JPS61148237A - ポリエステル成形品及びその製造法 - Google Patents
ポリエステル成形品及びその製造法Info
- Publication number
- JPS61148237A JPS61148237A JP26848984A JP26848984A JPS61148237A JP S61148237 A JPS61148237 A JP S61148237A JP 26848984 A JP26848984 A JP 26848984A JP 26848984 A JP26848984 A JP 26848984A JP S61148237 A JPS61148237 A JP S61148237A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- heat
- polyester
- acid
- ethylenedioxy
- temperature
- Prior art date
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- Pending
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は機械的物性、耐熱性、耐薬品性、及び寸法安定
性の優れたポリエステル成形品及びその製造法に関する
ものである。更に詳しくけ、酸成分の少なくとも1部が
6.6’−(エチレンジオキシ)ジ−2−ナフトエ酸で
あるポリエステルよりなりかつ架橋されてなるポリエス
テル成形品及びその製造法に関するものである。
性の優れたポリエステル成形品及びその製造法に関する
ものである。更に詳しくけ、酸成分の少なくとも1部が
6.6’−(エチレンジオキシ)ジ−2−ナフトエ酸で
あるポリエステルよりなりかつ架橋されてなるポリエス
テル成形品及びその製造法に関するものである。
従来技術
近年、技術の高度化により物理的、化学的に高性能を有
する素材の要求が高まっているが、かかる素材として例
えばp−ヒトルキシ安息香酸,2−ヒドロキシ−6−ナ
フトエ酸 □等やテレフタル酸,ハイドロキノン等
を主成分として、溶融下,光学的異方性を示す液晶ポリ
マーが種々提案されている。
する素材の要求が高まっているが、かかる素材として例
えばp−ヒトルキシ安息香酸,2−ヒドロキシ−6−ナ
フトエ酸 □等やテレフタル酸,ハイドロキノン等
を主成分として、溶融下,光学的異方性を示す液晶ポリ
マーが種々提案されている。
かかる液晶ポリマーは、従来より樹脂,線維,フィルム
等各種分野に広く使用されているポリエチレンテレフタ
レートに比べ、高いヤング率、融点等を有しており、優
れた素材と言うことができるが、その高い分子間力の故
に溶融成形すると一軸方向に配向しやすく、例えばポリ
エチレンテレフタレートで得られる様な二軸配向フィル
ムを通常の溶融成形方法により得ることは極めて困難で
ある。
等各種分野に広く使用されているポリエチレンテレフタ
レートに比べ、高いヤング率、融点等を有しており、優
れた素材と言うことができるが、その高い分子間力の故
に溶融成形すると一軸方向に配向しやすく、例えばポリ
エチレンテレフタレートで得られる様な二軸配向フィル
ムを通常の溶融成形方法により得ることは極めて困難で
ある。
一方、溶融下光学的に等方性でかつポリエチレンテレフ
タレートより芳香族性、分子の剛直性の高いものとして
ポリエチレン2,6−ナフタレートや4.4’−(エチ
レンジオキシ)ジ安息香酸とエチレングリコールとを縮
合して得られるポリエステルが知られているが、これに
ついては上述の特性が未だ十分とは言い難い。
タレートより芳香族性、分子の剛直性の高いものとして
ポリエチレン2,6−ナフタレートや4.4’−(エチ
レンジオキシ)ジ安息香酸とエチレングリコールとを縮
合して得られるポリエステルが知られているが、これに
ついては上述の特性が未だ十分とは言い難い。
発明の目的
そこで本発明者らは、溶融成形ができかつ該溶融下で光
学的に等方性を示し、しかも優れた機械的、化学的性質
を有するポリエステルとして、6.6’−(エチレンジ
オキシ)ジ−2−ナフトエ酸な主たる酸成分として有す
るポリエステルを提案した。
学的に等方性を示し、しかも優れた機械的、化学的性質
を有するポリエステルとして、6.6’−(エチレンジ
