JPS6136516B2 - - Google Patents
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- JPS6136516B2 JPS6136516B2 JP53093702A JP9370278A JPS6136516B2 JP S6136516 B2 JPS6136516 B2 JP S6136516B2 JP 53093702 A JP53093702 A JP 53093702A JP 9370278 A JP9370278 A JP 9370278A JP S6136516 B2 JPS6136516 B2 JP S6136516B2
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- cyanoacetylhydrazone
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
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-
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Description
本発明は一般式（）
（式中、R1は水素原子もしくは炭素数が１ないし
４の低級アルキル基である）の新規な２−ホルミ
ルキノキサリン−１・４−ジオキシドシアノアセ
チルヒドラゾン化合物を提供する。本発明はまた
これらの化合物の製法並びにこれらを含んでなる
組成物も提供する。 因の２−ホルミルキノキサリン−１・４−ジオ
キシド及びその誘導体の或る種のアシルヒドラゾ
ンは既に知られている（英国特許明細書2102770
号、米国特許明細書3433871号、チエコスロバキ
ア特許出願1788−75号）。さて、従来知られてい
なかつた物質で、全て新規な２−ホルミルキノキ
サリン−１・４−ジオキシドシアノアセチルヒド
ラゾンは、グラム陽性及びグラム陰性の両方の微
生物に有用な抗菌性作用を示す外、著しく優れた
抗球虫特性を示し、畜産用動物の成長に重要な促
進作用を示し、かつ全般的健康状態に好ましく影
響を及ぼすことが判明したがこれは予想外であ
る。 本実施に当たり通常用いている公知の非抗性物
質の動物成長促進剤と比べると本発明の新規化合
物は実質的に毒性が低下される点に重要な利益が
ある。従つて、本発明の化合物、２−ホルミルキ
ノキサリン−１・４−ジオキシド シアノアセチ
ルヒドラゾン（以下、化合物Ａという）及び参照
物質である公知の２−ホルミルキノキサリン−
１・４−ジオキシド メトキシカルボニル ヒド
ラゾン（以下、化合物Ｂという）の比較検査は、
体重が190ないし240ｇの雄のラツト、各10匹から
なる群に分けて一連の平行実験を実施した。供給
化合物はアラビアゴム水溶液中の2.5％懸濁液の
形で経口適用した。連続５日に亘り一回の服用量
500mg/Kg（前記懸濁液２ml）を１日２回、必ず９
及び13時に投与し、即ち、１日1000mg/Kg投与
し、全部で、いずれの化合物も10服投与した。供
試化合物全服用量を投与した個々のラツトの死亡
率を観察した結果は下記表１に示す。
４の低級アルキル基である）の新規な２−ホルミ
ルキノキサリン−１・４−ジオキシドシアノアセ
チルヒドラゾン化合物を提供する。本発明はまた
これらの化合物の製法並びにこれらを含んでなる
組成物も提供する。 因の２−ホルミルキノキサリン−１・４−ジオ
キシド及びその誘導体の或る種のアシルヒドラゾ
ンは既に知られている（英国特許明細書2102770
号、米国特許明細書3433871号、チエコスロバキ
ア特許出願1788−75号）。さて、従来知られてい
なかつた物質で、全て新規な２−ホルミルキノキ
サリン−１・４−ジオキシドシアノアセチルヒド
ラゾンは、グラム陽性及びグラム陰性の両方の微
生物に有用な抗菌性作用を示す外、著しく優れた
抗球虫特性を示し、畜産用動物の成長に重要な促
進作用を示し、かつ全般的健康状態に好ましく影
響を及ぼすことが判明したがこれは予想外であ
る。 本実施に当たり通常用いている公知の非抗性物
質の動物成長促進剤と比べると本発明の新規化合
物は実質的に毒性が低下される点に重要な利益が
ある。従つて、本発明の化合物、２−ホルミルキ
ノキサリン−１・４−ジオキシド シアノアセチ
ルヒドラゾン（以下、化合物Ａという）及び参照
物質である公知の２−ホルミルキノキサリン−
１・４−ジオキシド メトキシカルボニル ヒド
ラゾン（以下、化合物Ｂという）の比較検査は、
体重が190ないし240ｇの雄のラツト、各10匹から
なる群に分けて一連の平行実験を実施した。供給
化合物はアラビアゴム水溶液中の2.5％懸濁液の
形で経口適用した。連続５日に亘り一回の服用量
