JPS61268648A - オレアノ−ル酸の製造方法 - Google Patents
オレアノ−ル酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS61268648A JPS61268648A JP11083385A JP11083385A JPS61268648A JP S61268648 A JPS61268648 A JP S61268648A JP 11083385 A JP11083385 A JP 11083385A JP 11083385 A JP11083385 A JP 11083385A JP S61268648 A JPS61268648 A JP S61268648A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oleanolic acid
- clove
- action
- residue
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04C—ROTARY-PISTON, OR OSCILLATING-PISTON, POSITIVE-DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; ROTARY-PISTON, OR OSCILLATING-PISTON, POSITIVE-DISPLACEMENT PUMPS
- F04C2210/00—Fluid
- F04C2210/26—Refrigerants with particular properties, e.g. HFC-134a
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安価なオレアノール酸の製造方法に関する。
発明の背景
オレアノール酸は五環性の酸性トリテルペノイド化合物
であり、遊離の酸またはその塩、あるいは配糖体の形で
広く植物界に分布している。遊離のオレアノール酸は抗
炎症作用、抗リウマチ作用、殺精子作用、抗潰瘍作用お
よび抗糖尿病作用などを有しており、その医薬への応用
が多くの研究者により検討されている。本発明者らも、
オレアノール酸かう蝕予防効果を有することを見い出し
、先にこれを特許出願した（特願昭５９−１５８１６４
）。
であり、遊離の酸またはその塩、あるいは配糖体の形で
広く植物界に分布している。遊離のオレアノール酸は抗
炎症作用、抗リウマチ作用、殺精子作用、抗潰瘍作用お
よび抗糖尿病作用などを有しており、その医薬への応用
が多くの研究者により検討されている。本発明者らも、
オレアノール酸かう蝕予防効果を有することを見い出し
、先にこれを特許出願した（特願昭５９−１５８１６４
）。
この様に、種々の有用な活性を有するオレアノール酸は
、専ら種々の生薬からの抽出によって製造されており、
この生薬抽出法より廉価にオレアノール酸を製造できる
化学合成法は未だ確立されていない。
、専ら種々の生薬からの抽出によって製造されており、
この生薬抽出法より廉価にオレアノール酸を製造できる
化学合成法は未だ確立されていない。
この生薬抽出法は、遊離のオレアノール酸を含有する生
薬をエーテルまたはアルコールなどの有機溶媒で抽出し
、減圧下で有機溶媒を留去し、残留物を繰り返し再結晶
してオレアノール酸の結晶を得る方法と、オレアノール
酸の配糖体（サポニン）を含有する生薬をメタノールで
抽出し、得られた配糖体を加水分解し、次いでオレアノ
ール酸を分離精製する方法とに大別される。
薬をエーテルまたはアルコールなどの有機溶媒で抽出し
、減圧下で有機溶媒を留去し、残留物を繰り返し再結晶
してオレアノール酸の結晶を得る方法と、オレアノール
酸の配糖体（サポニン）を含有する生薬をメタノールで
抽出し、得られた配糖体を加水分解し、次いでオレアノ
ール酸を分離精製する方法とに大別される。
既述した様に、これらの生薬抽出法は、化学合成法と比
較した場合には、比較的廉価にオレアノール酸を製造し
得るものではあるが、抽出効率にバラツキがあったり、
原料生薬のコストの変動などによって価格が安定しにく
いという欠点もあり、従って、これらの従来の抽出法は
、安価なオレアノール酸の供給法としては、満足すべき
ものとはいい難い。この様な理由で、より効率のよい、
安価なオレアノール酸の供給法の確立が望まれている。
較した場合には、比較的廉価にオレアノール酸を製造し
得るものではあるが、抽出効率にバラツキがあったり、
原料生薬のコストの変動などによって価格が安定しにく
いという欠点もあり、従って、これらの従来の抽出法は
、安価なオレアノール酸の供給法としては、満足すべき
ものとはいい難い。この様な理由で、より効率のよい、
安価なオレアノール酸の供給法の確立が望まれている。
本発明の目的
本発明者らは、この観点に立って、安価なオレアノール
酸の供給法について種々検討を重ねた結果、従来、不要
な物質として廃棄されていた生薬「丁字」の精油抽出残
渣から、オレアノール酸を効率よく製造することができ
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
酸の供給法について種々検討を重ねた結果、従来、不要
な物質として廃棄されていた生薬「丁字」の精油抽出残
渣から、オレアノール酸を効率よく製造することができ
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
丁字は、オイゲニア・カリオフィラータ・サンベルク（
Ｅ ｕｇｅｎｉａ ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｔａ
Ｔ ｈｕｎｂｅｒｇ）の蕾であり、これを粉末化または
細切したものは、香料や芳香性健胃薬として用いられて
いる。また、丁字を水蒸気蒸留すると丁字油（Ｏｌｅｕ
ｍ Ｃａｒｙｏｐｈｙ−１ｌｉ、クローブ油（Ｃ１ｏｖ
ｅ ｏｉｌ）と呼ばれる）が得られ、更にこの丁字油
からオイゲノールが得られる。これらの丁字油やオイゲ
ノールは、食品香料、医薬品、オイゲノール関連合成香
料の製造原料として、多量に使用されている。
