JPS6125149B2 - - Google Patents
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Description
本発明はカラー写真材料に関し、特にハロゲン
化銀カラー写真感光材料を処理して得られる色素
画像の色素画像部及び未露光部の光による変褪色
を防止したカラー写真材料に関する。 ハロゲン化銀カラー写真感光材料において、芳
香族第１級アミン化合物を用いて、露光されたハ
ロゲン化銀粒子を現像し、生成したアミンの酸化
生成物とカプラーとの反応により色素像を形成さ
せカラー画像を得ることは知られている。 この方法においては通常、シアン、マゼンタ、
イエローの色素画像を形成するために、夫々フエ
ノールもしくはナフトール系カプラー、５―ピラ
ゾロン、ピラゾリノベンツイミダゾール、ピラゾ
ロトリアゾール、インダゾロンもしくはシアノア
セチル系カプラーおよびアシルアセトアミドもし
くはジベンゾイルメタン系カプラーが用いられ
る。 このようにして得られる色素画像は、長時間光
にさらされても、高温高湿下に保存されても、変
褪色しないことが望まれている。しかしながら、
主として紫外線或いは可視光線に対する堅牢性は
いまだ満足すべき状態にはなく、これらの活性光
線の照射を受けるとたやすく変褪色することも良
く知られている。このような欠点を除去するため
に従来より褪色性の少ない種々のカプラーを選択
して用いたり、紫外線から色素画像を保護するた
めに紫外線吸収剤を用いたり、光による褪色を防
止する褪色防止剤を用いる方法が提案されてい
る。 例えば従来よりカラー写真材料に紫外線吸収剤
を添加、配合し色素画像の耐光性を向上せしめる
方法が種々提案されている。しかしながら紫外線
吸収剤を用いて色素画像に満足すべき耐光性を与
えるためには、比較的多量の紫外線吸収剤を必要
とし、この場合紫外線吸収剤自身の着色のために
色素画像が著しく汚染されてしまうことが多々あ
つた。又、紫外線吸収剤を用いても可視光線によ
る色素画像の褪色防止にはなんら効果を示さず、
紫外線吸収剤による耐光性の向上にも限界があつ
た。さらにフエノール性水酸基あるいは加水分解
してフエノール性水酸基を生成する基を有する褪
色防止剤として、ピスフエノール類、ピロガロー
ル、ガーリツク酸およびそのエステル類、６―ヒ
ドロキシクロマン類、α―トコフエロール類およ
びそのアシル誘導体、５―ヒドロキシクマロン誘
導体および６，6′―ジヒドロキシ―２，2′―ビス
スピロクロマン類等を用いることが提案されてい
る。 しかしながら、これらの化合物は確かに色素の
耐光性には効果は示すがその効果も充分ではな
く、カラー写真材料を長期保存中ある時点から急
激に褪色防止効果が減少あるいは消滅してしまつ
たり、未反応カプラーが残つている個所、即ち未
露光部が紫外線によるいわゆる黄変（以下Ｙ―ス
テインと称する）を生じたり、さらにある種の化
合物はマゼンタカプラーから得られる色素像の褪
色防止効果は比較的優れているが、イエロー、シ
アンカプラーから得られる色素像に対しては褪色
防止効果がなかつたり、あるいは逆に褪色を促進
したりすることさえあり、いまだに満足すべきも
のではないのが現状である。 本発明の目的は優れた褪色防止効果およびＹ―
ステイン防止効果を有し、高沸点溶媒等への溶解
性に優れ、耐拡散性に優れ、他の写真用添加剤に
悪影響をおよぼさず且つカプラーの発色阻害をも
引起さない様な褪色防止剤を含有するカラー写真
材料を提供することにある。 本発明者は検討の結果下記一般式〔〕で示さ
れる化合物の少なくとも１種と下記一般式〔〕
または〔〕で示される化合物の少なくとも１種
（以下本発明の化合物と称する）とを組合せ含有
するカラー写真材料を用いることにより前記目的
を達成し得ることを見出した。 〔式中R1およびR2はアルキル基（例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｉ―フロピル
基、ｎ―ブチル基、ｔ―ブチル基、ｎ―アミル
基、ｉ―アミル基、ｎ―オクチル基、ｎ―ドデシ
ル基、ｎ―オクタデシル基等で特に炭素原子数１
〜32のアルキル基が好ましい。）、アルケニル基
（例えばアリル基、オクテニル基、オレイル基等
で特に炭素原子数１〜32のアルケニル基が好まし
い。）、シクロアルキル基（例えばシクロヘキシル
基、シクロペンチル基等で特に５〜７員のシクロ
アルキル基が好ましい。）、アリール基（例えばフ
エニル基、ナフチル基等）、ヘテロ環基（例えば
イミダゾリル基、フリル基、ピリジル基、トリア
ジニル基、チアゾリル基等で５〜６員のヘテロ環
基が好ましい。）、を表わしR3，R4，R5およびR6
は水素原子、ハロゲン原子（例えばフツ素原子、
塩素原子、臭素原子等）、アルキル基（例えばメ
チル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｉ―プロピ
ル基、ｎ―ブチル基、ｔ―ブチル基、ｎ―オクチ
ル基、ｎ―ドデシル基等で特に炭素原子数１〜32
のアルキル基が好ましい。）、アルケニル基（例え
ばアリル基、オクテニル基、オレイル基等で特に
炭素原子数１〜32のアルケニル基が好ましい。）、
アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、
ブトキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアル
キル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等で特に５〜７員のシクロアルキル基が好ま
しい。）、アリール基（例えばフエニル基、ナフチ
ル基等）、アリールオキシ基（例えばフエノキシ
基）、アルケノキシ基（例えばアリルオキシ基、
オレイルオキシ基等）、カルバモイル基（例えば
メチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、オ
クタデシルカルバモイル、フエニルカルバモイル
等）、スルフアモイル基（例えばメチルスルフア
モイル、オクタデシルスルフアモイル等）、アシ
ル基（例えばアセチル、オクタノイル、ラウロイ
ル等）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキ
シカルボニル、ドデシルオキシカルボニル等）ま
たはアリールオキシカルボニル基（例えばフエニ
ルオキシカルボニル等）、アルキルチオ基（例え
ばメチルチオ基、ｎ―ブチルチオ基、ｎ―ドデシ
ルチオ基等）、アリールチオ基（例えばフエニル
チオ基）、ヘテロ環チオ基（例えばテトラゾリル
チオ基、チアジアゾリルチオ基等の５〜６員の窒
素原子、酸素原子および／または硫黄原子を含む
ヘテロ環基が好ましい。）、アルキルアミノ基（例
えばメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ―オ
クチルアミノ基、ジ―ｎ―デシルアミノ基等）、
アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、オク
タノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）と表
わす。 これらのR1，R2，R3，R4，R5およびR6の各基
はハロゲン原子（例えばフツ素原子、塩素原子、
臭素原子等）、アルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、ｎ―プロピル基、ｉ―プロピル基、ｎ―
ブチル基、ｔ―ブチル基、ｔ―オクチル基、ｎ―
ドデシル基等で特に炭素原子数１〜32のアルキル
基が好ましい。）、アルケニル基、アリール基（例
えばフエニル基）、アリールオキシ基、シアノ
基、アシルオキシ基、カルボアルコキシ基、アシ
ル基、スルフアモイル基、カルボキシ基、ヒドロ
キシ基、スルホ基、ニトロ基、アミノ基、窒素原
子、酸素原子および／または硫黄原子からなる５
〜６員のヘテロ環基（例えばモルホリノ基、ピラ
ニル基、イミダゾリル基等）等の任意の置換基で
置換されてもよい。 一般式〔〕において好ましくはR1およびR2
はそれぞれ置換、未置換の直鎖または分岐のアル
キル基もしくはアルケニル基であり、R3，R4，
R5およびR6はおのおの水素原子、それぞれ置
換、未置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基また
はアルケニル基である。さらに好ましくはR1お
よびR2は未置換のアルキル基であり、特に炭素
原子数８〜20のアルキル基である。さらにR3，
R4，R5およびR6のうちの二つは水素原子であ
り、他の二つは炭素原子数１〜８のアルキル基が
好ましい。 以下にこれら化合物の代表的具体例を示すがこ
れによつて本発明の化合物が限定されるものでは
ない。 一般式〔〕で示される化合物をカラー写真感
光材料に含有させること、およびその合成法は特
願昭52―110363号（特開昭54―48538号）明細書
に記載されている。また、これらの化合物は
Journal of The Chemical Soclety第2904〜2914
頁（1965年）およびThe Journal of Organlc
Chemistry第23巻第75〜76頁等に記載の方法によ
つて容易に合成できる。 以下に参考までに合成例を示すが、下記合成例
は例示化合物の代表的なものを参考までに示した
までである。 合成例１〔例示化合物(4)の合成〕 水酸化カリウム27.1ｇをエタノール500mlに溶
解し、これに２―メチル―５―sec―ドデシルハ
イドロキノン50ｇとブチルブロマイド56ｇを溶解
しかきまぜながら還流下に加熱する。２時間の
後、生成した無機物を別して溶媒を留去する。
得られた残渣を減圧蒸留して目的物を得る。沸点
158〜162℃／0.02mmＨｇ（但し数種の異性体の混
合物である）IR.NMR、Massおよび元素分析結
果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C27H48O2） 計算値 Ｃ：80.14 Ｈ：11.96 実測値 Ｃ：80.40 Ｈ：12.23 合成例２〔例示化合物(7)の合成〕 水酸化カリウム843ｇを15のエタノールに溶
解し、これに２―メチル―５―sec―オクタデシ
ルハイドロキノン2000ｇとオクチルブロマイド
2460ｇを加えかきまぜながら3.5時間還流下に加
熱する。反応後生成した無機物を別し、溶媒を
濃縮後減圧蒸留して目的物を得る。沸点205〜210
℃／0.2mmＨｇ NMR、IR、元素分析結果により
目的物であることを確認した。 元素分析値（C41H76O2）単位％ 理論量 Ｃ：81.93 Ｈ：12.75 実測値 Ｃ：82.08 Ｈ：12.91 合成例３〔例示化合物(8)の合成〕 水酸化カリウム168.6ｇをエタノール500mlに溶
解し、これに２―メチル―６―sec―オクタテシ
ルハイドロキノン400ｇ、およびオクチルブロマ
イド492ｇを溶解しかきまぜながら４時間加熱還
流する。反応後生成した無機物を別し溶媒を濃
縮後減圧蒸留してアメ状の目的物を得る。沸点
199〜206℃／0.05mmＨｇNMR、IRおよび元素分
析結果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C41H76O2） 理論値 Ｃ：81.93 Ｈ：12.75 実測値 Ｃ：82.11 Ｈ：12.92 合成例４〔例示化合物(11)の合成〕 ２，５―ジ―ドデシルオキシトルエン2300ｇを
ｎ―ヘキサン2000mlに溶解し、濃硫酸100mlを加
えてかきまぜながら50℃に加温しイソブテンを吸
入させる。反応の進行が停止した後、ｎ―ヘキサ
ンを減圧留去し残渣をメタノールで洗浄し、油状
物を得る。冷却して結晶化させ、アセトンより再
結晶して、白色針状結晶の目的物を得る。融点
（m.p.）40〜41.5℃。赤外線スペクトル（IR）、核
磁気共鳴スペクトル（NMR）質量スペクトル
（Mass）及び元素分析結果により目的物であるこ
とを確認した。 元素分析値（C35H64O2）単位％ 理論値 Ｃ：81.33 Ｈ：12.48 実測値 Ｃ：81.51 Ｈ：12.64 合成例５〔例示化合物(16)の合成〕 水酸化カリウム27.1ｇをエタノール500mlに溶
解しこれに２―メチル―５―sec―ドテシルハイ
ドロキノン50ｇとヘキサデシルブロマイド125ｇ
を加えてかきまぜながら還流下に加熱する。２時
間の後溶媒を留去し、リグロインに溶解し塩を
別した後リグロインを留去する。まつ黒な残渣を
カラムクロマトグラフイー（シリカゲル：200メ
ツシユ転開溶媒：ｎ―ヘキサン）により精製して
淡黄色液体を得る（但し、数種の異性体の混合
物）IR、NMR元素分析結果により目的物である
ことを確認した。 元素分析値（C51H96O2） 計算値 Ｃ：82.63 Ｈ：13.05 実測値 Ｃ：82.89 Ｈ：13.27 合成例６〔例示化合物(17)の合成〕 水酸化カリウム480ｇをエタノール10に溶解
しこれにトリメチルハイドロキノン500ｇ、オク
チルブロマイド1410ｇを加えかきまぜながら、
3.5時間加熱還流する。反応後、エタノールを留
去して残渣に水を加え、ｎ―ヘキサンで抽出す
る。ｎ―ヘキサン層を約10％の水酸化ナトリウム
で洗浄してから水洗し、後減圧で濃縮する。残渣
を減圧蒸留し黄色アメ状の目的物を得る。沸点
213〜218℃／３mmＨｇNMR、IR、Messおよび元
素分析結果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C25H44O2） 理論値 Ｃ：79.73 Ｈ：11.78 実測値 Ｃ：79.93 Ｈ：11.87 合成例７〔例示化合物(23)の合成〕 320ｇの水酸化カリウムを８のエタノールに
溶解しこれに２，５―ジ―モルモリノメチルハイ
ドロキノン640ｇとオクタデシルブロマイド960ｇ
を加えかきまぜながら４時間加熱還流する。反応
後生成した無機物を別して冷却すると、結晶が
得られる。これをアセトンより再結晶して白色結
晶の目的物を得る融点（m.p.）66〜８℃。
NMR、IRおよび元素分析結果により目的物であ
ることを確認した。 元素分析値（C52H96N2O4） 理論値 Ｃ：76.79 Ｈ：11.90 Ｎ：3.44 実測値 Ｃ：76.94 Ｈ：11.99 Ｎ：3.47 合成例８〔例示化合物(51)の合成〕 水酸化カリウム182ｇをエタノール2000mlに溶
解し、これに２，５―ジ―tert―ブチルハイドロ
キノン277.5ｇ、およびラウリルブロマイド810ｇ
を溶解し、かきまぜながら３時間加熱還流する。
反応後、生成した無機物を別して冷却すると結
晶が得られる。エタノールより再結晶して白色結
晶を得る。融点72.5〜74℃、NMR、IRおよび元
素分析結果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C38H70O2）単位％ 理論値 Ｃ：81.65 Ｈ：12.62 実測値 Ｃ：81.52 Ｈ：12.80 合成例９〔例示化合物(52)の合成〕 ハイドロキノン―ジ―エチルエーテル664ｇを
1500mlの酢酸エチルに溶解しこれに濃硫酸600ml
をゆつくり加える。更に２―メチル―１―ペンテ
ン740ｇを加えてかきまぜながら還流下に加熱反
応させる。７時間の後溶媒を留去し、残留液体に
メタノール2500mlを加えると白色結晶が得られ
る。得られた結晶をメタノールより再結晶して、
融点76〜７℃の白色針状結晶の目的物を得る。
NMR、IR、元素分析結果およびMassにより目的
物であることを確認した。 元素分析値（C22H38O2） 理論値 Ｃ：78.98 Ｈ：11.45 実測値 Ｃ：89.21 Ｈ：11.48 合成例10〔例示化合物(56)の合成〕 ハイドロキノン―ジ―ドデシルエーテル50ｇを
ニトロベンゼン300mlに溶解し、これを塩化アル
ミニウム14ｇおよび塩化ラウロイル22ｇを加え
る。かきまぜながら室温で一晩放置する。反応
後、ニトロベンゼンを水蒸気蒸留で留去し、残渣
を冷却して結晶を得る。これをカラムクロマトグ
ラフイー（シリカゲル200メツシユ、展開溶媒ｎ
―ヘキサン―ベンゼン）により精製して白色結晶
の目的物を得る。融点（m.p.）61〜62℃、IR、
NMRおよび元素分析結果により目的物であるこ
とを確認した。 元素分析値（C42H76O3）単位 理論値 Ｃ：80.19 Ｈ：12.18 実測値 Ｃ：80.25 Ｈ：12.28 合成例11〔例示化合物(59)の合成〕 水酸化カリウム75ｇをエタノール800mlに溶解
しこれに２，５―ジ―tert―ブチルハイドロキノ
ン110ｇおよび２―エチル―ヘキシルブロマイド
265ｇを溶解し、かきまぜながら２時間加熱還流
する。反応後、生成した無機物を別して、溶媒
を留去する。残渣をエタノールより再結晶して白
色結晶の目的物を得る。融点（m.p.）34℃IR、
NMRおよび元素分析結果より目的物であること
を確認した。 元素分析値（C30H54O2）単位％ 理論値 Ｃ：80.65 Ｈ：12.18 実測値 Ｃ：80.71 Ｈ：12.26 合成例12〔例示化合物(64)の合成〕 水酸化カリウム75ｇをエタノール80mlに溶解
し、これに２，５―ジ―tert―アミルハイドロキ
ノン125ｇおよびｎ―オクチルブロマイド265ｇを
溶解し、かきまぜながら２時間加熱還流する。反
応後、冷却し、結晶を別後、水洗しメタノール
