JPS61247777A - ウレタン系接着剤用高耐候性プライマ−組成物 - Google Patents
ウレタン系接着剤用高耐候性プライマ−組成物Info
- Publication number
- JPS61247777A JPS61247777A JP8848985A JP8848985A JPS61247777A JP S61247777 A JPS61247777 A JP S61247777A JP 8848985 A JP8848985 A JP 8848985A JP 8848985 A JP8848985 A JP 8848985A JP S61247777 A JPS61247777 A JP S61247777A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- primer
- adhesive
- mercaptosilanes
- urethane
- alkoxy groups
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- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、ガラスを被着体に接合する場合用いられる
ウレタン系接着剤用の高耐候性プライマー組成物に関す
る。
ウレタン系接着剤用の高耐候性プライマー組成物に関す
る。
（従来の技術）
従来、実開昭５１−１０６４１７号公報に記載されてい
るように乗用車の７田ントガラスは車体に接着剤で固定
している。このようにガラスを被着体に接合する場合に
は、ガラス面にプライマーを塗布し接着剤、例えばウレ
タン系接着剤を用いて相手側の被着体と接合する接着層
構成となっており、プライマーとしてはインシアネート
およびポリオールならびにシランカップリング剤から成
るウレタン系のプライマー組成物が用いられていた。
るように乗用車の７田ントガラスは車体に接着剤で固定
している。このようにガラスを被着体に接合する場合に
は、ガラス面にプライマーを塗布し接着剤、例えばウレ
タン系接着剤を用いて相手側の被着体と接合する接着層
構成となっており、プライマーとしてはインシアネート
およびポリオールならびにシランカップリング剤から成
るウレタン系のプライマー組成物が用いられていた。
（発明が解決しようとする問題点）
このようなウレタン系プライマー組成物を泪いた接着層
にあっては、プライマーを塗布していないガラス面側を
上にガラスとプライマーの接着面に直射太陽光、特に紫
外線が作用するような使い方をした場合、例えば自動車
車体に接合されたウィンドガラスにつき第１図で説明す
ると、ルーフパネル１の開口周縁部を折曲成形して形成
された７ラング部１ａの上面とウィンドガラス２の周縁
部の間は該周縁部に前記プライマー８が塗布され、た後
接着剤４により接合されており、ループパネル１の折曲
立上り部１ｂとウィンドガラス２の側縁との間の金屑に
は、ゴム等の弾性体で作られたスペーサ５が嵌装されて
いる構成となっており、この様な場合、ガラスとプライ
マーの接着面に直射太陽光、特に紫外線が作用し、ガラ
スとプライマーとの接着力が低下し易く、ブリスターを
生じたり、場合によっては、ガラス面から剥離すること
になる。従って長期耐候性確保のため、一般的には接着
部の上面に覆いを付ける、またはガラス接着面に遮光の
ためのセラミック黒色プリントを施さなければならなか
った。また一部では耐候性を向上したウレタン系のプラ
イマーを直射光が当る用途に用いることが提案されてい
るが、用途が限定されるという問題点があった。
にあっては、プライマーを塗布していないガラス面側を
上にガラスとプライマーの接着面に直射太陽光、特に紫
外線が作用するような使い方をした場合、例えば自動車
車体に接合されたウィンドガラスにつき第１図で説明す
ると、ルーフパネル１の開口周縁部を折曲成形して形成
された７ラング部１ａの上面とウィンドガラス２の周縁
部の間は該周縁部に前記プライマー８が塗布され、た後
接着剤４により接合されており、ループパネル１の折曲
立上り部１ｂとウィンドガラス２の側縁との間の金屑に
は、ゴム等の弾性体で作られたスペーサ５が嵌装されて
いる構成となっており、この様な場合、ガラスとプライ
マーの接着面に直射太陽光、特に紫外線が作用し、ガラ
スとプライマーとの接着力が低下し易く、ブリスターを
生じたり、場合によっては、ガラス面から剥離すること
になる。従って長期耐候性確保のため、一般的には接着
部の上面に覆いを付ける、またはガラス接着面に遮光の
ためのセラミック黒色プリントを施さなければならなか
った。また一部では耐候性を向上したウレタン系のプラ
