RU2671859C1 - Тепло- и термостойкая полимерная композиция трибологического назначения - Google Patents

Тепло- и термостойкая полимерная композиция трибологического назначения Download PDF

Info

Publication number
RU2671859C1
RU2671859C1 RU2017141027A RU2017141027A RU2671859C1 RU 2671859 C1 RU2671859 C1 RU 2671859C1 RU 2017141027 A RU2017141027 A RU 2017141027A RU 2017141027 A RU2017141027 A RU 2017141027A RU 2671859 C1 RU2671859 C1 RU 2671859C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyarylate
mixture
composition
formula
polyarylene ether
Prior art date
Application number
RU2017141027A
Other languages
English (en)
Inventor
Александр Петрович Краснов
Антон Евгеньевич Сорокин
Михаил Владимирович Горошков
Екатерина Андреевна Шапошникова
Сергей Николаевич Салазкин
Александр Васильевич Наумкин
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН)
Priority to RU2017141027A priority Critical patent/RU2671859C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2671859C1 publication Critical patent/RU2671859C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08L67/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the carboxyl- and the hydroxy groups directly linked to aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к полимерной композиции для изготовления теплонагруженных изделий трибологического назначения на основе полиариленэфиркетона и полиарилата, образующейся в результате смешения вышеуказанных компонентов и последующей переработки полученной смеси при высокой температуре и повышенном давлении, отличающейся тем, что в качестве полиариленэфиркетона используют аморфный полимер формулы (I) или формулы (II)
Figure 00000012
где n=100-240,
Figure 00000013
где n=95-190,
в качестве полиарилата используют кардовый аморфный полимер формулы (III)
Figure 00000014
где n=65-155,
или его смесь с аморфным полимером формулы (IV)
Figure 00000015
где n=65-155,
в которой массовое соотношение III:IV составляет от 20:80 до 80:20, при этом полиариленэфиркетон и полиарилат смешивают при массовом соотношении от 10:90 до 40:60, а переработку смеси проводят при температуре 280-330°C и давлении 2,5-4,0 МПа. Технический результат – получение композиции трибологического назначения, обладающей повышенной тепло- и термостойкостью и улучшенными фрикционными характеристиками. 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 17 пр.

Description

Изобретение относится к технологии полимерных материалов с повышенной теплостойкостью и термостойкостью и улучшенными антифрикционными свойствами, а именно к композициям на основе смесей диановых и кардовых полиарилатов (ПАр) и полиариленэфиркетонов (ПАЭК). Изобретение может быть использовано для изготовления теплонагруженных изделий трибологического назначения, получаемых прессованием, экструзией, литьем под давлением.
Развитие техники требует создания новых технологичных материалов, обладающих высокими физико-механическими и трибологическими характеристиками, а также высокой теплостойкостью, для применения в качестве конструкционных деталей или покрытий в узлах трения, работающих при повышенных температурах. Использование таких материалов позволяет уменьшить размеры узлов трения и повысить их срок эксплуатации.
Известна композиция на основе полиарилата и полиамидов марок 6 и 6.6, получаемая в процессе формования в изделия литьем под давлением, экструзией и другими методами [заявка CN 103756310 А, 2014]. Недостатки композиции заключаются в том, что для ее получения в рецептуру добавляют вспомогательные компоненты: смазки (полиэтиленовый воск, силиконовые суперконцентраты или этилен-бис-стеарамид), антиоксиданты (на основе фениламидов или аминокислот) и вещества, повышающие технологическую совместимость полиамида и полиарилата (малеиновый ангидрид или эпоксидные смолы). Указанная композиция характеризуется низким значением теплостойкости по Вика (110-130°С), что ограничивает ее использование в теплонагруженных конструкциях.
