JPS6142513A - 被覆用硬化型樹脂組成物 - Google Patents
被覆用硬化型樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6142513A JPS6142513A JP16372884A JP16372884A JPS6142513A JP S6142513 A JPS6142513 A JP S6142513A JP 16372884 A JP16372884 A JP 16372884A JP 16372884 A JP16372884 A JP 16372884A JP S6142513 A JPS6142513 A JP S6142513A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- resin composition
- compound
- meth
- ethylenically unsaturated
- Prior art date
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- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は紫外線、電子線などの活性エネルギー線の照射
または加熱によって硬化づる樹脂組成物に関するもので
あり、さらに詳しくは耐アルカリ性の優れた被覆用硬化
型樹脂組成物に関するものである。
または加熱によって硬化づる樹脂組成物に関するもので
あり、さらに詳しくは耐アルカリ性の優れた被覆用硬化
型樹脂組成物に関するものである。
Ｂ、従来の技術
プラスチック類、金属、木材、紙等の基材の表面に表面
光沢、耐溶剤性、耐腐蝕性、表面硬度などを賦与−づ゛
るため、これら基材の表面には樹脂による被覆がＪ３こ
なわれている。近年、このような系においては省エネル
ギー、作業環境衛生上の点から無溶剤化が進んＣおり、
反応性のベースレジンを七ツマー類に溶解し活性エネル
ギー線の照射または加熱によって硬化させる方法が盛ん
に利用されている。ここで用いられる七ツマー類は反応
性稀釈剤とも呼ばれるが、硬化性並びにベースレジンの
溶解性などの点で優れることからアクリル系の化合物が
大半を占めている。即ちアクリ、ル酸エステル類、づな
わもテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ−１−、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネΔベン
チルグリコールジ（メタ）アクリレート、１．６−ヘキ
サンシオールン（メタ）アクリレートなどが反応性稀釈
剤として従来から用いられている。しかし、これらアク
リル七ノン−はエステルであることから耐アルカリ性に
劣るという欠点を有している。
光沢、耐溶剤性、耐腐蝕性、表面硬度などを賦与−づ゛
るため、これら基材の表面には樹脂による被覆がＪ３こ
なわれている。近年、このような系においては省エネル
ギー、作業環境衛生上の点から無溶剤化が進んＣおり、
反応性のベースレジンを七ツマー類に溶解し活性エネル
ギー線の照射または加熱によって硬化させる方法が盛ん
に利用されている。ここで用いられる七ツマー類は反応
性稀釈剤とも呼ばれるが、硬化性並びにベースレジンの
溶解性などの点で優れることからアクリル系の化合物が
大半を占めている。即ちアクリ、ル酸エステル類、づな
わもテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ−１−、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネΔベン
チルグリコールジ（メタ）アクリレート、１．６−ヘキ
サンシオールン（メタ）アクリレートなどが反応性稀釈
剤として従来から用いられている。しかし、これらアク
リル七ノン−はエステルであることから耐アルカリ性に
劣るという欠点を有している。
このような点を解決するために、例えばアクリル系以外
の化合物を用いることが検同さ゛れているが、いずれも
硬化性、耐候性などの点で満足すべき結果が得られてい
ない。
の化合物を用いることが検同さ゛れているが、いずれも
硬化性、耐候性などの点で満足すべき結果が得られてい
ない。
Ｃ８発明が解決しようとする問題点
このような背景のもとに、本発明者は重合開始剤の存在
下に紫外線の照射または加熱によって硬化せしめる樹脂
系について前述の欠陥を解消し、優れた耐アルカリ性を
有する被覆用硬化型樹脂組成物を開発することを目的に
鋭意研究を行なった。
下に紫外線の照射または加熱によって硬化せしめる樹脂
系について前述の欠陥を解消し、優れた耐アルカリ性を
有する被覆用硬化型樹脂組成物を開発することを目的に
鋭意研究を行なった。
Ｄ０問題を解決するための手段
その結果、下記構造式で示される化合物（Ｉ）、即ちシ
クロドデカノール（メタ）アクリレートを従来のアクリ
ル系モノマーに代えてまたは併用することによって上記
の目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに
至った。
