JPS61293225A - ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法 - Google Patents
ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法Info
- Publication number
- JPS61293225A JPS61293225A JP60130166A JP13016685A JPS61293225A JP S61293225 A JPS61293225 A JP S61293225A JP 60130166 A JP60130166 A JP 60130166A JP 13016685 A JP13016685 A JP 13016685A JP S61293225 A JPS61293225 A JP S61293225A
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- sulfide resin
- resin
- polyphenylene sulfide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
この発明は、成形材料等として用いられるポリフェニレ
ンスルフィド樹脂の精製方法に関する。
ンスルフィド樹脂の精製方法に関する。
ポリフェニレンスルフィド樹脂（以下、「ＰＰＳ樹脂」
と記す）は、耐熱性、耐薬品性、力学的性質等が優れて
いるため、機械や装置の部品やハウジング類、フィルム
、繊維等さまざまな種類の成形品に用いられている。
と記す）は、耐熱性、耐薬品性、力学的性質等が優れて
いるため、機械や装置の部品やハウジング類、フィルム
、繊維等さまざまな種類の成形品に用いられている。
ＰＰＳ樹脂をフィルム、ｗＡ維、各種の電気電子部品類
に用いる場合、ＰＰＳ樹脂本来の成形加工性および電気
絶縁性を発揮させるには、ＰＰＳ樹脂中に含まれる塩化
ナトリウム等の無機電解質不純物をできるだけ少なべす
るのが好ましい、また、ＩＣ，）ランジスタ、コンデン
サ等の電子部品の被覆や封止材料としてＰＰＳ樹脂を用
いる場合、部品類の電極や配線等が腐食したり、断線し
たりして、リーク電流が大きくなるというようなトラブ
ルの発生を未然に防止するには、前記のような電解質不
純物をできるだけ少なくして耐湿信頼性等を向上させる
ことが必要である。
に用いる場合、ＰＰＳ樹脂本来の成形加工性および電気
絶縁性を発揮させるには、ＰＰＳ樹脂中に含まれる塩化
ナトリウム等の無機電解質不純物をできるだけ少なべす
るのが好ましい、また、ＩＣ，）ランジスタ、コンデン
サ等の電子部品の被覆や封止材料としてＰＰＳ樹脂を用
いる場合、部品類の電極や配線等が腐食したり、断線し
たりして、リーク電流が大きくなるというようなトラブ
ルの発生を未然に防止するには、前記のような電解質不
純物をできるだけ少なくして耐湿信頼性等を向上させる
ことが必要である。
ところで、ＰＰＳ樹脂の一般的な製法としては、有機ア
ミド溶媒中で、ｐ−ジクロロベンゼンなどの芳香族ハラ
イドと硫化ナトリウムを反応させるという方法が特公昭
４５−３３６８号公報に開示され、また、高重合度のＰ
ＰＳ樹脂を得るため、アルカリ金属のカルボン酸塩を重
合助剤として用いる改良法が特公昭５２−１２２４０号
公報に開示されてい４る。
ミド溶媒中で、ｐ−ジクロロベンゼンなどの芳香族ハラ
イドと硫化ナトリウムを反応させるという方法が特公昭
４５−３３６８号公報に開示され、また、高重合度のＰ
ＰＳ樹脂を得るため、アルカリ金属のカルボン酸塩を重
合助剤として用いる改良法が特公昭５２−１２２４０号
公報に開示されてい４る。
しかし、このような方法によりＰＰＳ樹脂を製造すると
、どうしても、生成したＰＰＳ樹脂とほぼ同量の電解質
不純物が副生成物として生じる結果、通常の処理ではか
なり多量の電解質不純物が残ってしまう。このように電
