JPS612711A - 新規な共重合体 - Google Patents
新規な共重合体Info
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- JPS612711A JPS612711A JP12313884A JP12313884A JPS612711A JP S612711 A JPS612711 A JP S612711A JP 12313884 A JP12313884 A JP 12313884A JP 12313884 A JP12313884 A JP 12313884A JP S612711 A JPS612711 A JP S612711A
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- carbon atoms
- aromatic vinyl
- copolymer
- vinyl compound
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、分子内にペルオキシド基を有する芳香族系重
合体を合成するため、少なくとも芳香族ビニル化合物、
不飽和ペルオキシカーボネート、フマル酸ジエステルの
三成分を千ツマ−として用い、共重合させることにより
得られる共重合体に関する。
合体を合成するため、少なくとも芳香族ビニル化合物、
不飽和ペルオキシカーボネート、フマル酸ジエステルの
三成分を千ツマ−として用い、共重合させることにより
得られる共重合体に関する。
さらに詳しくは、芳香族ビニル化合物、分子内に共重合
性二重結合及びペルオキシド基を有する不飽和ペルオキ
シカーボネートさらにフマル酸ジエステルの三成分から
なるモノマー、あるいは、当該三成分のモノマーに汎用
の重合性ビニルモノマーを加えた四成分以上からなるモ
ノマーを、共重合させることにより得られる分子内にペ
ルオキシド基を有し、かつ、グラフト共重合体及びブレ
ン１〜重合体の前駆体となる共重合体に関する。
性二重結合及びペルオキシド基を有する不飽和ペルオキ
シカーボネートさらにフマル酸ジエステルの三成分から
なるモノマー、あるいは、当該三成分のモノマーに汎用
の重合性ビニルモノマーを加えた四成分以上からなるモ
ノマーを、共重合させることにより得られる分子内にペ
ルオキシド基を有し、かつ、グラフト共重合体及びブレ
ン１〜重合体の前駆体となる共重合体に関する。
〈従来の技術〉
従来から、このような不飽和ペルオキシカーボネートは
、ラジカル重合性二重結合とペルオキシド基とを有する
有機過酸化物として、さらにまた、その単独あるいは共
重合物において１０５℃で約５〜１２時間という長い半
減期を有するものとして公知である。例えば、特開昭５
４１７７９０号公報では、この不飽和ペルオキシカーボ
ネートと一官能非共役モツマーである酢酸ビニル又は塩
化ビニルとの共重合体が記載され、特開昭５６−１３９
５１４号公報では、この不飽和ベルオキシカーボネ−１
・とエチレン、酢酸ビニルとの共重合体について記載さ
れている。これらは、いずれも他のモノマーと不飽和ペ
ルオキシカーボネートとを共重合させることにより、共
重合体中にペルオキシ１〜基を導入し、これらの共重合
体をグラフト共重合体及びブレンド重合体製造用の高分
子改質剤として利用するものである。
、ラジカル重合性二重結合とペルオキシド基とを有する
有機過酸化物として、さらにまた、その単独あるいは共
重合物において１０５℃で約５〜１２時間という長い半
減期を有するものとして公知である。例えば、特開昭５
４１７７９０号公報では、この不飽和ペルオキシカーボ
ネートと一官能非共役モツマーである酢酸ビニル又は塩
化ビニルとの共重合体が記載され、特開昭５６−１３９
５１４号公報では、この不飽和ベルオキシカーボネ−１
・とエチレン、酢酸ビニルとの共重合体について記載さ
れている。これらは、いずれも他のモノマーと不飽和ペ
ルオキシカーボネートとを共重合させることにより、共
重合体中にペルオキシ１〜基を導入し、これらの共重合
体をグラフト共重合体及びブレンド重合体製造用の高分
子改質剤として利用するものである。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、不飽和ペルオキシカーボネートを共重合
による方法で共重合体主鎖中に心入する場合、塩化ビニ
