JPS61246169A - ウラシル誘導体 - Google Patents
ウラシル誘導体Info
- Publication number
- JPS61246169A JPS61246169A JP60082016A JP8201685A JPS61246169A JP S61246169 A JPS61246169 A JP S61246169A JP 60082016 A JP60082016 A JP 60082016A JP 8201685 A JP8201685 A JP 8201685A JP S61246169 A JPS61246169 A JP S61246169A
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- JP
- Japan
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- expressed
- derivative
- halogen
- uracil
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)産業上の利用分野
本発明は制癌剤として有用な新規なウラシル誘導体に関
するものである。
するものである。
又、制癌作用を有する新規なウラシル誘導体を開発する
ための中間原料として、更には高分子医薬を合成するた
めの原料化合物としての有用な反応活性基を有してなる
ウラシル誘導体に関するものである。
ための中間原料として、更には高分子医薬を合成するた
めの原料化合物としての有用な反応活性基を有してなる
ウラシル誘導体に関するものである。
(ロ)従来の技術
ウラシル誘導体に関しては、すでに5−フルオロウラシ
ル(5−FU)が制癌剤としてを用であることは周知の
事実である。しかしながら、代謝拮抗阻害剤である5−
FUは、白血球減少、血小板減少、貧血等の血液障害、
肝障害、胃腸管障害。
ル(5−FU)が制癌剤としてを用であることは周知の
事実である。しかしながら、代謝拮抗阻害剤である5−
FUは、白血球減少、血小板減少、貧血等の血液障害、
肝障害、胃腸管障害。
浮腫、脱毛、味覚障害等の種々の副作用を有して安全性
の点で問題がある。この毒性を緩和するために、5−F
Uとフラノース環とを結合させたフトラフール■〔特開
昭50−50383号公報等〕が開発されている。又、
5−FUの1位にn−へキシルカルバモイル基を有する
ミツロール■〔特開昭50−148365号公報〕が開
発され上布されているが、薬理活性及び副作用等が十分
改善されたとは言い難い。又、薬効の持続性の点でも優
れたものとは言い難いものである。
の点で問題がある。この毒性を緩和するために、5−F
Uとフラノース環とを結合させたフトラフール■〔特開
昭50−50383号公報等〕が開発されている。又、
5−FUの1位にn−へキシルカルバモイル基を有する
ミツロール■〔特開昭50−148365号公報〕が開
発され上布されているが、薬理活性及び副作用等が十分
改善されたとは言い難い。又、薬効の持続性の点でも優
れたものとは言い難いものである。
(ハ)発明が解決しようとする問題点
本発明は血液障害、肝障害、胃腸管障害、味覚障害等の
副作用が少なく、安全性に優れ且つ十分な薬理作用を有
し、しかも薬効の持続性の点からも充分満足し得るウラ
シル誘導体の開発を目的とするものである。
副作用が少なく、安全性に優れ且つ十分な薬理作用を有
し、しかも薬効の持続性の点からも充分満足し得るウラ
シル誘導体の開発を目的とするものである。
又、優れた制癌活性を有する新規ウラシル関連化合物を
合成するための中間体の開発及びラジカル重合反応又は
ビニール化合物との共重合反応によって得られる高分子
化合物は薬理活性基(5−FU)の放出コントロールを
可能にすることが考えられ、薬理活性の持続化及び副作
用の低減が期待される。
合成するための中間体の開発及びラジカル重合反応又は
ビニール化合物との共重合反応によって得られる高分子
化合物は薬理活性基(5−FU)の放出コントロールを
可能にすることが考えられ、薬理活性の持続化及び副作
用の低減が期待される。
しかるに、末端にハロゲン原子又はビニール基等の反応
活性基を有する中間体の開発が望まれており、本発明は
係る目的を解決するにある。
活性基を有する中間体の開発が望まれており、本発明は
係る目的を解決するにある。
(ニ)問題を解決するための手段
本発明は一般式N)
R2(1)
〔式中、Rは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基、Rは−Co(CH2)nX (式中、XはハCIゲ
ンす)〕で表わされるウラシル誘導体に関するものであ
る。
基、Rは−Co(CH2)nX (式中、XはハCIゲ
ンす)〕で表わされるウラシル誘導体に関するものであ
る。
前記一般式(I)のR,RにおけるX及びRについて更
