JPS61271266A - オキサニル酸誘導体 - Google Patents
オキサニル酸誘導体Info
- Publication number
- JPS61271266A JPS61271266A JP11288485A JP11288485A JPS61271266A JP S61271266 A JPS61271266 A JP S61271266A JP 11288485 A JP11288485 A JP 11288485A JP 11288485 A JP11288485 A JP 11288485A JP S61271266 A JPS61271266 A JP S61271266A
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- Japan
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- formula
- formulas
- agent
- acid derivative
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は医薬として有用な新規オキサニル酸誘導体に関
するものである。
するものである。
（ロ）従来の技術
従来、オキサニル酸誘導体に関しては顕著な抗アレルギ
ー作用を有する化合物が少なくなく、数多くの研究論文
〔ジャーナル オフ メディシイナルケミストリイ（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉ
−ｓｔｏｒｙ ）Ｖｏｌ、 １Ｂ、 Ｎｏ、 ９．
Ｐ ９２６−９３３ （Ｉ９７５）、同、Ｖｏｌ、
２１． Ｎｏ、 ９． Ｐ ９３０−９３５ （Ｉ
９７８）等〕あるいは特許公報（特開昭５３−６２８３
５号公報、同５３−６３３２５号公報、同５３−６３３
４２号公報、同５３−１０３４３５号公報等）、又、特
開昭５７−６４６５１号公報及び同５７−１６５３５４
号公報には、免疫機能調整作用を有するヒドロキシオキ
サニル酸誘導体に関して記載されている。しかしながら
、免疫に関与するオキサニル酸誘導体に関する報告例は
余り多くないのが現状である。
ー作用を有する化合物が少なくなく、数多くの研究論文
〔ジャーナル オフ メディシイナルケミストリイ（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉ
−ｓｔｏｒｙ ）Ｖｏｌ、 １Ｂ、 Ｎｏ、 ９．
Ｐ ９２６−９３３ （Ｉ９７５）、同、Ｖｏｌ、
２１． Ｎｏ、 ９． Ｐ ９３０−９３５ （Ｉ
９７８）等〕あるいは特許公報（特開昭５３−６２８３
５号公報、同５３−６３３２５号公報、同５３−６３３
４２号公報、同５３−１０３４３５号公報等）、又、特
開昭５７−６４６５１号公報及び同５７−１６５３５４
号公報には、免疫機能調整作用を有するヒドロキシオキ
サニル酸誘導体に関して記載されている。しかしながら
、免疫に関与するオキサニル酸誘導体に関する報告例は
余り多くないのが現状である。
（ハ）発明が解決しようとする問題点
そこで本発明者らは優れた免疫調整作用を存する文献未
載の新規オキサニル酸誘導体の開発を目的とし、鋭意研
究を重ねた結果、本発明を完成するに至ったものである
。
載の新規オキサニル酸誘導体の開発を目的とし、鋭意研
究を重ねた結果、本発明を完成するに至ったものである
。
又、本発明は免疫調整作用のみ賀らず、抗補体作用、あ
るいは抗アレルギー作用を有し、医薬品として有用なオ
キサニル酸誘導体の開発を次の目的とするものである。
るいは抗アレルギー作用を有し、医薬品として有用なオ
キサニル酸誘導体の開発を次の目的とするものである。
本発明は一般式（Ｉ）
Ｃ式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、Ｙは−Ｎ
）ｆｃｏ−又は−ＣＯＮＮ−又は−Ｎ−ＣＨ−を、Ａは
アルキ（式中、Ｘは水素原子、低級アルコキシ基、水酸
基又はカルボキシル基を、Ｒ１及びＲ２は水素原子又は
低級アルキル基を表わす）〕で示される新規なオキサニ
ル酸誘導体に関するものである。
）ｆｃｏ−又は−ＣＯＮＮ−又は−Ｎ−ＣＨ−を、Ａは
アルキ（式中、Ｘは水素原子、低級アルコキシ基、水酸
基又はカルボキシル基を、Ｒ１及びＲ２は水素原子又は
低級アルキル基を表わす）〕で示される新規なオキサニ
ル酸誘導体に関するものである。
次に、前記一般式（Ｉ）におけるＲ、Ｙ及びＡについて
更に詳細に説明すると、Ｒは水素原子又はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル。
