JPS6130538A - メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 - Google Patents
メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法Info
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- JPS6130538A JPS6130538A JP15089784A JP15089784A JPS6130538A JP S6130538 A JPS6130538 A JP S6130538A JP 15089784 A JP15089784 A JP 15089784A JP 15089784 A JP15089784 A JP 15089784A JP S6130538 A JPS6130538 A JP S6130538A
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- methacrylic acid
- methacrolein
- isobutyl alcohol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業の利用分野〉
本発明は、イソブチルアルコールを分子状酸素により気
相接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製
造する方法に関するものである。
相接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製
造する方法に関するものである。
〈従来の技術〉
従来、イソブチレン、ターシャリ−ブチルアルコール、
イソブチルアルデヒドおよび／またはイン酪酸の気相接
触酸化もしくは気相接触酸化脱水素によりメタクロレイ
ン及びメタクリル酸を製造する方法について、多くの提
案がなされている。
イソブチルアルデヒドおよび／またはイン酪酸の気相接
触酸化もしくは気相接触酸化脱水素によりメタクロレイ
ン及びメタクリル酸を製造する方法について、多くの提
案がなされている。
しかしながら、インブチルアルコールを気相接触酸化し
て、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法に
関しては未だ知られていないＯ 〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者らは、先にイソブチルアルコールを気相接触酸
化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方
法に関する発明をしたが、未だ選択性が不充分であるた
め、その後種々検討した結果、モリブデンを含有する遷
移金属の酸化物触媒を使用すると更に優れた性能を有す
ることを見出し本発明に到達した。
て、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法に
関しては未だ知られていないＯ 〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明者らは、先にイソブチルアルコールを気相接触酸
化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方
法に関する発明をしたが、未だ選択性が不充分であるた
め、その後種々検討した結果、モリブデンを含有する遷
移金属の酸化物触媒を使用すると更に優れた性能を有す
ることを見出し本発明に到達した。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は、イソブチルアルコールを分子状酸素で気相接
触酸化し、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する
際て、モリブデンを含有する触媒を使用することを特徴
とするメタクロレイン及びメタクリル酸の製造法である
。
触酸化し、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する
際て、モリブデンを含有する触媒を使用することを特徴
とするメタクロレイン及びメタクリル酸の製造法である
。
本発明で用いるモリブデンを含有する触媒としては、モ
リブデンと他の遷移金属、特に好ましくはＶ、 Ｗ、
Ｆｅ、 Ｃｕ、 Ｎｉ、 Ｍｎ、 Ｃｏ などとの複
合酸化物触媒が用いられる。またＢｉやｓｂ、 Ｍｇ、
Ｓｎ など他の金属との複合酸化物触媒も用いら
れる。
リブデンと他の遷移金属、特に好ましくはＶ、 Ｗ、
Ｆｅ、 Ｃｕ、 Ｎｉ、 Ｍｎ、 Ｃｏ などとの複
合酸化物触媒が用いられる。またＢｉやｓｂ、 Ｍｇ、
Ｓｎ など他の金属との複合酸化物触媒も用いら
れる。
本発明で使用する触媒の製造にあたっては、触媒原料と
しては、モリブデン又はこれと−緒に使用する金属の酸
化物あるいは強熱することにより酸化物となるものであ
れば使用可能である。
しては、モリブデン又はこれと−緒に使用する金属の酸
化物あるいは強熱することにより酸化物となるものであ
れば使用可能である。
触媒の調製にあたっては、蒸発乾固法、沈澱法等従来か
ら知られている、いかなる方法を用いることも可能であ
る。
ら知られている、いかなる方法を用いることも可能であ
る。
触媒の調製に際し、担体を用いることができる。担体と
しては、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどが用
いられる。
しては、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどが用
いられる。
本発明による触媒を気相接触酸化に用いる場合に原料物
質であるイソブチルアルコールは不活性ガスで希釈して
用いることが好ましい。
質であるイソブチルアルコールは不活性ガスで希釈して
用いることが好ましい。
酸化に用いる酸素源としては、純酸素ガスでも空気でも
よいが、工業的には空気が有利である。
