JPS6123772B2 - - Google Patents
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- JPS6123772B2 JPS6123772B2 JP53082902A JP8290278A JPS6123772B2 JP S6123772 B2 JPS6123772 B2 JP S6123772B2 JP 53082902 A JP53082902 A JP 53082902A JP 8290278 A JP8290278 A JP 8290278A JP S6123772 B2 JPS6123772 B2 JP S6123772B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
Description
本発明はm−ジイソプロピルベンゼンジヒドロ
ペルオキシド(以下m−DHPと略称する)の酸
分解で得られる粗レゾルシンを精製する方法に関
する。 m−DHPを酸触媒の存在下で分解させ、レゾ
ルシンとアセトンとを製造する方法は古くから知
られている。この方法ではm−イソプロペニルフ
エノール、m−イソプロペニルアセトフエノンな
どのオレフイン類の副生を完全には抑制できず、
それらの一部は酸分解の反応条件下で低重合を起
こしたり、あるいはレゾルシンと反応することに
よつて高沸点物を形成する。また一般に、酸分解
反応にはケトンや炭化水素などの反応溶媒が用い
られるので、酸分解反応混合物中にはレゾルシ
ン、m−イソプロペニルフエノール、m−イソプ
ロペニルアセトフエノン、高沸点物、アセトン、
反応溶媒などが含まれていることになる。 反応混合物からレゾルシンを分離するため、通
常アセトンや反応溶媒などの低沸点物を留去した
のち蒸留が行われる。一方、前記高沸点物の中に
は、熱分解によりレゾルシンとm−イソプロペニ
ルフエノールなどとに変換できるものが含まれて
いる。それ故、m−DHPの酸分解法では、レゾ
ルシンの蒸留に次いて高沸点物を熱分解しつつ解
離したレゾルシンを蒸留回収する方法、あるいは
熱分解が起こる条件でレゾルシンの蒸留を行う方
法などが一般に採用される。 このようにして得られる粗レゾルシンには、m
−イソプロペニルフエノール、m−イソプロペニ
ルアセトフエノンなどのオレフイン類のほかに、
レゾルシンの回収段階でこれらのオレフイン類の
一部が再び低重合したり、あるいはレゾルシンと
反応することによつて生成した高沸点物が不純物
として含まれている。 本発明は粗レゾルシンから上記不純物を効果的
に除去する方法に関するものである。粗レゾルシ
ンを芳香族炭化水素と接触させ、不純物を抽出除
去する方法は従来から知られている(特公昭30−
6880号、特公昭32−4715号など)。しかし、本発
明者らがこの方法を試みた結果、上記オレフイン
類など低沸点不純物の除去には有効であるが、高
沸点不純物は十分に除去できないことが判明し
た。例えば粗レゾルシンにベンゼンあるいはトル
エンを加え、加熱したあと冷却してレゾルシン結
晶を分離する方法を採用しても、いずれの溶媒の
場合も高沸点不純物の少なからざる混入を招き、
高純度のレゾルシンを得ることができなかつた。 本発明者らは粗レゾルシンから高沸点不純物を
効果的に除去する方法を種々検討した結果、本発
明に到達した。すなわち本発明は、m−DHPの
酸分解法によつてレゾルシンを製造する方法にお
いて、高沸点不純物を含有する粗レゾルシンを精
製するに際し、粗レゾルシンを、レゾルシンの
0.5ないし5重量倍のベンゼンもしくは炭素数7
ないし10の常温で液状のアルキルベンゼンおよび
レゾルシンの0.1ないし0.7重量倍の炭素数7ない
し10のアルキルフエノールおよび/または炭素数
8ないし10のアシルフエノールからなる混合溶媒
から再結晶することを特徴とするレゾルシンの精
製方法である。 m−DHPは周知の如くm−ジイソプロピルベ
ンゼン及び/又はm−ジイソプロピルベンゼンモ
ノヒドロペルオキシド(以下、m−MHPと略称
する)を液相で空気酸化することによつて得られ
る。m−DHPを酸分解する際、適当な溶媒を用
いるのが好ましく、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケト
ン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼンのような炭化水素を用いることができる。
酸分解反応は、硫酸、過塩素酸、リン酸、イオン
交換樹脂、酸性白土、合成シリカアルミナなどの
酸触媒の存在下、20ないし120℃程度の温度で行
われる。 酸分解反応に供する原料によつても異なるが、
酸分解反応混合物には、レゾルシン、アセトン、
反応溶媒、m−イソプロペニルフエノールやm−
イソプロペニルアセトフエノンなどの低沸点副生
物のほかに、レゾルシンとm−イソプロペニルフ
エノールやm−イソプロペニルアセトフエノンな
どとの反応物、レゾルシンとアセトンとの縮合
物、m−イソプロペニルフエノールやm−イソプ
ロペニルアセトフエノンの低重合物などの高沸点
副生物を含んでいる。 このような酸分解反応生成物からレゾルシンを
分離するには先ずアセトンや反応溶媒などの低沸
点留分を除き、次いでレゾルシン留分を取得す
る。通常はさらにレゾルシン回収率を高めるた
め、高沸点留分を熱分解しつつ蒸留を行い、分解
によつて生じたレゾルシン留分を回収する。この
熱分解は、低沸点留分を除いたものに直接行つて
もよい。 このような操作によつて回収される粗レゾルシ