ル、酢酸ビニル、エチレンのような非共役モノマーとの
共重合により導入する場合では問題はないが、芳香族ビ
ニル化合物の重合体中に導入するような場合では、共役
系モノマーである芳香族ビニル化合物と不飽和ペルオキ
シカーボネートとの間には共重合性がなく導入困難であ
るという欠点があった。
による方法で共重合体主鎖中に心入する場合、塩化ビニ
ル、酢酸ビニル、エチレンのような非共役モノマーとの
共重合により導入する場合では問題はないが、芳香族ビ
ニル化合物の重合体中に導入するような場合では、共役
系モノマーである芳香族ビニル化合物と不飽和ペルオキ
シカーボネートとの間には共重合性がなく導入困難であ
るという欠点があった。
そのため、不飽和ペルオキシカーボネートと共重合性の
良好な塩化ビニル、酢酸ビニル等を第三成分として加え
、芳香族ビニル化合物及び不飽和ベルオキシカーボネ−
１・と三元共重合させる方法も考えられるが、これらの
方法では、塩化ビニル、酢酸ビニル等と芳香族ビニル化
合物との共重合性が悪く、低転化率で重合が完了してし
まい、また、共重合体主鎖中の各モノマ一単位のランダ
ム性に欠けるという欠点があった。さらに、低転化率で
得られた共重合体にしても、その熱安定性が悪く芳す族
ビニル化合物の重合体の物性を著しく低下させるもので
あった。
良好な塩化ビニル、酢酸ビニル等を第三成分として加え
、芳香族ビニル化合物及び不飽和ベルオキシカーボネ−
１・と三元共重合させる方法も考えられるが、これらの
方法では、塩化ビニル、酢酸ビニル等と芳香族ビニル化
合物との共重合性が悪く、低転化率で重合が完了してし
まい、また、共重合体主鎖中の各モノマ一単位のランダ
ム性に欠けるという欠点があった。さらに、低転化率で
得られた共重合体にしても、その熱安定性が悪く芳す族
ビニル化合物の重合体の物性を著しく低下させるもので
あった。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、これら従来の欠点を改善し、芳香族ビニ
ル化合物の重合体中に次式（１）％式％ （］） で示される不飽和ペルオキシカーボネート（以下ＲＰ
Ａ Ｃという）を導入する目的で鋭：ａ、研究した結果
、重合可能なモノマーとして、芳香族ビニル化合物、Ｒ
Ｐ Ａ Ｃ及び次式（２） で示されるフマル酸ジエステルからなる三成分、あるい
は、これら三成分にさらに汎用の重合性ビニル七ツマ−
を加えた四成分以上のモノマーをラジカル共重合させる
こと１こより、芳香族ビニル化合物の本来の物性を維持
しつつ、主鎖中にベルオキシド基を有する共重合体が容
易に合成されることを見いだし、本発明を完成させた。
ル化合物の重合体中に次式（１）％式％ （］） で示される不飽和ペルオキシカーボネート（以下ＲＰ
Ａ Ｃという）を導入する目的で鋭：ａ、研究した結果
、重合可能なモノマーとして、芳香族ビニル化合物、Ｒ
Ｐ Ａ Ｃ及び次式（２） で示されるフマル酸ジエステルからなる三成分、あるい
は、これら三成分にさらに汎用の重合性ビニル七ツマ−
を加えた四成分以上のモノマーをラジカル共重合させる
こと１こより、芳香族ビニル化合物の本来の物性を維持
しつつ、主鎖中にベルオキシド基を有する共重合体が容
易に合成されることを見いだし、本発明を完成させた。
なお、上記（１）、（２）式において、Ｒ工は水素原子
又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２、Ｒ１は炭素数１
〜４のアルキル基、Ｒ４，Ｒｓ、Ｒ５は炭素数１〜１２
のアルキル基又は炭素数３〜１２のシクロアルキル基を
それぞれ示すものである。
又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２、Ｒ１は炭素数１
〜４のアルキル基、Ｒ４，Ｒｓ、Ｒ５は炭素数１〜１２
のアルキル基又は炭素数３〜１２のシクロアルキル基を
それぞれ示すものである。
本発明は、芳香族ビニル化合物の重合体中にＲＰＡＣを
導入するため、モノマーとして、少なくとも芳香族ビニ
ル化合物、ＲＰＡＣ及びフマル酸ジエステルの三成分を
用いることを特徴とするが、この場合、芳香族ビニル化
合物としては、スチレン、Ｏ＋ｍ＋Ｐ−ハロゲン化スチ
レン等のスチＩノンのハロゲン核置換体、ｏ−、ｍ−、
ｐ−メチルスチレン等のスチレンのアルキル核置換体、
α−メチルスチレン、α−メチルスチレンの核置換体、
