JPS6149429B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、一般式(1)
(ここに
Aは2乃至6個のC原子を有するアルキレン基
を表わし、 Xは水素または陽イオンを表わし、 Rは場合によつてはヒドロキシによつて置換さ
れていてもよいC13〜C21−アルキルまたは−アル
ケニルを表わし、 R1は水素、メチルまたはエチルを表わし、 Qは1乃至5個のC原子を有するアルキル基を
表わし、 mは1乃至8の数を表わし、 qは1乃至m+2の数を表わし、 rは0乃至m+1の数を表わし、 sは1乃至m+1の数を表わし、 vは0乃至m+1の数を表わし、 且つq、r、sおよびvの和は3+mに等しい) の化合物を含む繊維用軟化剤に関するものであ
る。(ただし、vが0以外の数を表わす式(1)の化
合物は参考として示すものである。) 式(1)の化合物において、 Aがエチレンまたは1・2−あるいは1・3−
プロピレンを表わし、 Xが水素、ナトリウム、カリウムまたはトリ−
あるいはテトラ−C1〜C4−アルキル−アンモニ
ウムを表わし、 Qがメチルまたはエチルを表わし、 mが1乃至6を表わし、 qが1乃至4を表わし、 rが0乃至8を表わし、 sが1乃至5を表わし、且つ vが0乃至2を表わす、 ものが好適である。 これらの化合物の中でも、 Xが水素、ナトリウムまたはカリウムを表わ
し、 R1が水素を表わし且つ vが0を表わす、 ものが、特に好適である。 式(1)の化合物は、式 (ここに A、Qよびmは前記の意義を有し、 zは1乃至m+3の数であり、且つ yは0乃至m+1の数である) のアミンを、任意所望の順序で、式 (ここに R1およびXは前記の意義を有する) の化合物、および式 R−CO−Y (4) (ここに Rは前記の意義を有し且つ YはOH、Cl、Br、I、R−CO−O−または
R′Oを表わし、 ここに R′はC1〜C4−アルキルまたは2−エチルヘキ
シルを表わす) の化合物と反応せしめることによつて調製され
る。 好適な化合物(2)は、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、N・N−ジエチルプロピレン−
1・3−ジアミン、ビス−(3−アミノプロピ
ル)−メチルアミン、N・N′・N″−トリメチルジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミンおよびペンタエチレン
ヘキサミンである。 好適な化合物(4)は、ベヘン酸、ステアリン酸、
パルミチン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、リシ
ノール酸、ヒドロキシステアリン酸またはヒドロ
キシパルミチン酸あるいはそれらの工業用混合
物、ステアリン酸クロリドおよびオレイン酸クロ
リドである。 特にステアリン酸およびオレイン酸を推奨する
ことができる。 (2)と(3)の反応は、最初に、一般式 (ここに A、R1、X、Qおよび前記と同一の意義を有
し且つ nは1乃至m+2の数であり、 pは1乃至m+2の数であり、 uは0乃至m+1の数である) の化合物を与える。 反応は、これらの物質の混合物を、窒素雰囲気
下に180〜250℃に加熱することにより公知の方法
で行なうことができるが、その際、反応の間に生
ずる水は、反応混合物中に残したままにしておい
てもよいし、あるいは、必要に応じ、真空下に留
去してもよい。このとき、しばしば物質の混合物
が生ずる。 (5)と(4)の反応は、これらの化合物を混合し、混
合物を加熱して融解させ、溶融物を、好ましくは
窒素気流下に、150乃至250℃、好ましくは180乃
至220℃の温度にさらに加熱し、その間、カルボ
ン酸アミドの生成につれて遊離する水を留去する
ことによつて行なう。反応により生成する水を、
できる限り多く反応系から除くために、真空を用
いる。1乃至12時間、好ましくは2乃至6時間を
要する反応の完了後に、まだ液状の熱反応物を注
ぎ出して硬い塊まりに固化させるか、あるいは、
反応物を反応器中で固化させたのち、溶剤、好ま