に詳しく説明すると、Rは水素原子又は塩素、臭素、弗
素、沃素等のハロゲン原子、又はメチル、エチル、n−
プロピル、イソプロピル。
に詳しく説明すると、Rは水素原子又は塩素、臭素、弗
素、沃素等のハロゲン原子、又はメチル、エチル、n−
プロピル、イソプロピル。
n−ブチル及びイソブチル等の低級アルキル基を、Rに
おけるXは塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子を、又R
におけるRは、水素原子又はメチル1エチル、n−ブチ
ル及びイソブチル等の低級アルキル基を意味する。
おけるXは塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子を、又R
におけるRは、水素原子又はメチル1エチル、n−ブチ
ル及びイソブチル等の低級アルキル基を意味する。
次に本発明の製造法について述べる。
製造法
Y
(II> (III
)R2(I) (式中、R,R,R,X、nは前記と同じ、又Yはトリ
アルキルシリル基又はトリアルキルスタニル基を、Zは
ハロゲン原子を意味する)まず最初に5−フルオロウラ
シル又は5−メチルウラシル(チミン)又はウラシル等
にヘキサメチルジシラザン又はトリアルキルスタニルオ
キシドを反応させることにより得られる一般式(II)
のウラシル誘導体と一般式(I[I)で表わされるモノ
ハロゲノアルカン酸(例えば、炭素数1より5までのモ
ノハロゲノ脂肪酸)の反応性誘導体(例えば酸クロリド
)又はアクリル酸あるいはメタアクリル酸等の反応性誘
導体(例えば酸クロリド)を一般式(II)に対して1
〜3倍モル使用し、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、ジクロルエタン、クロホルム、四塩
化炭素。
)R2(I) (式中、R,R,R,X、nは前記と同じ、又Yはトリ
アルキルシリル基又はトリアルキルスタニル基を、Zは
ハロゲン原子を意味する)まず最初に5−フルオロウラ
シル又は5−メチルウラシル(チミン)又はウラシル等
にヘキサメチルジシラザン又はトリアルキルスタニルオ
キシドを反応させることにより得られる一般式(II)
のウラシル誘導体と一般式(I[I)で表わされるモノ
ハロゲノアルカン酸(例えば、炭素数1より5までのモ
ノハロゲノ脂肪酸)の反応性誘導体(例えば酸クロリド
)又はアクリル酸あるいはメタアクリル酸等の反応性誘
導体(例えば酸クロリド)を一般式(II)に対して1
〜3倍モル使用し、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、ジクロルエタン、クロホルム、四塩
化炭素。
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の有
機溶媒中(尚、有機溶媒は無水のものほど好ましい)、
室温又は加熱下(150°C以下)でもって反応させる
ことにより目的とするウラシル誘導体を得ることができ
る。尚、反応時は加熱(40〜150℃)した方がより
速く反応は進行し、しかも反応時間は0.5〜10時間
はどで充分である。又、窒素ガスあるいはアルゴンガス
気流下のもとで反応させると収率向上にもつながり、な
るべくこれらのガス雰囲気下の状態で行うのが望ましい
。
機溶媒中(尚、有機溶媒は無水のものほど好ましい)、
室温又は加熱下(150°C以下)でもって反応させる
ことにより目的とするウラシル誘導体を得ることができ
る。尚、反応時は加熱(40〜150℃)した方がより
速く反応は進行し、しかも反応時間は0.5〜10時間
はどで充分である。又、窒素ガスあるいはアルゴンガス
気流下のもとで反応させると収率向上にもつながり、な
るべくこれらのガス雰囲気下の状態で行うのが望ましい
。
以上の製造法で得られたウラシル誘導体は、有機溶媒に
よる再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の精製手段
によって高純度な化合物となすことができる。
よる再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の精製手段
によって高純度な化合物となすことができる。
以上の如くして得られた本発明の化合物は通常の製剤処
方、あるいは各種賦形剤との処方でもってカプセル剤2
錠剤、細粒剤、シロップ剤、軟膏剤、坐剤及び注射剤等
の各種医薬製剤とすることができる。
方、あるいは各種賦形剤との処方でもってカプセル剤2
錠剤、細粒剤、シロップ剤、軟膏剤、坐剤及び注射剤等
の各種医薬製剤とすることができる。
(ホ)作用
本発明の化合物は制癌作用を有し、医薬品としての有用
性を充分に期待しうるちのである。
性を充分に期待しうるちのである。
又、本発明の化合物はウラシル骨格の1位の置換基にお
いて反応性に優れてるハロゲン原子又はビニール基の官
能基を有する為に顕著な制癌作用が期待できる多くのウ
