JPS61261305A - 透明性熱硬化型含金属樹脂の製造法 - Google Patents
透明性熱硬化型含金属樹脂の製造法Info
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- JPS61261305A JPS61261305A JP10309785A JP10309785A JPS61261305A JP S61261305 A JPS61261305 A JP S61261305A JP 10309785 A JP10309785 A JP 10309785A JP 10309785 A JP10309785 A JP 10309785A JP S61261305 A JPS61261305 A JP S61261305A
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- metal
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
産業上の利用分野
本発明は金属を含有する透明性熱硬化型樹脂に関する０
本発明の透明性熱硬化型含金属樹脂は光学材料としてレ
ンズ、プリズム、フィルター等の各種光学部品に利用可
能である。 〔従来の技術〕 レンズ、プリズム、フィルター等の各種光学部品には、
従来より無機物である光学ガラスが中心に用いられてお
り、一部の用途で、ポリメチルメタクリレート、ポリス
チレン、ポリカーボネート、ＣＲ−３９Ｃジエチレング
リコールビスアリルカーポネート）のようなプラスチッ
ク材料が利用されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来より各種光学部品に用いられている光学ガラスは、
屈折率及び分散値（アツベ数）の異なるものが２００種
以上もあり、レンズ光学部品の設計においては、数種の
光学特性の異なる材料を組み合せることにより高精度の
光学性能を達成することができる。しかしながら無機の
光学ガラスは比重が大きいので、サイズの大きなもので
は重くなり、また、割れやすいため、取り扱いが不便で
あるという欠点を有している。一方、一部用途に利用さ
れているプラスチック材料は、軽量で割れにくく、かつ
量産性に富むため比較的安価であるという利点を有して
いる反面、屈折率及び分散値の限られたものしかなく、
高精度の光学性能を要求される光学部品には極く一部分
にしか用いることができないという欠点があった。従っ
て、本発明はこのような従来のプラスチック光学材料に
加えて比較的高屈折率でかつ低分散である素材を提供し
ようとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、メルカプト基を有する金属アルカリ土類のカ
ルボン酸塩１０〜７０重量％とエポキシ基を有するビニ
ル単量体３０〜９０重量％もしくは、該単量体と共重合
可能な他の単量体との混合物とを混合、反応させ、熱硬
化させることにより、従来のプラスチックでは達成でき
なかった高屈折率でかつ低分散の透明な樹脂及びその製
造方法に関するものである０通常の場合、樹脂中に金属
イオンを多量導入すると、くもりが生じ透明性を損なう
ことが多かったが、本発明のように金属イオンをメルカ
プト基を有するカルボン酸塩の形にして、メルカプト基
と反応性を有するエポキシ基を含むビニル単量体と混合
、反応させることにより、始めて透明性の高い高屈折率
でかつ低分散の含金属樹脂を得ることができるようにな
ったわけである。 本発明におけるアルカリ土類金属の具体例としてはカル
シウム、ストロンチウム、バリウム、ラジウム等があげ
られるが、これらはカルボン酸塩の形で樹脂中に導入さ
れる。 メルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボン酸塩
としてはアルカリ土類金属の酸化物もしくはアルカリ土
類金属の炭酸塩と下記一般式で示される化合物との反応
物が好ましく用いられる。 Ｈ３ＣｎＨ２ｎＣＯＯＨｎ ＝ １〜５の整数この反応
は、両者を直接混合するかもしくはジメチルスルホキシ
ドやＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドのような極性溶媒中
で行なう０反応は反応液が透明な溶液となった時点で完
結する０反応液を貧溶剤、たとえばエチルエーテルのよ
うな溶剤中に滴下し、塩を沈殿させた後、濾過、乾燥し
てメルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボン酸
塩を得ることができる。これらの塩は一種もしくは二種
以上混合して使用される。 本発明におけるエポキシ基を有するビニル単量体は、下
