JPS61271211A - 化粧料又は軟膏 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は２−（１−ヒドロキシ−１−メチル）エチル−
５−メチル−５−（４−メチル−３−シクロヘキセン−
１−イル）テトラヒドロフラン〔以下、この化合物をビ
サボロールオキサイドと称す〕を含有する化粧料又は軟
膏に関する。

〔従来の技術〕

ビサボロールオキサイドは力ξツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉａｃｈａｍｏｍ　１ｌｌａ　Ｌ、　）Ｏ精油Ｋｔｌれ
る一ｋｘ４１ルペン化合物である。従来、カミツレ精油
は特有の香気と苦味を有し、かつ炎症防止作用を有する
こと、その炎症防止作用の本体はカマズレンであること
が知られておシ、該カミツレ精油はヨーロッパ諸国で古
くから生薬として常用され、また近年高級な食品香料と
して使用されている（香料化学総覧〔！〕、株式会社廣
川書店発行、第３８１〜３８２頁参照）。近年、カミツ
レ精油から分離されたビサボロールオキサイドは下式で
示される構造異性体を含む仁と、またこのよう托して得
られたビサボロールオキサイドは浮腫に対する抑制作用
及び平滑筋における緩和な鎮痙作用を有することが報告
されティる（Ｖｅｒｚａｒｎｅ　Ｐｅｔｒｉ　Ｇｉｚｅ
ｌｌａ、　ｅｔ　ａｌ、。

Ａｃｔａ　Ｐｈａｎｍｃｅｕｔ　ｉｃａ　Ｈｕｎｇａｒ
ｉｃａ　４９　ｔ　１３　（１９７９）〔発明が解決し
ようとする問題点〕 従来、化粧料又は軟膏の成分として種々の作用を有し、
しかも皮膚に対して安全性の高い化金物はいくつか知ら
れているが、かかる化合物の種類を豊富化する仁とは尚
該化粧料又は軟膏の分野においてそれらに変化を持九ぜ
るうえで望ましいことである。

しかして、本発明の目的は種々の優れた作用を有し１　
しかも皮膚に対して安全性の高いビサボロールオキサイ
ドの化粧料又は軟膏の成分としての新しい用途を提供す
るにるる。。

〔問題を解決するための手段〕

本発明によれば、上記の目的は、ビサボロールオキサイ
ドを含有する化粧料又は軟膏を提供することＫよって達
成される。

本発明者らの研究によシ、ビサボロールオキサイドは種
々の微生物、特に細菌及び糸状菌に対して適度の靜薗、
殺菌作用を有しておシ、シかも皮膚に対する刺激性及び
感作性を全く有しておらず極めて安全性が高いことが見
出された。また、ビサボロールオキサイドはカラゲニン
足耶浮膣抑制作用及び紫外線紅斑抑制作用を有しておシ
、優れた抗炎症作用を有する。このような優れた性質を
有するビサボロールオキサイドは種々の化粧料又は軟膏
の成分として有用である。

しかして、本発明によシ提供される化粧料及び軟膏はビ
サボロールオキサイドを含有する（配合してなる）こと
を特徴とする。ビサボロールオキサイドを化粧料又は軟
膏に配合する場合、水及び／又は油性物質を含む基剤成
分系に有効量配合すればよい。一般に、全組成物（化粧
料又は軟膏）中、ビサボロールオキサイドが０．１〜２
５重量％となるように配合するのが適当である。上記の
油性物質としては、例えば流動パラフィン、スクワラン
、天然油脂、高級脂肪酸、高級脂肪族アルコール及びそ
れらのエステル類など、化粧料及び軟膏に配合し得るこ
とが知られている油性物質がいずれも使用可能である。

本発明の化粧料及び軟膏は上記の他に化粧料及び軟膏に
通常配合できるものはいずれも含むことができ、このよ
うなものとしては例えば保湿剤、増結剤、防腐剤、乳化
剤、薬効成分亀香料、乳化安定剤なとがある。