ンには、m−イソプロペニルフエノール、m−イ
ソプロペニルアセトフエノンなどの低沸点不純物
や高沸点不純物を含有している。本発明の方法は
ベンゼンもしくは炭素数7ないし10の常温で液状
のアルキルベンゼンと炭素数7ないし10のアルキ
ルフエノールおよび/または炭素数8ないし10の
アシルフエノールとの混合溶液から粗レゾルシン
を再結晶し、高純度のレゾルシンを回収するもの
である。上記アルキルベンゼンとしてトルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン、シメン、ジ
エチルベンゼン、トリメチルベンゼンなどが使用
でき、とくにトルエンを使用するのが好ましい。
ベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンの使用量
はレゾルシン1重量部に対し、0.5ないし5重量
部、好ましくは0.5ないし3重量部である。ベン
ゼンもしくは前記アルキルベンゼンの使用量は得
られるレゾルシンの純度に著しい影響を及ぼし、
前記範囲以外の使用量では高純度のレゾルシンは
得られない。 また、このようなベンゼンもしくは前記アルキ
ルベンゼンのみの使用では充分な精製効果をあげ
ることはできないので、本発明においては炭素数
7ないし10のアルキルフエノールおよび/または
炭素数8ないし10のアシルフエノールが併用され
る。アルキルフエノールの例としては、クレゾー
ル、エチルフエノール、キシレノール、イソプロ
ピルフエノール、ブチルフエノールなどを、また
アシルフエノールの例としてはアセチルフエノー
ル、プロピオニルフエノール、ブチリルフエノー
ルなどをあげることができ、とくにイソプロピル
フエノール及び/又はアセチルフエノールを用い
るのが好ましい。 上記フエノール類の使用量はレゾルシン1重量
部に対し0.1ないし0.7重量部、好ましくは0.1ない
し0.4重量部である。フエノール類の使用量が0.1
重量部より少ないと、粗レゾルシン、ベンゼンも
しくは前記アルキルベンゼンおよびフエノール類
からなる混合物を加熱しても均一相にならず二層
を形成し、冷却により析出させたレゾルシンには
多量の高沸点不純物が含まれてくる。一方、フエ
ノール類の使用量を0.7重量部より多くすると再
結晶時のレゾルシン回収率が著しく低下するので
好ましくない。 再結晶溶媒の一成分であるフエノール類には、
上述したように種々のものを用いることができる
が、そのうちm−イソプロピルフエノールやm−
アセチルフエノールを採用する場合は、再結晶時
にベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンととも
にこれらのフエノール類を添加する通常の方法以
外に次に述べる手段をとることも可能である。す
なわち、m−イソプロピルフエノール、m−アセ
チルフエノールはそれぞれm−MHP、m−アセ
チル−α,α−ジメチルベンジルヒドロベルオキ
シド(以下m−KHPと略称する)を酸分解する
ことによつて製造できるので、粗レゾルシン中の
m−イソプロピルフエノールおよび/またはm−
アセチルフエノール量が上述した範囲に入るよう
に、酸分解原料としてm−DHPにm−MHPおよ
び/またはm−KHPを適宜加えたものを用いる
方法も採用することができる。 本発明の方法では粗レゾルシンとベンゼンもし
くは前記アルキルベンゼンおよびフエノール類と
の混合物を加熱して均一相としたあと、冷却する
ことによつてレゾルシン結晶を析出させる。加熱
温度は通常70ないし110℃である。別により得
られるレゾルシンはこのままでも十分純度が高い
が、ベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンで洗
浄するとさらに純度を上げることができる。 次に実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例1〜8、比較例1〜6 m−DHPの酸分解法によつて表1に示した組
成をもつ粗レゾルシンを得た。
ペルオキシド(以下m−DHPと略称する)の酸
分解で得られる粗レゾルシンを精製する方法に関
する。 m−DHPを酸触媒の存在下で分解させ、レゾ
ルシンとアセトンとを製造する方法は古くから知
られている。この方法ではm−イソプロペニルフ
エノール、m−イソプロペニルアセトフエノンな
どのオレフイン類の副生を完全には抑制できず、
それらの一部は酸分解の反応条件下で低重合を起
こしたり、あるいはレゾルシンと反応することに
よつて高沸点物を形成する。また一般に、酸分解
反応にはケトンや炭化水素などの反応溶媒が用い
られるので、酸分解反応混合物中にはレゾルシ
ン、m−イソプロペニルフエノール、m−イソプ
ロペニルアセトフエノン、高沸点物、アセトン、
反応溶媒などが含まれていることになる。 反応混合物からレゾルシンを分離するため、通
常アセトンや反応溶媒などの低沸点物を留去した
のち蒸留が行われる。一方、前記高沸点物の中に
は、熱分解によりレゾルシンとm−イソプロペニ
ルフエノールなどとに変換できるものが含まれて
いる。それ故、m−DHPの酸分解法では、レゾ
ルシンの蒸留に次いて高沸点物を熱分解しつつ解
離したレゾルシンを蒸留回収する方法、あるいは
熱分解が起こる条件でレゾルシンの蒸留を行う方
法などが一般に採用される。 このようにして得られる粗レゾルシンには、m
−イソプロペニルフエノール、m−イソプロペニ
ルアセトフエノンなどのオレフイン類のほかに、
レゾルシンの回収段階でこれらのオレフイン類の
