JPS61244526A - ポリシアノアリ−ルエ−テル延伸フイルム - Google Patents
ポリシアノアリ−ルエ−テル延伸フイルムInfo
- Publication number
- JPS61244526A JPS61244526A JP8543785A JP8543785A JPS61244526A JP S61244526 A JPS61244526 A JP S61244526A JP 8543785 A JP8543785 A JP 8543785A JP 8543785 A JP8543785 A JP 8543785A JP S61244526 A JPS61244526 A JP S61244526A
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- JP
- Japan
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- film
- polycyanoaryl ether
- oriented film
- stretched
- heat resistance
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は、優れた耐熱性並びに機械的強度を備えたポリ
シアノアリールエーテル延伸フィルムに関する。
シアノアリールエーテル延伸フィルムに関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
耐熱性や機械的強度、並びに電気的性質などに優れた樹
脂のフィルムが電気Φ電子機器に多用されている。近年
、これらの機器の小型・軽量化に伴なって、使用される
フィルム素材の耐熱性並びに機械的強度も一層優れたも
のが要求されている。
脂のフィルムが電気Φ電子機器に多用されている。近年
、これらの機器の小型・軽量化に伴なって、使用される
フィルム素材の耐熱性並びに機械的強度も一層優れたも
のが要求されている。
従来からこの種のフィルムはポリエステルやポリアミド
などの延伸ンイルムが用いられている。
などの延伸ンイルムが用いられている。
しかしながら、これらの延伸フィルムは、耐熱性９機械
的強度のいずれもが充分に満足できるものではないため
、更に耐熱性や機械的強度の高い ゛産業用フィル
ムの開発が望まれている。
的強度のいずれもが充分に満足できるものではないため
、更に耐熱性や機械的強度の高い ゛産業用フィル
ムの開発が望まれている。
［発明の目的］
本発明は、従来のかかφ要請に応え、耐熱性並びに機械
的強度に優れた樹脂延伸フィルムの提供を目的とする。
的強度に優れた樹脂延伸フィルムの提供を目的とする。
［発明の概要］
本発明者らは、上記目的を達成すべく種々検討を重ねた
結果、後述するような特定の構造および分子量を有する
ポリシアノアリールエーテルから得られる延伸フィルム
が、上述の要求を満足する優れたものであることを見出
して本発明を完成するに到った。
結果、後述するような特定の構造および分子量を有する
ポリシアノアリールエーテルから得られる延伸フィルム
が、上述の要求を満足する優れたものであることを見出
して本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明のポリシアノアリールエーテル延伸フ
ィルムは、 次式： で示される繰り返し単位を５０モル％以上含有し、かつ
、ｐ−クロルフェノールを溶媒とする０、２ｇ／ｄｊＬ
濃度の溶液の６０℃における還元粘度 ［η３Ｐ／ｃｌ
が０．４〜２．０ｄｕ ／ｇであるポリシアノアリール
エーテルよりなるフィルム成形体が、延伸倍率１．５倍
以上に延伸されてなることを特徴とする。
ィルムは、 次式： で示される繰り返し単位を５０モル％以上含有し、かつ
、ｐ−クロルフェノールを溶媒とする０、２ｇ／ｄｊＬ
濃度の溶液の６０℃における還元粘度 ［η３Ｐ／ｃｌ
が０．４〜２．０ｄｕ ／ｇであるポリシアノアリール
エーテルよりなるフィルム成形体が、延伸倍率１．５倍
以上に延伸されてなることを特徴とする。
まず、上述した特徴を有するポリシアノアリールエーテ
ルが本発明におけるフィルムの素材として使用される。
ルが本発明におけるフィルムの素材として使用される。
このようなポリシアノアリールエーテルにおいて、（１
）式で示される繰り返し単位の含有量が５０モル％未満
の場合には、耐熱性ならびに機械的強度の低下を招く。
）式で示される繰り返し単位の含有量が５０モル％未満
の場合には、耐熱性ならびに機械的強度の低下を招く。
好ましくは８０〜１００モル％である。
また、フィルム素材として使用されるポリシアノアリー
ルエーテルは、（Ｉ）式で示される繰り返し単位の外に
、 基を表わす） で示される繰り返し単位の少なくとも１種を５０モル％