500mg/Kg（前記懸濁液２ml）を１日２回、必ず９
及び13時に投与し、即ち、１日1000mg/Kg投与
し、全部で、いずれの化合物も10服投与した。供
試化合物全服用量を投与した個々のラツトの死亡
率を観察した結果は下記表１に示す。
【表】
エタノール150ml中の２−ホルミルキノキサリ
ン−１・４−ジオキシド15.2ｇ（0.08モル）の溶
液をシアノアセチルヒドラジン（融点105−107
℃）7.9ｇ（0.08モル）で処理し、この混合物を
室温で４時間撹拌し、そして沈殿した粗生成物を
吸引過した。この粗製目的化合物の収量は18.4
ｇ（理論の85％）であつた。ジメチルホルムアミ
ドでの結晶化により、融点が250−260℃（分解）
の黄色結晶を得た。 〔方法〕 メタノール500ml及び２−ホルミルキノキサリ
ン−１・４−ジオキシドジメチルアセタール23.6
ｇ（0.1モル）の混合物を濃塩酸200mlで処理し、
そして完全に溶解するまで全体を撹拌した。この
後、シアノアセチルヒドラジン10.5ｇ（0.105モ
ル）を添加し、そしてこの反応混液を室温で３時
間撹拌した。沈澱した粗生成物を吸引過し、メ
タノールで洗浄し、そして乾燥した。融点が255
−260℃（分解）の黄色物質の収量は24.4ｇ（理
論の90％）であつた。 例 ２ ２−ホルミル−３−メチルキノキサリン−１・
４−ジオキシド シアノアセチルヒドラゾン エタノール200ml中の２−ホルミル−３−メチ
ルキノキサリン−１・４−ジオキシド（融点180
−182℃）20.4ｇ（0.1モル）及びシアノアセチル
ヒドラジン9.9ｇ（0.1モル）の懸濁液を室温で４
時間撹拌し、そして析出した生成物を吸引過し
てエタノールで洗浄した。粗製物質の収量は22.2
ｇ（理論の78％）であつた。ジメチルホルムアミ
ドから結晶させると、融点が255−260℃（分解）
の黄色結晶が得られた。 例 ３ ブロイラー用鶏の飼料である市販の標準完全混
合飼料BR−１（この飼料は、スポフア
（SPOFA、チエコスロバキア国、プラハ市）によ
り生産され、ケマポール（CHEMAPOL、チエコ
スロバキア国、プラハ市）により販売、輸出され
ている）は、これに１重量％の量で、以下に示す
割合の特殊な活性成分からなる補充飼料を混合し
て強化した：
ン−１・４−ジオキシド15.2ｇ（0.08モル）の溶
液をシアノアセチルヒドラジン（融点105−107
℃）7.9ｇ（0.08モル）で処理し、この混合物を
室温で４時間撹拌し、そして沈殿した粗生成物を
吸引過した。この粗製目的化合物の収量は18.4
ｇ（理論の85％）であつた。ジメチルホルムアミ
ドでの結晶化により、融点が250−260℃（分解）
の黄色結晶を得た。 〔方法〕 メタノール500ml及び２−ホルミルキノキサリ
ン−１・４−ジオキシドジメチルアセタール23.6
ｇ（0.1モル）の混合物を濃塩酸200mlで処理し、
そして完全に溶解するまで全体を撹拌した。この
後、シアノアセチルヒドラジン10.5ｇ（0.105モ
ル）を添加し、そしてこの反応混液を室温で３時
間撹拌した。沈澱した粗生成物を吸引過し、メ
タノールで洗浄し、そして乾燥した。融点が255
−260℃（分解）の黄色物質の収量は24.4ｇ（理
論の90％）であつた。 例 ２ ２−ホルミル−３−メチルキノキサリン−１・
４−ジオキシド シアノアセチルヒドラゾン エタノール200ml中の２−ホルミル−３−メチ
ルキノキサリン−１・４−ジオキシド（融点180
−182℃）20.4ｇ（0.1モル）及びシアノアセチル
ヒドラジン9.9ｇ（0.1モル）の懸濁液を室温で４
時間撹拌し、そして析出した生成物を吸引過し
てエタノールで洗浄した。粗製物質の収量は22.2
ｇ（理論の78％）であつた。ジメチルホルムアミ
ドから結晶させると、融点が255−260℃（分解）
の黄色結晶が得られた。 例 ３ ブロイラー用鶏の飼料である市販の標準完全混
合飼料BR−１（この飼料は、スポフア
（SPOFA、チエコスロバキア国、プラハ市）によ
り生産され、ケマポール（CHEMAPOL、チエコ
スロバキア国、プラハ市）により販売、輸出され
ている）は、これに１重量％の量で、以下に示す
割合の特殊な活性成分からなる補充飼料を混合し
て強化した：
【表】
テトラSL（Tetra SL）鶏に標準食餌試験にお
いて補充混合飼料を与えたところ、対照群に比較
して12.6％の体重増加が得られ、そして対照より
飼料転換率が７％上まわつた。ロス−１（Ross
−１）ブロイラー鶏で実施した食餌実験につい
て、上記化合物を同じ標準完全混合飼料BR−
１に混合物Kg当たり10、20、50及び100mgの用量
で混合した。食餌実験の最初の４週間の間に、体
重増加が対照に比較してそれぞれ実質的に5.6
％、8.5％（統計的に有意である）、8.6％（統計
