JPS6153263A - ２−トリフルオロメチルトリプタミンおよびその製造方法 - Google Patents
２−トリフルオロメチルトリプタミンおよびその製造方法Info
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- JPS6153263A JPS6153263A JP59173125A JP17312584A JPS6153263A JP S6153263 A JPS6153263 A JP S6153263A JP 59173125 A JP59173125 A JP 59173125A JP 17312584 A JP17312584 A JP 17312584A JP S6153263 A JPS6153263 A JP S6153263A
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- JP
- Japan
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- formula
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- trifluoromethyltributamine
- tert
- trifluoromethyltryptamine
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、抗攻撃作用を有し、筋肉弛緩、鎮痛剤など、
、（１９医薬として有用である２−トリフルオロメチル
トリブタミンまたはその塩およびその製造方法に関する
ものである。
、（１９医薬として有用である２−トリフルオロメチル
トリブタミンまたはその塩およびその製造方法に関する
ものである。
「従来の技術」
本発明の２−トリフルオロメチルトリブタミンは、文献
未記載の新規化合物である。これに類する化合物として
は、６−トリフルオロメチルトリプトファンがあり、甘
味性を有することは知られているが、鎮痛作用を有する
ことは示されていない（西独公開特許１９１７８４４号
１９６９年１１月６日Ｎｏｎ ｎｕｔｒｉｔｉｖｅ ｓ
ｗｅｅｔｅｎｅｒｓ ） Ｑ「発明の課題」 本発明者らは、新規に２−トリフ／Ｉ／オロメチルトリ
ブタミンを合成し、その薬理活性作用を検討したところ
、その母体であるトリプタミンにない前記の生理作用を
有することを見出し、この知見に基づいて本発明に至っ
た。
未記載の新規化合物である。これに類する化合物として
は、６−トリフルオロメチルトリプトファンがあり、甘
味性を有することは知られているが、鎮痛作用を有する
ことは示されていない（西独公開特許１９１７８４４号
１９６９年１１月６日Ｎｏｎ ｎｕｔｒｉｔｉｖｅ ｓ
ｗｅｅｔｅｎｅｒｓ ） Ｑ「発明の課題」 本発明者らは、新規に２−トリフ／Ｉ／オロメチルトリ
ブタミンを合成し、その薬理活性作用を検討したところ
、その母体であるトリプタミンにない前記の生理作用を
有することを見出し、この知見に基づいて本発明に至っ
た。
［Ｗｆ決するための手段」
すなわち、本発明は、式（１）
で表わされる２−トリフルオロメチルトリブタミンまた
はその塩、および式（Ｉｎ で表わされるＮ−第３ブトキシカルボニルトリブタミン
に、式（＠ で表わされるＮ−トリフルオロメチル−Ｎ−ニトロソベ
ンゼンスルホンアミドを、増感剤の存在下、光照射する
ことにより反応させ、弐■ ハ で表わされるＮ−第３ブトキシカルボニル−２−トリフ
ルオロメチルトリブタミンを得、ついで該化合物を酸で
処理することにより２−トリフルオロメチルトリブタミ
ンを製造する方法を提供するものである。
はその塩、および式（Ｉｎ で表わされるＮ−第３ブトキシカルボニルトリブタミン
に、式（＠ で表わされるＮ−トリフルオロメチル−Ｎ−ニトロソベ
ンゼンスルホンアミドを、増感剤の存在下、光照射する
ことにより反応させ、弐■ ハ で表わされるＮ−第３ブトキシカルボニル−２−トリフ
ルオロメチルトリブタミンを得、ついで該化合物を酸で
処理することにより２−トリフルオロメチルトリブタミ
ンを製造する方法を提供するものである。
「化合物の性質」
