JPH0730243B2 - 非晶質ポリ（アリールエーテルケトン）類とポリアリレート類とのブレンド物 - Google Patents
非晶質ポリ（アリールエーテルケトン）類とポリアリレート類とのブレンド物Info
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- JPH0730243B2 JPH0730243B2 JP3517247A JP51724791A JPH0730243B2 JP H0730243 B2 JPH0730243 B2 JP H0730243B2 JP 3517247 A JP3517247 A JP 3517247A JP 51724791 A JP51724791 A JP 51724791A JP H0730243 B2 JPH0730243 B2 JP H0730243B2
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- pekk
- polyarylate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the carboxyl- and the hydroxy groups directly linked to aromatic rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は特定の非晶質ポリ（アリールエーテルケトン）
類とポリアリレート（polyarylate）類とのブレンド物
に関する。
類とポリアリレート（polyarylate）類とのブレンド物
に関する。
ポリ（アリールエーテルケトン）類は、際だった機械特
性と低い引火性を示す、よく知られた種類の工学ポリマ
ー類である。そのため、これらは特に、特定の高価値用
途、例えば航空機の内装で用いられるパネルなどに良く
適合している。
性と低い引火性を示す、よく知られた種類の工学ポリマ
ー類である。そのため、これらは特に、特定の高価値用
途、例えば航空機の内装で用いられるパネルなどに良く
適合している。
ポリ（アリールエーテルケトン）類は、一般に３つの種
類、即ちポリ（エーテルケトン）類（PEK）、ポリ（エ
ーテルエーテルケトン）類（PEEK）およびポリ（エーテ
ルケトンケトン）類（PEKK）に入ることが知られてい
る。PEKKは、価値有る種類のポリ（アリールエーテルケ
トン）類である。
類、即ちポリ（エーテルケトン）類（PEK）、ポリ（エ
ーテルエーテルケトン）類（PEEK）およびポリ（エーテ
ルケトンケトン）類（PEKK）に入ることが知られてい
る。PEKKは、価値有る種類のポリ（アリールエーテルケ
トン）類である。
最も通常に市販されているPEKKは、下記の繰り返し単位
（１）： ［ここで、Phは1,4−フェニレンを表し、Ph′は1,3−フ
ェニレンを表し、そしてｘおよびｙは正数である］ を含んでいる。
（１）： ［ここで、Phは1,4−フェニレンを表し、Ph′は1,3−フ
ェニレンを表し、そしてｘおよびｙは正数である］ を含んでいる。
上記PEKKは、通常、種々のT/I比率から成る塩化テレフ
タリル（Ｔ）と塩化イソフタリル（Ｉ）との混合物と、
ジフェニルエーテルとから直接的もしくは間接的に製造
される。
タリル（Ｔ）と塩化イソフタリル（Ｉ）との混合物と、
ジフェニルエーテルとから直接的もしくは間接的に製造
される。
多くの上記PEKKが、例えばBerrの米国特許番号3,516,96
6、Angelo他の3,767,620、Gay他の4,816,556およびBrug
elの4,720,537と4,704,448などに記述されている。
6、Angelo他の3,767,620、Gay他の4,816,556およびBrug
elの4,720,537と4,704,448などに記述されている。
PEKKは、それらのT/I比に応じて、部分的結晶性を示す
か或は非晶質である。結晶性PEKKは、約330℃もしくは
それ以上の融点を有する。PEKKの溶融加工性もまた、あ
る程度T/I比に依存しているが、通常に必要とされてい
る加工温度は300℃以上である。
か或は非晶質である。結晶性PEKKは、約330℃もしくは
それ以上の融点を有する。PEKKの溶融加工性もまた、あ
る程度T/I比に依存しているが、通常に必要とされてい
る加工温度は300℃以上である。
ポリアリレートもまたよく知られている。これらは結晶
性を示す可能性があり、そしてしばしば液晶特性を表す
異方性であるか、或は非晶質でありそして等方性を示し
得る。本発明で興味の持たれているポリアリレート類
は、非晶質でありそして等方性を示す。これらは、ジヒ
ドロキシ芳香族化合物、例えばジヒドロキシベンゼン
類、ビスフェノールＡとしても知られている2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ジヒドロキシジ
フェニル類、およびジヒドロキシナフタレン類などと、
ジカルボキシル芳香族酸類、例えばフタル酸類またはナ
フタレンジカルボン酸類とのポリエステル類である。典
型的なポリアリレートは、ビスフェノールＡと、イソフ
タル酸またはイソフタル酸およびテレフタル酸の混合物
と、を基にしたものである。上記ポリアリレート類は、
とりわけGay他の米国特許番号4,886,875に記述されてお
りそして参照となる。ポリアリレート類のガラス転移温
度（Tg）は、通常約120−190℃の範囲内であり、そして
これらは充分に溶融加工可能である。
性を示す可能性があり、そしてしばしば液晶特性を表す
異方性であるか、或は非晶質でありそして等方性を示し
得る。本発明で興味の持たれているポリアリレート類
は、非晶質でありそして等方性を示す。これらは、ジヒ
ドロキシ芳香族化合物、例えばジヒドロキシベンゼン
類、ビスフェノールＡとしても知られている2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ジヒドロキシジ
フェニル類、およびジヒドロキシナフタレン類などと、
ジカルボキシル芳香族酸類、例えばフタル酸類またはナ
フタレンジカルボン酸類とのポリエステル類である。典
型的なポリアリレートは、ビスフェノールＡと、イソフ
タル酸またはイソフタル酸およびテレフタル酸の混合物
と、を基にしたものである。上記ポリアリレート類は、
とりわけGay他の米国特許番号4,886,875に記述されてお
りそして参照となる。ポリアリレート類のガラス転移温
度（Tg）は、通常約120−190℃の範囲内であり、そして
これらは充分に溶融加工可能である。
PEKKと他のポリマー類との特定ブレンド物は、例えばGa
y他の米国特許番号4,816,556およびBrugelの4,720,537
などから公知である。特に後者には、ビスフェノールと
