CS195508B1 - Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide - Google Patents
Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide Download PDFInfo
- Publication number
- CS195508B1 CS195508B1 CS775118A CS511877A CS195508B1 CS 195508 B1 CS195508 B1 CS 195508B1 CS 775118 A CS775118 A CS 775118A CS 511877 A CS511877 A CS 511877A CS 195508 B1 CS195508 B1 CS 195508B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dioxide
- vitamin
- animals
- formylquinoxaline
- feed
- Prior art date
Links
- JZJFIUXMPBVEFS-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2N([O-])C(C=O)=C[N+](=O)C2=C1 JZJFIUXMPBVEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- MBCZYLSVSCJJJQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-N-[(1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-2-yl)methylideneamino]acetamide Chemical class C1=CC=C2[N+]([O-])=CC(C=NNC(=O)CC#N)=[N+]([O-])C2=C1 MBCZYLSVSCJJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 abstract 1
- 230000001165 anti-coccidial effect Effects 0.000 abstract 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 formic acid Chemical compound 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 4
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 4
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 4
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 3
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEUABUYIDOEXTA-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=[N+]([O-])C(C)=C(C=O)[N+]([O-])=C21 NEUABUYIDOEXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical class OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- MHCGOLDPFILUKB-UHFFFAOYSA-N (1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-2-yl)methylidenehydrazine Chemical class C1=CC=CC2=[N+]([O-])C(C=NN)=C[N+]([O-])=C21 MHCGOLDPFILUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3-methyl-N-[2-[4-[[[(4-methylcyclohexyl)amino]-oxomethyl]sulfamoyl]phenyl]ethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxamide Chemical compound O=C1C(CC)=C(C)CN1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)NC2CCC(C)CC2)C=C1 WIGIZIANZCJQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220479 Acacia Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEPNBGAPYVZRPH-UHFFFAOYSA-N ClCl=O Chemical compound ClCl=O WEPNBGAPYVZRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N Menadione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1 MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBQYCBVOJMEZDX-UHFFFAOYSA-N N-[(1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-2-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound C1=CC=CC2=[N+]([O-])C(C=NO)=C[N+]([O-])=C21 UBQYCBVOJMEZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 1
- 206010039438 Salmonella Infections Diseases 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003471 Vitamin B2 Natural products 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7, Chemical compound [Co+3].N#[C-].C1([C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)[N-]\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007333 cyanation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001937 non-anti-biotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 206010039447 salmonellosis Diseases 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019164 vitamin B2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011716 vitamin B2 Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Oncology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká kyanacetylhydrazonů 2-formylchinoxalin-1,4-dioxidu obecného vzorce I, t
aN4pCH-N-NH-C0CH2CN n^r1 /1/ kde substituent značí atom vodíku nebo alkyl skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Některé acylhydrazony 2-formy'Lchinoxali n-1 , 4-dioxídu a jeho derivátů jsou známé /americký patent č. 3 433 871, britský patent č. 2 102 770, čs. autorské osvědčení č. 189 9155. Nyní bylo zjištěno, že kyanacetylhydrazony podle vynálezu, které jsou nové, vedle účinků na grampozitivni i gramneati.vní mikroorganismy, mají výrazné koociiiootatické účinky a obzvláště maí vynikcjíií účinek jako stimulátory růstu hospodářských zvířat a příznivý účinek na jejich celkový zdravotní stav.
Přednoosí látek podle vynálezu oproti známým, v praxi používaným neaatíbSooickým stimulácoůům růstu hospodářských zvířat je, že jsou podstatně méně toxické.
Tak byly experimentálně souběžně porovnány toxické účinky kyanacetylhydrazonu 2-fcroylchincxa1io-1,4-SíoxíSu podle vynálezu /látka A/ se známým karbomethoxyhydrazonem 2-fcroylchinoκχjio-1,4-SicxiSu /látka B/ v pokuse u krysích samců o hmoonooti 190 až 240 g v 10členných skupinách .
Látky byly podávány ve formě vodné 2,5% suspenze s arabskou gumou. Byla podávána dávka 500 mg/kg /2 ml/ vždy v 9 hodin a ve 13 hodin, tj. denní dávka 1 g/kg, po dobu 5 dnů za se^bo,'^. bylo podáno 510 dávek. Tabulka 1 ukazuje hynutí zvvřat s údajem celkového mnnos^! podané látky, po kterém zvířata uhynuua. Je patrné, že látka A podle vy^^lezu je podstatně méně toxická než látka B. Ve skupině látky B uhynula všechna zvířata, kdežto po látce A pouze 2 krysy z 10 zvvřat. Zzvřata byla pozorována ještě 5· dnů po poslední aplikaci.