本発明の化粧料としては化粧水、ヘアトニック。

オーデコロン、香水などの水物；粉白粉、タルカムパウ
ダーなどの粉物；クリーム、乳液、ヘアクリームなどの
乳化物；粉末成分を含有している化粧水、水白粉などの
合剤；クリーム、シャンプー、パックなどのゼリー状化
粧品；ファンデーション、歯磨などのペースト状化粧品
；ヘアスプレィ、口紅、スナック状メイクアップ製品な
どのステック状化粧品；固型白粉、プレスト製品、頬紅
などのケーキ状化粧品；眉墨、アイライナー、口紅など
のペンシル状化粧品；ヘアスプレィ、シェービングクリ
ーム、オーデコロン、香水などのエアゾールタイプ化粧
品；化粧用固型石けん、クリーム軟石けんなどの石けん
などが挙げられる。

本発明者らの研究によれば、ビサボロールオキサイドは
α−ビサボロールを過酸化水素若しくは有機過酸と反応
させるか又はバナジウム若しくはモリブデンの誘導体か
らなる金属触媒の存在下にヒドロペルオキシドと反応さ
せることにより容易に製造される。かかる反応を行うに
際しては、α−ビサボロールの１モルに対して過酸化水
素、有機過酸又はヒドロペルオキシドを約０．５〜５モ
ル、好ましくは１．０〜１．５モル使用する。α−ビサ
ボロールと過酸化水素との反応は酸性条件下で行うのが
好ましい。酸性条件は反応系にギ酸、酢酸、トリフルオ
ロ酢酸などの有機酸を存在させることによシ達成される
。有機酸の使用量は過酸化水素１モルに対して約１〜１
０モル、好ましくｕ１〜５モルである。有機過酸として
は例えば、過酢酸。

過安息香酸、メタクロロ過安息香酸、モノ過フタル酸な
どが使用される。またヒドロペルオキシドとしてＬｄ　
ｔｅｒｔ−ブナルヒドロベルオキシド（以下、この化合
物をＴＢＨＰと称す）、クメ、ヒト。＜ルオキシドなど
が使用されるが、特にＴＢＨＰを用いるのが好ましい。

ＴＢＨＰは７０％水浴液として市販されているものをそ
のまま使用するのが簡便でろシ、また安全でるる。α−
ビサボロールにヒドロペルオキシドを反応させる際に反
応系に存在させる金属触媒はバナジウム又はモリブデン
の誘導体からなる。この誘導体としてはノ・ロゲン化物
、カルコゲナイド、カルコハライド、ニトロソハライド
及びニトロシルハライド；バナジウム又はモリブデンと
他の金属との混合塩；脂肪族、脂環式若しくは芳香族の
カルボン酸又はアルコール又はフェノールの塩、例えば
酢酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、安息香酸塩
、蓚酸塩、こはく酸塩、スルホン酸塩、酒石酸塩、くえ
ん酸塩、サリチル酸塩、ナフテン酸塩、低級アルコキシ
ド及びフェネートなどが挙げられる。これらの塩はバナ
ジル及びモリブデン酸のような酸素含有金属陽イオンを
含むこともできる。また使用できる他の誘導体としてバ
ナジン酸塩、モリブデン酸塩などこれらの金属の１種又
はそれ以上から誘導される酸の塩及びエステル；それら
のペルー、ポリ−、オルト−、メタ−、バラ−、ビロー
、チオ−又はハロゲノ−同族体；タングストバナジン酸
塩、ホスホモリブデン酸塩、モリブドくえん酸塩、モリ
ブドぎ酸塩、モリブド乳酸塩、モリブドマレイン酸塩、
モリブドマンデル酸塩、モリブドムチン酸塩、モリブド
蓚酸塩、モリブドキナ酸塩、モリブドサッカリン酸塩、
モリブド酒石酸塩及びモリブドタングステン酸塩などの
混合塩及び混合エステルが挙げられる。さらに、アセチ
ルアセトネート、ベンゾイルアセトネート、グリオキシ
メート、キノリネート、サリチルアルデヒデート、ベン
ジルヒドロキシメートなどのキレート、配位子が例えば
脂肪族若しくは脂環式の基又はノ・ロゲン原子で置換さ
れていてもよいエチレンジアミン、・α、α−ジピリジ
ル、Ｏ−ニトロソフェノール、β−ニトロソナフトール
、サリチルアルドイミジン及びポルフィリンの錯体；遥
びに一酸化炭素、。

