JPS61271277A - 潜在化イソシアネ−ト化合物 - Google Patents
潜在化イソシアネ−ト化合物Info
- Publication number
- JPS61271277A JPS61271277A JP11448285A JP11448285A JPS61271277A JP S61271277 A JPS61271277 A JP S61271277A JP 11448285 A JP11448285 A JP 11448285A JP 11448285 A JP11448285 A JP 11448285A JP S61271277 A JPS61271277 A JP S61271277A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- isocyanate
- isocyanate compound
- latent isocyanate
- integer
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は潜在化イソシアネート化合物、特に加熱によっ
てイソシアネート基を顕在化し得る新規な潜在化イソシ
アネート化合物に関する。
てイソシアネート基を顕在化し得る新規な潜在化イソシ
アネート化合物に関する。
［従来の技術］
重合性二重結合とイソシアネート基を持ったモノマーと
して次のような化合物が知られている：（１）ビニルイ
ソシアネート（アンゲバンテ・ヘミ−・インターナショ
ナル・エディジョン（Ａｎｇｅｗ 。
して次のような化合物が知られている：（１）ビニルイ
ソシアネート（アンゲバンテ・ヘミ−・インターナショ
ナル・エディジョン（Ａｎｇｅｗ 。
Ｃｈｅｍ、 Ｉ ｎｔ、Ｅｄ、）、１８．３１９（１９
７９））：ＣＨ！ ＝ ＣＨＮ ＝ Ｃ＝ ０ （２）イソシアナトエヂルメタクリレート（特開昭５４
−５９２１号明細書） ＣＨｔ＝ Ｃ−Ｃ００ＣＨｔＣＨｚ Ｎ＝ Ｃ＝ ０
（３）アクリロイルイソシアネート（ケミッシエス・ベ
リヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）、８４．４（１９５１）
） Ｈｓ 曙 ＣＨｔ＝Ｃ−Ｃｏ−Ｎ＝Ｃ＝０ （４）メタクリロイルイソシアネート（ケミッシェス・
ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）、８４．４（１９５１
））ＣＨｔ ＝ ＣＨ−ＣＯＮ ＝ Ｃ＝ ０これらの
化合物は、その分子に存在する重合性二重結合とイソシ
アネート基が共に反応性の高いものであるところから、
ポリマーの製造原料として注目を浴びつつある新素材で
ある。
７９））：ＣＨ！ ＝ ＣＨＮ ＝ Ｃ＝ ０ （２）イソシアナトエヂルメタクリレート（特開昭５４
−５９２１号明細書） ＣＨｔ＝ Ｃ−Ｃ００ＣＨｔＣＨｚ Ｎ＝ Ｃ＝ ０
（３）アクリロイルイソシアネート（ケミッシエス・ベ
リヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）、８４．４（１９５１）
） Ｈｓ 曙 ＣＨｔ＝Ｃ−Ｃｏ−Ｎ＝Ｃ＝０ （４）メタクリロイルイソシアネート（ケミッシェス・
ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）、８４．４（１９５１
））ＣＨｔ ＝ ＣＨ−ＣＯＮ ＝ Ｃ＝ ０これらの
化合物は、その分子に存在する重合性二重結合とイソシ
アネート基が共に反応性の高いものであるところから、
ポリマーの製造原料として注目を浴びつつある新素材で
ある。
［発明が解決しようとする問題点コ
本発明者らはかねてからこれらの化合物についてその利
用研究を続けて来たのであるが、これらの化合物には共
に反応性の高い重合性二重結合とイソシアネート基が存
在するため、その一方のみについて選択的に所望の反応
を進行せしめることは必ずしも容易ではない。
用研究を続けて来たのであるが、これらの化合物には共
に反応性の高い重合性二重結合とイソシアネート基が存
在するため、その一方のみについて選択的に所望の反応
を進行せしめることは必ずしも容易ではない。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは、イソシアネート基をマスクすることによ