Byl proveden pokus o stanovení LD5Q látky A na krysích samicích ple^mene Wi^s^'ar o hInoOnocSi 140 až 160 g, ve skupinách po 10 zvířatech. Látka A byla podávána p.o. jednorázově ve formě 20% suspenze v Dorfmanově činidle. Akuuní toxicitu se nepoCsjilo stanovt, protože nebylo možno zvýšit dávky zkoušené látky nad 5 500 mm/kg. Je tedy LD5Q 5 500 mg/kg p.o.
T a b u 1 к а 1
Hynuti zvířat po celkové
| dávce v g/kg per os | |||
| Krysa Č. | Látka В | Krysa Č. | Látka |
| 1 | 2,5 | 1 | - |
| 2 | 1 ,5 | 2 | - |
| 3 | 2,0 | 3 | - |
| 4 | 5,0 | 4 | - |
| 5 | 2,0 | 5 | - |
| 6 | 2,0 | 6 | - |
| 7 | 3 ,0 | 7 | - |
| 8 | 3,0 | 8 | 4,5 |
| 9 | 4,0 | 9 | - |
| 10 | 3,0 | 10 | 5,0 |
| V řadě | pokusů u brojlerů, selat | a pra - | |
| sat bylo | jedn označ x\ě | prokázáno, že | látky |
podle vynálezu výrazně stimulují celkovou uzitkovost hospodářských zvířat, především zvyšují přírůstky živé hmotnosti, zlepšuji využití krmných směsí, omezují výskyt průjmů u selat a přispívají ke zlepšení zdravotního stavu. Látky podle vynálezu lze s výhodou použít také к prevenci a terapii salmonelosy a dysenterie u prasat a jiných hospodářských zvířat, případně v kombinací s jinými léčivy.
Látky se mohou aplikovat bud samotné, nebo ve směsi s obvykle používanými nosící, pomocnými látkami a doplňky, ve formách obvyklých pro veterinární účely a výživu zvířat, s výhodou ve formě koncentrátů a premixů pro krmné směsi.
Látky podle vynálezu se dají připravit řadou o sobě známých metod pro přípravu hydrazonů. Tak např, 2-formy1chinoxa1 in-1,4-dioxid obecného vzorce II.
Ó /II/ kde R*tná význam uvedený vpředu, nebo jeho funkčně obměněný derivát, např. acetal, se uvede v reakci s kyanacetylhydrazinero vzorce
H2N-NH-COCH2CN.
Reakce se výhodně provádí ve vhodném inertním organickém nebo anorganickém rozpouštědle nebo zředovadle nebo v jejich směsích, jako jsou např. alifatické nebo aromatické uhlovodíky, popřípadě halogenované, jako benzen, toluen, chlorbenzen, dichlormethan, chloroform, karboxylové kyseliny, jako např. kyselina mravenči, octová, nebo alifatické alkoholy, jako j_e methanol, ethanol, popřípadě za přídavku organické nebo anorganické kyseliny, jako kyseliny mravenčí, octové, chlorovodíkové, p-toluensulfonové apod. nebo jejich směsí. Reakce probíhá dostatečně rychle již při teplotě místnosti, avšak je možno ji provádět jak při nižší, tak při vyšší teplotě, jako např. při teplotě varu reakční směsi. Reakční doba závisí na použitých výchozích látkách, reakčním prostředí a teplotě a činí několik minut až 24 hodin. Výtěžky jsou až téměř kvantitativní.
Jiný vhodný způsob výroby látek podle vynálezu spočívá v reakci hydrazonů 2-formylchinoxalin-1,4-dioxidu obecného vzorce III kde má význam uvedený vpředu, s vhodným reaktivním derivátem kyseliny kyanoctové, jako je např. halogenid nebo ester, zvláště halogenovaný fenylester, v inertním organickém nebo anorganickém rozpouštědle nebo zřeňovadle, nebo v jejich směsi, při teplotě -20 až +100 °C.
Příprava výchozích látek obecného vzorce III je popsána v popisu vynálezu к čs. autorskému osvědčení č. 189 915.
