JPS6150915A - 抗アンギナ医薬組成物 - Google Patents
抗アンギナ医薬組成物Info
- Publication number
- JPS6150915A JPS6150915A JP60149376A JP14937685A JPS6150915A JP S6150915 A JPS6150915 A JP S6150915A JP 60149376 A JP60149376 A JP 60149376A JP 14937685 A JP14937685 A JP 14937685A JP S6150915 A JPS6150915 A JP S6150915A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecule
- configuration
- phenyl
- chemical bond
- ethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/58—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、塩基性オキシムエーテルを含んで成る抗ア
ンギナ活性を有する医薬組成物及びその製造方法に関す
る。
ンギナ活性を有する医薬組成物及びその製造方法に関す
る。
ハンガリー特許明細８４１６９．２９８から、次の一般
式（■）、 、 〔式中、 Ｒ・は場合によりてはハロダン、１もしくはそれよシ多
くのヒドロキシ、ニトロ又は０１〜４アルコキシ基によ
多置換されているフェニルであ）、ｎ ３１及びＲ４°
は水素であシ、又は−緒になって化学結合を構成し、 Ａ′は２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分子鎖のア
ルキレン基であり、 Ｒｌｏ及び１２’は水素又はＣ１〜４アルキルであり、
あるいは−緒になって炭素原子４〜７個から成るアルキ
レン基を構成し、このアルキレンは場合によってはへテ
ロ原子、すなわち酸素原子又は窒素原子によシ中断され
ておシ、後者は場合によってはベンジル又は０１〜３ア
ルキル基によシ置換されており、 ｎ・は３〜７の整数である。） で表わされる塩基性オキシムエーテルが、抗抑制活性、
抗・ぐ−キンノン活性及び局所麻酔活性を有することが
知られる。
式（■）、 、 〔式中、 Ｒ・は場合によりてはハロダン、１もしくはそれよシ多
くのヒドロキシ、ニトロ又は０１〜４アルコキシ基によ
多置換されているフェニルであ）、ｎ ３１及びＲ４°
は水素であシ、又は−緒になって化学結合を構成し、 Ａ′は２〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分子鎖のア
ルキレン基であり、 Ｒｌｏ及び１２’は水素又はＣ１〜４アルキルであり、
あるいは−緒になって炭素原子４〜７個から成るアルキ
レン基を構成し、このアルキレンは場合によってはへテ
ロ原子、すなわち酸素原子又は窒素原子によシ中断され
ておシ、後者は場合によってはベンジル又は０１〜３ア
ルキル基によシ置換されており、 ｎ・は３〜７の整数である。） で表わされる塩基性オキシムエーテルが、抗抑制活性、
抗・ぐ−キンノン活性及び局所麻酔活性を有することが
知られる。
今や、上記の一般式（■）に属するが具体的に開示され
ていない次の一般式（Ｉ）、 Ｒ−Ｃ−Ｒ’ で表わされる化合物が価値ある医療活性、すなわち抗−
アンゼナ性を有し、そしてそのために医薬組成物におい
て使用するのに適することが見出された。
ていない次の一般式（Ｉ）、 Ｒ−Ｃ−Ｒ’ で表わされる化合物が価値ある医療活性、すなわち抗−
アンゼナ性を有し、そしてそのために医薬組成物におい
て使用するのに適することが見出された。
従ってこの発明は一般式（Ｉ）の化合物を活性剤として
含有する抗アンギナ活性を有する医薬組成物を提供する
。一般式（Ｉ）の化合物の製造に関し、本明細書の開示
は単に、次の変法１）〜ｄ）を記載する前記のハンガリ
ー特許明細：９ＩＡ１６９．２９８に言及する。この変
法においては、 轟）次の一般式（ＩＩ）、 で表わされるケトン又はチオンを、次の一般式０１１）
、で表わされるヒドロキシルアミン誘導体又はその酸付
加塩と反応せしめ；あるいは、 ｂ）次の一般式（■）、 で表わされるクロロ化合物を一般式Ｇ１１）で表わされ
るヒドロキシルアミン誘導体又はその酸付加塩と反応せ
しめ；あるいは、 Ｃ）次の一般式（Ｖ）、 で表わされるオキシムを、次の一般式（Ｍ）、以下Ａ、
白 で表わされるハロアルキルアミン誘導体と、不活性溶剤
媒体φ、塩基性縮合剤の存在下で反応せしめ；あるいは
、 ａ） 一般式Ｍのオキシムを次の一般式（■）、Ｈ凰ｔ
−ＣＨ−Ａ”−Ｈａｔ’ （■）で表わ
されるジハロアルカンと反応せしめ、そしてこうして得
られたハロアルキルエーテルを次の一般式（■）、 で表わされるアミンによってアミノ化する。
含有する抗アンギナ活性を有する医薬組成物を提供する
。一般式（Ｉ）の化合物の製造に関し、本明細書の開示
は単に、次の変法１）〜ｄ）を記載する前記のハンガリ
ー特許明細：９ＩＡ１６９．２９８に言及する。この変
法においては、 轟）次の一般式（ＩＩ）、 で表わされるケトン又はチオンを、次の一般式０１１）
、で表わされるヒドロキシルアミン誘導体又はその酸付
加塩と反応せしめ；あるいは、 ｂ）次の一般式（■）、 で表わされるクロロ化合物を一般式Ｇ１１）で表わされ
るヒドロキシルアミン誘導体又はその酸付加塩と反応せ
しめ；あるいは、 Ｃ）次の一般式（Ｖ）、 で表わされるオキシムを、次の一般式（Ｍ）、以下Ａ、
白 で表わされるハロアルキルアミン誘導体と、不活性溶剤
媒体φ、塩基性縮合剤の存在下で反応せしめ；あるいは
、 ａ） 一般式Ｍのオキシムを次の一般式（■）、Ｈ凰ｔ
−ＣＨ−Ａ”−Ｈａｔ’ （■）で表わ
されるジハロアルカンと反応せしめ、そしてこうして得
られたハロアルキルエーテルを次の一般式（■）、 で表わされるアミンによってアミノ化する。
上記ルートのいずれかによシ得られた一般式（Ｉ）の化
合物は、所望によシ、医薬として許容される酸を用いる
ことによりその酸付加塩に転換することができる。一般
式（Ｉ）の化合物及びその酸付加塩はそれ自体公知の方
法によシ医薬組成物に製剤化することができる。前記の
式において、ｎ ＝ ４の場合には、 ＡＩ） Ｒ’及びＲ４は一緒になって化学結合を構成し
、 Ｒはフェニルであシ、 人はトリメチレンであシ、 Ｒ′及びＲ２はそれぞれメチル基であシ、そして 分子は（Ｅ、Ｚ）配置を有し；あるいは、Ａ、） Ｒ”
及びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒは４−クロロフェニルであシ、 人はエチレンであシ、 Ｒはイノプロピルであシ、 Ｒは水素であシ、そして 分子は（Ｅ、Ｉ）配置を有し；あるいは、Ａｓ） Ｒ”
及びＲ４は一緒罠なって化学結合を構成し、 Ｒは４−クロロフェニルであシ、 人はトリメチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれインプロピル基であり、そして 分子は（）ｊ：、Ｅ）配置を有し；あるいは、Ａ４）
Ｒ３及びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであり、 人はトリメチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれインプロピル基であシ、そして 分子は（Ｅｉ）配置を有し；あるいは、Ａｓ） Ｒｓ及
びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであシ、 人はエチレンであシ、 Ｒ１はイソプロピルであシ、 Ｒ２は水素であシ、 分子は（Ｅ、Ｅ）配置を有し；あるいは、ムロ）Ｒ３及
びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであシ、 Ａはエチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれインプロピル基であシ、そして 分子は（Ｚ、Ｅ）配置を有し；あるいはｎ＝５の場合に
は、 Ｂｌ） Ｒ３及びＲ４は一緒になって化学結合を構成し
、 Ｒはフェニルであシ、 Ａはエチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれメチル基であシ、そして 分子は（Ｚ、Ｅ）配置を有し；あるいはＢ、） Ｒ’及
びＲ４はそれぞれ水素であシ、Ｒはフェニルであシ、 Ａはエチレンであシ Ｒ１及びＲ２はそれぞれメチル基であシ、そして 分子は（Ｅ、ｌ配置を有し；あるいは、Ｂｓ） １３及
びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであシ、 人はエチレンであり、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれメチルであシ、そして 分子は（Ｅ、Ｅ）配置を有し；あるいはＢ、） Ｒ’及
びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであシ、 Ａはエチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれイソプロピルであシ、そして 分子は（Ｚ、Ｅ）配置を有し；あるいは、ｎ ＝ ６の
場合には、 ｃ） Ｒ３及びＲ４は一緒になりて化学結合を構成し
、 Ｒはフェニルであシ、 Ａはトリメチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれメチル基で返シ、そして 分子は（Ｅ、Ｅ）配置を有する。
合物は、所望によシ、医薬として許容される酸を用いる
ことによりその酸付加塩に転換することができる。一般
式（Ｉ）の化合物及びその酸付加塩はそれ自体公知の方
法によシ医薬組成物に製剤化することができる。前記の
式において、ｎ ＝ ４の場合には、 ＡＩ） Ｒ’及びＲ４は一緒になって化学結合を構成し
、 Ｒはフェニルであシ、 人はトリメチレンであシ、 Ｒ′及びＲ２はそれぞれメチル基であシ、そして 分子は（Ｅ、Ｚ）配置を有し；あるいは、Ａ、） Ｒ”
及びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒは４−クロロフェニルであシ、 人はエチレンであシ、 Ｒはイノプロピルであシ、 Ｒは水素であシ、そして 分子は（Ｅ、Ｉ）配置を有し；あるいは、Ａｓ） Ｒ”
及びＲ４は一緒罠なって化学結合を構成し、 Ｒは４−クロロフェニルであシ、 人はトリメチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれインプロピル基であり、そして 分子は（）ｊ：、Ｅ）配置を有し；あるいは、Ａ４）
Ｒ３及びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであり、 人はトリメチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれインプロピル基であシ、そして 分子は（Ｅｉ）配置を有し；あるいは、Ａｓ） Ｒｓ及
びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであシ、 人はエチレンであシ、 Ｒ１はイソプロピルであシ、 Ｒ２は水素であシ、 分子は（Ｅ、Ｅ）配置を有し；あるいは、ムロ）Ｒ３及
びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであシ、 Ａはエチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれインプロピル基であシ、そして 分子は（Ｚ、Ｅ）配置を有し；あるいはｎ＝５の場合に
は、 Ｂｌ） Ｒ３及びＲ４は一緒になって化学結合を構成し
、 Ｒはフェニルであシ、 Ａはエチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれメチル基であシ、そして 分子は（Ｚ、Ｅ）配置を有し；あるいはＢ、） Ｒ’及
びＲ４はそれぞれ水素であシ、Ｒはフェニルであシ、 Ａはエチレンであシ Ｒ１及びＲ２はそれぞれメチル基であシ、そして 分子は（Ｅ、ｌ配置を有し；あるいは、Ｂｓ） １３及
びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであシ、 人はエチレンであり、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれメチルであシ、そして 分子は（Ｅ、Ｅ）配置を有し；あるいはＢ、） Ｒ’及
びＲ４は一緒になって化学結合を構成し、 Ｒはフェニルであシ、 Ａはエチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれイソプロピルであシ、そして 分子は（Ｚ、Ｅ）配置を有し；あるいは、ｎ ＝ ６の
