JPS5843959A - 除草剤性スルホンアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本尭明は新徳のスルホンアミド類並びに除草剤及び植智
生長−節剤としてのそれらの使用に関するもので、ある
。

米国特許４１！！７，４０５は、式 〔式中、Ｒ１は Ｒ１及びＲｏは独立して水素、弗素、塩素。

臭素、Ｗつ素、炭Ｘ畝が１−４のアルキル。

炭素数が１〜４のアルコキシ、ニトロ、トリツルオロメ
チル、シアノ、ＣＨ，５（０）％−又はＣＢ、Ｃｈ、　
Ｓ　（０）％−であり募Ｒ４は水素、弗素、塩累、美累
又はメチルであり寡 Ｒ−は木本、弗素、塩素、臭素、メチル又はメトキシで
あシミ ７（、ＩＩｉ水素、、弗素、塩素、臭素、炭素数が１〜
２のアルキル又は次素数が１〜雪のアルコキシであり１ Ｒ１は水素、メチル、塩素又は臭素であり募Ｒ・及びＲ
−は独立、して水１ｇ％メチル、塩素−又は臭素であり
修 Ｗ及びＱｔｉ独立してｇ＊素又は硫黄であり募鵠は０．
１又は意であ＃）８ Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、炭素数が１〜
３のアルコキシ、トリフルオ党メチル、ＣＨｌＳ−又は
ＣＭ、ＯＣＲ，−であり募そして Ｙはメチル又はメトキシであり喜 但し条件として （ａ）　　ＲＩか水素以外であるときには、Ｒ３゜Ｒ４
，ｈ・及びＲ１のうちの少なくとも１個は水素以外であ
り％そしてＲ，、Ｒ，％Ｒ・及びＲ１のうちの少なくと
も２個社水木でなくてはならず寥 （６）　　ＲＩが水素でありそしてＲｓ、Ｒ４％／ｌ’
。

及びＲマの全てが水素以外であるときＶＣＦｉ。

Ｒ１，Ｒ４，Ｒ６及びＲ１の全ては塩素又はメチルでな
ければならす菖そして Ｃｍ）　　ｉｔｓ及びＲ管の両者が水素であるときには
、Ｒ４，７＜、又はＲ６のうちの少なくと４１個は水素
でなければならない〕 を有する小麦中の雑単防除用に有用な化合物又はそれら
の農業的に適している塩を教示している。

１９６６年９月Ｉｓ日に発行され九オランメ特ｆｆｌ！
１，７８８は下記の式の化合物類の製造及び一般的又Ｆ
ｉ辿択的除皐剤としてのそれらの使用を開示している８ 〔式中、Ｒ１及びＲ８は独立して炭素数がｌ〜４のアル
キルであることができ慕そしてＲ−及びＲ４は独立して
水素、塩素又は炭素数が１〜４のアルキルであることが
できる〕。

：、″ 米Ｉ！ｉ１特許＆６３７，３１８は式 〔式中＆ｌ　ｇ、　＃ｉ水素又は低級飽和脂肪族アシル
であシミそして Ｒ雪は水素、２−ピリ電ジ、ニル、ビリノル。

アきジノ、アセチル又はカルバモイルである〕を有する
化合物類を開示している。開′示された化合＠痢はメヒ
シバ、オランダがラシ、キクデシャ。

クローバ−及びボア・アヌア（Ｐｏａ　ａ％Ｗａ）を抑
制すると云われている＠　　　　−、’−，，、’、　
　”　１．４フランス特許１．４６＆？４？は抗糖尿病
剤として有用な下記の・ダラー置換されたフェニルスル
ホンアきド鎮を開示している。雪 〔式中％ＲはＨ％八へｒン、ｃｒｔ’、又はアルキルで
ある〕。

しｒＹ　ｙ　（Ｌｏｇａｍａｙｓｓ）他者、Ｃｈａｗ＋
＊　Ａｈ、ｓ　３゜１８０５１ｊｌ（１９５９）はウラ
シル＃ｓ尋体及びＲ１は水素又はメチルである〕 を有するものを包含している多数のスルホンアミド類を
開示している゛、ね讐みにおける低血糖症効果を試験し
たときにｔｉ（２５岬７１００１の経口投与量）、Ｒが
ブチル及びフェニルである化合物が−へ有効で塾る。他
のものは低い効果を有するか又は不活炸である。

ウオシエ、コアろ今４．．ＣＷｏｊｅｉｍｃ五ｏｗａｋ
ｉ）着、シ。

４ａｔａ、　Ｐｏ１ｅｓ、　Ｐｈａｒｍ、　　１９．１
１２１−５真（１９ｇり（ＣＡｓ％　　Ａｈ、　　　５
１１　　ｍ　　１６３３ｇ１、；・□ はＮ−（（１！　＊　６−　Ｎメト’ｔシビ−リ１Ｎｙ
７４−イル）アンノカルプニル〕−４−メｆ　Ｑ、べく
ゼンスタホンア電ド寥　　　　　　’、；、２１を配し
ている。公知の化合物との類似性に基いて。

著者は上記の化合物に対して低血糖症活性を予期してい
た。

これもフェニル壌土でＩＱプラー換されている下記式の
置換されたーぎり之ジニルスルホニル尿素類はＦａｒｍ
ａｏ　Ｅｄ、　　Ｓａｉ、　、　１　ｆｔ　、　５８　
ｇ　（１９５？）［Ｃｈａ％　Ａｈ、ｓｓ、　　５ｓｏ
ｓｚｌ（ｌｓｓｓ）］中に開示されている富 〔式中、ＲはＨ又はＣＭ、である〕。

審食されていないヨーロッパ％許７，６１１Ｆｉ肴に、
一般的構造式 〔式中、Ｒはり、アルキル、アルケニル、アリールなど
であり寡 Ｒ・はＨ又はアルキルである力１或いｄＲ及びＲ・は−
緒になって−（ＣＢ、）、　。

−（ｃへ）、−、−（ＣＢ、）、、、　　−Ｃ鳥Ｃへｏ
ｃ八へＭ、、　又は−ＣＨ，ＣＢ、Ｎ（ＣＨｌ）ＣへＣ
１ｉ、−ｆ形成できる〕 の除草剤性スルホニル尿素類を開示している。

１９８０年１１月２４日に出願された米国出願番号１！
Ｏ気３０丁は特に一般的構造式〔式中、Ｒは現在は放棄
されている米国出−誉号０１ｉｌ＆２８１中＃Ｃ開示さ
れている如くであり蓼そして の除草剤性スルホニル尿素類を開示している。

望ましくない植物の存在は有用な作物１時に人間の基本
的食料及び繊維需要を満たす員作物１例えばワタ、イネ
、トウモロコシーコムギなど、に相当な沓を与える。最
近の人口爆発及びそれに伴なう世界的食料不足が、これ
らの作物の生産効率の改良を景求している。望ましくな
い植物の生長を止めるか又は抑制する。ことによ抄価１
にある作物部分の損失を防止又は蛾少化することがこの
効率改良の一方法である。ＩＩＩ物の生長を止めるか又
は抑制するために有用な多植の物質が入手でき、そのよ
うな物質は一般に除卑剤と称されている。しかしながら
、さらに有効な除単剤に対する賛望が依然として存在し
ている。

本発明は式ｌの化合物類及びそれらの漁業的に過してい
る塩漬、それらを含有している適当な貴東用組成物並び
に一般的及び／又は憩択的な発芽前及び／又は弗芽後除
単剤としての及ｉａｑｍ生長調節剤としてのそれらの使
用方法に関するものである。

〔式中、Ａは０−１個のば素原子、０−１個の一一★鳳
子及び／又に０〜４個の一案原子から選択された１〜４
個のへテロ原子を含有している５もしくは６員の芳香Ｉ
Ｉｆｃ″ａ累壌、Ｓもしくは６員のＶヒドロ芳香＆複素
壊又は６員のテトラヒドロ芳香族複累蟻であり；該扱素
壌知は任意に１〜４個のＣｈ、、１〜２個のＯＣＲ，，
０〜１個のｊＳＣＨ，，０〜１個のＣ１゜０〜１個の／
Ｖ（ＣＨ−鵞又はθ〜１１１ｉ１のＣＮ基によ）１１快
されていてもよ〈寡 ＲはＨ又はＣ１ｉ、であ如富 Ｒ１はＨ，Ｆ、Ｃｊ、ＢＰ、ＣＭ、、ＵＣＨ，、ＣＦ、
又はＮｏ、であり寡 ＲＩ［１又はｃｉ−ｉｓであ１．ｓ ＸはＣＭ、、０ＣＲ１又はＣ１であり墓ＹはＨ，ＣＢ、
、Ｃ，Ｈｌ、０Ｃｔｉ、、ＱＣ，ＩＩ、。

