JPS6236425A - ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法 - Google Patents
ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法Info
- Publication number
- JPS6236425A JPS6236425A JP60177082A JP17708285A JPS6236425A JP S6236425 A JPS6236425 A JP S6236425A JP 60177082 A JP60177082 A JP 60177082A JP 17708285 A JP17708285 A JP 17708285A JP S6236425 A JPS6236425 A JP S6236425A
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- JP
- Japan
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- sulfide resin
- polyphenylene sulfide
- methylpyrrolidone
- deionized water
- ion exchanger
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- Pending
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
この発明は、成形材料等として用いられるポリフェニレ
ンヌルフィト樹脂の精製方法に関するものである。
ンヌルフィト樹脂の精製方法に関するものである。
ボリフェニレンス〃フィト樹脂Ｃ以下、「ＰＰＳ樹脂」
と記すンは、＃熱性、耐薬品性、カ学的性質等が優れて
いるため、機械や装置の部品やハウジング類、フィルム
、繊維等さまざまな種類の成形品に用いられている。
と記すンは、＃熱性、耐薬品性、カ学的性質等が優れて
いるため、機械や装置の部品やハウジング類、フィルム
、繊維等さまざまな種類の成形品に用いられている。
ＰＰＳ樹脂をフィルム、繊維、各種の電気、電子部品類
に用いる場合、ＰＰＳ樹脂本来の成形加工性および電気
絶縁性を発揮させるには、ＰＰＳ樹脂中に含まれる塩化
ナトリウム等の無機電解質不純物をできるだけ少なくす
るのが好ましい。また、ＩＣ： トツンジヌタ、コンテ
°ンサ等のｖｔ子部品の被覆や封止材料としてＰＰＳ樹
脂を用いる場合、部品類の電極や配線等が腐食したシ、
断線したりして、リーク電流が大きくなるというような
トラブルの発生を未然に防止するには、前記のような電
解質不純物をできるだけ少なくして附湿信頼性等を向上
させることが必要である。
に用いる場合、ＰＰＳ樹脂本来の成形加工性および電気
絶縁性を発揮させるには、ＰＰＳ樹脂中に含まれる塩化
ナトリウム等の無機電解質不純物をできるだけ少なくす
るのが好ましい。また、ＩＣ： トツンジヌタ、コンテ
°ンサ等のｖｔ子部品の被覆や封止材料としてＰＰＳ樹
脂を用いる場合、部品類の電極や配線等が腐食したシ、
断線したりして、リーク電流が大きくなるというような
トラブルの発生を未然に防止するには、前記のような電
解質不純物をできるだけ少なくして附湿信頼性等を向上
させることが必要である。
ところで、ＰＰＳ樹脂の一般的な製法としては、有機ア
ミド溶媒中で、Ｐ−ジクロロベンゼンなどの芳香族ハラ
イドと硫化ナトリウムを反応させるという方法が特公昭
４６−３３６８号公報に開示され、また、高重合度のＰ
ＰＳ樹脂を得るため、プルカリ金属のカルボン酸塩を重
合助剤として用いる改良法が特公昭５２−１２２４０号
公報に開示されている。
ミド溶媒中で、Ｐ−ジクロロベンゼンなどの芳香族ハラ
イドと硫化ナトリウムを反応させるという方法が特公昭
４６−３３６８号公報に開示され、また、高重合度のＰ
ＰＳ樹脂を得るため、プルカリ金属のカルボン酸塩を重
合助剤として用いる改良法が特公昭５２−１２２４０号
公報に開示されている。
しかし、このような方法によ５ｐｐｓ宿脂を製造すると
、どうしても、生成したＰＰＳ樹脂とほぼ同量の電解質
不純物が副生成物として生じる結果、通常の処理ではか
なシ多量の電解質不純物が残ってしまう。このよりな電