場合には、 ｃ） Ｒ３及びＲ４は一緒になりて化学結合を構成し
、 Ｒはフェニルであシ、 Ａはトリメチレンであシ、 Ｒ１及びＲ２はそれぞれメチル基で返シ、そして 分子は（Ｅ、Ｅ）配置を有する。
さらに、前記の式（■〜■）において、Ｙは酸素又は硫
黄原子であり、 Ｈａｔはハロゲンであシ、 Ａ“はＡ、ｌニジｌメチレン少ないアルキレンであシ、
Ｈａｔ’はＨａｔにより宍わされるハロゲンと同一か又
は異るハロゲンである。
黄原子であり、 Ｈａｔはハロゲンであシ、 Ａ“はＡ、ｌニジｌメチレン少ないアルキレンであシ、
Ｈａｔ’はＨａｔにより宍わされるハロゲンと同一か又
は異るハロゲンである。
一般式（Ｉ）の下記の化合物又はその医薬として許容さ
れる酸付加塩は前記ハンガリー特許明細書に記載されて
いる方法によシ裂造することができ、そしてこの発明の
医薬組成物中の活性成分として使用することができる。
れる酸付加塩は前記ハンガリー特許明細書に記載されて
いる方法によシ裂造することができ、そしてこの発明の
医薬組成物中の活性成分として使用することができる。
２−（：（Ｅ）−フェニルメチレン］−１−［：（Ｚ）
−（３−ツメチルアミノプロピルオキシイミノ）〕シク
ロヘキサン（化合物Ａ）； ２−（（Ｚ）−７エニルメチレン）−１−［（ＩＩＥ）
−（２−ツメチルアミンエトキシイミノ）〕−シクロヘ
キサン（化合物Ｂ）； ２−Ｃ（Ｅ）−（４−クロロフェニル）−メチレン〕−
１−Ｃ（Ｅ）−（２−イソプロピルアミノ−エトキシイ
ミノ）〕−シクロヘキサン（化合物Ｃ）；２−ベンジル
−１−［：（Ｅ）−（Ｉ−ジメチルアミノ−エトキシイ
ミノ）〕−シクロヘプタン（化合物Ｄ）； ２−Ｃ（Ｅ）−７エニルメチレン：）−１−（（Ｅ）−
（２−ツメチルアミンエトキシイミノ）〕−シシフへブ
タン（化合物Ｅ）； ２−［（Ｅ）−（４−クロロフェニル）−メチレン）−
１−１：（ｇ）−（３−ジイソゾロビルアミン）−プロ
ピルオキシイミノヨーシクロヘキサン（化合物Ｆ）； ２−（（Ｉ）−ｙエニルメチレン、ｌ−１−Ｃ（Ｅ）−
（３−ジイソプロピルアミノプロビルオキシイミノ）〕
−シクロヘキサン（化合物Ｇ）；２−［：（Ｚ）−フェ
ニルメチレン）−１〔（Ｅ）−２−、：／インプロピル
アミノエトキシイミノ）〕−ンクロヘブタン（化合物Ｈ
）； ２−（（Ｂ）−フェニルメチレン）−１−Ｃ（Ｅ）−（
３−／メチルアミノプロピルオキシイミノ）〕−シクロ
オクタン（化合物工）； ２−［：（Ｅ）−７エニルメチレン）−１−Ｃ（Ｅ）−
（２−インプロピルアミノエトキシイミノ）〕−シクロ
ヘキサン（化合物Ｋ）； ２−Ｃ（Ｅ）−７エニルメチレン）−１−（（ｚ）−（
２−ジインプロピルアミノエトキシイミノ）〕−シクロ
ヘキサン（化合物Ｌ）。
−（３−ツメチルアミノプロピルオキシイミノ）〕シク
ロヘキサン（化合物Ａ）； ２−（（Ｚ）−７エニルメチレン）−１−［（ＩＩＥ）
−（２−ツメチルアミンエトキシイミノ）〕−シクロヘ
キサン（化合物Ｂ）； ２−Ｃ（Ｅ）−（４−クロロフェニル）−メチレン〕−
１−Ｃ（Ｅ）−（２−イソプロピルアミノ−エトキシイ
ミノ）〕−シクロヘキサン（化合物Ｃ）；２−ベンジル
−１−［：（Ｅ）−（Ｉ−ジメチルアミノ−エトキシイ
ミノ）〕−シクロヘプタン（化合物Ｄ）； ２−Ｃ（Ｅ）−７エニルメチレン：）−１−（（Ｅ）−
（２−ツメチルアミンエトキシイミノ）〕−シシフへブ
タン（化合物Ｅ）； ２−［（Ｅ）−（４−クロロフェニル）−メチレン）−
１−１：（ｇ）−（３−ジイソゾロビルアミン）−プロ
ピルオキシイミノヨーシクロヘキサン（化合物Ｆ）； ２−（（Ｉ）−ｙエニルメチレン、ｌ−１−Ｃ（Ｅ）−
（３−ジイソプロピルアミノプロビルオキシイミノ）〕
−シクロヘキサン（化合物Ｇ）；２−［：（Ｚ）−フェ
ニルメチレン）−１〔（Ｅ）−２−、：／インプロピル
アミノエトキシイミノ）〕−ンクロヘブタン（化合物Ｈ
）； ２−（（Ｂ）−フェニルメチレン）−１−Ｃ（Ｅ）−（
３−／メチルアミノプロピルオキシイミノ）〕−シクロ
オクタン（化合物工）； ２−［：（Ｅ）−７エニルメチレン）−１−Ｃ（Ｅ）−
（２−インプロピルアミノエトキシイミノ）〕−シクロ
ヘキサン（化合物Ｋ）； ２−Ｃ（Ｅ）−７エニルメチレン）−１−（（ｚ）−（
２−ジインプロピルアミノエトキシイミノ）〕−シクロ
ヘキサン（化合物Ｌ）。
一般式（Ｉ）の化合物の医薬として許容される酸付加塩
は、製薬の実際において一般に使用される無機酸又は有
機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、
プロピオン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、酒石酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、クエ
ン酸又は乳酸であってよい。
は、製薬の実際において一般に使用される無機酸又は有
機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、
プロピオン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、酒石酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、クエ
ン酸又は乳酸であってよい。
一般式（Ｉ）の化合物の抗アンギナ効果をＮ１ｅａｃｈ
ｕｌｚ ｒＥｌ、Ｐｏｐｅｎｄｌｋｏｒ＋に１、及びＨ
ｏｆｍａｎ １．（アルソナイミッテルフォルシュンク （Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ ）
５ 、６８０ （Ｉ９５５））の方法を用いて試験した
。
ｕｌｚ ｒＥｌ、Ｐｏｐｅｎｄｌｋｏｒ＋に１、及びＨ
ｏｆｍａｎ １．（アルソナイミッテルフォルシュンク （Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ ）
５ 、６８０ （Ｉ９５５））の方法を用いて試験した
。
試験化合物をラットに静脈内投与した。得られた結果を
第１表に要約する。
第１表に要約する。
第１表
化合物Ａ ２ ８１．５化合物Ｂ
２ ４３．６化合物Ｃ４８０，３ 化合物Ｄ Ｏ，５４７，５ 化合物Ｅ ２ ５９．５化合物Ｆ
Ｏ，５７２，０ 化合物Ｇ Ｏ，５５７，０ 化合物Ｈ２４１，３ 化合物Ｉ ２ ８．ａ、０化合物Ｋ
２ ３２．５化合物Ｌ
４ ８７，０１ ３８．０ プレニルアミン １ ２３０２
３２．０ ４ ４２．０ 上に表示したデータは、一般式（Ｉ）の化合物が、上記
