JPH115975A - 活性酸素消去剤およびその用途 - Google Patents
活性酸素消去剤およびその用途Info
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- JPH115975A JPH115975A JP10111768A JP11176898A JPH115975A JP H115975 A JPH115975 A JP H115975A JP 10111768 A JP10111768 A JP 10111768A JP 11176898 A JP11176898 A JP 11176898A JP H115975 A JPH115975 A JP H115975A
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Abstract
に配合して用いられる活性酸素消去剤を提供する。 【解決手段】 学名:Cinnamomum sintok Bl. (インド
ネシア名:Sintok)、学名:Strychnos ligustri
na Bl.(インドネシア名:Widoro laut)、
学名:Parameria laevigata (Juss.) Moldenke(インド
ネシア名:Kayu rapat)、学名:Euginia po
lyantha Wight.(インドネシア名:Babakan s
alam)、学名:Eugenia aromatica O.K.(インドネ
シア名:Cengkeh)、学名:Quercus lusitanica
Lamk (インドネシア名:Majakani)、学名:
Elaeocarpus ganitrus Roxb.(インドネシア名:Jen
itri)・・・・等の特定の植物の溶媒抽出物を含有
する活性酸素消去剤。 この活性酸素消去剤は、その優
れた活性酸素消去作用を利用して、化粧料、医薬品医薬
部外品あるいは食品等に配合して用いられる。
Description
抽出物を含有する活性酸素消去剤に関するもので、より
詳しくは、特定の植物の溶媒抽出物を有効成分とする、
化粧料、医薬品、医薬部外品あるいは食品等に配合して
用いられる活性酸素消去剤に関するものである。
は、生体中の細胞、生体成分および組織に損傷を与え、
細胞、器官の機能低下が生じ、結果として動脈硬化、脳
心血管障害、糖尿病、白内障、シミ・ソバカス、皮膚皺
・弛み、高血圧、老人性痴呆症、癌等の様々な疾病を引
き起こすことが明らかにされている。また食品において
は、脂質の過酸化物や重合物の形成、蛋白質の変性、酵
素に活性低下、色素成分分解による無色化等の劣化を生
じ、これらの成分を含む食品の品質低下の原因となって
いる。
ン酸、システイン、グルタチオン等が活性酸素消去剤と
して利用されている。α−トコフェロールは、クロマン
環と炭素数16の側鎖からなっており、その特性から脂
溶性を有する物質のみに活性酸素消去作用を有する。ま
た、アスコルビン酸は、炭素2位および3位にエンジオ
ール基を有し、これが、活性酸素消去の官能基となって
おり、その特性から水溶性物質のみに効果を発する。こ
れらは優れた活性酸素消去作用を有するが、安定性に乏
しく、溶液では加熱処理もしくは経時的に分解し、十分
な効果が認められなくなる。
中では数日間でシスチンになり、沈殿物が析出してく
る。また、グルタチオンは、高温多湿の環境下では経時
的に分解し、異臭が発生してくる。合成の抗酸化剤およ
び活性酸素消去剤としてBHT(butylated hydroxytol
uen)、BHA(butylated hydroxyanisole)等が使用さ
れているが、動物において発癌の可能性が指摘されてい
る。
去剤には、使用条件、安定性、消去能、安全性等におい
て種々の問題が残されており、人体にとって皮膚に塗布
および食しても安全で、各種傷害を起こす活性酸素に対
して顕著に消去作用を有し、しかも、容易に製造可能
で、経時的安定性に優れた活性酸素消去剤の開発が望ま
れていた。
体に対して安全性が高く、活性酸素消去作用が強い活性
酸素消去剤を提供することにある。
成するために提案されたものであって、本発明者らの長
年に亙る研究の結果として見いだされた、特定のインド
ネシア産薬草・薬木から抽出された抽出物が安全性と有
用性を兼ね備えた活性酸素消去作用を有するとの新たな
知見に基づいて完成したものである。
omum sintok Bl. (インドネシア名:Sintok)、
学名:Strychnos ligustrina Bl.(インドネシア名:W
idoro laut)、学名:Parameria laevigata
(Juss.) Moldenke(インドネシア名:Kayu rap
at)、学名:Euginia polyantha Wight.(インドネシ
ア名:Babakan salam)、学名:Eugenia
aromatica O.K.(インドネシア名:Cengkeh)、
学名:Quercus lusitanica Lamk (インドネシア名:M
ajakani)、学名:Elaeocarpus ganitrus Roxb.