クロドデカノール（メタ）アクリレートを従来のアクリ
ル系モノマーに代えてまたは併用することによって上記
の目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに
至った。
−Ｒは一ト１または−ＣＩ−１３である。
（Ｉ）
このシクロドデカノール（メタ）アクリレートはＨ，Ｄ
ａｉｉａｎ 、 Ｊ 、 Ｋｕｍａｎｏｔａｎｉ 。
ａｉｉａｎ 、 Ｊ 、 Ｋｕｍａｎｏｔａｎｉ 。
Ｍａｋｒｏａ＋ｏｌ 、 Ｃｈａｎ＋ 、 １７６
２３５９〜２３９１ （１９７５）にその合成法と性質
（重合特性）について記載されているが、その重合体の
性質については知られていない。
２３５９〜２３９１ （１９７５）にその合成法と性質
（重合特性）について記載されているが、その重合体の
性質については知られていない。
本発明の実施に当り【は、上記のシクロドデカノール（
メタ）アクリレートをベースレジンに配合して用いる他
、単独で用いることも可能である。
メタ）アクリレートをベースレジンに配合して用いる他
、単独で用いることも可能である。
本発明において用いられるベースレジンは重合できるエ
チレン性不飽和基を有するものであればよいが、例えば
代表的なものとして（ａ ）多価アルコールと多価カル
ボン酸およびエチレン性不飽和モノ方ルボン酸との縮合
オリゴメリゼーションによって得られるポリエステル系
多価ビニル化合物、（ｂ）多価エポキシ化合物にエチレ
ン性不飽和カルボン酸を付加させたエポキシ系多価ビニ
ル化合物、（Ｃ）多価イソシアネートと水酸基含有エチ
レン性不飽和単最体を付加反応させたポリウレタン系多
価ビニル化合物などを挙げることができる。ベースレジ
ンとしてこれらの化合物を単独で用いることは無論、２
ｇ！以上混合して用いることも可能である。硬化のため
に照射する活性エネルギー線として紫外線を使用する場
合には光重合開始剤が必要となるが、これにはベンゾフ
ェノン、ベンジル、０−ベンゾイル安息香酸、０−ベン
ゾイル安息香酸メチルなど紫外線の照射によってラジカ
ルを発生ずるタイプの公知の開始剤から任意に選択して
使用ずればよい。
チレン性不飽和基を有するものであればよいが、例えば
代表的なものとして（ａ ）多価アルコールと多価カル
ボン酸およびエチレン性不飽和モノ方ルボン酸との縮合
オリゴメリゼーションによって得られるポリエステル系
多価ビニル化合物、（ｂ）多価エポキシ化合物にエチレ
ン性不飽和カルボン酸を付加させたエポキシ系多価ビニ
ル化合物、（Ｃ）多価イソシアネートと水酸基含有エチ
レン性不飽和単最体を付加反応させたポリウレタン系多
価ビニル化合物などを挙げることができる。ベースレジ
ンとしてこれらの化合物を単独で用いることは無論、２
ｇ！以上混合して用いることも可能である。硬化のため
に照射する活性エネルギー線として紫外線を使用する場
合には光重合開始剤が必要となるが、これにはベンゾフ
ェノン、ベンジル、０−ベンゾイル安息香酸、０−ベン
ゾイル安息香酸メチルなど紫外線の照射によってラジカ
ルを発生ずるタイプの公知の開始剤から任意に選択して
使用ずればよい。
また、加熱により硬化させる場合には、アゾビスイソブ
チロニトリル、ベンゾイルバーＡキサイド、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルハイドＬ１
パーオキサイド、クメンハイドロバーオキナイドなど熱
によってラジカルを発生するタイプの公知の開始剤から
任意に選択して使用すればＪ、い。
チロニトリル、ベンゾイルバーＡキサイド、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルハイドＬ１
パーオキサイド、クメンハイドロバーオキナイドなど熱
によってラジカルを発生するタイプの公知の開始剤から
任意に選択して使用すればＪ、い。
５０作用
本発明における化合物すなわちシクロドデカノール（メ
タ）アクリレートは館山の従来の反応性稀釈剤に代えて
または併せて用いることができる。このシクロドデカノ
ール（メタ）アクリレートはカサ高いシクロドデカン環
を有しており、これを用いることで硬化樹脂の耐アルカ
リ性が改善される。
タ）アクリレートは館山の従来の反応性稀釈剤に代えて
または併せて用いることができる。このシクロドデカノ
ール（メタ）アクリレートはカサ高いシクロドデカン環
を有しており、これを用いることで硬化樹脂の耐アルカ
リ性が改善される。
Ｆ、実施例
次に実施例と比較例によって本発明をさらに具体的に説
明する。なお、本実施例によって本発明が制限されるも
のではない。実施例、比較例中の“部″はいずれも重量
部である。
明する。なお、本実施例によって本発明が制限されるも
のではない。実施例、比較例中の“部″はいずれも重量
部である。
実施例１
以下の配合で紫外線硬化型樹脂組成物■を製造した。
・エポキシアクリレート ６０部（商品
名；ビスコート５４０．大阪有機化学工業（株）製） ・シクロドデカノールアクリレート ３５部・ ０
−ベン亀イル安息香酸メチル ５部１００部 組成物■を脱脂処理した軟質鋼板にドクターブレードを
用いＵ２０μの厚さになるように塗布し、１５（Ｊの距
離から高圧水銀灯（８０Ｗ ／ ｃｍ ）を照射して硬