Известен теплостойкий композитный материал, получаемый из композиции, представляющей собой смесь полифениленсульфида (30%), полиарилата (30%) и полиэфиркетона (40%) для бытового применения [заявка CN 102501494 А, 2012]. Композитный материал состоит из нескольких слоев полимерной смеси, и его используют для изготовления панелей индукционных печей. Недостатком материала является негомогенность, что исключает возможность его получения методами прессования и литья и использования для изготовления статически или динамически нагруженных изделий. В заявке нет указаний на возможность использования этой композиции для узлов сухого трения [заявка CN 102501494 А, 2012].
Известны композиции на основе кристаллических полиариленэфиркетонов различного строения и полиарилатов. Эти композиции образуются в результате смешения вышеуказанных компонентов и последующей высокотемпературной переработки смеси, например экструзией, прессованием [патент США US 5143985, МПК С08А 20/00, 1992]. Такие композиции обладают высокими физико-механическими показателями и стойкостью к климатическим воздействиям. Структуры полиариленэфиркетонов и полиарилатов, используемых для получения таких композиций, отличаются от структур полимеров, составляющих заявленную композицию, как по химическому строению, так и по физическим характеристикам.
Наиболее близким аналогом заявленной композиции, выбранным в качестве прототипа, являются композиции, описанные в вышеуказанном патенте, получаемые из аморфного полиарилата формулы
Figure 00000001
и полиариленэфиркетона (полиэфирэфиркетона) формулы
Figure 00000002
.
При изготовлении композиций по прототипу компоненты смешивают в следующих массовых соотношениях полиарилат - полиариленэфиркетон: 80:20; 75:25; 60:40; 50:50; 40:60.
Значения ударной вязкости, прочности на разрыв, модуля упругости при растяжении и других физико-механических характеристик композиций по прототипу выше, чем для исходных полимеров, но теплостойкость (температура размягчения 145-147°С) ниже, чем теплостойкость исходных компонентов, по-видимому, из-за ограниченной совместимости кристаллического полиариленэфиркетона и аморфного или жидкокристаллического полиарилата. Это свидетельствует о дисперсном упрочнении полиарилата частицами полиэфирэфиркетона в случае образования «механической» смеси. Никаких данных об антифрикционных свойствах таких композиций в патенте не приводится [US 5143985, С08А 20/00, 1992].
Недостатком композиций по прототипу является использование кристаллического полиариленэфиркетона, температура плавления которого составляет около 343°С. Температура плавления композиций, включающих этот кристаллический компонент, составляет 335-336°С, что требует повышения температуры переработки до 390-400°С, увеличивая энергоемкость процесса.
Еще одним недостатком указанных композиций является очень низкая растворимость кристаллических полиариленэфиркетонов в органических растворителях. Это исключает возможность изготовления композиций путем растворения с последующим осаждением, а также их использования в виде пленок, клеев, покрытий. Кроме того, плохая растворимость приводит к повышению трудоемкости и энергоемкости процессов утилизации и вторичной переработки изделий на основе таких композиций.
Задачей изобретения является создание полимерных композиций трибологического назначения, обладающих повышенной тепло- и термостойкостью и улучшенными фрикционными характеристиками, из аморфных полиариленэфиркетонов и полиарилатов.
Технический результат состоит в создании полимерных композиций, обладающих улучшенными термофрикционными характеристиками, повышенной тепло- и термостойкостью, превышающими соответствующие показатели каждого из полимеров, составляющих композицию.
Задача решается заявленной тепло- и термостойкой композицией трибологического назначения на основе полиариленэфиркетона и полиарилата, образующейся в результате их смешения и последующей переработки полученной смеси при высокой температуре и повышенном давлении, причем в качестве полиариленэфиркетона используют аморфный полимер формулы (I) или (II)
Figure 00000003
где n=100-240,
Figure 00000004
где n=95-190,
а качестве полиарилата используют кардовый аморфный полимер формулы (III)
Figure 00000005
где n=65-155,
или его смесь с аморфным полимером формулы (IV)
Figure 00000006
где n=65-155,
в которой массовое соотношение III: IV составляет от 20:80 до 80:20; при этом полиариленэфиркетон и полиарилат смешивают при массовом соотношении от 10:90 до 40:60, а переработку смеси проводят при температуре 280-330°С и давлении 2,5-4,0 МПа, причем получаемая композиция обладает улучшенными трибологическими характеристиками. Переработка полученной смеси по изобретению может представлять собой прессование, экструзию или литье под давлением.