で洗浄すると白色結晶を得る。エタノールより再
結晶して白色針状結晶の目的物を得る。融点
（m.p.）43℃、IR、NMRおよび元素分析結果より
目的物であることを確認した。 元素分析値（C32H58O2）単位％ 理論値 Ｃ：80.95 Ｈ：12.31 実測値 Ｃ：81.05 Ｈ：12.38 合成例13〔例示化合物(66)の合成〕 メチルハイドロキノン―ジドデシルエーテル
4.6ｇをテトラクロルエタン50mlに溶解し、これ
に塩化アルミニウム0.6ｇとシクロヘキセン1.0ｇ
を加え室温にて2.5時間撹拌する。反応後、溶液
を希塩酸（４％）50ml中に注ぎ、有機層を分離す
る。これを希苛性ソーダー、水で洗い中性にした
後水蒸気蒸留してテトラクロルエタンを除去す
る。残渣をカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル200メツシユ、展開溶媒ｎ―ヘキサン）により
精製し、得られた白色結晶をアセトンで再結晶し
目的物を得る。融点53〜54℃NMR、IRおよび元
素分析結果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C37H66O2）単位％ 理論値 Ｃ：81.85 Ｈ：12.25 実測値 Ｃ：81.62 Ｈ：12.37 〔式中、A′は単なる結合手、スルホニル基、
スルフイニル基、―Ｏ―、―Ｓ―、―Ｓ―Ｓ―、
―CH2―Ｏ―CH2―、―CH2―Ｓ―CH2―、
化銀カラー写真感光材料を処理して得られる色素
画像の色素画像部及び未露光部の光による変褪色
を防止したカラー写真材料に関する。 ハロゲン化銀カラー写真感光材料において、芳
香族第１級アミン化合物を用いて、露光されたハ
ロゲン化銀粒子を現像し、生成したアミンの酸化
生成物とカプラーとの反応により色素像を形成さ
せカラー画像を得ることは知られている。 この方法においては通常、シアン、マゼンタ、
イエローの色素画像を形成するために、夫々フエ
ノールもしくはナフトール系カプラー、５―ピラ
ゾロン、ピラゾリノベンツイミダゾール、ピラゾ
ロトリアゾール、インダゾロンもしくはシアノア
セチル系カプラーおよびアシルアセトアミドもし
くはジベンゾイルメタン系カプラーが用いられ
る。 このようにして得られる色素画像は、長時間光
にさらされても、高温高湿下に保存されても、変
褪色しないことが望まれている。しかしながら、
主として紫外線或いは可視光線に対する堅牢性は
いまだ満足すべき状態にはなく、これらの活性光
線の照射を受けるとたやすく変褪色することも良
く知られている。このような欠点を除去するため
に従来より褪色性の少ない種々のカプラーを選択
して用いたり、紫外線から色素画像を保護するた
めに紫外線吸収剤を用いたり、光による褪色を防
止する褪色防止剤を用いる方法が提案されてい
る。 例えば従来よりカラー写真材料に紫外線吸収剤
を添加、配合し色素画像の耐光性を向上せしめる
方法が種々提案されている。しかしながら紫外線
吸収剤を用いて色素画像に満足すべき耐光性を与
えるためには、比較的多量の紫外線吸収剤を必要
とし、この場合紫外線吸収剤自身の着色のために
色素画像が著しく汚染されてしまうことが多々あ
つた。又、紫外線吸収剤を用いても可視光線によ
る色素画像の褪色防止にはなんら効果を示さず、
紫外線吸収剤による耐光性の向上にも限界があつ
た。さらにフエノール性水酸基あるいは加水分解
してフエノール性水酸基を生成する基を有する褪
色防止剤として、ピスフエノール類、ピロガロー
ル、ガーリツク酸およびそのエステル類、６―ヒ
ドロキシクロマン類、α―トコフエロール類およ
びそのアシル誘導体、５―ヒドロキシクマロン誘
導体および６，6′―ジヒドロキシ―２，2′―ビス
スピロクロマン類等を用いることが提案されてい
る。 しかしながら、これらの化合物は確かに色素の
耐光性には効果は示すがその効果も充分ではな
く、カラー写真材料を長期保存中ある時点から急
激に褪色防止効果が減少あるいは消滅してしまつ
たり、未反応カプラーが残つている個所、即ち未
露光部が紫外線によるいわゆる黄変（以下Ｙ―ス
テインと称する）を生じたり、さらにある種の化
合物はマゼンタカプラーから得られる色素像の褪
色防止効果は比較的優れているが、イエロー、シ
アンカプラーから得られる色素像に対しては褪色
防止効果がなかつたり、あるいは逆に褪色を促進
したりすることさえあり、いまだに満足すべきも
のではないのが現状である。 本発明の目的は優れた褪色防止効果およびＹ―
ステイン防止効果を有し、高沸点溶媒等への溶解
性に優れ、耐拡散性に優れ、他の写真用添加剤に
悪影響をおよぼさず且つカプラーの発色阻害をも
引起さない様な褪色防止剤を含有するカラー写真
材料を提供することにある。 本発明者は検討の結果下記一般式〔〕で示さ
れる化合物の少なくとも１種と下記一般式〔〕
または〔〕で示される化合物の少なくとも１種
（以下本発明の化合物と称する）とを組合せ含有
するカラー写真材料を用いることにより前記目的
を達成し得ることを見出した。 〔式中R1およびR2はアルキル基（例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｉ―フロピル
基、ｎ―ブチル基、ｔ―ブチル基、ｎ―アミル
基、ｉ―アミル基、ｎ―オクチル基、ｎ―ドデシ
ル基、ｎ―オクタデシル基等で特に炭素原子数１
〜32のアルキル基が好ましい。）、アルケニル基
（例えばアリル基、オクテニル基、オレイル基等
で特に炭素原子数１〜32のアルケニル基が好まし
い。）、シクロアルキル基（例えばシクロヘキシル
基、シクロペンチル基等で特に５〜７員のシクロ
アルキル基が好ましい。）、アリール基（例えばフ
エニル基、ナフチル基等）、ヘテロ環基（例えば
イミダゾリル基、フリル基、ピリジル基、トリア
ジニル基、チアゾリル基等で５〜６員のヘテロ環
基が好ましい。）、を表わしR3，R4，R5およびR6
は水素原子、ハロゲン原子（例えばフツ素原子、
塩素原子、臭素原子等）、アルキル基（例えばメ
チル基、エチル基、ｎ―プロピル基、ｉ―プロピ
ル基、ｎ―ブチル基、ｔ―ブチル基、ｎ―オクチ
ル基、ｎ―ドデシル基等で特に炭素原子数１〜32
のアルキル基が好ましい。）、アルケニル基（例え
ばアリル基、オクテニル基、オレイル基等で特に
炭素原子数１〜32のアルケニル基が好ましい。）、
アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、
ブトキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアル
キル基（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等で特に５〜７員のシクロアルキル基が好ま
しい。）、アリール基（例えばフエニル基、ナフチ
ル基等）、アリールオキシ基（例えばフエノキシ
基）、アルケノキシ基（例えばアリルオキシ基、
オレイルオキシ基等）、カルバモイル基（例えば
メチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、オ
クタデシルカルバモイル、フエニルカルバモイル
等）、スルフアモイル基（例えばメチルスルフア
モイル、オクタデシルスルフアモイル等）、アシ
ル基（例えばアセチル、オクタノイル、ラウロイ
ル等）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキ
シカルボニル、ドデシルオキシカルボニル等）ま
たはアリールオキシカルボニル基（例えばフエニ
ルオキシカルボニル等）、アルキルチオ基（例え
ばメチルチオ基、ｎ―ブチルチオ基、ｎ―ドデシ
ルチオ基等）、アリールチオ基（例えばフエニル
チオ基）、ヘテロ環チオ基（例えばテトラゾリル
チオ基、チアジアゾリルチオ基等の５〜６員の窒
素原子、酸素原子および／または硫黄原子を含む
ヘテロ環基が好ましい。）、アルキルアミノ基（例
えばメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ―オ
クチルアミノ基、ジ―ｎ―デシルアミノ基等）、
アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基、オク
タノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）と表
わす。 これらのR1，R2，R3，R4，R5およびR6の各基
はハロゲン原子（例えばフツ素原子、塩素原子、
臭素原子等）、アルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、ｎ―プロピル基、ｉ―プロピル基、ｎ―
ブチル基、ｔ―ブチル基、ｔ―オクチル基、ｎ―
ドデシル基等で特に炭素原子数１〜32のアルキル
基が好ましい。）、アルケニル基、アリール基（例
えばフエニル基）、アリールオキシ基、シアノ
基、アシルオキシ基、カルボアルコキシ基、アシ
ル基、スルフアモイル基、カルボキシ基、ヒドロ
キシ基、スルホ基、ニトロ基、アミノ基、窒素原
子、酸素原子および／または硫黄原子からなる５
〜６員のヘテロ環基（例えばモルホリノ基、ピラ
ニル基、イミダゾリル基等）等の任意の置換基で
置換されてもよい。 一般式〔〕において好ましくはR1およびR2
はそれぞれ置換、未置換の直鎖または分岐のアル
キル基もしくはアルケニル基であり、R3，R4，
R5およびR6はおのおの水素原子、それぞれ置
換、未置換の直鎖もしくは分岐のアルキル基また
はアルケニル基である。さらに好ましくはR1お
よびR2は未置換のアルキル基であり、特に炭素
原子数８〜20のアルキル基である。さらにR3，
R4，R5およびR6のうちの二つは水素原子であ
り、他の二つは炭素原子数１〜８のアルキル基が
好ましい。 以下にこれら化合物の代表的具体例を示すがこ
れによつて本発明の化合物が限定されるものでは
ない。 一般式〔〕で示される化合物をカラー写真感
光材料に含有させること、およびその合成法は特
願昭52―110363号（特開昭54―48538号）明細書
に記載されている。また、これらの化合物は
Journal of The Chemical Soclety第2904〜2914
頁（1965年）およびThe Journal of Organlc
Chemistry第23巻第75〜76頁等に記載の方法によ
つて容易に合成できる。 以下に参考までに合成例を示すが、下記合成例
は例示化合物の代表的なものを参考までに示した
までである。 合成例１〔例示化合物(4)の合成〕 水酸化カリウム27.1ｇをエタノール500mlに溶
解し、これに２―メチル―５―sec―ドデシルハ
イドロキノン50ｇとブチルブロマイド56ｇを溶解
しかきまぜながら還流下に加熱する。２時間の
後、生成した無機物を別して溶媒を留去する。
得られた残渣を減圧蒸留して目的物を得る。沸点
158〜162℃／0.02mmＨｇ（但し数種の異性体の混
合物である）IR.NMR、Massおよび元素分析結
果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C27H48O2） 計算値 Ｃ：80.14 Ｈ：11.96 実測値 Ｃ：80.40 Ｈ：12.23 合成例２〔例示化合物(7)の合成〕 水酸化カリウム843ｇを15のエタノールに溶
解し、これに２―メチル―５―sec―オクタデシ
ルハイドロキノン2000ｇとオクチルブロマイド
2460ｇを加えかきまぜながら3.5時間還流下に加
熱する。反応後生成した無機物を別し、溶媒を
濃縮後減圧蒸留して目的物を得る。沸点205〜210
℃／0.2mmＨｇ NMR、IR、元素分析結果により
目的物であることを確認した。 元素分析値（C41H76O2）単位％ 理論量 Ｃ：81.93 Ｈ：12.75 実測値 Ｃ：82.08 Ｈ：12.91 合成例３〔例示化合物(8)の合成〕 水酸化カリウム168.6ｇをエタノール500mlに溶
解し、これに２―メチル―６―sec―オクタテシ
ルハイドロキノン400ｇ、およびオクチルブロマ
イド492ｇを溶解しかきまぜながら４時間加熱還
流する。反応後生成した無機物を別し溶媒を濃
縮後減圧蒸留してアメ状の目的物を得る。沸点
199〜206℃／0.05mmＨｇNMR、IRおよび元素分
析結果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C41H76O2） 理論値 Ｃ：81.93 Ｈ：12.75 実測値 Ｃ：82.11 Ｈ：12.92 合成例４〔例示化合物(11)の合成〕 ２，５―ジ―ドデシルオキシトルエン2300ｇを
ｎ―ヘキサン2000mlに溶解し、濃硫酸100mlを加
えてかきまぜながら50℃に加温しイソブテンを吸
入させる。反応の進行が停止した後、ｎ―ヘキサ
ンを減圧留去し残渣をメタノールで洗浄し、油状
物を得る。冷却して結晶化させ、アセトンより再
結晶して、白色針状結晶の目的物を得る。融点
（m.p.）40〜41.5℃。赤外線スペクトル（IR）、核
磁気共鳴スペクトル（NMR）質量スペクトル
（Mass）及び元素分析結果により目的物であるこ
とを確認した。 元素分析値（C35H64O2）単位％ 理論値 Ｃ：81.33 Ｈ：12.48 実測値 Ｃ：81.51 Ｈ：12.64 合成例５〔例示化合物(16)の合成〕 水酸化カリウム27.1ｇをエタノール500mlに溶
解しこれに２―メチル―５―sec―ドテシルハイ
ドロキノン50ｇとヘキサデシルブロマイド125ｇ
を加えてかきまぜながら還流下に加熱する。２時
間の後溶媒を留去し、リグロインに溶解し塩を
別した後リグロインを留去する。まつ黒な残渣を
カラムクロマトグラフイー（シリカゲル：200メ
ツシユ転開溶媒：ｎ―ヘキサン）により精製して
淡黄色液体を得る（但し、数種の異性体の混合
物）IR、NMR元素分析結果により目的物である
ことを確認した。 元素分析値（C51H96O2） 計算値 Ｃ：82.63 Ｈ：13.05 実測値 Ｃ：82.89 Ｈ：13.27 合成例６〔例示化合物(17)の合成〕 水酸化カリウム480ｇをエタノール10に溶解
しこれにトリメチルハイドロキノン500ｇ、オク
チルブロマイド1410ｇを加えかきまぜながら、
3.5時間加熱還流する。反応後、エタノールを留
去して残渣に水を加え、ｎ―ヘキサンで抽出す
る。ｎ―ヘキサン層を約10％の水酸化ナトリウム
で洗浄してから水洗し、後減圧で濃縮する。残渣
を減圧蒸留し黄色アメ状の目的物を得る。沸点
213〜218℃／３mmＨｇNMR、IR、Messおよび元
素分析結果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C25H44O2） 理論値 Ｃ：79.73 Ｈ：11.78 実測値 Ｃ：79.93 Ｈ：11.87 合成例７〔例示化合物(23)の合成〕 320ｇの水酸化カリウムを８のエタノールに
溶解しこれに２，５―ジ―モルモリノメチルハイ
ドロキノン640ｇとオクタデシルブロマイド960ｇ
を加えかきまぜながら４時間加熱還流する。反応
後生成した無機物を別して冷却すると、結晶が
得られる。これをアセトンより再結晶して白色結
晶の目的物を得る融点（m.p.）66〜８℃。
NMR、IRおよび元素分析結果により目的物であ
ることを確認した。 元素分析値（C52H96N2O4） 理論値 Ｃ：76.79 Ｈ：11.90 Ｎ：3.44 実測値 Ｃ：76.94 Ｈ：11.99 Ｎ：3.47 合成例８〔例示化合物(51)の合成〕 水酸化カリウム182ｇをエタノール2000mlに溶
解し、これに２，５―ジ―tert―ブチルハイドロ
キノン277.5ｇ、およびラウリルブロマイド810ｇ
を溶解し、かきまぜながら３時間加熱還流する。
反応後、生成した無機物を別して冷却すると結
晶が得られる。エタノールより再結晶して白色結
晶を得る。融点72.5〜74℃、NMR、IRおよび元
素分析結果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C38H70O2）単位％ 理論値 Ｃ：81.65 Ｈ：12.62 実測値 Ｃ：81.52 Ｈ：12.80 合成例９〔例示化合物(52)の合成〕 ハイドロキノン―ジ―エチルエーテル664ｇを
1500mlの酢酸エチルに溶解しこれに濃硫酸600ml
をゆつくり加える。更に２―メチル―１―ペンテ
ン740ｇを加えてかきまぜながら還流下に加熱反
応させる。７時間の後溶媒を留去し、残留液体に
メタノール2500mlを加えると白色結晶が得られ
る。得られた結晶をメタノールより再結晶して、
融点76〜７℃の白色針状結晶の目的物を得る。
NMR、IR、元素分析結果およびMassにより目的
物であることを確認した。 元素分析値（C22H38O2） 理論値 Ｃ：78.98 Ｈ：11.45 実測値 Ｃ：89.21 Ｈ：11.48 合成例10〔例示化合物(56)の合成〕 ハイドロキノン―ジ―ドデシルエーテル50ｇを
ニトロベンゼン300mlに溶解し、これを塩化アル
ミニウム14ｇおよび塩化ラウロイル22ｇを加え
る。かきまぜながら室温で一晩放置する。反応
後、ニトロベンゼンを水蒸気蒸留で留去し、残渣
を冷却して結晶を得る。これをカラムクロマトグ
ラフイー（シリカゲル200メツシユ、展開溶媒ｎ
―ヘキサン―ベンゼン）により精製して白色結晶
の目的物を得る。融点（m.p.）61〜62℃、IR、
NMRおよび元素分析結果により目的物であるこ