化させた。硬化後の試験片を２５℃の水酸化ナトリウム
の５％水溶液に浸し塗膜にフクレ、ハガレ、シワ、ワレ
が認められるまでの時間を計測した。
名；ビスコート５４０．大阪有機化学工業（株）製） ・シクロドデカノールアクリレート ３５部・ ０
−ベン亀イル安息香酸メチル ５部１００部 組成物■を脱脂処理した軟質鋼板にドクターブレードを
用いＵ２０μの厚さになるように塗布し、１５（Ｊの距
離から高圧水銀灯（８０Ｗ ／ ｃｍ ）を照射して硬
化させた。硬化後の試験片を２５℃の水酸化ナトリウム
の５％水溶液に浸し塗膜にフクレ、ハガレ、シワ、ワレ
が認められるまでの時間を計測した。
実施例２
以下の配合で加熱硬化型樹脂組成物■を製造した。
・１ポキシアクリレート ６５部〔商品
名；ビスコート５４０．大阪有機化学工業（株）製〕 ・シクロドデカノールメタアクリレート ２５部・トリ
メチロ、−ルノロバン１−リ メタアクリレート ７部 ・ア１ビスイソブｆ ［’ｌニトリル ３部
１００部 組成物■を実施例１ぐ用いたのと同じ鋼板に同じ厚さ塗
布し、チッ素雰囲気下で９０℃のオーブン中に １時間
放首して硬化させた。
名；ビスコート５４０．大阪有機化学工業（株）製〕 ・シクロドデカノールメタアクリレート ２５部・トリ
メチロ、−ルノロバン１−リ メタアクリレート ７部 ・ア１ビスイソブｆ ［’ｌニトリル ３部
１００部 組成物■を実施例１ぐ用いたのと同じ鋼板に同じ厚さ塗
布し、チッ素雰囲気下で９０℃のオーブン中に １時間
放首して硬化させた。
比較例１
実施例１の組成物においてシクロドデカノールアクリレ
ートをテトラヒドロフルフリルアクリレートに匹き換え
た以外は実ＩＭ例１と同様に操作した。
ートをテトラヒドロフルフリルアクリレートに匹き換え
た以外は実ＩＭ例１と同様に操作した。
比較例２
実施例２におい（シクロドデカノールメタアクリレート
をジ１ヂレングリコールジメタアクリレートに置き換え
た以外は実施例２と同様に操ＩＦ Ｌだ。
をジ１ヂレングリコールジメタアクリレートに置き換え
た以外は実施例２と同様に操ＩＦ Ｌだ。
Ｇ６発明の効果
これら実ＦＭ例１．２および比較例１，２の結果を表１
に示したが、この表から反応性稲釈剤としてシクロドデ
カノール（メタンアクリレートを使用すれば耐アルカリ
性の優れた組成物の得られることは明らかである。
に示したが、この表から反応性稲釈剤としてシクロドデ
カノール（メタンアクリレートを使用すれば耐アルカリ
性の優れた組成物の得られることは明らかである。
＊） 塗膜にフクレ、ハガレ、シワ、ワレが認められる
までの時間。
までの時間。
手続祁ｊ正書輸発）
昭和５９年９月２８日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造式で表わされる化合物を含有することを特徴と
する被覆用硬化型樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ −Ｒは−Ｈまたは−ＣＨ＿３である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16372884A JPS6142513A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 被覆用硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16372884A JPS6142513A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 被覆用硬化型樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6142513A true JPS6142513A (ja) | 1986-03-01 |
Family
ID=15779531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16372884A Pending JPS6142513A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 被覆用硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6142513A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4757358B2 (ja) * | 2009-07-23 | 2011-08-24 | オリンパスメディカルシステムズ株式会社 | 内視鏡装置 |
-
1984
- 1984-08-03 JP JP16372884A patent/JPS6142513A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4757358B2 (ja) * | 2009-07-23 | 2011-08-24 | オリンパスメディカルシステムズ株式会社 | 内視鏡装置 |
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