しくは水、の添加により、容器中で溶解させる。 式(5)の化合物とY=Clを有する式(4)の化合物
との反応は、非プロトン溶剤中で、または、好ま
しくは、最初に化合物(5)を導入して溶融するまで
加温することにより、60乃至220℃の溶融物中
で、行なわれるが、引続きカルボン酸クロリドを
徐々に滴下すればよい。添加する第三アミン、た
とえばトリエチルアミン、1−メチルイミダゾー
ルなどを酸結合剤として使用するか、または式(5)
の化合物自体が、発生する塩化水素と結合して、
塩を形成する。合成は、シヨツテン−バウマンの
変更方法によつて行なうこともできるが、この方
法においては、反応を水性の媒質中で行ない且つ
水酸化ナトリウム溶液を酸結合剤として使用する
ことができる。 前記のように、公知の方法に従つて、最初にア
ミン(2)を化合物(4)と反応させることもできる。生
成するアミドと化合物(3)との引続く反応は、180
〜260℃の温度における溶融物中で行なうが、反
応の進行につれて生成する水は、最後には真空で
留去する。 一般式(1)の化合物は、分散剤として、洗剤とし
て且つ繊維用、特にセルロースまたは羊毛用、軟
化剤として、すぐれた性質を有している。 これらは、場合によつては染料、たとえば直接
染料と共に、あるいは白化剤と共に、エクゾーシ
ヨン(exhaustion)プロセスにおいて適用するこ
とができる。これらの特別な利点は、生化学分解
性である。さらにまた、これらは、水と混合する
ことによつて、安定な、高度に濃厚な乳濁液とす
ることができる。ある場合には、30%に至るまで
の(1)を含有する、かかる乳濁液は、容易に注下す
ることができ、他の場合においては、それらを安
定な状態のペースト状とすることができるが、後
者の場合に、少量の有機溶剤、たとえばエタノー
ルまたはイソプロパノールのようなアルコール
類、あるいは、たとえば酢酸のようなカルボン酸
または、リン酸のような鉱酸の添加によつて、そ
れらは容易に注下可能となる。適度に希釈するな
らば、これらの化合物は、完全に水に溶解する。
取得される式(1)の化合物の前記の具合の良い性質
は、化合物(5)と化合物(4)の反応が完全に定量的に
は進まずに、生成する式(1)の化合物が少量の式(5)
および(4)を有するそれらの出発化合物との混合物
として存在している場合、あるいは混合物がアミ
ン(2)と化合物(4)との反応によつて専ら生成する化
合物をも含有している場合にすら、なお存在す
る。 式(1)および(5)の化合物の有機酸、たとえば式(4)
によるカルボン酸、または無機酸、たとえばリン
酸あるいは塩酸のような鉱酸、との塩類は、乳化
のため、および一般式(1)を有する化合物の容易に
注下できる乳濁液の製造のための重要な助剤であ
る。 式(5)の化合物の製造方法。 方法A 第1表に示す量のアミンおよび、同じく第1表
に示す量のヒドロキシエタンスルホネートを、撹
拌機、蒸留頭および内部温度計を備えた丸底フラ
スコ中に入れる。フラスコ中に存在する空気を窒
素で置換したのち、混合物を第1表中に示す温度
に加熱する。反応は200乃至210℃の温度で自動的
に開始する。理論的に生ずる水の量の半分乃至約
3分の2を留去すると、反応混合物の温度が僅か
に下がる。混合物をさらに記載温度まで加熱し、
それによつて反応生成水をさらに留去する。反応
の終了の近くに真空を与える。それは最後には20
〜70mmHgに達する。次いで残りの反応水を留去
する。原則として、留出物は僅かな量のアミン含
有物質を含有するが、それは反応の開始において
使用したアミンの1〜5%の滴定当量を表わす。
かくして取得する化合物は熱液体として注下し且
つ湿気を排除しつつ固化させることができ、ある
いは反応器中にそのまま残しておき引続く反応に
おいて直接に反応させて式(1)の化合物を与えるこ
とができる。 方法B 第1表中に示す量のアミンおよび、同じく第1
表中に示す量のヒドロキシエタンスルホネート
を、撹拌オートクレーブ中に入れる。このオート
クレーブを窒素でフラツシユし且つ表中に記す温
度まで加熱し、その温度を表中に記す時間保つ。
約10乃至20気圧の圧力の上昇が認められる。反応