ラシル誘導体、あるいはラジカル重合又はビニール化合
物と共重合させて得られる高分子化合物の中間体として
の有用性が示唆されるものである。
いて反応性に優れてるハロゲン原子又はビニール基の官
能基を有する為に顕著な制癌作用が期待できる多くのウ
ラシル誘導体、あるいはラジカル重合又はビニール化合
物と共重合させて得られる高分子化合物の中間体として
の有用性が示唆されるものである。
(ハ)実施例
以下に実施例を示し本発明をより具体的に説明するが、
勿論、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるもので
はない。
勿論、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるもので
はない。
実施例1
2.4−ビス(トリメチルシリル)−5−フルオロウラ
シル1.38gをアセトニトリル50m1に溶解させ、
室温下で3−クロロプロピオニルクロリド1.27gを
徐々に滴加し、終了後、室温で5時間攪拌する。次に溶
媒を減圧下に留去し、残渣をn−へキサンで洗浄後、更
にベンゼンにて再結晶すると、白色針状晶の1−(3−
クロロプロピオニル)−5−フルオロウラシル0.68
g (収率61%)を得た。
シル1.38gをアセトニトリル50m1に溶解させ、
室温下で3−クロロプロピオニルクロリド1.27gを
徐々に滴加し、終了後、室温で5時間攪拌する。次に溶
媒を減圧下に留去し、残渣をn−へキサンで洗浄後、更
にベンゼンにて再結晶すると、白色針状晶の1−(3−
クロロプロピオニル)−5−フルオロウラシル0.68
g (収率61%)を得た。
この物質の物理化学的データは下記の通りである。
融点 134.5〜136.0℃
IR(KBr、 cm ) 1740. 1705.
1690 (ゝC=0)NMR(δ、 DMSO−
d 、 ppm)12.20 (br、LH,3−NH
)8.84〜8.28 (d、LH,−CH,J=8H
z)4.00〜3.44 (t、 2H,β−CH2
)3.62〜3.44 (t、 zl+、 α−C
H2)Mass (m/e ) 220 (M )
UV (E+OH) (λ、 n11) 263.
6.208.0実施例2 2.4−ビス(トリメチルシリル)−5−メチルウラシ
ル1.36gをアセトニトリル50m1に溶解させ、室
温下でメタアクリロイルクロリド1.04gを徐々に滴
加し、終了後、還流下3時間反応させる。次に溶媒を減
圧下に留去し、残渣を無水エタノールにて再結晶すると
無色透明針状晶の1−メタアクリロイル−5−メチルウ
ラシル0.92g (収率95%)を得た。
1690 (ゝC=0)NMR(δ、 DMSO−
d 、 ppm)12.20 (br、LH,3−NH
)8.84〜8.28 (d、LH,−CH,J=8H
z)4.00〜3.44 (t、 2H,β−CH2
)3.62〜3.44 (t、 zl+、 α−C
H2)Mass (m/e ) 220 (M )
UV (E+OH) (λ、 n11) 263.
6.208.0実施例2 2.4−ビス(トリメチルシリル)−5−メチルウラシ
ル1.36gをアセトニトリル50m1に溶解させ、室
温下でメタアクリロイルクロリド1.04gを徐々に滴
加し、終了後、還流下3時間反応させる。次に溶媒を減
圧下に留去し、残渣を無水エタノールにて再結晶すると
無色透明針状晶の1−メタアクリロイル−5−メチルウ
ラシル0.92g (収率95%)を得た。
この物質の物理化学的データは下記の通りである。
融点 141.5〜142.5℃
IR(KBr、 cm) 1725.1680 (
C=O)1640 (、C=C,) NMR(δlD M S O−d s 、p p m)
11.58 (br、 LH,3−NH)7.70
(s、 LH,6−CH)5.80〜5−52 (d
、2H1C−CH2,J−4Hz )1.94 (s、
3H1−CH3) 1.82 (s、3H95−CH3) Mass (m/e ) 194 (M )UV
(Meoll) (λ、 nm) 264.8.
208.0実施例3 2.4−ビス(トリメチルシリル)−5−フルオロウラ
シル1.38gをアセトニトリル50m1に溶解させ、
室温下でアクリロイルクロリド0.90gを徐々に滴加
し、終了後、室温にて6時間攪拌する。次に溶媒を留去
し、残渣をベンゼン−n−ヘキサンの混合溶媒にて再結
晶すると無色透明針状晶の1−アクリロイル−5−フル
オロウラシル0.12g (収率13%)を得た。
C=O)1640 (、C=C,) NMR(δlD M S O−d s 、p p m)
11.58 (br、 LH,3−NH)7.70
(s、 LH,6−CH)5.80〜5−52 (d
、2H1C−CH2,J−4Hz )1.94 (s、
3H1−CH3) 1.82 (s、3H95−CH3) Mass (m/e ) 194 (M )UV
(Meoll) (λ、 nm) 264.8.
