JPS6130820B2 - - Google Patents
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- JPS6130820B2 JPS6130820B2 JP53113378A JP11337878A JPS6130820B2 JP S6130820 B2 JPS6130820 B2 JP S6130820B2 JP 53113378 A JP53113378 A JP 53113378A JP 11337878 A JP11337878 A JP 11337878A JP S6130820 B2 JPS6130820 B2 JP S6130820B2
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- exchange resin
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
- C08F8/22—Halogenation by reaction with free halogens
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J47/00—Ion-exchange processes in general; Apparatus therefor
- B01J47/016—Modification or after-treatment of ion-exchangers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
Description
本発明は耐酸化性イオン交換樹脂およびその使
用方法に関する。 現在多種多様のイオン交換樹脂が市販されてお
り、各方面に利用されている。しかし、これらの
イオン交換樹脂には耐酸化性がなく、例えばクロ
ムメツキ液等酸化性薬剤の存在下でのイオン交換
にはイオン交換樹脂自体が損傷を受けて形状を保
たなくなつたり、イオン交換能の低下がみられた
り、酸化性薬剤が還元されたりして非常に問題が
多い。かかる問題を解決する方法として、予めハ
ロゲンを導入した置換スチレンとジビニルベンゼ
ンとを重合させてビニル芳香族共重合体を製造
し、該共重合体を次いでスルホン化した樹脂（特
開昭48―8675号公報）、陽イオン交換樹脂を150〜
1000℃で加熱処理し、次いで酸化剤で処理する方
法（特開昭53―47385号公報）等が試みられてい
る。しかし、前者の方法による場合には、イオン
交換樹脂となす前の単量体にハロゲン原子が導入
されるために、ハロゲンの含有率が高くなると重
合度の低下とか、スルホン化時のスルホン酸基の
導入量が低下しイオン交換能が低下する等の欠点
を有するし、また後者の場合には、加熱処理を高
温で行うため官能基及び樹脂基体の分解による性
能劣化及び取扱い方法が繁雑となるなどの欠点を
有している。 かかる事情に鑑み、本発明者らは既に提案され
ている耐酸化性イオン交換樹脂に比較して吸着能
及び耐酸化性が改良されかつ製造方法が簡単な耐
酸化性イオン交換樹脂を見出すべく鋭意研究を行
つた結果、遂に本発明の耐酸化性イオン交換樹脂
を見出すに至つた。 すなわち、本発明はイオン交換樹脂を塩素化処
理してなることを特徴とする耐酸化性イオン交換
樹脂を提供するものである。 本発明の耐酸化性イオン交換樹脂の製造に用い
られるイオン交換樹脂としては、スルホン化スチ
レン―ジビニルベンゼン共重合体、スルホン化ポ
リスチレン、スルホン化ポリエチレン等の有機重
合体、その他イオン交換能を有する有機重合体で
あり、これらのうち、特に望ましいイオン交換樹
脂は、スルホン化スチレン―ジビニルベンゼン共
重合体である。 イオン交換樹脂の塩素化処理はイオン交換樹脂
とハロゲンが反応する条件であれば、特に制限は
ないが、一般には、イオン交換樹脂を塩素と常圧
または加圧下、約−20〜200℃で接触させればよ
い。塩素化反応温度は、溶媒の種類、塩素の種
類、塩素の使用量等により異なるが、一般には約
−20〜200℃、好ましくは約０〜100℃で実施され
る。反応温度が−20℃以下になると反応速度が遅
くなり、反応に長時間を要するし、また、反応温
度を200℃以上にすると原料イオン交換樹脂自体
が分解し、イオン交換能が悪くなるようになるの
で好ましくない。 塩素化反応によりイオン交換樹脂中に導入され
る塩素の割合はイオン交換樹脂のモノマー単位当
り約0.05モル以上、好ましくは、0.1〜２モルと
される。イオン交換樹脂のモノマー単位当りの塩
素の導入量が約0.05モルより少なくなるとイオン
交換樹脂に対する耐酸化性付与効果がわずかとな