イマーを直射光が当る用途に用いることが提案されてい
るが、用途が限定されるという問題点があった。
（問題点を解決するための手段）
この発明は、耐候性に優れるシリコン樹脂をベースにし
たウレタン接着剤用プライマーについて鋭意研究の結果
、メトキシシランをベースにした湿気硬化型のシリコン
ワニスと、メルカプト−、アミノ−、グリシドキシ−シ
ラン等のシランカップリング剤の混合物を用いることに
より上記問題点を解決したものである。
たウレタン接着剤用プライマーについて鋭意研究の結果
、メトキシシランをベースにした湿気硬化型のシリコン
ワニスと、メルカプト−、アミノ−、グリシドキシ−シ
ラン等のシランカップリング剤の混合物を用いることに
より上記問題点を解決したものである。
この発明のブライマー組成物の第１の成分（ム）である
湿気硬化形のシリコンワニスは、分子構造中に２個以上
のＯＨ基を有するポリシロキサンと、分子構造中に２個
以上のアルコキシ基を有するシラン化合物を主成分とす
るもので、メリシ四キサンとしては硬化時に網目構造を
持たせるため８官能以上の物質を含有するものを用いる
。また分子構造中に２個以上のアルコキシ基を有するシ
ラン化合物としては、アルコキシ基を２個または８個有
するものが好ましく、アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。これ等
のアルキル基としては硬化速度の点からメチル基、エチ
ル基が適している。
湿気硬化形のシリコンワニスは、分子構造中に２個以上
のＯＨ基を有するポリシロキサンと、分子構造中に２個
以上のアルコキシ基を有するシラン化合物を主成分とす
るもので、メリシ四キサンとしては硬化時に網目構造を
持たせるため８官能以上の物質を含有するものを用いる
。また分子構造中に２個以上のアルコキシ基を有するシ
ラン化合物としては、アルコキシ基を２個または８個有
するものが好ましく、アルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。これ等
のアルキル基としては硬化速度の点からメチル基、エチ
ル基が適している。
次に第２の成分（Ｂ）のシランカップリング剤としては
トリメトキシシラン、ジメトキシシランで、メルカプト
基、アミノ基、もしくはグリシド午シ基を停学構造の一
部に含むもので、例えばγ−（２アミノエチル）アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ′ピルトリ
メトキシシランがある。これらは単独で使用するか、ま
たは混合して使用することができる。但しアミ／シラン
カップリング剤とｒ−グリシドキシシランカップリング
剤は混合すると互いに反応し合うためカップリング剤の
効果が得られない。
トリメトキシシラン、ジメトキシシランで、メルカプト
基、アミノ基、もしくはグリシド午シ基を停学構造の一
部に含むもので、例えばγ−（２アミノエチル）アミノ
プロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ′ピルトリ
メトキシシランがある。これらは単独で使用するか、ま
たは混合して使用することができる。但しアミ／シラン
カップリング剤とｒ−グリシドキシシランカップリング
剤は混合すると互いに反応し合うためカップリング剤の
効果が得られない。
上記人成分とＢ成分の配合割合は、Ａ成分のシリコンワ
ニス１００重量部に対してＢ成分のシランカップリング
剤を１〜２０重量部の範囲で配合する。シランカップリ
ング剤が１重量部より少なくなるとプライマーのガラス
面への接着力が低下して好ましくなく、２０重量部より
多くなると界面破壊を起し、好ましくない。
ニス１００重量部に対してＢ成分のシランカップリング
剤を１〜２０重量部の範囲で配合する。シランカップリ
ング剤が１重量部より少なくなるとプライマーのガラス
面への接着力が低下して好ましくなく、２０重量部より
多くなると界面破壊を起し、好ましくない。
この発明のプライマーには、上記Ａ成分およびＢ成分の
他に、プライマーとするために、着色のための顔料１布
膜厚ならびに、塗布性を調整するための溶剤、さらに必
要に応じて顔料の分散保持性を付与するためのエチルシ
リケート、ｎ−オルソシリを一部などを添加してもよい
。
他に、プライマーとするために、着色のための顔料１布
膜厚ならびに、塗布性を調整するための溶剤、さらに必
要に応じて顔料の分散保持性を付与するためのエチルシ
リケート、ｎ−オルソシリを一部などを添加してもよい
。
（実施例）
次にこの発明を実施例および比較例により説明する。
実施例
シリコンワニスとして、ポリシロキサンとメトキシシラ
ンを主成分とする東しシリコン（株）製、商品名５Ｒ２