208.0実施例3 2.4−ビス(トリメチルシリル)−5−フルオロウラ
シル1.38gをアセトニトリル50m1に溶解させ、
室温下でアクリロイルクロリド0.90gを徐々に滴加
し、終了後、室温にて6時間攪拌する。次に溶媒を留去
し、残渣をベンゼン−n−ヘキサンの混合溶媒にて再結
晶すると無色透明針状晶の1−アクリロイル−5−フル
オロウラシル0.12g (収率13%)を得た。
この物質の物理化学的データは下記の通りである。
融点 140.0〜142.0℃
IR<KBr、 cm ) 1730.1718.1
680 (C=0)1600 (C二C) NMR(δ、 DMSO−d6. ppa+)12.1
2 (br、 LH,3−NH)8.44〜8.12
(d、 IH,6−CH,J−8Hz )7.40〜6
.92 (IH,C=C)HH 6,56〜6.20 (dd、 LH,C−C、J=1
6Hz)6.16〜5.84 (dd、 IH,C=C
、J −12Hz)Mass (m/e ) 184
(M+)UV CB+ON’) (λ、 nm)
274.4.218.4.204.8実施例4 2.4−ビス(トリメチルシリル)−5−メチルウラシ
ル1.36gをアセトニトリル50m1に溶解させ、室
温下でアクリロイルクロリド0.90gを徐々に流加し
、終了後、還流下3時間反応させる。次に、反応液を冷
却放置し、析出する結晶を濾取後、更に無水アセトニト
リルにて再結晶すると無色透明針状晶の1−アクリロイ
ル−5−メチルウラシル0.32g (収率36%)を
得た。
680 (C=0)1600 (C二C) NMR(δ、 DMSO−d6. ppa+)12.1
2 (br、 LH,3−NH)8.44〜8.12
(d、 IH,6−CH,J−8Hz )7.40〜6
.92 (IH,C=C)HH 6,56〜6.20 (dd、 LH,C−C、J=1
6Hz)6.16〜5.84 (dd、 IH,C=C
、J −12Hz)Mass (m/e ) 184
(M+)UV CB+ON’) (λ、 nm)
274.4.218.4.204.8実施例4 2.4−ビス(トリメチルシリル)−5−メチルウラシ
ル1.36gをアセトニトリル50m1に溶解させ、室
温下でアクリロイルクロリド0.90gを徐々に流加し
、終了後、還流下3時間反応させる。次に、反応液を冷
却放置し、析出する結晶を濾取後、更に無水アセトニト
リルにて再結晶すると無色透明針状晶の1−アクリロイ
ル−5−メチルウラシル0.32g (収率36%)を
得た。
この物質の物理化学的データは下記の通りである。
融点 170.0〜171.0℃
IR(KBr、 cm) 1740.1680 (
C=C)1605 (、C=C,) NMR(δ、DMSO−ds、ppm)11.60 (
br、 LH,3−NH)7.94 Cs、 LH,6
−CH) 7.34〜6.96 (LH,C=C)1(H 6,56〜6.22 (dd、 IH,C=C、J=1
6Hz)6.08〜5.84 (dd、 LH,C=C
、J= 12Hz)1.82 (s+ 38.5−CH
) +3 Mass (re/e ) 180 (M )UV(
MeOH) (λ、 nm) 275.8.216
.4.216.0実施例5 2.4−ビス(トリメチルシリル)−5−フルオロウラ
シル1.38gをアセトニトリル5Qmlに溶解させ、
室温下でメタアクリロイルクロリド1.04gを徐々に
流加し、流加終了後、還流下3時間反応させる。次に溶
媒を減圧下に留去し、残渣をベンゼン−n−ヘキサンの
混合溶媒にて再結晶すると無色透明針状晶の1−メタア
クリロイル−5−フルオロウラシル0.23g (収率
27%)を得た。
C=C)1605 (、C=C,) NMR(δ、DMSO−ds、ppm)11.60 (
br、 LH,3−NH)7.94 Cs、 LH,6
−CH) 7.34〜6.96 (LH,C=C)1(H 6,56〜6.22 (dd、 IH,C=C、J=1
6Hz)6.08〜5.84 (dd、 LH,C=C
、J= 12Hz)1.82 (s+ 38.5−CH
) +3 Mass (re/e ) 180 (M )UV(
MeOH) (λ、 nm) 275.8.216
.4.216.0実施例5 2.4−ビス(トリメチルシリル)−5−フルオロウラ
シル1.38gをアセトニトリル5Qmlに溶解させ、
室温下でメタアクリロイルクロリド1.04gを徐々に
流加し、流加終了後、還流下3時間反応させる。次に溶
媒を減圧下に留去し、残渣をベンゼン−n−ヘキサンの
混合溶媒にて再結晶すると無色透明針状晶の1−メタア
クリロイル−5−フルオロウラシル0.23g (収率
27%)を得た。
この物質の物理化学的データは下記の通りである。
融点 147.0〜148.0℃
NMR(δ、 DMSO−d6. ppm)12.1
2 (br、 ltl、 3−NH)8.22〜8.1
4 (d、 IH,6−CH,J=8Hz )5.9
2〜5.60 (d、 28. C=CH2)1.96
(s、 3H,−CH3)Mass (m/e )
198 (M”)UV (E+0)I) Cλ、
nm) 265.8.205.8(ト)効果 本発明は制癌作用を有する新規ウラシル誘導体を提供す
るものである。
2 (br、 ltl、 3−NH)8.22〜8.1
4 (d、 IH,6−CH,J=8Hz )5.9
2〜5.60 (d、 28. C=CH2)1.96
(s、 3H,−CH3)Mass (m/e )
198 (M”)UV (E+0)I) Cλ、
nm) 265.8.205.8(ト)効果 本発明は制癌作用を有する新規ウラシル誘導体を提供す
るものである。
