JPS59149926A - 耐熱性ポリエステルの製造法 - Google Patents
耐熱性ポリエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS59149926A JPS59149926A JP58025247A JP2524783A JPS59149926A JP S59149926 A JPS59149926 A JP S59149926A JP 58025247 A JP58025247 A JP 58025247A JP 2524783 A JP2524783 A JP 2524783A JP S59149926 A JPS59149926 A JP S59149926A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- diglycidyl
- heat
- carboxyl group
- general formula
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/26—Di-epoxy compounds heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、末端カルボキシル基の減少した耐熱性ポリエ
ステルの製造法に関するものである。
ステルの製造法に関するものである。
加水分解性、、ツアミン分解性を向上させるには。
末端カルボキシル基（以下（Ｃ００Ｈ）と記す）を減少
させることが効果的であることはよく知られている。ポ
リエステルの（Ｃ０Ｉ））ｌ）を減少させる方法は種々
提案されているが、その中でポリエステルとエポキシ化
合物を反応させる方法が代表的な例として知られている
。しかしながら、この方法について本発明者らが検討し
たところ、エポキシ化合物の添加により（ＣＯＯＮ）は
減少するが１重合度も低下するという問題があったり、
エポキシ化合物によってはポリエステルの（ＣＯＯＩ（
） ’との反応性が乏しく、効果が十分でないという問
題があることが判明した。
させることが効果的であることはよく知られている。ポ
リエステルの（Ｃ０Ｉ））ｌ）を減少させる方法は種々
提案されているが、その中でポリエステルとエポキシ化
合物を反応させる方法が代表的な例として知られている
。しかしながら、この方法について本発明者らが検討し
たところ、エポキシ化合物の添加により（ＣＯＯＮ）は
減少するが１重合度も低下するという問題があったり、
エポキシ化合物によってはポリエステルの（ＣＯＯＩ（
） ’との反応性が乏しく、効果が十分でないという問
題があることが判明した。
本発明者らは、この問題を解決すべく鋭意研究の結果、
一般式 （Ｒは２価の有機基を示す。） で表される窒素原子に隣接したカルボニル基を１個有す
る三官能エポキシ化合物を反応させることが有効である
ことを見い出し１本発明に到達したものである。
一般式 （Ｒは２価の有機基を示す。） で表される窒素原子に隣接したカルボニル基を１個有す
る三官能エポキシ化合物を反応させることが有効である
ことを見い出し１本発明に到達したものである。
すなわち９本発明は芳香族ジカルボン酸と炭素数２〜６
のグリコール成分とからなるポリエステルに前記一般式
（１）で表される三官能エポキシ化合物０．１〜５重量
％を反応させて（Ｃ００Ｈ）を重合体１０６ｇ当り１５
ｇ当量以下とすることを特徴とする耐熱性ポリエステル
の製造法を要旨とするものである。
のグリコール成分とからなるポリエステルに前記一般式
（１）で表される三官能エポキシ化合物０．１〜５重量
％を反応させて（Ｃ００Ｈ）を重合体１０６ｇ当り１５
ｇ当量以下とすることを特徴とする耐熱性ポリエステル
の製造法を要旨とするものである。
本発明においてポリエステルとは芳香族ジカルボン酸と
炭素数２〜６のグリコールとの重縮合体を意味し、その
種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリマ
ー、コポリマーのいずれでも士い・ポリ１ステ″の重縮
合法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
炭素数２〜６のグリコールとの重縮合体を意味し、その
種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリマ
ー、コポリマーのいずれでも士い・ポリ１ステ″の重縮
合法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
本発明における前記一般式（１１で示される三官能エポ
キシ化合物の具体例としては、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジ
ル−ベンズイミダゾロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−
５−アセチルベンズイミダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリ
シジル−５，６−シメチルベンズイミダゾロン。
キシ化合物の具体例としては、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジ
ル−ベンズイミダゾロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−
５−アセチルベンズイミダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリ
シジル−５，６−シメチルベンズイミダゾロン。
Ｎ、Ｎ”−ジグリシジル−５−クロルベンズイミダシロ
ン、 ＩｃＮ’−ジグリシジル−５−ニトロベンズイミ
ダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−５，６−シクロ
ルベンズイミダゾロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−５
−メトキシベンズイミダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリ
シジル−５−カブリルヘンズイミダゾロン、 Ｎ、Ｎ’
−ジグリシジルエチレン尿素、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジ
ル−４−メチルエチレン尿素、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジ
ル−４−クロルエチレン尿素、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジ
ル−４−アセチルエチレン尿素、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシ
ジル−２−イミダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−
４−フェニル−２−イミダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリ
シジル−４−アセチル−２−イミダシロン、 Ｎ、Ｎ’
−ジグリークジル−４−メチル−２−イミダシロン。
ン、 ＩｃＮ’−ジグリシジル−５−ニトロベンズイミ
ダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−５，６−シクロ
ルベンズイミダゾロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−５
−メトキシベンズイミダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリ
シジル−５−カブリルヘンズイミダゾロン、 Ｎ、Ｎ’
−ジグリシジルエチレン尿素、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジ
ル−４−メチルエチレン尿素、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジ
ル−４−クロルエチレン尿素、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジ
ル−４−アセチルエチレン尿素、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシ
ジル−２−イミダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−
４−フェニル−２−イミダシロン、 Ｎ、Ｎ’−ジグリ
シジル−４−アセチル−２−イミダシロン、 Ｎ、Ｎ’
−ジグリークジル−４−メチル−２−イミダシロン。
Ｎ、Ｎ”−ジグリシジル−４−クロル−２−イミダシロ
ン等をあげることができる。すなわち、前記一般式（１
）において、Ｒがフェニレン基、エチレン基又はビニレ
ン基の化合物（置換基を有するものを含む）が好適であ
る。
ン等をあげることができる。すなわち、前記一般式（１
）において、Ｒがフェニレン基、エチレン基又はビニレ
ン基の化合物（置換基を有するものを含む）が好適であ
る。
これらの化合物はＮ−グリシジル基の代わりに−Ｎ１１
基が存在する化合物を出発物質として、窒素原子上Ｉの
水素原子をグリシジル基によって置換することによって
合成することができる。
基が存在する化合物を出発物質として、窒素原子上Ｉの
水素原子をグリシジル基によって置換することによって
合成することができる。
すなわち、出発物質のＮ、Ｈ基にエピハロヒドリン特に
エピクロルヒドリン又はエピブロムヒドリンを反応させ
てグリシジル基讐直接導入するものである。この反応は
触媒として少量の第４級アンモニウム化合物を存在させ
て行うとよい（フランス特許第１，５５９．’４５０号
参照）。
エピクロルヒドリン又はエピブロムヒドリンを反応させ
てグリシジル基讐直接導入するものである。この反応は
触媒として少量の第４級アンモニウム化合物を存在させ
て行うとよい（フランス特許第１，５５９．’４５０号
参照）。
このような三官能エポキシ化合物は１種のみ単独で使用
しても、２種以上併用してもよい。
しても、２種以上併用してもよい。
本発明で用いる前記一般式（１１で示される化合物の添
加量はポリエステルに対して００１〜５重量％である。
加量はポリエステルに対して００１〜５重量％である。
この量が少なずぎると（Ｃ００Ｈ）の封鎖度合が低くな
り、逆に多すぎる場合には反応は十分に進むがポリエス
テルのゲル化による紡糸不能化等好ましからざる問題が
併発する。
り、逆に多すぎる場合には反応は十分に進むがポリエス
