JPS6154033B2 - - Google Patents

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JPS6154033B2
JPS6154033B2 JP53111238A JP11123878A JPS6154033B2 JP S6154033 B2 JPS6154033 B2 JP S6154033B2 JP 53111238 A JP53111238 A JP 53111238A JP 11123878 A JP11123878 A JP 11123878A JP S6154033 B2 JPS6154033 B2 JP S6154033B2
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JP
Japan
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formula
group
methyl
carbon atoms
derivative
Prior art date
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Application number
JP53111238A
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English (en)
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JPS5448755A (en
Inventor
Darumusu Rooranto
Biraa Jiikufuriito
Gurebaa Geruto
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5448755A publication Critical patent/JPS5448755A/ja
Publication of JPS6154033B2 publication Critical patent/JPS6154033B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規シリコン変性イミジル―フタル酸
誘導体、その製造方法及び定着剤として、例えば
無機固体及び有機樹脂との間にそれらを用いるこ
とに関する。 ドイツ公開特許第2020842号公報には、すでに
イミド基がハロゲン原子で置換されても未置換で
もよい二価の炭化水素基を介してSi原子に結合さ
れた不飽和のイミド置換オルガノシラン化合物に
ついて記載されている。これらの生成物はセルロ
ース基材の表面を変性したり、脂肪族系不飽和イ
ミド置換オルガノポリシロキサンを製造したりす
るのに用いられる。 文献では更に、種々のシラン例えばビニルトリ
クロロシラン、ビニル―トリス―（２―メトキシ
エトキシ）―シラン及びγ―アミノプロピルトリ
エトキシシランが例えばガラス繊維強化プラスチ
ツクの製造、シーラント、ラツカー及び接着剤の
ような様々な用途に定着剤として使用され得ると
いうことが記載されている〔例えばデフアツエツ
ト（Defazet）、28、207―211（1974）及びクン
ストストツフエ（Kunststoffe）、55、909―912
（1965）参照〕。 しかしながらこれら公知の定着剤を用いて得ら
れる製品の性質は、特に吸水性、耐熱酸化性及
び／又は誘電特性の点で所望の性質を幾分不足し
ている。 本発明の目的は上記欠点を避け得る新規定着剤
を提供するものである。 新規シリコン変性イミジル―フタル酸誘導体は
次式： （式中、Ａは次式：
【式】
【式】 もしくは
【式】を表わし、R1及びR2は互い に独立して水素原子またはメチル基を表わし、Ｑ
はメチル、フエニルもしくは―OQ3基を表わし、
Q1，Q2及びQ3は互いに独立して炭素原子数１な
いし６のアルキル基又はフエニル基を表わし、Ｒ
は（―CH2）―xもしくは
【式】を表 わし、そしてｘは２ないし４の整数である。）で
表わされる。 本発明はまた環化して相当するイミドになる誘
導体に関する。 式で表わされる化合物及び相当する環化誘導
体は、次式： （式中、Ａは前記式で示した定義である。）で表
わされる化合物を、次式： （式中、Ｒ，Ｑ，Q1及びQ2は前記式で示した定
義である。）で表わされるアミノシランと反応さ
せ、得られたアミノカルボン酸を場合によつては
環化して相当するイミドにする方法で得られる。 変形方法によると、環化されてイミドとなる式
の化合物は、次式： で表わされる化合物を、次式： で表わされる化合物と反応させる方法によつても
