JPS6164724A - ブロツクコポリマ−の製造法 - Google Patents
ブロツクコポリマ−の製造法Info
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- JPS6164724A JPS6164724A JP18597084A JP18597084A JPS6164724A JP S6164724 A JPS6164724 A JP S6164724A JP 18597084 A JP18597084 A JP 18597084A JP 18597084 A JP18597084 A JP 18597084A JP S6164724 A JPS6164724 A JP S6164724A
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- JP
- Japan
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- epoxide
- block copolymer
- reacting
- acid anhydride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は１分子量分布の狭い、ブロックコポリマーの製
造法に関する。
造法に関する。
（従来技術）
従来、ポリエステルやポリカーボネートなどの縮合系ポ
リマーにおいて１分子量分布の狭いポリマーを直接製造
することは非常に困難でロク９分子量のそろったポリマ
ーを得る為には分別などの方法を使用せねばならなかっ
た。
リマーにおいて１分子量分布の狭いポリマーを直接製造
することは非常に困難でロク９分子量のそろったポリマ
ーを得る為には分別などの方法を使用せねばならなかっ
た。
また縮合系ポリマーの場合は、縮合・分解が同時に起こ
る為、ランダムコポリマーとなシ、ブロックコポリマー
は一般的に得られなかった。
る為、ランダムコポリマーとなシ、ブロックコポリマー
は一般的に得られなかった。
本発明者らは１分子量分布の狭いブロックコポリマーを
製造することを目的に種々検討を重ねた結果９本発明者
らがエポキシドのホモ・ポリマーの製造触媒として発見
した（Ｄｉｅ ＭａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅＣｈｅ
ｍｉｅ、１８２（４）、１０７３−９ （１９８１））
アルミニウムポルフィリン錯体に加えて有機第四級塩を
触媒として組み合わせて用いることが、前記目的のため
に好適でるることを見出し０本発明に到達したものでめ
る。
製造することを目的に種々検討を重ねた結果９本発明者
らがエポキシドのホモ・ポリマーの製造触媒として発見
した（Ｄｉｅ ＭａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅＣｈｅ
ｍｉｅ、１８２（４）、１０７３−９ （１９８１））
アルミニウムポルフィリン錯体に加えて有機第四級塩を
触媒として組み合わせて用いることが、前記目的のため
に好適でるることを見出し０本発明に到達したものでめ
る。
（発明の目的）
本発明は９分子量分布の狭いブロックポリマーの製造法
を提供することを目的とする。
を提供することを目的とする。
（発明の構成）
本発明は、アルミニウムポルフィリン錯体及び有機第四
級塩を触媒として酸無水物とエポキシドと ４の反応を行なってポリエステルを製造し、ついでエポ
キシドと炭酸ガスを反応させるブロックコポリマーの製
造法ならびにこのブロックコポリマーにさらにエポキシ
ドまたはエポキシドと酸無水物を反応させるブロックコ
ポリマーの製造法に関する。
級塩を触媒として酸無水物とエポキシドと ４の反応を行なってポリエステルを製造し、ついでエポ
キシドと炭酸ガスを反応させるブロックコポリマーの製
造法ならびにこのブロックコポリマーにさらにエポキシ
ドまたはエポキシドと酸無水物を反応させるブロックコ
ポリマーの製造法に関する。
第一の発明において用いられるアルミニウムポルフィリ
ン錯体は、有機アルミニウム化合物と。
ン錯体は、有機アルミニウム化合物と。
ポルフィリンとを反応させて得られるもので、下記の構
造で示される。
造で示される。
Ｉ
ｔ
ここで、Ｘはハロゲン、アルキル基またはアルコアルコ
キシ基でるる。
キシ基でるる。
例えばテトラフェニルボルフイナートアルミニウムクロ
リド、テトラフェニルポルフィナートアルミニウムメト
キシド、テトラフェニルポルフィナートアルミニウムメ
チルなどがある。
リド、テトラフェニルポルフィナートアルミニウムメト
キシド、テトラフェニルポルフィナートアルミニウムメ
チルなどがある。
このアルミニウムポルフィリン錯体は９例えば不活性気
体の雰囲気で、溶媒の存在下にポルフィンに約等モルの
有機アルミニウム化合物を加え。
体の雰囲気で、溶媒の存在下にポルフィンに約等モルの
有機アルミニウム化合物を加え。
室温で反応させることによシ得られる公知の化合物でめ
る。
る。
アルミニウムポルフィリン錯体の製造には、ポルフィン
またはフェニル基が置換のもしくは非置換のテトラフェ