とを確認した。 元素分析値（C42H76O3）単位 理論値 Ｃ：80.19 Ｈ：12.18 実測値 Ｃ：80.25 Ｈ：12.28 合成例11〔例示化合物(59)の合成〕 水酸化カリウム75ｇをエタノール800mlに溶解
しこれに２，５―ジ―tert―ブチルハイドロキノ
ン110ｇおよび２―エチル―ヘキシルブロマイド
265ｇを溶解し、かきまぜながら２時間加熱還流
する。反応後、生成した無機物を別して、溶媒
を留去する。残渣をエタノールより再結晶して白
色結晶の目的物を得る。融点（m.p.）34℃IR、
NMRおよび元素分析結果より目的物であること
を確認した。 元素分析値（C30H54O2）単位％ 理論値 Ｃ：80.65 Ｈ：12.18 実測値 Ｃ：80.71 Ｈ：12.26 合成例12〔例示化合物(64)の合成〕 水酸化カリウム75ｇをエタノール80mlに溶解
し、これに２，５―ジ―tert―アミルハイドロキ
ノン125ｇおよびｎ―オクチルブロマイド265ｇを
溶解し、かきまぜながら２時間加熱還流する。反
応後、冷却し、結晶を別後、水洗しメタノール
で洗浄すると白色結晶を得る。エタノールより再
結晶して白色針状結晶の目的物を得る。融点
（m.p.）43℃、IR、NMRおよび元素分析結果より
目的物であることを確認した。 元素分析値（C32H58O2）単位％ 理論値 Ｃ：80.95 Ｈ：12.31 実測値 Ｃ：81.05 Ｈ：12.38 合成例13〔例示化合物(66)の合成〕 メチルハイドロキノン―ジドデシルエーテル
4.6ｇをテトラクロルエタン50mlに溶解し、これ
に塩化アルミニウム0.6ｇとシクロヘキセン1.0ｇ
を加え室温にて2.5時間撹拌する。反応後、溶液
を希塩酸（４％）50ml中に注ぎ、有機層を分離す
る。これを希苛性ソーダー、水で洗い中性にした
後水蒸気蒸留してテトラクロルエタンを除去す
る。残渣をカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル200メツシユ、展開溶媒ｎ―ヘキサン）により
精製し、得られた白色結晶をアセトンで再結晶し
目的物を得る。融点53〜54℃NMR、IRおよび元
素分析結果により目的物であることを確認した。 元素分析値（C37H66O2）単位％ 理論値 Ｃ：81.85 Ｈ：12.25 実測値 Ｃ：81.62 Ｈ：12.37 〔式中、A′は単なる結合手、スルホニル基、
スルフイニル基、―Ｏ―、―Ｓ―、―Ｓ―Ｓ―、
―CH2―Ｏ―CH2―、―CH2―Ｓ―CH2―、
【式】―Ｏ―（CH2）n―Ｏ―も
しくは
【式】A1，A2，
A3およびA4はハロゲン原子、カルボキシ基、炭
素原子数１〜18のアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
基、―SO2A9、―SO3A0、置換、未置換のアミノ
基、
素原子数１〜18のアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
基、―SO2A9、―SO3A0、置換、未置換のアミノ
基、
【式】もしくは（―CH2）―oＢ、
A5は水素原子、アルキル基もしくはアリール
基、A6およびA7は水素原子、炭素原子数１〜10
のアルキル基、置換、未置換のアリール基もしく
はA6とA7が互いに結合して置換、未置換の５〜
６員の炭素環を形成してもよく、A8は水素原子
もしはメチル基、A9はアルキル基もしくはアリ
ール基、A10およびA4は水素原子、アルキル基、
アリール基、ヘテロ環基、アラルキル基もしくは
A10とA11が互いに結合して置換、未置換の５〜
６員の炭化水素環を形成してもよくＢはアルコキ
シカルボニル基もしくは
基、A6およびA7は水素原子、炭素原子数１〜10
のアルキル基、置換、未置換のアリール基もしく
はA6とA7が互いに結合して置換、未置換の５〜
６員の炭素環を形成してもよく、A8は水素原子
もしはメチル基、A9はアルキル基もしくはアリ
ール基、A10およびA4は水素原子、アルキル基、
アリール基、ヘテロ環基、アラルキル基もしくは
A10とA11が互いに結合して置換、未置換の５〜
６員の炭化水素環を形成してもよくＢはアルコキ
シカルボニル基もしくは
【式】ならび
にｍおよびｎは１〜３の整数を表わす。〕
〔式中、A12は炭素原子数３〜20の第２級もし
くは第３級アルキル基、A13は水素原子、置換、
未置換の炭素原子数１〜20のアルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキ
ルチオ基、アシル基、アシルアミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基もしくはジアルキル
アミノ基ならびにA14は水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１〜20のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アリールチオ基、アリールス
ルフイニル基、アリールスルホニル基を表わす。
但し、A13がアルコキシ基、アリールオキシ基も
しくはアラルキルオキシ基であるときR10は水素
原子であることはない。〕 前記一般式〔〕および〔〕において、ハロ
ゲン原子としては例えば塩素、臭素等の原子、ア
ルキル基としては例えばメチル、エチル、ｎ―プ
ロピル、ｉ―プロピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチ
ル、sec―ブチル、ｔ―ブチル、ｎ―アミル、ｔ
―アミル、ｔ―ヘキシル、ｎ―オクチル、ｔ―オ
クチル、デシル、ｎ―ドデシル、ｔ―ドデシル等
の各基、アリール基としては例えば、フエニル
基、アラルキル基としては例えばベンジル基、ア
ルコキシ基としては例えば、メトキシ、エトキ
シ、ブトキシ等の各基、アリールオキシ基として
は例えばフエニルオキシ基、アラルキルオキシ基
としては例えばベンジルオキシ基、アルキルチオ
基としては例えばメチルチオ、エチルチオ、ブチ
ルチオ、オクチルチオ等の各基、アリールチオ基
としては例えばフエニルチオ基、置換アミノ基と
しては例えばメチルアミノ、エチルアミノ、オク
チルアミノ、フエニルアミノ等のアルキルおよび
もしくはアリールされた置換アミノ基、炭素原子
数３〜20の第２級もしくは第３級アルキル基とし
ては例えば、ｉ―プロピル、sec―ブチル、ｔ―
ブチル、sec―アミル、ｔ−アミル、ｔ―ヘキシ
ル、ｔ―オクチル、ｔ―ドデシル、ｔ―テトラデ
シル、sec―オクタデシル、ｔ―オクタデシル、
ｔ―エイコシル等の各基、A6とA7が互いに結合
して形成する５〜６員の炭化水素環としては例え
ば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘ
キサモノエン環等の各環、A10とA11が互いに結
合して形成する５〜６員の環としては、例えばピ
リジン、ピペリジン等の各環が挙げられる。 また、置換基としては一般式〔〕で示される
化合物と同様なものか代表的なものとに挙げられ
る。一般式〔〕，〔〕および〔〕で示され
る化合物の中では一般式〔〕で示されるものが
好ましい。 一般式〔〕において、A′は単なる結合手、
スルホニル基、スルフイニル基、―Ｏ―、―Ｓ
―、―Ｓ―Ｓ―、
くは第３級アルキル基、A13は水素原子、置換、
未置換の炭素原子数１〜20のアルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキ
ルチオ基、アシル基、アシルアミノ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基もしくはジアルキル
アミノ基ならびにA14は水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１〜20のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アリールチオ基、アリールス
ルフイニル基、アリールスルホニル基を表わす。
但し、A13がアルコキシ基、アリールオキシ基も
しくはアラルキルオキシ基であるときR10は水素
原子であることはない。〕 前記一般式〔〕および〔〕において、ハロ
ゲン原子としては例えば塩素、臭素等の原子、ア
ルキル基としては例えばメチル、エチル、ｎ―プ
ロピル、ｉ―プロピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチ
ル、sec―ブチル、ｔ―ブチル、ｎ―アミル、ｔ
―アミル、ｔ―ヘキシル、ｎ―オクチル、ｔ―オ
クチル、デシル、ｎ―ドデシル、ｔ―ドデシル等
の各基、アリール基としては例えば、フエニル
基、アラルキル基としては例えばベンジル基、ア
ルコキシ基としては例えば、メトキシ、エトキ
シ、ブトキシ等の各基、アリールオキシ基として
は例えばフエニルオキシ基、アラルキルオキシ基
としては例えばベンジルオキシ基、アルキルチオ
基としては例えばメチルチオ、エチルチオ、ブチ
ルチオ、オクチルチオ等の各基、アリールチオ基
としては例えばフエニルチオ基、置換アミノ基と
しては例えばメチルアミノ、エチルアミノ、オク
チルアミノ、フエニルアミノ等のアルキルおよび
もしくはアリールされた置換アミノ基、炭素原子
数３〜20の第２級もしくは第３級アルキル基とし
ては例えば、ｉ―プロピル、sec―ブチル、ｔ―
ブチル、sec―アミル、ｔ−アミル、ｔ―ヘキシ
ル、ｔ―オクチル、ｔ―ドデシル、ｔ―テトラデ
シル、sec―オクタデシル、ｔ―オクタデシル、
ｔ―エイコシル等の各基、A6とA7が互いに結合
して形成する５〜６員の炭化水素環としては例え
ば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘ
キサモノエン環等の各環、A10とA11が互いに結
合して形成する５〜６員の環としては、例えばピ
リジン、ピペリジン等の各環が挙げられる。 また、置換基としては一般式〔〕で示される
化合物と同様なものか代表的なものとに挙げられ
る。一般式〔〕，〔〕および〔〕で示され
る化合物の中では一般式〔〕で示されるものが
好ましい。 一般式〔〕において、A′は単なる結合手、
スルホニル基、スルフイニル基、―Ｏ―、―Ｓ
―、―Ｓ―Ｓ―、
【式】―Ｏ―（CH2）n―
Ｏ―もしくは
【式】A1，
A2，A3およびA4はカルボキシ基、炭素原子数１
〜18のアルキル基もしくはアルコキシ基、（A1，
A2，A3およびA4の炭素原子数の総和は32以下が
好ましい。）、A6およびA7は水素原子、炭素原子
数１〜10のアルキル基もしくは置換、未置換のア
リール基ならびにA8は水素原子もしくは炭素原
子数１〜４のアルキル基を有するものが好まし
い。また、一般式〔〕において、一般式〔―
a〕および〔―b〕で示される化合物が好まし
いものとして挙げられる。 一般式〔―a〕および〔―b〕における
A1，A2，A3，A4およびA′は一般式〔〕におけ
る場合と同じ意味をもつが、A1およびA2の少な
くとも一方が第三級アルキル基を有するのが好ま
しい。 次に前記一般式〔〕，〔〕および〔〕で
示される化合物の代表的具体例を挙げるが本発明
において使用される化合物はこれらに限定される
ものではない。 前記一般式〔〕，〔〕および〔〕で示さ
れる化合物は例えば米国特許第2792428号、同第
2796445号、同第2841619号明細書およびジヤーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ―
（Journal of the Chemical Society）第243頁
（1954年）に記載の方法に従つて容易に合成する
ことができる。 本発明の一般式〔〕，〔〕および〔〕で
示される化合物は色素褪色防止剤として従来から
知られている化合物であり、また一般式〔〕で
示される化合物も色素褪色防止効果を有する。し
かし、本発明の化合物の組合せはこれらの色素褪
色防止剤の単独での効果をはるかに上まわり、さ
らに他の色素褪色防止剤の組合せでは得られない
相乗効果である。 本発明の化合物はカラー写真材料を構成する任
意の層に含有せしめられるが、色素画像形成層お
よび／またはその隣接層に含有せしめられるのが
好ましく、特に色素画像形成層に含有せしめられ
るのが好ましい。本発明の化合物を含有するカラ
ー写真材料は一般に以下に述べる方法でハロゲン
化銀カラー写真感光材料に本発明の化合物を含有
せしめ、写真処理して得られる。 本発明の化合物は一般に油溶性であり、一般に
は高沸点溶媒に、必要に応じて低沸点溶媒を併用
して溶解し、分散してハロゲン化銀乳剤等の親水
性コロイドに添加するのが好ましく、この時必要
に応じてカプラー、ハイドロキノン誘導体紫外線
吸収剤あるいは公知の褪色防止剤等に併用しても
何らさしつかえない。さらに本発明の化合物の添
加方法を詳述するならば、本発明の化合物を必要
に応じてカプラー、ハイドロキノン誘導体紫外線
吸収剤あるいは公知の褪色防止剤等を同時に有機
酸アミド類、カルバメート類、エステル類、ケト
ン類、尿素誘導体等、特にジ―ｎ―ブチルフタレ
ート、トリ―クレジルホスフエート、ジ―イソオ
クチルアゼレート、ジ―ｎ―ブチルセバケート、
トリ―ｎ―ヘキシルホスフエート、Ｎ，Ｎ―ジ―
エチル―カプリルアミドブチル、ｎ―ペンタデシ
ルフエニルエーテル、トリフエニルホスフエー
ト、ジ―オクチルフタレート、ｎ―ノニルフエノ
ール、Ｎ，Ｎ―ジエチルラウリルアミド、３―ペ
ンタデシルフエニルエチルエーテル、２，５―ジ
―sec―アミルフエニルブチルエーテル、モノフ
エニル―ジ―ｏ―クロロフエニルホスフエートあ
るいはフツ素化パラフイン等の高沸点溶媒に、必
要に応じて酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、シクロヘ
キサノール、シクロヘキサンテトラヒドロフラ
ン、メチルアルコール、エチルアルコール、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジエチレングリコールモノアセテート、アセ
チルアセトン、ニトロメタン、ニトロエタン、四
塩化炭素、クロロホルム等の低沸点溶媒に溶解し
（これらの高沸点溶媒および低沸点溶媒は単独で
用いても混合して用いてもよい。）アルキルベン
ゼンスルホン酸およびアルキルナフタレンスルホ
ン酸の如きアニオン系界面活性剤および／または
ソルビタンセスキオレイン酸エステルおよびソル
ビタンモノラウリン酸エステルの如きノニオン系
界面活性剤を含むゼラチン等の親水性バインダー
を含む水溶液と混合し、高速回転ミキサー、コロ
イドミルまたは超音波分散装置等で乳化分散し、
ハロゲン化銀乳剤等の親水性コロイドに添加され
て用いることができる。 又本発明の化合物は米国特許第2269158号、同
第2852382号、同第2772168号、同第3619195号、
同第2801170号明細書、特開昭51―59942号、同51
―59943号、同49―74538号、同50―17637号、同
51―25132号、同51―110327号公報等に記載され
ている如きラテツクス溶液を使用した分散法に従
つても容易に分散することが出来る。 本発明の化合物のうち常温で液体の化合物ある
いは融点の比較的低い化合物は高沸点溶媒を用い
ず、これらの本発明の化合物を高沸点溶媒として
カプラー等の親油性化合物を溶解することもでき
る。 もし、この時、用いられるカプラーが拡散性で
あるならば、該カプラーは発色現像液に添加し、
本発明の化合物のみを乳化分散し、ハロゲン化銀
乳剤等に添加し用いてもよい。 また、本発明の化合物はハロゲン化銀カラー写
真感光材料を現像処理した後、得られたカラー写
真感光材料に含有させても充分効果を有する。 本発明の化合物の添加量は特に制限されない
が、前記一般式〔〕で示される化合物は、発色
現像処理により形成された色素１モル当り約15ｇ
存在すれば充分であり、主として経済的な理由に
より、カプラーを含有するハロゲン化銀カラー写
真感光材料においては一般に使用するカプラーに
対して５〜300重量％が好ましく、特に10〜100重
量％が好ましく、カプラーを含有しないハロゲン
化銀カラー写真感光材料においてはハロゲン化銀
１モルに対して10〜100ｇ、特に15〜60ｇが好ま
しい。一方、前記一般式〔〕，〔〕および
〔〕で示される化合物の添加量は、カプラーを
含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料におい
ても、またカプラーを含有しないハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料においても前記一般式〔〕で
示される化合物に対して１〜300重量％が好まし
く、特に２〜100重量％が好ましい。 さらに、本発明の化合物をそれぞれ２種以上用
いても何らさしつかえない。この場合も、添加量
は前述したと同じ量で充分である。 本発明の化合物と共に用いられる紫外線吸収剤
としては例えばチアゾリドン、ベンゾトリアゾー
ル、アクリロニトリルおよびベンゾフエノン系化
合物が挙げられる。 本発明に用いられるハイドロキノン誘導体とし
ては種々のものが用いられるが、例えば （Hq―１） ２，５―ジ―tert―オクチルハイドロキノン （Hq―２） ２―ｔ―オクチル―５―メチルハイドロキノン （Hq―３） ２，６―ジ―ｎ―ドデシル―ハイドロキノン （Hq―４） ２―ｎ―ドデシルハイドロキノン （Hq―５） ２，2′―メチレンビス―５，5′―ジ―ｔ―ブチ