製造される（上記各式中、Ａ，Ｑ，Q1及びQ2は
前記式で定義された意味を有し、R′は―CH2―
もしくは
【式】である 式中Ａが―CH＝CH―，
【式】もし くは
【式】を表わす出発物質は新規である。 アルキル基Q1，Q2及びQ3は直鎖もしくは枝分
れしてもよいが、前者が好ましい。定義によるア
ルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ―プ
ロピル、イソプロピル、ｎ―ブチル、第三ブチ
ル、ｎ―ペンチル及びｎ―ヘキシル基が挙げられ
る。 イミジル基
【式】は―COOH―または ―CONH―基に対してオルト位でベンゼン環に結
合しているのが好ましい。Ａは有利には―CH＝
CH―，
【式】または
【式】であ る。 Ｒの好ましい意味は（―CH2）―３もしくは
【式】である。 式で表わされる好ましい化合物及び好ましい
相当する環化イミド誘導体は、式中Ａが
【式】を表わし、Ｑがメチルもしくは炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、
Q1及びQ2は各々炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、そしてＲは（―CH2）―３を表わす化
合物であるか、または式中Ａは
【式】を表わ すか特に―CH＝CH―であり、Ｑはメチル基もし
くは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
し、Q1及びQ2は各々炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、Ｒは（―CH2）―３を表わす化合
物である。 特に好ましい式で表わされる化合物、及び相
当する環化イミド誘導体は、式中Ａ及びＲは上記
記載の好ましい意味を表わし、Ｑはメチル基、エ
トキシもしくはｎ―プロポキシ基を表わし、Q1
及びQ2はｎ―プロピルもしくはエチル基を表わ
す化合物である。 式で表わす出発物質はドイツ特開特許第
2459673号公報で記載されている。式で表わさ
れるアミノシラン及び式で表わされるシランは
公知である。製造の変性方法で使用されうる式
で表わされる化合物は、そのうちのいくつかが新
規化合物であり、上記式中Ａが―CH＝CH―，
【式】または
【式】を表わす化 合物をアルリアミン、または
【式】とともに、約250℃ までの温度で溶融物中、または約−15℃ないし＋
150℃の温度にて水性―有機性もしくは有機性媒
体中反応させることによつて調製されうる。 水性―有機性もしくは有機性媒体中での反応に
適する不活性有機溶媒の例は、芳香族炭化水素、
例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、環状エ
ーテル、例えばテトラヒドロフラン、テトラヒド
ロピラン及びジオキサン、酸部分に炭素原子数１
ないし３個を有する脂肪族モノカルボン酸のＮ，
Ｎ―ジアルキルアミド、例えばＮ，Ｎ―ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ―ジエチルアセトアミド及びＮ，Ｎ―ジメ
チルメトキシアセトアミド、環状アミド、例えば
Ｎ―メチル―２―ピロリドン、Ｎ―アセチル―２
―ピロリドン及びＮ―メチル―ε―カプロラクタ
ム、それぞれのアルキル部が炭素原子数１ないし
４を有するジアルキルエーテル、例えばジエチル
エーテル及びジ―ｎ―ブチルエーテル、及びジア
ルキルスルホキシド、例えばジメチルスルホキシ
ド及びジエチルスルホキシドである。 式で表わされる無水フタル酸と式で表わさ
れるアミノシランとの反応は、約−20℃ないし＋
50℃の温度、特に約−15℃及び＋25℃の温度にて
無水の有機溶媒中で有利に行われる。 適当な有機溶媒は上記記載のタイプの環状エー
テル、脂肪族モノカルボン酸のＮ，Ｎ―ジアルキ
ルアミド、環状アミド、ジアルキルエーテル及び
ジアルキル―スルホキシド、並びに脂肪族及び脂
環式ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノン、ヘ
キサメチルホスホロトリアミド（ヘキサメタポー
ル）、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチルウレア及び
テトラヒドロチオフエンジオキシド（スルホラ
ン）である。 反応はまた上記溶媒の混合物中にても行われう
る。一方、これらの好ましい溶媒系を他の有機溶
媒、例えば芳香族、脂環式もしくは脂肪族の、塩
素化もしくは非―塩素化炭化水素、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ―