本発明の２−トリフルオロメチルトリブタミンは、前記
式（Ｉ）に示される化学構造を有し、その−級アミノ基
は酸によりて中和され、酸を結合して塩を生成する。例
えば、２−トリフルオロメチルトリブタミン滲ギ酸塩は
融点１５８〜１６０℃の白色結晶であり、水に溶は易い
。このギ酸塩をマウスに投与すると、マウスの外部刺激
に対する反応が抑制され、いわゆる抗攻撃作用を発現す
る。
式（Ｉ）に示される化学構造を有し、その−級アミノ基
は酸によりて中和され、酸を結合して塩を生成する。例
えば、２−トリフルオロメチルトリブタミン滲ギ酸塩は
融点１５８〜１６０℃の白色結晶であり、水に溶は易い
。このギ酸塩をマウスに投与すると、マウスの外部刺激
に対する反応が抑制され、いわゆる抗攻撃作用を発現す
る。
「化合物の製法」
本発明に用いられる出発物質Ｎ−第３ブトキシカルボニ
ルトリブタミン（ＩＩ）は、ブレティン・オフ・ザ会ケ
ミカル・ソサイティー・オフ−ジャパン（ＢｕｕＧｈｅ
ｍＳｏａ、Ｊａｐａｎ ） 、 ５０ 、７１８ （１
９７７）に記載の方法で合成することができる。
ルトリブタミン（ＩＩ）は、ブレティン・オフ・ザ会ケ
ミカル・ソサイティー・オフ−ジャパン（ＢｕｕＧｈｅ
ｍＳｏａ、Ｊａｐａｎ ） 、 ５０ 、７１８ （１
９７７）に記載の方法で合成することができる。
すなわち、トリプタミンの塩酸塩に、三級ブチルＳ −
４，６−シメチルビリミジンー２−イルチオールカーボ
ネイト（Ｂｏａ−ＳＤＰ）を、トリエチルアミンの存在
下反応させることにより、化合物（ＩＩ）を容易に合成
することができる。
４，６−シメチルビリミジンー２−イルチオールカーボ
ネイト（Ｂｏａ−ＳＤＰ）を、トリエチルアミンの存在
下反応させることにより、化合物（ＩＩ）を容易に合成
することができる。
トリフルオロメチル化剤として用いられる化合物Ｎ−ト
リフルオロメチル−Ｎ−ニトロソベンゼンスルホンアミ
ド（＠は、ジャーナル・オフ・フルオリンφケミストリ
ー（Ｊ、 Ｆｌｕｏｒｉｘｅ Ｃｈｅｍ、 ） 、
２２ 。
リフルオロメチル−Ｎ−ニトロソベンゼンスルホンアミ
ド（＠は、ジャーナル・オフ・フルオリンφケミストリ
ー（Ｊ、 Ｆｌｕｏｒｉｘｅ Ｃｈｅｍ、 ） 、
２２ 。
９１（１９８Ｂ）に記載の方法で合成できる。
ＯＦ、Ｎ （Ｎｏ） ｓｏ、ｐｈ
すなわち、ヒドロキシルアミンを一７８℃に冷却し、Ｏ
Ｆ、Ｎｏを吹き込み、次にベンゼンスルホニルクロリド
およびカリウム第３ブトキシドを加えて反応させること
により化合物（ト）を合成することができる。又、化合
物（Ｉ［Ｄの反応性についてはテトラヘドロン・レター
（Ｔｅｔｒａｈｓｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ）、 ２３
。
Ｆ、Ｎｏを吹き込み、次にベンゼンスルホニルクロリド
およびカリウム第３ブトキシドを加えて反応させること
により化合物（ト）を合成することができる。又、化合
物（Ｉ［Ｄの反応性についてはテトラヘドロン・レター
（Ｔｅｔｒａｈｓｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ）、 ２３
。
例は見当らない。、このことから、インドール骨格をも
つ出発物質（１０にトリフルオロメチル基を導入できた
ことは、トリフルオロメチル化剤である化合物（至）の
応用をさらに拡大したことになる。
つ出発物質（１０にトリフルオロメチル基を導入できた
ことは、トリフルオロメチル化剤である化合物（至）の
応用をさらに拡大したことになる。
本発明に使泪される増感剤としては、ア七トフェノン、
ジベンジル、ビアセチルを挙げることができるが、効率
良く反応が進行する点でビアセチルが望ましく、その使
用量は前記式（Ｉｔ）で表わされるＮ−第３ブトキシカ
ルボニルトリブタミンに対して当量以上、特に効率良く
反応が進行する点で、２〜５当凪が好ましい。光反応を
行う場合の溶媒としては、アセトン、アセトニトリル、
エーテ５ヤ。
ジベンジル、ビアセチルを挙げることができるが、効率
良く反応が進行する点でビアセチルが望ましく、その使
用量は前記式（Ｉｔ）で表わされるＮ−第３ブトキシカ
ルボニルトリブタミンに対して当量以上、特に効率良く