未満含有した共重合体であってもよい。
ルエーテルは、（Ｉ）式で示される繰り返し単位の外に
、 基を表わす） で示される繰り返し単位の少なくとも１種を５０モル％
未満含有した共重合体であってもよい。
（ＩＩ ）式中のＡｒとしては、例えば、本発明におけ
るポリシアノアリールエーテルは、このポリシアノアリ
ールエーテルをｐ−クロルフェノールに溶解してその濃
度を０．２ｇ／ｄＩＬとしたとき、この樹脂溶液の６０
°Ｃにおける還元粘度［ηｓｐ／ｃｌが０．４〜２．０
ｄｌ ／ｇであるような分子量を有するものである。好
ましくは０．６〜１．５ｄＪＬ ／ｇである。
るポリシアノアリールエーテルは、このポリシアノアリ
ールエーテルをｐ−クロルフェノールに溶解してその濃
度を０．２ｇ／ｄＩＬとしたとき、この樹脂溶液の６０
°Ｃにおける還元粘度［ηｓｐ／ｃｌが０．４〜２．０
ｄｌ ／ｇであるような分子量を有するものである。好
ましくは０．６〜１．５ｄＪＬ ／ｇである。
還元粘度がｏ、４ｄｌ ／ｇ未満の場合には、耐熱性。
機械的強度がいずれも不充分であり、また、これを溶融
成形してフィルム化した場合、フィルム成形体が脆弱に
なって後述する延伸処理が困難になる。一方、還元粘度
が２．０ｄｌ ／ｇを超える場合にはフィルム成形が困
難となって、均一なフィルムが得られない。
成形してフィルム化した場合、フィルム成形体が脆弱に
なって後述する延伸処理が困難になる。一方、還元粘度
が２．０ｄｌ ／ｇを超える場合にはフィルム成形が困
難となって、均一なフィルムが得られない。
分子量 （還元粘度）の調節は、重合反応時の反応条件
（温度９時間）を所定値に設定したり、所定量の分子量
調節剤を添加することにより行なわれる。
（温度９時間）を所定値に設定したり、所定量の分子量
調節剤を添加することにより行なわれる。
後者の場合における分子量調節剤としては、Ｃ式中、Ｒ
は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基
、アルアルキル基、シアン基のいずれかを表わす。） で示される一価フエノールを用いるとよく、例えば、ク
ミルフェノール、フェニルフェノール、ｐ−ｔａｒｔ−
ブチルフェノール、シアノフェノールなどがあげられる
。
は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基
、アルアルキル基、シアン基のいずれかを表わす。） で示される一価フエノールを用いるとよく、例えば、ク
ミルフェノール、フェニルフェノール、ｐ−ｔａｒｔ−
ブチルフェノール、シアノフェノールなどがあげられる
。
以上のような特徴を有するポリシアノアリールエーテル
においては、（Ｉ）式で示される繰り返し単位が直鎖状
に、又は、（Ｉ）式、（ｎ）式で示される両繰返し単位
が互いに無秩序にあるいは秩序立って直鎖状に、連結し
て構成されており、Ｎ １〜１０のアルキル基、アリール基、又はアルアルキル
基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）などでブロッ
クされている。
においては、（Ｉ）式で示される繰り返し単位が直鎖状
に、又は、（Ｉ）式、（ｎ）式で示される両繰返し単位
が互いに無秩序にあるいは秩序立って直鎖状に、連結し
て構成されており、Ｎ １〜１０のアルキル基、アリール基、又はアルアルキル
基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）などでブロッ
クされている。
上述したポリシアノアリールエーテルは、例えば、次の
ようにして製造することができる。すなわち、その方法
はジハロゲノベンゾニトリルと、（式中、にはアルカリ
金属を表わす） で示されるジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属塩及
び必要に応じて他の二価フェノールのアルカリ金属塩と
を溶媒の存在下で反応させたのち、水又はアルコールで
処理する方法である。
ようにして製造することができる。すなわち、その方法
はジハロゲノベンゾニトリルと、（式中、にはアルカリ
金属を表わす） で示されるジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属塩及
び必要に応じて他の二価フェノールのアルカリ金属塩と
を溶媒の存在下で反応させたのち、水又はアルコールで
処理する方法である。
（ＴＶ）式で示される化合物としては、例えば１．５−
ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタ
レン、２，７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属
１１があげられ、反応にあたっては、これらの化合物の
１種もしくは２種以上を使用するとよい。
ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタ
レン、２，７−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属
１１があげられ、反応にあたっては、これらの化合物の
１種もしくは２種以上を使用するとよい。
本発明のポリシアノアリールエーテルの延伸フィルムは
、上記したポリシアノアリールエーテルより得られたフ
ィルム成形体を更に延伸することにより製造される。
、上記したポリシアノアリールエーテルより得られたフ
ィルム成形体を更に延伸することにより製造される。
すなわち、先ず、ポリシアノアリールエーテルをフィル
ム状に成形する。この工程は通常の方法、例えば、溶融
押出成形法、プレス成形法などを適用して行なうことが
できる。このときの成形温度は３８０〜４２０°Ｃ１好
ましくは３８０〜４１０’Ｏである。
ム状に成形する。この工程は通常の方法、例えば、溶融
押出成形法、プレス成形法などを適用して行なうことが
できる。このときの成形温度は３８０〜４２０°Ｃ１好
ましくは３８０〜４１０’Ｏである。
次いで、得られたフィルム成形体を延伸する。
成形体を延伸する際は、−軸延伸でも、同時二軸延伸で
も、或いは、−軸延伸後に二軸延伸を行なってもよい。
も、或いは、−軸延伸後に二軸延伸を行なってもよい。
但し、いずれの延伸方法においても、延伸倍率を １．
５倍以−にとすることが必要である。すなわち、−軸延
伸であればその延伸方向の長さ倍率が１．５倍以」−１
一方、二軸延伸であればその面積倍率が １．５倍以上
となるようにすればよい。延伸倍率が１．５倍未満であ
る場合には、得られた延伸フィルムに充分な機械的強度
が発現しないので好ましくない。この延伸倍率は好まし
くは ３〜６倍である。尚、延伸温度は２２０〜２８０
℃、好ましくは、 ２４０〜２７０℃である。
５倍以−にとすることが必要である。すなわち、−軸延
伸であればその延伸方向の長さ倍率が１．５倍以」−１
一方、二軸延伸であればその面積倍率が １．５倍以上
となるようにすればよい。延伸倍率が１．５倍未満であ
る場合には、得られた延伸フィルムに充分な機械的強度
が発現しないので好ましくない。この延伸倍率は好まし
くは ３〜６倍である。尚、延伸温度は２２０〜２８０
℃、好ましくは、 ２４０〜２７０℃である。
更に、このようにして得られた延伸フィルムを熱固定し
て安定化させることが好ましい。かかる熱固定は、延伸
フィルムを緊張下に保持した状態において、延伸温度具
−し、かつ該フィルムの融点未満の温度すなわち２８０
〜３４０℃で、１秒間〜１０分間行なえばよい。
て安定化させることが好ましい。かかる熱固定は、延伸
フィルムを緊張下に保持した状態において、延伸温度具
−し、かつ該フィルムの融点未満の温度すなわち２８０
〜３４０℃で、１秒間〜１０分間行なえばよい。
［発明の実施例］
実施例１
攪拌装置を備えた内容積５文のオートクレーブに、２，
７−ジヒドロキシナフタレン３９７ｇ （２，４８モル
）と、２，６−シクロロベンゾニトリル４３０ｇ（２，
５モル）、炭酸カリウム４１４ｇ（３，０モル）、スル
ポラ７２、Ｆｌ、トルエン １．５すを仕込み、アルゴ
ン気流中で １８０℃において １．５時間、ついで２
００ ’Ｏにおいて １．５時間反応させた。重合反応
の終了後、大量の水を注入して粒状の重合体を析出回収
し、熱水３文で３回、メタノール３すで１回それぞれ洗
浄した後、 Ｍ で示される繰返し単位を １００モ）し％有するポリシ
アノアリールエーテルを８１８ｇ （収率８８％）得た
。
７−ジヒドロキシナフタレン３９７ｇ （２，４８モル
）と、２，６−シクロロベンゾニトリル４３０ｇ（２，
５モル）、炭酸カリウム４１４ｇ（３，０モル）、スル
ポラ７２、Ｆｌ、トルエン １．５すを仕込み、アルゴ
ン気流中で １８０℃において １．５時間、ついで２
００ ’Ｏにおいて １．５時間反応させた。重合反応
の終了後、大量の水を注入して粒状の重合体を析出回収
し、熱水３文で３回、メタノール３すで１回それぞれ洗
浄した後、 Ｍ で示される繰返し単位を １００モ）し％有するポリシ
アノアリールエーテルを８１８ｇ （収率８８％）得た
。
得られた重合体の、ｐ−クロルツーノールを溶媒とする
０、２ｇ／ｄｉ濃度の溶液の６０℃における還元粘度
［ηｓ、ｐ ／ ｃ ］ を測定し、その結果を表に示
した。
０、２ｇ／ｄｉ濃度の溶液の６０℃における還元粘度
［ηｓ、ｐ ／ ｃ ］ を測定し、その結果を表に示
した。
また、この重合体の熱的性質を調べたところ、ガラス転
移温度２１５°Ｃ９融点３４５°Ｃ１熱分解開始温度（
空気中）５０５°Ｃであり、実用−１−充分な耐熱性を
有していることが確認された。
移温度２１５°Ｃ９融点３４５°Ｃ１熱分解開始温度（