(インドネシア名:Jenitri)、学名:Elaeocar
pus stipularis Bl.(インドネシア名:Jenitr
i)、学名:Elaeocarpus oxypyrena K.& V.(インドネ
シア名:Jenitri)、学名:Punica granatum L.
(インドネシア名:Delimaputih)、学名:
Terminalia belerica Roxb. (インドネシア名:Jah
a)、学名:Gonystylus bancanus Baill.(インドネシ
ア名:Kayu garu)、学名:Eugenia cumini M
err.(インドネシア名:Babakan duwe
t)、学名:Anacardium occidentale L. (インドネシ
ア名:Daun jambu mete)、学名:Alti
ngia excelsa Noroma (インドネシア名:Rasama
la)、学名:Moschosma polystachyon (L.) Bth.(イ
ンドネシア名:Daun sangket)、学名:Un
caria gambir (Hunter) Roxb. (インドネシア名:Ga
mbir)、学名:Jasminum pubescens Willd. (イン
ドネシア名:Gambir hutan)、学名:Term
inalia belerica Roxb. (インドネシア名:Jakel
ing)、学名:Cinnamomum cassia Nees ex B1. (イ
ンドネシア名:Bunga lawang)、学名:Pl
uchea indica(L.)Less(インドネシア名:Lunta
s)、学名:Symplocos odoratissima(BL.)Choisy (イ
ンドネシア名:Sriawan)、学名:Entada phase
oloides(L.)Merr.(インドネシア名:Tariyu)か
らなる群より選ばれる少なくとも一種以上の植物の溶媒
抽出物を有効成分として含有することを特徴とする活性
酸素消去剤が提供される。
剤を含有する化粧料、医薬品、医薬部外品および食品が
提供される。
は、インドネシアで古来生薬として、一般に複数の混合
物の熱水抽出液を飲用し、腹痛、頭痛等の症状の治療に
利用されている。
茎、葉、果実(種子)、花蕾、樹皮、虫えい等が利用部
位として用いられ、この抽出物に活性酸素消去作用があ
ることを見いだしたことに重要な意義がある。抽出は溶
媒によって行うが、抽出溶媒としては、低級アルコー
ル、多価アルコール、低極性溶媒および極性溶媒を使用
する。低級アルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、プロパノール及びイソプロピルアルコール;多価ア
ルコールとしては、グリセリン、ポリエチレングリコー
ル;低極性溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、ノナン、デカン等の飽和炭化水素あるい
はヘキセン、ヘプテン等の不飽和炭化水素;極性溶媒と
しては、水、アセトン、酢酸エチル、酢酸メチル等が使
用され,これらは単独であるいは2種以上を併用して抽
出溶媒として用いられる。
媒を加えて、必要あれば撹拌しながら1ないし60℃、
好ましくは溶媒の沸点ないし室温以下で抽出を行う。但
し、水の場合沸騰した熱水で抽出してもよい。混合溶媒
の使用量に格別の限定はないが、一応の目安として乾燥
植物(破砕物)1部に対して溶媒を1ないし20部、好
ましくは5ないし10部程度とするのがよい。このよう
にして得られた抽出物には、活性酸素消去成分が高濃度
に含まれる。
方法で抽出した抽出物をそのまま有用成分として使用す
るほか、抽出物の精製物も有用成分として使用すること
が出来る。該処理物としては、有用成分の濃縮物、ペー
スト状物、乾燥物、及び/又は、希釈物が広く使用され
る。例えば、抽出物をそのまま真空(凍結)乾燥した
り、減圧濃縮した後、真空(凍結)乾燥したり、あるい
は減圧濃縮した後、各種溶媒で溶媒分画を行い、活性酸
素消去成分を精製し、真空(凍結)乾燥したり、またあ
るいは、抽出物をカラムに負荷した後、真空(凍結)乾
燥するカラムクロマトグラフィーを利用した濃縮精製方
法によって処理物を製造してもよい。尚、処理物として
は、最終の乾燥工程まで行うこと無く、それに至るまで
の途中の上記した各工程で操作を停止し、目的に応じた
形状、濃縮物のものを選択使用することも可能である。
化粧料、食品、医薬部外品、医薬品等に配合して用いる
ことができる。化粧料および医薬部外品・医薬品の皮膚
外用剤においては、自体公知の各種任意成分(油剤、保
湿剤、増粘剤、防腐剤、乳化剤、キレート剤、顔料、p
H調整剤、薬効成分、紫外線吸収剤、香料)を適宜配合
し、クリーム、ミルクローション、ローション、ファン
デーション、パック、エッセンス、軟膏、ゲル剤、パウ
ダー、リップクリーム、口紅、サンケア、バスソルト等
のその目的に応じて任意の形態で製造することができ
る。
ピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ソル
ビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール等の多価アルコール、アミノ酸、
乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等の
NMF成分、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチン、
コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、フィブロネクチ
ン、ヘパリン類似物質、キトサン等の水溶性高分子物質
等を例示することができる。
ウム、キサンタンガム、マルメロ種子抽出物、トラガン
トガム、デンプン等の天然高分子物質、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、可溶性デンプン、カチオン化セルロース等の
半合成高分子化合物、カルボキシビニルポリマー、ポリ
ビニルポリマー等の合成高分子物質等を例示することが
できる。
チル酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ
安息香酸エステル、2,4,4’−トリクロロ−2’−
ヒドロキシジフェニルエーテル、3,4,4’−トリク
ロロカルバニド、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオー
ル、レゾルシン、エタノール等を例示することができ
る。
ロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子
酸プロピル、アスコルビン酸等を例示することができ
る。紫外線吸収剤・遮蔽剤としては、例えば4−メトキ
シベンゾフェノン、オクチルジメチルパラアミノベンゾ
エート、エチルヘキシルパラメトキシシンナメート、酸
化チタン、カオリン、酸化亜鉛、タルク等を例示するこ
とができる。
レンジアミン四酢酸、ピロリン酸、ヘキサメタリン酸、
クエン酸、グルコン酸、酒石酸及びこれらの塩類を例示
することができ、pH調整剤としては、水酸化ナトリウ
ム、ホウ酸、ホウ砂、リン酸水素カリウム等をそれぞれ
例示することができる。
るが、これは本発明の好適な態様を説明するためのもの
であって、これらに限定されるものではない。本発明で
使用した Quercus lusitanica Lamk等の抽出物の製造例
を示す。
乾燥物の破砕物100gに対して、精製水1,000m
lを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。これを遠
心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
部乾燥物の破砕物100gに対して、精製水1,000
mlを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。これを
遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
s.) Moldenke樹皮乾燥物の破砕物100gに対して、精
製水1,000mlを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を
行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
皮乾燥物の破砕物100gに対して、精製水1,000
mlを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。これを
遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
乾燥物の破砕物100gに対して、精製水1,000m
lを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。これを遠
心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
えい乾燥物の破砕物100gに対して、精製水1,00
0mlを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。これ
を遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
果実乾燥物の破砕物100gに対して、精製水1,00
0mlを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。これ
を遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
果実乾燥物の破砕物100gに対して、精製水1,00
0mlを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。これ
を遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
V.果実乾燥物の破砕物100gに対して、精製水1,0
00mlを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。こ
れを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
燥物の破砕物100gに対して、精製水1,000ml
を加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。これを遠心
分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
b. 果皮乾燥物の破砕物100gに対して、精製水1,
000mlを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行った。
これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
l.木部乾燥物の破砕物100gに対して、50 v/v%エ
タノール1,000mlを加え、室温暗所にて7日間撹
拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物
を得た。
乾燥物の破砕物100gに対して、100 v/v%エタノ
ール1,000mlを加え、室温暗所にて7日間撹拌抽
出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得
た。
L. 葉乾燥物の破砕物100gに対して、100 v/v%
エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7日間
撹拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出
物を得た。
葉の破砕物100gに対して、50 v/v%エタノール
1,000mlを加え、室温暗所にて7日間撹拌抽出を
行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
(L.) Bth.全草乾燥物の破砕物100gに対して、精製
水1,000mlを加え、湯浴上で1時間撹拌抽出を行
った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
Roxb. 茎・葉抽出物の破砕物100gに対して、100