記一般式で示される化合物である。 Ｃ’Ｈ２ これらは、単独もしくは他の共重合モノマーと共に、メ
ルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボン酸塩と
混合される。混合時、メルカプト基とエポキシ基との反
応を促進するため、トリエチルアミン、ピリジン、ピペ
リジンのような触媒を少量添加することはさしつかえな
い、但し、このような触媒の多量添加は樹脂の着色の原
因となるので、できるだけ少量とするのが好ましい。 また、ビニル基の熱硬化促進のためには１重合開始剤を
併用するのが好ましい、使用可能な重合開始剤としては
、一般に用いられているラジカル重合開始剤があげられ
るが、中でもアゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ
系開始剤は、酸や塩基と副反応がないので、特に好まし
いものである。 エポキシ基を有するビニル単量体と併用可能な単量体と
してはメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、メチル
メタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ヒド
ロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリ
レート、エチレングリコールジメタクリレート等があげ
られる。これらはメルカプト基を有するアルカリ土類金
属のカルボン酸塩との溶解性等を考慮して選定混合され
る。 メルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボン酸塩
とエポキシ基を有するビニル単量体もしくは該単量体と
共重合可能な他の単量体の混合物を反応させる割合はそ
れぞれ１０〜７０重量％及び３０〜９０重量％の範囲で
行なわれる。もしメルカプト基を有するアルカリ土類金
属のカルボン酸塩の割合が１０％以下になると、金属塩
の添加効果が小さくなり、高屈折率の樹脂が得られない
、逆に、７０重量％以上になると、熱硬化時、硬化反応
が充分進行せず、その上、もろく、耐水性の悪い樹脂と
なってしまう。したがって金属塩と単量体との反応比は
前述した範囲に設定するのがよい。 透明性熱硬化型樹脂の硬化は、前記メルカプト基を有す
るアルカリ土類金属のカルボン酸塩とエポキシ基を有す
るビニル単量体を必須成分とし。 これらに他のビニル単量体や触媒を加え、比較的低温で
充分撹拌混合してから鋳型に入れ、脱泡した後、恒温槽
中に浸漬して行なう、この時樹脂中の屈折重職をできる
だけ小さくするには、低温での撹拌を長時間行ないメル
カプト基とエポキシ基の反応を充分進行させた後、昇温
し、ビニル基の重合反応を行なう方法が好ましい。 このようにして硬化させた透明性熱硬化型合金属樹脂は
、通常の方法で切削、研磨して各種光学部品に加工する
ことができる。 以下実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の透明性熱硬化型含金属樹脂は光学材料としてレ
ンズ、プリズム、フィルター等の各種光学部品に利用可
能である。 〔従来の技術〕 レンズ、プリズム、フィルター等の各種光学部品には、
従来より無機物である光学ガラスが中心に用いられてお
り、一部の用途で、ポリメチルメタクリレート、ポリス
チレン、ポリカーボネート、ＣＲ−３９Ｃジエチレング
リコールビスアリルカーポネート）のようなプラスチッ
ク材料が利用されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来より各種光学部品に用いられている光学ガラスは、
屈折率及び分散値（アツベ数）の異なるものが２００種
以上もあり、レンズ光学部品の設計においては、数種の
光学特性の異なる材料を組み合せることにより高精度の
光学性能を達成することができる。しかしながら無機の
光学ガラスは比重が大きいので、サイズの大きなもので
は重くなり、また、割れやすいため、取り扱いが不便で
あるという欠点を有している。一方、一部用途に利用さ
れているプラスチック材料は、軽量で割れにくく、かつ
量産性に富むため比較的安価であるという利点を有して
いる反面、屈折率及び分散値の限られたものしかなく、
高精度の光学性能を要求される光学部品には極く一部分
にしか用いることができないという欠点があった。従っ
て、本発明はこのような従来のプラスチック光学材料に
加えて比較的高屈折率でかつ低分散である素材を提供し
ようとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、メルカプト基を有する金属アルカリ土類のカ
ルボン酸塩１０〜７０重量％とエポキシ基を有するビニ