Ｅ ｕｇｅｎｉａ ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｔａ
Ｔ ｈｕｎｂｅｒｇ）の蕾であり、これを粉末化または
細切したものは、香料や芳香性健胃薬として用いられて
いる。また、丁字を水蒸気蒸留すると丁字油（Ｏｌｅｕ
ｍ Ｃａｒｙｏｐｈｙ−１ｌｉ、クローブ油（Ｃ１ｏｖ
ｅ ｏｉｌ）と呼ばれる）が得られ、更にこの丁字油
からオイゲノールが得られる。これらの丁字油やオイゲ
ノールは、食品香料、医薬品、オイゲノール関連合成香
料の製造原料として、多量に使用されている。
この様に、丁字は極めて有用な生薬であり、これを水蒸
気蒸留して得られる丁字油は大規模に生産されているに
もかかわらず、その莫大な量の蒸留残渣は、不用な物質
として廃棄されて来た。本発明者らは、この蒸留残渣を
適当な有機溶媒で抽出すれば、従来法より遥かに安価に
、かつ効率よくオレアノール酸を抽出できることを見い
出したものである。
気蒸留して得られる丁字油は大規模に生産されているに
もかかわらず、その莫大な量の蒸留残渣は、不用な物質
として廃棄されて来た。本発明者らは、この蒸留残渣を
適当な有機溶媒で抽出すれば、従来法より遥かに安価に
、かつ効率よくオレアノール酸を抽出できることを見い
出したものである。
従って本発明は、丁字から丁字油を除去した残渣を有機
溶媒で抽出することを特徴とする、オレアノール酸の製
造方法を提供するものである。
溶媒で抽出することを特徴とする、オレアノール酸の製
造方法を提供するものである。
丁字から丁字油を除去した残渣とは、通常、丁字を水蒸
気蒸留にかけて精油成分、即ち丁字油を留去した後の蒸
留残渣を指すが、必ずしもこれに限定される訳ではなく
、圧搾法、抽出法などにより丁字から精油成分を除去し
た残渣なども包含するものとする。「丁字」の精油抽出
残渣は蕾のままの形状でも、細切、あるいは粉末化した
状態のものでもよいが、好ましいのは、細切、あるいは
粉末化した状態のものである。
気蒸留にかけて精油成分、即ち丁字油を留去した後の蒸
留残渣を指すが、必ずしもこれに限定される訳ではなく
、圧搾法、抽出法などにより丁字から精油成分を除去し
た残渣なども包含するものとする。「丁字」の精油抽出
残渣は蕾のままの形状でも、細切、あるいは粉末化した
状態のものでもよいが、好ましいのは、細切、あるいは
粉末化した状態のものである。
精油成分を除去した残渣からオレアノール酸を抽出する
のに使用される有機溶媒は、低級脂肪族エーテル類、低
級ハロゲン化アルカン類、低級脂肪族エステル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、そ
の他の石油系溶媒などが挙げられる。
のに使用される有機溶媒は、低級脂肪族エーテル類、低
級ハロゲン化アルカン類、低級脂肪族エステル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、そ
の他の石油系溶媒などが挙げられる。
抽出は、攪拌下または非攪拌下に、室温または溶媒の沸
点温度で行なう。１回の抽出で大部分のオレアノール酸
を回収することができるが、通常２回またはそれ以上抽
出を繰り返すことが望ましい。この様にして得られた抽
出液を常圧、または減圧下に濃縮し、残渣をエタノール
などの適当な溶媒を用いて１〜３回再結晶するとオレア
ノール酸が得られる。再結晶に際し、脱色炭を使用して
もよい。
点温度で行なう。１回の抽出で大部分のオレアノール酸
を回収することができるが、通常２回またはそれ以上抽
出を繰り返すことが望ましい。この様にして得られた抽
出液を常圧、または減圧下に濃縮し、残渣をエタノール
などの適当な溶媒を用いて１〜３回再結晶するとオレア
ノール酸が得られる。再結晶に際し、脱色炭を使用して
もよい。
本発明方法に於いては、精油成分を除去した残渣からオ
レアノール酸を抽出しているので、核酸の結晶性が良く
、再結晶操作を極めて容易に行なうことができる。
レアノール酸を抽出しているので、核酸の結晶性が良く
、再結晶操作を極めて容易に行なうことができる。
以下に本発明に係るオレアノール酸の製造法を例示する
。
。
実施例１
丁字末１ｋｇを水蒸気蒸留にかけることによって精油成
分を除去した蒸留残渣９５０ｇ（乾燥重量）にエーテル
３Ｑを加え、室温で２時間攪拌した。
分を除去した蒸留残渣９５０ｇ（乾燥重量）にエーテル
３Ｑを加え、室温で２時間攪拌した。
次いで吸引濾過して丁字末残渣を除き、エーテルを水浴
上で留去した。得られた残渣を適量のエタノールで２回
再結晶すると、オレアノール酸８゜０ｇが得られた。ｍ
、ｐ、２９５℃ 理論値（％’）： ７８．９０ １０．５９実測値
（％）： ７Ｂ、９２ １０．５０Ｉ Ｒ（Ｋ Ｂ
ｒ）ｃｍ〜１ニジｏＨ３４５０、シＣ０ＯＨ：１６９
０参考例１ 丁字末１ｋｇにエーテル３Ｑを加え、室温で２時間攪拌
した。この抽出液を吸引濾過して丁字末を除き、エーテ
ルを水浴上で留去した。残渣にメタノール約１５０ｘρ
を加えてよく混合し、不溶物を吸引濾過した。この不溶
物を適量の熱エタノールから３回再結晶すると、オレア
ノール酸８．０ ｇＩＪ（得られた。
上で留去した。得られた残渣を適量のエタノールで２回
再結晶すると、オレアノール酸８゜０ｇが得られた。ｍ
、ｐ、２９５℃ 理論値（％’）： ７８．９０ １０．５９実測値
（％）： ７Ｂ、９２ １０．５０Ｉ Ｒ（Ｋ Ｂ
ｒ）ｃｍ〜１ニジｏＨ３４５０、シＣ０ＯＨ：１６９
０参考例１ 丁字末１ｋｇにエーテル３Ｑを加え、室温で２時間攪拌
した。この抽出液を吸引濾過して丁字末を除き、エーテ
ルを水浴上で留去した。残渣にメタノール約１５０ｘρ
を加えてよく混合し、不溶物を吸引濾過した。この不溶
物を適量の熱エタノールから３回再結晶すると、オレア
ノール酸８．０ ｇＩＪ（得られた。
Claims (1)
- １、丁字から丁字油を除去した残渣を有機溶媒で抽出す