り、所望の反応を重合性二重結合のみに優先的に進行せ
しめることを企図し、種々研究の結果、重合性二重結合
を有する反応性化合物と環状ウレア化合物を反応させる
ことにより、重合性二重結合と共にマスクされたイソシ
アネート基を有する化合物、すなわち潜在化イソシアネ
ート化合物の製造に成功した。この化合物はイソシアネ
ート基がマスクされているので、種々の条件下に重合性
二重結合のみについて選択的に所望の反応を進行せしめ
ることが出来る。また、単なる加熱によってイソシアネ
ート基のマスクされた状態にある構造、すなわち環状ウ
レア構造が開環し、イソシアネート基を与えるので、上
記の如く重合性二重結合について所望の反応を進行せし
めたうえ、その成績体についてイソシアネート基を容易
に顕在化することが出来る。なおまた、前記環状ウレア
構造はイソシアネート基の通常のマスク用保護基とは異
なり、開環によってイソシアネート基を顕在化するのみ
でマスキング剤自体を放出することはないから、マスキ
ング剤の放出に伴う弊害について特別の考慮を払う必要
もない。
り、所望の反応を重合性二重結合のみに優先的に進行せ
しめることを企図し、種々研究の結果、重合性二重結合
を有する反応性化合物と環状ウレア化合物を反応させる
ことにより、重合性二重結合と共にマスクされたイソシ
アネート基を有する化合物、すなわち潜在化イソシアネ
ート化合物の製造に成功した。この化合物はイソシアネ
ート基がマスクされているので、種々の条件下に重合性
二重結合のみについて選択的に所望の反応を進行せしめ
ることが出来る。また、単なる加熱によってイソシアネ
ート基のマスクされた状態にある構造、すなわち環状ウ
レア構造が開環し、イソシアネート基を与えるので、上
記の如く重合性二重結合について所望の反応を進行せし
めたうえ、その成績体についてイソシアネート基を容易
に顕在化することが出来る。なおまた、前記環状ウレア
構造はイソシアネート基の通常のマスク用保護基とは異
なり、開環によってイソシアネート基を顕在化するのみ
でマスキング剤自体を放出することはないから、マスキ
ング剤の放出に伴う弊害について特別の考慮を払う必要
もない。
本発明は上記の知見に基づいて完成されたものであって
、その要旨は、式： ％式％ ［式中、Ｒは水素または低級アルキル、Ａは直接結合、
ＣｐＨｔｐ−１−ＮＨ−１−ＣＯＮ）（−または−Ｃ
ＯＯＣｍＨｔｍＮＨ−１ｍは１〜５の整数、ｎは１〜５
の整数、ｐは１〜５の整数を表わす。コで示される潜在
化イソシアネート化合物に存する。
、その要旨は、式： ％式％ ［式中、Ｒは水素または低級アルキル、Ａは直接結合、
ＣｐＨｔｐ−１−ＮＨ−１−ＣＯＮ）（−または−Ｃ
ＯＯＣｍＨｔｍＮＨ−１ｍは１〜５の整数、ｎは１〜５
の整数、ｐは１〜５の整数を表わす。コで示される潜在
化イソシアネート化合物に存する。
前記したように、本発明にかかる潜在化イワシアネート
化合物は、重合性二重結合に加え、潜在化イソシアネー
ト構造を有する点に特徴がある。
化合物は、重合性二重結合に加え、潜在化イソシアネー
ト構造を有する点に特徴がある。
すなわち、それ自体にはイソシアネート基が存在しない
が、加熱することによって容易にイソシアネート基を顕
在化せしめることが可能である。それ故、該化合物の重
合性二重結合についてまず選択的に所望の反応を進行せ
しめたうえ、その反応成績体を加熱してイソシアネート
基を顕在化し、そのうえでイソシアネート基について所
望の反応を選択的に進行せしめることが可能である。
が、加熱することによって容易にイソシアネート基を顕
在化せしめることが可能である。それ故、該化合物の重
合性二重結合についてまず選択的に所望の反応を進行せ
しめたうえ、その反応成績体を加熱してイソシアネート
基を顕在化し、そのうえでイソシアネート基について所
望の反応を選択的に進行せしめることが可能である。
［作用］
本発明の潜在化イソシアネート化合物は、たとえば式：
％式％
［式中、八゛は直接結合または−ＣＩ）Ｈ往−１Ｘはハ
ロゲン、ｐは１〜５の整数を表わす。Ｒは前記と同意義
。］ で示されるハライドまたは 式： ％式％ ［式中、八”は直接結合、−Ｃｏ−または−ＣＯＯＣｉ
＋ＨｔｍＮ Ｈ−１ｍは１〜５の整数を表わす。Ｒは前
記と同意義。］ で示されるイソシアネートと 式： ％式％ ［式中、ｎは１〜５の整数を表わす。コで表される環状