解質不純物が多量に含まれたＰＰＳ樹脂（成形品）は、
電気特性や耐湿信頼性等が著しく劣っている。
、どうしても、生成したＰＰＳ樹脂とほぼ同量の電解質
不純物が副生成物として生じる結果、通常の処理ではか
なり多量の電解質不純物が残ってしまう。このように電
解質不純物が多量に含まれたＰＰＳ樹脂（成形品）は、
電気特性や耐湿信頼性等が著しく劣っている。
そこで、電解質不純物を除去する方法として、一旦、通
常の処理によって得られたＰＰＳ樹脂粉末を、脱イオン
水を用いて長時間熱水煮沸することを繰り返して行い、
水抽出可能な電解質成分を溶出させることによって不純
物を低減させる方法が開発され、特開昭５５−１５６３
４２号公報に開示されている。
常の処理によって得られたＰＰＳ樹脂粉末を、脱イオン
水を用いて長時間熱水煮沸することを繰り返して行い、
水抽出可能な電解質成分を溶出させることによって不純
物を低減させる方法が開発され、特開昭５５−１５６３
４２号公報に開示されている。
しかし、このような方法では、処理時間が長くかかると
いう欠点を持つほか、抽出操作を何回繰り返しても、電
子部品類の被覆や封止用材料に用いるものとして満足し
得る不純物含有量のＰＰＳ樹脂を得ることが困難である
という欠点を持つ。
いう欠点を持つほか、抽出操作を何回繰り返しても、電
子部品類の被覆や封止用材料に用いるものとして満足し
得る不純物含有量のＰＰＳ樹脂を得ることが困難である
という欠点を持つ。
熱水抽出の代わりに溶剤抽出処理等を行い、処理時にＰ
ＰＳ樹脂を加熱するようにしても、やはり、結果は満足
できるものではない。
ＰＳ樹脂を加熱するようにしても、やはり、結果は満足
できるものではない。
また、有機アミド溶媒中でＰＰＳ樹脂とアルカリ金属カ
ルボキシレートまたはハロゲン化リチウムとの混合物を
加熱することによって、ＰＰＳ樹脂中の無機質成分の含
有量を低減させる方法が米国特許第４０７１５０９号明
細書に開示されているが、この方法によってもやはり、
満足しうる不純物含有量のＰＰＳ樹脂を得ることは困難
である〔発明の目的〕 この発明は、このような事情に鑑みてなされたものであ
って、遊離の電解質不純物の含有量が非常に少ないＰＰ
Ｓ樹脂を得ることのできるＰＰＳ樹脂の精製方法を提供
することを目的としている〔発明の開示〕 前記のような目的を達成するため、発明者らは種々検討
した。その結果、ポリマの平均粒径が１〜４０μｍ１好
ましくは１〜２０μ鋼のＰＰＳ樹脂を第一工程で通常溶
媒で洗浄し、次いで第二工程で２５℃での伝導度１μｓ
／ｃｓ以下、好ましくは２５℃での伝導度０．５μ３７
ｃｏ＋以下の純水で洗浄することとすれば、極めて効率
よく精製できることを見出し、ここに、この発明を完成
した。
ルボキシレートまたはハロゲン化リチウムとの混合物を
加熱することによって、ＰＰＳ樹脂中の無機質成分の含
有量を低減させる方法が米国特許第４０７１５０９号明
細書に開示されているが、この方法によってもやはり、
満足しうる不純物含有量のＰＰＳ樹脂を得ることは困難
である〔発明の目的〕 この発明は、このような事情に鑑みてなされたものであ
って、遊離の電解質不純物の含有量が非常に少ないＰＰ
Ｓ樹脂を得ることのできるＰＰＳ樹脂の精製方法を提供
することを目的としている〔発明の開示〕 前記のような目的を達成するため、発明者らは種々検討
した。その結果、ポリマの平均粒径が１〜４０μｍ１好
ましくは１〜２０μ鋼のＰＰＳ樹脂を第一工程で通常溶
媒で洗浄し、次いで第二工程で２５℃での伝導度１μｓ
／ｃｓ以下、好ましくは２５℃での伝導度０．５μ３７
ｃｏ＋以下の純水で洗浄することとすれば、極めて効率
よく精製できることを見出し、ここに、この発明を完成
した。
したがって、この発明は、ポリマの平均粒径が１〜４０
μ−なるＰＰＳ樹脂を第一工程で通常溶媒で洗浄し、次
いで第二工程で２５℃での伝導度１μ５７ｃｍ以下の純
水で洗浄することを特徴とするＰＰＳ樹脂の精製方法を