ペンタン、ｎ―ヘキサン、石油エーテル及び塩化
メチレンを用いて希釈することも可能である。 式及びで表わされる化合物はほぼ化学量論
的量で用いられる。有利には式で表わされるア
ミノシランの若干の過量、例えばほぼ５―20モル
％過量が用いられる。式中、Ｒが
【式】を表わすアミノシランが式 の無水物と反応させるのに特に適する。 上記反応で得られたアミドカルボン酸を所望に
より相当するイミドに環化することは、それ自体
公知の方法で化学的もしくは熱的に行われうる。
化学的環化は脱水剤を単独でもしくは第三アミン
との混合物として用いて処理することにより有利
に行われる。適当な脱水剤の例としては、無水酢
酸、無水プロピオン酸及びジシクロヘキシルカル
ボジイミド、または無水酢酸及び第三アミンとの
混合物である。 熱的環化は、不活性有機溶媒及び／又は共輜共
留剤、例えばキシレン又はトルエンを添加するか
または添加することなく、約50―250℃、好まし
くは約100―150℃の温度まで加熱することによつ
て行われる。しかしながらもしアミドカルボン酸
が反応から得られたような溶液の形で適用されう
る場合には、該酸の環化は不必要である。 変形方法による式で表わされる化合物と式
で表わされるシランとの反応は直接イミドを導び
き、そして有利には触媒の存在下でそして不活性
有機溶媒中にて行われる。 使用されうる触媒の例は、有機過酸化物、例え
ば第三ブチルハイドロパーオキシド、ジ―第三ブ
チルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、ジ
アシルパーオキシド及びクメンハイドロパーオキ
シド、及びプラチナ及びパラジウム触媒、例えば
プラチナ／木炭触媒もしくはptCl6H2触媒であ
る。 適当な不活性有機溶媒の例は、芳香族炭化水
素、例えばベンゼン、トルエン及びキシレン、環
状エーテル、例えばテトラヒドロフラン、テトラ
ヒドピラン及びジオキサン、及びそれぞれアルキ
ル部が炭素原子数１ないし４個を有するエチレン
グリコールモノアルキルエーテル及びジアルキル
エーテル、例えばエチレングリコールモノメチル
エーテル、モノエチルエーテル、ジエチルエーテ
ル及びジ―ｎ―ブチルエーテルである。芳香族炭
化水素が好ましい。反応は有利には、保護ガス、
例えば窒素またはアルゴン下で行われる。 反応温度は一般にほぼ80ないし150℃であり、
反応温度約90ないし120℃が好ましい。 式で表わされる化合物は特に無機固体及び有
機樹脂の間での価値ある定着剤であり、接着剤工
業、及びラツカー使用及びプラスチツク加工工業
において非常に多種の用途に用いられうる。 以下に使用分野の幾つかの例を挙げる： 特定のシーラント、例えばポリスルフイド、ポ
リウレタン及びポリアクリレートの様々な基材例
えばガラス、アルミニウム及びセラミツクスに対
する接着力の向上；鋳物工業における砂充填マス
ク及びコア、無機充填剤入りケーブル混合物また
は他の無機充填剤入りプラスチツク例えば充填剤
入り熱硬化性樹脂、例えば石英充填剤入りエポキ
シ樹脂及び充填剤入り不飽和ポリエステル、ポリ
アミド―６，６及びポリエチレンテレフタレート
のような充填剤入り熱可塑性プラスチツク及び天
然ゴム及び合成ゴムのような充填剤入りエラスト
マーのように、製造される生成物の機械的特性を
向上させるための無機充填剤封入；及び接着剤、
接着組成物及びラツカー、例えばエポキシ樹脂含
有接着組成物、エポキシド、ポリアクリレート、
ポリウレタン及び塩化ビニルコポリマーに基づく
ラツカー中の混入。しかしながら、上記化合物は
基材もしくはは母材及びそれらに用いるプラスチ
ツク用の接着力を向上させるために特に強化プラ
スチツク、とりわけガラス繊維強化プラスチツ
ク、特にラミネートのような複合材の製造に適す
る。基材自体は所望の形で良く、例えば繊維、織
布または不織布の形でよく、そして好ましくはガ
ラスもしくは無機物質、例えば石英、ミネラルウ
ール、アスベスト、雲母または金属繊維及び金属
箔から成る。そのようなラミネートの製造に適す
るプラスチツクの例はアクリレート及びポリエス
テル、エポキシド、シリコン、メラミン、フエノ
ール性及びフラン樹脂、ならびにポリアミド、ポ
リアミド酸及びポリイミドであるが、しかしとり
わけ二重結合（Ｃ＝Ｃ）によつて架橋しうるポリ
マー例えば不飽和ポリエステル、ホモポリマー及
びマレイミジル及びナドイミジル基を含むコポリ
マー、それらの前駆体または他のポリマーとの混
合物である。 公知のシリコン含有定着剤、特に冒頭で述べた
タイプのものを用いて製造された比較複合材と比