オキシ)ジ−2−ナフトエ酸な主たる酸成分として有す
るポリエステルを提案した。
しかし、かかるポリエステルは高いヤング率、融点を有
するが、線状ポリマーであることから耐熱性、耐薬品性
等が不十分である。
するが、線状ポリマーであることから耐熱性、耐薬品性
等が不十分である。
そこで本発明者らは、かかる点について、さらに研究を
進めたところ、驚くべきことに該ポリエステルを特定の
温度及び時間条件下かつ分子状酸素の存在下において熱
処理することにより、該ポリエステルが架橋し、それに
よって、優れた機械的物性、耐熱性、耐薬品性、及び寸
法安定性を有することを見出し、本発明に到達した。
進めたところ、驚くべきことに該ポリエステルを特定の
温度及び時間条件下かつ分子状酸素の存在下において熱
処理することにより、該ポリエステルが架橋し、それに
よって、優れた機械的物性、耐熱性、耐薬品性、及び寸
法安定性を有することを見出し、本発明に到達した。
従って、本発明の目的は、優れた機械的、化学的性質を
有するポリエステル成形品及びその製造法を提供するこ
とにある。
有するポリエステル成形品及びその製造法を提供するこ
とにある。
発明の構成及び効果
本発明は、酸成分の少なくとも1部が6.6”=(エチ
レンジオキシ)ジ−2−ナフトエ酸であるポリエステル
よりなりかつ架橋されてなるポリエステル成形品、及び
酸成分の少なくとも1部が6.6’−(エチレンジオキ
シ)ジ−2−ナフトエ酸であるポリエステルよりなる成
形品を下記式で示される温度及び時間条件下かつ分子状
酸素の存在下で熱処理することを特徴とするポリエステ
ル成形品の製造法である。
レンジオキシ)ジ−2−ナフトエ酸であるポリエステル
よりなりかつ架橋されてなるポリエステル成形品、及び
酸成分の少なくとも1部が6.6’−(エチレンジオキ
シ)ジ−2−ナフトエ酸であるポリエステルよりなる成
形品を下記式で示される温度及び時間条件下かつ分子状
酸素の存在下で熱処理することを特徴とするポリエステ
ル成形品の製造法である。
200≦T < Tm
(式中tは熱処理時間(分)、Tは熱処理温度(℃)T
mはポリマーの融点) かかる本発明で得られる架橋されてなる成形品は400
℃以下で溶融せず、p−り一部フェノール/テトラクロ
ルエタン(40/60重量比)の混合溶媒に完全には溶
けず、さらに優れた機械的物性及び寸法安定性を有して
いる。特に本発明で得られたフィルムは、電気絶縁材料
、FPC基板等の如き優れた耐熱性、寸法安定性を要求
する素材に対して有利に利用できる。
mはポリマーの融点) かかる本発明で得られる架橋されてなる成形品は400
℃以下で溶融せず、p−り一部フェノール/テトラクロ
ルエタン(40/60重量比)の混合溶媒に完全には溶
けず、さらに優れた機械的物性及び寸法安定性を有して
いる。特に本発明で得られたフィルムは、電気絶縁材料
、FPC基板等の如き優れた耐熱性、寸法安定性を要求
する素材に対して有利に利用できる。
以下、本発明について更に詳細に1明する。
本発明においてポリエステルの酸成分を構成する6、6
’−(エチレンジオキシ)ジ−2−ナフトエ酸は下記構
造式Iで示される芳香族ジカルボン酸である。
’−(エチレンジオキシ)ジ−2−ナフトエ酸は下記構
造式Iで示される芳香族ジカルボン酸である。
上記6.6’−(エチレンジオキシ)ジ−2−ナフトエ
酸はその一部を他の二官能性カルボン酸またはオキシカ
ルボン酸で置換することができる。この他の二官能性カ
ルボン酸またはオキシカルボン酸としては下記構造式■
。
酸はその一部を他の二官能性カルボン酸またはオキシカ
ルボン酸で置換することができる。この他の二官能性カ
ルボン酸またはオキシカルボン酸としては下記構造式■
。
■で示されるカルボン酸をあげることができる。
HOOC−R’ −C0OH・・・・・・・・・■)T
OOC−R’ −OH・・・・・・・・・III上記R
1としては例えば炭素数2〜10のフルキレン;置換基
(例えば低級アルキル、ハロゲン等)で核置換されてい
てもよいフェニレン、ナフタレン、ジフェニレン;炭素
数6〜12のシクロアルキレン等をあげることができ、
またR2としては例えば上記R1の例示と等をあげるこ
とができる。更に具体的にはテレフクル酸、イソフタル
酸、2,6−ナフタレンジカルボンrR,4,4’−ジ
フェニルジカルボン酸、オキシ安息香酸、オキシカプロ
ン酸。