一部が再び低重合したり、あるいはレゾルシンと
反応することによつて生成した高沸点物が不純物
として含まれている。 本発明は粗レゾルシンから上記不純物を効果的
に除去する方法に関するものである。粗レゾルシ
ンを芳香族炭化水素と接触させ、不純物を抽出除
去する方法は従来から知られている(特公昭30−
6880号、特公昭32−4715号など)。しかし、本発
明者らがこの方法を試みた結果、上記オレフイン
類など低沸点不純物の除去には有効であるが、高
沸点不純物は十分に除去できないことが判明し
た。例えば粗レゾルシンにベンゼンあるいはトル
エンを加え、加熱したあと冷却してレゾルシン結
晶を分離する方法を採用しても、いずれの溶媒の
場合も高沸点不純物の少なからざる混入を招き、
高純度のレゾルシンを得ることができなかつた。 本発明者らは粗レゾルシンから高沸点不純物を
効果的に除去する方法を種々検討した結果、本発
明に到達した。すなわち本発明は、m−DHPの
酸分解法によつてレゾルシンを製造する方法にお
いて、高沸点不純物を含有する粗レゾルシンを精
製するに際し、粗レゾルシンを、レゾルシンの
0.5ないし5重量倍のベンゼンもしくは炭素数7
ないし10の常温で液状のアルキルベンゼンおよび
レゾルシンの0.1ないし0.7重量倍の炭素数7ない
し10のアルキルフエノールおよび/または炭素数
8ないし10のアシルフエノールからなる混合溶媒
から再結晶することを特徴とするレゾルシンの精
製方法である。 m−DHPは周知の如くm−ジイソプロピルベ
ンゼン及び/又はm−ジイソプロピルベンゼンモ
ノヒドロペルオキシド(以下、m−MHPと略称
する)を液相で空気酸化することによつて得られ
る。m−DHPを酸分解する際、適当な溶媒を用
いるのが好ましく、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケト
ン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼンのような炭化水素を用いることができる。
酸分解反応は、硫酸、過塩素酸、リン酸、イオン
交換樹脂、酸性白土、合成シリカアルミナなどの
酸触媒の存在下、20ないし120℃程度の温度で行
われる。 酸分解反応に供する原料によつても異なるが、
酸分解反応混合物には、レゾルシン、アセトン、
反応溶媒、m−イソプロペニルフエノールやm−
イソプロペニルアセトフエノンなどの低沸点副生
物のほかに、レゾルシンとm−イソプロペニルフ
エノールやm−イソプロペニルアセトフエノンな
どとの反応物、レゾルシンとアセトンとの縮合
物、m−イソプロペニルフエノールやm−イソプ
ロペニルアセトフエノンの低重合物などの高沸点
副生物を含んでいる。 このような酸分解反応生成物からレゾルシンを
分離するには先ずアセトンや反応溶媒などの低沸
点留分を除き、次いでレゾルシン留分を取得す
る。通常はさらにレゾルシン回収率を高めるた
め、高沸点留分を熱分解しつつ蒸留を行い、分解
によつて生じたレゾルシン留分を回収する。この
熱分解は、低沸点留分を除いたものに直接行つて
もよい。 このような操作によつて回収される粗レゾルシ
ンには、m−イソプロペニルフエノール、m−イ
ソプロペニルアセトフエノンなどの低沸点不純物
や高沸点不純物を含有している。本発明の方法は
ベンゼンもしくは炭素数7ないし10の常温で液状
のアルキルベンゼンと炭素数7ないし10のアルキ
ルフエノールおよび/または炭素数8ないし10の
アシルフエノールとの混合溶液から粗レゾルシン
を再結晶し、高純度のレゾルシンを回収するもの
である。上記アルキルベンゼンとしてトルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン、シメン、ジ
エチルベンゼン、トリメチルベンゼンなどが使用
でき、とくにトルエンを使用するのが好ましい。
ベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンの使用量
はレゾルシン1重量部に対し、0.5ないし5重量
部、好ましくは0.5ないし3重量部である。ベン
ゼンもしくは前記アルキルベンゼンの使用量は得
られるレゾルシンの純度に著しい影響を及ぼし、
前記範囲以外の使用量では高純度のレゾルシンは
得られない。 また、このようなベンゼンもしくは前記アルキ
ルベンゼンのみの使用では充分な精製効果をあげ
ることはできないので、本発明においては炭素数
7ないし10のアルキルフエノールおよび/または
炭素数8ないし10のアシルフエノールが併用され
る。アルキルフエノールの例としては、クレゾー
ル、エチルフエノール、キシレノール、イソプロ
ピルフエノール、ブチルフエノールなどを、また
アシルフエノールの例としてはアセチルフエノー
ル、プロピオニルフエノール、ブチリルフエノー
ルなどをあげることができ、とくにイソプロピル
フエノール及び/又はアセチルフエノールを用い
るのが好ましい。 上記フエノール類の使用量はレゾルシン1重量
部に対し0.1ないし0.7重量部、好ましくは0.1ない
し0.4重量部である。フエノール類の使用量が0.1
重量部より少ないと、粗レゾルシン、ベンゼンも
しくは前記アルキルベンゼンおよびフエノール類
からなる混合物を加熱しても均一相にならず二層
を形成し、冷却により析出させたレゾルシンには
多量の高沸点不純物が含まれてくる。一方、フエ
ノール類の使用量を0.7重量部より多くすると再
結晶時のレゾルシン回収率が著しく低下するので
好ましくない。 再結晶溶媒の一成分であるフエノール類には、
