JPS593976B2 - レゾルシンの回収方法 - Google Patents
レゾルシンの回収方法Info
- Publication number
- JPS593976B2 JPS593976B2 JP52116887A JP11688777A JPS593976B2 JP S593976 B2 JPS593976 B2 JP S593976B2 JP 52116887 A JP52116887 A JP 52116887A JP 11688777 A JP11688777 A JP 11688777A JP S593976 B2 JPS593976 B2 JP S593976B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resorcin
- boiling
- resorcinol
- acid
- decomposition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオ
キシド（ｍ−ＤＨＰと略称する）の酸分解生成物からレ
ゾルシンを回収する方法の改良に１０関する。
キシド（ｍ−ＤＨＰと略称する）の酸分解生成物からレ
ゾルシンを回収する方法の改良に１０関する。
ｍ−ジイソプロピルベンゼン（ｍ−ＤＩＰＢと略称する
）の酸化によつて得られるｍ−ＤＨＰを酸分解すると、
レゾルシンおよびアセトンの主生成物の他に、高沸点副
生物が生成することが知ら１５れている。
）の酸化によつて得られるｍ−ＤＨＰを酸分解すると、
レゾルシンおよびアセトンの主生成物の他に、高沸点副
生物が生成することが知ら１５れている。
高沸点副生物の中には、レゾルシンとアセトンとの縮合
物やレゾルシンとｍ−イソプロペニルフエノールなどの
オレフィン類との縮合物と想定される化合物が含まれて
おり、これら高沸点副生物を熱分解することによつてレ
ゾルシンが２０回収されることも知られている（例えば
特公昭３０−６８８０）特公昭３２−４７１５、英国特
許９８２５１４号各公報）。この方法では、一旦分解に
より生成したレゾルシンの再縮合を防止するため、レゾ
ルシンを留去しながら分解を行う方２５式が採用される
が、分解反応が進行し、熱分解可能な成分が減少するに
つれ反応液が粘稠となり、流動性が低下してきて外部加
熱による反応熱の供給が円滑にできず分解反応に支障を
来すばかりか、反応器壁に固形物が付着し、長時間の反
応が不能３０となつてくる。前記特公昭３０−６８８０
号公報には、アルキル芳香族炭化水素やハロゲン化芳香
族炭化水素を存在せしめることによつて上記トラブルを
回避しうることが述べられているが、タール分がこのよ
うな溶媒に溶解しないので、反応器３５内で不溶固体の
析出や反応器壁への固形分の付着を完全に防止すること
は困難であつた。そこで本発明者らは、分解反応を円滑
に進め、反応器内の溶液を流動性良く維持し、しかもコ
ーキング等の固形分付着を抑える方法につき検討した結
果、本発明に到達した。
物やレゾルシンとｍ−イソプロペニルフエノールなどの
オレフィン類との縮合物と想定される化合物が含まれて
おり、これら高沸点副生物を熱分解することによつてレ
ゾルシンが２０回収されることも知られている（例えば
特公昭３０−６８８０）特公昭３２−４７１５、英国特
許９８２５１４号各公報）。この方法では、一旦分解に
より生成したレゾルシンの再縮合を防止するため、レゾ
ルシンを留去しながら分解を行う方２５式が採用される
が、分解反応が進行し、熱分解可能な成分が減少するに
つれ反応液が粘稠となり、流動性が低下してきて外部加
熱による反応熱の供給が円滑にできず分解反応に支障を
来すばかりか、反応器壁に固形物が付着し、長時間の反
応が不能３０となつてくる。前記特公昭３０−６８８０
号公報には、アルキル芳香族炭化水素やハロゲン化芳香
族炭化水素を存在せしめることによつて上記トラブルを
回避しうることが述べられているが、タール分がこのよ
うな溶媒に溶解しないので、反応器３５内で不溶固体の
析出や反応器壁への固形分の付着を完全に防止すること