Ｃ１ｉ、０ＣＩｉ、　、　ＮＨ，、ｈｌＨｃＨ，又ｔｄ
Ｎ（Ｃ１ｉ、）。

であり蟇 Ｙ、はＨ，Ｃ１，Ｃ１ｌ、又はＯＣＲ，であり蟇そして ：１ＦｉＣＩｉ、　ＣＣｌ１．又１ｌ−ＡＮ−Ｃｈ９゜
但し条件として （１）Ｎ−Ｒ及びＡの間の結・甘がＡの＆１素又は灰ａ
Ｃ原子と結合しており５ （２）Ａがチオフェン又は７ラン壌であるときには、Ｎ
Ｒ及びＡの間の結合Ｆｉ１１！素檎式壌の２−又はＳ−
位置になく募そして （３）ＸがＣ１であると１！には、ＺはＣＩｉであ−９
すしてＹはＣ１ｉ、−〇ＣＢ、、　Ｎｌｉ、、　　’ａ
ｃＩｉ、又はＮ（＜；ｈ、）、である〕。

比幀的−い除草剤活性及び／又は比較的好ましい合成の
容易さのために好適なものを以下に示す寡（１）　　Ａ
が１〜３個の窒素原子を含有している未１を候の又は置
換された６員の芳香１！にば累積である。

弐Ｉの化合−１ （２）Ａが２個の窒素原子を含有している未Ｔｌｔｈｃ
換の又′ｉ置換された６員のＶヒドロ芳香＃Ｃ複素積で
ある１式璽の化合物募 （３）Ａが１〜４個の窒素原子を含有している未置侠の
又＃ｉ置換された５員の芳誉族複本壊である。

式１の化合−１ （４）Ａが１又は２個の窒素原子及び１個の鍍素又＃ｉ
１個の愼黄原子を含有している禾ｔｓｔ侠の゛もしくは
置換された５員の芳香族複木壊である１式％式％ （６）Ａがｔ＠ｏ酸素又はｌ＠の懺貢原子を含有してい
る未Ｗｔ換のもしくＦｉ直換された５員の芳香族複嵩櫃
である１式葺の化合−１ （６）Ａが１個の窒素原子及び任意に窒素、戚嵩又は蝋
質から適訳された１個のへテレ原子を含有している未ｔ
Ｉ！換のもしく＃ｉ置換された５員のりヒＶロ芳香辰複
素壌である。弐！の化合物募（η　Ａが１個の窒素原子
及び任意に窒累、酸素又は硫黄から選択された１１１ａ
ｌのヘテＥ！原子を富有している未置換のもしくは置換
された６員のテトラヒドロ芳香展複素壊である１式１の
化合物書ＹがＣ４ｌ社０ＣＩｉ、でありｌそしてＺがＣ
Ｂ又はＮである。

好適な（１）〜（７）の化合物１ （２）Ａが未置換の又は任意ＫＯ〜４個のＣＭ、又はＯ
〜２伽のｏｃｈ、基で置換されていてもよい。

好適な（８）の化合物富 １１Ｑ　　Ａｔｔｌビリ？ｙ、　ピリｉＶ７又は１，３
．５−トリアジンである、好適なく９）の化合物慕ａυ
　Ａがビμｍル、イ電〆ゾール、ピラゾール。

又はｌｅ！、４−）リアゾールである。好適な（９）の
化合物１ １１ａ　　Ａがインキサゾール、オキサゾール、１．：
ｌ。

４−オキサノアゾール、チアゾール＊１＃２１３−チア
Ｖアゾール又は１．３’、ｉ−チアノアゾールである、
好適な（９）の化合物８αｓ　Ａが４，５−ジヒドロイ
ミメゾール、４．５−Ｖヒトロインキサゾール、４．５
−ジヒドロオキサゾール。４，５−ジヒドロピラゾール
、又は礁、５．ｐヒドロチアゾールである。好適な（９
）の化合−１ ａ４　　Ａがナト２ヒドロピリミジン、テトラヒドロ−
１，２−オキサジン、テトラヒトロール、３−オキサジ
ン、又はテトラヒドロ−１，３−チアジンである。好適
な（匂の化合物謬 鱒　Ｒ，Ｒ，、Ｒ，及びＲ１がＢであり、セしてＡが未
置換であるか又は任意に１個のメチル基で置換されてい
る。好適なａ・〜Ｉの化合物。

蛾誦の除草剤活性及び／又は蟻も好ましい合成の容易さ
のために％に好適なものを以下に示す富！−（（４，＠
−１／メトキシピリミシンー２−イル）アミノカルがニ
ルコアミノスルホニル〕−Ｎ−（４，８−ジメチルピリ
きジン−２−イル）ベンズアミド。

！−［（（４−メトキシ−６−メチルピリ電ジンー２−
イル）ア電ノカルｌニル〕アンノスルホニル〕−Ｎ−（
ｆｌ−ピリジニル）ベンズアルデヒド。

！（［（４，ｓ−ｙメチルピリミジン−２−イル）アミ
ノカル−ニルコアミノカルがニル）−Ａ／−（１，ｉ！
、４−トリアゾール−３−イル）ペンズアず　ド。

！−（（（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜ｂ−ト
リアジン−２−イル）アミノカルがニルコア電ノスルホ
エル］−７１／−（１−メチル−ＩＢ−ピラゾール−３
−イル）ベンズアミド。

！−（（（４−メトキン−６−メチルピリミジン−２−
イル）アきノカルざニルコア電ノスルホニル）−Ｎ−（
＋アゾールー２−イル）ベンズ７ｔド。

！−（（（４−メトキシ−６−メチルピリきジン−２−
イル）アミノカルＩニル〕アミ／′スルホニル］−＃−
（１，３，４−チアゾアゾール−２−イル）ベンズアミ
ド。

Ｎ−（３，４−ジメチルイソキサゾール−５−イル）−
１−［［（４，６−ｔ／メチルピリミンン−２−イル）
ア電ツカルーニル］ア電ノスルホニル〕ベンズアミド。

式菫の化合物類は、対応するエステル類から反応式ＩＫ
従う等量のトリメチルアルオニつ五の存在下における複
素環式ア２ン麗との反応によシ製造できる。

反応式Ｉ Ｌ　　　　　　　　　　　　　　Ｌ と Ａ、パシャ（Ｂａｓｋａ’）、Ｍ、　　リゾトン（Ｌｉ
ｐｔｏｎ）及びｓｏｗ、ワイン１／ブ（Ｗｍｉｎｙｖ＆
）−Ｊｉ、　ｌ’ｍｔｒａ−ｈｙｄｒｏｓ　Ｌ＠Ｈａｖ
ａ％４１７１（１９’ｔτ）の方法に従い、Ｉｌ累積式
アミン及びトリメチルアルミニウムを塩化メチレン中で
混合し、その後式ｌのメチルエステルを添加する。混合
物を次に１１１〜２４時間還流下で加熱する。

水性塩酸を繊細してアル１＝ウム錯体及び塩を分解及び
洛解させることにより生Ｍ、物を単離できる。沈澱を直
接Ｆ遇するか又は塩化メチレン相を分離し、その後蒸発
させると、希望する生成物を生じ、それは結晶化又はカ
ラムクロマトグラフィによＩｎ線できる。

弐璽のエステル類の製造はヨーロラー＃轡許出鵬７６８
フ中に記されている。

式ｌの化合物の農業的に適している塩類も有用な除隼剤
であり、そして当技術で公知の多くの方法で装造できる
０例えば雀属塩訓は式Ｉの化！ｍ−を充分な塩基性アニ
オンを有するアルナｌＪ又はアルカリ土類金属塩（例え
ば水ぽ化物、アルコキシド、炭酸塩又は水嵩化物）の溶
液で処理することにより製造でき、［Ｑ級アミン塩類は
同様な技術により製造できる。そのような技術の秤細例
は米１ｉｉＩ臀許４１１！７，４０５中に示されており
、それの−示事項はここでは参照＃４４Ｃ記しておく。

本発明の化合＊＊及びそれらの製造を下記の実施例によ
りさらに［明し、そζでは温度は摂氏目盛で示されてお
り、そして全ての部数は断わらない限υ重量による。

実施例１ 冨−（（（４＃　６−　ｖメトキシピリきジン−２−イ
ル）ア電ツカルーニル〕アミノスルホニル〕−Ｎ−Ｃ４
ｍＢ−ｒ／メチルピリンジン−２−イル）ペンズア電ド １、４４１のトリメチルアルミニウム（１Ｇ−のトリメ
チルアルミニウムのトルエン中２Ｍ溶液）Ｋ１０Ｇ１１
ｊのｉ化メチレン中で２．５Ｉｆ）２−アミノ−４，６
−シメチルビリｔｐンを攪拌しながらＩＩｉ温で加え友
、この混合物に４（ｌのＡ’　−（（４Ｉ６−ジメトΦ
シピリ電ジンー２−イル）アミツカに？ニル）−９−メ
トキシカルボニルベンゼンスルホンアミドを加え、そし
て溶液を１８時間趙流した０反応混合物を次に水性塩酸
で処理し、そして沈威し九生成物をシリカダル上で酢酸
エチルの浴−用溶媒を用いて薄層りνマトダラフイ（Ｔ
ｌｌ：：　）にかけるとｔｔとんど純粋であることが判
明した。