要旨とする。
μ−なるＰＰＳ樹脂を第一工程で通常溶媒で洗浄し、次
いで第二工程で２５℃での伝導度１μ５７ｃｍ以下の純
水で洗浄することを特徴とするＰＰＳ樹脂の精製方法を
要旨とする。
この発明において用いられるＰＰＳ樹脂としては、たと
えば、ＡＳＴＭ ０１２３８−７０の方法に準じて測定
されたＭＩ （メルトインデックス）値、すなわち、
荷重５ｋｇ、温度３１５．６℃（６００°Ｆ）で測定さ
れた値が１００００ （ｇ／１０分）以下であるか、あ
るいは、以下のようにして固有粘度からの換算により求
められる分子量Ｍが０．０５以上であるようなものが適
当である。しかし、このようなものに限定されるもので
はない。
えば、ＡＳＴＭ ０１２３８−７０の方法に準じて測定
されたＭＩ （メルトインデックス）値、すなわち、
荷重５ｋｇ、温度３１５．６℃（６００°Ｆ）で測定さ
れた値が１００００ （ｇ／１０分）以下であるか、あ
るいは、以下のようにして固有粘度からの換算により求
められる分子量Ｍが０．０５以上であるようなものが適
当である。しかし、このようなものに限定されるもので
はない。
分子量Ｍは、０．４ ｇ／ １００ ｖａｎのポリマ溶
液濃度の試料を、α−クロルナフタレン中、２０６℃（
４０３°Ｆ）で測定したときの粘度を基礎にして得られ
る相対粘度値をポリマ濃度で除した値の自然対数すなわ
ち、次式（Ａ） （η）−Ｉｎ（相対粘度値／ポリマ濃度）・・・ （Ａ
） により算出されたηをポリマ濃度を変数とするグラフに
したとき、ポリマ濃度を無限小（０）に外挿して得られ
る。
液濃度の試料を、α−クロルナフタレン中、２０６℃（
４０３°Ｆ）で測定したときの粘度を基礎にして得られ
る相対粘度値をポリマ濃度で除した値の自然対数すなわ
ち、次式（Ａ） （η）−Ｉｎ（相対粘度値／ポリマ濃度）・・・ （Ａ
） により算出されたηをポリマ濃度を変数とするグラフに
したとき、ポリマ濃度を無限小（０）に外挿して得られ
る。
ＰＰＳ樹脂は、次式（Ｂ）
で示される繰り返し単位をもった構造のものが７０モル
％以上、好ましくは９０モル％以以上束れているもので
あれば、他の成分と共重合されたものが併用されてもよ
く、また、共重合体中における上記繰り返し単位のモル
％が７０モル％以上、好ましくは９０モル％以上であれ
ば、共重合体のみを使用してもよい、この場合、他の共
重合成分の一部が分岐した構造や架橋された構造等にな
っているものがあっても、併用ないしは単独使用するこ
とができる。
％以上、好ましくは９０モル％以以上束れているもので
あれば、他の成分と共重合されたものが併用されてもよ
く、また、共重合体中における上記繰り返し単位のモル
％が７０モル％以上、好ましくは９０モル％以上であれ
ば、共重合体のみを使用してもよい、この場合、他の共
重合成分の一部が分岐した構造や架橋された構造等にな
っているものがあっても、併用ないしは単独使用するこ
とができる。
この場合、他の共重合成分の単位や代表的なものとして
は、つぎに示されるような三官能単位、つぎに示される
ようなエーテル単位、 つぎに示されるようなスルホン単位、 つぎに示されるようなケトン単位、 つぎに示されるようなメタ単位、 または、つぎの一般式で示されるような置換スルフィド
単位、 等がある。
は、つぎに示されるような三官能単位、つぎに示される
ようなエーテル単位、 つぎに示されるようなスルホン単位、 つぎに示されるようなケトン単位、 つぎに示されるようなメタ単位、 または、つぎの一般式で示されるような置換スルフィド
単位、 等がある。
ただし、式中のＲはアルキル基、フェニル基。
アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基、スルホン基
またはニトロ基である。
またはニトロ基である。
さらに、樹脂中に含まれている無機電解質不純物の量は
任意であり、特にあらかじめ少量にしておくことは必要
はない、なお、一般には、この発明における加熱混合前