べ、本発明による式の定着剤を用いて製造され
たガラス繊維強化複合材は熱的酸化に対する向上
した耐性、湿気暴霧後の向上した誘電特性、及
び／又は低吸水率によつて著しく区別される。式
で表わされる化合物は基材の良好な湿潤性によ
つても区別される。 本発明による定着剤は適当な有機溶媒、例えば
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ―メチル―２―ピロリドン、
アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフ
ラン及びジオキサン中で溶液の形にて、または通
常の技術に従つて分散剤もしくはエマルジヨンの
形で有利に適用される。 製造例 実施例 １ ３―ジメチルマレイミジルフタル酸Ｎ―アリル
イミド43.5g（0.14モル）及びH2PtCl6・6H2Oの
プロパノール溶液0.5ml（１×10-5モル）を、無
水トルエン200ml中、スルホン化フラスコにおい
て、窒素雰囲気下105℃に加熱する。無水トルエ
ン100ml中に新たに蒸留したジ―ｎ―プロポキシ
メチルシラン23g（0.142モル）を溶解した溶液
を、撹拌しながら１時間かけて滴加する。その後
その反応混合物を、105℃でさらに３時間撹拌す
る。溶媒を除去した後、得られた粗生成物を蒸留
する。 次式： で表わされ、沸点225―235℃／10-3mmHgの３―
ジメチルマレイミジルフタル酸Ｎ―（ジ―ｎ―プ
ロポキシメチルシリル）プロピルイミドが黄色が
かつた非常に粘稠な油状物として得られる。 C24H32N2O6Si（分子量472）の分析値： 理論値 Ｃ：60.99％ Ｈ：6.82％ Ｎ：5.93％ Si：5.94％ 実測値 Ｃ：61.0％ Ｈ：6.9％ Ｎ：6.1％ Si：6.1％ 上記実施例で用いる３―ジメチルマレイミジル
―フタル酸Ｎ―アリル―イミドは以下のようにし
て製造できる： ３―ジメチルマレイミジル―フタル酸無水物
54g（0.2モル）を50℃でキシレン200ml中に溶解
する。これにアリルアミンの溶液15ml（0.2モ
ル）を滴加する。この反応混合を、水分離器を用
いて５時間加熱還流する。溶媒を減圧で除去し、
粗生成物をエタノールから２度再結晶する。３―
ジメチルマレイミジル―フタル酸Ｎ―アリルイミ
ド43.2g（理論値の70％）を97―100℃の融点を有
する白色結晶として得る。 C17H14N2O4の分析値（分子量310） 理論値：C65.8％ H4.55％ N9.03％ 実測値：C65.8％ H4.6％ N9.1％ 実施例 ２ ３―ジ―メチル及び４―ジメチル―マレイミジ
ル―フタル酸無水物の１：１混合物9.48g（0.035
モル）を、無水Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド
140ml中にスルホン化フラスコにおいて窒素雰囲
気下で溶解し、その溶液を０℃に冷却する。この
溶液に、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド20ml中に
γ―アミノプロピル―ジ―ｎ―プロポキシ―メチ
ルシラン7.68g（0.035モル）を溶解した溶液を、
撹拌しながら滴加し、反応混合物を20―25℃でさ
らに２時間撹拌する。Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトア
ミド中に溶解している３―及び４―ジメチルマレ
イミジルフタル酸モノ―（ジ―ｎ―プロポキシ―
メチルシリル）―プロピルアミドの混合物を得
る。この溶液は、ガラス繊維強化複合材料を製造
するためのガラス繊維を表面処理することに用い
ることができる。 ３―ジメチルマレイミジルフタル酸無水物また
は３―及び４―ジメチルマレイミジル―フタル酸
無水物は、ドイツ国公開特許第2459673号公報に
記載の方法によつて製造できる。 実施例 ３ ４―マレイミジル―フタル酸無水物7.29g
（0.03モル）を、窒素雰囲気下、スルホン化フラ
スコにおいて無水Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド
125ml中に溶解し、その溶液を０℃に冷却する。
この溶液に、Ｎ，N′―ジメチルアセトアミド29
ml中に４―〔γ―ジ―ｎ―プロポキシメチル―シ
リル〕―プロピルアニリン8.86g（0.03モル）を
溶解した溶液を撹拌しながら滴加し、この反応混
合物を20ないし25℃でさらに２時間撹拌する。 形成したアミド酸溶液は、ガラス繊維強化複合
材料製造のためのガラス繊維を表面処理すること
に用いることができる。 実施例 ４ ３―ナド―イミジル―フタル酸無水物9.27g