固体を塩化メチレンで研和すると、純粋な生成物（ｔｓ
Ｊｌ）を生じたＩ＃Ａ点１９１１〜１９９℃寥ＩＲ１Ｂ
怠ＯＧｅｔ’　、　ＮＨ，１丁２０ぽ１スルホニル尿素
カルがニル、１７０Ｇ眞鴫アξｙ　＊　ル＃ニル。

ＮＭＲｅ２．＊１１１ＪｔＦ＆、　６１１．ビリミＶ′
上のＣＭ。

＊＊ｐｐベロＢ、ビリｔｓ／ｙ上の０ＣＩｉｓ、＆βｐ
ｒへジメトキシピリｔｙン上の５−位置のＩＢプロトン
、亀？ｊＩｐ％ｈ　ＩＢ、Ｎメチルピリ（／ンの５−位
置のプロトン、　７．４〜７８　ｐｐｔｘ及び＆Ｏ〜＆
４ｐｐｍＭ、４Ｍ、芳香展プロトン。

実施例２ ２−ＣＣ（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−
イル）アミノカルがニルコアミノスルホニル）−７１／
−（２−１’リジニル）ベンズアミ「４０ＪＩの＃−（
（４−メトキシ−６−メチル−ぜりさジン−２−イル）
アミノカルがニル〕−２−メトキシカルがニルベンゼン
スルホンアミドの１００−の塩化メチレン中スラリーに
注射器によ一す１０１ｊのトリメチルアルミニウムのト
ルエン中！Ｍ浴液（１４４ｊ’のＡｔ（ＣＭｓ’）、）
を加えた。メタンガスの発生がみられそして溶液が均質
となつ九０次に２−アミノピリミジン（ｔｓｊｌ）を加
え。

そして混合物を１８ＦＩ＃間還流下で加熱した６次に反
応混合物を水性塩酸で処理し、そして沈威した生成物を
塩化メチレン中での研和に゛より摺装した。

１３５Ｎ、’融点２０６二′２０７℃、゛７Ｒｔｌフ１
０傭４スルホニル尿素カルがニル％　１６８ｏ儂４ア建
ドカルぎニル ＮＭｋｚｉ”ＦＡ中、ＬＢｐｐｗｙ　ピリきｖン王のＣ
Ｂ、、４．３　ｐｐｍ、ピｌＪ　ｔＮＶ上（ＤＯＣＨｓ
、ａ８ｐｐ’ｎａ、’ピリミジンの５−位置におけるプ
ロトン。

’１．８８−１ＬＯｐｐ及び８．４−ｆ１６ｐｐ−芳査
秩プロトン。

実施例３ ２−（（（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−ト
リアジン−２−イル）−ア電ノカルｌニル〕アンノスル
ホニル）−７１／−（１，！、４−）リア也Ｏｊｌの＃
−（（４−メトキシ−６−メチル−１，８，ｓ−）リア
ジン−２−イル）アミノカル−＝＃）−２−メ）中シヵ
ルｌニルーベンゼンスにホ：／７　ｉ　Ｖ（０１０Ｇ−
の塩化メチレン中スラリーに注射器によ、９１０ｍのト
リメチルアルＺニウＡＯトルｘン中２Ｍｆｅｊ液Ｃ１，
４４１ｉｏＡＩＣＣｋｌ、＞８）を加えた。メタンガス
の発生がみられそして溶液が均質となった０次に３−ア
ミノ−１９ｇ　、　４−トリアゾール（ｔｙｊｌ）を加
え、そして混合物を１ｇ時間還流下で加熱した二次に反
応−□合物を水性塩酸で地理し、そして沈赦した生成物
を塩化メチレン中での研和にょ如槓ａｔした。０．６３
Ｎ、Ｍ点１マ１Ｉ−１丁９℃、ＴＦＡ中のＮＭＲ，２，
９ｐｐｇＩ＆−＃　ＩＪ　ｙｙｙ上ｏｃｉｉ、　、　ｔ
　４　ｐｐｔｚ’　）　ｌ　ｙＶ７　Ｊ−（ＤＯＣＩｉ
、　、　　７．８−　＆　Ｏｐｐｍ及び＆ｌ−＆１ｐシ
ｓ　Ｍ、芳香族。

実施例４ ！−（（（４−メトキシ−６−メチルピリ建Ｖンートイ
ル）アンツカｓｙｆニル〕テンノスル一二ル）−Ｎ−（
チアゾール−２−イル）ペンズアき２−７・ミノトリア
ゾール（２，１ｊｌ）の１００ｗｊの塩化メチレン中゛
溶液に一注射器により１０−のトリメチルアルずニウム
のトルエン中ｔＭ溶液（１，４４１ｏＡＩＣＣＨ，）、
）を加１ｋ。１ｐｙｔｔｘの発生がみられそして溶液が
均質となった。この混合物に４０１のＮ−（（４−メト
キシ−６−メチルｔ’　ＩＪ　ｔ　ｆ／ノン−−イル）
カルｆニル）−ｇ−メトキシカル？ニルベンゼンスルホ
ンアξドを加え、そして均質溶液ｔ−１８時間還流下で
加熱した。

次に反応混合物を水性塩酸で処理し、そして沈赦した生
成物を濾過により単離した。−１，４４！、ｋＡ点１１
１−１１１Ｗ℃、１．Ｒ５１６１１０ｃｔ”及び１？Ｏ
Ｏイ１、未分解二重カル−ニル、ＮＭＲ＊１’ＦＡ中Ｌ
’ｌ　ｐｐｔｚ　ＣＭ、ビリｔ　シフ、Ｌ２　ｐｐｍ。

ピリミジン上の０Ｃｆｉ畠、ａ丁アｐ憫１１．ビリ′ミ
Ｖン上の５−位置のｆａトン、７．８−ＩＬＯ’ｌ）’
１）ｍ及びａ４−　ＩＬ　ｈ　ｐｐｍ、、芳香＆、　７
−１４　、？、　？　ｐｐｔｐｈ　Ｄ％チアゾール。

実施例５ ２−ＣＣＣ４−メトキシ−６−メチルピリンジン　゛−
２−イル）アミノカルがニルコア電ノスルホニル）　−
Ａ／　−（１、３、４−９７ｔ７７ゾールー２−イル）
ペンズア電ド ！−ア電ノー１．３−４−チアジアゾール（ＬＩＩＩ）
のｌＯＯ−の塩化メチレン中浴液に注射器により１０ｍ
のトリメチルアル電ニウムのトルエン中雪Ｍ溶液（１４
４ＩＩのＡＪ（Ｃ＃Ｉ）、）を加え九。

メタンガスの発生がみられそして溶液が均質となった。

この混合物にｔｏＩｉのＮ−（（４−メトキシ−６−メ
チルピリンジン−２−イル）ア電ドカｋｄｆ二ｈ−＊−
ｉトキシカルｌニルベンゼン″スルホンアｔｐを加えそ
してスラリーを１８時間遺流下で加熱し九０次に反応混
合物を水性塩酸で処理し、そして沈澱した生成物を塩化
メチレン中での研和によプｎ製した。１．６１Ｊ’、一
点１７２−ｂ ＮＭｉｔＩＴＰ’Ａ中Ｌ９ｐｐ無、ＣＨ，ピリミジン、
表４ｊ’Ｐ−ピリミジン上の０ＣＩｉ、　、！！Ｌ　４
　’ＰＰｆｌＬ、チアジアゾール、＆９ｐｐζピリミＶ
ン上の５位置のプロトン、＆１及び＆　５　ｐｐｔｎ　
Ｍ、芳香族。

上記の工程及び実施例を使用し、そして適当な弐厘及び
■の化合物（ｆｉｌＫ示されている）を選択すると漱ｌ
−■中に記されている化合物が製造できた。

〜　ｈ＼ ＾　　４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〜
表　ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ムＯ １ ２ ２ ２ 八　旦　１５５５５　五　１　　融点（）、２０ＨＨＨ
ＨＨＣ１１３°Ｈ３１３ １ＨＨＨＨ４−ＣＨ３ＨＣＩＩ３ａＨ３，４２ＨＨＨＨ
ＨＨ（ｍ、　　°ＣＨ３１５２１１ＨＨＩＩ　　５４．
Ｈα３　）　　　　　　　υ３　　、ＨＨ、ＨＩＩ　　
２−Ｑｌ、　５−ＣＩ、ＣＩ、　ＯＣＲ，，６３１１Ｈ
ＨＨｌｔ　　　ＨＣＨ，ＯＣＲ，，７４１１１１１１１
１１Ｈ６０Ｈ，（Ｘ；Ｈ。