ウレアを反応させることによってこれを製造することが
出来る。
ロゲン、ｐは１〜５の整数を表わす。Ｒは前記と同意義
。］ で示されるハライドまたは 式： ％式％ ［式中、八”は直接結合、−Ｃｏ−または−ＣＯＯＣｉ
＋ＨｔｍＮ Ｈ−１ｍは１〜５の整数を表わす。Ｒは前
記と同意義。］ で示されるイソシアネートと 式： ％式％ ［式中、ｎは１〜５の整数を表わす。コで表される環状
ウレアを反応させることによってこれを製造することが
出来る。
一方の原料物質であるハライドとしてはアクリロイルク
ロリド、アクリロイルプロミド、メタクリロイルクロリ
ド、メタクリロイルプロミドなどが使用される。また、
イソシアネートとしては、ビニルイソシアネート、α−
メメチビニルイソシアネート、アクリロイルイソシアネ
ート、メタクリロイルイソシアネート、イソシアナトメ
チルアクリレート、イソシアナトエチルアクリレート、
イソシアナトメチルメタクリレート、イソシアナトエチ
ルメタクリレートなどが例示される。他方の原料物質で
ある環状ウレアとしては、エチレンウレア、プロピレン
ウレア、イソプロピレンウレア、テトラメヂレンウレア
などが例示される。
ロリド、アクリロイルプロミド、メタクリロイルクロリ
ド、メタクリロイルプロミドなどが使用される。また、
イソシアネートとしては、ビニルイソシアネート、α−
メメチビニルイソシアネート、アクリロイルイソシアネ
ート、メタクリロイルイソシアネート、イソシアナトメ
チルアクリレート、イソシアナトエチルアクリレート、
イソシアナトメチルメタクリレート、イソシアナトエチ
ルメタクリレートなどが例示される。他方の原料物質で
ある環状ウレアとしては、エチレンウレア、プロピレン
ウレア、イソプロピレンウレア、テトラメヂレンウレア
などが例示される。
これら両原料物質は等モル量もしくはハライドまたはイ
ソシアネートがやや過剰に使用されてもよい。
ソシアネートがやや過剰に使用されてもよい。
反応の実施に際しては、不活性溶媒を使用するのが普通
である。たとえば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど
の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、デカリンなどの脂環式炭化水素、石油エーテル、
石油ベンジンなどの炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロ
ロホルム、１．２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素系溶媒、エチルエーテル、イソプロピルエーテル
、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフランナトの
エーテル系溶媒、アセトン、メチルモルホリン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン
、イソホロンなどのケト）奮だ 両ケ荷ね丁−巳 ＋
１． １１ケにねゴｄ−＋１．すｒ νｈ）〒 リ
ニー １１ 製６アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジヂメルスルホキシドなどから適宜に選択した溶
媒が使用されてよい。
である。たとえば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど
の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、デカリンなどの脂環式炭化水素、石油エーテル、
石油ベンジンなどの炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロ
ロホルム、１．２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭
化水素系溶媒、エチルエーテル、イソプロピルエーテル
、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフランナトの
エーテル系溶媒、アセトン、メチルモルホリン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン
、イソホロンなどのケト）奮だ 両ケ荷ね丁−巳 ＋