ニルポルフィンを用いることが出来る。
またはフェニル基が置換のもしくは非置換のテトラフェ
ニルポルフィンを用いることが出来る。
置換基としては。
クロリド、プロミドなどのハロゲン。
メチル基、エチル基などのアルキル基。
メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基。
を用いることが出来る。
ポルフィンまたはフェニル基が置換のもしくは非置換の
テトラフェニルポルフィンはそれぞれ例えばベンズアル
デヒドとピロールまたは、対応する置換基で置換された
ベンズアルデヒドとビロールから常法によシ製造される
。
テトラフェニルポルフィンはそれぞれ例えばベンズアル
デヒドとピロールまたは、対応する置換基で置換された
ベンズアルデヒドとビロールから常法によシ製造される
。
有機アルＳニウム化合物としては。
ジエチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウム
プロミド等のジアルキルアルミニウムハライド。
プロミド等のジアルキルアルミニウムハライド。
ジエチルアルミニウムメトキシド、ジエチルアルミニウ
ムエトキシド等のジアルキルアルミニウムアルコキシド などを用いることが出来る。
ムエトキシド等のジアルキルアルミニウムアルコキシド などを用いることが出来る。
溶媒としては。
ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素。
ｊＪＩ化’チレｙ、 ｐロロホルム、ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素 等が使用出来る。
のハロゲン化炭化水素 等が使用出来る。
溶媒の使用量は任意に選択できる。
またアルミニウムポルフィリン錯体と組み合わせて用い
る有機第四級塩としては。
る有機第四級塩としては。
エチル） ＩＪ フェニルホスホニウムプロミド、エチ
ルトリフェニルホスホニウムヨーシト等のホスア ア七忙船＃シート等のアンモニウム塩 などを用いることが出来る。
ルトリフェニルホスホニウムヨーシト等のホスア ア七忙船＃シート等のアンモニウム塩 などを用いることが出来る。
特にエチルトリフェニルホスホニウムプロミドを用いる
ことが好ましい。
ことが好ましい。
次に９本発明に用いられる酸無水物としては。
無水７タル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、テトラブロ
モ無水７タル酸、無水マレイン酸などがるる。。
モ無水７タル酸、無水マレイン酸などがるる。。
これらは単独でろるいは２種以上組み合わせて。
エポキシドとの反応に用いることが出来る。
本発明に用いられるエポキシドとしては。
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１−ブチレン
オキシド、エピクロルヒドリン等の末端三員環エポキシ
基を有する脂肪族アルキレンオキシド。
オキシド、エピクロルヒドリン等の末端三員環エポキシ
基を有する脂肪族アルキレンオキシド。
シクロヘキセンオキシド、シクロペンテンオキシド等の
三員環エポキシ基を有する脂環式アルキレンオキシド。
三員環エポキシ基を有する脂環式アルキレンオキシド。
スチレ／オ中シト、フェニルグリシジルエーテル等の三
員環エポキシ基を有する芳香族アルキレンオキシド などがるる。
員環エポキシ基を有する芳香族アルキレンオキシド などがるる。
これらは単独で、るるいは２種以上組み合わせて使用出
来る。
来る。
本発明におけるポリエステルは、無溶媒もしくは溶媒の
存在下に、酸無水物とエポキシドの混合物にアルミニウ
ムポルフィリン錯体及び有機第四級塩を加えて行なわれ
る。不活性気体として窒素を用いることが好ましい。
存在下に、酸無水物とエポキシドの混合物にアルミニウ
ムポルフィリン錯体及び有機第四級塩を加えて行なわれ
る。不活性気体として窒素を用いることが好ましい。
？ｌ媒、！：しては、塩化メチレン、クロロホルム。
ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、テ
トラヒドロ７ランなどを用いることが出来るが、特にハ
ロゲン化炭化水素が好ましい。
トラヒドロ７ランなどを用いることが出来るが、特にハ
ロゲン化炭化水素が好ましい。
反応は室温で十分進行するが、加熱することも出来る。
酸無水物とエポキシドの割合は、特に制限しないが、酸
無水物とエポキシドが等モルであることが好ましい。
無水物とエポキシドが等モルであることが好ましい。
アルミニウムポルフィリン錯体と有機第四級塩の使用割
合には、特に制限はないが９通常アルミニウムポルフィ
リン錯体１モルに対して、有機第四級塩は、１／１０倍
モルから１０倍モルの範囲で用いられ、はぼ等モルでる
ることが好ましい。
合には、特に制限はないが９通常アルミニウムポルフィ
リン錯体１モルに対して、有機第四級塩は、１／１０倍
モルから１０倍モルの範囲で用いられ、はぼ等モルでる
ることが好ましい。
またアルミニウムポルフィリン錯体に対するエポキシド
の割合には、ＩＰ！ｆに制限はないが、金属ポルフィリ