の試験に関し、プレニルアミンＣＰｒｅｎｙｌａｍ１ｎ
ｅ、’Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−１−メチ
ルフェニル−エチルアミン〕Ｋ比べて、これと同様又は
数倍に増強された活性を有することを示している。
２ ４３．６化合物Ｃ４８０，３ 化合物Ｄ Ｏ，５４７，５ 化合物Ｅ ２ ５９．５化合物Ｆ
Ｏ，５７２，０ 化合物Ｇ Ｏ，５５７，０ 化合物Ｈ２４１，３ 化合物Ｉ ２ ８．ａ、０化合物Ｋ
２ ３２．５化合物Ｌ
４ ８７，０１ ３８．０ プレニルアミン １ ２３０２
３２．０ ４ ４２．０ 上に表示したデータは、一般式（Ｉ）の化合物が、上記
の試験に関し、プレニルアミンＣＰｒｅｎｙｌａｍ１ｎ
ｅ、’Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−１−メチ
ルフェニル−エチルアミン〕Ｋ比べて、これと同様又は
数倍に増強された活性を有することを示している。
一般式（Ｉ）の化合物の最も活性な誘導体は、参照とし
て使用したプレニルアミンに比較して非常に高い治療係
数を有する。その様子を次の第２表に示す。
て使用したプレニルアミンに比較して非常に高い治療係
数を有する。その様子を次の第２表に示す。
化合物Ｇ １２．５ ０．．３８ ３２．
９０化合物Ｆ ４２．０ ０．３５ １２０
．００化合物Ｄ４０．０ ０．５２ ７６．９
０プレニルアミン １１．５ ６．５０
１．７７経口投与のために、錠剤、糖衣丸、腸内
溶解丸剤もしくは糖衣丸、又はカプセル剤を製造するこ
とができる。これらは単位投与轟１）１０〜１００■の
活性成分を含有する。
９０化合物Ｆ ４２．０ ０．３５ １２０
．００化合物Ｄ４０．０ ０．５２ ７６．９
０プレニルアミン １１．５ ６．５０
１．７７経口投与のために、錠剤、糖衣丸、腸内
溶解丸剤もしくは糖衣丸、又はカプセル剤を製造するこ
とができる。これらは単位投与轟１）１０〜１００■の
活性成分を含有する。
好ましくは、錠剤は２５ｍ９、糖衣丸は５０１ｎ９、又
はカプセル剤は２５ｒｎ９の活性成分を含有し、さらに
、２５ｒｖ／ｍｊの活性成分を含有する注射用溶液を製
造することもできる。
はカプセル剤は２５ｒｎ９の活性成分を含有し、さらに
、２５ｒｖ／ｍｊの活性成分を含有する注射用溶液を製
造することもできる。
経口投与のための医薬製剤（錠剤、糖衣丸又はカプセル
剤）は担体及び賦形剤、例えばクエン酸ナトリウム、炭
酸カルシウム、リン酸カルシウム、澱粉、例えばポテト
スターチ、コーンスターチモしくけカル？キシメチル化
澱粉、珪酸、又は結合剤、例えば号？リビニルピロリド
ン、ゼラチン等を ′含有するととができる。錠
剤にはさらに滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、
メルク、又はドデシル硫酸ナトリウム等を補充すること
ができる。
剤）は担体及び賦形剤、例えばクエン酸ナトリウム、炭
酸カルシウム、リン酸カルシウム、澱粉、例えばポテト
スターチ、コーンスターチモしくけカル？キシメチル化
澱粉、珪酸、又は結合剤、例えば号？リビニルピロリド
ン、ゼラチン等を ′含有するととができる。錠
剤にはさらに滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、
メルク、又はドデシル硫酸ナトリウム等を補充すること
ができる。
水性懸濁液及び／又はエリキシルを調製する場合、活性
成分を数種類の香味剤、色素、乳化剤、湿潤剤及び／又
は稀釈剤、例えば水、エタノール、？リエチレングリコ
ール、グリセリン等と混合すｐことができる。
成分を数種類の香味剤、色素、乳化剤、湿潤剤及び／又
は稀釈剤、例えば水、エタノール、？リエチレングリコ
ール、グリセリン等と混合すｐことができる。
錠剤は、乾式又は湿式造粒法によシ製造するととができ
る。糖衣丸を製造する場合、糖衣丸の心には公知の方法
に従って適邑なコーティングを施すことができる。カプ
セルの場合、成分の適切に調製され配合された混合物ノ
・−ドゼラチンカプセ・ ル又はン７トゼラチンカプセ
ルに充填することができる。
る。糖衣丸を製造する場合、糖衣丸の心には公知の方法
に従って適邑なコーティングを施すことができる。カプ
セルの場合、成分の適切に調製され配合された混合物ノ
・−ドゼラチンカプセ・ ル又はン７トゼラチンカプセ
ルに充填することができる。
直腸投与の丸めの生薬は２５〜ｌＯＯダの活性成分を含
有することができる。これらの製剤中では、抗アンギナ
活性を有する一般式（Ｉ）の活性化合物に鎮静剤を補充
することができる。この場合には、直腸生薬は５０■以
下の一般式（［）の活性化合物を含有するであろう。こ
の生薬製剤の製造は次のようにして行うことができる。
有することができる。これらの製剤中では、抗アンギナ
活性を有する一般式（Ｉ）の活性化合物に鎮静剤を補充
することができる。この場合には、直腸生薬は５０■以
下の一般式（［）の活性化合物を含有するであろう。こ
の生薬製剤の製造は次のようにして行うことができる。
すなわち、活性成分を溶融した製剤担体（例えばココア
バター）中に均一に分散させた後、この分散体を冷却し
、型に充填し、そして錫箔に包む。
バター）中に均一に分散させた後、この分散体を冷却し
、型に充填し、そして錫箔に包む。
非経腸用注射剤は静脈内に、筋肉内に、腹腔内に又は皮
下に投与することができる。注射用溶液は５〜５０ｍ９
／ゴ、好ましくは２５ダ／ｍｌの活性成分を含有する。
下に投与することができる。注射用溶液は５〜５０ｍ９
／ゴ、好ましくは２５ダ／ｍｌの活性成分を含有する。
実際には２Ｔｎｌ容のアンプルを使用するのが有利であ
シ、従ってアンプル中の活性成分含量は一般に１ＣＩＩ
り〜１００ｍ９／アンプルの範囲であろう。非経腸投与
のだめの注射用液は、稀釈剤、例えばがマ油、ピーナツ
油、水性、ｊｊｌＪエチレングリコール、又は医薬とし
て許容される有機溶剤、あるいは好ましくは水を含有す
ることができる。水溶液は、所望によ）、公知の方法で
緩衝化することができ、又は液体稀釈剤め浸透圧を、適
自最の塩化ナトリウムもしくはグルコースを添加するこ
とによシ等張的に調整することができる。
シ、従ってアンプル中の活性成分含量は一般に１ＣＩＩ
り〜１００ｍ９／アンプルの範囲であろう。非経腸投与
のだめの注射用液は、稀釈剤、例えばがマ油、ピーナツ
油、水性、ｊｊｌＪエチレングリコール、又は医薬とし
て許容される有機溶剤、あるいは好ましくは水を含有す