５１１１１　　ＨＨＩｉ　　ＨＣＭ、”さ　　　　　、
。

５　　ＩＩ　　５−ＣＩ　　Ｍ　　１１　　ＨＩＩ　　
Ｏ（Ｘ、０ＣＩＩ、　　　　　　　　、９６ＨＨＨＨＩ
Ｉ　　　ＩＩ　　ＯＨ，ＣＨ３２０Ｂ−２１１−。

６　１　　ＨＨＨＨＨＣｌｌ３０ｃＢ、　　２０３−２
０６　　　　。

７Ｈ１１ＨＨ３−Ｃ１ｌ、呵１’３’Ｈ３ジ　　　　　
　　ャ８　１１）Ｆ　　ＨＩＩ　　Ｈ、Ｉ　　０ＣＩＫ
３ＯＣＲ，ヤ！　−−５５５五　！　５日と） ＨＨＩＩｉｌＨＨＣ’Ｈ３ＯＣＲ。

ＩＩ　　ＨＨ’Ｈ１１ＩＩ　　　０ＣＨ３０ｃＨ３ＨＨ
ｉ［Ｈ５−５ＣＨ３−Ｃ１ｌ、＝　　（ｍ。

ＨＨＨＨ５−ＣＢ、　−０Ｍ３０ＣＨ。

ＨＨＨＨＨ−Ｃｌｌ３ｃＨ３２２Ｅｒ−Ｄ。

ＨＨＨＨＨ−ＣＨ３０（’Ｈ，１８０−１８２ＨＨＨＨ
３−ＣＩ、−６ｃＨ３ＯＣＲ。

Ｉ　　ＩＩ　　　ＨＩＩ　　）ＣＨ，−０１３０Ｍ３■
　　ＨＨＨ−ＣＨ３°Ｂ５− Ｈ１１ＨＨＣＩ、　　−０ＣＲ３０ＣＩ。

１１１１　　１１１１１１　　−　　　ＣＩ、ＯＣＲ。

Ｈ５−Ｆ　　ＨＩＩ　　−−Ｃｌ５ＣＩ。

Ｉ　　ＨＩＩ　　ａ　　ａｎ、　　−ｏｃｉｔ、ｃｔｔ
３ＨＨＨＨＣＨ，（ｍ、　　Ｏ１！３（ｍ、　　１４９
−１５１ＨＨＨＩＩ　　ＣＨ，ＣＢ５（ｍ、　　０ＣＲ
３１７３−１７５ＨＨＨＨＨＨＣＨ３ＣＲ３ Ｈ当Ｉ　　Ｂ　　ＨＨＣＸ：Ｈ，ＯＣＲ。

Ｈ乃ＨＨＨＨ、ＣＨ３ＣＨ５ Ｈ５−Ｎｏ２ＨＨＨ−ＯＲ，ＯＣＲ。

Δ　と　五　−５５５匹　工　＃二！ ２５８　　ＩＩ　　　ＨＨＨ−ＣＭ３ＣＭ３２５ＨＨＨ
ＨＣＨ３−ＣＨ３０ＣＲ。

２６１１１１　　１１１１　　−　　　ｃＨ３ｃＨ３２
７Ｈ５−Ｎｏ２ＨＨＨ−ＯＣＨ３０ＣＨ。

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１１１１ＨＨＨ−ｃＨ３ｃＨ５ ３１Ｈ５−ＣＩ　　ＨＩＩ　　ＩＩ　　　−ジ　ジ５０
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　　７匝７４　　ＨＨＨＨ０１３０Ｍ３ＣＨ３ ７４ＨＨＨＨＣ１３ＣＨ，０ＣＨ３ ３２ＨＨＨＨＨＨＣ１ ３２１１ＨＨＨＨＨＨ ３５ＨＨＨＨＨ−Ｃ１ ３５ＨＨＨＨＨ−Ｈ 調製物 式Ｉの化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水和剤
、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直接施用
できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、数
リットル−数百リットル／ｈａの噴霧容量で用いられる
。高強度組成物は主としてさらに調合するための中間生
成物として使用される。概述すると調製物は、活性成分
的０．１〜９９重量憾、及びａ）表面活性剤約０．１〜
２０１及びｂ）固体又は液体稀釈剤約１〜９９．９参の
少くとも１種を含有する。更Ｋ特に調製物はこれらの成
分を凡そ以下に示す割合で含有するであろう： 第１表 重量憾 水利剤　　　　　　２０−９０　０−７４　　１−１０
（濃厚乳液を含む） 水性懸濁剤　　　　１０−５０　４０−８４　１−２０
粉剤　　　　　　　１−２５　７０−９９　０−　５粒
剤及び錠剤　　　０．１−９５　　５−９９．９　０−
１５高強度組成物　　　９０−９９　０−１０　０−２
＊　活性成分十表面活性剤又は稀釈剤の少くとも１種＝
１００重貴嘔 勿論表よシ低又は高量の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物理性に応じセ存在しつる。表面活性の活性成
分に対する高割合は特に望ましく、調製物中への混入に
より又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔｉ
ｃｉｄｅ　　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａ
ｒｒｉｅｒｓ”、第２版、　ドランドブックス社（Ｄｏ
ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　ｃａｌｄｗｅｌｌ。

Ｎ、Ｊ、）Ｋ記載されているが、他の固体、即ち天然及
び合成固体も使用しうる。水利剤及び濃厚粉剤には更に
吸着性稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤及び溶
媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、＠５ｏｌｖｅ
ｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ”、第２版、インターサイエンス社
（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、　Ｎ、　Ｙ、　）、１９６
０年に記載されている。０．１嗟以下の溶解度は濃厚層
濁剤に好適であり；濃厚液剤は好ましくは０℃での相分
離に対して安定である。′″ＭｃＣｕｔｃｈｅ−ｏｎ’
ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　加ｕｌｓｉｆｉｅ
ｒ８Ａｎｎｕａｌ”、アルアレラド出版社（Ａｌ　１ｕ
ｒｅｊｉＰｕｂ１．　Ｃｏｒｐ、、　Ｎ、　Ｊ、　）、
並びにシスリ（３ｉｓｅｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ）
著、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ
　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”１　ケミカル出版社［
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、Ｉｎｃ、　Ｎ、　
Ｙ、）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途を表
示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐
食、微生物の生長などを減するために少量の添加剤を含
有してもよい。

そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することＫよって製造される。

微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することＫよって製造さ
れる。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔参
照、リトラーｒＬｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第３．０６
０．０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形
した粒状担体上に噴霧することＫより又は凝集法により
製造しつる。参照、Ｊ、　Ｅ、プロウニング（Ｂｒｏｗ
ｎｉｎｇ）著、”Ａｇｇｌｏ−ｍｅｒａｔｉｏｎ”、Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ　　［ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　。

１２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びベリー（Ｐ
ｅｒｒｙ）著、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’
５Ｈａｎｄｂｏｏｋ　、　　第４版、８〜５９頁、マツ
フグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ　−）（ｉ　ｉｆ　、
Ｎ、　Ｙ、　）、１９６３年。

更ＫｍＨの技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： ＨｏＭ、　ルーフｘ　（Ｌｏｕｔ）、米国特許第３２３
５゜３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び実施例
１０〜４１゜ Ｒ，Ｗ、　ルツケンパウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）、
米国特許第ミ３０９．１９２号、第５欄４３行〜第７欄
６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．
５３．５８．１３２．１３８〜１４０１１６２〜１６４
．１６６．１６７．１６９〜１８２゜ Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉｎ）及びＥ、翼スリ（Ｋｎｕｓｌ
ｉ）、米国特許第２．８９１，８５５号第３欄６６行〜
第５欄１７行及び実施例１〜４゜ Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋｌ　ｉｎｇｍａｎ　）著、＠
Ｗｅ　ｅ　ｄＣｏｎｔｒａｌ　　ａｓ　ａ　ｆ３ｃｉｅ
ｎｃｅ’、ジョン・ウィリー・アンド・サイズ社（Ｊｏ
ｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄＳｏｎｓ、Ｉｎｃ、、　Ｎ、
　Ｙ、　）ｅ　ｉ９６１年、８１〜９６頁。

Ｊ、　Ｄ、ｙライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、　Ａ、エバ
ンス（Ｅｖａｎｓ）著、”Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　
Ｈａｎｄｂｏｏｋ”第５版、ブラックフェル・サイエン
ティフィック窄パゾリケーシａｙズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌ
ｌ　　５ｃｉｅｎｔｉ−ｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏ
ｎｓ、Ｑｘｆｏｒｄ）、１９６８年、１０１〜１０３頁
。