モノオレフィン、ジオレフィン、ポリオレフィン、アセ
チレン化合物、シクロペンタジェン、アンモニア、シア
ニド、第三級窒素含量・塩基、ホスフィン、アルシン、
スチビン及びニトリルなどの配位化剤とバナジウム又は
モリブデンの金属、金属塩又は金属アルキルとの錯体を
使用することもできる。これらの金属触媒のなかで次の
式で示される鎖を含む触媒が好ましい０ −Ｍ＝０　　　−０−Ｍ、、、、０ −Ｍ←Ｏ−−０−Ｍ、−０＝ 式中Ｍは１個又はそれ以上のイオン結合又は共有結合に
よって他の原子にさらに結合することができるバナジウ
ム又はモリブデンを表わす。この種類の触媒には金属酸
化物、金属から誘導されるオキシ酸の塩及びエステル、
酸素含有金属イオンの塩並びにβ−ジクトンから誘導さ
れるキレートが含まれる。特に五酸化バナジウム、メタ
バナジン酸アンモニウム、オルトバナジン酸第三級ブチ
ル、オルトバナジン酸ネオペンチル、オルトバナジン酸
シクロヘキシル、バナジルアセチルアセトネートなどの
５価のバナジウム化合物；及び三酸化モリブデン、ヘキ
サカルボニルモリブデン、トリカルボニルトリアセトニ
トリルモリブデンなどの６価のモリブデン化合物が好適
に使用される。触媒は反応媒質中に可溶性でも不溶性で
もよい。金属触媒の使用量はα−ビサボロールに対シて
約０．００１〜１０重量％、好ましくは約０．０１〜１
．０重量％である。

上記の反応は反応に不活性な溶媒の存在下に行うのが好
ましい。溶媒としては水；ジクロロメタン、１．２−ジ
クロロエタン、四塩化炭素、クロロホルムなどのハロゲ
ン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テルなどのエーテルなどが用いられる。なお、α−ビサ
ボロールに過酸化水素を反応させる場合には前述のギ酸
、酢酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸を過剰量用いる
ことによって溶媒として使用することもできる。反応温
度は特に限定されないが、過酸化水素又は有機過酸を用
いる場合には通常的−２０℃〜１００℃の範囲、好まし
くは０〜５０℃の範囲であシ、またヒドロペルオキシド
を用いる場合には通常的５０〜１５０℃の範囲、好まし
くは０〜１２０℃の範囲である。

反応終了後、反応混合物に亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水
素ナトリウムなどの水溶液を加えて残存する過酸化水素
、有機過酸又はヒドロペルオキシドを処理したのち、こ
の処理液を通常の分離操作に付することによシビサボロ
ールオキサイドを分離することができる。例えば、上記
の亜硫酸ナトリウム水溶液で処理したのちの反応混合物
を水洗後、必要に応じて反応溶媒を留去したのち、例え
ばシリカゲルカラムを用いるクロマトグラフィーに付す
ることＫよシビサポロールオキサイドを得ることができ
る。