テルのゲル化による紡糸不能化等好ましからざる問題が
併発する。
ポリエステルと前記一般式（１１で示される化合物との
反応は、ポリエステルが０．５０の固有粘度に到達した
以後の段階で、前記一般式（１）で示される化合物を添
加し１通常ポリエステルの溶融温度以上の温度で３分間
以上の時間を要して行われる。なお、ここで固有粘度は
フェノール／四塩化エタン（１／１重量比）混合溶媒を
使用し、２０℃で測定したものをいう。反応時に窒素ガ
ス等の不活性ガスで雰囲気が満たされているか、もしく
は他の方法で酸素等のポリエステルの分解を促進する活
性ガスが遮断されていることはもちろん必要で、かつ反
応は撹拌下に行われるべきである。前記一般式（１）で
示される化合物は、ポリエステルの重縮合が完了する前
に添加、混合してもよいが９重合完了後熔融状態のポリ
エステルに添加、混合して溶融紡糸したり、粉粒状固体
ポリカスチルと混合後熔融紡糸して反応させる方法も採
用できる。反応は無触媒でも進むが、好ましい触媒を用
いてもよい。
反応は、ポリエステルが０．５０の固有粘度に到達した
以後の段階で、前記一般式（１）で示される化合物を添
加し１通常ポリエステルの溶融温度以上の温度で３分間
以上の時間を要して行われる。なお、ここで固有粘度は
フェノール／四塩化エタン（１／１重量比）混合溶媒を
使用し、２０℃で測定したものをいう。反応時に窒素ガ
ス等の不活性ガスで雰囲気が満たされているか、もしく
は他の方法で酸素等のポリエステルの分解を促進する活
性ガスが遮断されていることはもちろん必要で、かつ反
応は撹拌下に行われるべきである。前記一般式（１）で
示される化合物は、ポリエステルの重縮合が完了する前
に添加、混合してもよいが９重合完了後熔融状態のポリ
エステルに添加、混合して溶融紡糸したり、粉粒状固体
ポリカスチルと混合後熔融紡糸して反応させる方法も採
用できる。反応は無触媒でも進むが、好ましい触媒を用
いてもよい。
前記一般式ｉｌｌで示される化合物の添加によるポリエ
ステルの（Ｃ００Ｈ）が効果的に減少するとともに前記
一般式（１）で示される化合物は二官能であるのでこの
化合物の添加によりポリマーの重合度低下は少なく、む
しろポリエステル分子鎖が連結されて重合度が上昇する
という好ましい結果をもたらす。
ステルの（Ｃ００Ｈ）が効果的に減少するとともに前記
一般式（１）で示される化合物は二官能であるのでこの
化合物の添加によりポリマーの重合度低下は少なく、む
しろポリエステル分子鎖が連結されて重合度が上昇する
という好ましい結果をもたらす。
このように、ポリエステルに前記一般式（１１で示され
る化合物０．１〜５重量％を反応させて（ＣＯＯＨ）を
重合体１０６ｇ当り１５ｇ当量以下とすることにより、
耐熱性の向上が達成されるのである。
る化合物０．１〜５重量％を反応させて（ＣＯＯＨ）を
重合体１０６ｇ当り１５ｇ当量以下とすることにより、
耐熱性の向上が達成されるのである。
なお１本発明のポリエステルを得るうえで、ポリエステ
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
本発明におけるポリエステルの最終形状は繊維。
フィルム、その他の成形物等いずれでもよい。
本発明の方法で得られる（ Ｃ００）ｌ）が減少したポ
リエステルは、熱安定性、すなわち高温での加水分解や
アミン分解に対する抵抗性が極めて改良されたものとな
り、従来用途での性能アンプ、プロセスの合理化、従来
通用できなかった分野への新たな適用が可能等、その実
用価値の・向上は飛躍的なものである。
リエステルは、熱安定性、すなわち高温での加水分解や
アミン分解に対する抵抗性が極めて改良されたものとな
り、従来用途での性能アンプ、プロセスの合理化、従来
通用できなかった分野への新たな適用が可能等、その実
用価値の・向上は飛躍的なものである。
以下、実施例にて本発明を具体的に説明する。
実施例及び比較例
テレフタル酸とエチレングリコールとから常法によって
得られた固有粘度が０．７３．〔Ｃ００Ｈ）が重合体１
０’ ｇ当り２４ｇ当量のポリエチレンテレフタレート
チンプに対して表１に示したエポキシ化合物を表１に示
した添加量でブレンドし、直径０．５ｍｍの紡糸孔を１
９２孔有する紡糸口金を用いて紡糸した。紡糸条件は温
度３００℃、滞留時間３〜１２分間、吐出量３００ ｇ
／分３巻取り速度３１７ ｍ７分であり、得られた糸条
は８５２０ｄ／ １９２ｆであった。得られた未延伸糸
を第１段において９０°Ｃで３．８倍に延伸し、第２段
において２００℃で１．５倍に延伸し。
得られた固有粘度が０．７３．〔Ｃ００Ｈ）が重合体１
０’ ｇ当り２４ｇ当量のポリエチレンテレフタレート
チンプに対して表１に示したエポキシ化合物を表１に示
した添加量でブレンドし、直径０．５ｍｍの紡糸孔を１
９２孔有する紡糸口金を用いて紡糸した。紡糸条件は温
度３００℃、滞留時間３〜１２分間、吐出量３００ ｇ
／分３巻取り速度３１７ ｍ７分であり、得られた糸条
は８５２０ｄ／ １９２ｆであった。得られた未延伸糸
を第１段において９０°Ｃで３．８倍に延伸し、第２段
において２００℃で１．５倍に延伸し。
次いで２２０℃で緊張下熱処理をし、最終的に１５００
ｄ／ １９２ｆの延伸糸を得た。得られた延伸糸につい
て、まず４０Ｔ／ １０ｃｍのｚｔｔす１次いで２本を
合わせた後４０Ｔ／ １０ｃｍのＳＺり加工を行い、