１． １１ケにねゴｄ−＋１．すｒ νｈ）〒 リ
ニー １１ 製６アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミド、ジヂメルスルホキシドなどから適宜に選択した溶
媒が使用されてよい。
反応は一般に室温（０〜３０℃）以上、反応系の還流温
度以下、特に５０〜ＩＯθ℃で行う。ただし］、ハライ
ドを使用する場合は、ピリジン、ピコリン、トリエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基性触媒の存在
によって、室温であっても順調に反応が進行する。
度以下、特に５０〜ＩＯθ℃で行う。ただし］、ハライ
ドを使用する場合は、ピリジン、ピコリン、トリエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基性触媒の存在
によって、室温であっても順調に反応が進行する。
反応混合物から目的とする潜在化イソシアネート化合物
を採取するには、溶媒抽出、減圧蒸留などの常套の分離
手段を適用すればよい。
を採取するには、溶媒抽出、減圧蒸留などの常套の分離
手段を適用すればよい。
本発明の潜在化イソシアネート化合物は塗料、染料、接
着剤、含浸剤、発泡物質、繊維処理剤などの製造原料と
して有用である。たとえば、該化合物を重合して得られ
る潜在化イソシアネート構造を有するポリマーは貯蔵安
定性の良好な塗料組成物の樹脂成分として使用すること
が出来る。
着剤、含浸剤、発泡物質、繊維処理剤などの製造原料と
して有用である。たとえば、該化合物を重合して得られ
る潜在化イソシアネート構造を有するポリマーは貯蔵安
定性の良好な塗料組成物の樹脂成分として使用すること
が出来る。
［実施例コ
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
滴下ロート、冷却管および窒素導入管を備えた攪拌回転
子付き３００１１２３つロフラスコに５．００６９（５
０ｍｍｏｆ２）のプロピレンウレア、７．５８９９（７
５ｍｍｏｆ２）のトリエチルアミンおよび１５０ｇのジ
クロロエタンを入れ、これに５０ｇのジクロロエタンに
溶解させた５、２２５９（５０ｍｍｏｆ２）のメタクリ
ル酸クロリドを徐々に滴下した。８５℃で２時間加熱、
攪はんすると白色の沈澱物が生成した。
子付き３００１１２３つロフラスコに５．００６９（５
０ｍｍｏｆ２）のプロピレンウレア、７．５８９９（７
５ｍｍｏｆ２）のトリエチルアミンおよび１５０ｇのジ
クロロエタンを入れ、これに５０ｇのジクロロエタンに
溶解させた５、２２５９（５０ｍｍｏｆ２）のメタクリ
ル酸クロリドを徐々に滴下した。８５℃で２時間加熱、
攪はんすると白色の沈澱物が生成した。
反応終了後、沈澱物（トリエチルアミン・塩酸塩）をろ
別し、ろ液を濃縮して、７．７２８ｇの粘稠な黄色透明
液を得た。この生成物の赤外吸収スペクトルを測定した
ところ、３３３０Ｑｍ−’にνＮｌ＋、１７００ｃｍ−
’にνＣＯの吸収が認められた。また、核磁気共鳴スペ
クトルを測定したところ、１．７．３．４．３ 、８
ｐｐｍにδＣＨｔ、２ 、０ ｐｐｍにδＣ１１３，５
゜３ ｐｐｍにδｃｎｔ＝ｃの吸収が認められた。これ
らの結果より、生成物はＮ−メタクリロイルプロピレン
ウレアであることが確認された。反応収率９２％。
別し、ろ液を濃縮して、７．７２８ｇの粘稠な黄色透明
液を得た。この生成物の赤外吸収スペクトルを測定した
ところ、３３３０Ｑｍ−’にνＮｌ＋、１７００ｃｍ−
’にνＣＯの吸収が認められた。また、核磁気共鳴スペ
クトルを測定したところ、１．７．３．４．３ 、８
ｐｐｍにδＣＨｔ、２ 、０ ｐｐｍにδＣ１１３，５
゜３ ｐｐｍにδｃｎｔ＝ｃの吸収が認められた。これ
らの結果より、生成物はＮ−メタクリロイルプロピレン
ウレアであることが確認された。反応収率９２％。
実施例２
実施例１と同様の反応容器に２．０００９（２０ｍｍｏ
ののプロピレンウレアおよび４０ｇのジクロロエタンを
入れ、これに１０ｇのジクロロエタンに溶解させた２
、 ２２９（２０ｍｍｏＩ２）のメタクリロイルイソシ
アネートを徐々に滴下した。８０℃で０゜５時間加熱、
攪拌した後、反応系中のイソシアネート基が消失してい
ることを赤外吸収スペクトルにより確認した。反応終了
後、反応液を濃縮し、残渣をジクロロエタンーヘキナン