（0.03モル）を、窒素雰囲気下、スルホン化フラ
スコにおいて無水Ｎ，N′―ジメチルアセトアミ
ド125ml中に溶解し、この溶液を０℃に冷却す
る。この溶液に、Ｎ，N′―ジメチルアセトアミ
ド26ml中にγ―アミノプロピル―トリエトキシシ
ラン6.63g（0.03モル）を溶解した溶液を、撹拌
しながら滴加し、20ないし25℃でさらに２時間撹
拌する。形成したアミド酸溶液は、ガラス繊維強
化複合材料製造のためのガラス繊維の表面処理を
行うことに用いることができる。 実施例 ５ ３―イタコンイミジル―フタル酸無水物12.86g
（0.05モル）を、窒素雰囲気下、スルホン化フラ
スコにおいて無水Ｎ，N′―ジメチルアセトアミ
ド100mlに溶解し、この溶液を０℃に冷却する。
Ｎ，N′―ジメチルアセトアミド15ml中に４―
（γ―ジ―ｎ―プロポキシメチルシリル）―プロ
ピル―アニリン14.77g（0.05モル）を溶解した溶
液を撹拌しながら滴加し、この反応混合物を20な
いし25℃でさらに２時間撹拌する。その後共沸共
留剤としてトルエンを添加し、アミド酸を120―
130℃に加熱することによつて熱環化すると、相
当する３―イタコンイミジル―フタル酸４―（ジ
―ｎ―プロポキシメチル―シリル）―プロピル―
フエニルイミドが形成する。Ｎ，N′―ジメチル
アセトアミド140mlで希釈した後この溶液はガラ
ス繊維強化複合材料製造のためのガラス繊維を表
面処理することに用いることができる。 使用実施例 (a) ガラス繊維織布の含浸 朱子織であり、その秤量値が280g／m2のいわ
ゆるＥ―ガラスから成るガラス繊維織布を、まず
その残留サイズ分を約0.1重量％に熱による糊抜
きを行い、その後以下に挙げた定着剤の２％溶液
もしくはエマルジヨンで含浸する。その定着剤溶
液を0.5m／分の含浸速度で浸漬によつて適用
し、その含浸材料を空気循環炉中180℃で20分間
乾燥する。 得られるプレプレグはガラスに基づいて0.09な
いし0.11重量％の定着剤を含有する。 定着剤（仕上げ剤）として以下のものを用い
る。 (1) 定着剤なし (2) ビニルトリ―（２―メトキシエトキシ）―シ
ラン〔シラン（Silan）A172〕（ユニオンカー
バイド社製）の２％Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド（DMF）溶液。 (3) γ―アミノプロピル―トリエトキシシラン
〔シランA1100〕（ユニオンカーバイド社製）の
２％DMF溶液。 (4) 製造実施例１による定着剤の２％DMFエマ
ルジヨン。 (5) 製造実施例２による定着剤をDMFで２重量
％に希釈したもの。 (6) 製造実施例３による定着剤の２％DMF溶
液。 (7) 製造実施例４による定着剤の２％DMF溶
液。 (8) 製造実施例５による定着剤の２％DMF溶
液。 (b) 銅張り積層シートの製造 Ｎ，N′―４，4′―ジフエニルメタン―ビス―マ
レイミド1.0モルを100℃でフルフリルアルコール
500g中に溶解し、この溶液を25℃に冷却する。
４，4′―ジアミノジフエニルメタン0.4モルを25
℃でメチルグリコール200g中に溶解する。上記
二溶液を合わせ、完全に混合する。(a)の項で記載
の方法に従つて表面処理されたガラス繊維織布
を、この混合溶液で、25℃の浸漬法によつて含浸
し、その後空気循環炉中180℃で18分間乾燥する
と、29重量％のを含有するプレプレグを得る。含
浸織布10層を、黄銅での電解表面塗装によつて前
処理された２枚の35ミクロン厚の銅箔の間で熱プ
レスする。そのプレスは最初光接触圧で２，３分
間保持し、その後圧力を40kp／cm2に上昇させ、
そのアツセンブリーを180℃で１時間プレスす
る。その試験片をプレス装置から取り出し、240
℃のオーブン中でさらに６時間後硬化すると、樹
脂35重量％を含有する積層シートが得られる。 得られた銅張積層シートの性質 曲げ強さ〔Ｎ／mm2〕（ISO／Ｒ 178によるもの） (1) 最初の値 (2) 270℃で10日間の老化後 吸水率 23℃で24時間後に測定し、重量％で示す。 この測定はVSM標準規格77103号による曲げ試
験片で実施する。 誘電正接〔tgδ／50 ｃ／ｓ〕（DIN53483号によ
るもの） (1) 23℃で測定した最初の値 (2) 熱湯中で６時間貯蔵後 誘電率〔ｒ／50 ｃ／ｓ〕（DIN53483号によるも
の） (1) 23℃で測定した最初の値 (2) 熱湯中で６時間貯蔵後 ISO／Ｒ＝国際標準協会／推奨規格 VSM＝スイス国機械工業連盟規格 DIN＝ドイツ国工業標準規格 結果を以下の表にまとめた。実験生成物No.