又、本発明は反応性に冨む活性基、つまりハロゲン原子
及びビニール基から成る活性基を有する化合物が提供さ
れるものである。尚、これらの活性基を利用して、更に
より優れた制癌作用を有する新規ウラシル誘導体の合成
が可能となる。又、高分子化合物とすることによって薬
理活性基(5−FU)の放出コントロールが可能となり
、薬理活性の持続化及び副作用の低減が期待できる。
及びビニール基から成る活性基を有する化合物が提供さ
れるものである。尚、これらの活性基を利用して、更に
より優れた制癌作用を有する新規ウラシル誘導体の合成
が可能となる。又、高分子化合物とすることによって薬
理活性基(5−FU)の放出コントロールが可能となり
、薬理活性の持続化及び副作用の低減が期待できる。
このように本発明は制原作用を有する化合物を合成する
ための貴重な中間化合物として極めて重要な化合物であ
る。
ための貴重な中間化合物として極めて重要な化合物であ
る。
手続補正書00発、
1.事件の表示
昭和60年 特許願第82016号
2゜発明の名称
ウラシル誘導体
3、 補正をする者
4、補正命令の日付 自発
本願明細書中、下記の訂正を致します。
(1)明細書中、「3、発明の詳細な説明」の欄の第6
頁上から第10行目の「クロホルム」を、「クロロホル
ム」と訂正する。
頁上から第10行目の「クロホルム」を、「クロロホル
ム」と訂正する。
(2) 同書中、第8頁の最初の行「(ハ)実施例」
を、「(へ)実施例」と訂正する。
を、「(へ)実施例」と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1は水素原子、ハロゲン原子又は低級アル
キル基、R^2は−CO(CH_2)nX(式中、Xは
ハロゲン原子を、nは1〜5の整数を表わす)又は▲数
式、化学式、表等があります▼(式中、R^3は水素原
子又は低級アルキル基を表わす)〕で表わされるウラシ
ル誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60082016A JPH0625163B2 (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | ウラシル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60082016A JPH0625163B2 (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | ウラシル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61246169A true JPS61246169A (ja) | 1986-11-01 |
JPH0625163B2 JPH0625163B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=13762722
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60082016A Expired - Lifetime JPH0625163B2 (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | ウラシル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0625163B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003505451A (ja) * | 1999-07-22 | 2003-02-12 | ブラッコ イメージング エッセ ピ ア | セラミド類似体類、それらの調製方法及び抗腫瘍剤としてのそれらの使用 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08230965A (ja) * | 1995-02-22 | 1996-09-10 | Yasui Kk | 発泡合成樹脂製の魚用容器 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5259169A (en) * | 1975-11-10 | 1977-05-16 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of novel uracil derivatives |
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1985
- 1985-04-16 JP JP60082016A patent/JPH0625163B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2003505451A (ja) * | 1999-07-22 | 2003-02-12 | ブラッコ イメージング エッセ ピ ア | セラミド類似体類、それらの調製方法及び抗腫瘍剤としてのそれらの使用 |
JP4652647B2 (ja) * | 1999-07-22 | 2011-03-16 | ブラッコ イメージング エッセ ピ ア | セラミド類似体類、それらの調製方法及び抗腫瘍剤としてのそれらの使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0625163B2 (ja) | 1994-04-06 |
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