Используемые для получения заявленной композиции компоненты известны, технологичные способы их получения разработаны, свойства полиарилатов и полиариленэфиркетонов хорошо изучены, так как они применяются в различных отраслях техники и промышленности [Виноградова С.В., Васнев В.А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000. - 373 с; Саламов А.Х., Микитаев А.К. и др. Современные наукоемкие технологии. Технические науки, 2016, №4, 53-56; Шарапов Д.С., Шапошникова В.В., Салазкин С.Н., Высокомол. соед. А, 2004, 46 (4), 639-643; Сорокин А.Е., Краснов А.П. и др. Успехи в химии и химической технологии, 2014, 28 (3), 77-79].
Так, аморфные полиариленэфиркетоны I и II (ПАЭК-I и ПАЭК-И), используемые в заявленной композиции, получают из 4,4'-дифторбензофенона реакцией нуклеофильного замещения с 2,2-бис(4'-гидроксифенил)пропаном (бисфенолом А) (ПАЭК-I) или с 2,2-бис(4'-гидроксифенил)гексафторпропаном (бисфенолом AF) (ПАЭК-II) [Патент США US 4774311, 1989; Jovu V., Marinescu G. Rev. Chim., 1981, 32(2), 1151].
Полиариленэфиркетоны I и II, представляют собой термостойкие и теплостойкие аморфные полимеры с молекулярной массой (Mw) от 40 до 100 кДа (ПАЭК-I) и от 50 до 100 кДа (ПАЭК-II). ПАЭК I и ПАЭК-II имеют предел текучести при растяжении ~95 и 67 МПа, температуры размягчения ~150°С и 160°С, и значения коэффициентов трения 0,3-0,5 и 0,4-0,6 соответственно.
Полимеры ПАЭК I и ПАЭК-II хорошо растворимы в хлороформе, тетрагидрофуране, ацетоне, нитробензоле, метиленхлориде, 1,2-дихлорэтане и других полярных органических растворителях.
В качестве полиарилатного компонента (ПАр) заявленной композиции используют аморфный кардовый полиарилат (III) или его смесь с аморфным полиарилатом (IV), представляющие собой полиарилаты известных марок ФВ (III) и ДВ (IV), далее в настоящем документе они обозначаются ПАр-ФВ и ПАр-ДВ.
Полиарилаты марок ФВ и ДВ являются коммерчески доступными продуктами, производимыми в промышленных масштабах (ТУ 2226-079-07510508-2010 и ТУ 2226-078-07510508-2010 соответственно), и представляют собой теплостойкие антифрикционные износостойкие полимеры, которые можно использовать в качестве конструкционных материалов. Полиарилат ФВ синтезируют методом водоэмульсионной поликонденсации из 3,3-бис(4'-гидроксифенил)фталида и дихлорангидрида изофталевой кислоты. Полиарилат ДВ синтезируют водоэмульсионной поликонденсацией из бисфенола А и эквимольной смеси хлорангидридов изо- и терефталевой кислот [Авт. свид. СССР №493119, Б.И. №33, 1977; патент РФ №2248377, Бюл. №8, 2005; патент РФ №2555868, Бюл №20, 2015]. Полиарилаты, используемые в настоящем изобретении, также могут быть получены с помощью любого из известных способов, описанных в патентах США US 3317464, US 3780148, US 3133898].