り好ましくない。 また、イオン交換樹脂の塩素化処理は溶媒の存
在下または無溶媒下にて実施することができる。
溶媒としては、水、ニトロベンゼン、クロロホル
ム、四塩化炭素、テトラクロルエタン、１，２―
ジクロル―１，１，２，２―テトラフルオロエタ
ン、１，２−ジクロル−１，２―ジフルオロエタ
ン等を挙げることができ、中でも水が最も望まし
く使用される。しかしながら無溶媒下でも反応
は、実施できる。 本発明の塩素化処理されたイオン交換樹脂は、
通常の市販のイオン交換樹脂に比較し、耐酸化性
が優れ、イオン交換能も同等の性能を有するので
クロムメツキ液等の如きCr6+のCr3+の変化率を
できるだけ低くおさえ、且つ、酸化性薬剤中の
Zn2+，Fe3+，Cr3+，Ni2+，Cu2+等、工程中に次
第に増加してくる不純物カチオンの除去に極めて
有用であり、しかもイオン交換樹脂に吸着された
かかる不純物は、溶離剤にて溶離が可能であり、
くり返し使用することができるという利点があ
る。 また、本発明の塩素化処理されたイオン交換樹
脂は通常市販のイオン交換樹脂を単に塩素化処理
するという極めて簡単な処理により、耐酸化性イ
オン交換樹脂を製造することができるという利点
もある。 以下に本発明を実施例により述べるが、本発明
は以下の実施例によつて何ら制限されるものでは
ない。 実施例 １ ダイヤモンドシヤムロツク社製ES―26型イオ
ン交換樹脂（スルホン化スチレン―ジビニルベン
ゼン共重合体系）15重量部に水100重量部を加
え、５〜７℃で19重量部／時間の速度で１時間、
常圧で塩素を吹き込んだ後、塩素の吹込をやめ、
密閉下、７〜30℃で３時間反応を行つた後、
過、水洗をしたところ17.5重量部の赤褐色樹脂を
得た。本樹脂を耐酸化性イオン交換樹脂Ａと称
す。 実施例 ２ ダイヤモンドシヤムロツク製Ｃ―20型イオン交
換樹脂（スルホン化スチレン―ジビニルベンゼン
共重合体系）15重量部に水３重量部、ニトロベン
ゼン50重量部を加え、50〜70℃で８重量部／時間
の速度で６時間塩素を吹き込んだ後、過、水洗
をしたところ、16.2重量部の赤褐色樹脂を得た。
本樹脂を耐酸化性イオン交換樹脂Ｂと称す。 応用例 １ CrO3250ｇ／、H2SO42.5ｇ／、ZnSO44
ｇ／なる組成のクロム水溶液20mlに実施例１〜
４の耐酸化性イオン交換樹脂Ａ，Ｂ及び実施例１
に用いたダイヤモンドシヤムロツク社製ES―26
型、実施例２で用いたダイヤモンドシヤムロツク
社製Ｃ―20型イオン交換樹脂を各々５容量部を加
え、70℃、６時間浸漬処理を行なつた。耐酸化性
のめやすとして、Cr6+のCr3+への変化量を測定
した結果を第１表に示す。
用方法に関する。 現在多種多様のイオン交換樹脂が市販されてお
り、各方面に利用されている。しかし、これらの
イオン交換樹脂には耐酸化性がなく、例えばクロ
ムメツキ液等酸化性薬剤の存在下でのイオン交換
にはイオン交換樹脂自体が損傷を受けて形状を保
たなくなつたり、イオン交換能の低下がみられた
り、酸化性薬剤が還元されたりして非常に問題が
多い。かかる問題を解決する方法として、予めハ
ロゲンを導入した置換スチレンとジビニルベンゼ
ンとを重合させてビニル芳香族共重合体を製造
し、該共重合体を次いでスルホン化した樹脂（特
開昭48―8675号公報）、陽イオン交換樹脂を150〜
1000℃で加熱処理し、次いで酸化剤で処理する方
法（特開昭53―47385号公報）等が試みられてい
る。しかし、前者の方法による場合には、イオン
交換樹脂となす前の単量体にハロゲン原子が導入
されるために、ハロゲンの含有率が高くなると重
合度の低下とか、スルホン化時のスルホン酸基の
導入量が低下しイオン交換能が低下する等の欠点
を有するし、また後者の場合には、加熱処理を高
温で行うため官能基及び樹脂基体の分解による性
能劣化及び取扱い方法が繁雑となるなどの欠点を
有している。 かかる事情に鑑み、本発明者らは既に提案され
ている耐酸化性イオン交換樹脂に比較して吸着能
及び耐酸化性が改良されかつ製造方法が簡単な耐
酸化性イオン交換樹脂を見出すべく鋭意研究を行
つた結果、遂に本発明の耐酸化性イオン交換樹脂
を見出すに至つた。 すなわち、本発明はイオン交換樹脂を塩素化処
理してなることを特徴とする耐酸化性イオン交換
樹脂を提供するものである。 本発明の耐酸化性イオン交換樹脂の製造に用い
られるイオン交換樹脂としては、スルホン化スチ
レン―ジビニルベンゼン共重合体、スルホン化ポ
リスチレン、スルホン化ポリエチレン等の有機重
合体、その他イオン交換能を有する有機重合体で
あり、これらのうち、特に望ましいイオン交換樹
脂は、スルホン化スチレン―ジビニルベンゼン共
重合体である。 イオン交換樹脂の塩素化処理はイオン交換樹脂
