JPS61261361A - ジスアゾ系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （１）発明の目的 本発明は新規なジスアゾ系化合物に関する。

（発明の利用分野） 本発明の一ジスアゾ系化合物は、セルロース繊維用等の
染料として使用することができ、特に分散染料等によフ
ポリエステル繊維等を染色する際の染色条件と同様の条
件でセルロース繊維を容易に染色することができるから
、セルロース繊維とばりエステル等の他の繊維の混合繊
維の染色に有利に使用することができる。

（従来技術） 従来の反応性染料によりセルロース繊維を染色するには
、通常、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム等の酸結合剤及び塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム
等の電解質の存在下で、−１０以上、温度１００℃以下
の条件で実施される。

ところで、近年、セルロース繊維と他の繊維、特にポリ
エステル繊維との混紡布の需要が増大し、このようなセ
ルロースとポリエステルの混合繊維を染色するには、セ
ルロース繊維に対する染料及び染色条件と、ポリエステ
ル繊維に対する染料及び染色条件とを、それぞれ使用し
て染色する必要があった。それは、ポリエステル繊維を
染色するための染料及び染色条件と、セルロース繊維を
染色するためのそれらとは著しく相違し、特にポリエス
テル繊維を染色するには、分散染料を用いて温度約１３
０℃以上の条件で染色する必要があシ、上記したセルロ
ース繊維の染色条件とは著しく異なる条件が用いられる
からである。

すなわち、上記のセルロースとポリエステルの混合繊維
を一つの染浴を用いて一工程で染色しようとすれば、反
応性染料と分散染料との異なる染料を使用することにな
るが、これには多くの問題がある。たとえば９、反応性
染料をセルロース繊維側に充分に染着させるには酸結合
剤によりＰ［′（ヲエステル繊維への染着を不充分にす
る。一方、分散染料をポリエステル繊維側に染着させる
には高温（通常１３０℃檻度）を必要とするが、ｐ！（
１０以上の条件下でかかる高温を用いると反応性染料の
加水分解を促進し、セルロース繊維への染着を著しく阻
害することになる。したがって、従来、セルロースとポ
リエステルの混合繊維を染色するには、通常、セルロー
ス又はポリエステルのいずれか一方の繊維を染色したの
ちに、別浴で他方の繊維の染色をする二浴二段法が用い
られていた。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、分散染料等によりポリエステル繊維等を染色
する際の−及び温度等と同じような条件でセルロース繊
維を容易に染色することができ、したがってセルロース
とポリエステル等の混合繊維を一浴一段法で染色する場
合のセルロース繊維用染料として優れ友染料化合物を提
供しようとするものである。

（ｂ）発明の構成 （問題点の解決手段） 本発明者は、前記の問題点を解決するために種種研究を
重ね九結果、特定の化学構造を有するジスアゾ系化合物
がその目的に適することを見出し、本発明に到達したの
である。

すなわち、本発明のジスアゾ系化合物は、一般式 〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Ｒ１は
水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロダ
ン原子、スルホン酸基、カルがキシル基、スルホメチル
基、シアノ基又はカルバモイル基を示しＲ３は置換され
ていてもよいアルキル基又はアラルキル基を示し、Ｘは
ハロダン原子又は一般式 （式中、Ｒ及びＲはそれぞれ水素原子、メチル基、メト
キシ基又はスルホン酸基を示し、Ｒは水素原子、メチル
基又はエチル基を示し、Ｍは水素°原子又はアルカリ金
属を示す。）で示される基を示す。〕 で表わされる化合物である。

本発明のジスアゾ系化合物について詳述、すると、前記
一般式（Ｉ）及び■におけるＭがアルカリ金属の場合の
、そのアルカリ金属としてはリチウム、ナトリウム及び
カリウム等があげられる。また、一般式（Ｉ）における
Ｒ２又はＸがそれぞれハロダン原子の場合の、そのハロ
ダン原子としては塩素、弗素又は臭素があげられる。ま
た〈一般式（Ｉ）におけるＲ３が置換されていてもよい
アルキル基の場合の、そのアルキル基としては、炭素数
１〜８の直鎖又は分岐状の無置換アルキル基、ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシエチル基等の水酸基で置換され
たアルキル基、メトキシエチル基、メトキシエチル基、
プロポキシグロビル基等のフルコキシ基で置換されたア
ルキル基があげられる。また、一般式（１）におけるＲ
が７ラルキル基である場合の、そのアラルキル基として
は、ベンジル基、フェネチル基、３′−メチルベンジル
基等があげられる。