Полиарилат ФВ является сложным кардовым гетероцепным полиэфиром линейного строения с молекулярной массой (Mw) 30-70 кДа. Полиарилат марки ФВ обладает следующими свойствами: температурой размягчения ~ 240°С и коэффициентом трения -0,4-0,7 [Сорокин А.Е., Баженова В.Б., Клабукова Л.Ф., Краснов А.П. Успехи в химии и химической технологии, 26(4), 2014, 98-105].
Полиарилат ДВ представляет собой сложный гетероцепной полиэфир линейного строения с с молекулярной массой (Mw) 85-250 кДа и имеет предел текучести при растяжении ~ 74 МПа, температуру размягчения ~160°С, прочность при изгибе ~ 120 МПа, коэффициент трения ~0,3-0,5 [Сорокин А.Е., Баженова В.Б., Клабукова Л.Ф., Краснов А.П. Успехи в химии и химической технологии, 2012, 26(4), 98-105; Сорокин А.Е., Баженова В.Б., Клабукова Л.Ф., Краснов А.П. Успехи в химии и химической технологии, 2013, 27(3), 104-108].
Полиарилаты ФВ и ДВ растворяются в хлороформе, 1,2-дихлорэтане, метиленхлориде, тетрагидрофуране, смеси 1,1,2,2-тетрахлорэтана и фенола, а также в концентрированном водном растворе щелочи с разложением.
Температура переработки смеси компонентов для получения композиции по настоящему изобретению существенно ниже (280-330°С) температуры, необходимой для получения композиций прототипа (390-400°С), это связано с отсутствием кристаллических полимеров в заявленной композиции, что обеспечивает лучшую совместимость компонентов.
Компоненты композиций по прототипу отличаются по химической структуре и химическим характеристикам от компонентов заявленной композиции. Так, композиция по настоящему изобретению содержит кардовые фрагменты в полиарилатной части (полимер III). Кроме того, в отличие от прототипа, полиариленэфирный компонент имеет дифенилпропановую (в полимере I) или гексафторзамещенную дифенилпропановую составляющую (в полимере II). В отличие от прототипа, заявленная композиция имеет трибологическое назначение.
В заявленной композиции обеспечивается сочетание высокой тепло- и термостойкости с хорошими трибологическими характеристиками, причем теплостойкость, оцениваемая по температуре размягчения существенно выше теплостойкости составляющих ее полимеров. Оказалось, что и фрикционные характеристики композиции по изобретению лучше, чем характеристики составляющих ее полимеров: полиарилата и полиариленэфиркетона. Из композиции получают полимерный материал, имеющий стабильный показатель коэффициента трения (порядка 0,37-0,5 в зависимости от состава), что позволяет использовать его в узлах сухого трения типа зубчатых зацеплений.
В композиции по изобретению все полимерные компоненты являются аморфными, тогда как в прототипе один из компонентов (полиариленэфиркетон) является кристаллическим [патент США US 5143985, 1992]. Отсутствие кристаллических компонентов в заявленной композиции обеспечивает их более высокую совместимость, предупреждает трещинообразование и понижает температуру переработки до 280-330°С.
Теплостойкость полимерных образцов в жестких условиях определяли по температуре размягчения на плоскостном пластометре при 100 кг/см2.
Фрикционные и термофрикционные испытания проводили на машине торцевого трения типа И-47К54. В качестве образцов использовали полимерные диски следующих размеров: D=22 мм и h=1,5 мм. Контртело представляет собой втулку, имеющую размеры D=22×12 мм и h=7 мм. Измерение температуры узла трения проводили в зоне фрикционного контакта на расстоянии 1 мм от трущейся поверхности контртела при помощи термопары. Образцы испытывались при угловой скорости 0,5 м/с и давлении 0,5 кгс/см2.
Изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами 1-17, результаты которых представлены в таблице. В примерах 1-4 приведены данные испытаний для отдельных компонентов - полиарилатов ДВ и ФВ и полиариленэфиркетонов ПАЭК-I и ПАЭК-II. Примеры 5-17 относятся к вариантам заявленной композиции.