のＰＰＳ樹脂には、少なくとも０．１重量％のたとえば
、ナトリウムイオンが含まれている。
任意であり、特にあらかじめ少量にしておくことは必要
はない、なお、一般には、この発明における加熱混合前
のＰＰＳ樹脂には、少なくとも０．１重量％のたとえば
、ナトリウムイオンが含まれている。
この発明におけるＰＰＳ樹脂の平均粒径は１〜４０μｍ
であることが必要であり、１〜２０μ−が好ましい。１
μｍ未満であれば、洗浄、ろ過。
であることが必要であり、１〜２０μ−が好ましい。１
μｍ未満であれば、洗浄、ろ過。
輸送等の取り扱いが不便である。一方、４０μｍを越え
ると、洗浄、抽出操作を何回繰り返しても、ポリマ粒子
の表面積が小さいため、表面に付着している不純物は除
去できても内部に含有している不純物を取り除くことが
できず、電子部品類の被覆や封止用材料に用いるものと
して満足しうる不純物含有量のＰＰＳ樹脂を得ることは
困難である。
ると、洗浄、抽出操作を何回繰り返しても、ポリマ粒子
の表面積が小さいため、表面に付着している不純物は除
去できても内部に含有している不純物を取り除くことが
できず、電子部品類の被覆や封止用材料に用いるものと
して満足しうる不純物含有量のＰＰＳ樹脂を得ることは
困難である。
さらに、平均粒径が１〜４０μ−の範囲内のＰＰＳ樹脂
において、まず第一工程では通常溶媒で洗浄する。通常
溶媒とは、工業用水、上水道、あるいは低沸点有機溶媒
（メタノール、アセトン等）である。この第一工程は必
要に応じて数回行っても良い。また、加熱、加圧下で行
っても良い。
において、まず第一工程では通常溶媒で洗浄する。通常
溶媒とは、工業用水、上水道、あるいは低沸点有機溶媒
（メタノール、アセトン等）である。この第一工程は必
要に応じて数回行っても良い。また、加熱、加圧下で行
っても良い。
この第一工程を経たＰＰＳ樹脂を第二工程として伝導度
１μｓ／ｃｓａ（２５℃下）以下、好ましくは０．５μ
ｓ／ｃｍ（２５℃下）以下の純水で洗浄する、これによ
り、極めて精製度の高いＰＰＳ樹脂が得られる。第二工
程も必要に応じて数回行っても良い。第一工程に純水を
用いても、大量の電解質不純物が存在するため、思った
ほど不純イオンの低減がなされないし、コスト的にも高
価になる。
１μｓ／ｃｓａ（２５℃下）以下、好ましくは０．５μ
ｓ／ｃｍ（２５℃下）以下の純水で洗浄する、これによ
り、極めて精製度の高いＰＰＳ樹脂が得られる。第二工
程も必要に応じて数回行っても良い。第一工程に純水を
用いても、大量の電解質不純物が存在するため、思った
ほど不純イオンの低減がなされないし、コスト的にも高
価になる。
第二工程は加熱、加圧下で行っても良い。
第二工程の純水の伝導度が１μｓ／ａｍ（２５℃下）を
越えると効率的な精製ができず、抽出、洗浄２回数がき
わめて多くなる欠点がある。０．５μＳ／ＣＩｍ（２５
℃下）以下の純水を用いると、１回の抽出洗浄で極めて
精製度の高いＰＰＳ樹脂が得られる。
越えると効率的な精製ができず、抽出、洗浄２回数がき
わめて多くなる欠点がある。０．５μＳ／ＣＩｍ（２５
℃下）以下の純水を用いると、１回の抽出洗浄で極めて
精製度の高いＰＰＳ樹脂が得られる。
この不純物含有量の少ないＰＰＳ樹脂を用いた材料は、
電気特性や耐湿信頼性等に優れ電子部品類の被覆や封止
用材料に有用である。
電気特性や耐湿信頼性等に優れ電子部品類の被覆や封止
用材料に有用である。
（実施例および比較例）
攪拌機付の５１オートクレーブに、Ｎ−メチルピロリド
ン１３８５ｇと結晶性硫化ナトリウム（含水量５２％）
８４５ｇとを仕込み窒素雰囲気下で攪拌しながら１時間
４５分かけて２００℃まで徐々に昇温させ、２９６ｇの
水を留去させた。つぎに、反応系を１６０℃に冷却した
のち、Ｐ−ジクロロベンゼン７５０ｇとＮ−メチルピロ
リドン５００ｇとを加え、窒素により１ｋｇ／ｃｄで封
止を行い、２２分間で２４５℃まで昇温させ、２４５℃