α、β−ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン等のラジ
カル重合性を有するスチレン及びスチレン誘導体等が用
いられる。
導入するため、モノマーとして、少なくとも芳香族ビニ
ル化合物、ＲＰＡＣ及びフマル酸ジエステルの三成分を
用いることを特徴とするが、この場合、芳香族ビニル化
合物としては、スチレン、Ｏ＋ｍ＋Ｐ−ハロゲン化スチ
レン等のスチＩノンのハロゲン核置換体、ｏ−、ｍ−、
ｐ−メチルスチレン等のスチレンのアルキル核置換体、
α−メチルスチレン、α−メチルスチレンの核置換体、
α、β−ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン等のラジ
カル重合性を有するスチレン及びスチレン誘導体等が用
いられる。
また、一般式（１）で示されるＲＰＡＣとしては、例え
ば、ｔ−ブチルペルオキシアリルカーボネート、ｔ−へ
キシルペルオキシアリルカーボネート、１．］、］３．
３−テトラメチルブチルペルオキシアリルカーボネート
Ｐ−メンチルペルオキシアリルカーボネート、ｔ−ブチ
ルペルオキシメタクリルカーボネート等が挙げられる。
ば、ｔ−ブチルペルオキシアリルカーボネート、ｔ−へ
キシルペルオキシアリルカーボネート、１．］、］３．
３−テトラメチルブチルペルオキシアリルカーボネート
Ｐ−メンチルペルオキシアリルカーボネート、ｔ−ブチ
ルペルオキシメタクリルカーボネート等が挙げられる。
さらに、一般式（２）で示されるフマル酸ジエステルと
しては、ジメチルフマレート、ジエチルフマレート、ジ
イソプロピルフマレート、ジーし一ブチルフマレート、
ジ−Ｓ−ブチルフマレート、ジシクロペンチルフマレー
ト、ジシクロへキシルフマレート、メチルイソプロピル
フマレート、メチル−ｔ−ブチルフマレート等が挙げら
れるが、一般式（２）中のＲ６、Ｒ５のアルキル基の少
なくとも一つが、かさ高い枝分れ構造であることが好ま
しい。
しては、ジメチルフマレート、ジエチルフマレート、ジ
イソプロピルフマレート、ジーし一ブチルフマレート、
ジ−Ｓ−ブチルフマレート、ジシクロペンチルフマレー
ト、ジシクロへキシルフマレート、メチルイソプロピル
フマレート、メチル−ｔ−ブチルフマレート等が挙げら
れるが、一般式（２）中のＲ６、Ｒ５のアルキル基の少
なくとも一つが、かさ高い枝分れ構造であることが好ま
しい。
本発明では、モノマーとして、少なくとも前記の芳香族
ビニル化合物、ＲＰＡＣ、フマル酸ジエステルの三成分
が用いられるが、さらに、これらに第四成分あるいはそ
れ以上として汎用の重合性ビニルモノマーを加えた系で
も共重合が可能であり、この場合用いることのできる汎
用の重合性ビニルモノマーとしては、アクリロニトリル
、メタクリロニトリル、アクリル酸エステル、メタクリ
ル酸エステル、酢酸ビニル、塩化ビニル、無水マレイン
酸等のビニルモノマーを挙げることができる。
ビニル化合物、ＲＰＡＣ、フマル酸ジエステルの三成分
が用いられるが、さらに、これらに第四成分あるいはそ
れ以上として汎用の重合性ビニルモノマーを加えた系で
も共重合が可能であり、この場合用いることのできる汎
用の重合性ビニルモノマーとしては、アクリロニトリル
、メタクリロニトリル、アクリル酸エステル、メタクリ
ル酸エステル、酢酸ビニル、塩化ビニル、無水マレイン
酸等のビニルモノマーを挙げることができる。
本発明における芳香族ビニル化合物、ＲＰＡＣ及びフマ
ル酸ジエステルの仕込み組成比としては、芳香族ビニル
化合物とフマル酸ジエステルとでは、任意の混合比が選
択できるが、芳香族ビニル化合物の重合体の物性を維持
する目的には、芳香族ビニル化合物１００重量部に対し
てフマル酸ジエステル１００重量部から０．１重量部が
好ましく、さらに好ましくは、３０重量部から０．１重
量部の範囲である。一方、ＲＰＡＣの量としては、ＲＰ
ＡＣが多過ぎると、共重合体の収率の低下、重合度の低
下が著しくなるため、芳香族ビニル化合物とフマル酸ジ
エステルとの混合物１００重量部に対して２０重量部以
下が好ましく、さらに好ましくは１０重量部以下である
。
ル酸ジエステルの仕込み組成比としては、芳香族ビニル
化合物とフマル酸ジエステルとでは、任意の混合比が選
択できるが、芳香族ビニル化合物の重合体の物性を維持
する目的には、芳香族ビニル化合物１００重量部に対し
てフマル酸ジエステル１００重量部から０．１重量部が