４０６（固形分５０％）を用い、これにシランカップ剤
としてｒ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ｒ
−（ｚ−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプｐピルトリメトキシシランを
、固形分１００重量部に対して第１表に示す割合で添加
し、１２種のプライマーを製造した。
ンを主成分とする東しシリコン（株）製、商品名５Ｒ２
４０６（固形分５０％）を用い、これにシランカップ剤
としてｒ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ｒ
−（ｚ−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプｐピルトリメトキシシランを
、固形分１００重量部に対して第１表に示す割合で添加
し、１２種のプライマーを製造した。
プライマーの製造は次の方法で行なった。
東しシリコン５Ｒ２４０６フエスに着色のための顔料（
日本フェロ−（株）製セラミックブラックナ２９３０
）を樹脂固形分に対して８０重量部添加し、真空中ない
し、窒素（Ｎ、）ガス置換雰囲気にてボールミルを用い
て分散させ、最後に、シランカツプリング剤ならびにワ
ニスの硬化触媒として東しシリコン５Ｈ８７１０Ｋを樹
脂１００重量部に対して６重量部添加して充分に混合し
、プライマーとした。
日本フェロ−（株）製セラミックブラックナ２９３０
）を樹脂固形分に対して８０重量部添加し、真空中ない
し、窒素（Ｎ、）ガス置換雰囲気にてボールミルを用い
て分散させ、最後に、シランカツプリング剤ならびにワ
ニスの硬化触媒として東しシリコン５Ｈ８７１０Ｋを樹
脂１００重量部に対して６重量部添加して充分に混合し
、プライマーとした。
比較例１
シランカップリング剤を添加しなかったことを除いて実
施例と同様にしてプライマーを製造した。
施例と同様にしてプライマーを製造した。
比較例２
シランカップリング剤を２５重量部用いた以外は実施例
と同様にしてプライマーを製造した。
と同様にしてプライマーを製造した。
比較例８
シリコンワニスとしてオキシム系の湿式硬化型ワニス、
東芝シリコン（株）製、商品名ＸＲ８１−１０９（不揮
発分５０％）、硬化触媒Ｘ０９Ｂ−４０１（不揮発分１
チ、混合比ＸＲ８１−１０９／Ｘ０９８−４０１＝１０
０／４０ ）ｅ用い、シランカップリング剤を２０重量
部用いて実施例と同様にしてプライマーを製造した。
東芝シリコン（株）製、商品名ＸＲ８１−１０９（不揮
発分５０％）、硬化触媒Ｘ０９Ｂ−４０１（不揮発分１
チ、混合比ＸＲ８１−１０９／Ｘ０９８−４０１＝１０
０／４０ ）ｅ用い、シランカップリング剤を２０重量
部用いて実施例と同様にしてプライマーを製造した。
比較例４
ウレタン系のプライマー組成物として、ｊｌ！１表に示
すように、通常のウレタン系プライマーとして横浜ゴム
（株）製の一液ウレタン接着剤用プライマーＧ５−８１
（商品名）と、耐候性向上ウレタン系プライマーとして
サンライズメイ七イ（株）製の一液つレタン用プライマ
ーナ８５（商品名）を比較例４のプライマーとした。
すように、通常のウレタン系プライマーとして横浜ゴム
（株）製の一液ウレタン接着剤用プライマーＧ５−８１
（商品名）と、耐候性向上ウレタン系プライマーとして
サンライズメイ七イ（株）製の一液つレタン用プライマ
ーナ８５（商品名）を比較例４のプライマーとした。
試験例
ム、テストピースの作製
ａ、第２図Ａ、Ｈに示すようにガラス板６の表面をメチ
ルエチルケトン等の溶剤を用いて脱脂浄化したのち、ガ
ーゼもしくわ刷毛で実施例および比較例１〜４のプライ
マーを夫々ガラス面に塗布し、７で示す。次いで３０分
間室温にて乾燥させた。
ルエチルケトン等の溶剤を用いて脱脂浄化したのち、ガ
ーゼもしくわ刷毛で実施例および比較例１〜４のプライ
マーを夫々ガラス面に塗布し、７で示す。次いで３０分
間室温にて乾燥させた。
ｂ。次に、−液ウレタン接着剤として横浜ゴム（株）製
、商品名ハマタイトＷＳ５、二液ウレタン接着剤として
サンスタ技研（株）、商品名ペタシール５７１（主剤／
硬化剤混合比１００／２４８）を用い、カートリッジガ
ンにより第１表の組合せでｔｇｓ図に示すようにプライ
マー７上に接着剤８として吐出し、ｇｏ”ｃ、６５ ％
ＲＨｆ）ｆｊＨ気中で７日間硬化させた。
、商品名ハマタイトＷＳ５、二液ウレタン接着剤として
サンスタ技研（株）、商品名ペタシール５７１（主剤／
硬化剤混合比１００／２４８）を用い、カートリッジガ
ンにより第１表の組合せでｔｇｓ図に示すようにプライ
マー７上に接着剤８として吐出し、ｇｏ”ｃ、６５ ％
ＲＨｆ）ｆｊＨ気中で７日間硬化させた。