解質不純物が多量に含壕れたＰＰＳ樹脂（成形品）は、
電気特性や耐湿信頼性等が著しく劣っている。
、どうしても、生成したＰＰＳ樹脂とほぼ同量の電解質
不純物が副生成物として生じる結果、通常の処理ではか
なシ多量の電解質不純物が残ってしまう。このよりな電
解質不純物が多量に含壕れたＰＰＳ樹脂（成形品）は、
電気特性や耐湿信頼性等が著しく劣っている。
そこで、電解質不純物を除去する方法として、一旦、通
常の処理によって得られたＰＰＳ樹脂に炭酸リチウムを
添加したりしているが、しかしこＯ！ウナ方法テハＮａ
”、Ｃｇｉｌ ｔｏｏｏ 〜４０ｏ）ｏＰＰｍｓ留し金
属腐食を防止することができなく側底電子部品類の被覆
や封止用材料に用い得るものではなかった。
常の処理によって得られたＰＰＳ樹脂に炭酸リチウムを
添加したりしているが、しかしこＯ！ウナ方法テハＮａ
”、Ｃｇｉｌ ｔｏｏｏ 〜４０ｏ）ｏＰＰｍｓ留し金
属腐食を防止することができなく側底電子部品類の被覆
や封止用材料に用い得るものではなかった。
また、有機アミド溶媒中でＰＰＳ樹脂とアルカリ金属カ
ルボキシレートまたはハロゲン化リチウムとの混合物を
加熱することによって、ＰＰＳ樹脂中の無機質成分の含
有量を低減させる方法が米国特許第４０７１５０９号明
細書に開示されているが、この方法によってもやはシ、
満足しうる不純物含有量のＰＰＳ樹脂を得ることは困難
である。
ルボキシレートまたはハロゲン化リチウムとの混合物を
加熱することによって、ＰＰＳ樹脂中の無機質成分の含
有量を低減させる方法が米国特許第４０７１５０９号明
細書に開示されているが、この方法によってもやはシ、
満足しうる不純物含有量のＰＰＳ樹脂を得ることは困難
である。
この発明は、このような事情に鑑みてなされたものであ
って、遊離の電解不純物の含有量が非常に少ないＰＰＳ
樹脂を得ることのできるＰＰＳ樹脂の精製方法を提供す
ることを目的としている。
って、遊離の電解不純物の含有量が非常に少ないＰＰＳ
樹脂を得ることのできるＰＰＳ樹脂の精製方法を提供す
ることを目的としている。
前記のような目的を達成するため、発明者らは櫨々検討
した。その結果、脱イオン水および／またはＮ−メチル
ピロリドンの存在下で、ＰＰＳ樹脂に無機イオン交換体
を混合したものを加熱すればよいということを見出し、
ここにこの発明を完成した。
した。その結果、脱イオン水および／またはＮ−メチル
ピロリドンの存在下で、ＰＰＳ樹脂に無機イオン交換体
を混合したものを加熱すればよいということを見出し、
ここにこの発明を完成した。
したがって、この発明は、脱イオン水および／またはＮ
−メチルピロリドンの存在下で、ＰＰＳ樹脂に無機イオ
ン交換体を混合したものを加熱するｐｐｓ＠脂の精製方
法をその要旨としている。
−メチルピロリドンの存在下で、ＰＰＳ樹脂に無機イオ
ン交換体を混合したものを加熱するｐｐｓ＠脂の精製方
法をその要旨としている。
以下に、この発明の詳細な説明する。
この発明にがかるＰＰＳ樹脂の精製方法を実施するにあ
たシ、用いられるＰＰＳ樹脂としては、たとえば、ＡＳ
ＴＭ ０１２３８−７０の方法に準じて測定されたＭＩ
（メルトインデックス）ｆｆｌ、すなわち、荷重５＃、
温度３１５．６℃（６０００Ｆ ）で測定された値が１
００００ （ｇ ／ １０分）以下、であるか、あるい
は以下のように固有粘度からの換算によ）求められる分
子量Ｍが０．０５以上であるようなものが適当である。
たシ、用いられるＰＰＳ樹脂としては、たとえば、ＡＳ
ＴＭ ０１２３８−７０の方法に準じて測定されたＭＩ
（メルトインデックス）ｆｆｌ、すなわち、荷重５＃、
温度３１５．６℃（６０００Ｆ ）で測定された値が１
００００ （ｇ ／ １０分）以下、であるか、あるい
は以下のように固有粘度からの換算によ）求められる分
子量Ｍが０．０５以上であるようなものが適当である。
しかし、このようなものに限定されるものではない。分
子量Ｍは、０．４ ｇ ／ １００ ｍ（１のポリマー
溶液濃度の試料を、α−クロルナフタレン中、２０６°
Ｃ（４０３°Ｆ）で測定したときの粘度を基礎にして得
られる相対粘度値をポリマー濃度で除した値の自然対数
すなわち、次式人）〔η）＝ １０ （相対粘度値／ポ
リマー濃度）・・・・・・ （Ａ） によシ算出されたηをポリマー濃度を変数とするグラフ
にしたとき、ポリマー濃度を無限小ｌｏｔ Ｋ外挿して
得られる。