的に有意である）及び5.6％だけ改善された。同
時に、0.9ないし5.3％に亘る範囲だけ飼料転換率
（これは体重増加となつて表われる飼料の有効利
用率を意味する）が改善した。 例 ４ 早期離乳した子豚に餌を与えるために、市販の
標準完全混合飼料COS−２（この飼料は、スポ
フア（SPOFA、チエコスロバキア国、プラハ
市）により生産され、ケマポール
（CHEMAPOL、チエコスロバキア国、プラハ
市）により販売、輸出されている）に、下記の割
合の特殊活性成分を含んでなる飼料補充を１重量
％量で再び混合して栄養強化した。
いて補充混合飼料を与えたところ、対照群に比較
して12.6％の体重増加が得られ、そして対照より
飼料転換率が７％上まわつた。ロス−１（Ross
−１）ブロイラー鶏で実施した食餌実験につい
て、上記化合物を同じ標準完全混合飼料BR−
１に混合物Kg当たり10、20、50及び100mgの用量
で混合した。食餌実験の最初の４週間の間に、体
重増加が対照に比較してそれぞれ実質的に5.6
％、8.5％（統計的に有意である）、8.6％（統計
的に有意である）及び5.6％だけ改善された。同
時に、0.9ないし5.3％に亘る範囲だけ飼料転換率
（これは体重増加となつて表われる飼料の有効利
用率を意味する）が改善した。 例 ４ 早期離乳した子豚に餌を与えるために、市販の
標準完全混合飼料COS−２（この飼料は、スポ
フア（SPOFA、チエコスロバキア国、プラハ
市）により生産され、ケマポール
（CHEMAPOL、チエコスロバキア国、プラハ
市）により販売、輸出されている）に、下記の割
合の特殊活性成分を含んでなる飼料補充を１重量
％量で再び混合して栄養強化した。
【表】
【表】
早期離乳した子豚に28日間に亘つて補充混合飼
料を与えたとき対照群と比べて毎日4.41％だけ体
重が増加する統計的に有意な改善を得、そして最
初の実験において飼料転換率の改善が20.9％だけ
達成された。同じように、その他の類似平行試験
では対応体重増加及び飼料転換率の改善値は対照
に対して各々39.9及び33.7％であつた。また、本
発明の上記化合物を含む補充混合飼料を与えた群
で、早期離乳に伴つて下痢した子豚は一匹も見ら
れなかつた。実験報告のいずれにおいても、処置
の高い利用実績が達成された。
料を与えたとき対照群と比べて毎日4.41％だけ体
重が増加する統計的に有意な改善を得、そして最
初の実験において飼料転換率の改善が20.9％だけ
達成された。同じように、その他の類似平行試験
では対応体重増加及び飼料転換率の改善値は対照
に対して各々39.9及び33.7％であつた。また、本
発明の上記化合物を含む補充混合飼料を与えた群
で、早期離乳に伴つて下痢した子豚は一匹も見ら
れなかつた。実験報告のいずれにおいても、処置
の高い利用実績が達成された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1は水素原子もしくは炭素数が１ないし
４の低級アルキル基である）の２−ホルミルキノ
キサリン−１・４−ジオキシドシアノアセチルヒ
ドラゾンである化合物。 ２ ２−ホルミルキノキサリン−１・４−ジオキ
シドシアノアセチルヒドラゾンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ３ ２−ホルミル−３−メチルキノキサリン−
１・４−ジオキシドシアノアセチルヒドラゾンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 一般式（） （式中、R1は水素原子もしくは炭素数が１ないし
４の低級アルキル基である）の２−ホルミルキノ
キサリン−１・４−ジオキシドシアノアセチルヒ
ドラゾン化合物を製造するに当たり、 一般式（） （式中、R1は上記定義の意味をもつ）の２−ホル
ミルキノキサリン−１・４−ジオキシドもしくは
そのアセタール様官能誘導体を式 H2N−NH−COCH2CN のシアノアセチルヒドラジンと、不活性有機もし
くは無機溶媒、もしくは希釈剤もしくはそれらの
混液中において、０℃ないしこの反応混液の沸点
において反応させることを特徴とする前記２−ホ
ルミルキノキサリン−１・４−ジオキシドシアノ
アセチルヒドラゾンの化合物の製法。 ５ 活性成分として、 一般式（） （式中、R1は水素原子である）の２−ホルミルキ
ノキサリン−１・４−ジオキシドシアノアセチル
ヒドラゾン化合物の少くとも一種を、公知の担
体、賦形剤もしくは補助剤と一緒に含んでなる畜
産動物用生長促進剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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