〔実施例〕

以下、実施例によル本発明を説明するが１本発明はこれ
らの実施例によシ限定されるものではない０ 合成例１ α−ビサボロール２２．１ｆｔ−１，２−ジクロ筒エタ
ン２００ｄに溶解した液を５℃に冷却し、この溶液にメ
タクロロ過安息香酸１９．９　ｆを１．２−ジクロロエ
タン１５０ｄに溶解した液を２時間かけて滴下した。滴
下終了後、さらに１時間攪拌を続けた。反応終了後、反
応混合物を１０％（重量）亜硫酸ナトリウム水浴液１０
０ｄで洗滌したのち、水１００１Ｌｔで２回洗滌し、次
いでこれよシ溶媒を留去することによシ残留物２１．８
ｆｔ−得た。このものをカラムクロマトグラフィー（充
填剤ニジリカゲル、展開溶媒：酢酸エチル）にかけて分
画し、酢酸エチルを蒸発除去することによシビテボロー
ルオキサイド９．５ｔを得た。得られたビサボロールオ
キサイドをＧＬＣ分析（ＰＥＧ−２ＣＭ、カラム長３ｍ
１注入口温度２３０℃、カラム温度純度は９８．４％で
めった。このビサボロールオキサイドのＭａ銘スペクト
ルを次に示す。

Ｍａｓｓスペクトル（ｍ／ｅ）：２３８，２２０，２０
２＊１７９．１６１，１４３，１２５，１０７，１０５
゜８５、４３ 合成例２ 温度計及び還流冷却器を付けた１０（１！／容三ロフラ
スコにα−ビサボロール２２．ＩＦ、７０チ（重量）Ｔ
ＢＨＰ水溶液１４．２ｆ、及びバナジルアセチルアセト
ネー）２．２ｆｇを仕込み、９０℃で５時間激しく攪拌
した。反応終了後、反応混合物を実施例１におけると同
様の分離操作に付するこトニよシ、ビサボロールオキサ
イド９．８２を得り。

得られたビサボロールオキサイドをＧＬＣ分析（前述と
同様の条件下）した結果、その純度は９７．９％であっ
た。

合成例３ キサボロール１７８２及びギｔＲ２３０ｔの混合物を４
０℃に加温し、同温度を保持しながら該混合物に過酸化
水素の３０％（重量）水溶液５３．５１を１５分間かけ
て滴下した。滴下終了後、４０℃で２時間攪拌した。反
応終了後、反応混合物を氷水１１に注ぎ、次いでジエチ
ルエーテル３０〇−で抽出した。エーテル層を水１００
ｍ＆で２回洗滌したのち、１０ｑ６（重量）亜硫酸ナト
リタム水溶液ｘ　ｏ　ａｙで洗滌し、次いでこれよシジ
エチルエーテルを留去させた。残漬を１０％（重量）水
酸化ナトリウム水溶液ＩＱＱｔ／と５０℃で１時間攪拌
混合した。攪拌後、分液し、有機層を食塩水１５０ｍで
２回、水１００ｇ！／で１回洗滌したのち、実施例１と
同様にしてカラムクロマトグラフィー（前述と同様の条
件下）に付することによシピテボロールオキサイドを６
２．３Ｓ’得た。得られたビサボロールオキサイドをＧ
ＬＣ分析（前述と同様の条件下）した結果、その純度は
９８．１％であった。

試験例１ 抗菌力試験 底面がガラス裂の容器（縦Ｘ横×高さ一２４０Ｘ１６０
Ｘ２０ｍ）内に寒天培地１００厘ｊを入れて培地の基層
を形成させ、次いでその上層に基層培地と同一組成の検
定菌を含む寒天培地（検定菌濃度２チ）５０ｄを加えて
プレートを作成した。なお、寒天培地として細菌用に肉
汁寒天培地（組成：ベプトン］’％％肉エキス０．５％
、食塩０，５％、寒天１．５　％　；Ｆ４（７，０）　
ｔ’ｆｌ用り、ｓ　糸状菌用にポテト寒天培地（組成：
ポテト抽出物５ｏｃｓｓ　シュークロース２％、寒天１
．５％；田７．０）を使用した。ビサボロールオキサイ
ドの１０％及び１％のアセトン溶液を調製し、これらを
試験液とした。試験液に直径８■のベーバ−・ディスク
を浸し、風乾させたのち、このペーパー・ディスクを予
め作成したプレート上に置いて、細菌については３５℃
で２４時間培養し、また糸状菌については２７℃で７２
時間培養した。