１５００ｄ ｘ２の生コードを得た。この生コードを
一浴型接着液（Ｐｅｘｕｌ （ＩＣＩ社製品）−ＲＦＬ
液〕に浸漬し。
ｄ／ １９２ｆの延伸糸を得た。得られた延伸糸につい
て、まず４０Ｔ／ １０ｃｍのｚｔｔす１次いで２本を
合わせた後４０Ｔ／ １０ｃｍのＳＺり加工を行い、
１５００ｄ ｘ２の生コードを得た。この生コードを
一浴型接着液（Ｐｅｘｕｌ （ＩＣＩ社製品）−ＲＦＬ
液〕に浸漬し。
コード当り １．０ｋｇの張力をかけた後、２４０℃で
３分間熱処理を行い、処理コードとした。次いで処理コ
ードの耐熱性をみるため１７０℃、 １００ ｋｇ／ｃ
ｎｆ。
３分間熱処理を行い、処理コードとした。次いで処理コ
ードの耐熱性をみるため１７０℃、 １００ ｋｇ／ｃ
ｎｆ。
６０分間の加硫条件で作成した号ンブルについて耐熱強
力を測定した。次いで処理コードの接着力をＨ−テスト
で評価した。まず、テストピースを１５０℃、 １００
ｋｇ／ｃｒＪ、 ３０分間の加硫接着により作成し、
接着力を測定した。延伸糸及び処理コードの特性値を表
１に示した。
力を測定した。次いで処理コードの接着力をＨ−テスト
で評価した。まず、テストピースを１５０℃、 １００
ｋｇ／ｃｒＪ、 ３０分間の加硫接着により作成し、
接着力を測定した。延伸糸及び処理コードの特性値を表
１に示した。
実施例１〜４のエポキシ化合物は、ベンズイミダシロン
、５−アセチルベンブイミダゾロン、エチレン尿素、２
−イミダシロンとエピクロルヒドリンとを少量の臭化テ
トラエチルアンモニウムを触媒として反応させて合成し
た。
、５−アセチルベンブイミダゾロン、エチレン尿素、２
−イミダシロンとエピクロルヒドリンとを少量の臭化テ
トラエチルアンモニウムを触媒として反応させて合成し
た。
Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−ベンズイミダゾロンは融点１
２０’ｃ 、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−５−アセチル
ヘンズイミダゾロンは融点１２７°Ｃ，Ｎ、Ｎ’〜ジグ
リシジル−エチレン尿素及びＮ、Ｎ’−ジグリシジル−
２＝イミダシロンは無色シロップ状の物質である。
２０’ｃ 、 Ｎ、Ｎ’−ジグリシジル−５−アセチル
ヘンズイミダゾロンは融点１２７°Ｃ，Ｎ、Ｎ’〜ジグ
リシジル−エチレン尿素及びＮ、Ｎ’−ジグリシジル−
２＝イミダシロンは無色シロップ状の物質である。
比較例５のブナコールＥＸ−２２１はジブロモネオペン
チルグリコールジグリシジルエーテルの商品名（長瀬産
業社）である。 。
チルグリコールジグリシジルエーテルの商品名（長瀬産
業社）である。 。
表１
−
ト
４
臘。
蕃
ト−
■
１鄭
！ ：
１戴
１−・
ｇ
１ ・
ｉ
ｉ−′
ｋＨ
Ｉ 、
ト−
１比ｔ
！
ｉイ、
ｉゴ
表１から１本発明の要件を満足する実施例１〜４によれ
ば、エポキシ化合物の添加により。
ば、エポキシ化合物の添加により。
［Ｃ００Ｈ）が減少し、固有粘度が増大し、耐熱強力及
び耐熱強力保持率が改善され、接着力も良好になること
が判る。
び耐熱強力保持率が改善され、接着力も良好になること
が判る。
また、エポキシ化合物の添加量が少なすぎる場合（比較
例２）には効果が不十分であり、多すぎる場合（比較例
３）にはポリエステルがゲル化しエクストルーダー内の
圧力が異品に上昇し、紡糸不可能であった。
例２）には効果が不十分であり、多すぎる場合（比較例
３）にはポリエステルがゲル化しエクストルーダー内の
圧力が異品に上昇し、紡糸不可能であった。
比較例４．５は公知例を示し９比較例４は単官能エポキ
シ化合物、比較例５は三官能エポキシ化合物を用いた例
であるが、いずれもエポキシ化合物の添加により、固有
粘度が低下しており、比較例５ではエポキシ化合物とポ
リエステルのＣＣ００Ｉ（）との反応性が乏しく 、
（ＣＯＯＨ）の減少効果は認めら・れなかった。
シ化合物、比較例５は三官能エポキシ化合物を用いた例
であるが、いずれもエポキシ化合物の添加により、固有
粘度が低下しており、比較例５ではエポキシ化合物とポ
リエステルのＣＣ００Ｉ（）との反応性が乏しく 、
（ＣＯＯＨ）の減少効果は認めら・れなかった。
特許出願人 ユニチカ株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１芳香族ジカルボン酸と炭素数２〜６のグリコール
成分とからなるポリエステルに、一般式（Ｒは２価の有
機基を示す。） で表される窒素原子に隣接したカルボニル基を１個有す
る三官能エポキシ化合物Ｏ０１〜５重量％を反応させて
末端カルボキシル基量を重合体１０６ｇ当り１５ｇ当量
以下とすることを特徴とする耐熱性ポリエステルの製造
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58025247A JPS59149926A (ja) | 1983-02-16 | 1983-02-16 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