は困難であつた。そこで本発明者らは、分解反応を円滑
に進め、反応器内の溶液を流動性良く維持し、しかもコ
ーキング等の固形分付着を抑える方法につき検討した結
果、本発明に到達した。
すなわち本発明は、ｍ−ＤＨＰの酸分解法によるレゾル
シン製造の際に生ずる高沸点副生物を熱分解してレゾル
シンを回収する方法において、熱分解に際して一般式（
式中、Ｘは水素、低級アルキル基、水酸基、または塩素
を示し、Ｒはアルキル基またはフエニル基を、ｎは１な
いし３の整数を示す）で表わされる芳香族ケトンを共存
させることを特徴とするレゾルシンの回収方法である。
シン製造の際に生ずる高沸点副生物を熱分解してレゾル
シンを回収する方法において、熱分解に際して一般式（
式中、Ｘは水素、低級アルキル基、水酸基、または塩素
を示し、Ｒはアルキル基またはフエニル基を、ｎは１な
いし３の整数を示す）で表わされる芳香族ケトンを共存
させることを特徴とするレゾルシンの回収方法である。
ｍ−ＤＨＰは、周知の如くｍ−ＤＩＰＢおよび／又はｍ
−ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシドを液
相で空気酸化することによつて得られる。
−ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシドを液
相で空気酸化することによつて得られる。
酸分解に供されるｍ−ＤＨＰは、ＭＤＩＰＢの酸化反応
生成物から単離して用いてもよく、通常は適当な酸分解
溶媒、例えばアセトンメチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類、ベンゼン、トルエン、
キシレンエチルベンゼンのような炭化水素と共に酸分解
反応器に送られる。
生成物から単離して用いてもよく、通常は適当な酸分解
溶媒、例えばアセトンメチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類、ベンゼン、トルエン、
キシレンエチルベンゼンのような炭化水素と共に酸分解
反応器に送られる。
しかしながらｍ−ＤＨＰは必ずしも前記酸化反応生成物
から単離して用いる必要はなく、前記酸化反応生成物を
そのまま用いてもよい。また、前記酸化反応生成物を用
いる場合、レゾルシン収率を高めるために、あらかじめ
、もしくは酸分解反応の際に、過酸化水素、Ｔｅｒｔ−
ブチルヒドロペルオキシド、過酢酸などの酸化剤を作
用させ、該酸化反応生成物中の２−ヒドロキシ２−プロ
ピル−α・α−ジメチルベンジルヒドロペルオキシドを
ｍ−ＤＨＰに変化させる方法を採用してもよい。
から単離して用いる必要はなく、前記酸化反応生成物を
そのまま用いてもよい。また、前記酸化反応生成物を用
いる場合、レゾルシン収率を高めるために、あらかじめ
、もしくは酸分解反応の際に、過酸化水素、Ｔｅｒｔ−
ブチルヒドロペルオキシド、過酢酸などの酸化剤を作
用させ、該酸化反応生成物中の２−ヒドロキシ２−プロ
ピル−α・α−ジメチルベンジルヒドロペルオキシドを
ｍ−ＤＨＰに変化させる方法を採用してもよい。
酸分解反応は、硫酸、過塩素酸、リン酸、イオン交換樹
脂、粘土、合成シリカアルミナなどの酸触媒の存在下、
２０ないし１２０℃程度の温度で行われる。
脂、粘土、合成シリカアルミナなどの酸触媒の存在下、
２０ないし１２０℃程度の温度で行われる。
酸分解反応に供する原料によつても異なるが酸分解反応
生成物は、アセトン、レゾルシンの他にｍ−イソプロピ
ルフエノール、ｍ−イソプロペニルフエノールのような
フエノール類、ｍ−イソプロペニルアセトフエ，ノンの
ようなケトン類、ｍイソプロピルクミルアルコールのよ
うなカルビノール類およびレゾルシンとアセトンとの、
あるいはレゾルシンとｍ−イソプロペニルフエノールな
どのオレフイン類との縮合物とみられる高沸点副生物な
どを含んでいる。
生成物は、アセトン、レゾルシンの他にｍ−イソプロピ
ルフエノール、ｍ−イソプロペニルフエノールのような
フエノール類、ｍ−イソプロペニルアセトフエ，ノンの