培養後、プレートーヒに形成された阻止円の状態を観察
した。阻止４円の直径を測定し、またビサボロールオキ
サイドの菌生育抑制の程度を下記の基準で判定し、それ
らの結果を第２表に示す。なお表中、数字は阻止円の直
径を表わす。検定菌を次に示す。

検定菌４１　　スタフィロコッカス・アウレウス（５ｔ
ａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ　）　ＦＤＡ
０９Ｐ ４２　　バチルｘｅズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕ
ｂｔｉｌｉｓ）　ＰＣＩ　　２１９Ｉ６３　エセリシア
・コリ（Ｋｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ　）　ＩＦＯ
１２３９ ム４　ナルモネラ・ティフィムリウム （Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ　ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）　
Ｉ　ＦＯＡ５　シュウトモナス・エルギノー丈 （Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　）
　ＡＫＵＡ６　アスペルギルス・ニガー （Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ　）　Ｍ　ａ　
３４７　　ヘニシリウム・ツタ−ツム （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｎｏｔａｔｕｍ）　　ＩＦ
Ｏ菌生育抑制の判定基準 Ａ：はつきシした阻止円が形成され、かつ阻止円内では
菌の生育が認められない。

Ｂ：Ｆｉつきルした阻止円が形成されるが、阻止円内で
は菌の生育が若干認められる。

Ｃ：阻止円が形成されるが、阻止円内では菌の生育がか
なシ認められる。

Ｄ：阻止円の形成が判別されるが、阻止円内の菌の生育
Ｆｉ阻止円外の菌の生育に比べやや劣る程度である。

Ｅ：阻止円の形成が判別できない。

第　　　２　　　表 試験例２ 抗炎症作用試験（カラゲニン足跪浮朧抑制作用）Ｗｉｓ
ｔａｒ系雄性うｙ）　（ＳＰＦ、５週齢、゛体重１１０
２前後）を１週間予備鋼肯し、健常なものを試験に供し
た。１８時間絶食させたラット（絶食時体重１２２〜１
３５ｆ）をランダムに１群１０匹とし、これらのラット
にビサボロールオキサイドの所定量を含む０．５重量％
ＣＭＣ水溶液（界面活性剤Ｔｗｅｅｎ　−８０を０．０
５重量％含有）の懸濁液を該ラットの体重１００を当り
１．　ＯＷｌｌの割合で経口投与した。この投与の１時
間後にラットの左後肢足腑皮内にカラゲニンの１％注射
用蒸留水懸濁液０．１ｄを注射し、炎症を惹起させた。

カラゲニン注射後、１時間、２時間、３時間及び４時間
経過した時点のラットの定容積を測定し、この定容積値
とカラゲニン注射前のラットの定容積値とから下式によ
シ浮腫率を算出した。結果をビサボロールオキサイド無
投与の対照群と比較して第３表に示す。

浮腫率（％）＝ 第　　　３　　　表 注）　ビサボロールオキサイド投与群には対照群に対し
て有意な浮腫抑制効果が認められた。

試験例３ 抗炎　作用試験（紫外線紅斑抑制作用）Ｈａｒｔｌｅｙ
系雌性モルモット（体重３５０を前後）を１週間予備飼
育し、健常なものを試験に供した。モルモットをランダ
ムに１群１０匹とし、これらのモルモットの両膜側部を
試験前日に除毛し、その部位に縦に１ｔｘの間隔で直径
１備の２つの小孔を有する厚さ０．５■の黒ゴム板ｔａ
てがい、高圧水銀ランプを用いて８ｃＭの距離から１分
間紫外線を照射した。照射直後にビサボロールオキサイ
ドの所定量を含むワセリン基剤軟膏を照射部位の皮膚面
に塗布した。照射後２時間及び５時間経過した時点にお
いて照射部位の皮膚面の状態を観察した。紅斑の程度を
″Ｆ記の紅斑係数により指数化し、紅斑の抑制率を算出
した。結果をビサボロールオキサイドを含むワセリン基
剤軟膏を皮膚面に塗布していない対照群（無処置）と比
較して第４表に示す。