Ｂ、接着性の評価
手剥離テスト
硬化した接着剤の９ｓ部に、＃！８図に示すようにナイ
フ９を入れ切り進めたときのガラスとの接着性を次のよ
うにして評価した。
フ９を入れ切り進めたときのガラスとの接着性を次のよ
うにして評価した。
ガラス接着面がナイフ跡以外見えない １００％ＯＦガ
ラス接着面が全画表われる １００％ムｙＣ８
耐環境性評価 下記の処理を打った後の接着性およびプライマ一部の外
観を評価した。
ラス接着面が全画表われる １００％ムｙＣ８
耐環境性評価 下記の処理を打った後の接着性およびプライマ一部の外
観を評価した。
ａ、耐湿性 ５０℃、９５ＳＲＨｘ１６８Ｈｒｂ、耐温
水性 ４０℃、温水Ｘ１６８ＨｒＣ０熱老化性 ８
０℃ｘｌａ８Ｈｒ Ｄ、耐候性 サンシャインウエザオメーター ＢＰ温温度６８水水ス
プレイ６０中１２分 ２０，０００時間まで。
水性 ４０℃、温水Ｘ１６８ＨｒＣ０熱老化性 ８
０℃ｘｌａ８Ｈｒ Ｄ、耐候性 サンシャインウエザオメーター ＢＰ温温度６８水水ス
プレイ６０中１２分 ２０，０００時間まで。
Ｅ、耐薬品性
ガソリン浸漬 室 温 ２４Ｈｒ洗 剤
Ｉ Ｆ、耐熱サイクル性 ８０℃Ｘ ４ Ｈｒ−ｅ Ｒ’！’ ｘ Ｏ，５Ｈｒ
−＊ −４０’ＣＸ１．５Ｈｒを１サイクルとして４サ
イクル 以上の評価結果を第１表に併記する。
Ｉ Ｆ、耐熱サイクル性 ８０℃Ｘ ４ Ｈｒ−ｅ Ｒ’！’ ｘ Ｏ，５Ｈｒ
−＊ −４０’ＣＸ１．５Ｈｒを１サイクルとして４サ
イクル 以上の評価結果を第１表に併記する。
第１表から次のことが明らかである。
実施例：初期ならびに耐環境性テスト後のいずれについ
ても良好な外観を示しており、特に耐候性については２
万時間においても何ら異常を生じないなど極めて優れた
耐候性を有する。
ても良好な外観を示しており、特に耐候性については２
万時間においても何ら異常を生じないなど極めて優れた
耐候性を有する。
比較例１：初期接着性でいずれも１００％ＡＦであり、
接着していない。
接着していない。
比較例２：初期は接着性として良いが耐湿性、耐熱性な
どの環境試験後の接着性に僅かであるが界面破壊（ＡＦ
）を生じており好ましくない。ＡＦは添加部数が２０重
量部を越えると観測される。
どの環境試験後の接着性に僅かであるが界面破壊（ＡＦ
）を生じており好ましくない。ＡＦは添加部数が２０重
量部を越えると観測される。
比較例８；オキシム系の湿気硬化ワニスを用いたことに
より、−液ウレタンとの接着においては、プライマーと
接着剤との界面が全く硬化せず、接着剤の表面も粘着性
を有する。これはプライマー硬化時に発生するオキシム
ガスによってウレタンの硬化が阻害されるためと考えら
れる。二液ウレタンとの接着についても良好な接着性を
示さない。
より、−液ウレタンとの接着においては、プライマーと
接着剤との界面が全く硬化せず、接着剤の表面も粘着性
を有する。これはプライマー硬化時に発生するオキシム
ガスによってウレタンの硬化が阻害されるためと考えら
れる。二液ウレタンとの接着についても良好な接着性を
示さない。
比較例４＝ウレタン系のプライマーは総合的に良好な特
性を示すが、耐候性に関しては通常型のものでは２００
０時間、耐候性向上形でも１万時間が良好な外観と接着
性を示す限度である。
性を示すが、耐候性に関しては通常型のものでは２００
０時間、耐候性向上形でも１万時間が良好な外観と接着
性を示す限度である。
（発明の効果）
以上説明してきたように、この発明のプライマー組成物
は湿気硬化形のシリコンワックスと特定のシランカップ
リング剤を特定の割合で配合した構成としたことにより
、極めて耐候性に優れ、接着剤、特に湿気硬化形−液ウ
レタン接着剤ならびに二液混合形ウレタン接着剤用のガ
ラス接着用プライマーとして効果があり、この結果とし
てガラス面の黒色セラミックプリントや覆いを眉いるこ
となくプライマーのみで長期の屋外使眉に耐えるという
効果が得られる。
は湿気硬化形のシリコンワックスと特定のシランカップ
リング剤を特定の割合で配合した構成としたことにより
、極めて耐候性に優れ、接着剤、特に湿気硬化形−液ウ
レタン接着剤ならびに二液混合形ウレタン接着剤用のガ
ラス接着用プライマーとして効果があり、この結果とし
てガラス面の黒色セラミックプリントや覆いを眉いるこ
となくプライマーのみで長期の屋外使眉に耐えるという
効果が得られる。
第１図は自動車車体のルーフパネル７テンジ部にウィン
ドガラスを接合する状態の説明図、第２図Ａは試験例に
おけるテストピースの平面第２図Ｂは第２図Ａのテスト
ピースの側面図・第８図は第２図Ａのテストピースを用
いた接着剤の手剥離テストの説明図である。 １・・・ルーフパネル ２・・・ウィンドガラス８・
・・プライマー ４・・・接着剤５・・・弾性体