子量Ｍは、０．４ ｇ ／ １００ ｍ（１のポリマー
溶液濃度の試料を、α−クロルナフタレン中、２０６°
Ｃ（４０３°Ｆ）で測定したときの粘度を基礎にして得
られる相対粘度値をポリマー濃度で除した値の自然対数
すなわち、次式人）〔η）＝ １０ （相対粘度値／ポ
リマー濃度）・・・・・・ （Ａ） によシ算出されたηをポリマー濃度を変数とするグラフ
にしたとき、ポリマー濃度を無限小ｌｏｔ Ｋ外挿して
得られる。
ＰＰＳ樹脂は、次式ＩＢ）
で示される繰シ返し単位をもった構造のものが７０モ）
Ｖ％以上、好ましくは９０モル％以上含まれているもの
であれば、他の成分と共重合されたものが併用されても
よく、また、共重合体中における上記繰シ返し単位のモ
Ａ／％が７０モ／Ｖ％以上、好ましくは９０モル％以上
であれば、共重合体のみを使用してもよい。この場合、
他の共重合成分の一部が分岐した構造や架橋された構造
等になっているものであっても併用ないしは単独使用す
ることができる。
Ｖ％以上、好ましくは９０モル％以上含まれているもの
であれば、他の成分と共重合されたものが併用されても
よく、また、共重合体中における上記繰シ返し単位のモ
Ａ／％が７０モ／Ｖ％以上、好ましくは９０モル％以上
であれば、共重合体のみを使用してもよい。この場合、
他の共重合成分の一部が分岐した構造や架橋された構造
等になっているものであっても併用ないしは単独使用す
ることができる。
この場合、他の共重合成分の単位の代表的なものとして
は、つぎに示されるような三官能単位、つぎに示される
ようなエーテル単位、 つぎに示されるようなスルホン単位、 つぎに示されるような２）ン単位、 つぎに示されるようなメタ単位、 または、つぎの一般式で示されるような置換ヌルフィト
単位等がある。
は、つぎに示されるような三官能単位、つぎに示される
ようなエーテル単位、 つぎに示されるようなスルホン単位、 つぎに示されるような２）ン単位、 つぎに示されるようなメタ単位、 または、つぎの一般式で示されるような置換ヌルフィト
単位等がある。
ただし、式中のＲはアルキル基、フェニル基、アＡ／：
２キＶ基、カルボキシ〃基、アミノ基、スルホン基また
はニトロ基である。
２キＶ基、カルボキシ〃基、アミノ基、スルホン基また
はニトロ基である。
さらに、樹脂中に含まれている無機電解質不純物の量は
任意であシ、特にあらかじめ少量にしておくことは必要
はない。なお、一般には、この発明における加熱混合前
のＰＰＳ樹脂には、少なくとも０．１重ｉ％の、たとえ
ば、ナトリウムイオンが含まれている。
任意であシ、特にあらかじめ少量にしておくことは必要
はない。なお、一般には、この発明における加熱混合前
のＰＰＳ樹脂には、少なくとも０．１重ｉ％の、たとえ
ば、ナトリウムイオンが含まれている。
このよりなＰＰＳ樹脂は、前述の特公昭４５−３３６８
号公報や特公昭５２−１２２４０号公報に開示されてい
る製法等によって製造することができる。
号公報や特公昭５２−１２２４０号公報に開示されてい
る製法等によって製造することができる。
この発明に用いる無機イオン交換体は特に限定するもの
ではなく無機イオン交換体全般を用いることができるが
、好ましくは下記一般式（１）で示される無機イオン交
換体であることが望ましい。
ではなく無機イオン交換体全般を用いることができるが
、好ましくは下記一般式（１）で示される無機イオン交
換体であることが望ましい。
Ａｘ Ｏｙ （ＯＨ） ｚ （ＮＯｌ）ｗ 、 ｎＨ２
０（但しＡは３〜５個の遷移金属、Ｘは１〜５、Ｙは１
〜７．２は０．２〜３、Ｗは０．２〜３、ｎは０〜２）
。ここで人としては例えば燐、ヒ素、アンチモン、ビス
マス、アルミニウム、カリウム、インジウム等があり、
これらの単独或は２種以上の金属を組合せて用いるもの
であるが好ましくはアンチモンとビスマスの組合せを用
いることが望ましいことである。
０（但しＡは３〜５個の遷移金属、Ｘは１〜５、Ｙは１
〜７．２は０．２〜３、Ｗは０．２〜３、ｎは０〜２）
。ここで人としては例えば燐、ヒ素、アンチモン、ビス
マス、アルミニウム、カリウム、インジウム等があり、
これらの単独或は２種以上の金属を組合せて用いるもの
であるが好ましくはアンチモンとビスマスの組合せを用
いることが望ましいことである。
脱イオン水としては、たとえば、陽イオン交換樹脂と陰
イオン交換樹脂を併用してつくるようにしたもの等が用
