JPS61275250A - トランス第一菊酸エステルの製造方法 - Google Patents
トランス第一菊酸エステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS61275250A JPS61275250A JP60101879A JP10187985A JPS61275250A JP S61275250 A JPS61275250 A JP S61275250A JP 60101879 A JP60101879 A JP 60101879A JP 10187985 A JP10187985 A JP 10187985A JP S61275250 A JPS61275250 A JP S61275250A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- acid ester
- chrysanthemum
- hydroperoxide
- cis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトランス第一菊酸エステルの製造方法に関する
。さらに詳しくは一般式（Ｉ）（式中、Ｒは炭素数１〜
２０のアルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル
基を表わす。） で示されるシス第−藩酸エステルに、有機ハイドロパー
オキサイドの存在下または非存在下にホウ素の臭化物を
作用させてトランス化させることによる対応するトラン
ス第一菊酸エステルの製造方法に関する。
。さらに詳しくは一般式（Ｉ）（式中、Ｒは炭素数１〜
２０のアルキル基、シクロアルキル基またはアラルキル
基を表わす。） で示されるシス第−藩酸エステルに、有機ハイドロパー
オキサイドの存在下または非存在下にホウ素の臭化物を
作用させてトランス化させることによる対応するトラン
ス第一菊酸エステルの製造方法に関する。
第−薄酸はピレスリン、アレスリン、フタルスリンなど
のいわゆるピレスロイドと称される低毒速効性殺虫エス
テルの酸成分を構成するものであり、これらのピレスロ
イド系殺虫剤の原料として有用である。
のいわゆるピレスロイドと称される低毒速効性殺虫エス
テルの酸成分を構成するものであり、これらのピレスロ
イド系殺虫剤の原料として有用である。
ところで第−薄酸にはシス、トランスの幾何異性体があ
り、殺虫効力はシス体のエステルよりもトランス体のエ
ステルの方が強いことが知られている。よってシス体を
トランス化しトランス体とすることは、シス体、または
シス体を多く含むエステルを用いるよりも殺虫効力の面
から遥かに有利になる。
り、殺虫効力はシス体のエステルよりもトランス体のエ
ステルの方が強いことが知られている。よってシス体を
トランス化しトランス体とすることは、シス体、または
シス体を多く含むエステルを用いるよりも殺虫効力の面
から遥かに有利になる。
従来、第−菊酸エステルは次式に示すように、２．５−
ジメチル・−ヘキサ−２，４−ジエンとジアゾ酢酸エス
テルを反応させる方法により広く工業的に製造されてい
る。
ジメチル・−ヘキサ−２，４−ジエンとジアゾ酢酸エス
テルを反応させる方法により広く工業的に製造されてい
る。
しかるに該方法によって得られる第−菊酸エステルは、
目的物であるトランス体とシス体の混合物として得られ
る。
目的物であるトランス体とシス体の混合物として得られ
る。
従って、シスまたはシス／トランス混合第一菊酸エステ
ルをトランス体に変換させる技術は重要な意義を持つ。
ルをトランス体に変換させる技術は重要な意義を持つ。
従来、シスー第−菊酸エステルをトランス−第−菊酸エ
ステルに変換させる方法としては、シスー第−薄酸アル
キルエステルにアルカリ金属の低級アルキル第一アルコ
ラートを低級アルコールの存在下に約１５０℃〜２００
℃で作用させる方法（特公昭４０−６４５７号公報）、
あるいは特殊な塩基性触媒で処理する方法（特公昭５８
−１８４９５号公報、特公昭５８−１８４９６号公報等
）、およびシスー第−菊酸エステルに、三フフ化ホウ素
エーテラート、塩化鉄、塩化アル定ニウムなどを作用さ
せる方法（特開昭５７−１７６９８０号公報）が知られ
ている。
ステルに変換させる方法としては、シスー第−薄酸アル
キルエステルにアルカリ金属の低級アルキル第一アルコ
ラートを低級アルコールの存在下に約１５０℃〜２００
℃で作用させる方法（特公昭４０−６４５７号公報）、
あるいは特殊な塩基性触媒で処理する方法（特公昭５８