上述したように種々のものを用いることができる
が、そのうちm−イソプロピルフエノールやm−
アセチルフエノールを採用する場合は、再結晶時
にベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンととも
にこれらのフエノール類を添加する通常の方法以
外に次に述べる手段をとることも可能である。す
なわち、m−イソプロピルフエノール、m−アセ
チルフエノールはそれぞれm−MHP、m−アセ
チル−α,α−ジメチルベンジルヒドロベルオキ
シド(以下m−KHPと略称する)を酸分解する
ことによつて製造できるので、粗レゾルシン中の
m−イソプロピルフエノールおよび/またはm−
アセチルフエノール量が上述した範囲に入るよう
に、酸分解原料としてm−DHPにm−MHPおよ
び/またはm−KHPを適宜加えたものを用いる
方法も採用することができる。 本発明の方法では粗レゾルシンとベンゼンもし
くは前記アルキルベンゼンおよびフエノール類と
の混合物を加熱して均一相としたあと、冷却する
ことによつてレゾルシン結晶を析出させる。加熱
温度は通常70ないし110℃である。別により得
られるレゾルシンはこのままでも十分純度が高い
が、ベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンで洗
浄するとさらに純度を上げることができる。 次に実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例1〜8、比較例1〜6 m−DHPの酸分解法によつて表1に示した組
成をもつ粗レゾルシンを得た。
【表】
粗レゾルシン100重量部にトルエンおよび表2
に示した化合物を所定量加え、95℃に加熱撹拌
後、40℃に冷却した。析出したレゾルシンの結晶
を別し、トルエン200重量部で洗浄したあと減
圧乾燥した。得られたレゾルシン中の不純物量を
ガスクロマトグラフイーで定量した。結果を表2
に示す。
に示した化合物を所定量加え、95℃に加熱撹拌
後、40℃に冷却した。析出したレゾルシンの結晶
を別し、トルエン200重量部で洗浄したあと減
圧乾燥した。得られたレゾルシン中の不純物量を
ガスクロマトグラフイーで定量した。結果を表2
に示す。
【表】
実施例 9
m−DHP82.5重量%、m−MHP7.1重量%、m
−KHP5.5重量%、その他4.9重量%からなるヒド
ロペルオキシドを酸分解して、表3の組成をもつ
粗レゾルシンを得た。
−KHP5.5重量%、その他4.9重量%からなるヒド
ロペルオキシドを酸分解して、表3の組成をもつ
粗レゾルシンを得た。
【表】
表3の粗レゾルシンにはアルキルフエノールお
よびアシルフエノールがレゾルシン1重量部当り
計0.2重量部含まれているので、粗レゾルシン100
重量部にトルエン112重量部のみを加え、実施例
1と同様に再結晶およびトルエン洗浄を行つた。
その結果、精製レゾルシン中の高沸点不純物、低
沸点不純物量はそれぞれ30ppm、50ppmであつ
た。 実施例 10〜14 実施例1〜8で用いたものと同じ粗レゾルシン
を使用して、該粗レゾルシン100重量部に表4に
示した芳香族炭化水素、アルキルフエノール、ア
シルフエノールを所定量加えて95℃に加熱撹拌
後、40℃に冷却した。析出したレゾルシンの結晶
を別し、該結晶を各実施例において再結晶する
ときの混合溶媒に用いた芳香族炭化水素の200部
で洗浄したあと減圧乾燥した。得られたレゾルシ
ン中の不純物をガスクロマトグラフイーで定量し
た結果を表4に示す。
よびアシルフエノールがレゾルシン1重量部当り
計0.2重量部含まれているので、粗レゾルシン100
重量部にトルエン112重量部のみを加え、実施例
1と同様に再結晶およびトルエン洗浄を行つた。
その結果、精製レゾルシン中の高沸点不純物、低
沸点不純物量はそれぞれ30ppm、50ppmであつ
た。 実施例 10〜14 実施例1〜8で用いたものと同じ粗レゾルシン
を使用して、該粗レゾルシン100重量部に表4に
示した芳香族炭化水素、アルキルフエノール、ア
シルフエノールを所定量加えて95℃に加熱撹拌
後、40℃に冷却した。析出したレゾルシンの結晶
を別し、該結晶を各実施例において再結晶する
ときの混合溶媒に用いた芳香族炭化水素の200部
で洗浄したあと減圧乾燥した。得られたレゾルシ
ン中の不純物をガスクロマトグラフイーで定量し
た結果を表4に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 m−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオ
キシドの酸分解法によつてレゾルシンを製造する
方法において、高沸点不純物を含有する粗レゾル
シンを精製するに際し、粗レゾルシンを、レゾル
シンの0.5ないし5重量倍のベンゼンもしくは炭
素数7ないし10の常温で液状のアルキルベンゼン
およびレゾルシンの0.1ないし0.7重量倍の炭素数
7ないし10のアルキルフエノールおよび/または
炭素数8ないし10のアシルフエノールからなる混
合溶媒から再結晶することを特徴とするレゾルシ
ンの精製方法。 2 アルキルベンゼンがトルエンである特許請求
の範囲1記載の方法。 3 アルキルフエノール、アシルフエノールがそ
れぞれイソプロピルフエノール、アセチルフエノ
ールである特許請求の範囲1記載の方法。 4 該再結晶で得られたレゾルシンをベンゼンも
しくはアルキルベンゼンで洗浄することを特徴と
する特許請求の範囲1ないし3のいずれかに記載