| US06/540,255 US4459390A (en) | 1983-02-16 | 1983-10-11 | Method of making and polymer of heat resistant polyester using diglycidilarylimidazolones, and diglycidilalkyl ureas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58025247A JPS59149926A (ja) | 1983-02-16 | 1983-02-16 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59149926A true JPS59149926A (ja) | 1984-08-28 |
Family
ID=12160655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58025247A Pending JPS59149926A (ja) | 1983-02-16 | 1983-02-16 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4459390A (ja) |
| JP (1) | JPS59149926A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59191720A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-10-30 | Unitika Ltd | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
| JPS6015423A (ja) * | 1983-07-08 | 1985-01-26 | Unitika Ltd | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
| JPS6081225A (ja) * | 1983-10-07 | 1985-05-09 | Unitika Ltd | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
| US5171778A (en) * | 1990-03-12 | 1992-12-15 | General Electric Company | Melt blends of polyesters |
| WO1993002114A1 (en) * | 1991-07-18 | 1993-02-04 | General Electric Company | Stabilization of polyesters using epoxy compounds in combination with a catalyst |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53111335A (en) * | 1977-03-11 | 1978-09-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | Powder coating resin composition |
| US4139521A (en) * | 1977-06-16 | 1979-02-13 | Allied Chemical Corporation | Production of thermally stabilized polyester |
| NL174157C (nl) * | 1977-07-05 | Teijin Ltd | Hardbare polyester en gevormde al dan niet geharde producten vervaardigd onder toepassing van deze hardbare polyester. | |
| US4269947A (en) * | 1977-07-05 | 1981-05-26 | Teijin Limited | Cured or uncured aromatic polyester composition and process for its production |
| DE3069425D1 (en) * | 1979-12-05 | 1984-11-15 | Teijin Ltd | Method for reducing the terminal carboxyl group content of a saturated polyester, a saturated polyester having a reduced terminal carboxyl group content, and a molded article composed of such a saturated polyester |
-
1983
- 1983-02-16 JP JP58025247A patent/JPS59149926A/ja active Pending
- 1983-10-11 US US06/540,255 patent/US4459390A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4459390A (en) | 1984-07-10 |
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