Příprava reaktivních derivátů kyseliny kyanooctové je obecně známa z literatury, nebo ji lze provést známými postupy.
' Jiný způsob výroby látek obecného vzorce I spočívá v reakci hydrazonů obecného vzorce III s chloгасе tyl chloridem v přítomnosti anorganické nebo organické báze, s výhodou terciární dusíkaté báze, ve vhodném inertním organickém nebo anorganickém rozpouštědle a následující reakci s kyanidem alkalického kovu.
Další způsob výroby látek obecného vzorce I pozůstává v reakci oximu 2-formylchinoxa1in-1,4-dioxidu obecného vzorce IV,
I /IV/ o
kde R^ má význam uvedený vpředu, s kyanacetylhydrazinem у prostředí vodné minerální kyseliny, s výhodou 30 až 98% vodné kyseliny sírové, za zvýšené teploty, výhodné při 20 až 100 °C.
Následující příklady blíže osvětlují vynález, avšak nijak jeho rozsah neomezují.
Příklad 1
Kyanacetylhydrazon 2-formylchinoxalin-1,4-dioxidu
15,2 g /0,08 mol/ 2-formylchinoxa1 in-1,4-dioxidu se rozpustí ve 150 ml ethanolu a přidá 7,9 g /0,08 mol/ kyanacetylhydrazinu /teplota tání 105 až 107 ?С/ a míchá se při teplotě místnosti 4 hodiny. Potom se produkt odsaje /18,4 g, 85 %/. Po překrystalízaci z dimethy1formamidu se získají žluté krystaly o teplotě tání 250 až 260 °C za rozkladu.
Příklad 2
Kyanacetylhydrazon 2-formyl-3-methylchinoxalin-1,4-dioxidu
20,4 g /0,1 mol/ 2-formy1-3-methylchinoxalin-1,4-dioxidu /bod tání 180 až 182 °C/ a 9,9 g /0,1 mol/ , kyanacetylhydrazinu se míchá v suspenzi ve 200 ml ethanolu’4 hodiny při teplotě místnosti. Potom se produkt odsaje a promyje se ethanolem. Získá se 22,2 g /78 %/ produktu. Po překrystalizaci z dimethylformamidu se získají Žluté krystaly o teplotě tání 255 až 260 °C za rozkladu.
Příklad 3
Kompletní krmná směs pro výkrm brojlerů
BR 1 ve standardním složení byla doplněna
7» doplňku specificky účinných látek v následujícím složení:
Kyynncctylhydrazon 2-forray1-
| chinlxc1ío-1,4-dioxidu | mg | 5 | 000 | |
| vitamin | A | m. j . | 1 000 | 000 |
| vit amin | D3 ' | m. j . | 100 | 000 |
| vitamin | b2 | mg | 313 | |
| vitamin | B12 | mg | 2 | |
| vitamin | K3 | mg | 200 | |
| oíccío | mg | 1 20 | ||
| mehiontn | mg | 100 | 000 | |
| А^РЮ1. Plus | mg | 50 | 000 | |
| k^asan | mg | 1-2 | 500 |
Pří zkrm^o^V^ní takto obohacené směsi kuřatům Tetra SL v základním testu bylo zaznamenáno zlepšení přírůstku o 12,6 Z oproti kontrole a zlepšení využití krmné směsi o 7 ,0 7»
V dalším pokuse na kuřatech .mmsného typu Ross 1 byla. látka doplněna do krmné směsi BR 1 v dávkách 10 mg, 20 mg, 50 mg nebo 100 mg/kg směěi.. Za první 4 týdny výkrmu bylo zaznamenáno zlepšení přírůstků o 5,6 Zfo 8,5 70 /statisticky významné/, o 8,6 % /statisticky významné/^ resp. 5,6. 7· oproti konn-role . a zlepšení využití krmné směsi o 0,9 až 5,3 %.