紅斑係数　０：紅斑が認められない。

１：境界が不鮮明な＠度の紅斑が認 められる。

２：境界が不鮮明な中程度の紅斑が 細められる。

３：境界が鮮明であるが、腫脹を伴 わない紅斑が認められる。

４：境界が鮮明であシ、臓脹を伴う 紅斑が誌められる。

験例４ 皮膚−次刺激性試験 毛周期がＴｅｉＯｇｅｎ期にある体重２．８〜３．２ｋ
Ｆの都営な、ニューシーラントホワイト種雄性家兎６匹
を選び、予め動物の両膜側部を充分に毛割シした。次に
左下及び右上腹側Ｓはそのまま（健常皮膚）で、左上及
び右下腹側部に１８Ｇ注射針を用いて角層へ＃状の傷を
２カ所付け（損傷皮膚）、左腹側部部適用例３例、右側
腹側郡部適用例３例に、直径１ｉｎｃｈの二重ガーゼに
塗布したビサボロールオキサイドの０．５　ｍを、それ
ぞれ貼布し、その上からパッチテスト用絆創膏で閉鎖貼
布した。さらに１　ビサボロールオキサイドの非適用部
位はガーゼで覆い、Ｄｅｒｍｉｃｅｌｌで密閉固定した
。２４時間の密閉バッチ終了後、各家兎のビサボロール
オキサイドＤ非違用部位を対照として、１時間後、２４
時間後、４８時間後、７２時間後の皮膚症状を観察した
。

観察結果よシ、実用上の刺激性の程度は「健常及び損傷
皮膚への接触はいずれも可能であシ安全である。」とい
うＣａｍｐｂｅｌ　ｌ　らの分類区分に相当し、ビサボ
ロールオキサイド／Ｉｉ非刺激性物質であると判定され
た。

試験例５ 接触感作性試験（Ｍａｘｉｍｉｚａｔｉｏｎ法）Ｈａｒ
ｔｌｅｙ系Ｍ性モルモット（クリーン動物）を１週間予
備飼育し、健常なもの（体重３２８〜３５６９）を用い
て、ビサボロールオキサイドの感作性を２．４−ジニト
ロクロロベンゼンを陽性対照としてｍａｘｉｍｉｚａｔ
ｉｏｎ法により検討した。モルモットの肩甲骨上を４×
６３に剪毛し、フロイ゛ンドの完全アジュバントのみ、
被検化合物をオリーブ油に混和又は溶解した液、被検化
合物を７０インドの完全アジュバントに混和又＃′ｉ溶
解したＷ１０乳化物の各々０．０５ｄづつを２カ所に皮
肉注射した。皮肉注射後、１週間目に同部位を剪毛し、
被検化合物としてビサボロールオキサイドを用いた場合
には１０％ラクリル硫酸ナトリクムを含むワセリン基剤
軟膏を塗布したのち、また２、４−ジニトロクロロベン
ゼンを用いた場合には該軟膏を塗布せずに１被検化合物
を含むワセリン基剤軟膏０．２５ｆを２×４訓の濾紙に
広げ、４８時間閉塞（感作）貼布した。最終感作貼布後
、２週間目に体側の部位を５×５備に剪毛し、ｏ、ｓ　
１ｎｃｈのバンチ紗上に１被検化合物を含むワセリン基
剤軟膏０．２ｔを塗布し、２４時間閉塞（惹起）貼布し
た。惹起２４時間後、４８時間後及び７２時間後の皮膚
症状を観察した。