OOC−R’ −OH・・・・・・・・・III上記R
1としては例えば炭素数2〜10のフルキレン;置換基
(例えば低級アルキル、ハロゲン等)で核置換されてい
てもよいフェニレン、ナフタレン、ジフェニレン;炭素
数6〜12のシクロアルキレン等をあげることができ、
またR2としては例えば上記R1の例示と等をあげるこ
とができる。更に具体的にはテレフクル酸、イソフタル
酸、2,6−ナフタレンジカルボンrR,4,4’−ジ
フェニルジカルボン酸、オキシ安息香酸、オキシカプロ
ン酸。
セパチン酸、シクロヘキサンジカルボン酸等を例示でき
る。
る。
かかる他のカルボン酸は、全酸成分当り50モルチ未満
、更には30モルチ未満、特に20モルチ未満であるこ
とが好ましい。
、更には30モルチ未満、特に20モルチ未満であるこ
とが好ましい。
更に本発明においてポリエステルを構成するグリコール
成分の中で特に好ましいものとしては、炭素数が2〜1
0であり、かつ主鎖を形成する炭素数が偶数である脂肪
族グリコールである。例えばエチレングリコール、イソ
プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘ
キサメチレングリコール、オクタメ千レンゲリコール等
をあげることができる。これらのうちエチレングリコー
ル及び、テトラメチレングリコールが好ましく、特にエ
チレングリコールが好まし−・。
成分の中で特に好ましいものとしては、炭素数が2〜1
0であり、かつ主鎖を形成する炭素数が偶数である脂肪
族グリコールである。例えばエチレングリコール、イソ
プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘ
キサメチレングリコール、オクタメ千レンゲリコール等
をあげることができる。これらのうちエチレングリコー
ル及び、テトラメチレングリコールが好ましく、特にエ
チレングリコールが好まし−・。
王制炭素数が2〜10であり、がっ主鎖を形成する炭素
数が偶数である脂肪族グリコールはその−・部または全
部を他のジオールで置換することができる。この他のジ
オールとしては下記構造式■で示されるジオールをあげ
ることができる。
数が偶数である脂肪族グリコールはその−・部または全
部を他のジオールで置換することができる。この他のジ
オールとしては下記構造式■で示されるジオールをあげ
ることができる。
HO−R3−OH・・・・・・・・・■上記R3として
はトリメチレン、ペンタメチレン;置換されて(・でも
よいフェニレン、ナフタレン、ジフェニル;炭素数6〜
12のシクロアルキレン等が好ましく例示できる。また
この他のジオール成分も本発明の実施を妨げるものでは
ない。
はトリメチレン、ペンタメチレン;置換されて(・でも
よいフェニレン、ナフタレン、ジフェニル;炭素数6〜
12のシクロアルキレン等が好ましく例示できる。また
この他のジオール成分も本発明の実施を妨げるものでは
ない。
そして、この場合かかる他のジオールの中でR3が芳香
族のものけ、全ジオール成分当り50モルチ未満、更に
は30モルチ未漕、特に20モルチ未満であることが好
ましい。
族のものけ、全ジオール成分当り50モルチ未満、更に
は30モルチ未漕、特に20モルチ未満であることが好
ましい。
本発明においてポリエステルは上記の酸成分とジオール
成分のエステルよりなるが。
成分のエステルよりなるが。
6.6’−(エチレンジオキシ)ジ−2−ナフトエ酸成
分と炭素数が2〜10である脂肪族系グリコール、特に
炭素数が2〜10でありかつ主鎖を形成する炭素数が偶
数である脂肪族グリコール成分とのエステル即位が全繰
返し単位の50チ以上、更には70チ以上、特に80%
以上であることが好ましい。この芳香族ポリエステルは
、固有粘度0.4以上、更には0.5以上であることが
好ましい。
分と炭素数が2〜10である脂肪族系グリコール、特に
炭素数が2〜10でありかつ主鎖を形成する炭素数が偶
数である脂肪族グリコール成分とのエステル即位が全繰
返し単位の50チ以上、更には70チ以上、特に80%
以上であることが好ましい。この芳香族ポリエステルは
、固有粘度0.4以上、更には0.5以上であることが
好ましい。
本発明の成形品としては、フィルム、シートの如きフィ
ルム類、フィラメント、ファイバー、ヤーンの如きフィ
ラメント類、チュープ、パイプの如き中空体類、その他