とハロゲンが反応する条件であれば、特に制限は
ないが、一般には、イオン交換樹脂を塩素と常圧
または加圧下、約−20〜200℃で接触させればよ
い。塩素化反応温度は、溶媒の種類、塩素の種
類、塩素の使用量等により異なるが、一般には約
−20〜200℃、好ましくは約０〜100℃で実施され
る。反応温度が−20℃以下になると反応速度が遅
くなり、反応に長時間を要するし、また、反応温
度を200℃以上にすると原料イオン交換樹脂自体
が分解し、イオン交換能が悪くなるようになるの
で好ましくない。 塩素化反応によりイオン交換樹脂中に導入され
る塩素の割合はイオン交換樹脂のモノマー単位当
り約0.05モル以上、好ましくは、0.1〜２モルと
される。イオン交換樹脂のモノマー単位当りの塩
素の導入量が約0.05モルより少なくなるとイオン
交換樹脂に対する耐酸化性付与効果がわずかとな
り好ましくない。 また、イオン交換樹脂の塩素化処理は溶媒の存
在下または無溶媒下にて実施することができる。
溶媒としては、水、ニトロベンゼン、クロロホル
ム、四塩化炭素、テトラクロルエタン、１，２―
ジクロル―１，１，２，２―テトラフルオロエタ
ン、１，２−ジクロル−１，２―ジフルオロエタ
ン等を挙げることができ、中でも水が最も望まし
く使用される。しかしながら無溶媒下でも反応
は、実施できる。 本発明の塩素化処理されたイオン交換樹脂は、
通常の市販のイオン交換樹脂に比較し、耐酸化性
が優れ、イオン交換能も同等の性能を有するので
クロムメツキ液等の如きCr6+のCr3+の変化率を
できるだけ低くおさえ、且つ、酸化性薬剤中の
Zn2+，Fe3+，Cr3+，Ni2+，Cu2+等、工程中に次
第に増加してくる不純物カチオンの除去に極めて
有用であり、しかもイオン交換樹脂に吸着された
かかる不純物は、溶離剤にて溶離が可能であり、
くり返し使用することができるという利点があ
る。 また、本発明の塩素化処理されたイオン交換樹
脂は通常市販のイオン交換樹脂を単に塩素化処理
するという極めて簡単な処理により、耐酸化性イ
オン交換樹脂を製造することができるという利点
もある。 以下に本発明を実施例により述べるが、本発明
は以下の実施例によつて何ら制限されるものでは
ない。 実施例 １ ダイヤモンドシヤムロツク社製ES―26型イオ
ン交換樹脂（スルホン化スチレン―ジビニルベン
ゼン共重合体系）15重量部に水100重量部を加
え、５〜７℃で19重量部／時間の速度で１時間、
常圧で塩素を吹き込んだ後、塩素の吹込をやめ、
密閉下、７〜30℃で３時間反応を行つた後、
過、水洗をしたところ17.5重量部の赤褐色樹脂を
得た。本樹脂を耐酸化性イオン交換樹脂Ａと称
す。 実施例 ２ ダイヤモンドシヤムロツク製Ｃ―20型イオン交
換樹脂（スルホン化スチレン―ジビニルベンゼン
共重合体系）15重量部に水３重量部、ニトロベン
ゼン50重量部を加え、50〜70℃で８重量部／時間
の速度で６時間塩素を吹き込んだ後、過、水洗
をしたところ、16.2重量部の赤褐色樹脂を得た。
本樹脂を耐酸化性イオン交換樹脂Ｂと称す。 応用例 １ CrO3250ｇ／、H2SO42.5ｇ／、ZnSO44
ｇ／なる組成のクロム水溶液20mlに実施例１〜
４の耐酸化性イオン交換樹脂Ａ，Ｂ及び実施例１
に用いたダイヤモンドシヤムロツク社製ES―26
型、実施例２で用いたダイヤモンドシヤムロツク
社製Ｃ―20型イオン交換樹脂を各々５容量部を加
え、70℃、６時間浸漬処理を行なつた。耐酸化性
のめやすとして、Cr6+のCr3+への変化量を測定
した結果を第１表に示す。
【表】
応用例 ２
実施例１，２の耐酸化性イオン交換樹脂Ａ，
Ｂ、ダイヤモンドシヤムロツク社製ES―26型イ
オン交換樹脂各10mlを内径12mmのカラムに充填し
塔頂より応用例１で用いたのと同組成のクロム水
溶液をS.V.5hr-1なる速度で２時間通液を行い、
処理液中のZn濃度の変化を調べた。これを１サ
イクルとして、２サイクル以下は１サイクルで使
つたものを10％H2SO4100mlを３時間で通液し、
吸着したZn2+及びCr3+を除去した後通液をくり
返した。通液の結果を第２表に示す。
Ｂ、ダイヤモンドシヤムロツク社製ES―26型イ
オン交換樹脂各10mlを内径12mmのカラムに充填し
塔頂より応用例１で用いたのと同組成のクロム水
溶液をS.V.5hr-1なる速度で２時間通液を行い、
処理液中のZn濃度の変化を調べた。これを１サ
イクルとして、２サイクル以下は１サイクルで使
つたものを10％H2SO4100mlを３時間で通液し、
吸着したZn2+及びCr3+を除去した後通液をくり
返した。通液の結果を第２表に示す。
【表】
以上の結果からイオン交換樹脂を塩素化処理す
ることにより吸着容量の低下を招くことなく耐酸