上述の文献の開示は、参考文献として本明細書に引用さ
れる。

次の実施例において、すべての部は断らな匹限り重量に
よるものとする。

実施例６ 水利剤 リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　２畳合成非晶
質シリカ　　　　　　　　　　　３チカオリナイト　　
　　　　　　　　　　　　　１３憾上記成分を混合し、
ハンマーミルで粉砕して、全ての固体が実質的ＫＳＯミ
クロン以下となるまで、再混合し、そして包装した。

実施例７ 水利剤 ２−（［（４−メトキシ−６−メ ル）−Ｎ−（チアゾール−２−イ ル）ベンズアミド　　　　　　　　　　５０憾アルキル
ナフタレンスルホン酸ナ トリウム　　　　　　　　　　　　　　　　２嗟低粘度
メチルセルロース　　　　　　　　２１けいそう±　　
　　　　　　　　　　　４６畳成分を混合し、ハンマー
ミルで粗く粉砕し、そして次に空気ミルで粉砕して実質
的に全ての直径が１０ミクロン以下の粒子を製造した。

実施例８ 粒剤 実施例７の水和剤　　　　　　　　　　　５％アタパル
ガイド粒子（米国標準ふ るい２０〜４０号：０．８４〜０．４２ｍ　）　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｓ　Ｆｉ幅固体：ｌ：２５
１Ｇを含有する水利性粉剤のスラリーを、ダブル・コー
ン混合機中においてアタパルガイド粒子の表面に噴霧し
た。この粒子を乾燥して、包装した。

実施例９ 押し出し錠剤 Ｎ−（２−ピリジニル）ベンズアミ ド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２５　憾無水硫酸ナトリウム　　
　　　　　　　　１０憾粗リグニンスルホン酸カルシウ
ム　　　　　５参アルキルナフタレンスルホン酸ナト リウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　１憾カル
シウム／マグネシウムベントナ イト　　　　　　　　　　　　　　　　　５９１１Ｉ上
記成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次いで約１２
憾の水で湿めらした。この混合物を直径約３−の円柱と
して押し出し、これを切断して長さ３園の錠剤とした。

これは乾燥した後直接使用することができ、或いは乾燥
した錠剤を粉砕して米国標準ふるい２０号（開口０．８
ｔｗ）Ｋ供することができた。米国標゛準ふるい４０号
（開口０．４２■）Ｋとどまる粒子を使用するために包
装し、またふるい下は循環した。

実施例１０ ・　　油性懸濁液 一ルー２−イル）−ベンズアミド　　　　２５４ポリオ
キシエチレンソルビトール ヘキサオレエート　　　　　　　　　　　　　５ｇ６高
−脂肪族炭化水素油　　　　　　　　　７０幅上記成分
をサンドミル中で−＃に粉砕し、固体粒子を約５電クロ
ン以下に滅じた。得らｔｌ：た懸濁液を、好ましくは油
で増量し又は水中に乳化した後、直接施用した。

実施例１１ 水和剤 アミド　　　　　　　　　　　　　２０憾アルキルナフ
タレンスルホン酸ナ トリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　４１リグ
ニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　４４低粘度メチ
ルセルロース　　　　　　　　　３１アタパルガイド　
　　　　　　　　　　　６９憾上記成分を完全に混合し
た。ハンマーミル中で粉砕して実質的に全てが１００ミ
クロン以下の粒子を製造し、物質を再び混合し、米国標
準ふるい５０号（開口０．３　ｗ　）　Ｋかけ、包装し
た。

実施例１２ 低強度粒剤 チルーＩＨ−ピラシー、ルー３−イ ル）ベンズアミド　　　　　　　　　　　　１憾Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド　　　　　　９％アタパルガイ
ド粒子　　　　　　　　　　９０憾（米国標準ふるい２
０〜４０号） 活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブルコー
ン混合機中において脱塵粒子上に噴霧した。溶液の噴霧
が完了した後に、混合機を短時間運転し、そして次に数
子を包装した。

実施例１３ 水性悪濁液 Ｎ−（３，４−ジメチルイソキサ ゾール−５−イル）−ｚ−ＣＣ（ アミド　　　　　　　　　　　　　　　４０　４ポリア
クリル酸シツクナー　　　　　　　０．３憾ドデシルフ
エノールポリエチ レングリコールエーテル　　　　　　　　０．５畳りん
酸二ナトリウム　　　　　　　　　　１４りん酸−六ト
−リウム　　　　　　　　　　　０．５畳ポリビニルア
ルコール　　　　　　　　　１．０畳水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５６．７憾成分を混合
しそしてサンドミル中で一緒に粉砕して実賀的に全での
寸法が５ミクロン以下の粒子を製造した。　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　）実施例１４ 溶液 ２−（［（４，６−シメトキシビ リミジンー２−イル）アミノカルボ ニル〕−アミノスルホニル〕−Ｎ− （１，２，４−トリアゾール−３− イル）ベンズアミド、ナトリウム塩　　　　５憾水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５％・
塩を攪拌しながら水に直接加えて溶液を製造し、それを
次に使用するため包装した。

実施例１５ 低強度粒剤 ２−ＣＣ（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）アミ ル）ベンズアミド　　　　　　　　　　　０．１１！ア
タパルガイド粒子　　　　　　　　　９９．９優（米国
標準ふるい２０〜４０号） 活性成分を溶媒中に溶解さす、そしてダブルコーン混合
機中で溶液を脱塵粒子に項一した。溶液め噴霧の完了後
に物質を暖めて溶媒を蒸発させた。

物質をそのまま冷やし、次に包装した。

実施例１６ 粒剤 ２−（［（４−メトキシ−６−メ メチルーＩＨ−ピラゾール−３− イル）ベンズアミド　　　　　　　　　　８０憾湿濶剤
　　　　　　　　　　　　　　　　　１９ｇ粗リグすン
スルホン酸塩（５〜 ２０鴫の天熱糖含有）　　　　　　　　　　１１）憾ア
タパルガイド粘土　　　　　　　　　　　９４成分を混
合し、そして粉砕して１００号スクリーン中に通した。

次のこの物質を清動床顧粒器に肩え、空気流を調節して
物質を静かに流動させ、そして水の微細噴霧液を流動化
されている物質に噴霧した。希望する寸法範囲の粒子が
製造されるまで、流動化及び噴霧を続けた。噴霧は停止
したが、水含有量が希望する水準に、一般に１１以下に
、減じられるまで、流動化は続けた。次に物質をとり出
し、ふるいＫかけて希望する寸法範囲、一般に１４−１
００号（１４１０−１４９，ミクロン）とし、そして使
用するため包装した。

実施例１７ 高濃厚剤 一イル）−ベンズアミド　　　　　　　９９　憾シリカ
エーロゾル　　　　　　　　　　　　０，５憾合成無定
形シリカ　　　　　　　　　　　０．５参上記成分をハ
ンマーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的にすべてが
米国標準ふるい５０号（開口０．３　ｍｌ）を通過する
高濃厚剤を製造した。必要ならとの濃厚物をさらに調合
できる。

水利剤 アミド　　　　　　　　　　　　　９０　憾スルホこは
〈酸ジオクチルチトリ ラム　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１合
成微細シリカ　　　　　　　　　　　　９，９優上配成
分をハンマーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的にす
べてがｘ６ｏミクロン以下の粒子を製造した。物質を米
国標準ふるい５０号中に通し、そして次に包装した。

実施例１９ 水利剤 ２−Ｃ［（４−メトキシ−６−メ チルピリミジン−２−イル）アミ ノカルボニル〕アミノスルホニル〕 −Ｎ−（１，３，４−チアジアゾ ールー２−イル）−ベンズアミド　　　　４ｏ憾リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２０１モントモリ
ロナイト粘土　　　　　　　　４０憾上記成分を充分混
合し、ハンマーミルで粗粉砕し、そして次に空気ミルで
粉砕して、実質的に全ての寸法がＩＯＳクロン以下の粒
子を製造した。

物質を再混合し、次に包装した。

実施例２０ 油性懸濁液 ２−［［（４，６−シメトキシピ （４，６−シメチルピリ電ジン− ２−イル）−ベンズアミド　　　　　　　３５参合物　
　　　　　　　　　　　　　　　　　６嘔キシレン　　
　　　　　　　　　　　　　５９憾上記成分をサンドき
ル中で混合し且つ一緒に粉砕して実質的に全ぞが５ミク
ロン以下の粒子を製造した。生成物を直接使用すること
もでき、油で増量することもでき、又は水中に乳化させ
ることもできた。

用途 本発明の化合物は強力な除草剤である。それらは、すべ
ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯蔵
タンクの周辺、弾薬宰周辺、工業貯菫区竣、駐車場、野
外劇場、広告板周辺、高速導路及び鉄道域における雑草
の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用−
性を示す。他に、本化合物は作物例えば小麦及び大豆植
物畑の雑草を選択的に駆除するのＫも有用である。