芳香族ジカルボン酸とから製造されたポリアリレート類
と特定PEKKとのブレンド物が記述されている。
y他の米国特許番号4,816,556およびBrugelの4,720,537
などから公知である。特に後者には、ビスフェノールと
芳香族ジカルボン酸とから製造されたポリアリレート類
と特定PEKKとのブレンド物が記述されている。
Union Carbide Corporationのヨーロッパ特許出願0 170
067には、結晶性ポリ（アリールエーテルケトン）とポ
リアリレートおよび／または液晶性ポリアリレートとの
ブレンド物が開示されている。これらのブレンド物は、
ブレンドされていないどちらかの構成要素よりも有意に
高いノッチアイゾッド衝撃強度と引張り衝撃強度を有す
ると記述されている。このヨーロッパ特許出願にはま
た、液晶性ポリアリレート類を添加するとメルトフロー
が予想外に低下する（溶融粘度が上昇する）と報告され
ているが、一方米国特許番号4,438,236には、それ以前
に、液晶性ポリマー類を少量添加すると他の多くのポリ
マーシステムのメルトフローが上昇する（溶融粘度が低
下する）と記述されていた。
067には、結晶性ポリ（アリールエーテルケトン）とポ
リアリレートおよび／または液晶性ポリアリレートとの
ブレンド物が開示されている。これらのブレンド物は、
ブレンドされていないどちらかの構成要素よりも有意に
高いノッチアイゾッド衝撃強度と引張り衝撃強度を有す
ると記述されている。このヨーロッパ特許出願にはま
た、液晶性ポリアリレート類を添加するとメルトフロー
が予想外に低下する（溶融粘度が上昇する）と報告され
ているが、一方米国特許番号4,438,236には、それ以前
に、液晶性ポリマー類を少量添加すると他の多くのポリ
マーシステムのメルトフローが上昇する（溶融粘度が低
下する）と記述されていた。
数多くのPEKKを含む多数のポリ（アリールエーテルケト
ン）類は結晶性を示すが、特定のPEKK並びにそれらとポ
リフッ化ビニルシートとの積層物の、熱成形可能な非晶
質シートが知られている。前者はJ.S.Bloomが共出願中
の特許出願連続番号07/283,695に記述されており、一方
後者は、彼女の米国特許番号4,937,135に記述されてい
る。上記非晶質シートは、適当に調節したT/I異性体比
を有するPEKKから、押出したシートを、調節した冷却速
度でクエンチングすることによって製造されている。
ン）類は結晶性を示すが、特定のPEKK並びにそれらとポ
リフッ化ビニルシートとの積層物の、熱成形可能な非晶
質シートが知られている。前者はJ.S.Bloomが共出願中
の特許出願連続番号07/283,695に記述されており、一方
後者は、彼女の米国特許番号4,937,135に記述されてい
る。上記非晶質シートは、適当に調節したT/I異性体比
を有するPEKKから、押出したシートを、調節した冷却速
度でクエンチングすることによって製造されている。
熱成形可能なPEKKシートおよびそれらとポリフッ化ビニ
ルシートとの積層物はかなりの商業的充用さを有してい
るが、上記シートのコストは極めて高い。従って、PEKK
単独に比べて安価であり、そしてPEKKが有する際だった
物性を悪化することなく、そして可能ならば、その特性
のいくつかを改良するか或はその加工性を改良する、別
のポリマーと、PEKKとのブレンド物を提供することが望
ましい。
ルシートとの積層物はかなりの商業的充用さを有してい
るが、上記シートのコストは極めて高い。従って、PEKK
単独に比べて安価であり、そしてPEKKが有する際だった
物性を悪化することなく、そして可能ならば、その特性
のいくつかを改良するか或はその加工性を改良する、別
のポリマーと、PEKKとのブレンド物を提供することが望
ましい。
発明の要約 本発明に従い、１種以上の二価フェノールと１種以上の
芳香族ジカルボン酸との反応から誘導される非晶質の等
方性ポリアリレートが約10−70重量％、好適には50−70
重量％であり、そしてｘが（ｘ＋ｙ）の０−40％および
55−65％、好適には（ｘ＋ｙ）の約55−65％、特に（ｘ
＋ｙ）の60％から成る範囲から選択される数でありそし
てｙが（ｘ＋ｙ）の60−100％および35−45％、好適に
は（ｘ＋ｙ）の35−45％、特に（ｘ＋ｙ）の40％から成
る範囲から選択される数である上記式（１）の繰り返し
単位を有するポリ（エーテルケトンケトン）が90−30重
量％、好適には50−30重量％である、容易に溶融加工可
能な、混和性を示すか或は部分的混和性を示す非晶質ブ
レンド物を提供する。
芳香族ジカルボン酸との反応から誘導される非晶質の等
方性ポリアリレートが約10−70重量％、好適には50−70
重量％であり、そしてｘが（ｘ＋ｙ）の０−40％および
55−65％、好適には（ｘ＋ｙ）の約55−65％、特に（ｘ
＋ｙ）の60％から成る範囲から選択される数でありそし
てｙが（ｘ＋ｙ）の60−100％および35−45％、好適に
は（ｘ＋ｙ）の35−45％、特に（ｘ＋ｙ）の40％から成
る範囲から選択される数である上記式（１）の繰り返し
単位を有するポリ（エーテルケトンケトン）が90−30重
量％、好適には50−30重量％である、容易に溶融加工可
能な、混和性を示すか或は部分的混和性を示す非晶質ブ
レンド物を提供する。
本発明の目的で、言葉「非晶質」は、最初に試験片を熱
量計中で室温から１分当たり20℃もしくはそれ以上の速
度で370℃に加熱しそして続いて１分当たり20℃もしく
はそれ以上の速度で100℃に冷却した後の２番目とし
て、窒素下、１分当たり20℃もしくはそれ以上の速度で
加熱したとき観察される示差走査熱量計（DSC）で鋭い
か或は充分に明確な溶融吸熱を示さない、材料を意味し
ている。この目的で使用され得る典型的な装置はDu Pon
to 9900熱量計である。
量計中で室温から１分当たり20℃もしくはそれ以上の速
度で370℃に加熱しそして続いて１分当たり20℃もしく
はそれ以上の速度で100℃に冷却した後の２番目とし
て、窒素下、１分当たり20℃もしくはそれ以上の速度で
加熱したとき観察される示差走査熱量計（DSC）で鋭い
か或は充分に明確な溶融吸熱を示さない、材料を意味し
ている。この目的で使用され得る典型的な装置はDu Pon
to 9900熱量計である。
言葉「混和性を示す」は、DSCで測定して、単一のガラ
ス転移温度を有するブレンド物を意味している。このよ
うな単一ガラス転移温度は、通常、上に示した技術に従
う第二加熱を行ったとき、DSC軌跡中の段階的変化によ
って測定して、成分ブレンドポリマー類が有するガラス
転移温度によって限定される範囲内に存在している。こ
こで定義する混和性を示すブレンド物を押出すと、透明
なフィルムを生じ得る。