の終了後に、生成物を熱時に注ぎ出すかまたはオ
ートクレーブ中で冷却させる。
を表わし、 Xは水素または陽イオンを表わし、 Rは場合によつてはヒドロキシによつて置換さ
れていてもよいC13〜C21−アルキルまたは−アル
ケニルを表わし、 R1は水素、メチルまたはエチルを表わし、 Qは1乃至5個のC原子を有するアルキル基を
表わし、 mは1乃至8の数を表わし、 qは1乃至m+2の数を表わし、 rは0乃至m+1の数を表わし、 sは1乃至m+1の数を表わし、 vは0乃至m+1の数を表わし、 且つq、r、sおよびvの和は3+mに等しい) の化合物を含む繊維用軟化剤に関するものであ
る。(ただし、vが0以外の数を表わす式(1)の化
合物は参考として示すものである。) 式(1)の化合物において、 Aがエチレンまたは1・2−あるいは1・3−
プロピレンを表わし、 Xが水素、ナトリウム、カリウムまたはトリ−
あるいはテトラ−C1〜C4−アルキル−アンモニ
ウムを表わし、 Qがメチルまたはエチルを表わし、 mが1乃至6を表わし、 qが1乃至4を表わし、 rが0乃至8を表わし、 sが1乃至5を表わし、且つ vが0乃至2を表わす、 ものが好適である。 これらの化合物の中でも、 Xが水素、ナトリウムまたはカリウムを表わ
し、 R1が水素を表わし且つ vが0を表わす、 ものが、特に好適である。 式(1)の化合物は、式 (ここに A、Qよびmは前記の意義を有し、 zは1乃至m+3の数であり、且つ yは0乃至m+1の数である) のアミンを、任意所望の順序で、式 (ここに R1およびXは前記の意義を有する) の化合物、および式 R−CO−Y (4) (ここに Rは前記の意義を有し且つ YはOH、Cl、Br、I、R−CO−O−または
R′Oを表わし、 ここに R′はC1〜C4−アルキルまたは2−エチルヘキ
シルを表わす) の化合物と反応せしめることによつて調製され
る。 好適な化合物(2)は、エチレンジアミン、ジエチ
レントリアミン、N・N−ジエチルプロピレン−
1・3−ジアミン、ビス−(3−アミノプロピ
ル)−メチルアミン、N・N′・N″−トリメチルジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミンおよびペンタエチレン
ヘキサミンである。 好適な化合物(4)は、ベヘン酸、ステアリン酸、
パルミチン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、リシ
ノール酸、ヒドロキシステアリン酸またはヒドロ
キシパルミチン酸あるいはそれらの工業用混合
物、ステアリン酸クロリドおよびオレイン酸クロ
リドである。 特にステアリン酸およびオレイン酸を推奨する
ことができる。 (2)と(3)の反応は、最初に、一般式 (ここに A、R1、X、Qおよび前記と同一の意義を有
し且つ nは1乃至m+2の数であり、 pは1乃至m+2の数であり、 uは0乃至m+1の数である) の化合物を与える。 反応は、これらの物質の混合物を、窒素雰囲気
下に180〜250℃に加熱することにより公知の方法
で行なうことができるが、その際、反応の間に生
ずる水は、反応混合物中に残したままにしておい
てもよいし、あるいは、必要に応じ、真空下に留
去してもよい。このとき、しばしば物質の混合物
が生ずる。 (5)と(4)の反応は、これらの化合物を混合し、混
合物を加熱して融解させ、溶融物を、好ましくは
窒素気流下に、150乃至250℃、好ましくは180乃
至220℃の温度にさらに加熱し、その間、カルボ
ン酸アミドの生成につれて遊離する水を留去する
ことによつて行なう。反応により生成する水を、
できる限り多く反応系から除くために、真空を用
いる。1乃至12時間、好ましくは2乃至6時間を
要する反応の完了後に、まだ液状の熱反応物を注
ぎ出して硬い塊まりに固化させるか、あるいは、
反応物を反応器中で固化させたのち、溶剤、好ま
しくは水、の添加により、容器中で溶解させる。 式(5)の化合物とY=Clを有する式(4)の化合物
との反応は、非プロトン溶剤中で、または、好ま
しくは、最初に化合物(5)を導入して溶融するまで