陽性対照２，４−ジニトロクロロベンゼンのモルモット
皮膚に対する感作性は極めて強く、ま九そのアレルギー
性皮膚反応の程度も極めて強いものと推定されたが、ビ
サボロールオキサイドのモルモット皮膚に対する感作性
は全くないものと判定された。

実施例１ エチルアルコール　　　　　　　　１０．０香料　　　
　　　　０．１ ビサボロールオキサイド　　　　　　　　１．０１．３
−ブチレングリコール　　　　　　　３．０防腐剤（パ
ラオキシ安息香酸エステル）　　適量色素（黄色４号、
實色１号）　　　適量精製水　　　　　　　　　　　　
　　８５．９上記のアルコール成分に香料及び防腐剤を
溶解し、別に水溶性成分を精製水に溶解し、これら両者
の得られた溶液を混合したのち、ｒ過することによシ製
品とした。女性パネラ−（２０〜３５才）３０人による
使用試験の結果、本製品は皮膚刺激性がなく、また優れ
た抗炎症作用を示した。

実施例２ エチルアルコール　　　　　　　　　８．０香料　　　
　　　　０．１ ビサボロールオキサイド　　　　　　　　　０．５グリ
セリン　　　　　　　　　　　２．０ソルビト一ル７０
％水溶液　　　　　　　２．０ピロリドンカルボン酸ナ
トリタム　　　　３．０クエン酸ナトリウム　　　　　
　　　０．１クエン酸　　　　　　　　　　　　０．２
防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル）　　適　量色素
（黄色４号、言色１号）　　　適量精製水　　　　　　
　　　　　　　　８４．１実施例１と同様にして製品を
調製した。女性バネ５−（２０〜３５才）３０人による
使用試験の結果１本製品は皮膚刺激性がなく、また優れ
た抗炎症作用を示した。

実施例３ エチルアルコール　　　　　　　　６０．Ｏ２−メント
ール　　　　　　　　　　　０．２グリチルレチン　　
　　　　　　　　０．１パントをニールアルコール　　
　　　　　０．２酢酸ｄｔ−α−トコフェロール　　　
　　　０Ｉ０５ビサボロールオキサイド　　　　　　　
　１．０香料　　　　　　　０．２ １，３−ブチレングリコール　　　　　　　２．０防腐
剤（バラオキシ安息香酸エステル）　　適量色素（黄色
４号、青色１号）　　　適量精製水　　　　　　　　　
　　　　　３６．２５上記の各成分を混合溶解したのち
、ｒ過するととにより製品とした。

実施例４ ホリフロビレングリコールフ゛チルエーテル　　２０．
０ビヤボロールオキサイド　　　　　　　　１．０ポリ
ペブタイドエチルエステル　　　　　０．５エチルアル
コール　　　　　　　　６０．０香料　　　　　　　ｆ
ｌ、５ 色素（黄色４号、青色１号）　　　適量防腐剤（バラオ
キシ安息香酸エステル）　　適　量精製水　　　　　　
　　　　　　　　１８．０上記の各成分を混合溶解した
のち、−過することによシ製品とした。

実施例５ ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム　２５．０
ラクリル硫酸トリエタノールアミン　　　　　１５．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド　　　　　　　４．０
ビサボロールオキサイド　　　　　　　　１．０モノス
テアリン酸エチレングリコ−／ｌ／　　　　　１．５１
．３−ブチレングリコール　　　　　　　　１．０エデ
ト酸二ナトリウム　　　　　　　　　０．１精製水　　
　　　　　　　　　　　５２，２香料　　　　　　　０
・２ 防腐剤（バラオキシ安息香酸エステル）　　適　量色素
（黄色４号、青色１号）　　　適量上記の各成分を加熱
溶解（７５℃）して混合し、室Ｓまで冷却して製品とし
た。