ス転移温度を有するブレンド物を意味している。このよ
うな単一ガラス転移温度は、通常、上に示した技術に従
う第二加熱を行ったとき、DSC軌跡中の段階的変化によ
って測定して、成分ブレンドポリマー類が有するガラス
転移温度によって限定される範囲内に存在している。こ
こで定義する混和性を示すブレンド物を押出すと、透明
なフィルムを生じ得る。
言葉「部分的混和性を示す」は、上記条件下で２つの異
なったガラス転移温度が観察され、そしてこれらの両方
共が、個々のブレンド成分ポリマー類が有するガラス転
移温度に関してシフトしていることを意味している。
なったガラス転移温度が観察され、そしてこれらの両方
共が、個々のブレンド成分ポリマー類が有するガラス転
移温度に関してシフトしていることを意味している。
本発明の実施で有益なブレンド物は、常に、それらが示
す混和性が完全であるか或は部分的のみであろうとも、
上に示した定義に従って非晶質である。
す混和性が完全であるか或は部分的のみであろうとも、
上に示した定義に従って非晶質である。
発明の詳細な記述 本発明のブレンド物は、相当する、混ぜものを含んでい
ないPEKKに比較して改良された加工性を示すと共に、改
良された透明性と放熱／燃焼（heat release/burning）
特性を示すフィルムに成形され得る。全ての非晶質ポリ
アリレート類が本発明の実施で適切であるが、特別なポ
リアリレートに応じて、PEKKとブレンドできるそれらの
比率は変化する。好適なポリアリレート類には、レゾル
シノール、ヒドロキノンまたはビスフェノールＡ或はそ
れらの混合物と、イソフタル酸またはイソフタル酸およ
びテレフタル酸の混合物と、から誘導されるものが含ま
れる。このポリアリレートの固有粘度は、トリフルオロ
酢酸と塩化メチレンの25/75v/v混合物中の濃度が0.5g/d
lの溶液中、30℃の温度で測定して、0.4−1.0の範囲、
好適には0.50−0.75の範囲であるべきである。この操作
は、F.Billmeyer著「ポリマー科学のテキストブック」
（textbook of Polymer Science）、John Wiley＆Son
s、1962、79頁の中に詳しく記述されている。このポリ
（エーテルケトンケトン）は、ASTM D−1238に従い340
℃で、10−80、好適には20−50のメルトインデックスを
有しているべきである。該ジカルボン酸成分がイソフタ
ル酸であるビスフェノールＡのポリアリレートは、これ
を30％未満含んでいるブレンド物中でPEKKと完全な混和
性を示す。これは、30−70％のレベルで部分的混和性を
示す。レゾルシノールを基とする相当するポリアリレー
トは、明らかに、全ての比率で混和性を示す。
ないPEKKに比較して改良された加工性を示すと共に、改
良された透明性と放熱／燃焼（heat release/burning）
特性を示すフィルムに成形され得る。全ての非晶質ポリ
アリレート類が本発明の実施で適切であるが、特別なポ
リアリレートに応じて、PEKKとブレンドできるそれらの
比率は変化する。好適なポリアリレート類には、レゾル
シノール、ヒドロキノンまたはビスフェノールＡ或はそ
れらの混合物と、イソフタル酸またはイソフタル酸およ
びテレフタル酸の混合物と、から誘導されるものが含ま
れる。このポリアリレートの固有粘度は、トリフルオロ
酢酸と塩化メチレンの25/75v/v混合物中の濃度が0.5g/d
lの溶液中、30℃の温度で測定して、0.4−1.0の範囲、
好適には0.50−0.75の範囲であるべきである。この操作
は、F.Billmeyer著「ポリマー科学のテキストブック」
（textbook of Polymer Science）、John Wiley＆Son
s、1962、79頁の中に詳しく記述されている。このポリ
（エーテルケトンケトン）は、ASTM D−1238に従い340
℃で、10−80、好適には20−50のメルトインデックスを
有しているべきである。該ジカルボン酸成分がイソフタ
ル酸であるビスフェノールＡのポリアリレートは、これ
を30％未満含んでいるブレンド物中でPEKKと完全な混和
性を示す。これは、30−70％のレベルで部分的混和性を
示す。レゾルシノールを基とする相当するポリアリレー
トは、明らかに、全ての比率で混和性を示す。
好適なPEKKは約60:40のT/I異性体比を有している、と言
うのは、この比率で、非晶質ポリアリレート類との完全
な非晶質ブレンド物を生じるからである。比較として、
同じポリアリレート類を用いた時の、T/Iが50:50のPEKK
ブレンド物は結晶性を示し、シートに押出すことは不可
能である。
うのは、この比率で、非晶質ポリアリレート類との完全
な非晶質ブレンド物を生じるからである。比較として、
同じポリアリレート類を用いた時の、T/Iが50:50のPEKK
ブレンド物は結晶性を示し、シートに押出すことは不可
能である。
PEKKに非晶質ポリアリレートを添加すると、PEKK単独と
比較して改良された加工性を示すブレンド物が生じる。
例えば、混ぜものを含んでいないPEKKは、340℃を越え
る押出し温度で加工可能であるが、一方、ポリアリレー
トとのブレンド物は300−315℃で溶融加工可能である。
ポリアリレートにPEKKを添加すると、燃焼中の滴り（dr
ipping）を抑制し、該ポリアリレートの放熱が低下す
る。他方、該ポリアリレートは、燃焼中のPEKKの炭化
（charring）を促進する。
比較して改良された加工性を示すブレンド物が生じる。
例えば、混ぜものを含んでいないPEKKは、340℃を越え
る押出し温度で加工可能であるが、一方、ポリアリレー
トとのブレンド物は300−315℃で溶融加工可能である。
ポリアリレートにPEKKを添加すると、燃焼中の滴り（dr
ipping）を抑制し、該ポリアリレートの放熱が低下す
る。他方、該ポリアリレートは、燃焼中のPEKKの炭化
（charring）を促進する。
本発明のブレンド物は、とりわけ、航空機内装パネル、
並びに高い耐燃焼性と良好な溶融加工性が要求されてい
る他の用途で用いられる。
並びに高い耐燃焼性と良好な溶融加工性が要求されてい
る他の用途で用いられる。
このブレンド物中には、安定剤および抗酸化剤、例えば
ホスファイト類など、顔料、例えば二酸化チタンなど、
補強材、例えばガラス、炭素およびアラミド繊維など、
または鉱物類、並びに紫外線吸収剤などを含む他のコン
パンド添加剤が存在していてもよい。
ホスファイト類など、顔料、例えば二酸化チタンなど、
補強材、例えばガラス、炭素およびアラミド繊維など、
または鉱物類、並びに紫外線吸収剤などを含む他のコン
パンド添加剤が存在していてもよい。
全ての加工操作において、望ましくない加水分解劣化を
最小限にするに充分な程、これらの成分を乾燥するのが