更に詳細に説明すると、Ｒは水素原子又はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル。
ｎ−ブチル、イソブチル等の低級アルキル基を、Ｙは−
ＮＨＣＯ−又は−ＣＯＮＨ−又は−Ｎ＝ ＣＨ−を意味
し、Ａにおけるアルキル基、 直Ｒ２及びＸに関し、ま
ずアルキル基は炭素数１より２０を有するアルキル基を
、Ｒ１は水素原子又はメチル基を、Ｒ２は水素原子又は
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｎ−ペンチル。
ＮＨＣＯ−又は−ＣＯＮＨ−又は−Ｎ＝ ＣＨ−を意味
し、Ａにおけるアルキル基、 直Ｒ２及びＸに関し、ま
ずアルキル基は炭素数１より２０を有するアルキル基を
、Ｒ１は水素原子又はメチル基を、Ｒ２は水素原子又は
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｎ−ペンチル。
イソペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル等の低級ア
ルキル基を、Ｘは水素原子又はメトキシ。
ルキル基を、Ｘは水素原子又はメトキシ。
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、イソブトキシ等の低級アルコキシ基、水酸基、カ
ルボキシル基等の各基が、それぞれ任意に１〜３個置換
されることを意味する。
キシ、イソブトキシ等の低級アルコキシ基、水酸基、カ
ルボキシル基等の各基が、それぞれ任意に１〜３個置換
されることを意味する。
次に本発明の化合物における製造法について説明するが
、これらは−例にすぎず当然他の化学的類似方法によっ
ても製造できるものである。
、これらは−例にすぎず当然他の化学的類似方法によっ
ても製造できるものである。
製造法Ａ
（ＩＩ）
（Ｉ−ａ）
（式中、Ｒ及びＡは前記と同じ意味を有する）一般式（
ｎ）のアミノ基を有するオキサニル酸誘導体と一般式（
ＩＩＩ）で示される反応性カルボン酸誘導体（例えば、
カルボン酸、カルボン酸エステル、酸クロリド、酸無水
物等）とを塩基性触媒（例えば、ピリジン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン等）の存
在下、又は無存在下に反応に関与しない溶媒（例えば、
クロロホルム、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）中において冷却又は
室温あるいは加熱下に反応させることにより、一般式（
Ｉ−ａ）で示される目的化合物を収率よく得ることがで
きる。尚、直接加熱熔融する方法、あるいは通常使用さ
れる親水剤を触媒として用いる方法等においても一般式
（Ｉ−ａ）の本発明化合物は製造されるが、特に好まし
いのは一般式（Ｉ［Ｉ）が酸クロリドで、塩基性触媒を
使用する方法が短時間に反応は進行し、しかも高収率に
て目的化合物を得ることができる。
ｎ）のアミノ基を有するオキサニル酸誘導体と一般式（
ＩＩＩ）で示される反応性カルボン酸誘導体（例えば、
カルボン酸、カルボン酸エステル、酸クロリド、酸無水
物等）とを塩基性触媒（例えば、ピリジン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン等）の存
在下、又は無存在下に反応に関与しない溶媒（例えば、
クロロホルム、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）中において冷却又は
室温あるいは加熱下に反応させることにより、一般式（
Ｉ−ａ）で示される目的化合物を収率よく得ることがで
きる。尚、直接加熱熔融する方法、あるいは通常使用さ
れる親水剤を触媒として用いる方法等においても一般式
（Ｉ−ａ）の本発明化合物は製造されるが、特に好まし
いのは一般式（Ｉ［Ｉ）が酸クロリドで、塩基性触媒を
使用する方法が短時間に反応は進行し、しかも高収率に
て目的化合物を得ることができる。
製造法Ｂ
（ＩＶ） Ｘ
（式中、Ｙはハロゲン原子を、Ｘ及びＲは前記と同じ意
味を有する） 一般式（ｒＶ）で示されるベンズアミド誘導体と一般式
（Ｖ）の反応性オキサニル酸誘導体を反応に関与しない
溶媒（例えば、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ベンゼン。
味を有する） 一般式（ｒＶ）で示されるベンズアミド誘導体と一般式
（Ｖ）の反応性オキサニル酸誘導体を反応に関与しない
溶媒（例えば、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ベンゼン。
トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等）中、塩基性触媒（例えば、ピリジン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン。
スルホキシド等）中、塩基性触媒（例えば、ピリジン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン。
ジメチルアニリン等）の存在下に冷却又は室温あるいは
加熱下に反応させることにより、一般式（Ｉ−ｂ）で示
される目的化合物を収率よく得ることができる。
加熱下に反応させることにより、一般式（Ｉ−ｂ）で示
される目的化合物を収率よく得ることができる。
製造法Ｃ
（ｎ）
一般式（ｎ）のアミノ基を有するオキサニル酸誘導体と
一般式（■）で示される芳香族アルデヒド類を反応に関
与しない溶媒（例えば、メタノール。
一般式（■）で示される芳香族アルデヒド類を反応に関
与しない溶媒（例えば、メタノール。
エタノール、プロパツール、ベンゼン、トルエン。
キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）中、室温又は
加熱下に反応させることにより、一般式（Ｉ−ｃ）で示
される目的化合物を収率よく得ることができる。尚、反
応時において不活性ガス雰囲気下（例えば、窒素ガス等
）又は大量に反応させる場合、水分取装置を取り付けて
行なうと、収率及び着色防止に好影響を与える。又、必
要に応じ脱水促進剤又は親水剤等の触媒を使用すること
により反応を促進させることも可能である。
ド、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）中、室温又は
加熱下に反応させることにより、一般式（Ｉ−ｃ）で示
される目的化合物を収率よく得ることができる。尚、反
応時において不活性ガス雰囲気下（例えば、窒素ガス等
）又は大量に反応させる場合、水分取装置を取り付けて
行なうと、収率及び着色防止に好影響を与える。又、必
要に応じ脱水促進剤又は親水剤等の触媒を使用すること
により反応を促進させることも可能である。
以上述べた製造法の中で、特に製造法Ａ及びＢの方法に
より得られるエステル化合物は通常公知の方法にて加水
分解することによりカルボン酸となすことができる。
より得られるエステル化合物は通常公知の方法にて加水
分解することによりカルボン酸となすことができる。
（ホ）実施例
以下に実施例を記載し具体的に説明する。
実施例１
ｍ−アミノオキサニル酸エチルエステル４．１ｇを乾燥
テトラヒドロフラン５．０ｍｌに熔解、更にトリエチル
アミン３．０ｇを加えた混合溶液中に乾燥テトラヒドロ
フラン５０ｍ１に溶解した３、４−ジメトキシシンナモ
イルクロライド４．６ｇを室温下に徐々に滴下し、終了
後、１時間還流させる。次に溶媒を減圧下に留去後、残
渣に水を加え析出する結晶を濾取、乾燥後、酢酸エチル
にて再結晶すると、下記の構造式を有する無色プリズム
晶のエチル−３（３，４−ジメトキシシンナモイルアミ
ノ）オキサニレ−ドア、０ｇを得た。
テトラヒドロフラン５．０ｍｌに熔解、更にトリエチル
アミン３．０ｇを加えた混合溶液中に乾燥テトラヒドロ
フラン５０ｍ１に溶解した３、４−ジメトキシシンナモ
イルクロライド４．６ｇを室温下に徐々に滴下し、終了
後、１時間還流させる。次に溶媒を減圧下に留去後、残
渣に水を加え析出する結晶を濾取、乾燥後、酢酸エチル
にて再結晶すると、下記の構造式を有する無色プリズム
晶のエチル−３（３，４−ジメトキシシンナモイルアミ
ノ）オキサニレ−ドア、０ｇを得た。
化学構造式
％式％
ニア
ｍ−アミノオキサニル酸エチルエステル２．１ｇを乾燥
テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解、更にトリエチルア
ミン１．２ｇを加えた混合溶液中に、乾燥テトラヒドロ
フラン５０ｍｌに溶解した３， ４． ５ −トリメト
キシシンナモイルクロライド２．６ｇを室温下に徐々に
滴下し、終了後、５時間反応させる。
テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解、更にトリエチルア
ミン１．２ｇを加えた混合溶液中に、乾燥テトラヒドロ
フラン５０ｍｌに溶解した３， ４． ５ −トリメト
キシシンナモイルクロライド２．６ｇを室温下に徐々に
滴下し、終了後、５時間反応させる。
次に溶媒を減圧下に留去後、残渣に水を加え析出する結
晶を濾取、乾燥後、酢酸エチルにて再結晶すると、下記
の構造式を有する淡黄色プリズム晶のエチル−３ （３
．４． ５ − ）ジメトキシシンナモイルアミノ）オ
キサニレート３． ６ ｇを得た。