実施例６ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム　　　　４．０
セタノール　　　　　　　　　　　　　３．０モノステ
アリン酸グリセリン　　　　　　５．０ビサボロールオ
キサイド　　　　　　　　　２．０オクチルドデカノー
ル　　　　　　　　　　２．０１．３−ブチレングリコ
ール　　　　　　　１．０精裂水　　　　　　　　　　
　　　８２．８香料　　　　　　　０．２ 防腐剤（ハラオキシ安息ｓｓエステル）　　適　量色素
（黄色４号、青色１号）　　　ａ量上記成分のうち油性
成分及び水性成分を別々に加熱溶解（７５℃）したのち
、両者を混合乳化し、室温まで冷却して製品とした。

実施例７ （１）ステアリン酸　　　　　　　　　　　　９．０セ
タノール　　　　　　　　　　　　　３．５鯨ロウ　　
　　　　　　　　　　　２．５ラノリン　　　　　　　
　　　　　　　２・０ポリオキシエチレンンルビタンモ
ノステアトト　３．０ポリオキシエテレンンルビタンモ
ノオレート　　１．０ミリスチン酸２−オクチルドデシ
ル　　１０．０ビ丈ポロールオキサイド　　　　　　　
　４，０（２）防腐剤（バラオキシ安息香酸エステル）
　　適量プロピレングリコール　　　　　　　　　　３
．０トリエタノールアミン　　　　　　　　　　０．５
精袈水　　　　　　　　　　　　　６１．５（８）香料
　　　　　　　　適量 上記（２）の各成分を混合加熱（７５〜８０℃）して溶
解し、これに（１）の各成分を混合加熱（７５〜８０℃
）して溶解したものを加えて乳化し、ついでこの乳化液
に（８）の香料を加えて混合し、室温まで冷却して製品
とした。女性パネラ−（２０〜３５才）３０人による使
用試験の結果、本製品は皮膚刺激性がなく、また優れた
抗炎症作用を示した。

実施例８ カルナウバワックス　　　　　　　　８．０パラフィン
ワックス　　　　　　　　７．０オシケライト　　　　
　　　　　　　　７．０ラノリン　　　　　　　　　　
　　　　６．０ヒマシ油　　　　　　　　　　　　３０
．０オレイン酸トリグリセライド　　　　　２５．０ビ
サボロールオキナイド　　　　　　　１０．０色　　素
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０香
料　　　　　　　　通量 防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル）　　適　量上記
の各成分を８０〜８５℃に加熱し、攪拌混合し、口紅成
型器て成型して製品とした。女性パネラ−（２０〜３５
才）３０八による使用試験の結果、本製品は皮膚刺激性
がなく、また優れた抗炎症作用を示した。

実施例９ （１）アラセルＣ２，５ セレシン　　　　　　　　　　　　　７．５ワセリン　
　　　　　　　　　　　１０．０ビサボロ一ルオキ丈イ
ド　　　　　　　】０．０ラノリン　　　　　　　　　
　　　　５．０（２）精製水　　　　　　　　　　　　
　２５．０上記（１）の各成分を混合加熱（７５〜８０
℃）して溶解し、これに８０’ＣＫ加熱した（２）のｍ
製水を攪拌しながら混合し、室温まで冷却して製品とし
た０女性パネラー（２０〜３５才）３０人による使用試
験の結果、本製品は皮膚刺激性がなく、また優れた抗炎
症作用を示した。

〔発明の効果〕

本発明により提供される化粧料及び軟膏は、上記の実施
例から明らかなとおシ、ビサボロールオキサイドの有す
る優れた性質を効果的に発現した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、２−（１−ヒドロキシ−１−メチル）エチル−５−
   メチル−５−（４−メチル−３−シクロヘキセン−１−
   イル）テトラヒドロフランを含有することを特徴とする
   化粧料又は軟膏。 ２、２−（１−ヒドロキシ−１−メチル）エチル−５−
   メチル−５−（４−メチル−３−シクロヘキセン−１−
   イル）テトラヒドロフランの含有量が０．１〜２５重量
   ％である特許請求の範囲第１項記載の化粧料又は軟膏。