加温することにより、60乃至220℃の溶融物中
で、行なわれるが、引続きカルボン酸クロリドを
徐々に滴下すればよい。添加する第三アミン、た
とえばトリエチルアミン、1−メチルイミダゾー
ルなどを酸結合剤として使用するか、または式(5)
の化合物自体が、発生する塩化水素と結合して、
塩を形成する。合成は、シヨツテン−バウマンの
変更方法によつて行なうこともできるが、この方
法においては、反応を水性の媒質中で行ない且つ
水酸化ナトリウム溶液を酸結合剤として使用する
ことができる。 前記のように、公知の方法に従つて、最初にア
ミン(2)を化合物(4)と反応させることもできる。生
成するアミドと化合物(3)との引続く反応は、180
〜260℃の温度における溶融物中で行なうが、反
応の進行につれて生成する水は、最後には真空で
留去する。 一般式(1)の化合物は、分散剤として、洗剤とし
て且つ繊維用、特にセルロースまたは羊毛用、軟
化剤として、すぐれた性質を有している。 これらは、場合によつては染料、たとえば直接
染料と共に、あるいは白化剤と共に、エクゾーシ
ヨン(exhaustion)プロセスにおいて適用するこ
とができる。これらの特別な利点は、生化学分解
性である。さらにまた、これらは、水と混合する
ことによつて、安定な、高度に濃厚な乳濁液とす
ることができる。ある場合には、30%に至るまで
の(1)を含有する、かかる乳濁液は、容易に注下す
ることができ、他の場合においては、それらを安
定な状態のペースト状とすることができるが、後
者の場合に、少量の有機溶剤、たとえばエタノー
ルまたはイソプロパノールのようなアルコール
類、あるいは、たとえば酢酸のようなカルボン酸
または、リン酸のような鉱酸の添加によつて、そ
れらは容易に注下可能となる。適度に希釈するな
らば、これらの化合物は、完全に水に溶解する。
取得される式(1)の化合物の前記の具合の良い性質
は、化合物(5)と化合物(4)の反応が完全に定量的に
は進まずに、生成する式(1)の化合物が少量の式(5)
および(4)を有するそれらの出発化合物との混合物
として存在している場合、あるいは混合物がアミ
ン(2)と化合物(4)との反応によつて専ら生成する化
合物をも含有している場合にすら、なお存在す
る。 式(1)および(5)の化合物の有機酸、たとえば式(4)
によるカルボン酸、または無機酸、たとえばリン
酸あるいは塩酸のような鉱酸、との塩類は、乳化
のため、および一般式(1)を有する化合物の容易に
注下できる乳濁液の製造のための重要な助剤であ
る。 式(5)の化合物の製造方法。 方法A 第1表に示す量のアミンおよび、同じく第1表
に示す量のヒドロキシエタンスルホネートを、撹
拌機、蒸留頭および内部温度計を備えた丸底フラ
スコ中に入れる。フラスコ中に存在する空気を窒
素で置換したのち、混合物を第1表中に示す温度
に加熱する。反応は200乃至210℃の温度で自動的
に開始する。理論的に生ずる水の量の半分乃至約
3分の2を留去すると、反応混合物の温度が僅か
に下がる。混合物をさらに記載温度まで加熱し、
それによつて反応生成水をさらに留去する。反応
の終了の近くに真空を与える。それは最後には20
〜70mmHgに達する。次いで残りの反応水を留去
する。原則として、留出物は僅かな量のアミン含
有物質を含有するが、それは反応の開始において
使用したアミンの1〜5%の滴定当量を表わす。
かくして取得する化合物は熱液体として注下し且
つ湿気を排除しつつ固化させることができ、ある
いは反応器中にそのまま残しておき引続く反応に
おいて直接に反応させて式(1)の化合物を与えるこ
とができる。 方法B 第1表中に示す量のアミンおよび、同じく第1
表中に示す量のヒドロキシエタンスルホネート
を、撹拌オートクレーブ中に入れる。このオート
クレーブを窒素でフラツシユし且つ表中に記す温
度まで加熱し、その温度を表中に記す時間保つ。
約10乃至20気圧の圧力の上昇が認められる。反応
の終了後に、生成物を熱時に注ぎ出すかまたはオ
ートクレーブ中で冷却させる。
【表】
【表】
式(1)の化合物の製造方法:
化合物(5)とカルボン酸またはカルボン酸誘導体