重要である。操作温度は、流動する溶融物が得られる
が、このブレンド物の熱劣化を最小限にする温度に一致
しているべきである。標準的ポリマー溶融混合装置、例
えばBrabenderRミキサー、FarrelR連続ミキサー、BussR
ニーダー、単軸押出し機、或は好適には二軸押出し機な
どを用いて、溶融ブレンドを達成することができる。こ
の混合装置の開口部もしくは入り口を不活性ガスで覆う
ことにより、この溶融ブレンド物を空気暴露から保護す
べきである。
最小限にするに充分な程、これらの成分を乾燥するのが
重要である。操作温度は、流動する溶融物が得られる
が、このブレンド物の熱劣化を最小限にする温度に一致
しているべきである。標準的ポリマー溶融混合装置、例
えばBrabenderRミキサー、FarrelR連続ミキサー、BussR
ニーダー、単軸押出し機、或は好適には二軸押出し機な
どを用いて、溶融ブレンドを達成することができる。こ
の混合装置の開口部もしくは入り口を不活性ガスで覆う
ことにより、この溶融ブレンド物を空気暴露から保護す
べきである。
これらのブレンド物は、直接的な押出し、熱成形、ブロ
ー成形および射出成形を含む通常の溶融製造方法によ
り、シート、フィルム、ロッド、チューブ、パリソンな
どを含む数多くの有益な品物または形状物に加工され得
る。ポリアリレート類はPEKKに比べて比較的低いコスト
を有しているため、これらのブレンド物は、低コストで
あるがPEKK単独に匹敵する性能を与える。
ー成形および射出成形を含む通常の溶融製造方法によ
り、シート、フィルム、ロッド、チューブ、パリソンな
どを含む数多くの有益な品物または形状物に加工され得
る。ポリアリレート類はPEKKに比べて比較的低いコスト
を有しているため、これらのブレンド物は、低コストで
あるがPEKK単独に匹敵する性能を与える。
これらのブレンド物中で用いるPEKKが非晶質であること
が、本発明の成功にとって極めて重大である。明記した
T/I異性体比の範囲内で、これは常にその通りである。
結晶性PEKKは、ここで用いる混和性の定義に従うと、非
晶質ポリアリレート類に対して混和性を示さない。
が、本発明の成功にとって極めて重大である。明記した
T/I異性体比の範囲内で、これは常にその通りである。
結晶性PEKKは、ここで用いる混和性の定義に従うと、非
晶質ポリアリレート類に対して混和性を示さない。
上記混和性ブレンド物は、半結晶性ブレンド物よりも低
い温度で押出し可能である。完全な混和性を示すブレン
ド物は、フィルムが透明性を示すと言う追加的利点を有
している。
い温度で押出し可能である。完全な混和性を示すブレン
ド物は、フィルムが透明性を示すと言う追加的利点を有
している。
本発明をここに、それの代表的な特定実施例を用いて説
明するが、ここで全ての部、比率およびパーセントは、
特に明記されていない限り重量である。SI以外の単位で
表されている全ての測定値を、相当するSI単位に変換し
た。
明するが、ここで全ての部、比率およびパーセントは、
特に明記されていない限り重量である。SI以外の単位で
表されている全ての測定値を、相当するSI単位に変換し
た。
実施例１ ポリ（ｍ−フェニレンイソフタレート／テレフタレート
50:50）を基とするポリアリレートと、T/I異性体比が6
0:40の塩化フタリルおよび4,4′−ジフェニルエーテル
から製造したPEKKと、から成る混和性を示す非晶質ブレ
ンド物、並びにそれらの透明フィルムの製造。
50:50）を基とするポリアリレートと、T/I異性体比が6
0:40の塩化フタリルおよび4,4′−ジフェニルエーテル
から製造したPEKKと、から成る混和性を示す非晶質ブレ
ンド物、並びにそれらの透明フィルムの製造。
固有粘度が0.72の、ペレット化しそして乾燥したポリア
リレート4.54gを、メルトインデックスが37の、乾燥し
そしてペレット化したPEKK4.54gと一緒にドライブレン
ドした。このブレンド物を、バレル温度を335℃にセッ
トした28mmのWerner＆Pfleiderer（Ｗ＆Ｐ）の二軸押出
し機中でコンパンド化した後、6.3mmの筒状ダイスを通
して１時間当たり7.76kgの速度で押出した。この押出し
物を、周囲温度の水浴中でクエンチした。混ぜものを含
んでいないポリアリレートのガラス転移温度は145.3℃
であり、そして混ぜものを含んでいないPEKKのガラス転
移温度が154.9℃であるのに比較して、その乾燥しペレ
ット化した押出し物は、DSCを用いた第二加熱で143.5℃
の単一ガラス転移温度を示した。どちらの場合も鋭い溶
融吸熱は観察されなかった。
リレート4.54gを、メルトインデックスが37の、乾燥し
そしてペレット化したPEKK4.54gと一緒にドライブレン
ドした。このブレンド物を、バレル温度を335℃にセッ
トした28mmのWerner＆Pfleiderer（Ｗ＆Ｐ）の二軸押出
し機中でコンパンド化した後、6.3mmの筒状ダイスを通
して１時間当たり7.76kgの速度で押出した。この押出し
物を、周囲温度の水浴中でクエンチした。混ぜものを含
んでいないポリアリレートのガラス転移温度は145.3℃
であり、そして混ぜものを含んでいないPEKKのガラス転
移温度が154.9℃であるのに比較して、その乾燥しペレ
ット化した押出し物は、DSCを用いた第二加熱で143.5℃
の単一ガラス転移温度を示した。どちらの場合も鋭い溶
融吸熱は観察されなかった。
このペレット化したブレンド物を乾燥した後、25.4mmの
フレックスリップ（felx−lip）フィルム用ダイスが備
わっているＷ＆Ｐの28mm二軸押出し機を通して押出し
た。バレル温度を315℃にセットし、一方アダプタ／ダ
イス温度は337℃であった。この段階で得られる厚さが3
3ミクロメートルの透明なフィルムを、48.9℃のドラム
温度および6.1m/分で巻き取った。
フレックスリップ（felx−lip）フィルム用ダイスが備
わっているＷ＆Ｐの28mm二軸押出し機を通して押出し
た。バレル温度を315℃にセットし、一方アダプタ／ダ
イス温度は337℃であった。この段階で得られる厚さが3
3ミクロメートルの透明なフィルムを、48.9℃のドラム
温度および6.1m/分で巻き取った。
バレル温度をまた315℃にセットした、20.3mmのテープ
用ダイスが備わっている25.4mmのBrabenderRスクリュー
押出し機を通して、同様にペレット化したブレンド物の
別のバッチを押出した。幅が177.8mmであり厚さが1.016
mmの均質なシートが得られた。このシートを、152℃で
熱プレスすることにより、ポリフッ化ビニルフルオロカ
ーボン樹脂（Du Pont、TedlarR）の51ミクロメートルフ
ィルムに積層した。この得られる複合体シートを193℃