反応が進行する点で、２〜５当凪が好ましい。光反応を
行う場合の溶媒としては、アセトン、アセトニトリル、
エーテ５ヤ。
ヘキサン、メタノールを使用することができるが、反応
効率の良い点でアセトン、アセトニトリルの使用が望ま
しい。
効率の良い点でアセトン、アセトニトリルの使用が望ま
しい。
トリプタミンの一級アミノ基の保護基とシテ使われてい
る第５ブトキシカルボニル基 しては、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、トリフルオ
ロ酢酸、ギ酸を挙げることができるが、副反応を押さえ
、温和な条件で行うことができるという点でギ酸が望ま
しい。又、その際の反応温度としては、−３０〜３０℃
が望ましいが副反応を避く、効率良く反応を行うために
は、０〜５℃が特に望ましい。
る第５ブトキシカルボニル基 しては、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、トリフルオ
ロ酢酸、ギ酸を挙げることができるが、副反応を押さえ
、温和な条件で行うことができるという点でギ酸が望ま
しい。又、その際の反応温度としては、−３０〜３０℃
が望ましいが副反応を避く、効率良く反応を行うために
は、０〜５℃が特に望ましい。
「発明の効果」
本発明の式（１）で示される化合物は、遊離状または塩
の形で人や動物に投与すると、抗攻撃作用を示し、しか
も毒性は低いので、筋肉弛緩、鎮痛剤等の医薬として、
あるいはその中間体として有用である。
の形で人や動物に投与すると、抗攻撃作用を示し、しか
も毒性は低いので、筋肉弛緩、鎮痛剤等の医薬として、
あるいはその中間体として有用である。
また、本発明の製造方法は、トリプタミンをその一級ア
ミノ基に保護基を付加した状態でトリフルオロメチル化
し、しかる後、酸処理により保護基を取外すものであり
、この手法によれば反応性置換基を有するインドール骨
格の芳香環中にトリフルオロメチル基を容易に導入する
ことができる。
ミノ基に保護基を付加した状態でトリフルオロメチル化
し、しかる後、酸処理により保護基を取外すものであり
、この手法によれば反応性置換基を有するインドール骨
格の芳香環中にトリフルオロメチル基を容易に導入する
ことができる。
「実施例」
以下、実施例および参考例等によって、本発明をさらに
詳しく説明する。
詳しく説明する。
参考例１
（Ｎ−第３ブトキシカルボニルトリブタミンの合成〕ト
リプタミン塩酸塩（４，０り、 ２０ ｍｍｏｌ）と
トリエチルアミン（２，４２り、 ２４ ｍｍｏｌ）
を１０Ｍの水に加え、１０ｍ１のジオキサンに溶解した
三級ブチルＳ −４，６−シメチルピリミジンー２−イ
ルチオールカーボネイト（′５．２８ ｇ、 ２２ ｍ
ｍｏｌ）を加えて室温で２日間反応させた。反応後、水
を３０Ｍ加え、１００ｍ／の酢酸エチルで抽出し、水洗
を３回行い、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルを用いて、クロ
ロホルムを流出溶媒としてカラムクロマトグラフィーを
行い、さらにヘキサン−酢酸エチルで再結晶することに
より、融点が８２〜８３℃である白色結晶Ｎ−第３ブト
キシカルボニルトリブタミン３．６０９（収率６９％）
を得た。
リプタミン塩酸塩（４，０り、 ２０ ｍｍｏｌ）と
トリエチルアミン（２，４２り、 ２４ ｍｍｏｌ）
を１０Ｍの水に加え、１０ｍ１のジオキサンに溶解した
三級ブチルＳ −４，６−シメチルピリミジンー２−イ
ルチオールカーボネイト（′５．２８ ｇ、 ２２ ｍ
ｍｏｌ）を加えて室温で２日間反応させた。反応後、水
を３０Ｍ加え、１００ｍ／の酢酸エチルで抽出し、水洗
を３回行い、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルを用いて、クロ
ロホルムを流出溶媒としてカラムクロマトグラフィーを
行い、さらにヘキサン−酢酸エチルで再結晶することに
より、融点が８２〜８３℃である白色結晶Ｎ−第３ブト
キシカルボニルトリブタミン３．６０９（収率６９％）
を得た。
参考例２
（Ｎ−トリフルオロメチル−Ｎ−ニトロソベンゼンスル
ホンアミドの合皮塩酸ヒドロキシルアミン（２，４３り