よいが、工業的には空気が有利である。
反応圧力は常圧から散気圧まで用いられる。
反応温度は１５０〜４５０℃の範囲で変えることができ
る。
る。
反応は流動床でも固定床でも実施できる。
〈実施例〉
以下、本発明による触媒のｖＲ與農法よびそれを用いて
の反応例を具体的に説明する。
の反応例を具体的に説明する。
その際、本発明の記載において、イソブチルアルコール
の反応率、生成するメタクロレイン及びメタクリル酸の
選択率は以下のよ５に定義される。
の反応率、生成するメタクロレイン及びメタクリル酸の
選択率は以下のよ５に定義される。
イソブチルアルコールの反応率（％）
メタクロレインの選択率（％）
メタクリル酸の選択率（％）
下記実施例、比較例中の部は重量部であり、分析はガス
クロマトグラフィーによった。
クロマトグラフィーによった。
実施例１
水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム１１部を加え加熱攪拌する。
タバナジン酸アンモニウム１１部を加え加熱攪拌する。
次に硝酸ｍ１１．４部を水５０部に溶解した溶液を混合
する。更に酸化第−スズ１２．７部を加え、この混合液
を攪拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０”Ｃ
に１６時間保って乾燥させた。得られた固形物を微粉砕
後、圧縮成型し、これを３８０℃で４時間焼成し触媒と
した。得られた触媒の酸素及び担体以外の元素の組成（
以下同じ）はＭｏ、！Ｖ１ＦＪｎＩＣｕｏ、５ であ
った。この触媒を固定床式反応器に充填し、３６０℃に
保ち、容量でインブチルアルコール５％、酸素１０％、
水蒸気２０％、窒素６５％の組成の混合ガスを空間速度
２４００ｈｒ で送入し反応させた。その結果イソブ
チルアルコールの反応率１ｏｏ％、メタクロレインの選
択率１７．５％、メタクリル酸の選択率３，８％であっ
た。
する。更に酸化第−スズ１２．７部を加え、この混合液
を攪拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０”Ｃ
に１６時間保って乾燥させた。得られた固形物を微粉砕
後、圧縮成型し、これを３８０℃で４時間焼成し触媒と
した。得られた触媒の酸素及び担体以外の元素の組成（
以下同じ）はＭｏ、！Ｖ１ＦＪｎＩＣｕｏ、５ であ
った。この触媒を固定床式反応器に充填し、３６０℃に
保ち、容量でインブチルアルコール５％、酸素１０％、
水蒸気２０％、窒素６５％の組成の混合ガスを空間速度
２４００ｈｒ で送入し反応させた。その結果イソブ
チルアルコールの反応率１ｏｏ％、メタクロレインの選
択率１７．５％、メタクリル酸の選択率３，８％であっ
た。
実施例２
水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム１１部及びタングステン酸ア
ンモニウム２４．６部を加え加熱攪拌する。次に硝酸銅
２２．８部、硝酸マグネシウム２４．２部を水２００部
に溶解した溶液を混合する。この混合液を攪拌しながら
加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾燥さ
せ−た。得られた固形物を９！粉砕後、圧縮成型し、こ
れを３８０℃で４時間焼成し触媒とした。得られた触媒
の組成はＭｏ、、 ＶｌＭｇｔ ｗ、 Ｃｕｌであった
。実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行っ
たところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メ
タクロレインの選択率１４．１％、メタクリル酸の選択
率４．０％であった。
タバナジン酸アンモニウム１１部及びタングステン酸ア
ンモニウム２４．６部を加え加熱攪拌する。次に硝酸銅
２２．８部、硝酸マグネシウム２４．２部を水２００部
に溶解した溶液を混合する。この混合液を攪拌しながら
加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾燥さ
せ−た。得られた固形物を９！粉砕後、圧縮成型し、こ
れを３８０℃で４時間焼成し触媒とした。得られた触媒
の組成はＭｏ、、 ＶｌＭｇｔ ｗ、 Ｃｕｌであった
。実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行っ
たところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メ
タクロレインの選択率１４．１％、メタクリル酸の選択
率４．０％であった。
実施例３
水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム３３．１部を加え加熱攪拌す
る。次罠硝酸第−鉄３８．１部を水２００部に溶解した
溶液を混合する。この混合液を攪拌しながら加熱して蒸
発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾燥させた。得ら
れた固形物を微粉砕後、圧縮成型し、これを３８０℃で
４時間焼成し触媒とした。得られた触媒の組成はＭｏ、
、 Ｖ３Ｆｅ、であった。実施例１における反応条件と
同様な条件で反応を行ったところ、イソブチルアルコー
ルの反応率１００％、メタクロレインの選択率１４．３
％、メタクリル酸の選択率３．６％であった。
タバナジン酸アンモニウム３３．１部を加え加熱攪拌す
る。次罠硝酸第−鉄３８．１部を水２００部に溶解した
溶液を混合する。この混合液を攪拌しながら加熱して蒸
発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾燥させた。得ら
れた固形物を微粉砕後、圧縮成型し、これを３８０℃で
４時間焼成し触媒とした。得られた触媒の組成はＭｏ、
、 Ｖ３Ｆｅ、であった。実施例１における反応条件と
同様な条件で反応を行ったところ、イソブチルアルコー
ルの反応率１００％、メタクロレインの選択率１４．３
％、メタクリル酸の選択率３．６％であった。
実施例４