で真空熱成形することにより、直径が9.4cmで高さが3.6
cmのカップが得られた。
用ダイスが備わっている25.4mmのBrabenderRスクリュー
押出し機を通して、同様にペレット化したブレンド物の
別のバッチを押出した。幅が177.8mmであり厚さが1.016
mmの均質なシートが得られた。このシートを、152℃で
熱プレスすることにより、ポリフッ化ビニルフルオロカ
ーボン樹脂（Du Pont、TedlarR）の51ミクロメートルフ
ィルムに積層した。この得られる複合体シートを193℃
で真空熱成形することにより、直径が9.4cmで高さが3.6
cmのカップが得られた。
比較実施例 固有粘度が0.70の、ジフェニルエーテルと塩化テレフタ
リルから誘導されたものであると考えられる市販の結晶
性ポリ（エーテルエーテルケトン）類（PEEK）［Victre
xR450G（ICI）］が43.5％であり、そしてTiO2顔料（Du
Pont、R101R）が6.5％である以外は実施例１で用いたの
と同様な、ポリアリレートが50％のペレット化したブレ
ンド物を、実施例１と同様な方法で調製した。このブレ
ンド物は、第二加熱したとき336.4℃に鋭いDSC溶融吸熱
を有していたが、混ぜものを含んでいないPEEKは339.6
℃に鋭い吸熱を有していた。350℃に及ぶ押出し温度
で、実施例１と同様には、このブレンド物を均質なシー
トに押出すことはできなかった。
リルから誘導されたものであると考えられる市販の結晶
性ポリ（エーテルエーテルケトン）類（PEEK）［Victre
xR450G（ICI）］が43.5％であり、そしてTiO2顔料（Du
Pont、R101R）が6.5％である以外は実施例１で用いたの
と同様な、ポリアリレートが50％のペレット化したブレ
ンド物を、実施例１と同様な方法で調製した。このブレ
ンド物は、第二加熱したとき336.4℃に鋭いDSC溶融吸熱
を有していたが、混ぜものを含んでいないPEEKは339.6
℃に鋭い吸熱を有していた。350℃に及ぶ押出し温度
で、実施例１と同様には、このブレンド物を均質なシー
トに押出すことはできなかった。
実施例３ 非晶質ポリアリレート/PEKKブレンド物が低い燃焼／放
熱特性を示すことの実証 固有粘度が0.70の、実施例１で用いた種類のポリアリレ
ートであり、そして実施例１で用いた種類のPEKKが10、
30および50％であり、そしてTiO2（Du Pont、R101R）を
13％含んでいる、ペレット化したブレンド物を、上に記
述した一般的操作に従って調製した。これらのブレンド
物は、それぞれ91.1％、72.9％および59.9％のポリアリ
レートを含んでいた。これらは、DSCを用いた測定で第
二加熱を行ったときそれぞれ142.7℃、144.1℃および14
6.0℃の単一ガラス転移温度を有しており、非晶質であ
った。混ぜものを含んでいないポリアリレートのガラス
転移温度は143.8℃であり、そして該PEKKのそれは157.8
℃である。
熱特性を示すことの実証 固有粘度が0.70の、実施例１で用いた種類のポリアリレ
ートであり、そして実施例１で用いた種類のPEKKが10、
30および50％であり、そしてTiO2（Du Pont、R101R）を
13％含んでいる、ペレット化したブレンド物を、上に記
述した一般的操作に従って調製した。これらのブレンド
物は、それぞれ91.1％、72.9％および59.9％のポリアリ
レートを含んでいた。これらは、DSCを用いた測定で第
二加熱を行ったときそれぞれ142.7℃、144.1℃および14
6.0℃の単一ガラス転移温度を有しており、非晶質であ
った。混ぜものを含んでいないポリアリレートのガラス
転移温度は143.8℃であり、そして該PEKKのそれは157.8
℃である。
ゾーン温度を315℃にセットして該ブレンド物を押し出
すことにより、厚さが1.016mmの均質なシート状物が得
られた。このシート状物を15.2x15.2cmのプラークに切
断した後、これらのプラークを、152℃の熱プレスで、
ポリフッ化ビニリデンフルオロカーボン樹脂（Du Pon
t、TedlarR）の51ミクロメートルフィルムに積層したこ
れらの得られる複合体プラークに対して、オハイオ州立
大学の放熱試験（Ohio State University Heat Release
Test）としてこの工業で知られている試験を行い、そ
してPart 25−Airworthiness Standards−transport Ca
tegory Airplanes of Title 14、Code of Federal Regu
lationsに対する1986年の改正（51 Federal Register 2
6206、1986年７月21日、および51 Federal Register 28
422、1986年８月７日）で具体化する。この試験を理解
するに必要な度合で、上に引用した改正はここでは参照
にいれられる。５分間の燃焼期間に渡るピーク放熱率
と、この燃焼の最初の２分間に渡る全放熱を測定し、下
記の結果が得られた： この開示の冒頭で述べたように、本発明のブレンド物
は、航空機内装パネルの製造に適切である。それらが有
する物性の観点から上記パネルが合致する種々の仕様に
加えて、これらはまた、Federal Aviation Administrat
ionの低燃焼および放熱要求に合致し得る必要がある。
ポリアリレートへのPEKKの添加は、このポリアリレート
が有するピークおよび全放熱を航空機内装に関する1990
FAA規定未満のレベルにまで低下させるに有効である。
更に、これらのブレンド物では、混ぜものを含んでいな
いポリアリレートの場合に観察されるところの、許容さ
れない滴りが観察されない。従って、このPEKKは滴り抑
制剤として働いている。更に、このポリアリレートは、
明らかに、これらのブレンド物のPEKK含有量が上昇する
につれてピーク放熱の低下が予想外に促進される（非直
線的）ことから立証されるように、燃焼の初期段階にお
けるPEKKの炭化を促進している。
すことにより、厚さが1.016mmの均質なシート状物が得
られた。このシート状物を15.2x15.2cmのプラークに切
断した後、これらのプラークを、152℃の熱プレスで、
ポリフッ化ビニリデンフルオロカーボン樹脂（Du Pon
t、TedlarR）の51ミクロメートルフィルムに積層したこ
れらの得られる複合体プラークに対して、オハイオ州立
大学の放熱試験（Ohio State University Heat Release
Test）としてこの工業で知られている試験を行い、そ
してPart 25−Airworthiness Standards−transport Ca
tegory Airplanes of Title 14、Code of Federal Regu