者種形状の射出成形品を例示することができる。
ルム類、フィラメント、ファイバー、ヤーンの如きフィ
ラメント類、チュープ、パイプの如き中空体類、その他
者種形状の射出成形品を例示することができる。
本発明においては、かかるポリエステル成形品がフィル
ム類+ e +tc [伸されたフィルム類であること
が好ましく・。
ム類+ e +tc [伸されたフィルム類であること
が好ましく・。
これらの成形体の形状となす手段としては、溶融紡糸、
溶融?!!膜、溶融射出成形、溶融押出し成形、溶融ト
ランスファー成形などの通常の手段を利用することがで
きろ。これらの成形はポリエステルの融点以上、好まし
くはポリエステルの融声から該ポリエステルの分解温度
末溝で行う。
溶融?!!膜、溶融射出成形、溶融押出し成形、溶融ト
ランスファー成形などの通常の手段を利用することがで
きろ。これらの成形はポリエステルの融点以上、好まし
くはポリエステルの融声から該ポリエステルの分解温度
末溝で行う。
本発卯の架橋されたポリエステル成形品とけ、該成形品
を320℃に数秒加熱後、ドライアイスメタノール中で
登、冷したものが、150℃に加熱されたp−クロロフ
ェノール/テトラクロルエタン(40/60重量比)の
混合溶媒に少なくとも10wt%が溶解しないで残るも
のである。
を320℃に数秒加熱後、ドライアイスメタノール中で
登、冷したものが、150℃に加熱されたp−クロロフ
ェノール/テトラクロルエタン(40/60重量比)の
混合溶媒に少なくとも10wt%が溶解しないで残るも
のである。
架橋は以下に示す温度、時間、分子状酸素の存在下で行
う。
う。
200℃≦T < Tm
式中tは熱処理時間(分)を示す。Tは熱処理温度(℃
)、Tmはポリマーの融点を示すが、本発明においては 230℃≦T < Tm であることが好ましい。また、Aは27.5であるが好
ましくは26.8.特に好ましくは26.5である。
)、Tmはポリマーの融点を示すが、本発明においては 230℃≦T < Tm であることが好ましい。また、Aは27.5であるが好
ましくは26.8.特に好ましくは26.5である。
本発明の架橋処理は常圧、加圧、減圧いずれの条件でも
可能であるが、好ましくは常圧がよい。ただし本発明の
かかる熱処理雰囲気としては分子状酸素が存在すること
が必要であり、好ましくは空気中で行う。
可能であるが、好ましくは常圧がよい。ただし本発明の
かかる熱処理雰囲気としては分子状酸素が存在すること
が必要であり、好ましくは空気中で行う。
なお、本発明のポリエステルには、他種熱可塑性ポリマ
ー、紫外線吸収剤等の安定剤。
ー、紫外線吸収剤等の安定剤。
酸化防止剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、離型剤。
顔料、核剤、充填剤あるいはガラス繊維、炭素繊維、ア
スベスト等の如き強化材などを必要に応じて配合しても
よい。
スベスト等の如き強化材などを必要に応じて配合しても
よい。
実施例
旬下実施例をあげて本発明を峠、明する。
なお、固有粘度はp−クロロフェノール/テトラクロル
エタン(4o/60重量比)の混合溶媒を用い35℃で
測定して求め、また、ガラス転移点、融点はDSCによ
り昇温速度20℃/分で測定した。また例中の「部」は
「重量部」を意味する。
エタン(4o/60重量比)の混合溶媒を用い35℃で
測定して求め、また、ガラス転移点、融点はDSCによ
り昇温速度20℃/分で測定した。また例中の「部」は
「重量部」を意味する。
参考例
精留塔付き反応器にジエチル5.6’−(エチレ:/ジ
オキシ)ジ−2−ナフトニート(融点193℃)458
部、エチレングリコール130部及びチタニウムテトラ
ブトキシド0.1部を仕込み、200〜260℃に加熱
し反応により生ずるエタノールを系外に留去せしめた。
オキシ)ジ−2−ナフトニート(融点193℃)458
部、エチレングリコール130部及びチタニウムテトラ
ブトキシド0.1部を仕込み、200〜260℃に加熱
し反応により生ずるエタノールを系外に留去せしめた。
はぼ理論量のエタノールが留去してから反応物を攪拌磯
、窒素ガス導入口及び留 1 ′出口を備えた反応器
に移し、290℃で窒素ガス気流中常圧で30分反応さ
せ、次いで反応温度を310℃に昇温し、かつ系内を徐
々妬減圧として15分後に絆対圧約0−2mHgとし、
