも有用である。

本発明の化合物の使用割合は、植物生長調整剤または除
草剤としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種
、天候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する
葉の量などを含む多くの因子により決定される。一般的
に言って、本化合物は約（１０１〜５〜／　ｈ　ａの量
で使用されるべきである。この場合、軽い土壌及び／又
は低有機物質含量の土壌に対して使用するとき、雑草全
選択的にＳ除するとき、或いは短期間の持続性だけが必
要なときに上記範囲の低量が使用される。

本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ソフェニル
エーテル、カーバｉ−ト及びビビリツリウム温の除草剤
と組合わせても使用できる。

本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通シである。

化合物類　続き νｉ灰　　Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ａｐ、）ｓ　’ｌヌ
ｋ”−（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌ
ｔ））カラスム＝’−５ｖｅｎａｆａｔｕａ）、エビス
グサ（Ｃａａｓ　ｉ　ａａ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ　　８Ｐ、）、オナ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　　ｓｐ、）
、モロコシ、トウモジ、ダイズ、サトウダイコン、ワタ
、イネ、ギの種およびハマスｒの塊茎を植え、植物して
無害の溶媒中に溶かした試験化学物質全て発芽前の処理
全行なった。同時に、これら吻および雑草種を土＠／葉
施用で処理し次。

時に、植物の高さは２〜１８ｃｌＲの範囲であつ６理し
次植物および対照植物￥ｃ温床中で１６呆ち、そして全
ての種全対照例と比較し、処理する応答を視覚的に評価
した。表ＡＫまとれている評価法は、０即ち効果なしか
ら１０最大効果までの尺度を基準とした。随伴する記号
は下記の意味を有する。

Ｃ＝黄化または頽瓜； Ｂ＝やけど； Ｄ＝落　葉： Ｅ＝発芽阻止； Ｇ＝生長遅延； Ｈ＝影形成影響； Ｕ＝異常な色素形成； Ｘ＝腋生の刺激； Ｓ＝色素欠乏症； および ６Ｙ＝膿瘍のでき次つぼみまたは花。

べ べ　　　　　　口 Ｃ３ＣＪ　　　ｕＱ １　０００ＯＮＮＯＮＮＯＯ １−１（％ヤやロム＼ヤ中勢さ 句　　　　　　　　ム　　　　　ト費　　１１　　　　
　　ヤ　　へヘ　　　　　を １　　　　　υ　　　　　　　　　入 コ　　　　　七　　　＞　　　　　　ｎ＝二　　　　　
もキ　　ｎ　　　　　　ｒ　　　へ４マ　Ｉｔｌ　　へ
　箋　Ｈ／　　、（＼　４　　　　ロ　　　　　　　へ
　鴛　　　１６＼ＩＹ”／ベヘ１λべ費中’ｔ＜　　ｎ
仏　余Ｉト＋余ン」区°べ屯、（仏Ｖ唸ロム気へ−ｈｈ
−ｈ’ｒ　＜−＼ヤベやロム風！甲もさへ■ ヘ　　　　　　キ （２，１入 コ　　　　　セ　　　　ヘ　　　　　ｎ　　！届　　鰍
ト太°（り人ヤベ朶ロム鴛〒甲もさへ囲　　蕪 ト　　　　　　キ １　　　　　υ　　　　　　　　　　ベコ　　　　　七
　　　　へ　　　　　口　　２二　　　も費　ｎ　　　
　ヤ　へ 寺マ　Ｉｔ　　ヘ　ミ、゛（）１　＼　（口　　　　　
　　へ　＼　　　　さう決中゛（べ、＼゛」）べ費甲°
Ｋ　　日仏　　全ｆｆ１ｊ＋ａン２Ｊ区’Ｋ　ｔへくう
ヤ吟ロ二気へ鰍トセ゛（（人ヤベ愈口し＼Ｖヤもさへ蕪 ヘ　　　　　を 衰ヤ゛（べ、＼−１に費中’Ｋ　　　Ｉ’ｌ仏　　全冊
　　（社） ヘ　　　　　　キ １　　　　　」　　　　　　　　　＼ フ　　　　Ｊｉ−へ　　　　　ｎ　　！ム　　　　　ト
晋　　ｎ　　　　　ヤ　　へラマ　’／／　　へ　臥　
’＜　　Ｈ’ｓ　　り　　　　　ロ　　　　　　　へ　
風　　　１÷衰ヤ°（べへ１λべ晋′やＫ　　）仏　　
余

