JPS6129354B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な３・４−ジヒドロカルボスチリ
ル誘導体に関する。 本発明の化合物は新規化合物であつて、一般式 ［式中

【式】はトリアゾール環基又はテトラゾ ール環基を示す。この複素環には低級アルキルチ
オ基が置換していてもよい。］で表わされる３・
４−ジヒドロカルボスチリル誘導体又はその酸付
加塩である。該化合物は抗菌作用、消炎作用、血
小板凝集抑制作用及び血液中の脂質含有量特にコ
レステロール、ホスホリピド、トリグリセリドの
含有量を低下させる作用を有し、抗菌剤、消炎
剤、血栓予防薬、動脈硬化症の治療及び予防薬等
として有用である。 上記一般式〔〕に於て、

【式】で示される 複素環としては具体的には1H−１・２・３−ト
リアゾール、1H−１・２・４−トリアゾール、
テトラゾール等を例示できる。斯かる複素環に置
換する低級アルキルチオ基としてはメチルチオ、
エチルチオ、イソプロピルチオ基等を例示でき
る。 上記一般式〔〕で表わされる本発明の化合物
は種々の方法により製造されるが、その好ましい
一例を挙げれば下式に示す通り一般式〔〕で表
わされる公知の３−ハロゲノプロポキシ−３・４
−ジヒドロカルボスチリル誘導体と一般式〔〕
で表わされる公知のアミンとを反応させることに
より製造される。 （上式に於てＸはハロゲン原子を示す。） 一般式〔〕の化合物と一般式〔〕の化合物
との反応は塩基性化合物の存在下適当な溶媒中に
て行なうのがよい。一般式〔〕の化合物と一般
式〔〕の化合物との使用割合は特に限定がなく
広い範囲内で適宜選択されるが、通常前者に対し
て後者を等モル〜過剰量、好ましくは等モル〜２
倍モル量使用するのがよい。用いられる塩基性化
合物としては公知のものを広く使用でき、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ
金属水酸化物、ナトリウムメチラート、カリウム
エチラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ
金属アルコラート、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の炭酸化
物等を例示できる。塩基性化合物の使用量として
は特に限定されず広い範囲内で適宜選択される
が、通常一般式〔〕の化合物に対して等モル〜
過剰量、好ましくは等モル〜２倍モル量用いるの
がよい。用いられる溶媒としては慣用の不活性溶
媒を広く使用でき、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等の低級アルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン類のケトン類、エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、ベンゼントルエン等の芳香族炭化水素
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等を挙げることができる。この反応は通常40〜
150℃、好ましくは60〜100℃で行なうのがよく、
通常３〜20時間程度で反応は終了する。 斯くして得られる本発明化合物は慣用の手段、
例えば抽出、再結晶、カラムクロマトグラフイ
ー、プリパラテイブ薄層クロマトグラフイー等に
より分離、精製される。 一般式〔〕で表わされる本発明の化合物は薬
理的に許容される酸と酸付加塩を形成させること
ができる。斯かる酸としては塩酸、臭化水素、硫
酸、リン酸等の無機酸、シユウ酸、マレイン酸、
フマール酸、酢酸、リンゴ酸、クエン酸等の有機
酸を例示できる。 本発明化合物の製造例を以下に掲げる。 製造例 １ エタノール50mlに６−（３−ブロモプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル2.84ｇ、
1H−１・２・４−トリアゾール0.69ｇ及び
K₂CO₃1.52ｇを加えて還流下撹拌を７時間行な
う。反応後不溶物を去し、母液を濃縮し、残を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーにかける。
溶出液クロロホルム：メタノール＝100：１。２
番目に溶出してくる分画を濃縮し、クロロホルム
−石油エーテルから再結晶して無色針状晶の６−
〔３−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）プ
ロポキシ〕３・４−ジヒドロカルボスチリル２・
２ｇを得る。融点120.5〜122℃ 製造例 ２〜４ 製造例１と同様にして次表に示す化合物を得
る。

【式】

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中【式】はトリアゾール環基又はテトラゾ ール環基を示す。この複素環には低級アルキルチ
   オ基が置換していてもよい。］ で表わされる３・４−ジヒドロカルボスチリル誘
   導体又はその酸付加塩。