さらに、一般式（１）におけるＸとして特に好ましいも
のは、弗素原子又は前記一般式Ｃ）で示される基である
。

本発明の一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ系化合物を
製造するには、まず一般式 〔式中、Ｍ、Ｒ’、ａ２及ヒＲｓハ前記一般式（１）Ｋ
オいて定義したと同一のものを示し、Ｘはへロｒン原子
を示す、〕 で表わされるアゾ色素１モル割合と、一般式〔式中、Ｍ
％　Ｒ’、Ｒ２及びＲ５は前記一般式（１）において定
義し九と同一のものを示す、〕 で表わされるモノアゾ色素１モル割合とを縮合させれば
、一般式（１）においてＸがハロダン原子である場合の
本発明のジスアゾ系化合物（■′）が得られる。

次に、一般式（Ｉ）においてＸが前記一般式■で示され
る基である場合の本発明のジスアゾ系化合物は、前記の
ようにして得られた本発明のジスアゾ系化合物（■′）
の１モル割合に対して、一般式〔式中、Ｍ、Ｒ’、Ｒ’
及ヒＲ’　ハ前記一般式（ｎ）Ｋオいて定義したと同一
のものを示す。〕 で表わされる化合物１モル割合を縮合反応させることに
より得られる。

本発明のジスアゾ系化合物は、染料、特に木綿、ビスコ
ースレーヨン、キュプラアンモニウムレーヨン、麻など
のセルロース繊維用の染料として優れている。また、ポ
リアミド繊維、羊毛、絹等の全窒素繊維用の染料として
も使用することができる。

本発明のジスアゾ系化合物を用いてセルロース繊維を染
色するには、同化合物を含む染浴のＰＨを５〜１０に保
持するのに必要な緩衝剤（たとえばリン酸、酢ｉ、クエ
ン酸等の酸、これら酸又は炭酸のす）　＋３ウム塩、カ
リウム塩の単−物又は混合物）、及び必要に応じてさら
に電解質（たとえば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム等
）を加えた染浴中に、セルロース繊維を浸漬し、１００
〜１５０℃の温度で３０〜５０分間加熱することによっ
て容易に良好な染色が得られる。この場合に、本発明の
ジスアゾ系化合物は、従来のセルロース用の反応性染料
と較べて、染浴の声及び温度を広い範囲から適宜に選択
できるのが大きな利点である。

また、本発明のジスアゾ系化合物は、セルロース繊維と
ポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル
等の他の繊維との混合繊維中の該セルロース繊維を染色
するのにも使用することができる。この場合に、セルロ
ース繊維を染色する本発明のジスアゾ系化合物と、セル
ロース繊維゛以外の繊維を染色する他の染料、たとえば
カラー・インデックス（第３版）に記載された種々の分
散染料とを、それぞれ別々の染浴として用いて二段染色
法によフ染色してもよいし、或いは本発明のジスアゾ系
化合物と前記の他の繊維用の染料とを一つの染浴中に添
加して、−浴一段法で前記の混合繊維を染色することが
できる。

特に、本発明のジスアゾ系化合物は、前記のようにセル
ロース繊維を染色するのに、分散染料によすポリエステ
ル等の他の繊維全染色する場合のμ及び温度等の条件と
同一の条件を用いることができるから、セルロースとポ
リエステル等の混合繊維を一浴一段法で染色するのに著
しく有利に使用できる。

（実施例等） 以下に、実施例及び染色例をあげてさらに詳述する。

実施例１ 構造式 で表わされるモノアゾ色素１７１００モル（６，２，９
）と、構造式 で表わされるモノアゾ色素１７１００モル（５，０４Ｎ
）とを、水３００ゴと混合して溶解させ、２０〜３０℃
の温度で１時間線合反応させた。次いで、その反応生成
物にＮａＣ２６０１ｆ加えて塩析して、構造を有するジ
スアゾ化合物８．８Ｎｔ−得た。この化合物の可視光吸
収分析結果は、λｍｉｘ値が４２９Ｃｍ（水）であった
。