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｗ＿１はＯまたはＳであり、 ＲはＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｌは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−７￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−８￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１７￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１８￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−１９￥または ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ−２０￥；であ
   り、 Ｒ＿１はＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＯ＿２Ｒ＿
   １＿７、ＳＯ＿２ＮＲ＿１＿８Ｒ＿１＿９、ＳＯ＿２Ｎ
   （ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、ＯＳＯ＿２Ｒ＿２＿０、ＷＣ
   Ｆ＿３、ＷＣＨＦ＿２、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキ
   シ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルオキシ、ＯＣＨ＿３もし
   くはＯＣＨ＿２ＣＨ＿３で置換されたＣ＿１−Ｃ＿２ア
   ルキル、Ｃ＿３Ｈ＿５、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ
   Ｈ＝ＣＨＣＦ＿３、ＣＨ＝ＣＨＢｒ、またはＱであり、 Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−８￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−９￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１０￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１１￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１２￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１３￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１４￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１５￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１６￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１７￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１８￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１９￥または ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２０￥であり
   、 Ｒ＿２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦＩ＿３Ｃ＿１−Ｃ＿
   ２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ２アルキルチオ、Ｃ＿２−Ｃ＿３アルコキシアルキル、
   Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキルチオアルキルまたはＯＣＦ＿２
   Ｈであり、 Ｒ＿３はＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、
   ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＯＳＯ＿２ＣＨ＿３また
   はＳ（Ｏ）＿ｎＣＨ＿３であり、 Ｒ＿４はＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｏ
   ＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ、ＮＲ＿１＿
   ８Ｒ＿１＿９、ＳＯ＿２Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｓ
   （Ｏ）＿ｎＲ＿２＿１、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキ
   シ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ
   ＿３であり、 Ｒ＿３はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎ
   Ｏ＿２、ＣＯ＿２Ｒ＿１＿７、ＳＯ＿２ＮＲ＿１＿８Ｒ
   ＿１＿９、ＳＯ＿２Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３またはＳ
   （Ｏ）＿ｎＲ＿２＿１であり、 Ｒ＿６はＣｌ、ＮＯ＿２、ＣＯ＿２ＣＨ＿３、ＣＯ＿２
   ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＯＳ
   Ｏ＿２ＣＨ＿３、ＳＯ＿２ＣＨ＿３、ＳＯ＿２ＣＨ＿２
   ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＨ＿２ＣＨ＿３であり
   、 Ｒ＿７はＨ、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、 Ｒ＿８はＨ、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、 Ｒ＿９はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿０はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿１はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿２はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルキル、Ｃ＿２−Ｃ
   ＿３アルコキシカルボニル、Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキルカ
   ルボニル、０−３個のＦ、０−３個のＣｌもしくは０−
   １個のＢｒから選択された１−３個のハロゲンにより置
   換されたＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＯＣＨ＿３により置
   換されたＣ＿２−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アル
   ケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルまたはベンジルであ
   り、 Ｒ＿１＿３はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、 Ｒ＿１＿４はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿５はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ
   、ＮＯ＿２、ＣＯ＿２Ｒ＿１＿７、ＳＯ＿２ＮＲ＿１＿