(4)との反応による化合物(1)の製造に対対しては、
いろいろな方法が可能であるが、その方法は、主
として、式(5)の化合物を上記方法Aまたは方法B
の何れによつて調製したかに関係する。各種の製
造方法を以下に記す。 方法a 第2表中に示す量の式(5)の化合物および同じく
第2表中に示す量のカルボン酸を、撹拌機、蒸留
頭および内部温度計を備えた丸底フラスコ中に入
れる。フラスコに存在する空気を窒素によつて置
換したのち、混合物を第2表中に示す温度に加熱
する。反応生成水の留出速度が低下するとき、10
〜40mmHgに至るまでの真空を与える。 全反応時間は第2表中に記す。反応生成物を熱
液体として流し出して固化させるか、またはフラ
スコ中で冷却後に、1〜5倍の量の水を、90〜
100℃で撹拌しながら、加えることによつて、フ
ラスコ中で乳濁液とする。 方法b 第2表中に示す量の化合物(5)および同じく第2
表中に示す量のカルボン酸を、撹拌器、蒸留頭お
よび内部温度計を備えた丸底フラスコ中に入れ
る。フラスコ中に存在する空気を窒素によつて置
換する。次いで混合物を180゜まで加熱する。第
1表、方法Bにより合成した式(5)の化合物に由来
する水を留去する。この蒸留は約2時間を要す
る。蒸留を促進するために、1時間後に水流ポン
プの真空を与える。次いで、混合物を第2表中に
示す温度まで加温し且つその温度に同じく表中に
示す時間保つ。この時間内に真の反応が生ずる。
反応からの水を留去し且つ留出速度が低下したと
き、水流ポンプの真空を付与する。第2表中に示
す時間はこの反応時間に相当する。反応生成物を
熱液体として流し出したのち固化させるか、ある
いは冷却後に、フラスコ中で、90〜100℃におい
て撹拌しながら、1〜5倍の量の水を加えること
によつて乳濁液とする。 方法c 第2表中に示す量の式(5)の化合物を、撹拌機、
蒸留頭および内部温度計を備えた丸底フラスコ中
に入れる。フラスコ中に存在する空気を窒素によ
つて置換したのち、化合物を230℃に加熱し且つ
この温度で1時間保つ。第1表、方法Bにより合
成した式(5)の化合物から由来する水を留去する。
水流ポンプの真空を付与し且つ残りの水を、さら
に1時間かけて除去する。次いで混合物を放置し
て約60℃まで温度を下げたのち、第2表中に示す
量のカルボン酸を常圧下に加える。混合物を第2
表中に示す温度まで加熱すると、反応が開始し且
つ反応による水が留出する。 次いで水流ポンプの真空を付与する。第2表中
に示す時間はカルボン酸の添加後の全反応時間に
相当する。反応生成物を熱液体として流し出して
放冷固化させるか、あるいは冷却後にフラスコ中
で、90〜100℃において撹拌しながら、1〜5倍
の量の水を加えることによつて乳濁液とする。 該化合物は2つの典型的原子団、すなわち酸ア
ミド基とスルホン酸基を有する。その赤外吸収ス
ペクトルは以下の吸収バンド示す。 a 酸アミド基の特性収収バンド 6.1μ(1630λ・cm-1)及び 6.45μ(1540λ・cm-1) b スルホン酸基の特性吸収バンド 8.5μ(1180λ・cm-1)及び 9.6μ(1040λ・cm-1) その一例を第1図にスペクトル図として示す。 尚、表中に示される出発物質の量及び与えられ
た反応条件とともに、該赤外吸収スペクトルバン
ドを示すことにより、実施例の最終化合物は完全
に特定される。
(4)との反応による化合物(1)の製造に対対しては、
いろいろな方法が可能であるが、その方法は、主
として、式(5)の化合物を上記方法Aまたは方法B
の何れによつて調製したかに関係する。各種の製
造方法を以下に記す。 方法a 第2表中に示す量の式(5)の化合物および同じく
第2表中に示す量のカルボン酸を、撹拌機、蒸留
頭および内部温度計を備えた丸底フラスコ中に入
れる。フラスコに存在する空気を窒素によつて置
換したのち、混合物を第2表中に示す温度に加熱
する。反応生成水の留出速度が低下するとき、10
〜40mmHgに至るまでの真空を与える。 全反応時間は第2表中に記す。反応生成物を熱
液体として流し出して固化させるか、またはフラ
スコ中で冷却後に、1〜5倍の量の水を、90〜
100℃で撹拌しながら、加えることによつて、フ