ン錯体１モルに対して、エポキシドを１０倍モルから１
０００倍モルの範囲で用いるのが好ましい。
の割合には、ＩＰ！ｆに制限はないが、金属ポルフィリ
ン錯体１モルに対して、エポキシドを１０倍モルから１
０００倍モルの範囲で用いるのが好ましい。
アルミニウムポルフィリン錯体及び有機第四級塩を触媒
として酸無水物とエポキシドとの反応を行なって得られ
たポリエステルにさらに炭酸ガスとエポキシドを反応さ
せるが、このエポキシドとしては、前述の各種エポキシ
ドが用いられる。これらは、単独でるるいは２種以上組
み合わせて使用出来る。
として酸無水物とエポキシドとの反応を行なって得られ
たポリエステルにさらに炭酸ガスとエポキシドを反応さ
せるが、このエポキシドとしては、前述の各種エポキシ
ドが用いられる。これらは、単独でるるいは２種以上組
み合わせて使用出来る。
これらのエポキシドの割合は、特に制限しないが、ポリ
エステルの製造の際に用いられたアルミニウムポルフィ
リン錯体１モルに対し、１０倍から１０００倍モルの範
囲で用いるのが好ましい。
エステルの製造の際に用いられたアルミニウムポルフィ
リン錯体１モルに対し、１０倍から１０００倍モルの範
囲で用いるのが好ましい。
炭酸ガスおよびエポキシドとポリエステルの反応は９例
えば製造されたポリエステル、アルＳニウムポルフィリ
ン錯体及び有機第四級塩の存在する系中にエポキシドを
加えて、さらに炭酸ガスを吹き込みつつ行なわれる。
えば製造されたポリエステル、アルＳニウムポルフィリ
ン錯体及び有機第四級塩の存在する系中にエポキシドを
加えて、さらに炭酸ガスを吹き込みつつ行なわれる。
反応系は、炭酸ガスによシ加圧され、３０〜５０気圧に
保たれていることが好ましい。
保たれていることが好ましい。
反応は室温において十分進行する。
第二の発明においては、このようにして得られたブロッ
クコポリマーならびにアルミニウムポルフィリン錯体及
び有機第四級塩の存在する系にさらにエポキシドまたは
酸無水物とエポキシドを加え１反応させ、さらに多元の
ブロックコポリマーが得られる。ここで用いる酸無水物
とエポキシドとしては、前述のポリエステルの製造の際
に用いられた酸無水物と、エポキシドを用いることが出
来る。酸無水物は必ずしも用いなくてもよい。
クコポリマーならびにアルミニウムポルフィリン錯体及
び有機第四級塩の存在する系にさらにエポキシドまたは
酸無水物とエポキシドを加え１反応させ、さらに多元の
ブロックコポリマーが得られる。ここで用いる酸無水物
とエポキシドとしては、前述のポリエステルの製造の際
に用いられた酸無水物と、エポキシドを用いることが出
来る。酸無水物は必ずしも用いなくてもよい。
酸無水物は単独であるいは２種以上組み合わせて、また
エポキシドも単独であるいは２種以上を組み合わせて用
いることが出来る。
エポキシドも単独であるいは２種以上を組み合わせて用
いることが出来る。
酸無水物とエポキシドの割合は特に制限しないが、酸無
水物とエポキシドが等モルでるることが好ましい。
水物とエポキシドが等モルでるることが好ましい。
この反応は室温でも十分進行するが、加熱することも出
来る。
来る。
また不活性気体として、窒素を用いることが好ましい。
さらに、必要に応、じ、溶媒を加えてもよい。溶媒とし
ては、塩化メチレン、クロロホルム。
ては、塩化メチレン、クロロホルム。
ジクロロエタン、ベンゼン、トルエン、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなどを用いることが出来るが、特にハ
ロゲン化炭化水素が好ましい。
トラヒドロフランなどを用いることが出来るが、特にハ
ロゲン化炭化水素が好ましい。
また、エポキシドの使用割合は、特に制限ないが、アル
ミニウムポルフィリン錯体１モルに対シ１０倍モルから
１０００倍モルの範囲で用いるのが好ましい。
ミニウムポルフィリン錯体１モルに対シ１０倍モルから
１０００倍モルの範囲で用いるのが好ましい。
さらに酸無水物およびエポキシドとブロックコポリマー
の反応は、ブロックコポリマーが製造され、アルミニウ
ムポルフィリン錯体及び有機四級塩の存在する反応系中
に酸無水物およびエポキシドを加えて行なわれる。
の反応は、ブロックコポリマーが製造され、アルミニウ
ムポルフィリン錯体及び有機四級塩の存在する反応系中
に酸無水物およびエポキシドを加えて行なわれる。
反応は室温で十分進行するが、加熱することも出来る。
（実施例）
以下実施例によυ本発明を説明する。
参考例１−（アルミニウムポルフィリン錯体の製造）芦
冷却管を付けた７１！のフラスコにペンズアルデにて反
応させた後、１昼夜放置した。
応させた後、１昼夜放置した。
混合物をろ過した後、メタノール−クロロホルム混合溶
媒（重量で１対１）で再結晶を行ない精製した。このよ
うにして得られたα、β、γ、δ−テトラフェニルポル
フィンは収率２０％でめッた。
媒（重量で１対１）で再結晶を行ない精製した。このよ
うにして得られたα、β、γ、δ−テトラフェニルポル
フィンは収率２０％でめッた。
このα、β＋ｒ＋ δ−テトラフェニルポルフィン０．
６１ｇとジエチルアルミニウムクロリド０．１２９を窒