ることができる。水溶液は、所望によ）、公知の方法で
緩衝化することができ、又は液体稀釈剤め浸透圧を、適
自最の塩化ナトリウムもしくはグルコースを添加するこ
とによシ等張的に調整することができる。
所望によシ、調製された溶液を実際に通常用いられる方
法によシ無菌化することが′できる。
法によシ無菌化することが′できる。
この発明に従って製造された抗アンギナ活性を有する組
成物は一般Ｋ Ｏ，２５〜９〜４０ ｍ９／に’ＢＦＭ
の日用量で投与することができる。好ましい投与量は、
１〜２０■／に９体重の範囲である。１日の投与方法は
１〜３回の投与から成る。投与量の適切な選択は（使用
する活性物質の活性、薬剤の投与方法、患者の状態、及
び他の要因に依存して）常に医師の処方に従うべきであ
る。
成物は一般Ｋ Ｏ，２５〜９〜４０ ｍ９／に’ＢＦＭ
の日用量で投与することができる。好ましい投与量は、
１〜２０■／に９体重の範囲である。１日の投与方法は
１〜３回の投与から成る。投与量の適切な選択は（使用
する活性物質の活性、薬剤の投与方法、患者の状態、及
び他の要因に依存して）常に医師の処方に従うべきであ
る。
次に、製剤例によりこの発明をさらに説明する。
しかしながら、この発明がこれに限定されるものではな
い。
い。
例１、
次の組成の錠剤を製造する。
活性成分〔一般式（Ｉ）の化合物） ２５．０■
コーンスターチ ９７．Ｏダボリ
ビニルピロリドン １７５．０７Ｑステアリ
ン酸マグネシウム ３．０■３００．０１ダ 活性成分及びコーンスターチを約１５ ｗ／ｖ％のポリ
ビニルピロリドン水溶液で湿らせ、次に造粒し、そして
湿潤顆粒を約４０〜４５℃で乾燥する。
コーンスターチ ９７．Ｏダボリ
ビニルピロリドン １７５．０７Ｑステアリ
ン酸マグネシウム ３．０■３００．０１ダ 活性成分及びコーンスターチを約１５ ｗ／ｖ％のポリ
ビニルピロリドン水溶液で湿らせ、次に造粒し、そして
湿潤顆粒を約４０〜４５℃で乾燥する。
乾燥した顆粒をステアリン酸マグネシウムと十分に混合
し、そしてこうして得られた混合物を、適当な圧縮手段
を有する錠剤機によりさらに処理し、２５ｍ９の活性成
分を含有する３００ダの錠剤を得る。１０ツトは１００
０個の錠剤を含む。
し、そしてこうして得られた混合物を、適当な圧縮手段
を有する錠剤機によりさらに処理し、２５ｍ９の活性成
分を含有する３００ダの錠剤を得る。１０ツトは１００
０個の錠剤を含む。
例２゜
次の組成の糖衣丸を製造する。
活性成分〔一般式（Ｉ）の化合物：ｌ ５０．０〜
ラクトース ９４．０Ｉｎｙポ
リビニルピロリドン ４．０ｍ９ステアリ
ン酸マグネシウム ２．０■３００ ■ 例１に従って顆粒を調製し、そしてこれから１５０ダの
糖衣丸の心を圧縮形成する。この糖衣丸の心に、糖及び
メルクを含有する層を公知の方法によって被覆し、次に
適当な食品用着色剤で着色し、そして蜜ろうで仕上げる
。
ラクトース ９４．０Ｉｎｙポ
リビニルピロリドン ４．０ｍ９ステアリ
ン酸マグネシウム ２．０■３００ ■ 例１に従って顆粒を調製し、そしてこれから１５０ダの
糖衣丸の心を圧縮形成する。この糖衣丸の心に、糖及び
メルクを含有する層を公知の方法によって被覆し、次に
適当な食品用着色剤で着色し、そして蜜ろうで仕上げる
。
例３゜
一般式（Ｉ）の活性成分２５．ｐを１０００ｍ／の蒸留
水中に溶解する。溶液を５００個のアンプルに充填する
。こうして、２５ｒｎ９／Ｉ＋Ｉｌの活性剤を含有する
溶液２ｍｌを収容するアンプルを得る。
水中に溶解する。溶液を５００個のアンプルに充填する
。こうして、２５ｒｎ９／Ｉ＋Ｉｌの活性剤を含有する
溶液２ｍｌを収容するアンプルを得る。
例４゜
次の組成のゼラチンカプセルを製造する。
活性成分〔一般式（Ｉ）の化合物） ２５．０ｍ９
コーンスターチ １２２．０ｒｎ９コ
ロイド性シリカ ３．ｏｒｖ１５０．
０■ 成分を均一にし、これをハードゼラチ／カグセルに充填
する。カプセル蟲シ２５．０〜の活性成分を含有するｉ
ｓｏｍｐ（充填）の重量のカプセル１０００個を１０．
トとする。
コーンスターチ １２２．０ｒｎ９コ
ロイド性シリカ ３．ｏｒｖ１５０．
０■ 成分を均一にし、これをハードゼラチ／カグセルに充填
する。カプセル蟲シ２５．０〜の活性成分を含有するｉ
ｓｏｍｐ（充填）の重量のカプセル１０００個を１０．
トとする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎ＝４の場合には、 Ａ＿１）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｂはフェニルであり） Ａはトリメチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチル基であり、そして 分子は（Ｅ，Ｚ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿２）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒは４−クロロフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１はイソプロピルであり、 Ｒ＾２は水素であり、そして 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿３）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒは４−クロロフェニルであり、 Ａはトリメチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれイソプロピル基であり、そ
して 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿４）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはトリメチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれイソプロピル基であり、そ
して 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿５）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１はイソプロピルであり、 Ｒ＾２は水素であり、 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿６）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれイソプロピル基であり、そ