で３時間反応させた。重合反応終了時の内圧は１０、４
ｋｇ／ａＪであった。
ン１３８５ｇと結晶性硫化ナトリウム（含水量５２％）
８４５ｇとを仕込み窒素雰囲気下で攪拌しながら１時間
４５分かけて２００℃まで徐々に昇温させ、２９６ｇの
水を留去させた。つぎに、反応系を１６０℃に冷却した
のち、Ｐ−ジクロロベンゼン７５０ｇとＮ−メチルピロ
リドン５００ｇとを加え、窒素により１ｋｇ／ｃｄで封
止を行い、２２分間で２４５℃まで昇温させ、２４５℃
で３時間反応させた。重合反応終了時の内圧は１０、４
ｋｇ／ａＪであった。
反応終了後、オートクレーブを冷却し内容物をろ別した
。得られた固形分について第１表に示す抽出操作を行い
、最後に、１２０℃で乾燥して白色粉状のＰＰＳ樹脂Ａ
を得た。
。得られた固形分について第１表に示す抽出操作を行い
、最後に、１２０℃で乾燥して白色粉状のＰＰＳ樹脂Ａ
を得た。
別に、市販のＰＰＳ樹脂として、Ｖ−１およびＰ−４（
フィリップス・ペトローリアム社製）を用意した。
フィリップス・ペトローリアム社製）を用意した。
これらのＰＰＳ樹脂の平均粒径を、遠心式自動粒度分布
測定装置（ＣＡＰＡ−５００形、■堀場製作所製）を用
いて測定した。測定に際しては、試料を０．２％Ｔｗｅ
ｅｎ ２０溶液とし、超音波洗浄で予め分散したものを
使用した。
測定装置（ＣＡＰＡ−５００形、■堀場製作所製）を用
いて測定した。測定に際しては、試料を０．２％Ｔｗｅ
ｅｎ ２０溶液とし、超音波洗浄で予め分散したものを
使用した。
表にみるように、実施例は、いずれも、比較例に比しＮ
ａ濃度が低い。
ａ濃度が低い。
なお、不純イオン濃度はつぎの様にして測定した。
試料を直径３０＋ｗ１０＋のアルミリングに入れ、４０
０ｋｇ／−加圧下でタブレフトを作った。このタブレフ
ト中のＮａ含有量を理学電機工業■製の螢光Ｘ線（ＳＹ
ＳＴＥＭ ３０８０ Ｅ ２）で測定した。あらかじ
め、ブランクとしてＰＰＳ樹脂に塩化ナトリウムの既知
量を添加して樹脂中のＮａ含有量の検量線を作成してお
き、この検量線と測定値を対比し、Ｎａ含有量を得た。
０ｋｇ／−加圧下でタブレフトを作った。このタブレフ
ト中のＮａ含有量を理学電機工業■製の螢光Ｘ線（ＳＹ
ＳＴＥＭ ３０８０ Ｅ ２）で測定した。あらかじ
め、ブランクとしてＰＰＳ樹脂に塩化ナトリウムの既知
量を添加して樹脂中のＮａ含有量の検量線を作成してお
き、この検量線と測定値を対比し、Ｎａ含有量を得た。
この発明は、平均粒径４０μｍ以下、好ましくは２０μ
…以下のＰＰＳ樹脂を第一工程は通常溶媒で、また、第
二工程では伝導度１μｓ ／ｃｎ （２５℃下）以下、
好ましくは０．５ ＩＩｓ ／ｃｓ （２５℃下）以下
の純水で抽出洗浄を行うようにしているため、極めて精
製度の良いＰＰＳ樹脂を効率よく得ることができる。
…以下のＰＰＳ樹脂を第一工程は通常溶媒で、また、第
二工程では伝導度１μｓ ／ｃｎ （２５℃下）以下、
好ましくは０．５ ＩＩｓ ／ｃｓ （２５℃下）以下
の純水で抽出洗浄を行うようにしているため、極めて精
製度の良いＰＰＳ樹脂を効率よく得ることができる。
司目糸六辛甫正書（自煽り
昭和６１年 ７月）７日
Claims (1)
- （１）ポリマの平均粒径が１〜４０μｍなるポリフェニ
レンスルフィド樹脂を第一工程で通常溶媒で洗浄し、次
いで第二工程で２５℃での伝導度１μｓ／ｃｍ以下の純
水で洗浄することを特徴とするポリフェニレンスルフィ
ド樹脂の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60130166A JPS61293225A (ja) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60130166A JPS61293225A (ja) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293225A true JPS61293225A (ja) | 1986-12-24 |