−１８４９５号公報、特公昭５８−１８４９６号公報等
）、およびシスー第−菊酸エステルに、三フフ化ホウ素
エーテラート、塩化鉄、塩化アル定ニウムなどを作用さ
せる方法（特開昭５７−１７６９８０号公報）が知られ
ている。
本発明者らは、トランス第一菊酸エステルの製造方法に
つき、種々検討した結果、前記一般式（Ｉ）で示される
シス第一菊酸エステルまたはシス／トランス混合第一菊
酸エステルにホウ素の臭化物を作用させることにより意
外にも前記既知の方法よりも極めて円滑にしかも効率よ
く対応するトランス体に変換できることを見出すと共に
、これを有機パーオキサイドの存在下に実施することに
より、トランス化がさらに容易に実施できることを見出
し、種々の検討を加え本発明に至った。
つき、種々検討した結果、前記一般式（Ｉ）で示される
シス第一菊酸エステルまたはシス／トランス混合第一菊
酸エステルにホウ素の臭化物を作用させることにより意
外にも前記既知の方法よりも極めて円滑にしかも効率よ
く対応するトランス体に変換できることを見出すと共に
、これを有機パーオキサイドの存在下に実施することに
より、トランス化がさらに容易に実施できることを見出
し、種々の検討を加え本発明に至った。
即ち、本発明は、前記一般式（１）で示されるシス第一
菊酸エステルに、有機ハイドロパーオキサイドの存在下
または非存在下にホウ素の臭化物を作用させてトランス
化させることによる対応するトランス第一菊酸エステル
の製造方法を提供するものである。
菊酸エステルに、有機ハイドロパーオキサイドの存在下
または非存在下にホウ素の臭化物を作用させてトランス
化させることによる対応するトランス第一菊酸エステル
の製造方法を提供するものである。
本発明方法によれば、シス第一菊酸エステルまたはシス
／トランス混合第一菊酸エステルに触ｆｓ量のホウ素の
臭化物を作用させる仁とにより、常温下、短時間でトラ
ンス体へ変換することが可能になり、生成物としてトラ
ンス体、またはそれに富む第−菊酸エステルが得られる
。
／トランス混合第一菊酸エステルに触ｆｓ量のホウ素の
臭化物を作用させる仁とにより、常温下、短時間でトラ
ンス体へ変換することが可能になり、生成物としてトラ
ンス体、またはそれに富む第−菊酸エステルが得られる
。
また、本発明方法を有機ハイドロパーオキサイドの存在
下に実施することにより、ホウ素の臭化物の使用量をさ
らに低減化することができる。
下に実施することにより、ホウ素の臭化物の使用量をさ
らに低減化することができる。
本発明方法により得られるトランス−第−菊酸エステル
またはそれに富む第−菊酸エステルは、エステルのまま
で、または常法に従がいアルカリ性水溶液を加えて加水
分解することにより、カルボン酸に導きそれぞれの用途
に供するξとができ、ピレスロイドアルコールと称され
る一群のアルコールと反応させることにより、効力の高
い殺虫性化合物に導くことができる。
またはそれに富む第−菊酸エステルは、エステルのまま
で、または常法に従がいアルカリ性水溶液を加えて加水
分解することにより、カルボン酸に導きそれぞれの用途
に供するξとができ、ピレスロイドアルコールと称され
る一群のアルコールと反応させることにより、効力の高
い殺虫性化合物に導くことができる。
次に本発明方法につき詳細に説明する。
本発明において原料として用いられる前記一般式（Ｉ）
で示されるシス第一菊酸エステルにおいて、置換基Ｒと
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基などの炭素数１〜２０の
アルキル基、シクロアルキル基およびアラルキル基が挙
げられる。
で示されるシス第一菊酸エステルにおいて、置換基Ｒと
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
シクロヘキシル基、ベンジル基などの炭素数１〜２０の
アルキル基、シクロアルキル基およびアラルキル基が挙
げられる。
また、該シスー第−菊酸エステルは、シス体単独あるい
はトランス体との任意の割合の混合物であってもよい。
はトランス体との任意の割合の混合物であってもよい。
本発明方法において使用されるホウ素の臭化物としては
代表的には三臭化ホウ素があげられるがこれは少量の水
、酸、アルコール、エーテル等との錯体などを形成して
いてもよい。またその使用量は被処理第一菊酸エステル
１モルに対し１／２０００〜１／１０モル、好ましくは
１／１０００〜１／２０モルの範囲である。
代表的には三臭化ホウ素があげられるがこれは少量の水