ラスコ中で乳濁液とする。 方法b 第2表中に示す量の化合物(5)および同じく第2
表中に示す量のカルボン酸を、撹拌器、蒸留頭お
よび内部温度計を備えた丸底フラスコ中に入れ
る。フラスコ中に存在する空気を窒素によつて置
換する。次いで混合物を180゜まで加熱する。第
1表、方法Bにより合成した式(5)の化合物に由来
する水を留去する。この蒸留は約2時間を要す
る。蒸留を促進するために、1時間後に水流ポン
プの真空を与える。次いで、混合物を第2表中に
示す温度まで加温し且つその温度に同じく表中に
示す時間保つ。この時間内に真の反応が生ずる。
反応からの水を留去し且つ留出速度が低下したと
き、水流ポンプの真空を付与する。第2表中に示
す時間はこの反応時間に相当する。反応生成物を
熱液体として流し出したのち固化させるか、ある
いは冷却後に、フラスコ中で、90〜100℃におい
て撹拌しながら、1〜5倍の量の水を加えること
によつて乳濁液とする。 方法c 第2表中に示す量の式(5)の化合物を、撹拌機、
蒸留頭および内部温度計を備えた丸底フラスコ中
に入れる。フラスコ中に存在する空気を窒素によ
つて置換したのち、化合物を230℃に加熱し且つ
この温度で1時間保つ。第1表、方法Bにより合
成した式(5)の化合物から由来する水を留去する。
水流ポンプの真空を付与し且つ残りの水を、さら
に1時間かけて除去する。次いで混合物を放置し
て約60℃まで温度を下げたのち、第2表中に示す
量のカルボン酸を常圧下に加える。混合物を第2
表中に示す温度まで加熱すると、反応が開始し且
つ反応による水が留出する。 次いで水流ポンプの真空を付与する。第2表中
に示す時間はカルボン酸の添加後の全反応時間に
相当する。反応生成物を熱液体として流し出して
放冷固化させるか、あるいは冷却後にフラスコ中
で、90〜100℃において撹拌しながら、1〜5倍
の量の水を加えることによつて乳濁液とする。 該化合物は2つの典型的原子団、すなわち酸ア
ミド基とスルホン酸基を有する。その赤外吸収ス
ペクトルは以下の吸収バンド示す。 a 酸アミド基の特性収収バンド 6.1μ(1630λ・cm-1)及び 6.45μ(1540λ・cm-1) b スルホン酸基の特性吸収バンド 8.5μ(1180λ・cm-1)及び 9.6μ(1040λ・cm-1) その一例を第1図にスペクトル図として示す。 尚、表中に示される出発物質の量及び与えられ
た反応条件とともに、該赤外吸収スペクトルバン
ドを示すことにより、実施例の最終化合物は完全
に特定される。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
化合物(5)およびカルボン酸クロリド(4)からの式(1)
の化合物の製造方法: 化合物(5)が、第1表の参考例の中の1つによる
合成からの水をなお含有している場合には、化合
物(5)の反応のためには、先ずそれから水を除かな
ければならない。それ故、異なる2方法に従つて
合成を行なう: 方法d 第3表中に示す量の、第1表中に記した参考例
からの、一般式(5)を有する化合物を、撹拌機、内
部温度計、滴下漏斗およびCaCl2による乾燥管を
備えた丸底フラスコ中に入れる。フラスコ中に存
在する空気を窒素によつて置換したのち、化合物
を第3表中に記す温度に加熱し且つ同じく第3表
中に記す量の脂肪酸クロリドを、過熱を避けなが
ら、徐々に滴下する。滴下の終了後に、指示温度
において、混合物をさらに1時間撹拌し、次いで
生成物を熱時に流し出してから放冷するか、ある
いは生成物を冷却させたのちに、必要に応じ水酸
化ナトリウム溶液を加えて、濃度30パーセントの
水溶液を調製する。 方法e 第3表中に示す量の、第1表中に記した参考例
からの一般式(5)を有する化合物を、撹拌機、内部
温度計および蒸留頭を備えた丸底フラスコ中に入
れる。化合物を窒素化に230℃に1時間加熱した
のち、同じ温度において、水流ポンプの真空をさ
らに1時間付与する。化合物(5)から由来する水を
留去する。次いで混合物を第3表中に示す温度ま
で放冷したのち、第3表中に記す量の脂肪酸クロ
リド徐々に滴下する。混合物をさらに1時間撹拌