lationsに対する1986年の改正（51 Federal Register 2
6206、1986年７月21日、および51 Federal Register 28
422、1986年８月７日）で具体化する。この試験を理解
するに必要な度合で、上に引用した改正はここでは参照
にいれられる。５分間の燃焼期間に渡るピーク放熱率
と、この燃焼の最初の２分間に渡る全放熱を測定し、下
記の結果が得られた： この開示の冒頭で述べたように、本発明のブレンド物
は、航空機内装パネルの製造に適切である。それらが有
する物性の観点から上記パネルが合致する種々の仕様に
加えて、これらはまた、Federal Aviation Administrat
ionの低燃焼および放熱要求に合致し得る必要がある。
ポリアリレートへのPEKKの添加は、このポリアリレート
が有するピークおよび全放熱を航空機内装に関する1990
FAA規定未満のレベルにまで低下させるに有効である。
更に、これらのブレンド物では、混ぜものを含んでいな
いポリアリレートの場合に観察されるところの、許容さ
れない滴りが観察されない。従って、このPEKKは滴り抑
制剤として働いている。更に、このポリアリレートは、
明らかに、これらのブレンド物のPEKK含有量が上昇する
につれてピーク放熱の低下が予想外に促進される（非直
線的）ことから立証されるように、燃焼の初期段階にお
けるPEKKの炭化を促進している。
実施例４ T/I異性体比が60/40のPEKKとイソフタル酸ビスフェノー
ルＡポリアリレートとの混和性ブレンド物および部分混
和性ブレンド物の製造 固有粘度が0.51ポリアリレートと、メルトインデックス
が27のPEKKとのブレンド物1.81kgを、以下に示す個々の
比率:30/70、50/50および70/30でドライブレンドした。
これらのブレンド物を、ゾーン温度を330℃にセットし
た28mmの二軸押出し機を用い、約4.5kg/時の生産量で押
出した。これらのブレンド物およびそれらの成分ポリマ
ー類は、DSCによる第二加熱で測定して、下記のガラス
転移温度を有していた： ポリアリレート/PEKK ガラス転移温度（℃） 30/70 157.3 50/50 157.8、169.1 70/30 160.3、172.5 100％のPEKK 157.6 100％のポリアリレート 179.7 30/70のレベルで、これらのポリマー類は完全な混和性
を示すが、50/50および70/30のレベルでこれらは２つの
混和性相を示しており、これは部分的混和性を示唆して
いる。標準方法を用い、上記全てのブレンド物を押し出
すことでシートを得ることができた。
ルＡポリアリレートとの混和性ブレンド物および部分混
和性ブレンド物の製造 固有粘度が0.51ポリアリレートと、メルトインデックス
が27のPEKKとのブレンド物1.81kgを、以下に示す個々の
比率:30/70、50/50および70/30でドライブレンドした。
これらのブレンド物を、ゾーン温度を330℃にセットし
た28mmの二軸押出し機を用い、約4.5kg/時の生産量で押
出した。これらのブレンド物およびそれらの成分ポリマ
ー類は、DSCによる第二加熱で測定して、下記のガラス
転移温度を有していた： ポリアリレート/PEKK ガラス転移温度（℃） 30/70 157.3 50/50 157.8、169.1 70/30 160.3、172.5 100％のPEKK 157.6 100％のポリアリレート 179.7 30/70のレベルで、これらのポリマー類は完全な混和性
を示すが、50/50および70/30のレベルでこれらは２つの
混和性相を示しており、これは部分的混和性を示唆して
いる。標準方法を用い、上記全てのブレンド物を押し出
すことでシートを得ることができた。
以上を概括して本発明及び関連事項を列記すれば、次の
通りである。
通りである。
1. １種以上の二価フエノールと１種以上の芳香族ジカ
ルボン酸との反応から誘導される非晶質の等方性ポリア
リレートが約10−70重量％と、下記の式 ［式中、Phは1,4−フェニレンを表し、Ph′は1,3−フェ
ニレンを表し、そしてｘおよびｙは正数であり、そして
ここで、ｘは、（ｘ＋ｙ）（０から40）/100および（ｘ
＋ｙ）（55から65）/100から成る範囲から選択される数
であり、そしてｙは、（ｘ＋ｙ）（60から100）および
（ｘ＋ｙ）（35から45）/100から成る範囲から選択され
る数である］ の繰り返し単位を有する非晶質ポリ（エーテルケトンケ
トン）が補足的量である90−30重量％の、ブレンド物で
あり、ここで、該ポリ（エーテルケトンケトン）の非晶
質状態は、最初に試験片を熱量計中で室温から１分当た
り20℃もしくはそれ以上の速度で370℃に加熱しそして
続いて１分当たり20℃もしくはそれ以上の速度で100℃
に冷却した後の２番目として、窒素下、１分当たり20℃
もしくはそれ以上の速度で加熱したとき観察される示差
走査熱量計で測定したものである、容易に溶融加工可能
な、混和性を示すか或は部分的混和性を示す非晶質ブレ
ンド物。
ルボン酸との反応から誘導される非晶質の等方性ポリア
リレートが約10−70重量％と、下記の式 ［式中、Phは1,4−フェニレンを表し、Ph′は1,3−フェ
ニレンを表し、そしてｘおよびｙは正数であり、そして
ここで、ｘは、（ｘ＋ｙ）（０から40）/100および（ｘ
＋ｙ）（55から65）/100から成る範囲から選択される数
であり、そしてｙは、（ｘ＋ｙ）（60から100）および
（ｘ＋ｙ）（35から45）/100から成る範囲から選択され
る数である］ の繰り返し単位を有する非晶質ポリ（エーテルケトンケ
トン）が補足的量である90−30重量％の、ブレンド物で
あり、ここで、該ポリ（エーテルケトンケトン）の非晶
質状態は、最初に試験片を熱量計中で室温から１分当た
り20℃もしくはそれ以上の速度で370℃に加熱しそして
続いて１分当たり20℃もしくはそれ以上の速度で100℃
に冷却した後の２番目として、窒素下、１分当たり20℃
もしくはそれ以上の速度で加熱したとき観察される示差
走査熱量計で測定したものである、容易に溶融加工可能
な、混和性を示すか或は部分的混和性を示す非晶質ブレ
ンド物。
2. ｘが、55（ｘ＋ｙ）/100から65（ｘ＋ｙ）/100の数
であり、そしてｙが、35（ｘ＋ｙ）/100から45（ｘ＋
ｙ）/100の数である上記１のブレンド物。
であり、そしてｙが、35（ｘ＋ｙ）/100から45（ｘ＋
ｙ）/100の数である上記１のブレンド物。
3. ｘが、約60（ｘ＋ｙ）/100であり、そしてｙが、約
40（ｘ＋ｙ）/100である上記２のブレンド物。
40（ｘ＋ｙ）/100である上記２のブレンド物。
4. 該ポリアリレートが、ビスフェノールＡとテレフタ