以上のようにして得られたシスアゾ化合物０．２Ｉ、芒
硝１６ＩＩ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４・１２Ｈ２０
０、４Ｎ　、及びＫＨ２ＰＯ４ｏ、ｉ　ＩＩｆｃ水２０
０ｍに加えてｐＨ７に調整した染浴に、未シルケット綿
メリヤス１０ＪＦを入れ、３０分を要して１２０Ｃまで
昇温し、同温度で６０分間染処理した０次いで、得られ
友染色物を水洗、ンーピング、水洗、乾燥処理し、緑味
黄色の染色物を得九。この場合の染料の染着度が非常に
良好で、染色物は極めて濃厚に染着されていた。

実施例２ 構造式 で表わされるモノアゾ色素１／１００モル（５，４９，
９）と、構造式 で表わされるモノアゾ色素１／Ｚｏｏモル（４，３３Ｉ
Ｉ）を、水５００１１４に溶屏し、実施例１における方
法に準じて縮合反応させ、下記の構造式のジスアゾ化合
物を得た。

Ｈ３ Ｈ５ 次いで、このジスアゾ化合物を取出さずに、前記の反応
生成物に直接に、構造式 で−ａｈされるｍ−アミノベンゼンオキシエチルスルホ
ン硫酸エステルのカリウム塩１７１００モル（３，２１
ｉ）を添加、溶屏した水溶液のＰＨｔ−６に調整し、８
０℃の温度で６時間線合反厄させた。次いで、その反応
生成物をスプレー乾燥して構造式で表わされるジスアゾ
化合物ｉ　２．０　、ｐを得九。こん の化合物の可視た収分析結果は、λｍｉｘ値が４２１ｎ
ｍ　（水）であった。

次いで、得られたこのシスアゾ化合物０．２　、ｆ　。

芒硝１６ＩＩ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４・１２Ｈ２
００，５、ｆ及びＫＨ２ＰＯ４０，０２１ｔ−水２０（
ｌｊに加えてｐＨ８に調整した染浴に、未シルケット綿
メリヤス１０Ｉｔ−入れ、３０分を要して１３０℃まで
昇温し、同温度で３０分間染色処理をした。染色物を取
出して水洗、ソーピング、水洗、乾燥処理して、緑味黄
色の染色物を得た。この染浴は染色前後を通しで−が８
であり、得られた染色物は極めて濃厚に染着していた。

染色試験例１ 実施例１のジスアゾ化合物０．２Ｎ、構造式で表わされ
るモノアゾ染料０．２　、Ｆ　、芒硝１２ｇ、緩衝剤と
してＮａ２ＨＰＯ４・１２Ｈ２００，４１及びＫＨ２Ｐ
Ｏ４０゜ＩＩを水２００Ｒｊに加えて調製した−８の染
浴に、ポリエステル／木綿＝５０７５０の混紡布１０Ｊ
’を入れ、３０分を要して１３０ｔ：まで昇温し、同温
度で６０分間染色処理した。次いで、染色物を取出し、
水洗、ソーピング、水洗、乾燥処理し、同色に均一に染
着した緑味黄色の染色物を得た。この染浴は染色の前後
においてｐＨ８であった・ｔｅ、染着性が非常に良好で
、得られた染色物は極めて濃厚に染着されていた。

実施例３〜２７ 実施例１又は実施例２に記載の方法に準じて、第１表の
各実施例に記載の、前記一般式（Ｉ）で表わされる種々
のジスアゾ化合物を調造し、得られた各側のジスアゾ化
合物を用いて実施例１に記載の染色方法に準じて綿布を
染色した。その結果は第１表に示す、とおりであった。

（ｅ）発明の効果 本発明のノスアゾ系化合物は下記の効果を奏す性に優れ
ている。

（ｉ）　　この化合物は、分散染料等により４リエステ
ル繊維等を染色する際の声や温度等の染色条件と同じよ
うな条件でセルロース繊維を染色することができるから
、特にセルロースとポリエステル等との混合繊維を一浴
一段法で染色する場合のセルロース繊維用染料として優
れている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Ｒ＾１
   は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ＾２は水素原子、ハ
   ロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル基、スルホメ
   チル基、シアノ基又はカルバモイル基を示し、Ｒ＾３は
   置換されていてもよいアルキル基又はアラルキル基を示
   し、Ｘはハロゲン原子又は一般式▲数式、化学式、表等
   があります▼ （式中、Ｒ＾４及びＲ＾５はそれぞれ水素原子、メチル
   基、メトキシ基又はスルホン酸基を示し、Ｒ＾６は水素
   原子、メチル基又はエチル基を示し、Ｍは水素原子又は
   アルカリ金属を示す。）で示される基を示す。〕 で表わされるジスアゾ系化合物。