Příklad 4
Kompleení krmná směs pro dočasný odchov selat ČOS 2 ve standardním složení byla doplněna 1 % doplňku specificky účinných látek v následujícím složení:
Kyanéaetylhydrnzoé 2-formylchiooxxCio--1,4-dilxidu mg
000
| vitamin A | m.j . | 800 000 |
| vitamin D3 | m. j . | 200 000 |
| vitamin B2 | mg | 300 |
| vitamin Bfc | mg | 100 |
| vitamin *3 . | mg | 150 |
| vit amin E | mg | 3 000 |
| vitamin C | mg | 10 000 |
| oícc^ | mg | 1 000 |
| paotltheoco vápenatý | mg | 500 |
| lysin | mg | 50 000 |
| ku rnsan Z | mg | 1 2 500 |
Při zkrmování takto obohacené srn^ísi časně ’odstaveným selaů^m po dobu 28 dnů bylo zaznamenáno v prvním pokuse statisticky významné· zlepšení denních přírůstků o 44,1 % oproti konnrole a zlepšení vyuužtí krmné směsi o 20,9 %. Ve druhem pokusu bylo zjištěno statisticky významné zlepšení přírůstků o 39,9 7, oproti konzole a zlepšení využití, krmné směsí o 33,7 %. Ve skupině s aplikací kyanacetllhldrazoéu 2-forpylchinoxaCíé-1,4-díoxidu nedošlo po odstavu selat k výskytu průjmů a v obou případech byla dosažena vysoká užitkovost.
Příklad 5
KyyaLéCCtylhydrazon 2-formy 1^Иихс^о.“ 1 , 4-di oxidu
23,6 g /0,1 mol/ 2-forρυ^ϊο^^tn-1,4-dilxtdu se přelije 500 ml metanolu, přidá se 200 ml km^c^ι^ntrlvané · kyseliny chlorovodíkové a míchá se, až vše přejde do roztoku. Potom se přidá 10,5 g kyanace ty^ydrazinu . a mchá se 3 hodiny při teplotě mísnoosi. Vyloučený produkt se odsaje, pomyje methanolem a vysuší. Získá se 24,4 g /90%/ žluté látky o t.t. 255 až 260 C ^^'klad/.
Claims (1)
- VYNALEZUKyyaocctylhldrnz,ony 2-^грр!сЬ1ооххНо-1,4-dilxtdu obecného vzorce · I, kde substituent R1 značí atom vodíku nebo clkllskupiou s 1 až 4 atomy uhlíku.
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS775118A CS195508B1 (en) | 1977-08-02 | 1977-08-02 | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide |
| GB25379/78A GB1580998A (en) | 1977-08-02 | 1978-05-31 | 2-formylquinoxaline-1,4-dioxide cyanoacetylhydrazones processes for the preparation thereof and compositions containing same |
| AU37484/78A AU516654B2 (en) | 1977-08-02 | 1978-06-27 | 2-FORMYLQUINOXALINE-l, 4-DIOXIDE |
| FR7819549A FR2399416A1 (fr) | 1977-08-02 | 1978-06-29 | 2-formylchinoxaline-1,4-dioxyde-cyanacetylhydrazones, procede pour leur fabrication et compositions contenant ces produits, destinees a stimuler la croissance des animaux a l'engrais |
| DE2829580A DE2829580C2 (de) | 1977-08-02 | 1978-07-05 | 2-Formylchinoxalin-1,4-dioxid-cyanoacetylhydrazon, Verfahren zu seiner Herstellung und Zusammensetzungen mit dieser Verbindung |
| CH758878A CH635327A5 (de) | 1977-08-02 | 1978-07-12 | 2-formylchinoxalin-1,4-dioxid-cyanacetylhydrazone, verfahren zu deren herstellung und dieselben enthaltende zusammensetzungen. |
| YU1764/78A YU40984B (en) | 1977-08-02 | 1978-07-24 | Process for obtaining 2-formylquinoxaline-1,4-dioxide of cyanoacetylhydrazone |
| AT0557078A AT365177B (de) | 1977-08-02 | 1978-08-01 | Verfahren zur herstellung neuer 2-formylchinoxalin-1,4-dioxid-zyanacetylhydrazo e |
| CA308,514A CA1111851A (en) | 1977-08-02 | 1978-08-01 | 2-formylquinoxaline-1,4-dioxide cyanoacetylhydrazones process for the preparation thereof and compositions containing same |
| HU78SO1226A HU179319B (en) | 1977-08-02 | 1978-08-02 | Process for preparing 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide-cyanoacetyl-hydrazones and compositions containing thereof |
| US05/930,067 US4225604A (en) | 1977-08-02 | 1978-08-02 | 2-Formylquinoxaline-1,4-dioxide cyanoacetylhydrazone and methods for preparation thereof |