、 ５５ ｍｍｏｌ）をＤＭＩＰ−エーテル（４：１）
の混合溶液２５ＩｒＬｔに溶解した後、カリウム第３ブ
トキシド（３９３■、 ３５ ｍｍｏｌ）を水浴冷却下
、攪拌しながら加えた。その後、室温で１０分間攪拌し
、ＴａＦ５０ａＪ加えた後、−７８°Ｃに冷却し、攪拌
下トリフルオロニトロソメタンを溶液に青色が残るまで
吹き込んだ。その後、ベンゼンスルホニルクロリド”（
４９５９゜２８ ｍｍｏｌ）のエーテル−ＴＨＩｒ（３
：２）の混合溶液１５ｄを加えた後、攪拌下カリウム第
３ブトキシド（五３り、 ２９ ｍｍｏｌ）を少量ずつ
加えた。
ホンアミドの合皮塩酸ヒドロキシルアミン（２，４３り
、 ５５ ｍｍｏｌ）をＤＭＩＰ−エーテル（４：１）
の混合溶液２５ＩｒＬｔに溶解した後、カリウム第３ブ
トキシド（３９３■、 ３５ ｍｍｏｌ）を水浴冷却下
、攪拌しながら加えた。その後、室温で１０分間攪拌し
、ＴａＦ５０ａＪ加えた後、−７８°Ｃに冷却し、攪拌
下トリフルオロニトロソメタンを溶液に青色が残るまで
吹き込んだ。その後、ベンゼンスルホニルクロリド”（
４９５９゜２８ ｍｍｏｌ）のエーテル−ＴＨＩｒ（３
：２）の混合溶液１５ｄを加えた後、攪拌下カリウム第
３ブトキシド（五３り、 ２９ ｍｍｏｌ）を少量ずつ
加えた。
その後反応温度を一７８℃から３時間かけて一４０℃ま
で上げた。その後、室温にもどし、水を加えて飽和炭酸
水素す） ＩＪウムで中和してエーテル抽出す行い、水
洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
で上げた。その後、室温にもどし、水を加えて飽和炭酸
水素す） ＩＪウムで中和してエーテル抽出す行い、水
洗後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
ろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルを用
いて、ヘキサン−酢酸エチル（２０： １ ）を流出溶
媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、Ｎ−トリフ
ルオロメチル−Ｎ−二トロンベンゼンスルホンアミド五
２０り（収率４５％）を得た。
いて、ヘキサン−酢酸エチル（２０： １ ）を流出溶
媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、Ｎ−トリフ
ルオロメチル−Ｎ−二トロンベンゼンスルホンアミド五
２０り（収率４５％）を得た。
実施例（１−１）
〔Ｎ−第３ブトキシカルボニル−２−トリフルオロメチ
ルトリブタミンの合崗Ｎ−第３ブトキシカルボニルトリ
ブタミン（工１３９． １２ ｍｍｏｌ）。
ルトリブタミンの合崗Ｎ−第３ブトキシカルボニルトリ
ブタミン（工１３９． １２ ｍｍｏｌ）。
Ｎ−トリフルオロメチル−Ｎ−ニトロソベンゼンスルホ
ンアミド（１０４Ｂ９，１２ｍｍｏｌ）を４ｓｒｎｌの
アセトンに溶解し、窒素置換後、ビアセチル（２１６０
Ｊ、 ２４ ｍｍｏｌ）を加え、２５時間高圧水銀灯に
より光照射した。後処理としては、濃縮後酢酸エチルで
抽出し、飽和炭酸水素す） ＩＪウム水溶液で２回、お
よび飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルを用いてベンゼン−酢酸エチル（１０：１）を流出溶
媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、Ｎ−第３ブ
トキシカルボニル−２−トリフルオロメチルトリブタミ
ン９６６ｍｇ（収率２５％） ｔ−得り。
ンアミド（１０４Ｂ９，１２ｍｍｏｌ）を４ｓｒｎｌの
アセトンに溶解し、窒素置換後、ビアセチル（２１６０
Ｊ、 ２４ ｍｍｏｌ）を加え、２５時間高圧水銀灯に
より光照射した。後処理としては、濃縮後酢酸エチルで
抽出し、飽和炭酸水素す） ＩＪウム水溶液で２回、お
よび飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルを用いてベンゼン−酢酸エチル（１０：１）を流出溶
媒としてカラムクロマトグラフィーを行い、Ｎ−第３ブ
トキシカルボニル−２−トリフルオロメチルトリブタミ