ル単量体３０〜９０重量％もしくは、該単量体と共重合
可能な他の単量体との混合物とを混合、反応させ、熱硬
化させることにより、従来のプラスチックでは達成でき
なかった高屈折率でかつ低分散の透明な樹脂及びその製
造方法に関するものである０通常の場合、樹脂中に金属
イオンを多量導入すると、くもりが生じ透明性を損なう
ことが多かったが、本発明のように金属イオンをメルカ
プト基を有するカルボン酸塩の形にして、メルカプト基
と反応性を有するエポキシ基を含むビニル単量体と混合
、反応させることにより、始めて透明性の高い高屈折率
でかつ低分散の含金属樹脂を得ることができるようにな
ったわけである。 本発明におけるアルカリ土類金属の具体例としてはカル
シウム、ストロンチウム、バリウム、ラジウム等があげ
られるが、これらはカルボン酸塩の形で樹脂中に導入さ
れる。 メルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボン酸塩
としてはアルカリ土類金属の酸化物もしくはアルカリ土
類金属の炭酸塩と下記一般式で示される化合物との反応
物が好ましく用いられる。 Ｈ３ＣｎＨ２ｎＣＯＯＨｎ ＝ １〜５の整数この反応
は、両者を直接混合するかもしくはジメチルスルホキシ
ドやＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドのような極性溶媒中
で行なう０反応は反応液が透明な溶液となった時点で完
結する０反応液を貧溶剤、たとえばエチルエーテルのよ
うな溶剤中に滴下し、塩を沈殿させた後、濾過、乾燥し
てメルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボン酸
塩を得ることができる。これらの塩は一種もしくは二種
以上混合して使用される。 本発明におけるエポキシ基を有するビニル単量体は、下
記一般式で示される化合物である。 Ｃ’Ｈ２ これらは、単独もしくは他の共重合モノマーと共に、メ
ルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボン酸塩と
混合される。混合時、メルカプト基とエポキシ基との反
応を促進するため、トリエチルアミン、ピリジン、ピペ
リジンのような触媒を少量添加することはさしつかえな
い、但し、このような触媒の多量添加は樹脂の着色の原
因となるので、できるだけ少量とするのが好ましい。 また、ビニル基の熱硬化促進のためには１重合開始剤を
併用するのが好ましい、使用可能な重合開始剤としては
、一般に用いられているラジカル重合開始剤があげられ
るが、中でもアゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ
系開始剤は、酸や塩基と副反応がないので、特に好まし
いものである。 エポキシ基を有するビニル単量体と併用可能な単量体と
してはメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、メチル
メタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ヒド
ロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリ
レート、エチレングリコールジメタクリレート等があげ
られる。これらはメルカプト基を有するアルカリ土類金
属のカルボン酸塩との溶解性等を考慮して選定混合され
る。 メルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボン酸塩
とエポキシ基を有するビニル単量体もしくは該単量体と
共重合可能な他の単量体の混合物を反応させる割合はそ
れぞれ１０〜７０重量％及び３０〜９０重量％の範囲で
行なわれる。もしメルカプト基を有するアルカリ土類金
属のカルボン酸塩の割合が１０％以下になると、金属塩
の添加効果が小さくなり、高屈折率の樹脂が得られない
、逆に、７０重量％以上になると、熱硬化時、硬化反応
が充分進行せず、その上、もろく、耐水性の悪い樹脂と
なってしまう。したがって金属塩と単量体との反応比は
前述した範囲に設定するのがよい。 透明性熱硬化型樹脂の硬化は、前記メルカプト基を有す
るアルカリ土類金属のカルボン酸塩とエポキシ基を有す
るビニル単量体を必須成分とし。 これらに他のビニル単量体や触媒を加え、比較的低温で
充分撹拌混合してから鋳型に入れ、脱泡した後、恒温槽
中に浸漬して行なう、この時樹脂中の屈折重職をできる
だけ小さくするには、低温での撹拌を長時間行ないメル
カプト基とエポキシ基の反応を充分進行させた後、昇温
し、ビニル基の重合反応を行なう方法が好ましい。 このようにして硬化させた透明性熱硬化型合金属樹脂は
、通常の方法で切削、研磨して各種光学部品に加工する