素雰囲気下で塩化メチレン溶媒２０ ｍｌの存在下に室
温で反応させ、ポルフィリン錯体触媒（Ｄ Ｃα、β、
γ、δ−テトラフェニルボルフイナートアルミニウムク
ロリド） ０．６８９を含有する触媒溶液２０ゴを得た
。
６１ｇとジエチルアルミニウムクロリド０．１２９を窒
素雰囲気下で塩化メチレン溶媒２０ ｍｌの存在下に室
温で反応させ、ポルフィリン錯体触媒（Ｄ Ｃα、β、
γ、δ−テトラフェニルボルフイナートアルミニウムク
ロリド） ０．６８９を含有する触媒溶液２０ゴを得た
。
実施例１〜８
無水フタル酸２５ ｍｍｏｌ及びプロピレンオキシド２
５ ｍｍｏｌを塩化メチン１５ゴに溶解した後。
５ ｍｍｏｌを塩化メチン１５ゴに溶解した後。
参考例１で合成したポルフィリン錯体触媒ＣＩ）及びエ
チルトリフェニルホスホニウムプロミドヲ。
チルトリフェニルホスホニウムプロミドヲ。
それぞれＩｍｍｏＪずつ含む塩化メチレン溶液２０ｍ１
ｔ−加え、窒素雰囲気下、室温で攪拌しつつ反応を行
ないポリエステル（１）を得り。
ｔ−加え、窒素雰囲気下、室温で攪拌しつつ反応を行
ないポリエステル（１）を得り。
得られたポリエステル（１）のプレポリマーを窒素置換
した１００ゴステンレスオートクレーブに移し、直ちに
炭酸ガス置換を行ない表１１１？：示すエポキシド（１
）を、プレポリマーに対し、１１３倍モル加え、直ちに
炭酸ガスで系を５０気圧に加圧し反応を行なわせた。
した１００ゴステンレスオートクレーブに移し、直ちに
炭酸ガス置換を行ない表１１１？：示すエポキシド（１
）を、プレポリマーに対し、１１３倍モル加え、直ちに
炭酸ガスで系を５０気圧に加圧し反応を行なわせた。
その後、系から過剰の炭酸ガスを除き、ポリエステル−
ｂ−ポリカーボネートのブロックコポリシトの混合物（
プレポリマーでめるポリエステル（１）に対して、それ
ぞれ３５倍モル）を加え、さらに反応を行なった。
ｂ−ポリカーボネートのブロックコポリシトの混合物（
プレポリマーでめるポリエステル（１）に対して、それ
ぞれ３５倍モル）を加え、さらに反応を行なった。
最終生成物は、ポリエステル−ｂ−ポリカーボネート−
ｂ−ポリエステルのブロックコポリマー（２）であり２
表１記載の分子量及び分子量分布を示分子量の測定は、
ボリスチレ／ゲルを充填した４本のカラム（東洋曹達製
ガラムｍｉｘ−ｍｉｘ −３０００−２０ＱＯ）にテト
ラヒドロ７ラン溶媒を用いて、カラム温度３８℃で行な
った。分子量の算出は、得られたＧＰＣスペクトルを標
準ポリスチレンのＧＰＣスペクトルで検量し行なった。
ｂ−ポリエステルのブロックコポリマー（２）であり２
表１記載の分子量及び分子量分布を示分子量の測定は、
ボリスチレ／ゲルを充填した４本のカラム（東洋曹達製
ガラムｍｉｘ−ｍｉｘ −３０００−２０ＱＯ）にテト
ラヒドロ７ラン溶媒を用いて、カラム温度３８℃で行な
った。分子量の算出は、得られたＧＰＣスペクトルを標
準ポリスチレンのＧＰＣスペクトルで検量し行なった。
（発明の効果）
本発明の製造法により９分子量分布の狭いブロックコポ
リマーを、室温下の温和な条件で得ることが出来る。
リマーを、室温下の温和な条件で得ることが出来る。
手続補正書（自発）
＠和 ６０年 ２ｕ１９ 日
１、事件の表示
昭和５９年特許願第１８５９７０号
２、発明の名称
ブロックコポリマーの製造法
３、 ｐＨ正をする者
＄ｆ↑との関係 特許出願人
名称 ・４４５１ 日立化成工業株式会社４ 代
理 人 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容
理 人 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アルミニウムポルフィリン錯体及び有機第四級塩を
触媒として酸無水物とエポキシドとの反応を行なつてポ
リエステルを製造し、ついでエポキシドと炭酸ガスを反
応させることを特徴とするブロックコポリマーの製造法
。 ２、アルミニウムポルフィリン錯体が、テトラフェニル
ポルフィナートアルミニウムクロリドである特許請求の
範囲第１項記載のブロックコポリマーの製造法。 ３、有機第四級塩がエチルトリフェニルホスホニウムブ
ロミドである特許請求の範囲第１項または第２項記載の
ブロックコポリマーの製造法。 ４、アルミニウムポルフィリン錯体及び有機第四級塩を
触媒として酸無水物とエポキシドとの反応を行なつてポ
リエステルを製造し、ついでエポキシドと炭酸ガスを反
応させてブロックコポリマーを製造し、さらにエポキシ
ドまたはエポキシドと酸無水物を反応させることを特徴
とするブロックコポリマーの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18597084A JPS6164724A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | ブロツクコポリマ−の製造法 |