空気中）５０５°Ｃであり、実用−１−充分な耐熱性を
有していることが確認された。
つぎに、この重合体の耐溶剤性について調べたところ、
アセトン、エタノール、トルエン、ｋＭ化メチレン、ク
ロロホルムの各溶剤に不溶であった。
アセトン、エタノール、トルエン、ｋＭ化メチレン、ク
ロロホルムの各溶剤に不溶であった。
つぎに、この重合体を溶融押出してペレット化し、次い
で、真空乾燥したこのペレントを ４００℃においてプ
レス成形し、 １２０ｍｍＸ １２０ｍｍ、肉厚０．３
ｍｍの透明フィルムを得た。
で、真空乾燥したこのペレントを ４００℃においてプ
レス成形し、 １２０ｍｍＸ １２０ｍｍ、肉厚０．３
ｍｍの透明フィルムを得た。
得られたフィルムを、 ２６０°Ｃにおいて延伸倍率が
縦、横ともに３倍となるように同時二軸延伸を行なった
。
縦、横ともに３倍となるように同時二軸延伸を行なった
。
ひきつづき、得られた延伸フィルムを緊張下において３
００℃で１分間保持して熱固定した。得られたフィルム
の機械的性質、すなわち、破断強度、伸び９弾性率を測
定してその結果を表に示した。
００℃で１分間保持して熱固定した。得られたフィルム
の機械的性質、すなわち、破断強度、伸び９弾性率を測
定してその結果を表に示した。
実施例２〜５
実施例１における ２００℃での反応時間を変えること
により、表に示す如き還元粘度を有するポリシアノアリ
ールエーテルを実施例１と同様に製造し、延伸倍率を表
に示すようにしたほかは、実施例１と同様に延伸フィル
ムを得た。得られた重合体の耐熱性、難燃性、耐溶剤性
は実施例１と同様に良好であった。
により、表に示す如き還元粘度を有するポリシアノアリ
ールエーテルを実施例１と同様に製造し、延伸倍率を表
に示すようにしたほかは、実施例１と同様に延伸フィル
ムを得た。得られた重合体の耐熱性、難燃性、耐溶剤性
は実施例１と同様に良好であった。
実施例６
実施例１における２、７−ジヒドロキシナフタレン３９
７ｇに代えて、１，５−ジヒドロキシナフタレン２３８
．３ｇ （１，４９モル）と ４，４゛−ビフェノール
１８４．５ｇ（０，９９モル）の混合物を用いたほかは
、実施例１と同様にしてポリシアノアリールエーテルを
得た。このポリシアノアリールエーテルは、次式：４０
モル％含有するものであった。
７ｇに代えて、１，５−ジヒドロキシナフタレン２３８
．３ｇ （１，４９モル）と ４，４゛−ビフェノール
１８４．５ｇ（０，９９モル）の混合物を用いたほかは
、実施例１と同様にしてポリシアノアリールエーテルを
得た。このポリシアノアリールエーテルは、次式：４０
モル％含有するものであった。
得られた共重合体の熱的性質を調べたところ、ガラス転
移温度２２１’０．融点３０２℃、熱分解開始温度（空
気中）５１９°Ｃであり、実用Ｉ−充分な耐熱性を有し
ていることが確認された。
移温度２２１’０．融点３０２℃、熱分解開始温度（空
気中）５１９°Ｃであり、実用Ｉ−充分な耐熱性を有し
ていることが確認された。
つぎに、この共重合体を用いて、延伸倍率を縦、横とも
に２倍にしたほかは、実施例１と同様にして延伸フィル
ムを得た。
に２倍にしたほかは、実施例１と同様にして延伸フィル
ムを得た。
得られたフィルムの各特性を実施例１と同様に測定した
。耐溶剤性、難燃性に関しては実施例１と同様であった
。
。耐溶剤性、難燃性に関しては実施例１と同様であった
。
比較例１
実施例１における ２００℃での重合反応時間を短縮す
ることにより還元粘度が０．３４ｄ、Ｑ ／ｇのポリシ
アノアリールエーテルを得た。この重合体について、実
施例１と同様にしてプレスフィルムを作製し、二軸延伸
を試みたがフィルムが脆くて延伸することができなかっ
た。
ることにより還元粘度が０．３４ｄ、Ｑ ／ｇのポリシ
アノアリールエーテルを得た。この重合体について、実
施例１と同様にしてプレスフィルムを作製し、二軸延伸
を試みたがフィルムが脆くて延伸することができなかっ
た。
比較例２
実施例１における ２００°Ｃでの重合反応時間を実施
例の場合より更に延長して還元粘度２．１０ｄ！Ｌ／ｇ
のポリシアノアリールエーテルを得た。得られた重合体
について実施例１と同様にしてプレスフィルムを作製し
たが、均質なフィルムが得られず、二軸延伸を行なって
も、フィルム全体を均一に延伸することができず、実用
性に乏しいフィルムしか得られなかった。
例の場合より更に延長して還元粘度２．１０ｄ！Ｌ／ｇ
のポリシアノアリールエーテルを得た。得られた重合体
について実施例１と同様にしてプレスフィルムを作製し
たが、均質なフィルムが得られず、二軸延伸を行なって
も、フィルム全体を均一に延伸することができず、実用
性に乏しいフィルムしか得られなかった。
参考例
実施例１において得られたプレスフィルム（したがって
、延伸処理は施していない）の機械的性質を測定してそ