水１ｏｏｏ部にモリブデン酸アンモニウム２００部を加
え加熱攪拌する。この溶液に、水５００部に６０−％硝
酸１００部を加え、均一にしたのち、硝酸ビスマス４５
．８部、硝酸第一鉄１１４．４部、硝酸ニッケル１９２
．２部及び硝酸マグネシウム２４，２部を加え溶解した
溶液を添加する。更に三酸化アンチモン２０．６部を加
え、この混合液を攪拌しながら加熱して蒸発乾固させ、
更に１３０℃で１６時間乾燥させた。得られたケーキ状
物質を３００℃で１時間焼成したのち、微粉砕し、圧縮
成型した。これを４５０℃で５時間焼成し触媒とした。
え加熱攪拌する。この溶液に、水５００部に６０−％硝
酸１００部を加え、均一にしたのち、硝酸ビスマス４５
．８部、硝酸第一鉄１１４．４部、硝酸ニッケル１９２
．２部及び硝酸マグネシウム２４，２部を加え溶解した
溶液を添加する。更に三酸化アンチモン２０．６部を加
え、この混合液を攪拌しながら加熱して蒸発乾固させ、
更に１３０℃で１６時間乾燥させた。得られたケーキ状
物質を３００℃で１時間焼成したのち、微粉砕し、圧縮
成型した。これを４５０℃で５時間焼成し触媒とした。
得られた触媒の組成はＭｏ７． Ｂｉ、 Ｆｅ３Ｎ１２
Ｍｇ、 ｓｂ、、、であった。実施例１における反応
条件と同様な条件で反応を行ったところ、イソブチルア
ルコールの反応率１００％、メタクロレインの選択率２
０．１％、メタクリル酸の選択率４．９％であった。
Ｍｇ、 ｓｂ、、、であった。実施例１における反応
条件と同様な条件で反応を行ったところ、イソブチルア
ルコールの反応率１００％、メタクロレインの選択率２
０．１％、メタクリル酸の選択率４．９％であった。
実施例５
水ｔｏｏｏｓにモリブデン酸アンモニウム２００部を加
え加熱攪拌する。この溶液に、水５００部に６０％硝酸
１００部を加え、均一にしたのち、硝酸ビスマス４５．
８部、硝酸第一鉄３８．１部、硝酸マンガン１６．９部
及び硝酸コバル） ２７．５部を加え溶解した溶液を添
加する。
え加熱攪拌する。この溶液に、水５００部に６０％硝酸
１００部を加え、均一にしたのち、硝酸ビスマス４５．
８部、硝酸第一鉄３８．１部、硝酸マンガン１６．９部
及び硝酸コバル） ２７．５部を加え溶解した溶液を添
加する。
この混合液を攪拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に
１３０℃で１６時間乾燥させた。得られたケーキ状物質
を３００”Ｃで１時間焼成したのち、微粉砕し、圧部成
型した。これを４５０℃で５時間焼成し触媒とした。得
られた触媒の組成はＭｏ、２Ｂｉ、 ＦｅｌＭｎＩ Ｃ
ｏ、であった。実施例１における反応条件と同様な条件
で反応を行ったところ、イソブチルアルコールの反応率
１ｏ。
１３０℃で１６時間乾燥させた。得られたケーキ状物質
を３００”Ｃで１時間焼成したのち、微粉砕し、圧部成
型した。これを４５０℃で５時間焼成し触媒とした。得
られた触媒の組成はＭｏ、２Ｂｉ、 ＦｅｌＭｎＩ Ｃ
ｏ、であった。実施例１における反応条件と同様な条件
で反応を行ったところ、イソブチルアルコールの反応率
１ｏ。
％、メタクロレインの選択率１８．２％、メタクリル酸
の選択率３．５％であった。
の選択率３．５％であった。
比較例１
実施例１でモリブデン酸アンモニウムを除いて触媒を調
製した。すなわち、水１ｏｏｏ部にメタバナジン酸アン
モニウム１２５部を加え加熱攪拌する。次に硝酸銅１２
９．１部を水４００部に溶解した溶液を混合する。更に
酸化第−スズ１４３．９部を加え、この混合液を攪拌し
ながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０ ’Ｃに１６
時間保って乾燥させた。それ以降の操作は実施例１に従
った。得られた触媒の組成はＶＩ ５ｎＩＣｕｏ、５
であった。実施例１における反応条件と同様な条件で
反応を行ったところ、イソブチルアルコールの反応率１
００％、メタクロレインの選択率５．７％、メタクリル
酸の選択率１．３％であった。
製した。すなわち、水１ｏｏｏ部にメタバナジン酸アン
モニウム１２５部を加え加熱攪拌する。次に硝酸銅１２
９．１部を水４００部に溶解した溶液を混合する。更に
酸化第−スズ１４３．９部を加え、この混合液を攪拌し
ながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０ ’Ｃに１６
時間保って乾燥させた。それ以降の操作は実施例１に従
った。得られた触媒の組成はＶＩ ５ｎＩＣｕｏ、５
であった。実施例１における反応条件と同様な条件で
反応を行ったところ、イソブチルアルコールの反応率１
００％、メタクロレインの選択率５．７％、メタクリル
酸の選択率１．３％であった。
比較例２
実施例２でモリブデン酸アンモニウムを除いて触媒を調
製した。すなわち、水１０００部にメタバナジン酸アン
モニウム６２．５部、タングステン酸アンモニウム１３
９．５部を加え加熱攪拌する。次に硝酸マグネシウム１
３７．０部、硝酸銅１２９．１部を水１０００部に溶解
した溶液を混合する。この混合液を攪拌しながら加熱し
て蒸発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾燥させた。
製した。すなわち、水１０００部にメタバナジン酸アン
モニウム６２．５部、タングステン酸アンモニウム１３
９．５部を加え加熱攪拌する。次に硝酸マグネシウム１
３７．０部、硝酸銅１２９．１部を水１０００部に溶解
した溶液を混合する。この混合液を攪拌しながら加熱し
て蒸発乾固させ、更に１３０℃で１６時間乾燥させた。
その以降の操作は実施例２に従った。
得られた触媒の組成はＶ、 Ｍｇｌ ｗ、 Ｃｕ、であ
った。
った。
実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行った
ところ、インブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率８．３％、メタクリル酸の選択率１
．５％であった。