更に10分間反応せしめた1、得られたポリマーは溶融
下透明であるが、急冷しても結晶化し、固有粘度は0.
63ガラス転移点は129℃、融点は294℃であった
。
、窒素ガス導入口及び留 1 ′出口を備えた反応器
に移し、290℃で窒素ガス気流中常圧で30分反応さ
せ、次いで反応温度を310℃に昇温し、かつ系内を徐
々妬減圧として15分後に絆対圧約0−2mHgとし、
更に10分間反応せしめた1、得られたポリマーは溶融
下透明であるが、急冷しても結晶化し、固有粘度は0.
63ガラス転移点は129℃、融点は294℃であった
。
実施例1〜3
参考例で得たポリエステルを粉砕、乾燥したのち、32
0℃にて溶融しOJrrrmQ>’)ツブ間隔のTダイ
より押出し、約80℃の回転ドラム上に密着させて急冷
し、未延伸フィルムを得た。
0℃にて溶融しOJrrrmQ>’)ツブ間隔のTダイ
より押出し、約80℃の回転ドラム上に密着させて急冷
し、未延伸フィルムを得た。
このフィルムを分子状酸素を含む窒素雰囲気中220℃
、240℃、260℃でそれぞれ44時間、12時間、
4時間熱処理した。このフィルムは茶色に着色しており
、400℃に加熱した鉄板上に5分放置しても溶融しな
かった。
、240℃、260℃でそれぞれ44時間、12時間、
4時間熱処理した。このフィルムは茶色に着色しており
、400℃に加熱した鉄板上に5分放置しても溶融しな
かった。
また、このフィルムは320℃で5秒間加熱した後、ド
ライアイスメタノール中で急冷し、その後150℃に加
熱したp−りローフェノール/テトラクロルエタン(4
0/60重量比)の混合溶媒中に30分間放置したとこ
ろ、不溶部はいずれも80wtチ以上となり、架橋して
いた。
ライアイスメタノール中で急冷し、その後150℃に加
熱したp−りローフェノール/テトラクロルエタン(4
0/60重量比)の混合溶媒中に30分間放置したとこ
ろ、不溶部はいずれも80wtチ以上となり、架橋して
いた。
実施例4〜6
実施例1で得た架橋してぃな(・未延伸フィルムを15
0℃で縦横方向K 3.OX 3,0倍に同時に延伸し
て得られた二軸延伸フィルムを220℃、240℃、2
60℃空気雰囲気中でそれぞれ45時間、12時間、4
時間、定長下熱処理した。得られたフィルムはいずれも
茶色がかった、このフィルムは320℃で5秒間加熱し
た後、ドライアイスメタノール中で急冷し、その後15
0℃に加熱したp−クロロフェノール/テトラクロルエ
タン(4o、”600重量比の混合溶媒中に30分間欲
装したところ、不溶部はいずれも80wt%以上となり
、架橋していた。
0℃で縦横方向K 3.OX 3,0倍に同時に延伸し
て得られた二軸延伸フィルムを220℃、240℃、2
60℃空気雰囲気中でそれぞれ45時間、12時間、4
時間、定長下熱処理した。得られたフィルムはいずれも
茶色がかった、このフィルムは320℃で5秒間加熱し
た後、ドライアイスメタノール中で急冷し、その後15
0℃に加熱したp−クロロフェノール/テトラクロルエ
タン(4o、”600重量比の混合溶媒中に30分間欲
装したところ、不溶部はいずれも80wt%以上となり
、架橋していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、酸成分の少なくとも1部が6,6′−(エチレンジ
オキシ)ジ−2−ナフトエ酸であるポリエステルよりな
りかつ架橋されてなるポリエステル成形品。 2、酸成分の少なくとも1部が6,6′−(エチレンジ
オキシ)ジ−2−ナフトエ酸であるポリエステルからな
る成形品を下記式で示される温度、時間、分子状酸素の
存在下で熱処理することを特徴とするポリエステル成形
品の製造法。 lnt≧16.9×10^3[1/(T+273.2)
]−27.5 200≦T<Tm (式中tは熱処理時間(分)、Tは熱処理温度(℃)、
Tmはポリマーの融点)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26848984A JPS61148237A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | ポリエステル成形品及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26848984A JPS61148237A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | ポリエステル成形品及びその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61148237A true JPS61148237A (ja) | 1986-07-05 |