溶媒で再結晶すると４．１３６ｇの白色粉末が得られた
。この生成物の融点は１６０℃であった。また、赤外吸
収スペクトルを測定したところ、３３５０ｃＭ−寡にν
ＮＨ。
ののプロピレンウレアおよび４０ｇのジクロロエタンを
入れ、これに１０ｇのジクロロエタンに溶解させた２
、 ２２９（２０ｍｍｏＩ２）のメタクリロイルイソシ
アネートを徐々に滴下した。８０℃で０゜５時間加熱、
攪拌した後、反応系中のイソシアネート基が消失してい
ることを赤外吸収スペクトルにより確認した。反応終了
後、反応液を濃縮し、残渣をジクロロエタンーヘキナン
溶媒で再結晶すると４．１３６ｇの白色粉末が得られた
。この生成物の融点は１６０℃であった。また、赤外吸
収スペクトルを測定したところ、３３５０ｃＭ−寡にν
ＮＨ。
１７５０ｃ１１−’にνＣ０１１６６０ｃｍ−’にνＮ
ｃｏの吸収が認められた。さらに、核磁気共鳴スペクト
ルを測定したところ、２ 、０ ｐｐｍにδＣＨ，，２
，０，３゜４．３ 、９ ｐｐｍにδＣ１（！、５ 、
６〜５ 、９ ｐｐｍにδＣＬ＝Ｃコ、６ 、２ ｐｐ
ｍにδＮＨの吸収が認められた。これらの結果より、生
成物はＮ−（Ｎ’−メタクリロイルカルバモイル）プロ
ピレンウレアであることが確認された。反応収率９８％
。
ｃｏの吸収が認められた。さらに、核磁気共鳴スペクト
ルを測定したところ、２ 、０ ｐｐｍにδＣＨ，，２
，０，３゜４．３ 、９ ｐｐｍにδＣ１（！、５ 、
６〜５ 、９ ｐｐｍにδＣＬ＝Ｃコ、６ 、２ ｐｐ
ｍにδＮＨの吸収が認められた。これらの結果より、生
成物はＮ−（Ｎ’−メタクリロイルカルバモイル）プロ
ピレンウレアであることが確認された。反応収率９８％
。
実施例３
実施例２において、プロピレンウレアの代わりにエチレ
ンウレア１．７２０９（２０ｍｍｏのを用いたところ、
融点１９２〜１９４℃の白色粉末とし、てＮ−（Ｎ’−
メタクリロイルカルバモイル）エチレンウレア３．５５
０１Ｆが得られた。反応収率９０％。
ンウレア１．７２０９（２０ｍｍｏのを用いたところ、
融点１９２〜１９４℃の白色粉末とし、てＮ−（Ｎ’−
メタクリロイルカルバモイル）エチレンウレア３．５５
０１Ｆが得られた。反応収率９０％。
参考例１
実施例Ｉで得られたＮ−メタクリロイルプロピレンウレ
ア０．５９をジクロロベンゼン２ｇに溶解し、１８０℃
に加熱した。加熱５分後に溶液の赤外吸収スペクトルを
測定したところ、２２６０ＣＲ″″１にνＮＣＯの吸収
が認められた。さらに１００分後にはＮＧＯの吸収が最
大となった。この溶液にメタノール１ｍ１７を添加する
と２２６０ｃｍ−’の吸収が消失した。
ア０．５９をジクロロベンゼン２ｇに溶解し、１８０℃
に加熱した。加熱５分後に溶液の赤外吸収スペクトルを
測定したところ、２２６０ＣＲ″″１にνＮＣＯの吸収
が認められた。さらに１００分後にはＮＧＯの吸収が最
大となった。この溶液にメタノール１ｍ１７を添加する
と２２６０ｃｍ−’の吸収が消失した。
参考例２
参考例１において、Ｎ−メタクリロイルプロピレンウレ
アの代わりに実施例２で得られたＮ−（Ｎ゛−メタクリ
ロイルカルバモイル）プロピレンウレアを用いたところ
、参考例１と同様な現象が認められた。
アの代わりに実施例２で得られたＮ−（Ｎ゛−メタクリ
ロイルカルバモイル）プロピレンウレアを用いたところ
、参考例１と同様な現象が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素または低級アルキル、Ａは直接結合、
−ＣｐＨ＿２ｐ−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−Ｃ
ＯＯＣｍＨ＿２ｍＮＨ−、ｍは１〜５の整数、ｎは１〜
５の整数、ｐは１〜５の整数を表わす。］で示される潜
在化イソシアネート化合物。 ２、Ａが直接結合である特許請求の範囲第１項記載の潜
在化イソシアネート化合物。 ３、Ａが−ＣｐＨ＿２ｐ−である特許請求の範囲第１項
記載の潜在化イソシアネート化合物。 ４、Ａが−ＮＨ−である特許請求の範囲第１項記載の潜
在化イソシアネート化合物。 ５、Ａが−ＣＯＮＨ−である特許請求の範囲第１項記載
の潜在化イソシアネート化合物。 ６、Ａが−ＣＯＯｍＣＨ＿２ｍＮＨ−である特許請求の
範囲第１項記載の潜在化イソシアネート化合物。 ７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素または低級アルキル、Ａ′は直接結合