ところ、インブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率８．３％、メタクリル酸の選択率１
．５％であった。
比較例３
実施例３でモリブデン酸アンモニウムを除いた以外は実
施例３と同様にして触媒を調製した。
施例３と同様にして触媒を調製した。
得られた触媒の組成はＶ３Ｆｅ、であった。実施例１に
おける反応条件と同様な条件で反応を行ったところ、イ
ソブチルアルコールの反応率９９％、メタクロレインの
選択率１．２％、メタクリル酸の選択率０．８％であっ
た。
おける反応条件と同様な条件で反応を行ったところ、イ
ソブチルアルコールの反応率９９％、メタクロレインの
選択率１．２％、メタクリル酸の選択率０．８％であっ
た。
〈発明の効果〉
イソブチルアルコールは、従来メタクロレイ−ン又はメ
タクリル酸の出発原料としては使用されたことが無いも
のであったが、本発明によって新しい製造ルートが開か
れたもので、その工業的意義は大きいものである。
タクリル酸の出発原料としては使用されたことが無いも
のであったが、本発明によって新しい製造ルートが開か
れたもので、その工業的意義は大きいものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、イソブチルアルコールを分子状酸素で気相接触酸化
し、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する際に、
モリブデンを含有する触媒を使用することを特徴とする
メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法。 ２、触媒がモリブデンとバナジウム、銅、タングステン
、鉄、ニッケル、マグネシウム、マンガン、コバルト、
ビスマス、錫および／またはアンチモンからなる複合酸
化物であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15089784A JPS6130538A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
| DE8585108950T DE3562482D1 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-17 | Process for producing methacrolein and methacrylic acid |
| EP19850108950 EP0168826B1 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-17 | Process for producing methacrolein and methacrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15089784A JPS6130538A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130538A true JPS6130538A (ja) | 1986-02-12 |
Family
ID=15506763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15089784A Pending JPS6130538A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-20 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130538A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013121946A (ja) * | 2011-11-07 | 2013-06-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | イソブタノールからメタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法並びに製造装置 |
| KR20140090650A (ko) | 2011-11-07 | 2014-07-17 | 미쯔비시 레이온 가부시끼가이샤 | 아이소뷰탄올로부터 t-뷰탄올을 제조하는 방법, 아이소뷰탄올로부터 메타크롤레인 및 메타크릴산을 제조하는 방법, 및 그들의 제조 장치 |
-
1984
- 1984-07-20 JP JP15089784A patent/JPS6130538A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013121946A (ja) * | 2011-11-07 | 2013-06-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | イソブタノールからメタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法並びに製造装置 |
| KR20140090650A (ko) | 2011-11-07 | 2014-07-17 | 미쯔비시 레이온 가부시끼가이샤 | 아이소뷰탄올로부터 t-뷰탄올을 제조하는 방법, 아이소뷰탄올로부터 메타크롤레인 및 메타크릴산을 제조하는 방법, 및 그들의 제조 장치 |
| US9346735B2 (en) | 2011-11-07 | 2016-05-24 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for producing t-butanol from isobutanol, method for producing methacrolein and methacrylic acid from isobutanol, and apparatus for producing them |
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