ル酸およびイソフタル酸との混合ポリエステルである上
記１のブレンド物。
ル酸およびイソフタル酸との混合ポリエステルである上
記１のブレンド物。
5. 該ポリアリレートが、少なくとも１種のジヒドロキ
シベンゼンと、イソフタル酸またはイソフタル酸および
テレフタル酸の混合物と、のポリエステルである上記囲
１のブレンド物。
シベンゼンと、イソフタル酸またはイソフタル酸および
テレフタル酸の混合物と、のポリエステルである上記囲
１のブレンド物。
6. 上記１の完全な混和性を示すブレンド物。
7. 上記２の完全な混和性を示すブレンド物。
8. 上記４の完全な混和性を示すブレンド物。
9. 上記５の完全な混和性を示すブレンド物。
10. ポリアリレートの量が50−70重量％であり、そし
てポリ（エーテルケトンケトン）の量が50−30重量％で
ある上記１のブレンド物。
てポリ（エーテルケトンケトン）の量が50−30重量％で
ある上記１のブレンド物。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−31458（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−195122（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−129314（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−140443（ＪＰ，Ａ) 特表 平１−501066（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−502830（ＪＰ，Ａ) 欧州特許公開170067（ＥＰ，Ａ２)
Claims (1)
- 【請求項１】１種以上の二価フエノールと１種以上の芳
香族ジカルボン酸との反応から誘導される非晶質の等方
性ポリアリレートが約10−70重量％と、下記の式 ［式中、Phは1,4−フエニレンを表し、Ph′は1,3−フエ
ニレンを表し、そしてｘおよびｙは正数であり、そして
ここで、ｘは（ｘ＋ｙ）の０〜40％および55〜65％の範
囲から選択される数であり、そしてｙは（ｘ＋ｙ）の60
〜100％および35〜45％の範囲から選択される数であ
る］ の繰り返し単位を有する非晶質ポリ（エーテルケトンケ
トン）が補足的量である90−30重量％の、ブレンド物で
あり、ここで、該ポリ（エーテルケトンケトン）の非晶
質状態は、最初に試験片を熱量計中で室温から１分当た
り20℃もしくはそれ以上の速度で370℃に加熱しそして
続いて１分当たり20℃もしくはそれ以上の速度で100℃
に冷却した後の２番目として、窒素下、１分当たり20℃
もしくはそれ以上の速度で加熱したとき観察される示差
走査熱量計で測定したものである、容易に溶融加工可能
な、混和性を示すか或は部分的混和性を示す非晶質ブレ
ンド物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/581,996 US5124413A (en) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | Films or sheets of blends of amorpous poly(aryl ether ketones) with polyarylates and laminates thereof |
| US581,996 | 1990-09-13 | ||
| PCT/US1991/006297 WO1992005223A1 (en) | 1990-09-13 | 1991-09-09 | Films or sheets of blends of amorphous poly(aryl ether ketones) with polyarylates and laminates thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05506058A JPH05506058A (ja) | 1993-09-02 |
| JPH0730243B2 true JPH0730243B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=24327420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3517247A Expired - Lifetime JPH0730243B2 (ja) | 1990-09-13 | 1991-09-09 | 非晶質ポリ（アリールエーテルケトン）類とポリアリレート類とのブレンド物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5124413A (ja) |
| EP (1) | EP0548282A4 (ja) |
| JP (1) | JPH0730243B2 (ja) |
| KR (1) | KR930702447A (ja) |
| AU (1) | AU8769591A (ja) |
| CA (1) | CA2051359A1 (ja) |
| TW (1) | TW205058B (ja) |
| WO (1) | WO1992005223A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US6972147B1 (en) | 2000-11-09 | 2005-12-06 | Avery Dennison Corporation | Fluorescent polymeric articles fabricated from U.V. light absorbing polymer |
| US6514594B1 (en) | 2000-11-09 | 2003-02-04 | Avery Dennison Corporation | Fluorescent polymeric articles having screening layer formed from U.V. light absorbing polymer |
| US20080274360A1 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-06 | General Electric Company | Polyaryl ether ketone - polycarbonate copolymer blends |
| PT2391749T (pt) * | 2009-02-02 | 2018-06-06 | Arkema Inc | Fibras com elevado desempenho |