してから放冷する。
の化合物の製造方法: 化合物(5)が、第1表の参考例の中の1つによる
合成からの水をなお含有している場合には、化合
物(5)の反応のためには、先ずそれから水を除かな
ければならない。それ故、異なる2方法に従つて
合成を行なう: 方法d 第3表中に示す量の、第1表中に記した参考例
からの、一般式(5)を有する化合物を、撹拌機、内
部温度計、滴下漏斗およびCaCl2による乾燥管を
備えた丸底フラスコ中に入れる。フラスコ中に存
在する空気を窒素によつて置換したのち、化合物
を第3表中に記す温度に加熱し且つ同じく第3表
中に記す量の脂肪酸クロリドを、過熱を避けなが
ら、徐々に滴下する。滴下の終了後に、指示温度
において、混合物をさらに1時間撹拌し、次いで
生成物を熱時に流し出してから放冷するか、ある
いは生成物を冷却させたのちに、必要に応じ水酸
化ナトリウム溶液を加えて、濃度30パーセントの
水溶液を調製する。 方法e 第3表中に示す量の、第1表中に記した参考例
からの一般式(5)を有する化合物を、撹拌機、内部
温度計および蒸留頭を備えた丸底フラスコ中に入
れる。化合物を窒素化に230℃に1時間加熱した
のち、同じ温度において、水流ポンプの真空をさ
らに1時間付与する。化合物(5)から由来する水を
留去する。次いで混合物を第3表中に示す温度ま
で放冷したのち、第3表中に記す量の脂肪酸クロ
リド徐々に滴下する。混合物をさらに1時間撹拌
してから放冷する。
【表】
【表】
実施例 1乃至5
1:1の液比を使用して、レーヨン ギヤバジ
ンを、考参例54、80、97、145または153の物質の
中の一種の、ドイツ硬度6゜の水中における、濃
度30%の乳濁液の2%の添加のもとで、0.2%の
カラーインデツクス直接赤色染料84により、95℃
において1時間染色する。洗浄し且つ80〜90℃で
乾燥したのちに、均一に染色された製品は、軟か
い、申し分のない手ざわりを示す。 実施例 6乃至10 1:10の液比を用いて、木綿トリコツトを、参
考例54、80、97、145または153の物質の中の一種
の、ドイツ硬度13゜の水中における、濃度30%の
乳濁液の添加と共に、0.1%のカラーインデツク
スケイ光光沢剤113により、60〜65℃において20
〜30分間処理する。遠心分離および120℃におけ
る乾燥後に、製品は、軟かく申し分のない手ざわ
りを示す。 実施例 11乃至14 1:20の液比を用いて、平方メートル当りの重
量が100g/m2の木綿デリータオル地を、 (a) 参考例5の物質の濃度30%の乳濁液2%、 (b) 参考例51の物質の濃度30%の乳濁液2%、 (c) 参考例57の物質の濃度30%の乳濁液2.5%又
は (d) 参考例178の物質の濃度30%の乳濁液2.5% を含む水性液中で処理する。処理温度は40℃であ
り、処理時間は30分である。ついでこの材料をパ
ツド仕上機で液捕捉100%まで絞り、そして120℃
で2〜3分間乾燥する。その結果快適で且つ軟か
い手ざわりを示す。
ンを、考参例54、80、97、145または153の物質の
中の一種の、ドイツ硬度6゜の水中における、濃
度30%の乳濁液の2%の添加のもとで、0.2%の
カラーインデツクス直接赤色染料84により、95℃
において1時間染色する。洗浄し且つ80〜90℃で
乾燥したのちに、均一に染色された製品は、軟か
い、申し分のない手ざわりを示す。 実施例 6乃至10 1:10の液比を用いて、木綿トリコツトを、参
考例54、80、97、145または153の物質の中の一種
の、ドイツ硬度13゜の水中における、濃度30%の
乳濁液の添加と共に、0.1%のカラーインデツク
スケイ光光沢剤113により、60〜65℃において20
〜30分間処理する。遠心分離および120℃におけ
る乾燥後に、製品は、軟かく申し分のない手ざわ
りを示す。 実施例 11乃至14 1:20の液比を用いて、平方メートル当りの重
量が100g/m2の木綿デリータオル地を、 (a) 参考例5の物質の濃度30%の乳濁液2%、 (b) 参考例51の物質の濃度30%の乳濁液2%、 (c) 参考例57の物質の濃度30%の乳濁液2.5%又