Figure 00000007
Пример 5. Предварительно готовят смесь, состоящую из полиарилата ДВ (полученного из эквимольной смеси изофталевой и терефталевой кислот и бисфенола А) и полиарилата ФВ (полученного из эквимольной смеси изофталевой кислоты и фенолфталеина), в которой массовое соотношение полиарилатов ДВ и ФВ составляет 80:20 соответственно. Полученную смесь полиарилатов смешивают с ПАЭК-I (полученным из 4,4'-дифторбензофенона и бисфенола А), при массовом соотношении полиарилатного и полиариленэфирного компонента, равным 90:10. Образовавшуюся смесь растворяют в хлороформе, затем осаждают методом полива на пленку и сушат в течение 25 ч при 150°С. Далее смесь подвергают прессованию при температуре 280-300°С и давлении 2,5 МПа.
Процесс прессования (способ А) включает несколько стадий:
(а) нагрев до температуры формования (280-310°С) со скоростью 10°С/мин при атмосферном давлении; (б) выдержку при давлении 2,5 МПа и температуре формования (280-300°С) в течение 1 мин; (в) охлаждение до 40°С со скоростью 10°С/мин под давлением 2,5 МПа и (г) сбрасывание давления при 40°С и извлечение образца из формы.
Полученная композиция (пример 5) по сравнению с исходными компонентами характеризуется более высокой теплостойкостью (температура размягчения композиции (Тразм) 180°С), (исходной смеси полиарилатов - 160°С; ПАЭК-I - 120°С), снижением износа в процессе трения до 4-5⋅10-4 г (износ полиарилатов - 14⋅10-4 г; ПАЭК-I - 10⋅10-4 г) и стабилизацией коэффициента трения композиции 0,42-0,44 (полиарилаты ДВ + ФВ - 0,3-0,5 и ПАЭК-I - 0,3-0,5).
Пример 6. Предварительно готовят смесь полиарилатов ДВ и ФВ (соотношение ДВ:ФВ = 20:80) и полиариленэфиркетона ПАЭК-II (полученного из 4,4'-дифторбензофенона и бисфенола AF) при массовом соотношении смеси полиарилатов и ПАЭК-II, равном 90: 10. Для полиариленэфиркетона ПАЭК-II теплостойкость (Тразм) 150°С; коэффициент трения 0,4-0,6; износ 13⋅10-4 г. Смесь растворяют в хлороформе, осаждают методом полива на пленку, сушат в течение 25 ч при 150°С и затем подвергают прессованию при температуре 330°С и давлении 2,5 МПа. Прессование полимерной смеси проводят по способу Б, который аналогичен способу А, но дополнительно включает предварительную выдержку композиции в форме при температуре 20-30°С и давлении 4 МПа в течение 5 мин. Свойства полученной полимерной композиции приведены в таблице.
Пример 7. Готовят смесь полиарилатов ДВ и ФВ в массовом соотношении 40:60. Затем полученную смесь смешивают с ПАЭК-II при массовом соотношении (ДВ+ФВ):ПАЭК-II=90:10 и полимерную композицию получают аналогично описанному в примере 6, прессование полимерной смеси проводят по способу, аналогичному способу Б, при этом предварительную выдержку композиции в форме осуществляют при температуре 120-125°С и давлении 4 МПа в течение 5 мин (Способ В).
Примеры 8-13. Полимерные композиции, отличающиеся по соотношению компонентов и условиям прессования получают аналогично примерам 5, 6 и 7. Свойства композиций и способы их получения указаны в таблице.
Примеры 14-17. Полимерные композиции, в которых в качестве полиарилатной компоненты используют только один теплостойкий кардовый полиарилат ФВ (формулы III), получают аналогично примерам 5, 6, 8, 9. Свойства композиций и способы их получения представлены в таблице.