いられる。
イオン交換樹脂を併用してつくるようにしたもの等が用
いられる。
脱イオン水およびＮ−メチルピロリドンのうちの少なく
とも一方の存在下で、ＰＰＳ樹脂に無機イオン交換体を
混合したものを加熱する。原料配合に際しては、ｐｐｓ
樹脂樹脂１鵞０ 部、脱イオン水は１〜２００部、Ｎ−メチルピロリドン
は２００〜ｔｏｏｏ部用いるようにするのが好ましい。
とも一方の存在下で、ＰＰＳ樹脂に無機イオン交換体を
混合したものを加熱する。原料配合に際しては、ｐｐｓ
樹脂樹脂１鵞０ 部、脱イオン水は１〜２００部、Ｎ−メチルピロリドン
は２００〜ｔｏｏｏ部用いるようにするのが好ましい。
無機イオン交換体は、脱イオン水および／またはＮ−メ
チルピロリドンの存在下で、加熱されると非常に高いア
ニオン交換能と中和能を生じ、ＣＩ等のハロゲンイオン
その他のアニオンを多量にイオン交換して吸着するとと
もに，多量のＮａ＋等の金属イオンをその水酸化物に変
えて吸着する等して、両者を吸着、不活性化する。
チルピロリドンの存在下で、加熱されると非常に高いア
ニオン交換能と中和能を生じ、ＣＩ等のハロゲンイオン
その他のアニオンを多量にイオン交換して吸着するとと
もに，多量のＮａ＋等の金属イオンをその水酸化物に変
えて吸着する等して、両者を吸着、不活性化する。
したがって、ＰＰＳ樹脂に含まれる遊離の電解質不純物
の含有量が非常に少ないものとなシ、電気特性や耐湿信
頼性等が非常に優れたものとなる。
の含有量が非常に少ないものとなシ、電気特性や耐湿信
頼性等が非常に優れたものとなる。
なお、ＰＰＳ樹脂の精製は、脱イオン水の存在下、ある
いは、脱イオン水およびＮ−メチルピロリドンの存在下
で行うようにするのが好ましい。
いは、脱イオン水およびＮ−メチルピロリドンの存在下
で行うようにするのが好ましい。
つぎに、実施例および比較例について説明する。
（実施例）
攪拌機付の２００ ｃｃオートクレーブに、Ｎ−メチル
ピロリドン５５．４ ｇと硫化ナトリウム９水塩４８ｇ
Ｃ０６２モル）とを仕込み、窒累雰囲気下で攪拌しなが
ら約２時間かけて２００°Ｃまで徐々に昇温させ、２６
ｇの水を留去させた。つぎに、反応系を１６０°Ｃに冷
却したのち、Ｐ−ジクロロベンゼン３０ ｇ （０，２
０４モｌｖ）とＮ−メチルピロリドン１０ ｇとを加工
、田分間で２４５°Ｃまで昇温させ、２４５℃で３時間
反応させた。重合反応終了時の内圧は７．６６であった
。反応終了後、オートクレーブを冷却し、内容物を濾別
した。得られた固形分を８０“Ｃの脱イオン水で１０回
洗浄し、さらに、アセトンで２回洗浄したのち、１２０
°Ｃで乾燥し、淡灰色をした微粉状のＰＰＳ樹脂を１７
．８ ｇ得た。収率は８３％であった。
ピロリドン５５．４ ｇと硫化ナトリウム９水塩４８ｇ
Ｃ０６２モル）とを仕込み、窒累雰囲気下で攪拌しなが
ら約２時間かけて２００°Ｃまで徐々に昇温させ、２６
ｇの水を留去させた。つぎに、反応系を１６０°Ｃに冷
却したのち、Ｐ−ジクロロベンゼン３０ ｇ （０，２
０４モｌｖ）とＮ−メチルピロリドン１０ ｇとを加工
、田分間で２４５°Ｃまで昇温させ、２４５℃で３時間
反応させた。重合反応終了時の内圧は７．６６であった
。反応終了後、オートクレーブを冷却し、内容物を濾別
した。得られた固形分を８０“Ｃの脱イオン水で１０回
洗浄し、さらに、アセトンで２回洗浄したのち、１２０
°Ｃで乾燥し、淡灰色をした微粉状のＰＰＳ樹脂を１７
．８ ｇ得た。収率は８３％であった。
このようにして得られたＰＰＳ樹脂に第１表に示されて
いる割合で、無機イオン交換体および脱イオン水を添加
し、実施例２，３．４では、さらに、Ｎ−メチルピロリ
ドンを添加したのち、同表に示されている処理方法に従
って加熱処理した。
いる割合で、無機イオン交換体および脱イオン水を添加
し、実施例２，３．４では、さらに、Ｎ−メチルピロリ
ドンを添加したのち、同表に示されている処理方法に従
って加熱処理した。
つぎに、処理物をｉ＋ａ過して脱イオン水やＮ−メチル
ピロリドンを除き、鑵取物を脱イオン水で洗浄したのち
乾燥させて、精製物を得た。
ピロリドンを除き、鑵取物を脱イオン水で洗浄したのち
乾燥させて、精製物を得た。
（比較例）
実施例で用いたのと同じＰＰＳ樹脂に、第１表に示され
ている割合で、比較例１では脱イオン水、比較例２では
Ｎ−メチルピロリドンをそれぞれ添加したのち、同表に