ことができる。 以下実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
酸化バリウム１５０ｇをβ−メルカプトプロピオン酸１
Ｋｇ中に投入し、６０℃で２０時間撹拌反応させて透明
な反応液を得た。この反応液をジエチルエーテルｌ０Ｊ
ＩＬ中へ適下して沈澱させた後、８０℃で減圧乾燥して
白色のβ−メルカプトプロピオン酸バリウム塩３８０ｇ
を得た。 赤外吸収スペクトルを測定したところ、メルカプト基の
伸縮振動に起因する２、５５０ｃｍ−’のピーク及びカ
ルボン酸塩に特有な１，５４０ｃｍ−’と１，４００ｃ
ｍ−’のカルボニル基の伸縮振動が観測され、塩の形成
が確認されたが、水酸基の伸縮振動に起因する３、４０
０ｃｍ−’のピークも観測され、結晶水を有する塩であ
ることが示唆された。この塩をトリエチルアミン１，０
００ｐｐ■及びアゾビスイソブチロニトリル２００Ｐｐ
Ｈを含むβ−メチルグリシジルメタクリレート及びメタ
クリル酸の混合比が重量比で７：３である単量体混合液
と重量比で２：３の割合で内径１５℃朧のポリプロピレ
ン製沈澱管中に仕込み撹拌混合し、減圧下で脱泡した後
、８０℃で２時間さらに１５０℃で２時間熱硬化させて
透明性熱硬化型含金属樹脂を作成した。 この樹脂のナトリウムＤ線に対する屈折率及びアツベ数
はそれぞれ１．５４２０及び４７であった。 実施例２〜５ 実施例１と同じβ−メルカプトプロピオン酸バリウム塩
及び単量体混合物を用い、塩と単量体の混合物との反応
比を変化させた以外は実施例１と同様の条件で熱硬化さ
せ、透明性熱硬化型合金属樹脂を得た。 反応比と屈折率（ｎ、） 、アツベ数との関連を第１表
に示す。 第 １ 表 零 ＭＧＭＡ ： β−メチルグリシジルメタク
リレート木 ＭＡＡ ： メタクリル酸零木
馬 ： ナトリウムＤ線で測定した屈折率実施例７ β−メルカプトプロピオン酸の代りにチオグリコール酸
を使用する以外は実施例１と同様の条件で千オグリコー
ル酸バリウム塩を作成した。この塩と実施例１における
単量体混合物を実施例１と同様の条件で混合、熱硬化さ
せて透明性熱硬化型含金属樹脂を作成した。この樹脂の
ナトリウムＤ線に対する屈折率及びアツベ数はそれぞれ
１．５４８及び４７であった。 実施例８ 酸化バリウムの代りに酸化ストロンチウム１５０ｇを使
用する以外は実施例１と同様の条件で、β−メルカプト
プロビオン酸スストロンチウム塩作成した。この塩を実
施例１と同様の条件で単量体混合物と混合、熱硬化させ
て、透明性熱硬化型含金属樹脂を作成した。この樹脂の
ナトリウムＤ線に対する屈折率及びアツベ数はそれぞれ
１．５５１及び４５であった。 比較例１ β−メルカプトプロピオン酸バリウム塩と単量体混合物
との混合比が重量比で５：９５である以外は実施例１と
同様の条件で透明性熱硬化型含金属樹脂を作成した。こ
の樹脂のナトリウムＤ線に対する屈折率及びアツベ数は
それぞれ１．５１８及び５０であった・ 比較例２ β−メルカプトプロピオン酸バリウム塩と単量体混合物
との混合比が重量比で７５ ： ２５である以外は実施
例１と同様の条件で透明性熱硬化型含金属樹脂を作成し
た。この樹脂は屈折率の斑が生じており、かつ吸湿性で
、われやすく、光学特性の測定が困難であった・ ［発明の効果］ 本発明によれば、高屈折率でかつ低分散の透明な樹脂が
得られ、これはレンズ、プリズム、フィルター等の光学
材料として使用できる。
Ｋｇ中に投入し、６０℃で２０時間撹拌反応させて透明
な反応液を得た。この反応液をジエチルエーテルｌ０Ｊ
ＩＬ中へ適下して沈澱させた後、８０℃で減圧乾燥して
白色のβ−メルカプトプロピオン酸バリウム塩３８０ｇ
を得た。 赤外吸収スペクトルを測定したところ、メルカプト基の
伸縮振動に起因する２、５５０ｃｍ−’のピーク及びカ
ルボン酸塩に特有な１，５４０ｃｍ−’と１，４００ｃ
ｍ−’のカルボニル基の伸縮振動が観測され、塩の形成
が確認されたが、水酸基の伸縮振動に起因する３、４０
０ｃｍ−’のピークも観測され、結晶水を有する塩であ
ることが示唆された。この塩をトリエチルアミン１，０
００ｐｐ■及びアゾビスイソブチロニトリル２００Ｐｐ
Ｈを含むβ−メチルグリシジルメタクリレート及びメタ
クリル酸の混合比が重量比で７：３である単量体混合液
と重量比で２：３の割合で内径１５℃朧のポリプロピレ
ン製沈澱管中に仕込み撹拌混合し、減圧下で脱泡した後
、８０℃で２時間さらに１５０℃で２時間熱硬化させて
透明性熱硬化型含金属樹脂を作成した。 この樹脂のナトリウムＤ線に対する屈折率及びアツベ数
はそれぞれ１．５４２０及び４７であった。 実施例２〜５ 実施例１と同じβ−メルカプトプロピオン酸バリウム塩
及び単量体混合物を用い、塩と単量体の混合物との反応
比を変化させた以外は実施例１と同様の条件で熱硬化さ