好ましく、さらに好ましくは、３０重量部から０．１重
量部の範囲である。一方、ＲＰＡＣの量としては、ＲＰ
ＡＣが多過ぎると、共重合体の収率の低下、重合度の低
下が著しくなるため、芳香族ビニル化合物とフマル酸ジ
エステルとの混合物１００重量部に対して２０重量部以
下が好ましく、さらに好ましくは１０重量部以下である
。
また、前記の芳香族ビニル化合物、ＲＰＡＣ及びフマル
酸ジエステル以外に使用される汎用の重合性ビニルモノ
マーの仕込み組成比としては、芳香族ビニル化合物の重
合体の物性を維持する場合には、芳香族ビニル化合物１
００重量部に対して３０重量部から１重量部が好ましい
が、例えば、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレ
ン−メタクリル酸メチル樹脂のようなポリスチレンの改
質を望む場合には、適宜任意の仕込み組成比で共重合さ
せることも可能である。
酸ジエステル以外に使用される汎用の重合性ビニルモノ
マーの仕込み組成比としては、芳香族ビニル化合物の重
合体の物性を維持する場合には、芳香族ビニル化合物１
００重量部に対して３０重量部から１重量部が好ましい
が、例えば、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレ
ン−メタクリル酸メチル樹脂のようなポリスチレンの改
質を望む場合には、適宜任意の仕込み組成比で共重合さ
せることも可能である。
本発明の共重合体の合成は、一般的なラジカル重合開始
剤を用いラジカル重合法によって実施され、例えば、塊
状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合等の公知の重合
技術によって行なわれる。
剤を用いラジカル重合法によって実施され、例えば、塊
状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合等の公知の重合
技術によって行なわれる。
この場合、共重合反応の温度としては、ＲＰＡＣのペル
オキシド基の分解が抑制される範囲、すなわち０℃から
１１０℃、好ましくは１０℃から９０℃がよく、この範
囲内で使用できるラジカル重合開始剤としては、例えば
、アセチルシグロヘキシルエステルスルホニルペルオキ
シド、イソブチリルペルオキシド、ジイソプロピルペル
オキシジカーボネート、ジエチルへキシルペルオキシジ
カーボネート、ｔ−ブチルペルオキシピパレート、ラウ
ロイルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、し−ブ
チルペルオキシイソブチレート、アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、過硫酸塩及
び温硫酸塩−亜硫酸水素塩系の開始剤等がある。また、
ラジカル重合開始剤の使用量としては、芳香族ビニル化
合物、ＲＰＡＣ及びフマル酸ジエステルの三成分上ツマ
−１又は三成分モノマーに汎用の重合性ビニルモノマー
を加えた四成分あるいはそれ以上の千ツマー１００重量
部に対して、０．０１重量部から１０重量部程度が望ま
しい。
オキシド基の分解が抑制される範囲、すなわち０℃から
１１０℃、好ましくは１０℃から９０℃がよく、この範
囲内で使用できるラジカル重合開始剤としては、例えば
、アセチルシグロヘキシルエステルスルホニルペルオキ
シド、イソブチリルペルオキシド、ジイソプロピルペル
オキシジカーボネート、ジエチルへキシルペルオキシジ
カーボネート、ｔ−ブチルペルオキシピパレート、ラウ
ロイルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、し−ブ
チルペルオキシイソブチレート、アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、過硫酸塩及
び温硫酸塩−亜硫酸水素塩系の開始剤等がある。また、
ラジカル重合開始剤の使用量としては、芳香族ビニル化
合物、ＲＰＡＣ及びフマル酸ジエステルの三成分上ツマ
−１又は三成分モノマーに汎用の重合性ビニルモノマー
を加えた四成分あるいはそれ以上の千ツマー１００重量
部に対して、０．０１重量部から１０重量部程度が望ま
しい。
〈発明の効果〉
本発明で合成された芳香族ビニル化合物−ＲＰＡＣ−フ
マル酸ジエステルの三元共重合体、あるいは、それに汎