化性を向上させることができることが明らかであ
る。
ることにより吸着容量の低下を招くことなく耐酸
化性を向上させることができることが明らかであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ スルホン基を有する陽イオン交換樹脂を塩素
化処理してなることを特徴とする耐酸化性イオン
交換樹脂。 ２ 塩素化処理が水溶媒下で実施されたものであ
る特許請求の範囲第１項記載の耐酸化性イオン交
換樹脂。 ３ 塩素化処理の温度が−20〜200℃である特許
請求の範囲第１項記載の耐酸化性イオン交換樹
脂。 ４ スルホン基を有する陽イオン交換樹脂を塩素
化処理することによつて得られる耐酸化性イオン
交換樹脂を用い、酸化剤を含有する被処理液中の
陽イオンを除去する方法。 ５ 酸化剤を含有する被処理液としてクロムメツ
キ液を用いることを特徴とする特許請求の範囲第
４項に記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11337878A JPS5539277A (en) | 1978-09-13 | 1978-09-13 | Oxidation-resistant ion exchange resin and method of using it |
| DE19792936922 DE2936922A1 (de) | 1978-09-13 | 1979-09-12 | Oxidationsbestaendige ionenaustauscherharze und verwendung derselben bei der beseitigung von kationen aus oxidationsmittelhaltigen loesungen |
| NL7906849A NL7906849A (nl) | 1978-09-13 | 1979-09-13 | Tegen oxydatie bestand zijnde ionenuitwisselingsharsen. |
| GB7931761A GB2031906B (en) | 1978-09-13 | 1979-09-13 | Oxidation-resistant ion exchange resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11337878A JPS5539277A (en) | 1978-09-13 | 1978-09-13 | Oxidation-resistant ion exchange resin and method of using it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5539277A JPS5539277A (en) | 1980-03-19 |
| JPS6130820B2 true JPS6130820B2 (ja) | 1986-07-16 |
Family
ID=14610766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11337878A Granted JPS5539277A (en) | 1978-09-13 | 1978-09-13 | Oxidation-resistant ion exchange resin and method of using it |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5539277A (ja) |
| DE (1) | DE2936922A1 (ja) |
| GB (1) | GB2031906B (ja) |
| NL (1) | NL7906849A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998022217A1 (fr) * | 1996-11-18 | 1998-05-28 | Kurita Water Industries Ltd. | Materiau polymere pour le traitement de l'eau, resine d'echange cationique et resine d'echange anionique |
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- 1979-09-13 GB GB7931761A patent/GB2031906B/en not_active Expired
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