せ、透明性熱硬化型合金属樹脂を得た。 反応比と屈折率（ｎ、） 、アツベ数との関連を第１表
に示す。 第 １ 表 零 ＭＧＭＡ ： β−メチルグリシジルメタク
リレート木 ＭＡＡ ： メタクリル酸零木
馬 ： ナトリウムＤ線で測定した屈折率実施例７ β−メルカプトプロピオン酸の代りにチオグリコール酸
を使用する以外は実施例１と同様の条件で千オグリコー
ル酸バリウム塩を作成した。この塩と実施例１における
単量体混合物を実施例１と同様の条件で混合、熱硬化さ
せて透明性熱硬化型含金属樹脂を作成した。この樹脂の
ナトリウムＤ線に対する屈折率及びアツベ数はそれぞれ
１．５４８及び４７であった。 実施例８ 酸化バリウムの代りに酸化ストロンチウム１５０ｇを使
用する以外は実施例１と同様の条件で、β−メルカプト
プロビオン酸スストロンチウム塩作成した。この塩を実
施例１と同様の条件で単量体混合物と混合、熱硬化させ
て、透明性熱硬化型含金属樹脂を作成した。この樹脂の
ナトリウムＤ線に対する屈折率及びアツベ数はそれぞれ
１．５５１及び４５であった。 比較例１ β−メルカプトプロピオン酸バリウム塩と単量体混合物
との混合比が重量比で５：９５である以外は実施例１と
同様の条件で透明性熱硬化型含金属樹脂を作成した。こ
の樹脂のナトリウムＤ線に対する屈折率及びアツベ数は
それぞれ１．５１８及び５０であった・ 比較例２ β−メルカプトプロピオン酸バリウム塩と単量体混合物
との混合比が重量比で７５ ： ２５である以外は実施
例１と同様の条件で透明性熱硬化型含金属樹脂を作成し
た。この樹脂は屈折率の斑が生じており、かつ吸湿性で
、われやすく、光学特性の測定が困難であった・ ［発明の効果］ 本発明によれば、高屈折率でかつ低分散の透明な樹脂が
得られ、これはレンズ、プリズム、フィルター等の光学
材料として使用できる。
Claims (3)
- （１）メルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボ
ン酸塩１０〜７０重量％とエポキシ基を有するビニル単
量体３０〜９０重量％もしくは該単量体と共重合可能な
他の単量体との混合物とを混合反応させ、熱硬化させる
ことを特徴とする透明性熱硬化型含金属樹脂の製造法。 - （２）アルカリ土類金属が、カルシウム、ストロンチウ
ム、バリウム、もしくはラジウムである特許請求の範囲
第１項記載の透明性熱硬化型含金属樹脂の製造法。 - （３）メルカプト基を有するアルカリ土類金属のカルボ
ン酸塩が、アルカリ土類金属酸化物もしくはアルカリ土
類金属の炭酸塩と下記一般式で示される化合物との反応
物である特許請求の範囲第１項記載の透明性熱硬化型含
金属樹脂の製造法。 ＨＳＣｎＨ＿２ｎＣＯＯＨ ｎ＝１〜５の整数（４）エ
ポキシ基を有するビニル単量体が下記一般式で示される
化合物である特許請求の範囲第１項記載の透明性熱硬化
型含金属樹脂の製造 法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｘ＝−Ｈ、−ＣＨ
＿３
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10309785A JPS61261305A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | 透明性熱硬化型含金属樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10309785A JPS61261305A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | 透明性熱硬化型含金属樹脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61261305A true JPS61261305A (ja) | 1986-11-19 |
Family
ID=14345126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10309785A Pending JPS61261305A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | 透明性熱硬化型含金属樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61261305A (ja) |
-
1985
- 1985-05-15 JP JP10309785A patent/JPS61261305A/ja active Pending
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