の方法。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8290278A JPS5511513A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Purification of resorcinol |
FR7917729A FR2430927A1 (fr) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Purification de resorcinol brut |
NLAANVRAGE7905360,A NL177820C (nl) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Werkwijze voor het zuiveren van ruw resorcinol. |
GB7923883A GB2028804B (en) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Process for the purification of crude resorcinol |
IT24246/79A IT1122111B (it) | 1978-07-10 | 1979-07-10 | Procedimento per la purificazione di resorcina grezza |
DE2927810A DE2927810C3 (de) | 1978-07-10 | 1979-07-10 | Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Di isopropylbenzoldihydroperoxid erhaltenen rohen Resorcins |
CA331,475A CA1111452A (en) | 1978-07-10 | 1979-07-10 | Process for purification of crude resorcinol |
US06/056,231 US4239921A (en) | 1978-07-10 | 1979-07-10 | Process for purification of crude resorcinol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8290278A JPS5511513A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Purification of resorcinol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5511513A JPS5511513A (en) | 1980-01-26 |
JPS6123772B2 true JPS6123772B2 (ja) | 1986-06-07 |
Family
ID=13787178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8290278A Granted JPS5511513A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Purification of resorcinol |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4239921A (ja) |
JP (1) | JPS5511513A (ja) |
CA (1) | CA1111452A (ja) |
DE (1) | DE2927810C3 (ja) |
FR (1) | FR2430927A1 (ja) |
GB (1) | GB2028804B (ja) |
IT (1) | IT1122111B (ja) |
NL (1) | NL177820C (ja) |
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US5233095A (en) * | 1986-03-18 | 1993-08-03 | Catalytica, Inc. | Process for manufacture of resorcinol |
US4861921A (en) * | 1986-03-18 | 1989-08-29 | Catalytica Associates | Process for manufacture of resorcinol |
DE3717282A1 (de) * | 1987-05-22 | 1988-12-01 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur gewinnung von 3,4-dimethylphenol |
US4849549A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-18 | Indspec Chemical Corporation | Process for preparation of resorcinol |
US4847437A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-11 | Indspec Chemical Corporation | Oxidation and subsequent decomposition of dihydroperoxide |