は (d) 参考例178の物質の濃度30%の乳濁液2.5% を含む水性液中で処理する。処理温度は40℃であ
り、処理時間は30分である。ついでこの材料をパ
ツド仕上機で液捕捉100%まで絞り、そして120℃
で2〜3分間乾燥する。その結果快適で且つ軟か
い手ざわりを示す。
第1図は、赤外吸収スペクトル図を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (ここに Aは2乃至6個のC原子を有するアルキレンを
表わし Xは水素または陽イオンを表わし、 Rは場合によつてはヒドロキシルによつて置換
されていてもよいC13〜C21−アルキルまたは−ア
ルケニルを表わし、 R1は水素、メチルまたはエチルを表わし、 mは1乃至8を表わし、 qは1乃至m+2の数を表わし、 rは0乃至m+1の数を表わし、 sは1乃至m+1の数を表わし、 且つq、r及びsの和は3+mに等しい) のアミノアルカンスルホン酸誘導体を含む繊維用
軟化剤。 2 Aがエチレンまたは1・2−もしくは1・3
−プロピレンを表わし、 Xが水素、ナトリウム、カリウム、またはトリ
−もしくはテトラ−C1〜C4−アルキル−アンモ
ニウムを表わし、 mが1乃至6の数を表わし、 qが1乃至4の数を表わし、 rが0乃至8の数を表わし、且つ sが1乃至5の数を表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の繊
維用軟化剤。 3 Xが水素、ナトリウムまたはカリウムを表わ
し、且つ R1が水素を表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第2項記載の繊
維用軟化剤。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2537289A DE2537289C2 (de) | 1975-08-21 | 1975-08-21 | Aminoalkansulfonsäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5225723A JPS5225723A (en) | 1977-02-25 |
JPS6149429B2 true JPS6149429B2 (ja) | 1986-10-29 |
Family
ID=5954535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51098260A Granted JPS5225723A (en) | 1975-08-21 | 1976-08-19 | Amino alkane sulfonic acid derivatives |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
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CH (1) | CH616916A5 (ja) |
DE (1) | DE2537289C2 (ja) |
FR (1) | FR2321488A1 (ja) |
GB (1) | GB1503280A (ja) |
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-
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-
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- 1976-08-19 GB GB34609/76A patent/GB1503280A/en not_active Expired
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- 1976-08-20 FR FR7625394A patent/FR2321488A1/fr active Granted
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