して 分子は（Ｚ，Ｅ）配置を有し；あるいは ｎ＝５の場合には、 Ｂ＿１）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチル基であり、そして 分子は（Ｚ，Ｅ）配置を有し；あるいは Ｂ＿２）Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ水素であり、Ｒフ
ェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチル基であり、そして 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ｂ＿３）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチルであり、そして 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは Ｂ＿４）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれイソプロピルであり、そし
て 分子は（Ｚ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 ｎ＝６の場合には、 Ｃ）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構成し
、 Ｒはフェニルであり、 Ａはトリメチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチルであり、そして 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有する。〕 で表わされる化合物、又はその医薬として許容される塩
を含んで成る抗アンギナ医薬組成物。 ２、次の一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 ｎ＝４の場合には、 Ａ＿１）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはトリメチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチル基であり、そして 分子は（Ｅ，Ｚ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿２）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒは４−クロロフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１はイソプロピルであり、 Ｒ＾２は水素であり、そして 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿３）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒは４−クロロフェニルであり、 Ａはトリメチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれイソプロピル基であり、そ
して 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿４）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、Ｒはフェニルであり、 Ａはトリメチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれイソプロピル基であり、そ
して 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿５）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１はイソプロピルであり、 Ｒ＾２は水素であり、 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ａ＿６）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれイソプロピル基であり、そ
して 分子は（Ｚ，Ｅ）配置を有し；あるいは ｎ＝５の場合には、 Ｂ＿１）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチル基であり、そして 分子は（Ｚ，Ｅ）配置を有し；あるいは Ｂ＿２）Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ水素であり、Ｒは
フェニルであり、 Ａはエチレンであり Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチル基であり、そして 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 Ｂ＿３）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチルであり、そして 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有し；あるいは Ｂ＿４）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構
成し、 Ｒはフェニルであり、 Ａはエチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれイソプロピルであり、そし
て 分子は（Ｚ，Ｅ）配置を有し；あるいは、 ｎ＝６の場合には、 Ｃ）Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって化学結合を構成し
、 Ｒはフェニルであり、 Ａはトリメチレンであり、 Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれメチルであり、そして 分子は（Ｅ，Ｅ）配置を有する。〕 で表わされる化合物、又はその医薬として許容される塩
を含んで成る抗アンギナ医薬組成物の製造方法であって
、前記化合物を不活性な固体又は液体の担体と混合して
そのまま使用可能な医薬組成物を得ることを特徴とする