ルハイドロキノン （Hq―６） ２，５―ジ―ｎ―オクチル―ハイドロキノン （Hq―７） ２―ドデシルカルバモイルメチルハイドロキノ
ン （Hq―８） ２―（β―ｎ―ドデシルオキシカルボニル）エ
チル―ハイドロキノン （Hq―９） ２―（Ｎ，Ｎ―ジブチルカルバモイル）ハイド
ロキノン （Hq―10） ２―ｎ―ドデシル―５―クロロ―ハイドロキノ
ン （Hq―11） ２―（２―オクタデシル）―５―メチルハイド
ロキノン （Hq―12） ２，５―ジ―（ｐ―メトキシフエニル）ハイド
ロキノン （Hq―13） ２―ｔ―オクチルハイドロキノン （Hq―14） ２―〔β―｛３―（３―スルホベンズアミド）
ベンズアミド｝エチルハイドロキノン （Hq―15） ２，５―ジクロロ―３，６―ジフエニルハイド
ロキノン （Hq―16） ２，６―ジメチル―３―ｔ―オクチルハイドロ
キノン （Hq―17） ２，３―ジメチル―５―ｔ―オクチルハイドロ
キノン （Hq―18） ２―｛β―（ドデカノイルオキシ）エチル｝カ
ルバモイルハイドロキノン （Hq―19） ２―ドデシルオキシカルボニルハイドロキノン （Hq―20） ２―｛β―（４―オクタンアミドフエニル）エ
チル｝ハイドロキノン （Hq―21） ２―メチル―５―ドデシルハイドロキノン （Hq―22） ２，５―ジ―ｔ―ブチルハイドロキノン （Hq―23） ２，５―ジ―ｔ―アミル―ハイドロキノン これらのハイドロキノン誘導体は単独で、ある
いは２種以上を組合せて用いられ、添加量は、通
常カプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料ではカプラー１モルに対して0.01〜10モル
が好ましく、特に0.1〜３モルが好ましい。また
カプラーを含有しないハロゲン化銀カラー写真感
光材料の場合、ハロゲン化銀１モルに対して0.01
〜1.0モルが好ましく、特に0.02〜0.6モルが好ま
しい。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
に用いることのできる色素像形成カプラーとして
は任意のカプラーを用いることができる。 このうちイエロー色素像形成カプラーとしては
ベンゾイルアセトアニリド型、ヒバロイルアセト
アニリド型、ジベンゾイルメタン型、あるいはカ
ツプリング位の炭素原子がカツプリング反応特に
離脱することができる置換基（いわゆるスプリツ
トオフ基）で置換されている２当量型イエロー色
素像形成カプラーであり、マゼンタ色素像形成カ
プラーとして、５―ピラゾロン系、ピラゾロトリ
アゾール系、ピラゾリノベンツイミダゾール系、
インダゾロン系、シアノアセチル系あるいはスプ
リツトオフ基を有する２当量型マゼンタ色素像形
成カプラーであり、そしてシアン色素像形成カプ
ラーとしては、フエノール系、ナフトール系ある
いはスプリツトオフ基を有する２当量型シアン色
素像形成カプラーである。 本発明に用いられる色素像形成カプラーの具体
的代表例を以下に示す。 （Ｙ―１） α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）プチルアミド〕アセトアニ
リド。 （Ｙ―２） α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔γ―２，
４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕
アセトアニリド。 （Ｙ―３） α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔α―（ド
デシルオキシカルボニル）エトキシカルボニル〕
アセトアニリド。 （Ｙ―４） α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔α―（３―ペンタデシ
ルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―５） α―（１―ベンジル―２，４―ジオキソ―３―
イミダゾリジニル）―α―ピバリル―２―クロロ
―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―６） α―〔４―（１―ベンジル―２―フエニル―
３，５―ジオキソ―１，２，４―トリアゾリジニ
ル）〕―α―ピバリル―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―７） α―アセトキシ―α―３―〔α―（２，４―ジ
―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベンゾ
イル｝―２―メトキシアセトアニリド。 （Ｙ―８） α―｛３―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕ベンゾイル｝―２―メ
トキシアセトアニリド。 （Ｙ―９） α―〔４―（４―ベンジルオキシフエニルスル
ホニル）フエノキシ〕―α―ピバリル―２―クロ
ロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―10） α―ピバリル―α―（４，５―ジクロロ―３
（2H）―ピリダゾ―２―イル）―２―クロロ―５
―〔（ヘキサデシルオキシカルボニル）メトキシ
カルボニル〕アセトアニリド。 （Ｙ―11） α―ピバリル―α―〔４―（ｐ―クロロフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリン―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔α―（ドデシルオキシ
カルボニル）エトキシカルボニル〕アセトアニリ
ド。 （Ｙ―12） α―（２，４―ジオキソ―５，５―ジメチルオ
キサゾリジン―３―イル）―α―ピバリル―２―
クロロ―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―13） α―ピバリル―α―〔４―（１―メチル―２―
フエニル―３，５―ジオキソ―１，２，４―トリ
アゾリジニル）〕―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―14） α―ピバリル―α―〔４―（ｐ―エチルフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリン―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド。 （Ｍ―１） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―５―ピラゾリン。 （Ｍ―２） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（３―ドデシルスクシンイミドベンツアミド）
―５―ピラゾロン。 （Ｍ―３） ４，4′―メチレンビス｛１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―〔３―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）ベンツアミ
ド〕―５―ピラゾロン｝ （Ｍ―４） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデシルスクシンイミ
ドアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―５） １―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―｛３―〔α―（３―ペンタデシルフエ
ノキシ）ブチルアミド〕ベンツアミド｝―５―ピ
ラゾロン。 （Ｍ―６） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデセニルカルバモイ
ルアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―７） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―エトキシ―１―｛４―〔α―（３―ペンタデシ
ルフエノキシ）ブチルアミド〕フエニル｝―５―
ピラゾロン。 （Ｍ―８） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―テトラデカンアミドアニリ
ノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―９） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―｛２―クロロ―５―〔α―（３―ｔ―ブチル―
４―ヒドロキシフエノキシ）テトラデカンアミ
ド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン。 （Ｍ―10） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―アセトキシ―
５―ピラゾロン。 （Ｍ―11） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―エトキシカル
ボニルオキシ―５―ピラゾロン。 （Ｍ―12） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―（４―クロロ
シンナモイルオキシ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―13） ４，4′―ペンジリデンビス〔１―２，４，６―
トリクロロフエニル）―３―｛２―クロロ―５―
〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブ
チルアミド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン〕。 （Ｍ―14） ４，4′―ベンジリデンビス〔１―（２，３，
４，５，６―ペンタクロロフエニル）―３―｛２
―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミル
フエノキシ）ブチルアミド〕アニリノ｝―５―ピ
ラゾロン〕。 （Ｍ―15） ４，4′―（２―クロロ）ベンジリデンビス〔１
―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３―
（２―クロロ―５―ドデシルスクシイミドアニリ
ノ―５―ピラゾロン〕。 （Ｍ―16） ４，4′―メチレンビス〔１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―｛３―〔α―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベ
ンツアミド｝―５―ピラゾロン〕。 （Ｍ―17） １―（２，６―ジクロロ―４―メトキシフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―アセトアミドアニ
リノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―18） １―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―クロロアニリノ）
―５―ピラゾロン。 （Ｍ―19） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（４―ニトロアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｃ―１） １―ヒドロキシ―Ｎ―（δ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―２） ２，４―ジクロロ―３―メチル―６―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）フエ
ノール。 （Ｃ―３） ２，４―ジクロロ―３―メチル―６―〔α―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕フエノール。 （Ｃ―４） １―ヒドロキシ―４―（３―ニトロフエニルス
ルホンアミド）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ―
アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―５） １―ヒドロキシ―４―〔（β―メトキシエチ
ル）カルバモイル〕メトキシ―Ｎ―〔δ―（２，
４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―
ナフトアミド。 （Ｃ―６） １―ヒドロキシ―４―（イソプロピルカルバモ
イル）メトキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―７） ２―パーフルオロブチルアミド―５―〔ｄ−
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ヘキサア
ミド〕フエノール。 （Ｃ―８） １―ヒドロキシ―４―（４―ニトロフエニルカ
ルバモイル）オキシ―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―９） ２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド）―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノール。 （Ｃ―10） １―ヒドロキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―11） １―ヒドロキシ―４―ニトロフエノキシ―Ｎ―
〔δ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブ
チル〕―２―ナフトアミド。 （Ｃ―12） １―ヒドロキシ―４―（１―フエニル―５―テ
トラゾリルオキシ）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―13） ２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド）―４―β―クロロエトキシ―５―
〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブ
チルアミド〕フエノール。 （Ｃ―14） ２―クロロ―３―メチル―４―エチルカルバモ
イルメトキシ―６―〔α―（２，４―ジ―ｔ―ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノール。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
に用いられるカプラーはハロゲン化銀カラー写真
感光材料中に存在させた場合はハロゲン化銀に対
して一般に５〜50モル％、好ましくは10〜30モル
％で使用され、また、現像液中に存在させた場合
は一般に0.5〜3.0ｇ/、好ましくは1.0〜2.0ｇ/
で使用される。この場合、イエロー、マゼン
タ、シアンの各カプラーは単独で用いてもよい
し、あるいは２種以上を併用してもよく、２種以
上を併用する場合の使用量は前述の量で充分であ
る。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
に用いられるハロゲン化銀乳剤は一般に親水性コ
ロイド中にハロゲン化銀粒子を分散したものであ
り、ハロゲン化銀としては塩化銀、臭化銀、沃化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀およびこれ
らの混合物であり、これらのハロゲン化銀はアン
モニア法、中性法、いわゆるコンバージヨン法お
よび同時混合法等種々の方法で造られる。またこ
のハロゲン化銀を分散する親水性コロイドとして
はゼラチンおよびフタル化ゼラチン、マロン化ゼ
ラチンの如き誘導体ゼラチンが一般的であるが、
このゼラチンおよび誘導体ゼラチンに一部または
全部を代え、アルブミン、寒天、アラビアゴム、
アルギン酸、カゼイン、部分加水分解セルロース
誘導体、部分加水分解ポリ酢酸ビニル、ポリアク
リルアミド、イミド化ポリアクリルアミド、ポリ
ビニルピロリドンおよびこれらビニル化合物の共
重合体を用いることもできる。さらにこれらのハ
ロゲン化銀乳剤には所望の感光波長域に感光性を
付与せしめるため各種の増感色素を用いて光学増
感することができ、好ましい増感色素としては例
えばシアニン色素、メロシアニン色素あるいは複
合シアニン色素が挙げられ、これらは単独または
２種以上混合して用いることができ、さらに必要
に応じて、金化合物、白金、パラジウム、イリジ
ウム、ロジウム、ムテニウム等の貴金属塩類、イ
オウ化合物、還元物質またはチオエーテル化合
物、第４級アンモニウム塩化合物もしくはポリア
ルキレンオキシド化合物等の化学増感剤、トリア
ゾール類、イミダゾール類、アザインデン類、ベ
ンゾチアゾリウム類、亜鉛化合物、カドミウム化
合物、メルカプタン類等の如き安定剤；クロム
塩、ジルコニウム塩、ムコクロール酸、アルデヒ
ド系、トリアジン系、ポリエポキシ化合物、活性