または−ＣｐＨ＿２ｐ−、Ｘはハロゲン、ｐは１〜５の
整数を表わす。］ で示されるハライドまたは 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａ″は直接結合、−ＣＯ−または−ＣＯＯＣｍ
Ｈ＿２ｍＮＨ−、ｍは１〜５の整数を表わす。Ｒは前記
と同意義。］ で示されるイソシアネートと 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｎは１〜５の整数を表わす。］ で表される環状ウレアを反応させて得られた特許請求の
範囲第１項記載の潜在化イソシアネート化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60114482A JPH0639463B2 (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | 潜在化イソシアネ−ト化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60114482A JPH0639463B2 (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | 潜在化イソシアネ−ト化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271277A true JPS61271277A (ja) | 1986-12-01 |
| JPH0639463B2 JPH0639463B2 (ja) | 1994-05-25 |
Family
ID=14638848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60114482A Expired - Lifetime JPH0639463B2 (ja) | 1985-05-27 | 1985-05-27 | 潜在化イソシアネ−ト化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639463B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5179184A (en) * | 1988-12-29 | 1993-01-12 | Nippon Paint Co., Ltd. | Polymerizable cyclic urea derivatives and polymers having a pendant urea |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56110765A (en) * | 1980-02-08 | 1981-09-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | Thermosetting resin composition |
-
1985
- 1985-05-27 JP JP60114482A patent/JPH0639463B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56110765A (en) * | 1980-02-08 | 1981-09-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | Thermosetting resin composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5179184A (en) * | 1988-12-29 | 1993-01-12 | Nippon Paint Co., Ltd. | Polymerizable cyclic urea derivatives and polymers having a pendant urea |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0639463B2 (ja) | 1994-05-25 |
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