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU842679A HU197205B (en) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | Process for production of medical compositions against angine |
| HU2251/2679/84 | 1984-07-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150915A true JPS6150915A (ja) | 1986-03-13 |
Family
ID=10960597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60149376A Pending JPS6150915A (ja) | 1984-07-10 | 1985-07-09 | 抗アンギナ医薬組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4621101A (ja) |
| EP (1) | EP0168245B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6150915A (ja) |
| AT (1) | ATE52764T1 (ja) |
| DE (1) | DE3577697D1 (ja) |
| HU (1) | HU197205B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2092837A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-08-26 | Inha-Industry Partnership Institute | Compositions for skin whitening comprising (2Z, 8Z) - matricaria acid methyl ester |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU202195B (en) * | 1987-12-31 | 1991-02-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing new substituted styrene derivatives and medical compositions comprising such compounds |
| HU212415B (en) * | 1989-08-25 | 1996-06-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing new cyclic oxym derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components |
| HU213472B (en) * | 1993-07-20 | 1997-06-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process to preparare pharmaceutical compns. with gastroprotective and anti helicobacter pylori activity |
| GB2429093B (en) | 2005-08-08 | 2011-04-13 | Inca Digital Printers Ltd | Inkjet printer control |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59172454A (ja) * | 1983-02-08 | 1984-09-29 | エジツト ジヨジセルベジエセテイ ジヤ−ル | 塩基性オキシムエ−テル |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1493222A (en) * | 1976-01-27 | 1977-11-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Cycloalkanone oxime ethers and process for the preparation thereof |
| US4083978A (en) * | 1976-01-27 | 1978-04-11 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Oxime ethers |
| HU180739B (en) * | 1979-07-03 | 1983-04-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing basic oxime-ethers |
| HU190387B (en) * | 1982-05-25 | 1986-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing 2-bracket-z-bracket closed-phenyl-methylene-cycloheptane derivatives |
| HU189226B (en) * | 1983-02-08 | 1986-06-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing basic oxime-ethers |
-
1984
- 1984-07-10 HU HU842679A patent/HU197205B/hu not_active IP Right Cessation
-
1985
- 1985-07-02 US US06/751,623 patent/US4621101A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-09 JP JP60149376A patent/JPS6150915A/ja active Pending