ハロゲン化合物、ケトン化合物、アクリロイル
系、トリエチレンホスアミド系、エチレンイミン
系等の硬膜剤；グリセリン、１，５―ペンタンジ
オール等の如きジヒドロキシアルカン類の可塑
剤；螢光増白剤；帯電防止剤；塗布助剤等の種々
の写真用添加剤をそれぞれ単独または２種以上を
組合せて添加し用いることができ、得られたハロ
ゲン化銀乳剤に前述た本発明の化合物等を分散し
た分散液を含有せしめさらに必要に応じて下引
層、ハレーシヨン防止層、中間層、黄色―フイル
ター層、保護層等を介して、酢酸セルローズ、硝
酸セルロース、ポリカーボネート、ポリエチレン
テレフタレート、あるいはポリスチレン等の如き
合成樹脂フイルム、バライタ紙、ポリエチレン被
覆紙、ガラス板等の支持体に塗設することによ
り、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を得る。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
はカプラー含有内型ハロゲン化銀カラー写真感光
材料あるいはカプラーを現像液に含有させた外型
ハロゲン化銀カラー写真感光材料にも適用できる
が、特にカプラー含有内型ハロゲン化銀カラー写
真感光材料に有利である。そして、これらのハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料は露光後、発色現像
法で発色現像するのが一般的である。さらにカプ
ラーと発色現像主薬とを未露光時は接触しない様
保護して同一層に存在させ、露光後接触し得るよ
うなハロゲン化銀カラー写真感光材料にも、ある
いはカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真
感光材料において該カプラーを含有しない層に発
色現像主薬を含有せしめ、アルカリ性処理液を浸
透させた時に該発色現線主薬を移動せしめ、カプ
ラーと接触し得る様なハロゲン化銀カラー写真感
光材料にも適用でき、さらに拡散転写用ハロゲン
化銀カラー写真感光材料においては、本発明の化
合物を該感光材料の感光要素および／または受像
要素中に添加して用いることができ、特に受像要
素に存在させるのが有利である。反転法では白黒
ネガ現像液で現像し、次いで白色露光を与える
か、あるいはホウ素化合物の如きカブリ剤を含有
する浴で処理し、さらに発色現像主薬を含むアル
カリ現像液で発色現像する。この時カブリ剤を発
色現像主薬を含むアルカリ現像液に含有させても
何らさしつかえない。発色現像後、酸化剤として
フエリシアニドまたはアミノポリカルボン酸の第
２鉄塩等を含有する漂白液で漂白処理し、さらに
チオサルフエート等の銀塩溶剤を含有する定着液
で定着処理して銀像と残存ハロゲン化銀を除き、
染料像を残す。漂白液と定着液とを用いる代りに
アミノポリカルボン酸の第２鉄塩等の酸化剤とチ
オサルフエート等の銀塩溶剤とを含有する一浴漂
白定着液を用いて漂白定着することもできる。ま
た発色現像、漂白、定着、または漂白定着に組合
せて、前硬膜、中和、水洗、停止、安定等の各処
理を施すこともできる。とくに本発明のハロゲン
化銀カラー写真感光材料が有利に現像処理される
処理工程は、たとえば発色現像、必要に応じて水
洗、漂白定着、水洗、必要に応じて安定化、乾燥
の工程であり、この処理工程はたとえば30℃以上
の高温でしかも極めて短時間内に行なわれる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料を発
色現像するのに用いられるとくに有用な発色現像
主薬である芳香族第１級アミン化合物は第１級の
フエニレンジアミン類、アミノフエノール類およ
びその誘導体で、たとえば次の如きものをその代
表例として挙げることができる。 Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ
―カルバミドメチル―Ｎ―メチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ―カルバミドメチル―Ｎ―テトラ
ヒドロフルフリル―２―メチル―ｐ―フエニレン
ジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―カルボキシメチル―
２―メチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ―カル
バミドメチル―Ｎ―エチル―２―メチル―ｐ―フ
エニレンジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―テトラヒド
ロフルフリル―２―メチル―ｐ―アミノフエノー
ル、３―アセチルアミノ―４―アミノジメチルア
ニリン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタンスルホンア
ミドエチル―４―アミノアニリン、Ｎ―エチル―
Ｎ―β―メタンスルホンアミドエチル―３―メチ
ル―４―アミノアニリン、Ｎ，Ｎ―ジエチル―３
―メチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ―メチル
―Ｎ―β―スルホエチル―ｐ―フエニレンジアミ
ン、ｏ―アミノフエノール、ｐ―アミノフエノー
ル、５―アミノ―２―オキシ―トルエンの塩酸、
硫酸の如き無機酸あるいはｐ―トルエンスルホン
酸の如き有機酸の塩類。上記現像主薬１種又は２
種以上を併用してもかまわない。 発色現像液は前述の如き発色現像主薬の他、必
要に応じて種々の添加剤を加える。その主な例と
しては例えばアリカリ金属やアンモニウムの水酸
化物、炭酸塩、リン酸塩等のアルカリ剤、酢酸、
硼酸等の緩衝剤、PH調節剤、現像促進剤、カブリ
防止剤、ステインまたはスラツジ防止剤、重層効
果促進剤、保恒剤等である。 漂白処理に用いられる漂白剤としては、赤血塩
の如きフエリシアニド、重クロム酸塩、過マンガ
ン酸塩、過酸化水素、サラシ粉、エチレンジアミ
ン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸等の
アミノポリカルボン酸の金属錯塩マロン酸、酒石
酸、リンゴ酸、ジゴリコール酸等のポリカルボン
酸の金属錯塩、塩化第二鉄等があり、これらは単
独であるいは必要に応じて組合せて用いられる。
この漂白処理液は必要に応じて漂白促進剤等の
種々の添加剤を加えることもできる。 定着処理に用いられる定着剤としてはチオ硫酸
ナトリウム、チオ硫酸アンモン等のチオ硫酸塩、
シアン化物尿素誘導体があり、この定着処理は必
要に応じて定着促進剤等の種々の添加剤を加える
こともできる。 以下実施例により本発明を具体的に述べるが、
本発明の実施の態様がこれにより限定されるもの
ではない。 実施例 １ 第１―１表に示されるマゼンタカプラー、本発
明の化合物およびハイドロキノン誘導体を同表に
示される溶媒に溶解した溶液をドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム2.5ｇを含む５％ゼラチン
水溶液500c.c.に添加後ホモジナイザーにより分散
し、得られた分散液に緑色感色性塩臭化銀（塩化
銀20モル％）乳剤1000c.c.に添加し硬膜剤として
Ｎ，N′，N″―トリアクリロイル―6H―Ｓ―トリ
アジンの２％メタノール溶液10mlを加え、ポリエ
チレンコート紙上に塗布乾燥しハロゲン化銀写真
感光材料を得た（試料No.１〜12）、これらの試料
を光楔露光を行つた後下記に示した処理方法に従
つて処理を行つた後、キセノンフエードメーター
で150、及び300時間曝射し、曝射後濃度(D)の曝射
前濃度（D0＝1.0）に対する百分率（D/D0×
100）をサクラカラー濃度計PD―６型（小西六写
真工業株式会社製）を用い、色素残存率は緑色光
で、未露光部のＹ―ステイン増加率は青色光で測
定し、その結果を第１―２表に示した。 処理工程（30℃） 処理時間 発色現像 ……………３分30秒 漂白定着 ……………１分30秒 水 洗 …………… ２分 安定化 ……………… １分 乾 燥 発色現像液組成： ベンジルアルコール 5.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.9ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ酸（Na2B4O7.10H2O） 39.1ｇ Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタン スルホンアミドエチル―４― アミノアニリン硫酸塩 5.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 漂白定着液組成： エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸 ２アンモニウム 5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.5に調整する。 安定化液組成： 氷酢酸 20ml 水800mlを加え、酢酸ナトリウムを加えてPH3.5
〜4.0に調整後、さらに水を加えて１とする。
〜18のアルキル基もしくはアルコキシ基、（A1，
A2，A3およびA4の炭素原子数の総和は32以下が
好ましい。）、A6およびA7は水素原子、炭素原子
数１〜10のアルキル基もしくは置換、未置換のア
リール基ならびにA8は水素原子もしくは炭素原
子数１〜４のアルキル基を有するものが好まし
い。また、一般式〔〕において、一般式〔―
a〕および〔―b〕で示される化合物が好まし
いものとして挙げられる。 一般式〔―a〕および〔―b〕における
A1，A2，A3，A4およびA′は一般式〔〕におけ
る場合と同じ意味をもつが、A1およびA2の少な
くとも一方が第三級アルキル基を有するのが好ま
しい。 次に前記一般式〔〕，〔〕および〔〕で
示される化合物の代表的具体例を挙げるが本発明
において使用される化合物はこれらに限定される
ものではない。 前記一般式〔〕，〔〕および〔〕で示さ
れる化合物は例えば米国特許第2792428号、同第
2796445号、同第2841619号明細書およびジヤーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ―
（Journal of the Chemical Society）第243頁
（1954年）に記載の方法に従つて容易に合成する
ことができる。 本発明の一般式〔〕，〔〕および〔〕で
示される化合物は色素褪色防止剤として従来から
知られている化合物であり、また一般式〔〕で
示される化合物も色素褪色防止効果を有する。し
かし、本発明の化合物の組合せはこれらの色素褪
色防止剤の単独での効果をはるかに上まわり、さ
らに他の色素褪色防止剤の組合せでは得られない
相乗効果である。 本発明の化合物はカラー写真材料を構成する任
意の層に含有せしめられるが、色素画像形成層お
よび／またはその隣接層に含有せしめられるのが
好ましく、特に色素画像形成層に含有せしめられ
るのが好ましい。本発明の化合物を含有するカラ
ー写真材料は一般に以下に述べる方法でハロゲン
化銀カラー写真感光材料に本発明の化合物を含有
せしめ、写真処理して得られる。 本発明の化合物は一般に油溶性であり、一般に
は高沸点溶媒に、必要に応じて低沸点溶媒を併用
して溶解し、分散してハロゲン化銀乳剤等の親水
性コロイドに添加するのが好ましく、この時必要
に応じてカプラー、ハイドロキノン誘導体紫外線
吸収剤あるいは公知の褪色防止剤等に併用しても
何らさしつかえない。さらに本発明の化合物の添
加方法を詳述するならば、本発明の化合物を必要
に応じてカプラー、ハイドロキノン誘導体紫外線
吸収剤あるいは公知の褪色防止剤等を同時に有機
酸アミド類、カルバメート類、エステル類、ケト
ン類、尿素誘導体等、特にジ―ｎ―ブチルフタレ
ート、トリ―クレジルホスフエート、ジ―イソオ
クチルアゼレート、ジ―ｎ―ブチルセバケート、
トリ―ｎ―ヘキシルホスフエート、Ｎ，Ｎ―ジ―
エチル―カプリルアミドブチル、ｎ―ペンタデシ
ルフエニルエーテル、トリフエニルホスフエー
ト、ジ―オクチルフタレート、ｎ―ノニルフエノ
ール、Ｎ，Ｎ―ジエチルラウリルアミド、３―ペ
ンタデシルフエニルエチルエーテル、２，５―ジ
―sec―アミルフエニルブチルエーテル、モノフ
エニル―ジ―ｏ―クロロフエニルホスフエートあ
るいはフツ素化パラフイン等の高沸点溶媒に、必
要に応じて酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、シクロヘ
キサノール、シクロヘキサンテトラヒドロフラ
ン、メチルアルコール、エチルアルコール、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジエチレングリコールモノアセテート、アセ
チルアセトン、ニトロメタン、ニトロエタン、四
塩化炭素、クロロホルム等の低沸点溶媒に溶解し
（これらの高沸点溶媒および低沸点溶媒は単独で
用いても混合して用いてもよい。）アルキルベン
ゼンスルホン酸およびアルキルナフタレンスルホ
ン酸の如きアニオン系界面活性剤および／または
ソルビタンセスキオレイン酸エステルおよびソル
ビタンモノラウリン酸エステルの如きノニオン系
界面活性剤を含むゼラチン等の親水性バインダー
を含む水溶液と混合し、高速回転ミキサー、コロ
イドミルまたは超音波分散装置等で乳化分散し、
ハロゲン化銀乳剤等の親水性コロイドに添加され
て用いることができる。 又本発明の化合物は米国特許第2269158号、同
第2852382号、同第2772168号、同第3619195号、
同第2801170号明細書、特開昭51―59942号、同51
―59943号、同49―74538号、同50―17637号、同
51―25132号、同51―110327号公報等に記載され
ている如きラテツクス溶液を使用した分散法に従
つても容易に分散することが出来る。 本発明の化合物のうち常温で液体の化合物ある
いは融点の比較的低い化合物は高沸点溶媒を用い
ず、これらの本発明の化合物を高沸点溶媒として
カプラー等の親油性化合物を溶解することもでき
る。 もし、この時、用いられるカプラーが拡散性で
あるならば、該カプラーは発色現像液に添加し、
本発明の化合物のみを乳化分散し、ハロゲン化銀
乳剤等に添加し用いてもよい。 また、本発明の化合物はハロゲン化銀カラー写
真感光材料を現像処理した後、得られたカラー写
真感光材料に含有させても充分効果を有する。 本発明の化合物の添加量は特に制限されない
が、前記一般式〔〕で示される化合物は、発色
現像処理により形成された色素１モル当り約15ｇ
存在すれば充分であり、主として経済的な理由に
より、カプラーを含有するハロゲン化銀カラー写
真感光材料においては一般に使用するカプラーに
対して５〜300重量％が好ましく、特に10〜100重
量％が好ましく、カプラーを含有しないハロゲン
化銀カラー写真感光材料においてはハロゲン化銀
１モルに対して10〜100ｇ、特に15〜60ｇが好ま
しい。一方、前記一般式〔〕，〔〕および
〔〕で示される化合物の添加量は、カプラーを
含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料におい
ても、またカプラーを含有しないハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料においても前記一般式〔〕で
示される化合物に対して１〜300重量％が好まし
く、特に２〜100重量％が好ましい。 さらに、本発明の化合物をそれぞれ２種以上用
いても何らさしつかえない。この場合も、添加量
は前述したと同じ量で充分である。 本発明の化合物と共に用いられる紫外線吸収剤
としては例えばチアゾリドン、ベンゾトリアゾー
ル、アクリロニトリルおよびベンゾフエノン系化
合物が挙げられる。 本発明に用いられるハイドロキノン誘導体とし
ては種々のものが用いられるが、例えば （Hq―１） ２，５―ジ―tert―オクチルハイドロキノン （Hq―２） ２―ｔ―オクチル―５―メチルハイドロキノン （Hq―３） ２，６―ジ―ｎ―ドデシル―ハイドロキノン （Hq―４） ２―ｎ―ドデシルハイドロキノン （Hq―５） ２，2′―メチレンビス―５，5′―ジ―ｔ―ブチ
ルハイドロキノン （Hq―６） ２，５―ジ―ｎ―オクチル―ハイドロキノン （Hq―７） ２―ドデシルカルバモイルメチルハイドロキノ
ン （Hq―８） ２―（β―ｎ―ドデシルオキシカルボニル）エ
チル―ハイドロキノン （Hq―９） ２―（Ｎ，Ｎ―ジブチルカルバモイル）ハイド
ロキノン （Hq―10） ２―ｎ―ドデシル―５―クロロ―ハイドロキノ
ン （Hq―11） ２―（２―オクタデシル）―５―メチルハイド
ロキノン （Hq―12） ２，５―ジ―（ｐ―メトキシフエニル）ハイド
ロキノン （Hq―13） ２―ｔ―オクチルハイドロキノン （Hq―14） ２―〔β―｛３―（３―スルホベンズアミド）
ベンズアミド｝エチルハイドロキノン （Hq―15） ２，５―ジクロロ―３，６―ジフエニルハイド
ロキノン （Hq―16） ２，６―ジメチル―３―ｔ―オクチルハイドロ
キノン （Hq―17） ２，３―ジメチル―５―ｔ―オクチルハイドロ
キノン （Hq―18） ２―｛β―（ドデカノイルオキシ）エチル｝カ