晶を濾取、乾燥後、酢酸エチルにて再結晶すると、下記
の構造式を有する淡黄色プリズム晶のエチル−３ （３
．４． ５ − ）ジメトキシシンナモイルアミノ）オ
キサニレート３． ６ ｇを得た。
化学構造式
％式％
：６４９
ミノベンズアミド３．２ｇを乾燥ピリジン７０ｍｌ中に
溶解し、エチルオキサニルクロライド１．４ｇを室温下
に徐々に滴下し、終了後、更に３時間７０〜８０℃にて
反応させた。次に溶媒を減圧下に留去後、残渣に水を加
え析出した結晶を濾取、乾燥後、メタノールより再結晶
すると、下記の構造式を有する無色プリズム晶のエチル
−２ （Ｎ−３．４。
溶解し、エチルオキサニルクロライド１．４ｇを室温下
に徐々に滴下し、終了後、更に３時間７０〜８０℃にて
反応させた。次に溶媒を減圧下に留去後、残渣に水を加
え析出した結晶を濾取、乾燥後、メタノールより再結晶
すると、下記の構造式を有する無色プリズム晶のエチル
−２ （Ｎ−３．４。
５−トリメトキシフェニルカルバモイル）オキサニレー
ト２．９ｇを得た。
ト２．９ｇを得た。
化学構造式
％式％
実施例１〜３の方法並びに他の方法に準じて下記の構造
式を有する無色結晶のエチル−３ （３，４。
式を有する無色結晶のエチル−３ （３，４。
５−トリメトキシベンゾイルアミノ）オキサニレートを
得た。
得た。
化学構造式
％式％
再結晶溶媒 エタノールーイソブロビルエーテル
マススペクトル Ｍ ４０２
実施例５
実施例１〜４の方法並びに他の方法に準じて下記の構造
式を有する無色結晶のエチル−３（ヘキサデカノイルア
ミノ）オキサニレートを得た。
式を有する無色結晶のエチル−３（ヘキサデカノイルア
ミノ）オキサニレートを得た。
化学構造式
％式％
再結晶溶媒 酢酸エチル
マススペクトル Ｍ４４６
実施例６
実施例１〜５の方法並びに他の方法に準じて下記の構造
式を有する無色プリズム晶のエチル−３（シス−１−メ
チル−４−イソへキシルシクロヘキサンカルボニルアミ
ノ）オキサニレートを得た。
式を有する無色プリズム晶のエチル−３（シス−１−メ
チル−４−イソへキシルシクロヘキサンカルボニルアミ
ノ）オキサニレートを得た。
化学構造式
％式％
再結晶溶媒 イソプロピルエーテルマススペクト
ル Ｈ４１６ 実施例７ ｍ−アミノオキサニル酸エチルエステル２．１ｇとベン
ズアルデヒド１．１ｇＧ無水エタノール７０ｍ１に加え
、２時間余り還流させる。次に溶媒を減圧下に留去し、
残渣をエタノール−イソプロピルエーテルの混合溶媒に
て再結晶すると、下記の構造式を有する無色プリズム晶
のエチル−３（ベンジリデン）アミノオキサニレート２
．２ｇを得た。
ル Ｈ４１６ 実施例７ ｍ−アミノオキサニル酸エチルエステル２．１ｇとベン
ズアルデヒド１．１ｇＧ無水エタノール７０ｍ１に加え
、２時間余り還流させる。次に溶媒を減圧下に留去し、
残渣をエタノール−イソプロピルエーテルの混合溶媒に
て再結晶すると、下記の構造式を有する無色プリズム晶
のエチル−３（ベンジリデン）アミノオキサニレート２
．２ｇを得た。
化学構造式
％式％
：９４１
ｍ−アミノオキサニル酸エチルエステル２．１ｇとＯ−
フタルアルデヒド酸１．５ｇを無水エタノール１００ｍ
１に加え、７０〜８０℃で１０〜１５分間加熱する。生
成した固形物を濾取、乾燥後、ジメチルホルムアミドに
て再結晶すると、下記の構造式を有する無色プリズム晶
のエチル−３−（Ｏ−カルポキシベンジリデン）アミノ
オキサニレート３．Ｏｇを得た。
フタルアルデヒド酸１．５ｇを無水エタノール１００ｍ
１に加え、７０〜８０℃で１０〜１５分間加熱する。生
成した固形物を濾取、乾燥後、ジメチルホルムアミドに
て再結晶すると、下記の構造式を有する無色プリズム晶
のエチル−３−（Ｏ−カルポキシベンジリデン）アミノ
オキサニレート３．Ｏｇを得た。
化学構造式
％式％
ｍ−アミノオキサニル酸エチルエステル２．１ｇとサリ
チルアルデヒド１．４ｇを無水エタノール７Ｑｍｌ中に
加え、５０〜６０℃で３時間反応させる。次に溶媒を濃
縮後、冷却放置し、析出した結晶を濾取、乾燥後、更に
エタノールにて再結晶すると、下記の構造式を有する淡
黄色のエチル−３（０−ヒドロキシベンジリデン）アミ
ノオキサニレート２．１ｇを得た。
チルアルデヒド１．４ｇを無水エタノール７Ｑｍｌ中に
加え、５０〜６０℃で３時間反応させる。次に溶媒を濃
縮後、冷却放置し、析出した結晶を濾取、乾燥後、更に
エタノールにて再結晶すると、下記の構造式を有する淡
黄色のエチル−３（０−ヒドロキシベンジリデン）アミ
ノオキサニレート２．１ｇを得た。
化学構造式
％式％
：８９７
本発明は文献未載の新規なオキサニル酸誘導体を提供す
るものである。
るものである。
又、本発明の目的化合物はラット又はマウスを用いた動