Заявленные композиции на основе смеси полиарилатов ФВ+ДВ и полиариленэфиркетона ПАЭК-I или ПАЭК-II (примеры 5-13) характеризуются теплостойкостью, которую оценивали по температуре размягчения (Тразм.), превышающей теплостойкость исходных компонентов. У таких композиций наблюдается также стабилизация коэффициента трения и сужение диапазона, в котором он изменяется в 8-10 раз. Кроме того, отмечается снижение износа по сравнению с исходными полимерами в 5-7 раз, в зависимости от строения и соотношения компонентов композиции.
Заявленные композиции на основе полиарилата ФВ и полиариленэфиркетона ПАЭК-I (примеры 14 и 15) характеризуются самыми высокими значениями температуры размягчения из композиций по настоящему изобретению (примеры 5-13, 16 и 17), что обеспечивает возможность их эксплуатации при наиболее высоких температурах. Кроме того, для этих композиций наблюдается стабилизация коэффициента трения и сужение диапазона, в котором он изменяется в 3-4 раза.
Заявленные композиции на основе полиарилата ФВ и полиариленэфиркетона ПАЭК-II (примеры 16 и 17) характеризуются высокой термостойкостью, превышающей термостойкость исходных компонентов на 5-10°С. Для этих композиций также наблюдается стабилизация коэффициента трения и сужение диапазона, в котором он изменяется в 4-6 раз.

Claims (14)

1. Полимерная композиция для изготовления теплонагруженных изделий трибологического назначения на основе полиариленэфиркетона и полиарилата, образующаяся в результате смешения вышеуказанных компонентов и последующей переработки полученной смеси при высокой температуре и повышенном давлении, отличающаяся тем, что в качестве полиариленэфиркетона используют аморфный полимер формулы (I) или формулы (II)
Figure 00000008
где n=100-240,
Figure 00000009
где n=95-190,
в качестве полиарилата используют кардовый аморфный полимер формулы (III)
Figure 00000010
где n=65-155,
или его смесь с аморфным полимером формулы (IV)
Figure 00000011
где n=65-155,
в которой массовое соотношение III:IV составляет от 20:80 до 80:20, при этом полиариленэфиркетон и полиарилат смешивают при массовом соотношении от 10:90 до 40:60, а переработку смеси проводят при температуре 280-330°C и давлении 2,5-4,0 МПа.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что обладает высокой тепло- и термостойкостью и улучшенными трибологическими характеристиками.
3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что переработка смеси компонентов может представлять собой прессование, экструзию или литье под давлением.
RU2017141027A 2017-11-24 2017-11-24 Тепло- и термостойкая полимерная композиция трибологического назначения RU2671859C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017141027A RU2671859C1 (ru) 2017-11-24 2017-11-24 Тепло- и термостойкая полимерная композиция трибологического назначения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017141027A RU2671859C1 (ru) 2017-11-24 2017-11-24 Тепло- и термостойкая полимерная композиция трибологического назначения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2671859C1 true RU2671859C1 (ru) 2018-11-07

Family

ID=64103369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017141027A RU2671859C1 (ru) 2017-11-24 2017-11-24 Тепло- и термостойкая полимерная композиция трибологического назначения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2671859C1 (ru)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5124413A (en) * 1990-09-13 1992-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Films or sheets of blends of amorpous poly(aryl ether ketones) with polyarylates and laminates thereof
US5143985A (en) * 1984-06-29 1992-09-01 Amoco Corporation Blends of a poly(aryl ether ketone) and a polyarylate
US20050154077A1 (en) * 1996-08-29 2005-07-14 Xerox Corporation High performance curable polymers and processes for the preparation thereof