| JP9370278A JPS5444685A (en) | 1977-08-02 | 1978-08-02 | 22formyl quinoxalinee1*44dioxideecyanoacetyl hydrazone*its manufacture and medicine containing it |
| KE3232A KE3232A (en) | 1977-08-02 | 1982-08-31 | 2-formylquinoxaline-1,4-dioxide cyanoacetylhydrazones,processes for the preparation thereof and compositions containing same |
| YU2147/82A YU41015B (en) | 1977-08-02 | 1982-09-27 | Process for obtainig 2-formqequinoxaline -1,4-dioxyde cyanoacetylhydrazone |
| MY236/83A MY8300236A (en) | 1977-08-02 | 1983-12-30 | 2-formylquinoxaline-1,4-dioxide cyanoacetylhydrazones,processes for the preparation thereof and compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS775118A CS195508B1 (en) | 1977-08-02 | 1977-08-02 | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195508B1 true CS195508B1 (en) | 1980-02-29 |
Family
ID=5395435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS775118A CS195508B1 (en) | 1977-08-02 | 1977-08-02 | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4225604A (cs) |
| JP (1) | JPS5444685A (cs) |
| AT (1) | AT365177B (cs) |
| AU (1) | AU516654B2 (cs) |
| CA (1) | CA1111851A (cs) |
| CH (1) | CH635327A5 (cs) |
| CS (1) | CS195508B1 (cs) |
| DE (1) | DE2829580C2 (cs) |
| FR (1) | FR2399416A1 (cs) |
| GB (1) | GB1580998A (cs) |
| HU (1) | HU179319B (cs) |
| KE (1) | KE3232A (cs) |
| MY (1) | MY8300236A (cs) |
| YU (2) | YU40984B (cs) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU184772B (en) * | 1980-05-23 | 1984-10-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
| HU184293B (en) * | 1980-06-03 | 1984-07-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
| US4656276A (en) * | 1980-08-07 | 1987-04-07 | Angus Chemical Company | Quinoxaline adducts useful as anthelmintics |
| US4658028A (en) * | 1980-08-07 | 1987-04-14 | Angus Chemical Company | Quinoxaline adducts useful as anthelmintics |
| US4661593A (en) * | 1980-08-07 | 1987-04-28 | Angus Chemcial Company | Quinoxaline adducts useful as anthelmintics |
| US4348389A (en) * | 1980-08-07 | 1982-09-07 | International Minerals & Chemical Corp. | Quinoxaline adducts useful as anthelmintics |
| US4720548A (en) * | 1980-08-07 | 1988-01-19 | Angus Chemical Company | Quinoxaline adducts useful as anthelmintics |
| JPH06701B2 (ja) * | 1983-12-01 | 1994-01-05 | 旭化成工業株式会社 | 動物用組成物 |
| JPS60227641A (ja) * | 1984-05-02 | 1985-11-12 | スポフア，スポイエネ ポトニキ プロ ストラボトニツコウ ビロブ | 家畜用の相乗作用の成長促進飼料添加組成物 |
| CN101016268B (zh) * | 2007-01-24 | 2010-08-11 | 华中农业大学 | 一种2-甲酰氰基乙酰腙-喹喔啉-1,4-二氧化物的化学合成方法 |
| CN103224473B (zh) * | 2013-05-16 | 2015-04-15 | 黑龙江大学 | 一种三嗪环的制备方法 |
| CN103214425A (zh) * | 2013-05-16 | 2013-07-24 | 中国农业大学 | 一种2-喹噁啉亚甲肼基氰基乙酸-n4-氧化物的制备方法 |
| CN103420930A (zh) * | 2013-06-07 | 2013-12-04 | 华中农业大学 | 一种喹赛多的化学合成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3371090A (en) * | 1964-09-16 | 1968-02-27 | Pfizer & Co C | Novel antibacterial agents |
| DE1670935C3 (de) * | 1967-10-04 | 1975-12-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Methyl-3-carbonsäureamidochinoxalin-1,4-dl-N-oxide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel |
| CH538488A (de) * | 1969-12-12 | 1973-06-30 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen |
-
1977
- 1977-08-02 CS CS775118A patent/CS195508B1/cs unknown
-
1978
- 1978-05-31 GB GB25379/78A patent/GB1580998A/en not_active Expired
- 1978-06-27 AU AU37484/78A patent/AU516654B2/en not_active Expired
- 1978-06-29 FR FR7819549A patent/FR2399416A1/fr active Granted
- 1978-07-05 DE DE2829580A patent/DE2829580C2/de not_active Expired