   ８Ｒ＿１＿９、ＳＯ＿２Ｒ＿２＿１またはＯＣＦ＿２Ｈ
   であり、 Ｒ＿１＿６はＨ、ＣＯ＿２ＣＨ＿３、ＣＯ＿２ＣＨ＿２
   ＣＨ＿３、ＳＯ＿２ＣＨ＿３またはＳＯ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿３であり、 Ｒ＿１＿７はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、ＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣｌまたはＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ＿２であり、 Ｒ＿１＿８はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、 Ｒ＿１＿９はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、 Ｒ＿２＿０はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＮ（ＣＨ＿
   ３）＿２であり、 Ｒ＿２＿１１はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＣＨ＿２
   ＣＨ＝ＣＨ＿２であり、 Ｒ＿２＿２はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、 Ｒ＿２＿３はＨまたはＣｌであり、 Ｒ＿２＿４はＨまたはＣｌであり、 Ｒ＿２＿５はＨまたはＣＨ＿３であり、 ｍは０または１であり、 ｎは０または２であり、 Ｑ＿１は０、Ｓ、ＳＯ＿２またはＮＲ＿１＿４であり、 Ｑ＿２はＯまたはＳであり、 Ｑ＿３は＿ＳまたはＮＲ＿２＿２であり、 ｗは０、ＳまたはＳＯ＿２であり、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−４￥、 または▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−５￥ であり、 ＸはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   ハロアルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルコキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿２
   アルキル）アミノ、アミノまたはシクロプ ロピルであり、 ＹはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルキル、Ｂｒ、Ｉ、任意にＣ
   Ｈ＿３、ＯＣＨ＿３、ハロゲン、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３も
   しくはＳＣＨ＿３で置換されていてもよいフェニル、ま
   たはＯＨ、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５もしくはＦで置
   換されたＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、 ＺはＣＨまたはＮであり、 Ｘ＿１はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり、 Ｘ＿２はＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＣＨ＿２Ｃ
   Ｆ＿３であり、そして Ｙ＿２はＨまたはＣＨ＿３であり、 但し条件として ｉ）Ｒ＿１＿８およびＲ＿１＿９の炭素数の合計数は４
   以下であり、 ｉｉ）ｍが１であるときには、Ｒ＿９はＨであり、 ｉｉｉ）ＬがＬ−１７であるときには、Ｒ＿１＿３およ
   びＲ＿１＿４は同時にＨではなく、 ｉｖ）ＬがＬ−１８であるときには、 Ｒ＿１＿５はスルホニル尿素架橋ＳＯ＿２ＮＨＣ（Ｗ＿
   １）Ｎ（Ｒ）Ａと隣接しており、 ｖ）ＬがＬ−８であり、そしてＱがＮＲ＿１＿４である
   ときには、ｍは１であり、 ｖｉ）ＡがＡ−５でありそしてＬがＬ−１、Ｌ−２、Ｌ
   −３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ−６またはＬ−７であるとき
   には、Ｘ＿１はＨであり、 ｖｉｉ）ＸおよびＹの炭素数の合計数が４より大きいと
   きには、Ｌ上の置換基の炭 素数の合計数は４以下であり、そして ｖｉｉｉ）ＬがＬ−８、Ｌ−９、Ｌ−１１、Ｌ−１２ま
   たはＬ−１７でありそしてＲ＿２がＣ＿２−Ｃ＿３アル
   コキシアルキルまたはＣ＿２−Ｃ＿３アルキルチオアル
   キルであるときには、ＹはＨまたはＣ＿１−Ｃ＿２アル
   キル以外である〕 の化合物、およびそれらの農業的に適している塩類。 ２、ＲがＨであり、Ｗ＿１がＯであり、そしてＡがＡ−
   １、Ａ−２、Ａ−３またはＡ−４である、特許請求の範
   囲第１項記載の化合物類。 ３、ＹがＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルである、特許
   請求の範囲第２項記載の化合物類。 ４、ＬがＬ−１、Ｌ−２、Ｌ−３、Ｌ−４、Ｌ−５、Ｌ
   −６、Ｌ−８、Ｌ−９、Ｌ−１０、Ｌ−１１、Ｌ−１２
   、Ｌ−１３、Ｌ−１７またはＬ−１８であり、Ｑ＿１が
   Ｏ、ＳまたはＳＯ＿２であり、そして ＸがＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ
   ＿２ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿
   ２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿２
   Ｈ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＦまたはＯＣＦ＿２Ｈである、
   特許請求の範囲第３項記載の化合物類。 ５、Ｒ＿１がＣＯ＿２Ｒ＿１＿７、ＳＯ＿２ＮＲ＿１＿
   ８Ｒ＿１＿９、ＳＯ＿２Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｗ
   ＣＦ＿３、ＷＣＨＦ＿２、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   または▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ＿２がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＳ
   ＣＨ＿３であり、 Ｒ＿３がＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＳＯ＿
   ２ＣＨ＿３またはＳ（Ｏ）＿ｎＣＨ＿３であり、 Ｒ＿４がＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃｌ、ＳＯ＿２Ｎ（Ｃ
   Ｈ＿３）＿２、ＳＯ＿２ＣＨ＿３またはＳＯ＿２ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿３であり、Ｒ＿５がＣＨ＿３、Ｃｌ、ＮＯ＿２
   、ＣＯ＿２Ｒ＿１＿７、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、
   ＳＯ＿２ＣＨ＿３またはＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３であ
   り、Ｒ＿７がＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿８がＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿９がＨであり、 Ｒ＿１＿１がＨであり、 Ｒ＿１＿２がＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＯＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２であり