、酸、アルコール、エーテル等との錯体などを形成して
いてもよい。またその使用量は被処理第一菊酸エステル
１モルに対し１／２０００〜１／１０モル、好ましくは
１／１０００〜１／２０モルの範囲である。
有機ハイドロパーオキサイドとしては、次のようなもの
が例示される。
が例示される。
（１）脂肪族ハイドロパーオキサイド
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類の酸化
によって生成するハイドロパーオキサイド ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド １．１，８．８−テトラメチルブチルハイドロパーオキ
サイド ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド など （２） 芳香族ハイドロパーオキサイドキュメンハイ
ドロパーオキサイド ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド など。
によって生成するハイドロパーオキサイド ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド １．１，８．８−テトラメチルブチルハイドロパーオキ
サイド ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド など （２） 芳香族ハイドロパーオキサイドキュメンハイ
ドロパーオキサイド ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド など。
またその使用量は、用いるホウ素の臭化物１モルに対し
て通常１／１０〜５モル、好ましくは１／４〜２モルの
範囲である。
て通常１／１０〜５モル、好ましくは１／４〜２モルの
範囲である。
また、本発明方法を実施するに際しては不活性溶媒を使
用することが好ましく、そのような溶媒としては飽和炭
化水素、芳香族炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エ
ーテル類などを挙げることができる。
用することが好ましく、そのような溶媒としては飽和炭
化水素、芳香族炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エ
ーテル類などを挙げることができる。
また、反応温度は特に制限されるものではないが、通常
、−２０℃〜４０℃の範囲で充分目的を達成することが
できる。
、−２０℃〜４０℃の範囲で充分目的を達成することが
できる。
反応に要する時間はホウ素の臭化物および有機ハイドロ
パーオキサイドの使用量や反応温度によっても変わり得
るが通常数分〜１０時間である。
パーオキサイドの使用量や反応温度によっても変わり得
るが通常数分〜１０時間である。
本発明方法を実施するに際しては、通常、被処理第一菊
酸エステルを溶媒に溶解し、これにホウ素の臭化物を加
えることにより行なわれ、また、有機ハイドロパーオキ
サイドの存在下に実施する場合には、通常、被処理第一
菊酸エステルとハイドロパーオキサイドとを溶媒に溶解
し、次いでこれにホウ素の臭化物を加えるか、あるいは
、被処理第一菊酸エステルを溶媒に俗解し、次いでこれ
にハイドロパーオキサイドおよびホウ素の臭化物を併産
する操作により行なわれる。
酸エステルを溶媒に溶解し、これにホウ素の臭化物を加
えることにより行なわれ、また、有機ハイドロパーオキ
サイドの存在下に実施する場合には、通常、被処理第一
菊酸エステルとハイドロパーオキサイドとを溶媒に溶解
し、次いでこれにホウ素の臭化物を加えるか、あるいは
、被処理第一菊酸エステルを溶媒に俗解し、次いでこれ
にハイドロパーオキサイドおよびホウ素の臭化物を併産
する操作により行なわれる。
尚、反応の進行度は反応液の一部をサンプリングしてガ
スクロマトグラフィー等による分析で求めることができ
る。
スクロマトグラフィー等による分析で求めることができ
る。
以上のようにして反応させた後の反応液は、例えばこれ
を塩酸水などで洗浄後、濃縮するこことにより、目的の
トランス第一菊酸エステルまたは、それに富む第−菊酸
エステルが得られる。
を塩酸水などで洗浄後、濃縮するこことにより、目的の
トランス第一菊酸エステルまたは、それに富む第−菊酸
エステルが得られる。
また、このようにして得られる第−菊酸エステルは、こ
れを常法に従い、アルカリ性水溶液を加えて加水分解す