用の重合性ビニルモノマーを加えた四元以上の共重合体
は、架橋反応及びグラフト共重合反応に用いることがで
き、高分子改質剤として有用なものである。特に、芳香
族ビニル化合物としてスチレンを用いた場合には、ポリ
フェニレンオキサイドの改質剤としても有効である。
マル酸ジエステルの三元共重合体、あるいは、それに汎
用の重合性ビニルモノマーを加えた四元以上の共重合体
は、架橋反応及びグラフト共重合反応に用いることがで
き、高分子改質剤として有用なものである。特に、芳香
族ビニル化合物としてスチレンを用いた場合には、ポリ
フェニレンオキサイドの改質剤としても有効である。
さらに、これらの共重合体は、ペルオキシド基を有する
と同時に、１３０℃から２７０℃の温度範囲では溶融ブ
レンド性にも優れているため、特に他の樹脂あるいはゴ
ムとのブレンドによる架橋反応及びグラフト共重合反応
に適している。この場合、もちろん、反応を促進する目
的で適当なラジカル重合開始剤あるいは重合性七ツマ−
を同時にブレンドすることもできる。
と同時に、１３０℃から２７０℃の温度範囲では溶融ブ
レンド性にも優れているため、特に他の樹脂あるいはゴ
ムとのブレンドによる架橋反応及びグラフト共重合反応
に適している。この場合、もちろん、反応を促進する目
的で適当なラジカル重合開始剤あるいは重合性七ツマ−
を同時にブレンドすることもできる。
これら三元あるいは四元以上の共重合体のブレンドには
、通常の押し出し機、射出成形機、ロール混線機、バン
バリーミキサ−、ニーダ−等の混練機が使用でき、ブレ
ンドする他の樹脂あるいはゴムとしては、ポリエチレン
、ポリプロピレン。
、通常の押し出し機、射出成形機、ロール混線機、バン
バリーミキサ−、ニーダ−等の混練機が使用でき、ブレ
ンドする他の樹脂あるいはゴムとしては、ポリエチレン
、ポリプロピレン。
ポリ塩化ビニル、ポリメタクリル酸メチル等の汎用樹脂
；ブタジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴム、・アク
リロニ゛トリルーブタジェンゴム、天然コム等の汎用ゴ
ムが挙げられる。
；ブタジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴム、・アク
リロニ゛トリルーブタジェンゴム、天然コム等の汎用ゴ
ムが挙げられる。
このような他の樹脂あるいはゴムと、本発明の三元ある
いは四元以上の共重合体とのブレンド物は、当該他の樹
脂あるいはゴムと、芳香族ビニル化合物の単独重合体と
のブレンド物に比して、分散性が著しく改良されるとい
う特徴を有している。
いは四元以上の共重合体とのブレンド物は、当該他の樹
脂あるいはゴムと、芳香族ビニル化合物の単独重合体と
のブレンド物に比して、分散性が著しく改良されるとい
う特徴を有している。
〈実施例及び比較例〉
次に、本発明を実施例及び比較例によってさらに詳細に
説明するが、これらの実施例によって本発明が制限され
るものではない。
説明するが、これらの実施例によって本発明が制限され
るものではない。
実施例１〜５
芳香族ビニル化合物として蒸溜精製したスチレン（Ｓ
ｔ） 、ＲＰＡＣとして純度７５％のｔ−ブチルペルオ
キシアリルカーボネート（ＢＰＡＣ）、及びフマル酸ジ
エステルとして、ジイソプロピルフマレ−１〜（ＤＩＰ
Ｆ）、ジシクロへキシルフマレート（ＤｃＨＦ）もしく
はメチル−ｔ−プチルフマレ−１〜（Ｍｔ、ＢＦ）のい
ずれかを三成分のモノマーとして、第１表に示した仕込
み組成比で５Ｏｃｃアンプル中に入れ、さらに、ジエチ
ルへキシルペルオキシジカーボネート（商品名：パーロ
イル○ＰＰ、日本油脂（株）製）を第１表に示した祉だ
け添加して、アンプル内を窒素置換したのち封管し、４
０℃において４８時間塊状共重合を行なった。重合後、
得られたポリマーをベンゼン３００ｃｃに溶かし、その
ベンゼン溶液を大量のメタノール／水（容量比＝４／１
）溶液中に投入し、さらに得られたポリマーを日別、乾
燥してｒＩ的の共重合体を得た。この共重合体について
、重量をａｔｌＩ定して共重合率を、ヨードメトリー法
により活性酸素量を、赤外吸収スペクＩ・ルにより構成
中位を、有機元素分析により共重合組成を、ゲルパーミ
ェーションクロマ１−グラフィーにより数平均分子量を
それぞれ求め、得られた結果を第１表に示した。
ｔ） 、ＲＰＡＣとして純度７５％のｔ−ブチルペルオ