| CN102307919A (zh) | 2009-02-05 | 2012-01-04 | 阿科玛股份有限公司 | 包含聚醚酮酮结系层的组件 |
| US8829108B2 (en) | 2009-02-05 | 2014-09-09 | Arkema Inc. | Fibers sized with polyetherketoneketones |
| US9371937B2 (en) | 2009-02-24 | 2016-06-21 | Schlumberger Technology Corporation | Micro-valve and micro-fluidic device using such |
| US9422654B2 (en) | 2009-03-20 | 2016-08-23 | Arkema Inc. | Polyetherketoneketone nonwoven mats |
| FR3027603B1 (fr) * | 2014-10-22 | 2016-11-18 | Arkema France | Composition a base de polyarylene-ether-cetone a proprietes ameliorees |
| RU2671859C1 (ru) * | 2017-11-24 | 2018-11-07 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Тепло- и термостойкая полимерная композиция трибологического назначения |
| CN113583426B (zh) * | 2021-09-09 | 2022-10-14 | 东华大学 | 一种碳纤维/聚醚酮酮复合材料的制备方法 |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS61195122A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-29 | イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー | 交互又はブロックコポリエーテルケトン及びその製造方法 |
| JPS62129314A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-11 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | コポリエ−テルケトン |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0030417B2 (en) * | 1979-11-30 | 1994-03-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Compositions of melt-processable polymers having improved processibility, and method of processing |
| US5011894A (en) * | 1984-06-29 | 1991-04-30 | Amoco Corporation | Blends of a poly(aryl ether ketone) and a polyarylate |
| ATE46183T1 (de) * | 1984-06-29 | 1989-09-15 | Amoco Corp | Mischungen von polyarylaetherketonen und polyarylaten. |
-
1990
- 1990-09-13 US US07/581,996 patent/US5124413A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-09 WO PCT/US1991/006297 patent/WO1992005223A1/en not_active Application Discontinuation
- 1991-09-09 KR KR1019930700748A patent/KR930702447A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-09-09 EP EP19910918970 patent/EP0548282A4/en not_active Withdrawn
- 1991-09-09 JP JP3517247A patent/JPH0730243B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-09 AU AU87695/91A patent/AU8769591A/en not_active Abandoned
- 1991-09-10 TW TW080107172A patent/TW205058B/zh active
- 1991-09-13 CA CA002051359A patent/CA2051359A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61195122A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-29 | イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー | 交互又はブロックコポリエーテルケトン及びその製造方法 |
| JPS62129314A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-11 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | コポリエ−テルケトン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05506058A (ja) | 1993-09-02 |
| EP0548282A4 (en) | 1993-08-04 |
| US5124413A (en) | 1992-06-23 |
| EP0548282A1 (en) | 1993-06-30 |
| TW205058B (ja) | 1993-05-01 |
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| CA2051359A1 (en) | 1992-03-14 |
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