RU2256967C1 (ru) * 2004-02-03 2005-07-20 Кольцова Анастасия Андриановна Электроактивный полимер и материал на его основе
US20130217834A1 (en) * 2006-03-07 2013-08-22 Solvay Advanced Polymers, L.L.C. Polyarylene composition

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5143985A (en) * 1984-06-29 1992-09-01 Amoco Corporation Blends of a poly(aryl ether ketone) and a polyarylate
US5124413A (en) * 1990-09-13 1992-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Films or sheets of blends of amorpous poly(aryl ether ketones) with polyarylates and laminates thereof
US20050154077A1 (en) * 1996-08-29 2005-07-14 Xerox Corporation High performance curable polymers and processes for the preparation thereof
RU2256967C1 (ru) * 2004-02-03 2005-07-20 Кольцова Анастасия Андриановна Электроактивный полимер и материал на его основе
US20130217834A1 (en) * 2006-03-07 2013-08-22 Solvay Advanced Polymers, L.L.C. Polyarylene composition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hezma et al. Change spectroscopic, thermal and mechanical studies of PU/PVC blends
Zhang et al. A highly stretchable, transparent, notch-insensitive self-healing elastomer for coating
Asif et al. Synthesis, rheological, and thermal properties of waterborne hyperbranched polyurethane acrylate dispersions for UV curable coatings
EP2781534B1 (en) Polymer raw material and polymer material
Zhang et al. Semiaromatic polyamides containing ether and different numbers of methylene (2–10) units: synthesis and properties
TW201231496A (en) Wholly aromatic liquid crystal polyester and producing method thereof
Platonova et al. Self‐healing polyurethane based on a difuranic monomer from biorenewable source
Qin et al. High performance poly (urethane-co-amide) from CO 2-based dicarbamate: An alternative to long chain polyamide
JPWO2019026795A1 (ja) 親水性ポリアミド又はポリイミド
Amininasab et al. Preparation and characterization of novel thermostable polyamides bearing different photoactive pendent architectures with antibacterial properties
Tan et al. Phosphorus-containing polymers from tetrakis-(hydroxymethyl) phosphonium sulfate iii. A new hydrolysis-resistant tris (allyloxymethyl) phosphine oxide and its thiol-ene reaction under ultraviolet irradiation
Luo et al. Improving the stability and ductility of polylactic acid via phosphite functional polysilsesquioxane
Kiskan et al. Benzoxazine resins as smart materials and future perspectives
KR102060190B1 (ko) 폴리이미드계 랜덤 공중합체 및 이를 포함하는 폴리이미드계 필름
CN108350171B (zh) 基于聚酰亚胺的嵌段共聚物和包含其的基于聚酰亚胺的膜
RU2671859C1 (ru) Тепло- и термостойкая полимерная композиция трибологического назначения
Zhao et al. Synthesis and characterization of novel aromatic polyamides via Yamazaki–Higashi phosphorylation method
Kholkhoev et al. Polybenzimidazole-based thiol-ene photosensitive composition for DLP 3D printing
Ben-Haida et al. Ring− Chain Interconversion in High-Performance Polymer Systems. 3. Cyclodepolymerization of Poly (m-phenylene isophthalamide)(Nomex) and Entropically Driven Ring-Opening Polymerization of the Macrocyclic Oligomers so Produced
Yang et al. Effect of hydroxyl‐terminated poly (fluoroalkyl methacrylate) main‐chain length on the microphase separation of waterborne fluorinated polyurethane
Zuber et al. Synthesis and characterization of polyurethane based on aliphatic diisocyanate and stiff chain extenders
Rao et al. Design and synthesis of a tribranched phenylethynyl‐terminated aryl ether compound and its use as a reactive diluent for PETI‐5
Han et al. Preparation and characterization of hyperbranched poly (ether sulfone) and its application as a coating additive for linear poly (ether sulfone)
Kobzar et al. Synthesis of new cross-linked copolymer from bisphenol A–aniline based benzoxazine and meta-linked fluorinated poly (arylene ether)
KR102078384B1 (ko) 폴리이미드계 블록 공중합체 필름