キシアリルカーボネート（ＢＰＡＣ）、及びフマル酸ジ
エステルとして、ジイソプロピルフマレ−１〜（ＤＩＰ
Ｆ）、ジシクロへキシルフマレート（ＤｃＨＦ）もしく
はメチル−ｔ−プチルフマレ−１〜（Ｍｔ、ＢＦ）のい
ずれかを三成分のモノマーとして、第１表に示した仕込
み組成比で５Ｏｃｃアンプル中に入れ、さらに、ジエチ
ルへキシルペルオキシジカーボネート（商品名：パーロ
イル○ＰＰ、日本油脂（株）製）を第１表に示した祉だ
け添加して、アンプル内を窒素置換したのち封管し、４
０℃において４８時間塊状共重合を行なった。重合後、
得られたポリマーをベンゼン３００ｃｃに溶かし、その
ベンゼン溶液を大量のメタノール／水（容量比＝４／１
）溶液中に投入し、さらに得られたポリマーを日別、乾
燥してｒＩ的の共重合体を得た。この共重合体について
、重量をａｔｌＩ定して共重合率を、ヨードメトリー法
により活性酸素量を、赤外吸収スペクＩ・ルにより構成
中位を、有機元素分析により共重合組成を、ゲルパーミ
ェーションクロマ１−グラフィーにより数平均分子量を
それぞれ求め、得られた結果を第１表に示した。
なお、ヨードメトリー法により、ＢＰＡＣの転化率は９
０〜９５％で、Ｉ Ｐ Ａ Ｃのほとんどすべてが共重
合体中に導入されていることが１２ぬられた。
０〜９５％で、Ｉ Ｐ Ａ Ｃのほとんどすべてが共重
合体中に導入されていることが１２ぬられた。
また、得られた共重合体の赤外吸収スペクトルであって
、これらからこの共重合体は、Ｃ＝Ｏ す で示される構成単位からなっていることが判明した。
、これらからこの共重合体は、Ｃ＝Ｏ す で示される構成単位からなっていることが判明した。
実施例６
実施例３において、芳香族ビニル化合物として０−メチ
ルスチレンを用いた以外は、実施例３に準じて共重合を
行なった。結果を第２表に示した。
ルスチレンを用いた以外は、実施例３に準じて共重合を
行なった。結果を第２表に示した。
実施例７
実施例３において、スチレン３６ｇの代わりにスチレン
２６ｇと第四成分としてのアクリロニトリルｌＯｇとを
用いた以外は、実施例３に準じて、Ｒ１］元合を行なっ
た。結果を第２表に示した。
２６ｇと第四成分としてのアクリロニトリルｌＯｇとを
用いた以外は、実施例３に準じて、Ｒ１］元合を行なっ
た。結果を第２表に示した。
この実施例６及び実施例７において、ヨートメ１〜り一
法によるＢＰＡＣの転化率及び得られた共；Ｒ合体の赤
外吸収スペクトルにおける特性赤外吸収帯は、いずれも
実施例１〜５の場合と同様であった。
法によるＢＰＡＣの転化率及び得られた共；Ｒ合体の赤
外吸収スペクトルにおける特性赤外吸収帯は、いずれも
実施例１〜５の場合と同様であった。
なお、実施例７においては、第四成分として加えたアク
リロニトリルの −〇Ｎのｙ ＝ ２３００ｃｏｏ−’
の特性赤外吸収帯が新たに認められた。
リロニトリルの −〇Ｎのｙ ＝ ２３００ｃｏｏ−’
の特性赤外吸収帯が新たに認められた。
そして、実施例６における共重合体は、０＝Ｃ
−（ｃＨ−ｃ）ｒＨヒ
で示される構成単位からなり、さらに実施例７における
共重合体は、 −Ｃ で示される構成単位からなっていることが判明した。
共重合体は、 −Ｃ で示される構成単位からなっていることが判明した。
比較例
実施例１〜５に用いたものと同一のスチレン４０ｇとＢ
ＰＡＣ０，８ｇとの二成分のみからなる七ツマ−を、実
施例１〜５に準じて共重合させたところ、共重合体の収
率は２０％程度と著しく低く、かつ、赤外吸収スペクト
ル及びヨードメトリー法の結果から、ＢＰＡＣの存在は
認められず、共重合体中に不飽和ペルオキシカーボネー
トは導入されていなかった。
ＰＡＣ０，８ｇとの二成分のみからなる七ツマ−を、実
施例１〜５に準じて共重合させたところ、共重合体の収
率は２０％程度と著しく低く、かつ、赤外吸収スペクト
ル及びヨードメトリー法の結果から、ＢＰＡＣの存在は
認められず、共重合体中に不飽和ペルオキシカーボネー
トは導入されていなかった。
Claims (2)
- （１）芳香族ビニル化合物と、次の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） で示される不飽和ペルオキシカーボネートと、 次の一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） で示されるフマル酸ジエステルとを共重合させて得られ