示されている処理方法に従って加熱処理した。このあと
、実施例と同様の操作を行って精製物を得た。
ている割合で、比較例１では脱イオン水、比較例２では
Ｎ−メチルピロリドンをそれぞれ添加したのち、同表に
示されている処理方法に従って加熱処理した。このあと
、実施例と同様の操作を行って精製物を得た。
第 １ 表
部
実施例１〜４および比較例１．２で得られた精ｌｌ！Ｐ
ＰＳ樹脂（抽出処理品）に対し、Ｎａ＋とＣｅ−につい
ての不純イオン濃度を測定した。結果を第２表に記す。
ＰＳ樹脂（抽出処理品）に対し、Ｎａ＋とＣｅ−につい
ての不純イオン濃度を測定した。結果を第２表に記す。
ただし、不純イオン濃度はつぎのようにして測定した。
ｔｏｏ ｃｃのガラヌ製容器に試料２．５ｇを入れたの
ち、メタノール特級試薬４ ｃｃおよび脱イオン水４６
ｃｃを加え、煮沸条部で頷時間処理した。処理液ｆ：
Ｎｏ ２濾紙で濾過して検液を作成した。東洋曹達工業
（株）！！ｉｔのイオンクロマトグフフイ（品番ＨＬＣ
−８０３ＤＪによシ検液中の不純イオンを測定し、予め
塩化ナトリウムＭＡ準液を用いて作成しておいた検量線
と測定値を対比し、不純イオン足を得た。
ち、メタノール特級試薬４ ｃｃおよび脱イオン水４６
ｃｃを加え、煮沸条部で頷時間処理した。処理液ｆ：
Ｎｏ ２濾紙で濾過して検液を作成した。東洋曹達工業
（株）！！ｉｔのイオンクロマトグフフイ（品番ＨＬＣ
−８０３ＤＪによシ検液中の不純イオンを測定し、予め
塩化ナトリウムＭＡ準液を用いて作成しておいた検量線
と測定値を対比し、不純イオン足を得た。
第 ２ 表
第２表よシ、実施例１〜４で得られた精製ＰＰＳ樹脂は
比較例１．２で得られたものに比べて著しく Ｎａ十、
Ｃ（１〜が少ないことがわかる。
比較例１．２で得られたものに比べて著しく Ｎａ十、
Ｃ（１〜が少ないことがわかる。
塩化ナトリウム以外の電解質から生じる不純イオンにつ
いても濃度を測定した結果、やはシ、実施例で得られた
精Ｈｐ ｐ ｓ樹脂は比較例で得られたものに比べて著
しく不純イオンが少なかった。
いても濃度を測定した結果、やはシ、実施例で得られた
精Ｈｐ ｐ ｓ樹脂は比較例で得られたものに比べて著
しく不純イオンが少なかった。
この発明にがかるＰＰＳ樹脂の精製方法では、脱イオン
水および／またはＮ−メチルピロリドンの存在下で、Ｐ
ＰＳ樹脂に無機イオン交換体を混合したものを加熱する
ようにするので、遊離の電解質不純物の含有へが非常に
少ないＰＰＳ［脂を得ることができる。
水および／またはＮ−メチルピロリドンの存在下で、Ｐ
ＰＳ樹脂に無機イオン交換体を混合したものを加熱する
ようにするので、遊離の電解質不純物の含有へが非常に
少ないＰＰＳ［脂を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）脱イオンおよび／またはＮ−メチルピロリドンの
存在下で、ポリフェニレンスルフィド樹脂に無機イオン
交換体を混合したものを加熱することを特徴とするポリ
フェニレンスルフィド樹脂の精製方法。 １２）無機イオン交換体が下記一般式（１）で示される
無機イオン交換体であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項記載のポリフェニレンスルフィド樹脂の精製方
法。 ＡｘＯｙ（ＯＨ）ｚ（ＮＯ＿３）ｗ．ｎＨ＿２Ｏ （１
）（但しＡは３〜５個の遷移金属、ｘは１〜５、ｙは１
〜７、ｚは０．２〜３、ｗは０．２〜３、ｎは０〜２） （３）無機イオン交換体がポリフェニレンスルフィド樹
脂１００重量部に対し、０．１〜２０重量部混合されて
いることを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２
項記載のポリフェニレンスルフィド樹脂の精製方法。 （４）脱イオン水がポリフェニレンスルフィド樹脂１０
０重量部に対し、１〜２００重量部用いられることを特
徴とする特許請求の範囲第１項から第３項までのいずれ
かに記載のポリフェニレンスルフィド樹脂の精製方法。 （５）Ｎ−メチルピロリドンが、ポリフェニレンスルフ
ィド樹脂１００重量部に対し２００〜１００重量部用い
られることを特徴とする特許請求の範囲第１項から第４
項までのいずれかに記載のポリフェニレンスルフィド樹