ることにより、トランス−第−薄酸、またはそれに冨む
第−薄酸が容易に得られ、さらに必要に応じこれを蒸留
、クロマトグラフィーなどにより精製し、純粋なトラン
ス体を得ることもできる。
れを常法に従い、アルカリ性水溶液を加えて加水分解す
ることにより、トランス−第−薄酸、またはそれに冨む
第−薄酸が容易に得られ、さらに必要に応じこれを蒸留
、クロマトグラフィーなどにより精製し、純粋なトラン
ス体を得ることもできる。
上戸院手目涯妬二
思上詳記したごとく本発明の方法によれば、シスー第−
菊酸エステルのトランス変換が容易に高収率で行なうこ
とができ特にトランス−第−菊酸エステルの工業的な製
造にとって極めて有利になる。
菊酸エステルのトランス変換が容易に高収率で行なうこ
とができ特にトランス−第−菊酸エステルの工業的な製
造にとって極めて有利になる。
次に実施例によって本発明の方法を説明する。
実施例１
５０ ｙｘｌ容のフラスコに、窒素気流中でシス体４０
．７％、トランス体５９．８％の組成の第−薄酸エチル
エステル２．Ｏｆとトルエン１７．。
．７％、トランス体５９．８％の組成の第−薄酸エチル
エステル２．Ｏｆとトルエン１７．。
ｆを入れ、これに、２０℃で撹拌しながら三臭化ホウ素
０．０４１Ｆとトルエン１．Ｏｊ’の混合液を滴下した
。滴下後２時間撹拌を続けたのち、１０％塩酸８．Ｏｆ
を加えて撹拌し、分液した。有機層をとり、水洗した後
、無水硫酸ソーダで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、２
．０８Ｆの油状物を得た。核部状物を蒸留し、沸点８５
〜ｂ た。該留出物は、その赤外線吸収スペクトルから第−薄
酸エチルエステルであることが確認され、ガスクロマト
グラフィーにより幾何異性体比率を求めたところシス体
７．０％、トランス体９８．０％であった。
０．０４１Ｆとトルエン１．Ｏｊ’の混合液を滴下した
。滴下後２時間撹拌を続けたのち、１０％塩酸８．Ｏｆ
を加えて撹拌し、分液した。有機層をとり、水洗した後
、無水硫酸ソーダで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、２
．０８Ｆの油状物を得た。核部状物を蒸留し、沸点８５
〜ｂ た。該留出物は、その赤外線吸収スペクトルから第−薄
酸エチルエステルであることが確認され、ガスクロマト
グラフィーにより幾何異性体比率を求めたところシス体
７．０％、トランス体９８．０％であった。
実施例２
５０ｄ容のフラスコに、窒素雰囲気でシスー第−Ｗ酸エ
チルエステル２．Ｏｆとｎ−へブタン１８．Ｏｆを入れ
、これに三臭化ホウ素０．２６ｆを滴下し、１５°Ｃで
８時間撹拌した。
チルエステル２．Ｏｆとｎ−へブタン１８．Ｏｆを入れ
、これに三臭化ホウ素０．２６ｆを滴下し、１５°Ｃで
８時間撹拌した。
反応後、反応液に氷水を加えて撹拌し、分液後、有機層
を減圧下に溶媒留去し、１．９６１の残留液を得た。こ
れを１０％水酸化ナトリウム水溶液１０．２ｆと共に８
時間加熱還流したのち、トルエンを加えて分液し、トル
エン層として中性物を除去した。水層を塩酸酸性にした
後トルエン抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ソーダを
加えて乾燥し、これを減圧下に溶媒留去すると１．６１
の残留液が得られた。該残留液を蒸留し、沸点１１０〜
１１９’Ｃ／ ２． ｓ ｔｚＨｙの留分１．５８ｊ’
を得た。該留出物は、その赤外線吸収スペクトルより、
第−薄酸であることが確認された。また、ガスクロマト
グラフィーによりその幾何異性体比率を求めたところシ
ス体７．６％、トランス体９２．４％であった。
を減圧下に溶媒留去し、１．９６１の残留液を得た。こ
れを１０％水酸化ナトリウム水溶液１０．２ｆと共に８
時間加熱還流したのち、トルエンを加えて分液し、トル
エン層として中性物を除去した。水層を塩酸酸性にした
後トルエン抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ソーダを
加えて乾燥し、これを減圧下に溶媒留去すると１．６１
の残留液が得られた。該残留液を蒸留し、沸点１１０〜
１１９’Ｃ／ ２． ｓ ｔｚＨｙの留分１．５８ｊ’
を得た。該留出物は、その赤外線吸収スペクトルより、
第−薄酸であることが確認された。また、ガスクロマト
グラフィーによりその幾何異性体比率を求めたところシ
ス体７．６％、トランス体９２．４％であった。
実施例８
５０ｙｘｔ容のフラスコに、窒素気流中でシス体４０．