| US06/706,181 US4565845A (en) | 1984-09-05 | 1985-02-27 | Process for producing polyester and block copolymer thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18597084A JPS6164724A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | ブロツクコポリマ−の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6164724A true JPS6164724A (ja) | 1986-04-03 |
| JPH0449847B2 JPH0449847B2 (ja) | 1992-08-12 |
Family
ID=16180060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18597084A Granted JPS6164724A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | ブロツクコポリマ−の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6164724A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006241247A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Tokyo Univ Of Science | ポリカーボネートの製造方法 |
| JP2008280399A (ja) * | 2007-05-09 | 2008-11-20 | Tokyo Univ Of Science | ブロック共重合体の製造方法及びブロック共重合体 |
| JP2010536993A (ja) * | 2007-08-20 | 2010-12-02 | コーネル リサーチ ファウンデーション， インコーポレイテッド | エポキシドおよび環状無水物の共重合 |
| KR20160013874A (ko) * | 2013-05-17 | 2016-02-05 | 임페리얼 이노베이션스 리미티드 | 중합체 및 블록 공중합체의 제조방법 및 제조용 촉매 시스템 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6156867A (en) * | 1997-03-25 | 2000-12-05 | Toray Industries, Inc. | Polyester polymerization catalyst, a production method thereof, and a polyester production method using said catalyst |
-
1984
- 1984-09-05 JP JP18597084A patent/JPS6164724A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006241247A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Tokyo Univ Of Science | ポリカーボネートの製造方法 |
| JP4590284B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2010-12-01 | 学校法人東京理科大学 | ポリカーボネートの製造方法 |
| JP2008280399A (ja) * | 2007-05-09 | 2008-11-20 | Tokyo Univ Of Science | ブロック共重合体の製造方法及びブロック共重合体 |
| JP2010536993A (ja) * | 2007-08-20 | 2010-12-02 | コーネル リサーチ ファウンデーション， インコーポレイテッド | エポキシドおよび環状無水物の共重合 |
| JP2013127080A (ja) * | 2007-08-20 | 2013-06-27 | Cornell Research Foundation Inc | エポキシドおよび環状無水物の共重合 |
| KR20160013874A (ko) * | 2013-05-17 | 2016-02-05 | 임페리얼 이노베이션스 리미티드 | 중합체 및 블록 공중합체의 제조방법 및 제조용 촉매 시스템 |
| JP2016518502A (ja) * | 2013-05-17 | 2016-06-23 | インペリアル イノベイションズ リミテッドＩｍｐｅｒｉａｌ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ． | ポリマーおよびブロック共重合体を調製するための方法ならびに触媒系 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0449847B2 (ja) | 1992-08-12 |
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