ン９６６ｍｇ（収率２５％） ｔ−得り。
以下の分析データよりＮ−第３ブトキシカルボニル−２
−トリフルオロメチル−トリプタミンであることを確認
した。
−トリフルオロメチル−トリプタミンであることを確認
した。
赤外スペクトル（ｇＢ ｒ、 ｃｒｎ” ）３３６０
（νＭＩ１．．）、２９６Ｑ、２８２へ１６８０ （ν
。ヨ。）１５１０（ν。ユ。）、１４５０ ’Ｈ−ＮＭＲ（溶媒０ＤＯＩ、、内部標準ＴＭＳ ）１
、４３ ｐｐｍ（ａ、 ９Ｈ）、五０６ （ｔ＋ ２Ｈ
）、五３７（ｔ。
（νＭＩ１．．）、２９６Ｑ、２８２へ１６８０ （ν
。ヨ。）１５１０（ν。ユ。）、１４５０ ’Ｈ−ＮＭＲ（溶媒０ＤＯＩ、、内部標準ＴＭＳ ）１
、４３ ｐｐｍ（ａ、 ９Ｈ）、五０６ （ｔ＋ ２Ｈ
）、五３７（ｔ。
２Ｈ）、 ４．７９ （ｍ、 ＩＨ）、 ７．０４〜７
．６３ （ｍ、 ４Ｈ）。
．６３ （ｍ、 ４Ｈ）。
９．６１ （ｅ、 ＩＨ）
１１１７ ＮＭＲ（溶媒０ＤＯＩ３．内部標準ＴＭＳ
）５７、７６ ｐｐｍ 質量スペクトル（ｍ／ｅ） ３２８（Ｍ＋）、２７２
（Ｍ”−５６）元素分析 ０１６Ｈ１１１１’３馬へ 実測値（％） ａ：ｓａｚ、）Ｉ：ｓ、７．Ｎ：＆３
計算値（％） Ｏ：５ａ５４．Ｈ：５．７９．Ｎ：＆
５４実施例（１−２） 〔２−トリフルオロメチルトリブタミンのギ酸塩の合成
〕 実施例（１−１）で得られたＮ−第３ブトキシカルボニ
ル−２−トリフルオロメチルトリブタミン（１，７５９
，ａ３５ｍｍｏｌＬ）に４ｆｆ１７！の９９％ギ酸を加
え、室温で１２時間攪拌した。反応後、濃縮し、酢酸エ
チルを加えると結晶が析出した。
）５７、７６ ｐｐｍ 質量スペクトル（ｍ／ｅ） ３２８（Ｍ＋）、２７２
（Ｍ”−５６）元素分析 ０１６Ｈ１１１１’３馬へ 実測値（％） ａ：ｓａｚ、）Ｉ：ｓ、７．Ｎ：＆３
計算値（％） Ｏ：５ａ５４．Ｈ：５．７９．Ｎ：＆
５４実施例（１−２） 〔２−トリフルオロメチルトリブタミンのギ酸塩の合成
〕 実施例（１−１）で得られたＮ−第３ブトキシカルボニ
ル−２−トリフルオロメチルトリブタミン（１，７５９
，ａ３５ｍｍｏｌＬ）に４ｆｆ１７！の９９％ギ酸を加
え、室温で１２時間攪拌した。反応後、濃縮し、酢酸エ
チルを加えると結晶が析出した。
これを戸数し、２−トリフルオロメチルトリブタミンの
ギ酸塩１．０７９ （収率７＆３％）を得た。
ギ酸塩１．０７９ （収率７＆３％）を得た。
以下の分析データより２−トリフルオロメチルトリブタ
ミンのギ酸塩であることを確認した。
ミンのギ酸塩であることを確認した。
融点 １５８〜１１ＳＯ’Ｃ
赤外スペクトル（ＫＥｒ、 ｒ”）
３０５０ （νｍｍ）、 ２９５０．２８６’０．１５
６０ （ν。ユ。）。
６０ （ν。ユ。）。
１２０５（ν。−Ｆ）、１１６５（ν。−２）’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（溶媒Ａ ｏ＋内部標準ＴＭＳ）Ａ５５ｐｐｍ（ｓ
、 ４Ｈ）、 ５．１７ （ａ、 ＩＨ）、 ７．４７
〜＆０２（ｍ、 ４ｇ）、 Ｅ３ｉ３ （ｓ、 ＩＨ）
”Ｆ−ＮＭＲ（溶媒）０．内部標準０ＦＯＬ、）５７．
８７ｐｐｍ 元素分析 貴２ Ｈ＋ｐ Ｆｓ Ｎ！へ実測値（→ Ｏ
： ５２．５． Ｈ： ４．８． Ｎ ： １１１１計
算値（（６） Ｏ：５２．．５５．Ｈ，：４．７４．Ｎ
：１α２２試験例（１−１）（抗攻撃作用（Ａｎｔｉａ
ｇｇｒｅｓａｉｖｅ）試験〕マウスの足部に電気刺激を
与えて、少くとも８回の闘争性反応が見られるマウスに
、一定の濃度の供試化合物を経口投与し、一時間後の抑
制度合を見て５０％以上闘争性が抑制されれば抗攻撃作
用があるとした。
ＭＲ（溶媒Ａ ｏ＋内部標準ＴＭＳ）Ａ５５ｐｐｍ（ｓ
、 ４Ｈ）、 ５．１７ （ａ、 ＩＨ）、 ７．４７
〜＆０２（ｍ、 ４ｇ）、 Ｅ３ｉ３ （ｓ、 ＩＨ）
”Ｆ−ＮＭＲ（溶媒）０．内部標準０ＦＯＬ、）５７．
８７ｐｐｍ 元素分析 貴２ Ｈ＋ｐ Ｆｓ Ｎ！へ実測値（→ Ｏ
： ５２．５． Ｈ： ４．８． Ｎ ： １１１１計
算値（（６） Ｏ：５２．．５５．Ｈ，：４．７４．Ｎ
：１α２２試験例（１−１）（抗攻撃作用（Ａｎｔｉａ
ｇｇｒｅｓａｉｖｅ）試験〕マウスの足部に電気刺激を