US4847436A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-11 | Indspec Chemical Corporation | Decomposition of dihydroperoxide to resorcinol |
JPH10151301A (ja) * | 1996-11-26 | 1998-06-09 | Mitsui Chem Inc | 混合液から晶析により物質を分離乃至精製する方法 |
WO2016190024A1 (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法及び梱包方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1050345B (de) * | 1959-02-12 | The Distillers Company Limited, Edinburgh (Großbritannien) | Verfahren zur Gewinnung von Resorcin | |
US1434593A (en) * | 1921-01-07 | 1922-11-07 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Purification of pyrogallol |
GB739907A (en) * | 1952-09-10 | 1955-11-02 | Distillers Co Yeast Ltd | Recovery of phenols |
DE1043340B (de) * | 1952-09-10 | 1958-11-13 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Gewinnung von Resorcin |
GB775813A (en) * | 1955-02-09 | 1957-05-29 | Distillers Co Yeast Ltd | Recovery of phenols |
JPS5011896B1 (ja) * | 1969-08-08 | 1975-05-07 | ||
US3968171A (en) * | 1970-03-05 | 1976-07-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the continuous isolation of dihydric phenols |
JPS5534778B2 (ja) * | 1972-07-05 | 1980-09-09 | ||
SU516669A1 (ru) * | 1973-05-14 | 1976-06-05 | Предприятие П/Я Р-6830 | Способ очистки технического резорцина |
-
1978
- 1978-07-10 JP JP8290278A patent/JPS5511513A/ja active Granted
-
1979
- 1979-07-09 FR FR7917729A patent/FR2430927A1/fr active Granted
- 1979-07-09 NL NLAANVRAGE7905360,A patent/NL177820C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-07-09 GB GB7923883A patent/GB2028804B/en not_active Expired
- 1979-07-10 CA CA331,475A patent/CA1111452A/en not_active Expired
- 1979-07-10 IT IT24246/79A patent/IT1122111B/it active
- 1979-07-10 DE DE2927810A patent/DE2927810C3/de not_active Expired
- 1979-07-10 US US06/056,231 patent/US4239921A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5511513A (en) | 1980-01-26 |
CA1111452A (en) | 1981-10-27 |
GB2028804B (en) | 1982-10-13 |
NL177820C (nl) | 1985-12-02 |
NL7905360A (nl) | 1980-01-14 |
IT7924246A0 (it) | 1979-07-10 |
NL177820B (nl) | 1985-07-01 |
IT1122111B (it) | 1986-04-23 |
DE2927810A1 (de) | 1980-01-24 |
DE2927810B2 (de) | 1981-03-19 |
US4239921A (en) | 1980-12-16 |
GB2028804A (en) | 1980-03-12 |
FR2430927A1 (fr) | 1980-02-08 |
DE2927810C3 (de) | 1982-01-28 |
FR2430927B1 (ja) | 1983-08-26 |
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