Family
ID=17459202
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26848984A Pending JPS61148237A (ja) | 1984-12-21 | 1984-12-21 | ポリエステル成形品及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61148237A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008189799A (ja) * | 2007-02-05 | 2008-08-21 | Teijin Ltd | 共重合芳香族ポリエステルおよびその製造方法 |
EP2045281A1 (en) * | 2006-07-21 | 2009-04-08 | Teijin Limited | Aromatic polyester and method for producing the same |
JP2009166424A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Teijin Ltd | 二軸配向ポリエステルフィルム |
JP2010031174A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Teijin Ltd | ポリエステル樹脂組成物およびそれを用いた二軸配向フィルム |
JP2010031209A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Teijin Ltd | 共重合ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる二軸配向フィルム |
-
1984
- 1984-12-21 JP JP26848984A patent/JPS61148237A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2045281A1 (en) * | 2006-07-21 | 2009-04-08 | Teijin Limited | Aromatic polyester and method for producing the same |
EP2045281A4 (en) * | 2006-07-21 | 2010-02-24 | Teijin Ltd | AROMATIC POLYESTER AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
US7884173B2 (en) | 2006-07-21 | 2011-02-08 | Teijin Limited | Aromatic polyester and manufacturing process thereof |
JP2008189799A (ja) * | 2007-02-05 | 2008-08-21 | Teijin Ltd | 共重合芳香族ポリエステルおよびその製造方法 |
JP2009166424A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Teijin Ltd | 二軸配向ポリエステルフィルム |
JP2010031174A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Teijin Ltd | ポリエステル樹脂組成物およびそれを用いた二軸配向フィルム |
JP2010031209A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Teijin Ltd | 共重合ポリエステル樹脂組成物およびそれからなる二軸配向フィルム |
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