物実験において、顕著な免疫調整作用又は抗補体作用、
あるいは抗アレルギー作用等を有しており、抗リウマチ
剤、自己免疫疾患の治療剤。
物実験において、顕著な免疫調整作用又は抗補体作用、
あるいは抗アレルギー作用等を有しており、抗リウマチ
剤、自己免疫疾患の治療剤。
抗アレルギー剤、抗喘息剤、制癌剤、抗潰瘍剤等の医薬
品として産業上有用である。
品として産業上有用である。
特許出願人 久光製薬株式会社
代表者 中冨博隆
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、Ｙは−Ｎ
ＨＣＯ−又は−ＣＯＮＨ−又は−Ｎ＝ＣＨ−を、Ａはア
ルキル基又は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子、低級アルコキシ基、水酸基又は
カルボキシル基を、Ｒ＾１及びＲ＾２は水素原子又は低
級アルキル基を表わす）〕で示されるオキサニル酸誘導
体。 ２）一般式（ I ）におけるＹが−ＮＨＣＯ−のとき、
Ａはアルキル基又は▲数式、化学式、表等があります▼
又は▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘ、Ｒ＾１
及びＲ＾２は前記と同じ意味を有する）で示される特許
請求の範囲第１項記載のオキサニル酸誘導体。 ３）一般式（ I ）におけるＹが−ＣＯＮＨのとき、Ａ
は▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘは前記
と同じ意味を有する）で示される特許請求の範囲第１項
記載のオキサニル酸誘導体。 ４）一般式（ I ）におけるＹが−Ｎ＝ＣＨ−のとき、
Ａは▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘは前
記と同じ意味を有する）で示される特許請求の範囲第１
項記載のオキサニル酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11288485A JPS61271266A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | オキサニル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11288485A JPS61271266A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | オキサニル酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271266A true JPS61271266A (ja) | 1986-12-01 |
| JPH0572374B2 JPH0572374B2 (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=14597930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11288485A Granted JPS61271266A (ja) | 1985-05-24 | 1985-05-24 | オキサニル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61271266A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006512306A (ja) * | 2002-08-29 | 2006-04-13 | テンプル・ユニバーシティ−オブ・ザ・コモンウェルス・システム・オブ・ハイアー・エデュケイション | アリール及びヘテロアリールプロペンアミド、それらの誘導体並びにそれらの治療用途 |
-
1985
- 1985-05-24 JP JP11288485A patent/JPS61271266A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006512306A (ja) * | 2002-08-29 | 2006-04-13 | テンプル・ユニバーシティ−オブ・ザ・コモンウェルス・システム・オブ・ハイアー・エデュケイション | アリール及びヘテロアリールプロペンアミド、それらの誘導体並びにそれらの治療用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0572374B2 (ja) | 1993-10-12 |
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