- 1978-07-12 CH CH758878A patent/CH635327A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-24 YU YU1764/78A patent/YU40984B/xx unknown
- 1978-08-01 CA CA308,514A patent/CA1111851A/en not_active Expired
- 1978-08-01 AT AT0557078A patent/AT365177B/de active
- 1978-08-02 HU HU78SO1226A patent/HU179319B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-08-02 JP JP9370278A patent/JPS5444685A/ja active Granted
- 1978-08-02 US US05/930,067 patent/US4225604A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-08-31 KE KE3232A patent/KE3232A/xx unknown
- 1982-09-27 YU YU2147/82A patent/YU41015B/xx unknown
-
1983
- 1983-12-30 MY MY236/83A patent/MY8300236A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU40984B (en) | 1986-10-31 |
| AT365177B (de) | 1979-06-15 |
| GB1580998A (en) | 1980-12-10 |
| JPS5444685A (en) | 1979-04-09 |
| AU3748478A (en) | 1980-01-03 |
| FR2399416A1 (fr) | 1979-03-02 |
| YU214782A (en) | 1983-01-21 |
| HU179319B (en) | 1982-09-28 |
| CA1111851A (en) | 1981-11-03 |
| DE2829580A1 (de) | 1979-02-15 |
| ATA557078A (de) | 1981-05-15 |
| AU516654B2 (en) | 1981-06-18 |
| JPS6136516B2 (cs) | 1986-08-19 |
| YU176478A (en) | 1983-01-21 |
| DE2829580C2 (de) | 1985-10-24 |
| KE3232A (en) | 1982-10-15 |
| CH635327A5 (de) | 1983-03-31 |
| US4225604A (en) | 1980-09-30 |
| YU41015B (en) | 1986-10-31 |
| MY8300236A (en) | 1983-12-31 |
| FR2399416B1 (cs) | 1981-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS195508B1 (en) | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide | |
| US3493572A (en) | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides | |
| US3769298A (en) | Substituted aminomethylcarbazoles | |
| US3206358A (en) | Pyridinols employed in animal husbandry | |
| US4151298A (en) | Anthelmintic compositions | |
| DE3104850A1 (de) | "neuer futterzusatz zur verbesserung des wachstums" | |
| HU202841B (en) | Process for producing compositions for enhancing productivity of animals containing pyridyl-ethanol-amine as active component and process for producing the active components | |
| GB1561624A (en) | Sulphonylhydrazones of 1,4-dioxo- and 4-osoquinoxaline-2carboxaldehvde | |
| US3911011A (en) | 3,5-Dinitroaniline derivatives | |
| US3634446A (en) | 1-methyl-2-isopropyl-5-nitroimidazole and water soluble salts thereof | |
| US3948911A (en) | Substituted quinoxaline-2-carboxamide 1,4-dioxides | |
| US4950669A (en) | Methods and compositions for promoting growth of animals | |
| JPS6135985B2 (cs) | ||
| US4568694A (en) | Growth-enhancing cystamine derivatives | |
| US3773943A (en) | Alpha,alpha,alpha-trifluoro-6-substituted-5-nitro-m-toluic acid,5'-nitrofurylidene hydrazide compounds as growth promotants | |
| US4920126A (en) | Barbituric acid derivative and treatment of leukemia and tumors therewith | |
| DE2608516A1 (de) | Chinoxalin-1,4-dioxid-ester und tierarznei- und wachstumsfoerderungsmittel, die diese verbindungen enthalten | |
| US4902711A (en) | 6' Carbamate esters of zearalanol and its derivatives | |
| US3907994A (en) | Substituted alkyl esters quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxylic acid as growth promoting agents | |
| CS465586A2 (en) | Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek | |
| US3818007A (en) | Hydroxyalkyl esters of quinoxaline-di-n-oxide-2-carboxylic acid | |
| US4785078A (en) | Transformation product of thiosporamicin | |
| US3915975A (en) | Substituted alkyl esters of quinoxaline-di-N-oxide-2-carboxylic acid | |
| US3522258A (en) | Piperazine di-(n-acetyl-glycinate) | |
| US3968100A (en) | Guanidio derivatives of kasugamycin and their production |