Family
ID=15027590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60130166A Pending JPS61293225A (ja) | 1985-06-15 | 1985-06-15 | ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61293225A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987005915A1 (en) * | 1986-03-24 | 1987-10-08 | Tohpren Co., Ltd. | Process for removing impurities from polyphenylene sulfide resin |
| US5064937A (en) * | 1989-03-27 | 1991-11-12 | Eastman Kodak Company | Copoly(phenylene sulfide) |
| US5258489A (en) * | 1993-03-05 | 1993-11-02 | Eastman Chemical Company | Fluorinated poly(arylene sulfide)(arylene disulfide) |
| EP2332665A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-15 | Ricoh Company, Ltd. | Method for treating electrophotographic carrier, method for producing electrophotographic carrier, core material and carrier |
| CN104371103A (zh) * | 2014-09-24 | 2015-02-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种聚苯硫醚除盐的方法 |
| JP2017071752A (ja) * | 2015-10-05 | 2017-04-13 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
| JP2017210559A (ja) * | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Dic株式会社 | カルボキシアルキルアミノ基含有化合物およびオリゴマーを含む組成物の製造方法 |
| WO2021073301A1 (zh) * | 2019-10-15 | 2021-04-22 | 浙江新和成特种材料有限公司 | 一种聚苯硫醚浆料连续洗涤工艺 |
-
1985
- 1985-06-15 JP JP60130166A patent/JPS61293225A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987005915A1 (en) * | 1986-03-24 | 1987-10-08 | Tohpren Co., Ltd. | Process for removing impurities from polyphenylene sulfide resin |
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| WO2021073301A1 (zh) * | 2019-10-15 | 2021-04-22 | 浙江新和成特种材料有限公司 | 一种聚苯硫醚浆料连续洗涤工艺 |
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