- 1985-07-10 DE DE8585304917T patent/DE3577697D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-10 EP EP85304917A patent/EP0168245B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-10 AT AT85304917T patent/ATE52764T1/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59172454A (ja) * | 1983-02-08 | 1984-09-29 | エジツト ジヨジセルベジエセテイ ジヤ−ル | 塩基性オキシムエ−テル |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2092837A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-08-26 | Inha-Industry Partnership Institute | Compositions for skin whitening comprising (2Z, 8Z) - matricaria acid methyl ester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT37593A (en) | 1986-01-23 |
| HU197205B (en) | 1989-03-28 |
| DE3577697D1 (de) | 1990-06-21 |
| EP0168245A3 (en) | 1987-04-29 |
| US4621101A (en) | 1986-11-04 |
| ATE52764T1 (de) | 1990-06-15 |
| EP0168245A2 (en) | 1986-01-15 |
| EP0168245B1 (en) | 1990-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI114286B (fi) | Menetelmä mykofenolaattimofetiilia, mykofenolihappoa tai ranolatsiinia sisältävien farmaseuttisten valmisteiden valmistamiseksi | |
| US4937267A (en) | Method of treatment of obesity | |
| CA2163840A1 (en) | Potentiation of drug response | |
| JPH0114231B2 (ja) | ||
| JPH07215859A (ja) | 月経時の症状の治療法およびそれに用いる組成物 | |
| CN109431966A (zh) | 依达拉奉药物组合物 | |
| CZ282679B6 (cs) | Použití 2-amino-6-n-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazolu pro výrobu farmaceutického prostředku | |
| CN1187128A (zh) | 用于治疗多巴胺系统紊乱疾病的苯氧哌嗪衍生物 | |
| KR900012892A (ko) | 항-염증성 아릴 화합물 | |
| JPH07196502A (ja) | 閉経期後の女性におけるｃｎｓ障害を抑制するための医薬組成物 | |
| RU2238726C2 (ru) | Применение саредутанта и его фармацевтически приемлемых солей для приготовления лекарственных продуктов, которые полезны при лечении или предупреждении больших депрессивных расстройств | |
| JPS6150915A (ja) | 抗アンギナ医薬組成物 | |
| US3959292A (en) | 2-Amino-4,5-dihydropyridine derivatives | |
| KR20050009983A (ko) | 트라마돌의 서방성 제제 | |
| JPS58164583A (ja) | フエノキシプロパノ−ルアミン誘導体 | |
| JPH0276815A (ja) | 医薬 | |
| PL207738B1 (pl) | Zastosowanie 2-(7-chloro-1,8-naftyrydyn-2-ylo)-3-(5-metylo-2-oksoheksylo)-1-izoindolinonu lub 2-(7-chloro-1,8-naftyrydyn-2-ylo)-3- (5-metylo-5-hydroksy-2-oksoheksylo)-1-izoindolinonu albo ich farmaceutycznie dopuszczalnej soli lub izomeru optycznego do wytwarzania leku | |
| JPH05310564A (ja) | インシュリン耐性被験者の高血圧症の治療用ｄ−フェンフルラミンおよびフェンフルラミン化合物 | |
| JPH02138123A (ja) | 心不全治療用医薬組成物 | |
| US3487153A (en) | Method of treating mental depression | |
| JPS58121211A (ja) | 瞬間口中放出性舌下軟カプセル剤の製造方法 | |
| US3538228A (en) | Pharmaceutical preparations comprising sulphur-containing amino-compounds for the treatment of depressive conditions and methods therefor | |
| KR20010021796A (ko) | 선택성 세로토닌 재흡수 억제제 (ｓｓｒｉ)를 사용하는심장 질환의 치료 및 예방법 | |
| US3993778A (en) | Anti-ulcerogenic pharmaceutical compositions containing a 2-amino-3,5-dibromo-benzylamine and method of use | |
| JPH01501548A (ja) | ヒドロキシインドール誘導体 |