７％、トランス体５９．８％の組成の第−薄酸エチルエ
ステル２．Ｏｆとトルエン１７．Ｏｆとｔ−ブチルハイ
ドロパーオキサイド０．００８１を入れ、２０°Ｃで撹
拌しながらこれに三臭化ホウ素０．０２８Ｆとトルエン
１．Ｏｆの混合液を滴下した。滴下後１時゛間撹拌を続
けたのち、１０％塩酸３．Ｏｆを加え撹拌後、分液した
。有機層をとり水洗した後、無水硫酸ソーダで乾燥し、
減圧下に溶媒留去し、２．０１Ｆの油状物を得た。核部
状物を蒸留し、沸点８５〜８８℃／１０ＷＨｆの留分１
．９８Ｆを得た。
７％、トランス体５９．８％の組成の第−薄酸エチルエ
ステル２．Ｏｆとトルエン１７．Ｏｆとｔ−ブチルハイ
ドロパーオキサイド０．００８１を入れ、２０°Ｃで撹
拌しながらこれに三臭化ホウ素０．０２８Ｆとトルエン
１．Ｏｆの混合液を滴下した。滴下後１時゛間撹拌を続
けたのち、１０％塩酸３．Ｏｆを加え撹拌後、分液した
。有機層をとり水洗した後、無水硫酸ソーダで乾燥し、
減圧下に溶媒留去し、２．０１Ｆの油状物を得た。核部
状物を蒸留し、沸点８５〜８８℃／１０ＷＨｆの留分１
．９８Ｆを得た。
該留出物はその赤外線吸収スペクトルから第−薄酸エチ
ルエステルであることが確認され、ガスクロマトグラフ
ィーにより幾何異性体比率を求めたところシス体６．５
％、トランス体９３．５％であった。
ルエステルであることが確認され、ガスクロマトグラフ
ィーにより幾何異性体比率を求めたところシス体６．５
％、トランス体９３．５％であった。
実施例４
３０１１１容のフラスコに、窒素気流中でシス体８５．
０％、トランス体６５．０％の組成の第−薄酸エチルエ
ステル２．Ｏｆにｎ−へブタン１８、Ｏｆおよびり主ル
ハイドロパーオキサイド０．０８ｆを入れ、これに８０
″Ｃで撹拌しながら三臭化ホウ素０．１８９を滴下し１
時間撹拌した。次に室温まで冷却後水１．５１を加え洗
浄分液したのち、減圧下に溶媒留去し１．９５１の残留
液を得た。
０％、トランス体６５．０％の組成の第−薄酸エチルエ
ステル２．Ｏｆにｎ−へブタン１８、Ｏｆおよびり主ル
ハイドロパーオキサイド０．０８ｆを入れ、これに８０
″Ｃで撹拌しながら三臭化ホウ素０．１８９を滴下し１
時間撹拌した。次に室温まで冷却後水１．５１を加え洗
浄分液したのち、減圧下に溶媒留去し１．９５１の残留
液を得た。
該残留液を蒸留し、沸点８５〜８８℃／１０ＭｗＨｊｌ
の留分１．８４Ｆを得た。該留出物はその赤外線吸収ス
ペクトルより第一＊ａミニチルエステルあることが確認
され、また、ガスクロマトグラフィーによりその幾何異
性体比率を求めたところシス体５．９％、トランス体９
４，１％であった。
の留分１．８４Ｆを得た。該留出物はその赤外線吸収ス
ペクトルより第一＊ａミニチルエステルあることが確認
され、また、ガスクロマトグラフィーによりその幾何異
性体比率を求めたところシス体５．９％、トランス体９
４，１％であった。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、シクロアル
キル基またはアラルキル基を表 わす。） で示されるシス第一菊酸エステルに、有機ハイドロパー
オキサイドの存在下または非存在下にホウ素の臭化物を
作用させてトランス化させることを特徴とするトランス
第一菊酸エステルの製造方法。 - （２）有機ハイドロパーオキサイドの存在下に行なうこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のトランス
第一菊酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60101879A JPH066554B2 (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | トランス第一菊酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60101879A JPH066554B2 (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | トランス第一菊酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61275250A true JPS61275250A (ja) | 1986-12-05 |