本発明の化合物′の使用割合は、選択的又は総体的除草
剤としての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種、
天候及び気候、′選択される処方物、施用法、存在する
葉の量危どを含む多くの因子により決定される。一般的
に言って、本化合物は約０．１２５〜１０Ｋｇ７ｈａの
量で使用されるべきである。この場合、軽い土壌及び／
又は低有機物質含量の±１１に対して使用するどき、雑
草を選択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけ
が必要なときに上記範囲の低量が使用され、る。

本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及ヒヒヒリジリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。

本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。

試験　人 メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐ、　）、’　　イ
ヌビエ（ｇｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ
）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、エビスーグ
サ（Ｃａｓｓｉａ　　ｔｏｒａ）、アサガオ（Ｉｐｏｍ
ｏｅａ　ｓｐ、　）、オナモｉ　（Ｘａｎｔｈｉ−ｕｍ
　Ｓｐ、　）、モロコシ、トウモロコシ、ダイズ、イネ
、コムギの種およびハマスゲの塊茎を成長媒中に植え一
植物に対して無害の溶媒中に溶かした化学物質を附いて
発芽前の処理を行なった。同時に、三枚の素（子葉も含
む）のワタ、３番目の三小葉が広がっているインゲンマ
メ、二枚の葉のメヒシバ、二枚の葉のイヌビエ、二枚の
葉のカラスムギ、三枚の１１１．Ｃ子葉を含む）のエビ
スグサ、四枚の葉（子葉を含む）のアサガオ、四枚の葉
（子葉を含む）のオナモミ、四葉のモロコシ、四葉のト
ウモロコシ、二枚の子葉のダイズ、三葉のイネ、−葉の
コムギ、および３乃至５枚の葉のハマスゲを噴霧した。

処理した植物および対照植物を温床中で１６日間保ち、
そして全ての種を対照例と比較し、処理に対する応答を
視覚的に評価した。用いた評価法は、Ｏ即ち効果なしか
ら１０即ち最大効果までの尺度を基準とした。随伴する
文字記号は下記の意味を有する。

Ｃ＝黄化／頽壌 Ｄ；落葉 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝生長遅延 Ｈ千形成の影響 Ｉ冨りロロフィル増加 Ｓ＝色素欠乏症 Ｕ＝異常表色素形成 Ｘ−葉液刺激 ６Ｙ−膿瘍のできたつぼみ又は花 この方法によって試験した化合物の評価を第Ａ表に示す
。

この表に含まれている化合物のあるもの、例えば化合物
１，３．４及び６は選択された非常に低い施用割合、す
なわち０．Ｏ１ｅ／ｈａでは比較的不活性であった。そ
れらはそれより高い処置基準ではより良好外性能を示す
ことは理論的に予期できる。

表　　　　Ａ 構造式 化合物３ 化合物４ 化合物６ 化合物９ 化合物１２ 化合物１５ ＣＨ，。

化合物１８ Ｏψ ○　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〇−〇〇〇
〇〇０ローロロロ ロロロ０ロロロロロロロロ ＝　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ΦＶ３
　　　　　　　　　　　リ ロロ０ロロ０ロロ０ロロロ ヘ 啄トセＨ＜％？Ｑロム嵐マＷ コ １ 一―−＆　　　龜　菌　　− ０ω　　　　Φ　　　　　　　　０ 閃　Φ　Φ　Φ　＝　　　Φ ｏトａｏｃｏｕ’ｓ　　ａ。

４Ｐ　＋　１　計　３Ｊ　　に　１へ　４　心　マ　黄
　ロψ　　■ １　　　Ｋ　　−・　ｂ　　ｈ　　’ｐ＜　　　Ｈ（％
　　？　　Ｑ　　　ｎ　　　−−１１Ｎ−１４１Φ　０
：ＩＣＪ　　閃 苛めロロロロロ０−−００ Φ　　　Φ　閃　Φ　　　Φ　０：！　　　　り１　り
■如　０ψ　Φ ΦＩＣＪｃｌＣ）ＣＪＣＪΦコＵＺＵ Ｏ■−ψ−ｍ　＋ｍ　ｅ　Ｆ−１ｃＩＪφ−Φ　閃　５
０ Φ〜ｎｈ Φ閃ロ　　Ｃ）　　　（ＪυＯＣ，） ００−ロロ―口Ｑ−１＋ｌ　Ｆ＋Ｉ　１＋１Φ　　　Φ
　工 ・　ｃＱり 閃　ω　Φ　　　Φ　Φ　Φ　（Ｊ　　　　（ＪＣＪＣ
ｌ　ｅ　ｍへ０へ〜へ一〇−一 へ １杉町　ト　セ　ｌ（（＊ｖ　　七　　ｒｌ−４−）に
　）＝　ｌ−Φ　　　　　Φ　　　　　Φ　工　＝　♂
Φ　　ｑＰ　　　ψ啼１ト Φ　Φ　Φ　Φ　Φ ａｏ　　ｃｈ　　ａｏ　　　＠　　ａｓ闇　　−−−−
−目 −〇 ＣＯ 事暉ヤヘトセＨ（λヤ伯１０げＷ Φ　　　Φ　Φ　Φ　Φ　　　ツ Ｗ＋　　　　　　Φ　　ｃｈ　　Φ　　ｈ　　　　　Φ
Φ　閃　Φ　　　　　　　　　　　工 曜　ト　セ　　＠　　　＜　’％　　Ｎ−唱ζ　　ロ　
　−一　−＼　ζ＝　νＰＣＪ　ＯΦ　Φ　　　閃　工 ｖｓ　（ｈ　ＣＫ）ロ　ψ■ ！　　０１　　寸 塚トセＨ（λｆｆ−やｎム＼マ中 試験　Ｂ ２個のプラスチック製球根用平なべに１施肥し、石灰を
加えたファルシントン（Ｆａｌｌｓｉｎｇｔｏｎ）沈泥
ローム土をいっばいにした。１つの平なべには、トウモ
ロコシ　モロコシ、ケンタラキー・ブルーグラｘ　（Ｋ
ｅｎｔｕｃｋｙ　ｂｌｕｅｇｌａｓｓ）および種々の草
本植物を植えた。他の平なべには、ワタ、ダイズ、ハ？
スゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）および種々
の広葉雑草を植えた。下記の草本植物および広葉雑草を
植えた。メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎ
ａｌｉｓ）、イヌビｘ　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ
ｕｓｇａｌｌｉ　）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔ
ｕａ）、ジョンソングラス（ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、グリスグラス（”Ｐａａｐａｌｕｍ　ｄ
ｉｌａｔａｔｕｍ）、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ　ｆａｂｅｒｉｉ）、スズメノチャヒキ（８ｒｏｍｕ
ｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ）、カラシナ（Ｂｒａａｓｉｃ
ａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、オナモミ（Ｘａ−（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、アサガオ
（Ｉｐｏｍｏｅａ　　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、エビスグ
サ（Ｃａｓｓｉａｔｏｒａ）、テイーウイード（Ｓｉｄ
ａｓｐｉｎｏｍａ）、ベルベットリーフ　（Ａｂｕ　ｔ
　ｉ　Ｉｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、およびｆ”ｌ
ウセ７７サガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ
　）ｏ更に、直径１２．５ｍの２つの鉢に調製済の土壌
を入れ、イネとコムギを植えた。他の１２．５５１の鉢
にはサトウダイコンを植えた。上の４つの容器を本発明
の範囲に入るいくつかの試験化合物で発芽前処理した。

処理から２８日後、試験Ａで酌述した評価システムを用
いるととＫより、化学処理に対する植物の応答を肉眼で
評価した。このデータを第８表に示す。ある種の化合物
は小麦に対して比較的耐性があることに注意せよ。