ルバモイルハイドロキノン （Hq―19） ２―ドデシルオキシカルボニルハイドロキノン （Hq―20） ２―｛β―（４―オクタンアミドフエニル）エ
チル｝ハイドロキノン （Hq―21） ２―メチル―５―ドデシルハイドロキノン （Hq―22） ２，５―ジ―ｔ―ブチルハイドロキノン （Hq―23） ２，５―ジ―ｔ―アミル―ハイドロキノン これらのハイドロキノン誘導体は単独で、ある
いは２種以上を組合せて用いられ、添加量は、通
常カプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感
光材料ではカプラー１モルに対して0.01〜10モル
が好ましく、特に0.1〜３モルが好ましい。また
カプラーを含有しないハロゲン化銀カラー写真感
光材料の場合、ハロゲン化銀１モルに対して0.01
〜1.0モルが好ましく、特に0.02〜0.6モルが好ま
しい。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
に用いることのできる色素像形成カプラーとして
は任意のカプラーを用いることができる。 このうちイエロー色素像形成カプラーとしては
ベンゾイルアセトアニリド型、ヒバロイルアセト
アニリド型、ジベンゾイルメタン型、あるいはカ
ツプリング位の炭素原子がカツプリング反応特に
離脱することができる置換基（いわゆるスプリツ
トオフ基）で置換されている２当量型イエロー色
素像形成カプラーであり、マゼンタ色素像形成カ
プラーとして、５―ピラゾロン系、ピラゾロトリ
アゾール系、ピラゾリノベンツイミダゾール系、
インダゾロン系、シアノアセチル系あるいはスプ
リツトオフ基を有する２当量型マゼンタ色素像形
成カプラーであり、そしてシアン色素像形成カプ
ラーとしては、フエノール系、ナフトール系ある
いはスプリツトオフ基を有する２当量型シアン色
素像形成カプラーである。 本発明に用いられる色素像形成カプラーの具体
的代表例を以下に示す。 （Ｙ―１） α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）プチルアミド〕アセトアニ
リド。 （Ｙ―２） α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔γ―２，
４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕
アセトアニリド。 （Ｙ―３） α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔α―（ド
デシルオキシカルボニル）エトキシカルボニル〕
アセトアニリド。 （Ｙ―４） α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔α―（３―ペンタデシ
ルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―５） α―（１―ベンジル―２，４―ジオキソ―３―
イミダゾリジニル）―α―ピバリル―２―クロロ
―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―６） α―〔４―（１―ベンジル―２―フエニル―
３，５―ジオキソ―１，２，４―トリアゾリジニ
ル）〕―α―ピバリル―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―７） α―アセトキシ―α―３―〔α―（２，４―ジ
―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベンゾ
イル｝―２―メトキシアセトアニリド。 （Ｙ―８） α―｛３―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕ベンゾイル｝―２―メ
トキシアセトアニリド。 （Ｙ―９） α―〔４―（４―ベンジルオキシフエニルスル
ホニル）フエノキシ〕―α―ピバリル―２―クロ
ロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―10） α―ピバリル―α―（４，５―ジクロロ―３
（2H）―ピリダゾ―２―イル）―２―クロロ―５
―〔（ヘキサデシルオキシカルボニル）メトキシ
カルボニル〕アセトアニリド。 （Ｙ―11） α―ピバリル―α―〔４―（ｐ―クロロフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリン―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔α―（ドデシルオキシ
カルボニル）エトキシカルボニル〕アセトアニリ
ド。 （Ｙ―12） α―（２，４―ジオキソ―５，５―ジメチルオ
キサゾリジン―３―イル）―α―ピバリル―２―
クロロ―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―13） α―ピバリル―α―〔４―（１―メチル―２―
フエニル―３，５―ジオキソ―１，２，４―トリ
アゾリジニル）〕―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。 （Ｙ―14） α―ピバリル―α―〔４―（ｐ―エチルフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリン―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド。 （Ｍ―１） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―５―ピラゾリン。 （Ｍ―２） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（３―ドデシルスクシンイミドベンツアミド）
―５―ピラゾロン。 （Ｍ―３） ４，4′―メチレンビス｛１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―〔３―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）ベンツアミ
ド〕―５―ピラゾロン｝ （Ｍ―４） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデシルスクシンイミ
ドアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―５） １―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―｛３―〔α―（３―ペンタデシルフエ
ノキシ）ブチルアミド〕ベンツアミド｝―５―ピ
ラゾロン。 （Ｍ―６） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデセニルカルバモイ
ルアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―７） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―エトキシ―１―｛４―〔α―（３―ペンタデシ
ルフエノキシ）ブチルアミド〕フエニル｝―５―
ピラゾロン。 （Ｍ―８） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―テトラデカンアミドアニリ
ノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―９） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―｛２―クロロ―５―〔α―（３―ｔ―ブチル―
４―ヒドロキシフエノキシ）テトラデカンアミ
ド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン。 （Ｍ―10） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―アセトキシ―
５―ピラゾロン。 （Ｍ―11） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―エトキシカル
ボニルオキシ―５―ピラゾロン。 （Ｍ―12） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―（４―クロロ
シンナモイルオキシ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―13） ４，4′―ペンジリデンビス〔１―２，４，６―
トリクロロフエニル）―３―｛２―クロロ―５―
〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブ
チルアミド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン〕。 （Ｍ―14） ４，4′―ベンジリデンビス〔１―（２，３，
４，５，６―ペンタクロロフエニル）―３―｛２
―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミル
フエノキシ）ブチルアミド〕アニリノ｝―５―ピ
ラゾロン〕。 （Ｍ―15） ４，4′―（２―クロロ）ベンジリデンビス〔１
―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３―
（２―クロロ―５―ドデシルスクシイミドアニリ
ノ―５―ピラゾロン〕。 （Ｍ―16） ４，4′―メチレンビス〔１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―｛３―〔α―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベ
ンツアミド｝―５―ピラゾロン〕。 （Ｍ―17） １―（２，６―ジクロロ―４―メトキシフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―アセトアミドアニ
リノ）―５―ピラゾロン。 （Ｍ―18） １―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―クロロアニリノ）
―５―ピラゾロン。 （Ｍ―19） １―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（４―ニトロアニリノ）―５―ピラゾロン。 （Ｃ―１） １―ヒドロキシ―Ｎ―（δ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―２） ２，４―ジクロロ―３―メチル―６―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）フエ
ノール。 （Ｃ―３） ２，４―ジクロロ―３―メチル―６―〔α―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕フエノール。 （Ｃ―４） １―ヒドロキシ―４―（３―ニトロフエニルス
ルホンアミド）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ―
アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―５） １―ヒドロキシ―４―〔（β―メトキシエチ
ル）カルバモイル〕メトキシ―Ｎ―〔δ―（２，
４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―
ナフトアミド。 （Ｃ―６） １―ヒドロキシ―４―（イソプロピルカルバモ
イル）メトキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトアミ
ド。 （Ｃ―７） ２―パーフルオロブチルアミド―５―〔ｄ−
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ヘキサア
ミド〕フエノール。 （Ｃ―８） １―ヒドロキシ―４―（４―ニトロフエニルカ
ルバモイル）オキシ―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―９） ２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド）―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノール。 （Ｃ―10） １―ヒドロキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―11） １―ヒドロキシ―４―ニトロフエノキシ―Ｎ―
〔δ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブ
チル〕―２―ナフトアミド。 （Ｃ―12） １―ヒドロキシ―４―（１―フエニル―５―テ
トラゾリルオキシ）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトア
ミド。 （Ｃ―13） ２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド）―４―β―クロロエトキシ―５―
〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブ
チルアミド〕フエノール。 （Ｃ―14） ２―クロロ―３―メチル―４―エチルカルバモ
イルメトキシ―６―〔α―（２，４―ジ―ｔ―ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノール。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
に用いられるカプラーはハロゲン化銀カラー写真
感光材料中に存在させた場合はハロゲン化銀に対
して一般に５〜50モル％、好ましくは10〜30モル
％で使用され、また、現像液中に存在させた場合
は一般に0.5〜3.0ｇ/、好ましくは1.0〜2.0ｇ/
で使用される。この場合、イエロー、マゼン
タ、シアンの各カプラーは単独で用いてもよい
し、あるいは２種以上を併用してもよく、２種以
上を併用する場合の使用量は前述の量で充分であ
る。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
に用いられるハロゲン化銀乳剤は一般に親水性コ
ロイド中にハロゲン化銀粒子を分散したものであ
り、ハロゲン化銀としては塩化銀、臭化銀、沃化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀およびこれ
らの混合物であり、これらのハロゲン化銀はアン
モニア法、中性法、いわゆるコンバージヨン法お
よび同時混合法等種々の方法で造られる。またこ
のハロゲン化銀を分散する親水性コロイドとして
はゼラチンおよびフタル化ゼラチン、マロン化ゼ
ラチンの如き誘導体ゼラチンが一般的であるが、
このゼラチンおよび誘導体ゼラチンに一部または
全部を代え、アルブミン、寒天、アラビアゴム、
アルギン酸、カゼイン、部分加水分解セルロース
誘導体、部分加水分解ポリ酢酸ビニル、ポリアク
リルアミド、イミド化ポリアクリルアミド、ポリ
ビニルピロリドンおよびこれらビニル化合物の共
重合体を用いることもできる。さらにこれらのハ
ロゲン化銀乳剤には所望の感光波長域に感光性を
付与せしめるため各種の増感色素を用いて光学増
感することができ、好ましい増感色素としては例
えばシアニン色素、メロシアニン色素あるいは複
合シアニン色素が挙げられ、これらは単独または
２種以上混合して用いることができ、さらに必要
に応じて、金化合物、白金、パラジウム、イリジ
ウム、ロジウム、ムテニウム等の貴金属塩類、イ
オウ化合物、還元物質またはチオエーテル化合
物、第４級アンモニウム塩化合物もしくはポリア
ルキレンオキシド化合物等の化学増感剤、トリア
ゾール類、イミダゾール類、アザインデン類、ベ
ンゾチアゾリウム類、亜鉛化合物、カドミウム化
合物、メルカプタン類等の如き安定剤；クロム
塩、ジルコニウム塩、ムコクロール酸、アルデヒ
ド系、トリアジン系、ポリエポキシ化合物、活性
ハロゲン化合物、ケトン化合物、アクリロイル
系、トリエチレンホスアミド系、エチレンイミン
系等の硬膜剤；グリセリン、１，５―ペンタンジ
オール等の如きジヒドロキシアルカン類の可塑
剤；螢光増白剤；帯電防止剤；塗布助剤等の種々
の写真用添加剤をそれぞれ単独または２種以上を
組合せて添加し用いることができ、得られたハロ
ゲン化銀乳剤に前述た本発明の化合物等を分散し
た分散液を含有せしめさらに必要に応じて下引
層、ハレーシヨン防止層、中間層、黄色―フイル
ター層、保護層等を介して、酢酸セルローズ、硝
酸セルロース、ポリカーボネート、ポリエチレン
テレフタレート、あるいはポリスチレン等の如き
合成樹脂フイルム、バライタ紙、ポリエチレン被
覆紙、ガラス板等の支持体に塗設することによ
り、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を得る。 本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
はカプラー含有内型ハロゲン化銀カラー写真感光
材料あるいはカプラーを現像液に含有させた外型
ハロゲン化銀カラー写真感光材料にも適用できる