与えて、少くとも８回の闘争性反応が見られるマウスに
、一定の濃度の供試化合物を経口投与し、一時間後の抑
制度合を見て５０％以上闘争性が抑制されれば抗攻撃作
用があるとした。
その試験結果を次の表１に示す。
表１
この際、対照化合物は、抗癲廁剤として知られているジ
フェニルヒダントインを用いたが、表１から明らかなよ
うに、本発明の化合物である２−トリフルオロメチルト
リブタミンは、この対照化合物以上に高い抑制率を示し
、優れた活性があることが分った。又、この結果から２
−トリフルオロメチルトリブタミンの５０％有効ｍ （
ｘＤ５ｏ）を算出すると２９ｍｑ／に９という値になっ
た。
フェニルヒダントインを用いたが、表１から明らかなよ
うに、本発明の化合物である２−トリフルオロメチルト
リブタミンは、この対照化合物以上に高い抑制率を示し
、優れた活性があることが分った。又、この結果から２
−トリフルオロメチルトリブタミンの５０％有効ｍ （
ｘＤ５ｏ）を算出すると２９ｍｑ／に９という値になっ
た。
試験例（１−２）（毒性試験〕
次に２−トリフルオロメチルトリブタミンの動性を調べ
たところ、表２のような結果が得られた。
たところ、表２のような結果が得られた。
Claims (2)
- （１）式：▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２−トリフルオロメチルトリブタミン。
- （２）Ｎ−第３ブトキシカルボニルトリブタミンとＮ−
トリフルオロメチル−Ｎ−ニトロソベンゼンスルホンア
ミドとから、Ｎ−第３ブトキシカルボニル−２−トリフ
ルオロメチルトリブタミンを得、次いで該生成物を酸処
理することを特徴とする２−トリフルオロメチルトリブ
タミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59173125A JPS6153263A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | ２−トリフルオロメチルトリプタミンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59173125A JPS6153263A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | ２−トリフルオロメチルトリプタミンおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153263A true JPS6153263A (ja) | 1986-03-17 |
Family
ID=15954592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59173125A Pending JPS6153263A (ja) | 1984-08-22 | 1984-08-22 | ２−トリフルオロメチルトリプタミンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6153263A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4995677A (en) * | 1989-03-13 | 1991-02-26 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Hydraulic braking pressure control system |
-
1984
- 1984-08-22 JP JP59173125A patent/JPS6153263A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4995677A (en) * | 1989-03-13 | 1991-02-26 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Hydraulic braking pressure control system |
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