帛　　　λ　ヤ　Ｗ　９　°へ　＼　セ　も　べ」　　
　　○　閃　　　　　　Ｑ　　　　　　Φ　○　υ　ヱ
　　　　−一（＝コー≧籠５（クー１ト０ζ＋ Ｊｍ（Ｊ　　　　　　　　　　ＣＪ　　　　　　　　　
　閃Ｊ　　釦　　Ｃ　　　　　　　　　　　　　ω　　
　　　　　　　　　　　め１１！：　　　　１）（Ｊ　
　　　　　　　　ＣＪ（Ｊ　　○　ヱ・　唖　　　　　
ｎ　　ω　　　　　　　　　　　ｎ　　　　　Φ　・　
Ｑ　　のＩＪｃＪｃＪ　　　　　閃　○　工　＝り　　
　　　　り　　　　　　ｎ　　　　　　曽　　寸　　ｎ
　　膿セ ｒＸ　　騎 −Ｌ−１　　か へ　　　　　　　１コト Ｗ　へ　ψ　〜　べ　　　象　べ　１　で　へ　ｘ　　
　ｌ※　１ｒＳ　　＋　セ　計　啄　勢　〜　マ　ζ　
ｍ　マ　神　（訃−ＬやセトくヘトＨト°（＋＼マｎ ロ　　　　　　ＣＪ（Ｊ　　工　ｔ：ｌ：！　　閃　○
基 Φ　ロ　　　　１）ＣＪＥ！Ｅ　　　　ヱ　Ｑ　○ｌＪ
’；ｒ２　　　　　Ｅ　　　　　　　（ＪＣＪ　　○　
　　　ＣＪＣＪ　　○　　　　○０１　曽　　■りの　
トｈ■　０ （ＪＣＪ　　　　　○　　　　　　　　　　○　　　　
＝　○　○　Ｏｏｏ、ｏｏ　　　　　　　■　　　　　
　　　　　　　　　曽　　　　　　の　　ｌ’ｌ’ｌＮ
　　　■（ＪＩｌｅＣＪ　　　　　　　　　　ＣＪ　　
　　　　　ＣＪ　　　　　（ＪＣＪ　　　　　！ｏ　　
　ｃｒ＋　　　ｃｒ、　　　　　　　　　　　　　　■
　　　　　　　　　の　　　　　　リ　　ω　　　　　
　ｎＱ　　○　　　　　　　　　　ヲ ト　　　　■ セ ｆｌｌｌ　　染 λ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−Ｌ−１
かｒｌへ　　　　　　　１コト ’ｒｎ　　　　　　　　　　　　　　　　＋　亨　ム　
入ζ、　　　口　　　＋　　ＩＩ／　　　ｄ　　　１５
　　　　　　　セ　　ペ　　（λ　　ヘ　　　や心　Ｗ
　へ　Ｗ　シ　ベ　　　栄　ぺ　１　τ　へ　Ｘ　　　
冷Ｊ−心心本セト啄ｔ〜￥七ｍマ崎（ ′！ＰＪ−９セトくへトＨドアも嶌マｎｅＪ　　　　　
工　Ｕ　　　　閃　Φ　閃　Ｑ　○セ へ　象 λ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
’−１私ロ　　　ヘ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１　　　＝ト　　
ト＋　−’　ＪＲセｈ　＜　ｂ　トＨｌトＹ　ｈ　％　
？　ｎ事　　　　λ　す　Ｗ　タ　−き　鳳　ｔ　もセ ４−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
へ　般ベー訃−＆−伯セト＜　ｒＸｈ　１（１ｈ　Ｙも
＼マｎλ ｎ　へ 矢 へ　象 ！　１　← １クト 泰 躯　　　＼　′ｖ−Ｗ　　や　）　鳳　ｔ　え　べ！：
Ｉ：Ｃ，）　　　　　　　　　　閃　　　　　　　　　
＝凶　　　　　　ａｏ　　　　　　　　　　　　　　　
の　　　　　　　　　　　　　　円０　　　０　　　　
　　　　　−　　　　　　　○　閃　Ｑ閃　　　　Ｑ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−ｕ’ｚ　
　　　　　　００　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ｃｎト哨Ｇの　　トＱｎ
　■ｎｎ セ ヘ　染 λ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｊ
−１朴ｎへ　　　　　　　１コト ム心心本セ計紙ヤ１す峡ｍマ神（ ←ム伯セトくヘトＨトで＋嶌をｎ 閃　　　　　　　　　　　　閃　　　　０ト ○ ω ψ λ ｎ　へ 程　　　λ　ヤ　Ｗ　似　°へ　覧　セ　も　Ｋｊ　　
ム闇　　　　菌 め　　　　　　Ｏ ＣＪ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ＣＪ　　　　　工０　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ト　　　　のＱ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　閃　　　　　　　Ｑ［相］　
　のト セ へ　象 Ｌ−１ト １クト ９セト＜へトＨトでも＼マｎ 試験　Ｃ フォールシントｙ　（７ａｌｌｓｉｎｇｔｏｎ）砂肥土
で一杯にした直径２５３プラスチツク製の植木鉢に、ダ
イス、ワタ、アルファルファ、トウモロコシ、イネ、コ
ムギ、モロコシ、ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ
　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、　セスバニア（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａ−ｓ
ｓｉａ　　ｔｏｒａ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓ
ｐ、　）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒ
ａｍｏｎｉｕｍ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅ
ｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、’メヒシバ（Ｄｉｇｌｔ
ａｒｉａ　ｓｐ、　）　、バーｖｘゲ（Ｃｙｐｅ−ｒｕ
ｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ　）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌ目）、オオエノコａグサ（Ｓ
ｅｔａｒｉａｆａｂｅｒ量ｉ）、およびカラスムギ（Ａ
ｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）を植えた。植えた後約２．−騎
週間目に若い植物およびそのまわりの土壌全体に、植物
に対して無害の溶媒に溶かした試験用化学物質を用いて
噴霧した。処理後１４日して、全種を未処理対照例と比
較し、処理に対する応答を肉眼で評価した。この評価シ
ステムは第Ａ表に関して前述した通りであった。データ
を第０表に示す。ある化合物がアルファルファに対して
特に耐性であることに注目すべきである。