ることを特徴とするオレアノール酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11083385A JPS61268648A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | オレアノ−ル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11083385A JPS61268648A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | オレアノ−ル酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268648A true JPS61268648A (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=14545819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11083385A Pending JPS61268648A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | オレアノ−ル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268648A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002012159A1 (fr) * | 2000-08-08 | 2002-02-14 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Procede de production d'acide oleanolique et/ou d'acide maslinique |
| WO2003029391A1 (fr) * | 2001-09-28 | 2003-04-10 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Procede de production de compositions de matiere grasse renfermant de l'acide oleanolique et/ou de l'acide maslinique |
| JP2009534374A (ja) * | 2006-05-03 | 2009-09-24 | アールエヌエル バイオ カンパニー，リミティッド | ウルソール酸及びオレアノール酸を含有する白花蛇舌草抽出精製物を含む消炎または鎮痛用の組成物 |
| WO2010079914A2 (en) * | 2009-01-06 | 2010-07-15 | Industry-Academic Coorperation Foundation Daegu Haany University | A composition comprising the compound isolated from the extract of rubiae radix for preventing and treating inflammatory diseases |
-
1985
- 1985-05-22 JP JP11083385A patent/JPS61268648A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002012159A1 (fr) * | 2000-08-08 | 2002-02-14 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Procede de production d'acide oleanolique et/ou d'acide maslinique |
| US6740778B2 (en) | 2000-08-08 | 2004-05-25 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Method for the preparation of oleanolic acid and/or maslinic acid |
| WO2003029391A1 (fr) * | 2001-09-28 | 2003-04-10 | The Nisshin Oillio, Ltd. | Procede de production de compositions de matiere grasse renfermant de l'acide oleanolique et/ou de l'acide maslinique |
| JP2009534374A (ja) * | 2006-05-03 | 2009-09-24 | アールエヌエル バイオ カンパニー，リミティッド | ウルソール酸及びオレアノール酸を含有する白花蛇舌草抽出精製物を含む消炎または鎮痛用の組成物 |
| WO2010079914A2 (en) * | 2009-01-06 | 2010-07-15 | Industry-Academic Coorperation Foundation Daegu Haany University | A composition comprising the compound isolated from the extract of rubiae radix for preventing and treating inflammatory diseases |
| WO2010079914A3 (en) * | 2009-01-06 | 2010-10-07 | Industry-Academic Coorperation Foundation Daegu Haany University | A composition comprising the compound isolated from the extract of rubiae radix for preventing and treating inflammatory diseases |
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