６・・・ガラス板７・・・プライマー ８
・・・接着剤９・・・ナイフ 特許出願人 日産自動車株式会社 第１図 第２図 Ａ Ｂ
ドガラスを接合する状態の説明図、第２図Ａは試験例に
おけるテストピースの平面第２図Ｂは第２図Ａのテスト
ピースの側面図・第８図は第２図Ａのテストピースを用
いた接着剤の手剥離テストの説明図である。 １・・・ルーフパネル ２・・・ウィンドガラス８・
・・プライマー ４・・・接着剤５・・・弾性体
６・・・ガラス板７・・・プライマー ８
・・・接着剤９・・・ナイフ 特許出願人 日産自動車株式会社 第１図 第２図 Ａ Ｂ
Claims (1)
- １、Ａ、分子構造中に２個以上の水酸基を有するポリシ
ロキサンと、分子構造中に２個以上のアルコキシ基を有
するシラン化合物を主成分とする湿式硬化形のシリコン
ワックスと、Ｂ．メルカプトシランおよびアミノシラン
のいずれか１種または２種或いはグリシドキシシランお
よびメルカプトシランのいずれか１種または２種を、Ａ
成分１００重量部に対してＢ成分１〜２０重量部を配合
したことを特徴とするウレタン系接着剤用高耐候性プラ
イマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8848985A JPS61247777A (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | ウレタン系接着剤用高耐候性プライマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8848985A JPS61247777A (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | ウレタン系接着剤用高耐候性プライマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61247777A true JPS61247777A (ja) | 1986-11-05 |
| JPH055270B2 JPH055270B2 (ja) | 1993-01-21 |
Family
ID=13944214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8848985A Granted JPS61247777A (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | ウレタン系接着剤用高耐候性プライマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61247777A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06321587A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-11-22 | Saint Gobain Vitrage Internatl | 自動車用侵入防止ガラス板 |
| EP1923361A1 (de) * | 2006-11-20 | 2008-05-21 | Sika Technology AG | Tieftemperatur-Haftvoranstrich-Zusammensetzung |
-
1985
- 1985-04-26 JP JP8848985A patent/JPS61247777A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06321587A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-11-22 | Saint Gobain Vitrage Internatl | 自動車用侵入防止ガラス板 |
| EP1923361A1 (de) * | 2006-11-20 | 2008-05-21 | Sika Technology AG | Tieftemperatur-Haftvoranstrich-Zusammensetzung |
| WO2008061981A1 (de) * | 2006-11-20 | 2008-05-29 | Sika Technology Ag | Tieftemperatur-haftvoranstrich-zusammensetzung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH055270B2 (ja) | 1993-01-21 |
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