v/v%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて
7日間撹拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過
し、抽出物を得た。
d. 茎・葉抽出物の破砕物100gに対して、50 v/v
%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7日
間撹拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽
出物を得た。
b. 実乾燥物の破砕物100gに対して、100 v/v%
エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7日間
撹拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出
物を得た。
虫えい乾燥物の破砕物100gに対して、n−ヘキサン
1,000mlを加え、室温暗所にて7日間撹拌抽出を
行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
虫えい乾燥物の破砕物100gに対して、アセトン1,
000mlを加え、室温暗所にて7日間撹拌抽出を行っ
た。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
虫えい乾燥物の破砕物100gに対して、グリセリン
1,000mlを加え、室温暗所にて7日間撹拌抽出を
行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出物を得た。
x B1. 実乾燥物の破砕物100gに対して、50v/v
%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7日
間撹拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽
出物を得た。
茎・葉乾燥物の破砕物100gに対して、50v/v%
エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7日間
撹拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、抽出
物を得た。
L.)Choisy 枝乾燥物の破砕物100gに対して、50v
/v%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて
7日間撹拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過
し、抽出物を得た。
err.茎・葉乾燥物の破砕物100gに対して、50v/
v%エタノール1,000mlを加え、室温暗所にて7
日間撹拌抽出を行った。これを遠心分離・加圧ろ過し、
抽出物を得た。
にて測定した。 (1)測定方法 試料を含む0.1M酢酸緩衝液(pH)2mlにエタノ
ール2mlおよび0.5mMのα,α−diphenyl−β−
picrylhydral (DPPH・)エタノール溶液1mlを加える。
30分後に517nmの波長にて吸光値を測定する。試
料は酢酸緩衝液にて0.2%に希釈する。 ラジカル消去率(%)=[Blank のOD−(試料添加時のO
D−0.02%BHT添加時のOD)×100 ]/ [Blank のOD−0.02
%BHT添加時のOD] BHT:ブチルヒドロキシトルエン
各々の抽出液は100μMのα−トコフェロール濃度に
相当するラジカル消去作用が認められた。
して10%濃度で抽出しており、ラジカル消去率測定時
の添加濃度は、乾燥物換算すると0.02%以下とな
る。一方、100μMのα−トコフェロールは、重量濃
度換算すると、約0.004%である。この結果から各
々の抽出物には、α−トコフェロールに相当するラジカ
ル消去成分が、約20%以上含有していることになり、
これらの抽出物は非常に少ない添加量で活性酸素消去剤
として使用することができる。
にて測定した。 (1)測定方法 0.05M炭酸ナトリウム緩衝液(pH10.2)2.
4mlに3mMキサンチン、3mM EDTA、0.1
5%ウシ血清アルブミン、0.75mMニトロブルーテ
トラゾリウムをそれぞれ0.1ml加える。これにSO
D様活性成分を含む試料を加え、25℃で10分放置
後、キサンチンオキシダーゼ溶液を加えて25℃でイン
キュベートする。20分後6mM塩化銅溶液0.1ml
を加えて反応を止め、560nmの吸光度を測定する。
試料無添加時の吸光値を50%阻止する濃度を1uni
t/mlとし、その希釈倍数によりSOD様活性を測定
した。
の抽出液は、上記抽出液に2,000 units/ml の高い
活性が認められた。
であり、加熱、糖添加および経時的に失活する。また、
高分子のため経口および経皮吸収することができない。
しかし上記の植物由来の活性酸素消去作用成分は、低分
子で安定性がよい。経口および経皮からの吸収も期待さ
れる。
膚改善使用試験 実施例2および実施例3の結果からこれらの植物抽出液
に小ジワ・肌荒れを改善することが期待されたので、後
述する実施例4の処方例1および処方例3についてハー
フ・フェイス法による皮膚改善使用試験を実施した。 (1)試験方法 クリームおよび乳液について小ジワ・肌荒れを有する女
性(35〜55歳)30名に朝晩の1日2回、顔面に連
続塗布し、3ケ月後に小ジワ・肌荒れの改善度を調べ
た。顔面の塗布は、ハーフ・フェイス法で左右に行い、
一方には有効成分を配合した本発明品クリーム(処方例
1)もしくは本発明品乳液(処方例3)を、他の一方側
にはコントロールとして有効成分を含まないクリームも
しくは乳液の基剤のみを塗布し評価した。
果を表3に示した。処方例1および処方例3は、各々の
基剤と比較しても著しい小ジワ・肌荒れ改善効果を示し
た。連続使用においても皮膚異常は何ら認められなかっ
た。
a Bl. 抽出液含有化粧料において副作用なく、著しい小
ジワ・肌荒れ改善効果が認められた。活性酸素消去作用
を有する他の抽出液においても同様の改善効果が期待で
きる。
組成にて皮膚外用剤を調製した。処方例の配合中、「適
量」とは、全体で100重量%になる量を意味する。
を加熱溶解する。AにBを添加して撹拌、乳化後、冷却
してクリームを製造した。