が、特にカプラー含有内型ハロゲン化銀カラー写
真感光材料に有利である。そして、これらのハロ
ゲン化銀カラー写真感光材料は露光後、発色現像
法で発色現像するのが一般的である。さらにカプ
ラーと発色現像主薬とを未露光時は接触しない様
保護して同一層に存在させ、露光後接触し得るよ
うなハロゲン化銀カラー写真感光材料にも、ある
いはカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真
感光材料において該カプラーを含有しない層に発
色現像主薬を含有せしめ、アルカリ性処理液を浸
透させた時に該発色現線主薬を移動せしめ、カプ
ラーと接触し得る様なハロゲン化銀カラー写真感
光材料にも適用でき、さらに拡散転写用ハロゲン
化銀カラー写真感光材料においては、本発明の化
合物を該感光材料の感光要素および／または受像
要素中に添加して用いることができ、特に受像要
素に存在させるのが有利である。反転法では白黒
ネガ現像液で現像し、次いで白色露光を与える
か、あるいはホウ素化合物の如きカブリ剤を含有
する浴で処理し、さらに発色現像主薬を含むアル
カリ現像液で発色現像する。この時カブリ剤を発
色現像主薬を含むアルカリ現像液に含有させても
何らさしつかえない。発色現像後、酸化剤として
フエリシアニドまたはアミノポリカルボン酸の第
２鉄塩等を含有する漂白液で漂白処理し、さらに
チオサルフエート等の銀塩溶剤を含有する定着液
で定着処理して銀像と残存ハロゲン化銀を除き、
染料像を残す。漂白液と定着液とを用いる代りに
アミノポリカルボン酸の第２鉄塩等の酸化剤とチ
オサルフエート等の銀塩溶剤とを含有する一浴漂
白定着液を用いて漂白定着することもできる。ま
た発色現像、漂白、定着、または漂白定着に組合
せて、前硬膜、中和、水洗、停止、安定等の各処
理を施すこともできる。とくに本発明のハロゲン
化銀カラー写真感光材料が有利に現像処理される
処理工程は、たとえば発色現像、必要に応じて水
洗、漂白定着、水洗、必要に応じて安定化、乾燥
の工程であり、この処理工程はたとえば30℃以上
の高温でしかも極めて短時間内に行なわれる。 本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料を発
色現像するのに用いられるとくに有用な発色現像
主薬である芳香族第１級アミン化合物は第１級の
フエニレンジアミン類、アミノフエノール類およ
びその誘導体で、たとえば次の如きものをその代
表例として挙げることができる。 Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ
―カルバミドメチル―Ｎ―メチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ―カルバミドメチル―Ｎ―テトラ
ヒドロフルフリル―２―メチル―ｐ―フエニレン
ジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―カルボキシメチル―
２―メチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ―カル
バミドメチル―Ｎ―エチル―２―メチル―ｐ―フ
エニレンジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―テトラヒド
ロフルフリル―２―メチル―ｐ―アミノフエノー
ル、３―アセチルアミノ―４―アミノジメチルア
ニリン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタンスルホンア
ミドエチル―４―アミノアニリン、Ｎ―エチル―
Ｎ―β―メタンスルホンアミドエチル―３―メチ
ル―４―アミノアニリン、Ｎ，Ｎ―ジエチル―３
―メチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ―メチル
―Ｎ―β―スルホエチル―ｐ―フエニレンジアミ
ン、ｏ―アミノフエノール、ｐ―アミノフエノー
ル、５―アミノ―２―オキシ―トルエンの塩酸、
硫酸の如き無機酸あるいはｐ―トルエンスルホン
酸の如き有機酸の塩類。上記現像主薬１種又は２
種以上を併用してもかまわない。 発色現像液は前述の如き発色現像主薬の他、必
要に応じて種々の添加剤を加える。その主な例と
しては例えばアリカリ金属やアンモニウムの水酸
化物、炭酸塩、リン酸塩等のアルカリ剤、酢酸、
硼酸等の緩衝剤、PH調節剤、現像促進剤、カブリ
防止剤、ステインまたはスラツジ防止剤、重層効
果促進剤、保恒剤等である。 漂白処理に用いられる漂白剤としては、赤血塩
の如きフエリシアニド、重クロム酸塩、過マンガ
ン酸塩、過酸化水素、サラシ粉、エチレンジアミ
ン四酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸等の
アミノポリカルボン酸の金属錯塩マロン酸、酒石
酸、リンゴ酸、ジゴリコール酸等のポリカルボン
酸の金属錯塩、塩化第二鉄等があり、これらは単
独であるいは必要に応じて組合せて用いられる。
この漂白処理液は必要に応じて漂白促進剤等の
種々の添加剤を加えることもできる。 定着処理に用いられる定着剤としてはチオ硫酸
ナトリウム、チオ硫酸アンモン等のチオ硫酸塩、
シアン化物尿素誘導体があり、この定着処理は必
要に応じて定着促進剤等の種々の添加剤を加える
こともできる。 以下実施例により本発明を具体的に述べるが、
本発明の実施の態様がこれにより限定されるもの
ではない。 実施例 １ 第１―１表に示されるマゼンタカプラー、本発
明の化合物およびハイドロキノン誘導体を同表に
示される溶媒に溶解した溶液をドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム2.5ｇを含む５％ゼラチン
水溶液500c.c.に添加後ホモジナイザーにより分散
し、得られた分散液に緑色感色性塩臭化銀（塩化
銀20モル％）乳剤1000c.c.に添加し硬膜剤として
Ｎ，N′，N″―トリアクリロイル―6H―Ｓ―トリ
アジンの２％メタノール溶液10mlを加え、ポリエ
チレンコート紙上に塗布乾燥しハロゲン化銀写真
感光材料を得た（試料No.１〜12）、これらの試料
を光楔露光を行つた後下記に示した処理方法に従
つて処理を行つた後、キセノンフエードメーター
で150、及び300時間曝射し、曝射後濃度(D)の曝射
前濃度（D0＝1.0）に対する百分率（D/D0×
100）をサクラカラー濃度計PD―６型（小西六写
真工業株式会社製）を用い、色素残存率は緑色光
で、未露光部のＹ―ステイン増加率は青色光で測
定し、その結果を第１―２表に示した。 処理工程（30℃） 処理時間 発色現像 ……………３分30秒 漂白定着 ……………１分30秒 水 洗 …………… ２分 安定化 ……………… １分 乾 燥 発色現像液組成： ベンジルアルコール 5.0ml ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 1.9ｇ 臭化ナトリウム 1.4ｇ 臭化カリウム 0.5ｇ ホウ酸（Na2B4O7.10H2O） 39.1ｇ Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタン スルホンアミドエチル―４― アミノアニリン硫酸塩 5.0ｇ 水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。 漂白定着液組成： エチレンジアミンテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ エチレンジアミンテトラ酢酸 ２アンモニウム 5.0ｇ チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ メタ重亜硫酸ナトリウム 13.3ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ 水を加えて１とし、アンモニア水を用いてPH
6.5に調整する。 安定化液組成： 氷酢酸 20ml 水800mlを加え、酢酸ナトリウムを加えてPH3.5
〜4.0に調整後、さらに水を加えて１とする。
【表】
【表】
但しDBPはジブチルフタレート
TCPはトリクレジルホスフエート
EAはエチルアセテート
MAはメチルアセテートを表わす
以下同様である。
【表】
【表】
【表】
尚比較試料としては
比較試料 １：各試料より一般式〔〕，〔〕
および〔〕で示される化合物を
除いて第１―１表に示した条件で
作成した試料である。 比較試料 ２：各試料より一般式〔〕で示され
る化合物を除いて第１―１表に示
した条件で作成した試料である。 比較試料 ３：各試料より本発明の化合物を除い
て第１―１表に示した条件で作成
した試料である。 第１―２表に示した如く、組合せて用いられる
本発明の化合物は、それぞれの化合物を単独で用
いた場合には得られたい色素褪色防止効果および
Ｙ―ステイン防止効果を有することがわかる。 実施例 ２ 第２―１表に示される本発明の化合物、イエロ
ーカプラーおよびハイドロキノン誘導体を同表に
示される溶媒に溶解した溶液をドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム3.0ｇを含む５％ゼラチン
水溶液500c.c.に添加後、ホモジナイザーにより分
散し得られた分散液を青色感色性塩沃臭化銀乳剤
（１モル％の沃化銀および80モル％の臭化銀を含
む）1000c.c.に添加し、硬膜剤としてトリエチレン
ホスホンアミドの５％メタノール溶液10mlを加え
た後、ポリエチレンコート紙上に塗布乾燥し、ハ
ロゲン化銀写真感光材料を得た。これを実施例１
と同様な処理を行ないキセノンフエードメーター
で200時間曝射した後、青色光を用いて色素残存
率を測定した以外は実施例１に従つて測定し、第
２―２表の結果を得た。
および〔〕で示される化合物を
除いて第１―１表に示した条件で
作成した試料である。 比較試料 ２：各試料より一般式〔〕で示され
る化合物を除いて第１―１表に示
した条件で作成した試料である。 比較試料 ３：各試料より本発明の化合物を除い
て第１―１表に示した条件で作成
した試料である。 第１―２表に示した如く、組合せて用いられる
本発明の化合物は、それぞれの化合物を単独で用
いた場合には得られたい色素褪色防止効果および
Ｙ―ステイン防止効果を有することがわかる。 実施例 ２ 第２―１表に示される本発明の化合物、イエロ
ーカプラーおよびハイドロキノン誘導体を同表に
示される溶媒に溶解した溶液をドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム3.0ｇを含む５％ゼラチン
水溶液500c.c.に添加後、ホモジナイザーにより分
散し得られた分散液を青色感色性塩沃臭化銀乳剤
（１モル％の沃化銀および80モル％の臭化銀を含
む）1000c.c.に添加し、硬膜剤としてトリエチレン
ホスホンアミドの５％メタノール溶液10mlを加え
た後、ポリエチレンコート紙上に塗布乾燥し、ハ
ロゲン化銀写真感光材料を得た。これを実施例１
と同様な処理を行ないキセノンフエードメーター
で200時間曝射した後、青色光を用いて色素残存
率を測定した以外は実施例１に従つて測定し、第
２―２表の結果を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
尚比較試料は実施例１に示したのと同様であ
る。 第２―２表の結果から、本発明の化合物と含有
する試料はイエローカプラーから形成された色素
の褪色防止効果およびＹ―ステイン防止効果も優
れていることがわかる。 実施例 ３ 第３―１表に示される本発明の化合物、シアン
カプラーおよびハイドロキノン誘導体を同表に示
される溶媒に溶解して得られた溶液をドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム0.3ｇを含む５％ゼ
ラチン水溶液500c.c.に添加後、ホモジナイザーに
より分散し得られた分散液を赤色感色性臭化銀
（塩化銀20モル％含有）乳剤1000c.c.に添加し硬膜
剤として２，４―ジクロル―６―ヒドロキシ―Ｓ
―トリアジンナトリウムの４％水溶液20mlを加え
た後、ポリエチレンコート紙上に塗布乾燥しハロ
ゲン化銀写真感光材料を得た。これを実施例―１
と同様な処理を行ない太陽光で200時間曝射した
後、赤色光を用いて色素残存率を実施例―１の方
法により測定し、結果を第３―２表に示す。
る。 第２―２表の結果から、本発明の化合物と含有
する試料はイエローカプラーから形成された色素
の褪色防止効果およびＹ―ステイン防止効果も優
れていることがわかる。 実施例 ３ 第３―１表に示される本発明の化合物、シアン
カプラーおよびハイドロキノン誘導体を同表に示
される溶媒に溶解して得られた溶液をドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム0.3ｇを含む５％ゼ
ラチン水溶液500c.c.に添加後、ホモジナイザーに
より分散し得られた分散液を赤色感色性臭化銀
（塩化銀20モル％含有）乳剤1000c.c.に添加し硬膜
剤として２，４―ジクロル―６―ヒドロキシ―Ｓ
―トリアジンナトリウムの４％水溶液20mlを加え
た後、ポリエチレンコート紙上に塗布乾燥しハロ
ゲン化銀写真感光材料を得た。これを実施例―１
と同様な処理を行ない太陽光で200時間曝射した
後、赤色光を用いて色素残存率を実施例―１の方
法により測定し、結果を第３―２表に示す。
【表】
【表】
【表】
各比較試料は実施例１で使用したのと同じ内容
の試料を作成した。 第３―２表の結果から本発明に係るカラー写真
材料は優れた色素褪色率とＹ―ステイン防止効果
を有することがわかる。 また試料５は、本発明に係る一般式〔〕で示
される化合物を通常の高沸点溶媒の代りを用いて
カプラー等を分散して得られた結果であり、本発
明の化合物は高沸点溶媒としても用いることがで
きその場合でも優れた褪色防止効果およびＹ―ス
テイン防止効果を有することがわかる。 実施例 ４ ポリエチレンコート紙に下記の各層と支持体側
より順次塗布しハロゲン化銀カラー写真材料を作
成した。 尚支持体としては特開昭51―6531号公報に示さ
れた方法に従つて作つた３重量％の含水アルミナ
により表面処理されたアナターゼ型酸化チタン85
重量部とルチル型酸化チタン15重量部とよりなる
白色顔料を、平均分子量80000、密度0.95のポリ
エチレン100重量部と平均分子量4000、密度0.93
のポリエチレン15重量部とを混合したものに８重
量％となるように添加し、これを押し出しコーテ
イング法によつて秤量150ｇ/m2の上質紙上に厚み
0.031mmの被覆層を形成させた。裏面にはポリエ
チレンのみの厚み0.038mmの被覆層を施した。 第１層：黄色カプラーを含有する青感性ハロゲン
化銀乳剤（１モル％の沃化銀および80モル％の臭
化銀を含む塩沃臭化銀乳剤で、ハロゲン化銀１モ
ル当りゼラチン400ｇを含みハロゲン化銀１モル
当り下記構造の増感色素 2.5×10-4モルを用いて増感され、DBPに溶解し
て分散させたイエローカプラー（Ｙ―６）をハロ
ゲン化銀１モル当り２×10-1モル含有）を銀量
400mg/m2になるように塗布されている。 第２層：DBPに溶解し分散された（Hg―１）300
mg/m2紫外線吸収剤として２―（2′―ヒドロキシ
―３，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）ベンゾトリ
アゾール、２―（2′―ヒドロキシ―5′―ｔ―ブチ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒ
ドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニ
ル）―５―クロルベンゾトリアゾールおよび２―
（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ｔ―ブチルフエニル）
―５―クロル―ベンゾトリアゾールの混合物
（３：１：１：３）200mg/m2を含有するゼラチン
層でゼラチン200mg/m2になるように塗布されてい
る。 第３層：マゼンタカプラーを含有する緑感性｛ハ
ロゲン化銀乳剤（80モル％の臭化銀を含む塩臭化
銀乳剤）で、ハロゲン化銀１モル当りゼラチン
500ｇを含み（ハロゲン化銀１モル当り下記構造
の増感色素 2.5×10-4モルを用いて増感され）DBPとTCP2：
１よりなる溶剤に溶解し分散したマゼンタカプラ
ー（Ｍ―13）をハロゲン化銀１モル当り２×10-1
モル含有する）を銀量300mg/m2になるように塗布
されている。 尚イラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して1.8ｇを使用した。 第４層：DBPに溶解し分散された（Hg―１）30
mg/m2及び紫外線吸収剤として２―（2′―ヒドロ
キシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）ベンゾ
トリアゾール、２―（2′―ヒドロキシ―5′―ｔ―
ブチルフエニル）ベンゾトリアゾールおよび２―
（2′―ヒドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフ
エニル）―５―クロル―ベンゾトリアゾールの混
合物（２：1.5：1.5：２）500mg/m2含有するゼラ