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　伯　　νｐ＝＼　　ｒ＼第１頁の続き　　　　　　　
　　　　庁内整■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号 ／／ＣＣ０７Ｄ　４０１／１２ １３１００ ２３９１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０１／１２ １３１００ ２５１１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ４９１００ ２５１１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ３１１００ ２３９１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ３９１００ ２４９１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ３１１００ ２５１１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０３／１２ ３９１００ ２５１１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１３／１２ ３９１００ ２６１１００　） ３９１００ ８５１００ ２７７１００　）　　　　　　　　　　　７３０６−４
Ｃ優先権主張　０１９８２年７月１２日■米国（ＵＳ）
■３９５７８１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 〔式中、Ａ／ｆｉＯ〜１１−のば本原子、０〜１１−の
   懺黄原子及び／又は０〜４個の猿糸原子から廼択された
   １−’４個のへテロ原子を含胸している５もしくは６員
   の芳香族υ素環、５もしくはＬｉ２のジヒド四芳含１＃
   ｃ複本壊又は６員のテトラヒドロ芳査族抜祢櫃であり；
   該慎系壊釧は任意に１〜４憤のＣＢ、、１〜２個のＣ）
   ＣＭ、、　　Ｏ〜１１１ＡＩ）　５Ｃｆｉ、　、　０〜
   １’１１ｆＪＣ１，０〜１個のＮ　（ＣＨ，）、又￥ｉ
   ０〜１１（ロ）のＣＮ４により［：換されていて工く； Ｒｉｄｆｉ又はＣＭ、であり蓚 Ｒ８けＨ，Ｉ’、Ｃｌ、Ｂデ、Ｃｆｉ、、ＯＣＨ，。 ｃｐ“、又はＮＯ鵞であり； Ｒ８はＨ又はｃｈ、であり； Ｒ，ｆｉＨ又ＦｉＣＨ，でｈす； ４Ｆｉ −ＸはＣＢ、　、ＱＣ九又ｒｒｚｃｔであり番ＹＦｉＨ
   ，Ｃ；Ｈ１，Ｃ，Ｈ１，０ＣＨ１，υＣ−１゜ＣＨ，Ｏ
   ＣＲ，、ＮＨ，、ＮｆｉＣＨ，又ＦｉＮ　（Ｃｐｓ　）
   ｍであり蟇 ’　　Ｆ　＠　ｔｆｉｌｉ−Ｃｌ　、　ＣＩｉ　ａ　又
   ｎＵ　ＣＨ３−Ｃアり　１古して ＺはＣＭ％ＣＣＨ１又はＮであり、 但し条件として （１）＃−＃及びＡの間の結合がＡの４素又は炭素原子
   と結合しており蟇 （２）Ａがチオフェン又は７ラン櫨であるときには、Ｎ
   Ｒ及びＡの間の結合は愼系壕式壌の２−又は５−位置に
   なく纂そして （３）ＸがＣ１であるときには、ｚＦｉｃｈでありそし
   てＹはＣＩｉ、、　ＯＣＲ，、１ｖｌｉ、　、　Ｎｌ１
   ＵＩｉ。 又はＮ（Ｃ九）、である〕 の化合物。 ２ＬＡが１〜３伽の窒素原子を含有している未置換の又
   は筐侠された６員の芳否＆債素壌である。 時許―求の範囲第１項記載の化合物。 λ　Ａが２個の１１１１Ｉ＆原子を含南している未置換
   の又はｔｉｌｔ侠された６員のゾヒドロｆｊ蕾族複系壊
   である。脣許訪求の範囲第１項記載の化合物。 ４　Ａが１〜４個の窒素原子を富有している未１１換の
   又はＷＬ洪された５員の芳香展慎索環である。 専許請求の範囲第１項記載の化合物。 ＆　Ａが１又は２個の窒素原子及び１個の酸素又は１個
   の硫黄原子を含有している未Ｉ＆遺のもしくは［換され
   た５員の芳香＃Ｃ稙累壌である、臀許８ｒｉＩＩ求の範
   囲ｍ５９４記載の化合物。 ａＡが１１ｖＡの酸素又は１個の硫黄原子を含有してい
   る未置換のもしくはｗｔ換された５員の芳香＆＊嵩潅で
   ある１時ｉ−求の範囲第１項記載の化合物。 ７、−Ａが１個の窒某原子及び任意に電素、酸素又は健
   貢から選択された１個のへテロ原子を含有している未置
   換のもしくはＩ７１換された５ｊｊの一ゾヒドロ方４Ｆ
   独複棋壌である、時許ｉ末の範囲第ｌ梢纏ピ躯の化合物
   。 ＆　Ａが１情の′ｍ累原子及び任意に窒素、ｍ本又は硫
   黄から選択された１個のへテロ原子を含有している未直
   換のもしくは置換さ扛た６員のテトラヒドロ芳４ｆ展複
   素壌である。奔許枦求の範囲第１項記載の化合物。 ＹがＣＨｌ又はＯＣＨ，であり番そしてＺがＣＭ又Ｆｉ
   Ｎである、 袴許訪求の＃Ｒｈ第２〜８項の何れかにに載の化合物。 ｌα　Ａが未置換の又は任意に０〜４１１ｍのＣＨｌ又
   は０〜２個の０Ｃ１ｉ、基４で１遺されていてもよい、
   軸ＩｖＦ＝求の範囲論９項記載の化合物。 １１．７がビリシン、ピリミジン又はｌ、３゜５−トリ
   アジンである。舟許１ｒ１１求の範囲第１０項ｌｅｄの
   化合物。 ＩＬ　　Ａがピロール、イミ〆ゾール、ピラゾール、又
   ＃ｉｌ、！、４−トリアゾールである。轡許請末の範囲
   第１０項記載の化合物。 １＆　　Ａがイソキサゾール、オキサゾール、ｌ。 ３．４−オキサソアゾール、チアゾール、１，２゜３−
   チアヅアゾール又Ｆｉｌ、３．４−チアジアゾールであ
   る。特許−末の範囲第１０項記載の化合物。 １４　　Ａが４．Ｓ−Ｖヒドロイオ〆ゾール、４゜５−
   ｖヒドロイソキサンール、４．５−シヒＦロオキサゾー
   ル、４．５−Ｎヒドロピラゾール、又は４−０５−ノヒ
   ドロチアゾールである。脅許錆求の範囲第１Ｏ埃配本の
   化合物−０ １！Ｌ　　Ａがテトラヒドロピリミノン、テトラヒドロ
   ー１．１！−オキサソン、テトラヒトロール。 ３−オ命すＶン、又はテトラヒドロ−１，３−チアゾン
   である。特許請求の範囲３１４１０項記載の化合物。 ｌａ　　Ｒ％Ｒ，、／＜、及びＲ１がＢであり、そして
   Ａが未ｗｔ侠であるか又は任意に１個のメチル基で直換
   されている。特許−求の範囲ｓｌｌ〜１５項の何れかに
   記載の化合物。 １７、　２−［（４，６−シメトキシピリミノンー２−
   イル）アンノカルｌニル］アミノスルホニル〕７Ｎ−（
   ４，６−ｔ／メチルピリミ゛ジ、ン、−２−イル）ベン
   ズアミドである。　％ａ’Ｆ＃＋求の軛−纂１項記載の
   化合物。 ｌａ　　！−（（（４−メトキシ−６−メチルピリｔＮ
   ンー２−イル）アミノカル−ニルコアミノ。 スルホニル３−Ｎ−、（’ｌ−ｆリジニル）べ／ズアｉ
   ドである。臀＃ｆ！Ｆ請求の範囲第１項記載の化合物。 ・１＆　　２−（（（４，６−＆／？ルビー１ミＮ／−
   ２−イル）アンノカルｌニル〕アミノカルーニル）−Ｎ
   −（１，１４−）リアゾール−３−イル）ベンズアンド
   である１、軸杵８−求の範囲第１項記載の化合物。 ２０、　２．−［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
   ３，５−）リアジン−２−イル）アミノカルがニル］ア
   ξノスルホニル〕−Ｎ＝（ｌ−メチル−ＩＢ−ピラゾー
   ル−３−イル）ペンズアきドである。符許−求の範ＦＮ
   Ａ第１項記載の化合物。 Ｒ１，２−［（（４−メトキシ−６−メチルピリｔｆ／
   ンー２−イルＹｅｔノカルがニル〕アンノスルホニル］
   −Ａ／・（チアゾ−ＡＪ−２−イ、ル）ベンズアミドで
   ある。特許―求の範囲第１項記載の化合物。 ！Ｌ　　！−（（（４−メトキシ−６−メチルピリｔｙ
   ンー２−イル）アミノカルｌニルコアきノスルホニル）
   −＃−（ｔ、Ｓ、４−チアジアゾール−２−イル）ベン
   ズアミドである。特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２龜　Ｎ−（３，４−ｔ／メチルイッキサゾール−５−
   イル）−２−（［（４，６−シメチルピリ゛ンジンー２
   −イル）アミノカルがニル］アミノスルホニル〕ペンズ
   アきドである。特許請求の範囲・蕗１項記載の化合物。 ！！表　　有効蓋の特許請求の範１ｆｆｌｖｔ、１項記
   載の化合物及び−少な・くとも１′讃の表面宿性剤又は
   固体もしくは液体の希釈剤から゛な逼、望ましくない植
   物の生長を抑制するために適する組成−，８゛１！翫　
   有効量の墳許請求のｍ＠Ａｇｇ項記戦の些合物及び少な
   くとも１１ａｉＯ表圓活性剤又は・固体も、しくは液体
   の希釈剤からなる。ｉ！！ましくな−い４Ｉｌｌ書の生
   長を抑制す一石ため、に遍する組成物。 ２低　有効量の豐許―東の範囲駆３項記載の化合物及び
   少なくとも１ｍの表面活性剤又は固体もしくは液体の希
   釈剤からなる。望ましくなＡＡ＋ｖｉ智の生長を抑制す
   るため′に適する組成物、　　　　　。 鵞７．有効瀘の特許請求の範囲ｓｇ４珈記載の化合物及
   び少なくとも１種の表向活性剤又は固体もしくは液体の
   希釈剤からなる。望ましくない植物の生長を抑制するた
   めに適する組成物。 ｌａ　有効蓋の時許欝−求の範囲第５ＩＪ４記載の化合
   物及び少なくとも１棟の次１０活性剤又は固体もしくは
   液体の希釈剤からなる。望ましくない植物の生長を抑制
   する九めに適する組成物ｉ！甑　有効蓋の特許請求の範
   囲第６項記載の化合物及び少なくともｌ櫨の表−活性剤
   又社固体゛もしくは液体の希釈剤からなる。ｆｉｌｆｔ
   、＜ない植物３ａ　有効蓋の籍許−求の範囲第７項記載
   の化合物及び少なくともｌ植”の表“伽活ｉＪ支は固体
   もしくは液体の希釈剤からなる。望ましくない種物の生
   長を抑制するために通する組＆吻。 ３１、　　有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物
   及び少なくともｌｌｊの表向活性剤又は固体本しくは液
   体の希釈剤からなる。望ましくない植物の生長を抑制す
   るために適す石組放物。 ３ｚ　保繰しようとする場所に有効ｔの特許請求の範囲
   第１項記載の化合物を過用することからなる。望ましく
   ない植物の生長を抑制するための方法。 ３＆　憬護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第２項記載の化合物を適用することからなる。望ましく
   ない植物の一生長を抑制するための方法、　　　　−， ３４保禮しようとする場所に有効量の特許請求の範囲第
   ３１１１記載の化合物を適用することからなる。望まし
   くない＃ｉ書の生長を抑制する丸めの方法。 ３！Ｌ　保賎しようとする場所に有効蓋の特許請求の範
   囲１１４Ｍ記載の化合物を通用することからなる、望ま
   しくない植物の生長を抑制するための方法。 ３ａ　保幽しようとする場所に有効量の時許廁求の範囲
   第５項記載の化合物を適用、することからなる、望まし
   くない植物の生長を抑制するための方法。 ３７、保−しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第５ＸｊＩ記載の化合物を適用することからなる。ＷＩ
   ましくない植物の生長を抑制するための方法。 ３１ＬｍｉｌＬようとする場所に有効量の特許請求の範
   囲第７項記載の化合物′に適用することからなる。菫ま
   しくない植物の生長を抑制するための方法。 ３ｇＬ　保−し、ふうとする場所に有効蓋の管許縛求の
   範囲ｔｘＢ項記載の化合物を通用することからなる。望
   ましくない植物の生長を抑制す、る丸めの方法。