を加熱溶解する。AにBを添加して撹拌、乳化後、冷却
してクリームを製造した。
を加熱溶解する。AにBを添加して撹拌、乳化後、冷却
して乳液を製造した。
造した。
を加熱溶解する。AにBを添加して撹拌、乳化後、冷却
して親水性軟膏を製造した。
ッシングを調製した。 <処方例6> (重量%) 精製水 52.0 ゴマ油 45.0 製造例7の抽出物 1.0 精製水に製造例7の抽出物を混合・溶解する。その後、
ゴマ油を添加し、撹拌混合し、ドレッシングを製造し
た。
調製した。 <処方例7 顆粒剤> (重量%) 製造例6の抽出物 1.0 乳糖 30.0 コーンスターチ 60.0 結晶セルロース 8.0 ポリビニールピロリドン 1.0 ポリビニールピロリドンの50%エタノール溶液を調製
し、これを乳糖、結晶セルロース、コーンスターチに添
加して、均一に混合し、顆粒装置を用い、造粒する。乾
燥後整粒し、顆粒剤を製造した。
調製した。 <処方例8 錠菓> (重量%) クエン酸 1.0 脱脂粉乳 15.0 ショ糖エステル 1.0 フレバー 0.8 粉糖 20.0 製造例18の抽出物 1.0 乳糖 62.0 上記原料を均一に混合し、50%エタノール溶液を適量
添加し、顆粒装置を用い、造粒する。乾燥後、これを打
錠し、錠菓を製造した。
活性酸素消去作用を有し、安全性も高いため、化粧料、
食品、医薬品および医薬部外品等に配合して老化防止を
目的とするあらゆる分野に応用してその効果を発揮する
ことができる。
Claims (5)
- 【請求項1】 学名:Cinnamomum sintok Bl. (インド
ネシア名:Sintok)、学名:Strychnos ligustri
na Bl.(インドネシア名:Widoro laut)、
学名:Parameria laevigata (Juss.) Moldenke(インド
ネシア名:Kayu rapat)、学名:Euginia po
lyantha Wight.(インドネシア名:Babakan s
alam)、学名:Eugenia aromatica O.K.(インドネ
シア名:Cengkeh)、学名:Quercus lusitanica
Lamk (インドネシア名:Majakani)、学名:
Elaeocarpus ganitrus Roxb.(インドネシア名:Jen
itri)、学名:Elaeocarpus stipularis Bl.(イン
ドネシア名:Jenitri)、学名:Elaeocarpus ox
ypyrena K.& V.(インドネシア名:Jenitri)、
学名:Punica granatum L.(インドネシア名:Deli
ma putih)、学名:Terminalia belerica Rox
b. (インドネシア名:Jaha)、学名:Gonystylus
bancanus Baill.(インドネシア名:Kayu gar
u)、学名:Eugenia cumini Merr.(インドネシア名:
Babakan duwet)、学名:Anacardium occ
identale L. (インドネシア名:Daun jambu
mete)、学名:Altingia excelsa Noroma (イン
ドネシア名:Rasamala)、学名:Moschosma po
lystachyon (L.) Bth.(インドネシア名:Daun s
angket)、学名:Uncaria gambir (Hunter) Rox
b. (インドネシア名:Gambir)、学名:Jasminu
m pubescens Willd. (インドネシア名:Gambir
hutan)、学名:Terminalia belerica Roxb.
(インドネシア名:Jakeling)、学名:Cinnam
omum cassia Nees ex B1. (インドネシア名:Bung
a lawang)、学名:Pluchea indica(L.)Less.
(インドネシア名:Luntas)、学名:Symplocos
odoratissima(BL.)Choisy (インドネシア名:Sria
wan)、学名:Entada phaseoloides(L.)Merr.(イン
ドネシア名:Tariyu)からなる群より選ばれる少
なくとも一種以上の植物の溶媒抽出物を有効成分として
含有することを特徴とする活性酸素消去剤。 - 【請求項2】 請求項1記載の活性酸素消去剤を含有す
る化粧料。 - 【請求項3】 請求項1記載の活性酸素消去剤を含有す
る医薬品。 - 【請求項4】 請求項1記載の活性酸素消去剤を含有す
る医薬部外品。 - 【請求項5】 請求項1記載の活性酸素消去剤を含有す
る食品。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP11176898A JP4831849B2 (ja) | 1997-04-23 | 1998-04-22 | 活性酸素消去剤およびその用途 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10590497 | 1997-04-23 | ||
JP9-105904 | 1997-04-23 | ||
JP1997105904 | 1997-04-23 | ||
JP11176898A JP4831849B2 (ja) | 1997-04-23 | 1998-04-22 | 活性酸素消去剤およびその用途 |
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JPH115975A true JPH115975A (ja) | 1999-01-12 |
JP4831849B2 JP4831849B2 (ja) | 2011-12-07 |
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JP11176898A Expired - Lifetime JP4831849B2 (ja) | 1997-04-23 | 1998-04-22 | 活性酸素消去剤およびその用途 |
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Country | Link |
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