| JPH066554B2 JPH066554B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=14312231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60101879A Expired - Lifetime JPH066554B2 (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | トランス第一菊酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066554B2 (ja) |
-
1985
- 1985-05-13 JP JP60101879A patent/JPH066554B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH066554B2 (ja) | 1994-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kiesgen de Richter et al. | The (+)-and (-)-[2-(1, 3-dithianyl)] myrtanylborane. Solid and stable monoalkylboranes for asymmetric hydroboration | |
| Rubottom et al. | The Mcpba Oxidation of Alkyl Trimethylsilyl Ketene Acetals | |
| JPS58172387A (ja) | ２，２−ジシクロヘキセニルプロパンジエポキシドの製造方法 | |
| Salomon et al. | A synthesis of mixed dialkylperoxides via reaction of an alkylhydroperoxide with alkyl trifluoromethane sulfonates | |
| EP0165070B1 (en) | Method for racemization of chrysanthemic acid or its ester | |
| JPS61275250A (ja) | トランス第一菊酸エステルの製造方法 | |
| JP2503576B2 (ja) | ラセミ―トランス第一菊酸類の製法 | |
| US3479394A (en) | Process for the oxidation of cycloalkanes | |
| US4093636A (en) | Epoxidation of olefinic compounds | |
| US6093857A (en) | Preparation of cyclopentanols | |
| JPH0327343A (ja) | トランス菊酸類の製造方法 | |
| JPS624246A (ja) | ラセミートランス第一菊酸エステルの製造方法 | |
| JP2838656B2 (ja) | ヒノキチオール及びその中間生成物の製造方法 | |
| JPS624245A (ja) | ラセミトランス第一菊酸エステルの製造法 | |
| JPS61167647A (ja) | 第一菊酸エステルのラセミ化方法 | |
| JPH05213779A (ja) | オレフィン化合物の製造方法 | |
| JPS63101345A (ja) | ラセミ―トランス―第一菊酸類の製造方法 | |
| JPS61275242A (ja) | トランス第一菊酸の製造方法 | |
| JPS61275243A (ja) | トランス第一菊酸の製造法 | |
| US5914412A (en) | Epoxides containing a perfluorovinyl group | |
| JPS63246348A (ja) | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 | |
| JPH0717566B2 (ja) | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造法 | |
| JPS63267742A (ja) | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 | |
| JPH0617334B2 (ja) | ラセミ―トランス第一菊酸類の製造方法 | |
| JPH01226871A (ja) | モノおよびビスペルオキシケタールの製造方法 |