   、 Ｒ＿１＿３がＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿５がＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ、ＮＯ
   ＿２、ＣＯ＿２ＣＨ＿３、ＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３、
   Ｂｒ、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＳＯ＿２ＣＨ＿３
   、ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＯＣＦ＿２Ｈであり
   、Ｒ＿１＿８がＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿９がＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、そしてＷ
   がＯまたはＳである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物類。 ６、ＡがＡ−１であり、ＸがＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿
   ３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、そし
   てＹがＨまたはＣＨ＿３である、特許請求の範囲第５項
   記載の化合物類。 ７、ＬがＬ−１であり、そしてＲ＿１がＣＯ＿２ＣＨ＿
   ３、ＣＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３
   ）＿２またはＯＣＦ＿２Ｈである、特許請求の範囲第６
   項記載の化合物類。 ８、ＬがＬ−２である、特許請求の範囲第６項記載の化
   合物類。 ９、ＬがＬ−４である、特許請求の範囲第６項記載の化
   合物類。 １０、ＬがＬ−５である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物類。 １１、ＬがＬ−８である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物類。 １２、ＬがＬ−９である、特許請求の範囲第６項記載の
   化合物類。 １３、ＬがＬ−１０である、特許請求の範囲第６項記載
   の化合物類。 １４、ＬがＬ−１１である、特許請求の範囲第６項記載
   の化合物類。 １５、ＬがＬ−１２である、特許請求の範囲第６項記載
   の化合物類。 １６、ＬがＬ−１３である、特許請求の範囲第６項記載
   の化合物類。 １７、ＬがＬ−１７である、特許請求の範囲第６項記載
   の化合物類。 １８、ＬがＬ−１８である、特許請求の範囲第６項記載
   の化合物類。 １９、２−〔〔（４−エチニル−６−メチルピリミジン
   −２−イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安
   息香酸メチルエステルである、特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２０、２−〔〔（４−エチニル−６−メトキシ−１，３
   ，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕アミ
   ノスルホニル〕安息香酸メチルエステルである、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２１、Ｎ′−〔（４−エチニル−６−メトキシ−１，３
   ，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−Ｎ
   ，Ｎ−ジメチル−１，２−ベンゼンジスルホンアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２、本質的に特許請求の範囲第１項記載の化合物並び
   に（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤のうちの少なくとも１種からなる、望ましくない植物
   の生長を調節するための組成物。 ２３、本質的に特許請求の範囲第２項記載の化合物並び
   に（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤のうちの少なくとも１種からなる、望ましくない植物
   の生長を調節するための組成物。 ２４、本質的に特許請求の範囲第３項記載の化合物並び
   に（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤のうちの少なくとも１種からなる、望ましくない植物
   の生長を調節するための組成物。 ２５、本質的に特許請求の範囲第４項記載の化合物並び
   に（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤のうちの少なくとも１種がらなる、望ましくない植物
   の生長を調節するための組成物。 ２６、本質的に特許請求の範囲第５項記載の化合物並び
   に（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤のうちの少なくとも１種からなる、望ましくない植物
   の生長を調節するための組成物。 ２７、本質的に特許請求の範囲第６項記載の化合物並び
   に（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤のうちの少なくとも１種からなる、望ましくない植物
   の生長を調節するための組成物。 ２８、本質的に特許請求の範囲第７項記載の化合物並び
   に（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤のうちの少なくとも１種からなる、望ましくない植物
   の生長を調節するための組成物。 ２９、本質的に特許請求の範囲第８項記載の化合物並び
   に（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤のうちの少なくとも１種からなる、望ましくない植物
   の生長を調節するための組成物。 ３０、本質的に特許請求の範囲第９項記載の化合物並び
   に（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤のうちの少なくとも１種からなる、望ましくない植物
   の生長を調節するための組成物。 ３１、望ましくない植物の場所に除草剤有効量の特許請
   求の範囲第１項記載の化合物を施用することからなる、
   望ましくない植物の調節方法。 ３２、望ましくない植物の場所に除草剤有効量の特許請
   求の範囲第２項記載の化合物を施用することからなる、
   望ましくない植物の調節方法。 ３３、望ましくない植物の場所に除草剤有効量の特許請
   求の範囲第３項記載の化合物を施用することからなる、
   望ましくない植物の調節方法。 ３４、望ましくない植物の場所に除草剤有効量の特許請
   求の範囲第４項記載の化合物を施用することからなる、
   望ましくない植物の調節方法。 ３５、望ましくない植物の場所に除草剤有効量の特許請
   求の範囲第５項記載の化合物を施用することからなる、
   望ましくない植物の調節方法。 ３６、望ましくない植物の場所に除草剤有効量の特許請
   求の範囲第６項記載の化合物を施用することからなる、
   望ましくない植物の調節方法。 ３７、望ましくない植物の場所に除草剤有効量の特許請
   求の範囲第７項記載の化合物を施用することからなる、
   望ましくない植物の調節方法。 ３８、望ましくない植物の場所に除草剤有効量の特許請
   求の範囲第８項記載の化合物を施用することからなる、
   望ましくない植物の調節方法。 ３９、望ましくない植物の場所に除草剤有効量の特許請
   求の範囲第９項記載の化合物を施用することからなる、
   望ましくない植物の調節方法。