脂の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60177082A JPS6236425A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60177082A JPS6236425A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236425A true JPS6236425A (ja) | 1987-02-17 |
Family
ID=16024808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60177082A Pending JPS6236425A (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | ポリフエニレンスルフイド樹脂の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6236425A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0251649A2 (en) * | 1986-06-23 | 1988-01-07 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyarylene sulfide resin composition and process for producing the same |
| JPS6469657A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-15 | Toray Industries | Polyphenylene sulfide resin composition |
| JPH01174562A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Toray Ind Inc | ポリフエニレンスルフイド樹脂組成物 |
| EP0492572A2 (en) * | 1990-12-24 | 1992-07-01 | Phillips Petroleum Company | Distillation plus ion exchange processing of a brine stream |
| JP2010196018A (ja) * | 2009-02-27 | 2010-09-09 | Dic Corp | 金属元素含有ナノ粒子が分散されたポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造方法 |
-
1985
- 1985-08-12 JP JP60177082A patent/JPS6236425A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0251649A2 (en) * | 1986-06-23 | 1988-01-07 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyarylene sulfide resin composition and process for producing the same |
| EP0251649A3 (en) * | 1986-06-23 | 1989-03-01 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyarylene sulfide resin composition and process for producing the same |
| JPS6469657A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-15 | Toray Industries | Polyphenylene sulfide resin composition |
| JPH01174562A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-11 | Toray Ind Inc | ポリフエニレンスルフイド樹脂組成物 |
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