の結果を表に併記した。
、延伸処理は施していない）の機械的性質を測定してそ
の結果を表に併記した。
［発明の効果］
以上、説明した如く、本発明の延伸フィルムは、機械的
強度が高く耐熱性に優れたフィルムである。したがって
、本発明の延伸フィルムは電子・電気機器２機械などの
各種分野における産業用フィルムとして有用である。
強度が高く耐熱性に優れたフィルムである。したがって
、本発明の延伸フィルムは電子・電気機器２機械などの
各種分野における産業用フィルムとして有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式：▲数式、化学式、表等があります▼ で示される繰返し単位を５０モル％以上含有し、かつ、
ｐ−クロルフェノールを溶媒とする０．２ｇ／ｄｌ濃度
の溶液の６０℃における還元粘度［ηｓｐ／ｃ］が０．
４〜２．０ｄｌ／ｇであるポリシアノアリールエーテル
よりなるフィルム成形体が、延伸倍率１．５倍以上に延
伸されてなることを特徴とするポリシアノアリールエー
テル延伸フィルム。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8543785A JPS61244526A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | ポリシアノアリ−ルエ−テル延伸フイルム |
| US06/830,652 US4640974A (en) | 1985-02-22 | 1986-02-18 | Polycyanoaryl ether films and fibers |
| DE86102215T DE3688402T2 (de) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | Polycyanoaryläther-Filme. |
| EP86102215A EP0192262B1 (en) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | Polycyanoaryl ether films |
| EP19910104055 EP0445840A3 (en) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | Polycyanoaryl ether fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8543785A JPS61244526A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | ポリシアノアリ−ルエ−テル延伸フイルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61244526A true JPS61244526A (ja) | 1986-10-30 |
| JPH0422133B2 JPH0422133B2 (ja) | 1992-04-15 |
Family
ID=13858833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8543785A Granted JPS61244526A (ja) | 1985-02-22 | 1985-04-23 | ポリシアノアリ−ルエ−テル延伸フイルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61244526A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023190280A1 (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 本州化学工業株式会社 | ポリエーテルニトリル成形用材料及びその製造方法、ポリエーテルニトリル樹脂組成物成形用材料の製造方法 |
-
1985
- 1985-04-23 JP JP8543785A patent/JPS61244526A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023190280A1 (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 本州化学工業株式会社 | ポリエーテルニトリル成形用材料及びその製造方法、ポリエーテルニトリル樹脂組成物成形用材料の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0422133B2 (ja) | 1992-04-15 |
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