チン層でゼラチン200mg/m2になるように塗布され
ている。又この塗布液には重合度4000のポリビニ
ルピロリドン0.8％を含み、さらに螢光増白剤
４，4′―ビス（２，４―ジアニリノ―１，３，５
―トリアジル―６―イル―アミノ）―スチルベン
―２，2′―ジスルホン酸ナトリウムを0.16％含む
ものである。 第５層：シアンカプラーを含有する赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤（80モル％の臭化銀を含む塩臭化銀乳
剤で、ハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇを
含み、ハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色
素 2.5×10-4モルを用いて増感され、ジブチルフタ
レートに溶解して分散させたシアンカプラー（Ｃ
―３）をハロゲン化銀１モル当り２×10-1モル含
有する）を銀量500mg/m2になるように塗布されて
いる。尚イラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して５ｇ使用されている。 第６層：ゼラチン層で乾燥膜厚１μとなるように
塗布する 各感光性層（第１，３，５層）に用いたハロゲ
ン化銀乳剤は特公昭46―7772号公報に記載されて
いる方法で調整し、それぞれチオ硫酸ナトリウム
５水和物を用いて化学増感し、安定剤として４―
ヒドロキシ―６―メチル―１，３，3a，７―テト
ラザインデン、硬膜剤としてビス（ビニルスルホ
ニルメチル）エーテルおよび塗布助剤としてサポ
ニンを含有せしめた。 各乳剤層に添加した本発明の化合物、例示カプ
ラーおよびハイドロキノン誘導体、第４―１表に
示した如きでこれらは実施例１と同様にして分散
した。
の試料を作成した。 第３―２表の結果から本発明に係るカラー写真
材料は優れた色素褪色率とＹ―ステイン防止効果
を有することがわかる。 また試料５は、本発明に係る一般式〔〕で示
される化合物を通常の高沸点溶媒の代りを用いて
カプラー等を分散して得られた結果であり、本発
明の化合物は高沸点溶媒としても用いることがで
きその場合でも優れた褪色防止効果およびＹ―ス
テイン防止効果を有することがわかる。 実施例 ４ ポリエチレンコート紙に下記の各層と支持体側
より順次塗布しハロゲン化銀カラー写真材料を作
成した。 尚支持体としては特開昭51―6531号公報に示さ
れた方法に従つて作つた３重量％の含水アルミナ
により表面処理されたアナターゼ型酸化チタン85
重量部とルチル型酸化チタン15重量部とよりなる
白色顔料を、平均分子量80000、密度0.95のポリ
エチレン100重量部と平均分子量4000、密度0.93
のポリエチレン15重量部とを混合したものに８重
量％となるように添加し、これを押し出しコーテ
イング法によつて秤量150ｇ/m2の上質紙上に厚み
0.031mmの被覆層を形成させた。裏面にはポリエ
チレンのみの厚み0.038mmの被覆層を施した。 第１層：黄色カプラーを含有する青感性ハロゲン
化銀乳剤（１モル％の沃化銀および80モル％の臭
化銀を含む塩沃臭化銀乳剤で、ハロゲン化銀１モ
ル当りゼラチン400ｇを含みハロゲン化銀１モル
当り下記構造の増感色素 2.5×10-4モルを用いて増感され、DBPに溶解し
て分散させたイエローカプラー（Ｙ―６）をハロ
ゲン化銀１モル当り２×10-1モル含有）を銀量
400mg/m2になるように塗布されている。 第２層：DBPに溶解し分散された（Hg―１）300
mg/m2紫外線吸収剤として２―（2′―ヒドロキシ
―３，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）ベンゾトリ
アゾール、２―（2′―ヒドロキシ―5′―ｔ―ブチ
ルフエニル）ベンゾトリアゾール、２―（2′―ヒ
ドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフエニ
ル）―５―クロルベンゾトリアゾールおよび２―
（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ｔ―ブチルフエニル）
―５―クロル―ベンゾトリアゾールの混合物
（３：１：１：３）200mg/m2を含有するゼラチン
層でゼラチン200mg/m2になるように塗布されてい
る。 第３層：マゼンタカプラーを含有する緑感性｛ハ
ロゲン化銀乳剤（80モル％の臭化銀を含む塩臭化
銀乳剤）で、ハロゲン化銀１モル当りゼラチン
500ｇを含み（ハロゲン化銀１モル当り下記構造
の増感色素 2.5×10-4モルを用いて増感され）DBPとTCP2：
１よりなる溶剤に溶解し分散したマゼンタカプラ
ー（Ｍ―13）をハロゲン化銀１モル当り２×10-1
モル含有する）を銀量300mg/m2になるように塗布
されている。 尚イラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して1.8ｇを使用した。 第４層：DBPに溶解し分散された（Hg―１）30
mg/m2及び紫外線吸収剤として２―（2′―ヒドロ
キシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフエニル）ベンゾ
トリアゾール、２―（2′―ヒドロキシ―5′―ｔ―
ブチルフエニル）ベンゾトリアゾールおよび２―
（2′―ヒドロキシ―3′―ｔ―ブチル―5′―メチルフ
エニル）―５―クロル―ベンゾトリアゾールの混
合物（２：1.5：1.5：２）500mg/m2含有するゼラ
チン層でゼラチン200mg/m2になるように塗布され
ている。又この塗布液には重合度4000のポリビニ
ルピロリドン0.8％を含み、さらに螢光増白剤
４，4′―ビス（２，４―ジアニリノ―１，３，５
―トリアジル―６―イル―アミノ）―スチルベン
―２，2′―ジスルホン酸ナトリウムを0.16％含む
ものである。 第５層：シアンカプラーを含有する赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤（80モル％の臭化銀を含む塩臭化銀乳
剤で、ハロゲン化銀１モル当りゼラチン500ｇを
含み、ハロゲン化銀１モル当り下記構造の増感色
素 2.5×10-4モルを用いて増感され、ジブチルフタ
レートに溶解して分散させたシアンカプラー（Ｃ
―３）をハロゲン化銀１モル当り２×10-1モル含
有する）を銀量500mg/m2になるように塗布されて
いる。尚イラジエーシヨン防止色素として を銀１モルに対して５ｇ使用されている。 第６層：ゼラチン層で乾燥膜厚１μとなるように
塗布する 各感光性層（第１，３，５層）に用いたハロゲ
ン化銀乳剤は特公昭46―7772号公報に記載されて
いる方法で調整し、それぞれチオ硫酸ナトリウム
５水和物を用いて化学増感し、安定剤として４―
ヒドロキシ―６―メチル―１，３，3a，７―テト
ラザインデン、硬膜剤としてビス（ビニルスルホ
ニルメチル）エーテルおよび塗布助剤としてサポ
ニンを含有せしめた。 各乳剤層に添加した本発明の化合物、例示カプ
ラーおよびハイドロキノン誘導体、第４―１表に
示した如きでこれらは実施例１と同様にして分散
した。
【表】
【表】
単位：重量％
以上の方法によつて作成した試料にセンシトメ
トリー法に従い青色光、緑色光、赤色光をそれぞ
れ光楔電光した後、実施例―１と同一の処理方法
に従つて（但し安定浴処理は除く）処理を行なつ
た後、キセノンフエードメーターで100，200時間
曝射し、曝射后の色素濃度及び未露光部Ｙ―ステ
インを実施例１の方法に従つて測定し、第４―２
表の結果を得た。
以上の方法によつて作成した試料にセンシトメ
トリー法に従い青色光、緑色光、赤色光をそれぞ
れ光楔電光した後、実施例―１と同一の処理方法
に従つて（但し安定浴処理は除く）処理を行なつ
た後、キセノンフエードメーターで100，200時間
曝射し、曝射后の色素濃度及び未露光部Ｙ―ステ
インを実施例１の方法に従つて測定し、第４―２
表の結果を得た。
【表】
尚比較試料は実施例１と同じ意味をもつ。
第４―２表の結果から、本発明の化合物を含有
するカラー写真材料は優れた褪色防止効果および
Ｙ―ステイン防止効果を有することがわかる。 実施例 ５ 例示化合物(16)14.5ｇ、例示化合物〔Ｐ―１〕
８ｇをDBP15c.c.、酢酸エチル30ｇに溶解後、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウムを含む５％ゼ
ラチン水溶液120c.c.に添加後、ホモジナイザーに
より分散し、得られた分散液を緑色感色性塩臭化
銀乳剤（塩化銀30モル％）300c.c.に添加した後、
ポリエチレンコート紙に塗布乾燥しハロゲン化銀
写真感光材料を得た。 このハロゲン化銀写真感光材料をセンシトメト
リー法に従い光楔露光を行つた後、下記の順序に
従つて24℃の温度で処理した。 処理工程 第一現像 ５分 水 洗 ４分 露 光 発色現像 ３分 水 洗 ４分 漂 白 ４分 定 着 ４分 水 洗 10分 第１現像液、発色現像液、漂白液および定着液
は下記の処方の処理液を使用した。 第１現像液処方 無水重亜硫酸ナトリウム 8.0ｇ フエニドン 0.35ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 37.0ｇ ハイドロキノン 5.5ｇ 無水炭酸ナトリウム 28.2ｇ チオシアン化ナトリウム 1.38ｇ 無水臭化ナトリウム 1.30ｇ ヨウ化カリウム（0.1％水溶液） 13.0ml 水にて１仕上（PH9.9） 発色現像液処方 無水亜硫酸ナトリウム 10.0ｇ Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―フエニレンジ アミン塩酸塩 3.0ｇ マゼンタカプラー（Ｍ―19） 2.0ｇ １に仕上げ水酸化ナトリウムで PH11.5に
する。 漂白液処方 無水臭化ナトリウム 43.0ｇ 赤 血 塩 165.0ｇ ホウ砂（Na2B4O7・10H2O） 1.2ｇ 水にて１に仕上げ 定着液処方 チオ硫酸ナトリウム（５水塩） 200ｇ 無水硫酸ナトリウム 100ｇ 無水リン酸２ナトリウム 15.0ｇ 水にて１に仕上げ 得られたカラー写真材料をキセノンフエードメ
ーターで200時間曝射した以外は実施例１と同様
の方法で色素残存率と未露光部のＹ―ステイン増
加率を求め第５―１表に示した結果を得た。
するカラー写真材料は優れた褪色防止効果および
Ｙ―ステイン防止効果を有することがわかる。 実施例 ５ 例示化合物(16)14.5ｇ、例示化合物〔Ｐ―１〕
８ｇをDBP15c.c.、酢酸エチル30ｇに溶解後、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウムを含む５％ゼ
ラチン水溶液120c.c.に添加後、ホモジナイザーに
より分散し、得られた分散液を緑色感色性塩臭化
銀乳剤（塩化銀30モル％）300c.c.に添加した後、
ポリエチレンコート紙に塗布乾燥しハロゲン化銀
写真感光材料を得た。 このハロゲン化銀写真感光材料をセンシトメト
リー法に従い光楔露光を行つた後、下記の順序に
従つて24℃の温度で処理した。 処理工程 第一現像 ５分 水 洗 ４分 露 光 発色現像 ３分 水 洗 ４分 漂 白 ４分 定 着 ４分 水 洗 10分 第１現像液、発色現像液、漂白液および定着液
は下記の処方の処理液を使用した。 第１現像液処方 無水重亜硫酸ナトリウム 8.0ｇ フエニドン 0.35ｇ 無水亜硫酸ナトリウム 37.0ｇ ハイドロキノン 5.5ｇ 無水炭酸ナトリウム 28.2ｇ チオシアン化ナトリウム 1.38ｇ 無水臭化ナトリウム 1.30ｇ ヨウ化カリウム（0.1％水溶液） 13.0ml 水にて１仕上（PH9.9） 発色現像液処方 無水亜硫酸ナトリウム 10.0ｇ Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―フエニレンジ アミン塩酸塩 3.0ｇ マゼンタカプラー（Ｍ―19） 2.0ｇ １に仕上げ水酸化ナトリウムで PH11.5に
する。 漂白液処方 無水臭化ナトリウム 43.0ｇ 赤 血 塩 165.0ｇ ホウ砂（Na2B4O7・10H2O） 1.2ｇ 水にて１に仕上げ 定着液処方 チオ硫酸ナトリウム（５水塩） 200ｇ 無水硫酸ナトリウム 100ｇ 無水リン酸２ナトリウム 15.0ｇ 水にて１に仕上げ 得られたカラー写真材料をキセノンフエードメ
ーターで200時間曝射した以外は実施例１と同様
の方法で色素残存率と未露光部のＹ―ステイン増
加率を求め第５―１表に示した結果を得た。
【表】
上表より本発明の化合物の組合せが優れている
ことがわかる。
ことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕で示される化合物の少なく
とも１種と、下記一般式〔〕および〔〕で示
される化合物の少なくとも１種とを組合せて含有
することを特徴とするカラー写真材料。 〔式中、R1およびR2はそれぞれ置換基を有し
てもよいアルキル基、アルケニル基、シクロアル
キル基、アリール基もしくはヘテロ環基ならびに
R3，R4.R5およびR6は水素原子、ハロゲン原子、
それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アル
ケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、
アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アシル基、ア
シルアミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カル
バモイル基もしくはスルフアモイル基を表わ
す。〕 〔式中、A′は単なる結合手、アルキレン基、
―０―、もしくは【式】A1， A2，A3およびA4は炭素原子数１〜18のアルキル
基、A8は水素原子もしくはメチル基を表わす。〕 〔式中、A12は炭素原子数３〜20の第２級もし
くは第３級アルキル基、A13は水素原子、置換基
を有してもよい炭素原子数１〜20のアルキル基ま
たはアルコキシ基、A14は炭素原子数１〜20のア
ルキル基を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13808977A JPS5470830A (en) | 1977-11-17 | 1977-11-17 | Color photographic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13808977A JPS5470830A (en) | 1977-11-17 | 1977-11-17 | Color photographic material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5470830A JPS5470830A (en) | 1979-06-07 |
| JPS6125149B2 true JPS6125149B2 (ja) | 1986-06-14 |
Family
ID=15213688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13808977A Granted JPS5470830A (en) | 1977-11-17 | 1977-11-17 | Color photographic material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5470830A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59108731A (ja) * | 1982-10-07 | 1984-06-23 | チバ・ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規なフエノ−ル類及びその組成物 |
| JPS61250641A (ja) * | 1985-04-30 | 1986-11-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JP2964009B2 (ja) * | 1990-02-08 | 1999-10-18 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH04340960A (ja) * | 1991-05-17 | 1992-11-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| DE59309004D1 (de) * | 1992-09-01 | 1998-10-29 | Agfa Gevaert Ag | Fotografisches Aufzeichnungsmaterial |
-
1977
- 1977-11-17 JP JP13808977A patent/JPS5470830A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5470830A (en) | 1979-06-07 |
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