は、(a)に記載のものと同じである。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 Ａは式：【式】【式】もしくは 【式】で表わされる基を表わし、 R1及びR2は互いに独立して水素原子またはメ
    チル基を表わし、 Ｑはメチル、フエニルもしくは―OQ3基を表わ
    し、 Q1，Q2及びQ3は互いに独立に炭素原子数１な
    いし６のアルキル基もしくはフエニル基を表わ
    し、 Ｒは（―CH2）―xもしくは【式】 を表わし、 ｘは２ないし４の整数を表わす。） で表わされることを特徴とするシリコン変性イミ
    ジルフタル酸誘導体及び相当する環化イミド誘導
    体。 ２ 式中、Ａが【式】を表わし、Ｑが メチルもしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基を表わし、Q1及びQ2はそれぞれ炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲは（―
    CH2）―３を表わす特許請求の範囲第１項記載の誘
    導体化合物。 ３ 式中、Ａは【式】または―CH＝CH― を表わし、Ｑはメチルもしくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基を表わし、Q1及びQ2はそれ
    ぞれ炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、そしてＲは（―CH2）―３を表わす特許請求の範
    囲第１項記載の誘導体化合物。 ４ 式中、Ａが【式】を表わし、Ｒが （―CH2）―３を表わすか、またはＡが【式】も しくは―CH＝CH―を表わし、Ｒが（―CH2）―３を
    表わし、Ｑがメチル、エトキシもしくはｎ―プロ
    ポキシ基を表わし、そしてQ1及びQ2がｎ―プロ
    ピルもしくはエチル基を表わす特許請求の範囲第
    １項記載の誘導体化合物。 ５ 次式： （式中、 Ａは式：【式】【式】もしくは 【式】で表わされる基を表わし、 R1及びR2は互いに独立して水素原子またはメ
    チル基を表わし、 Ｑはメチル、フエニルもしくは―OQ3基を表わ
    し、 Q1，Q2及びQ3は互いに独立に炭素原子数１な
    いし６のアルキル基もしくはフエニル基を表わ
    し、 Ｒは（―CH2）―xもしくは【式】 を表わし、 ｘは２ないし４の整数を表わす。） で表わされるシリコン変性イミジルフタル酸誘導
    体及び相当する環化イミド誘導体を得るために、
    次式： （式中、Ａは前記の意味を有する。） で表わされる化合物を、次式： （式中、Ｒ，Ｑ，Q1及びQ2は前記の意味を有す
    る。）で表わされるアミノシランと反応させ、場
    合によつてはその結果得られたアミドカルボン酸
    を環化して相当するイミドとすることを特徴とす
    る前記シリコン変性イミジルフタル酸誘導体及び
    相当する環化イミド誘導体の製造方法。 ６ 次式： （式中、 Ａは式：【式】【式】もしくは 【式】で表わされる基を表わし、 R1及びR2は互いに独立して水素原子またはメ
    チル基を表わし、 Ｑはメチル、フエニルもしくは―OQ3基を表わ
    し、 Q1，Q2及びQ3は互いに独立に炭素原子数１な
    いし６のアルキル基もしくはフエニル基を表わ
    し、 Ｒは（―CH2）―xもしくは【式】 を表わし、 ｘは２ないし４の整数を表わす。） で表わされるシリコン変性イミジルフタル酸誘導
    体及び相当する環化イミド誘導体を製造するため
    に、次式： （式中、Ａは前記の意味を有し、R′は―CH2―も
    しくは【式】を表わす）で表わされる 化合物を、次式： （式中、Ｑ，Q1，Q2は前記の意味を有する。）で
    表わされる化合物と反応させることを特徴とする
    前記式で表わされる化合物の製造方法。 ７ 次式： Ａは式：【式】【式】もしくは 【式】で表わされる基を表わし、 R1及びR2は互いに独立して水素原子またはメ
    チル基を表わし、 Ｑはメチル、フエニルもしくは―OQ3基を表わ
    し、 Q1，Q2及びQ3は互いに独立に炭素原子数１な
    いし６のアルキル基もしくはフエニル基を表わ
    し、 Ｒは（―CH2）―xもしくは【式】 を表わし、 ｘは２ないし４の整数を表わす。） で表わされるシリコン変性イミジルフタル酸誘導
    体及び相当する環化イミド誘導体から成ることを
    特徴とする定着剤。
JP11123878A 1977-09-09 1978-09-09 Silicone denatured imidilphthalic acid derivative*its manufacture and fixing agent Granted JPS5448755A (en)

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