る共重合体 （上記（１）、（２）式において、Ｒ＿１は水素原子又
は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数
１〜４のアルキル基、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６は炭素数
１〜１２のアルキル基又は炭素数３〜１２のシクロアル
キル基をそれぞれ示す） - （２）芳香族ビニル化合物と、次の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） で示される不飽和ペルオキシカーボネートと、 次の一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） で示されるフマル酸ジエステルと、さらに汎用の重合性
ビニルモノマーとを共重合させて得られる共重合体 （上記（１）、（２）式において、Ｒ＿１は水素原子又
は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数
１〜４のアルキル基、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６は炭素数
１〜１２のアルキル基又は炭素数３〜１２のシクロアル
キル基をそれぞれ示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12313884A JPS612711A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 新規な共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12313884A JPS612711A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 新規な共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS612711A true JPS612711A (ja) | 1986-01-08 |
Family
ID=14853125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12313884A Pending JPS612711A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 新規な共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS612711A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04216764A (ja) * | 1990-12-19 | 1992-08-06 | Sekisui Chem Co Ltd | 階段の段板ユニット |
| US5610226A (en) * | 1994-05-20 | 1997-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | (Meth)acrylate copolymer and its elastomer compositions |
-
1984
- 1984-06-15 JP JP12313884A patent/JPS612711A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04216764A (ja) * | 1990-12-19 | 1992-08-06 | Sekisui Chem Co Ltd | 階段の段板ユニット |
| JP2664543B2 (ja) * | 1990-12-19 | 1997-10-15 | 積水化学工業株式会社 | 階段の段板ユニット |
| US5610226A (en) * | 1994-05-20 | 1997-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | (Meth)acrylate copolymer and its elastomer compositions |
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