ようなケトン類、ｍイソプロピルクミルアルコールのよ
うなカルビノール類およびレゾルシンとアセトンとの、
あるいはレゾルシンとｍ−イソプロペニルフエノールな
どのオレフイン類との縮合物とみられる高沸点副生物な
どを含んでいる。
本発明においては、主としてこれら酸分解反応生成物中
に含まれる高沸点副生物を熱分解してレゾルシンを回収
するものであるが、酸分解反応生成物を後述のごとく蒸
留する場合には、蒸留工程においてもかかる高沸点副生
物が生成することがあり、このような高沸点副生物も本
発明により熱分解することができる。
に含まれる高沸点副生物を熱分解してレゾルシンを回収
するものであるが、酸分解反応生成物を後述のごとく蒸
留する場合には、蒸留工程においてもかかる高沸点副生
物が生成することがあり、このような高沸点副生物も本
発明により熱分解することができる。
前記酸分解反応生成物から、好ましくは酸触媒を中和や
沢過などにより予め除き、好ましくはさら゜にアセトン
や酸分解反応に用いた溶媒などの低沸点物を予め蒸留す
るなどして除く。こうして得られた高沸点副生物を含む
蒸留残渣をそのまま熱分解工程に供してもよく、さらに
レゾルシンや低沸点副生物を蒸留や抽出などの手段によ
り予め除いて得られた高沸点副生物のみを熱分解工程に
供してもよい。熱分解は、触媒の存在下もしくは不存在
下に行うことができる。
沢過などにより予め除き、好ましくはさら゜にアセトン
や酸分解反応に用いた溶媒などの低沸点物を予め蒸留す
るなどして除く。こうして得られた高沸点副生物を含む
蒸留残渣をそのまま熱分解工程に供してもよく、さらに
レゾルシンや低沸点副生物を蒸留や抽出などの手段によ
り予め除いて得られた高沸点副生物のみを熱分解工程に
供してもよい。熱分解は、触媒の存在下もしくは不存在
下に行うことができる。
触媒としては、酸性化合物あるいは特願昭５２−６６７
８３号で提案したスズ、亜鉛又はそれらの化合物を使用
することができる。本発明の特徴は、熱分解に際し、一
般式（式中Ｘは水素、低級アルキル基、水酸基、または
塩素を、Ｒはアルキル基またはフエニル基を、ｎは１な
いし３の整数を示し、ｎ個のＸは同一又は異なるもので
ある）で表わされる芳香族ケトンを存在させることにあ
る。
８３号で提案したスズ、亜鉛又はそれらの化合物を使用
することができる。本発明の特徴は、熱分解に際し、一
般式（式中Ｘは水素、低級アルキル基、水酸基、または
塩素を、Ｒはアルキル基またはフエニル基を、ｎは１な
いし３の整数を示し、ｎ個のＸは同一又は異なるもので
ある）で表わされる芳香族ケトンを存在させることにあ
る。
芳香族ケトンとしては例えばアセトフエノン、フエニル
エチルケトン、フエニルプロピルケトン、フエニルブチ
ルケトン、フエニルシクロヘキシルケトン、ベンゾフエ
ノン、トリルメチルケトン、ｍ−およびｐ−イソプロピ
ルアセトフエノン、ｍ−およびｐ−ヒドロキシアセトフ
エノン、ｏ−およびｐ−ヒドロキシベンゾフエノン、ジ
アセチルベンゼン、ｏ−およびｐ−クロルアセトフエノ
ンなどが挙げられる。芳香族ケトンは２種以上を併用す
ることも可能である。芳香族ケトンとしてとくに好まし
いのはこのうちｍ−およびｐ−ヒドロキシアセトフエノ
ンである。本発明の方法において、上述の一般式で定義
された芳香族ケトンの好ましい使用量は高沸点副生物１
００重量部当り７重量部以上であり、とくに好ましい使
用量は１２重量部以上である。なお芳香族ケトンは多量
に使用しても何ら支障はないが、通常は高沸点副生物１
００重量当り１５０重量部以下の範囲で使用される。熱
分解の反応温度は、通常１７０ないし４００℃、好まし
くは２００ないし３３０℃の範囲である。
エチルケトン、フエニルプロピルケトン、フエニルブチ
ルケトン、フエニルシクロヘキシルケトン、ベンゾフエ
ノン、トリルメチルケトン、ｍ−およびｐ−イソプロピ
ルアセトフエノン、ｍ−およびｐ−ヒドロキシアセトフ
エノン、ｏ−およびｐ−ヒドロキシベンゾフエノン、ジ
アセチルベンゼン、ｏ−およびｐ−クロルアセトフエノ
ンなどが挙げられる。芳香族ケトンは２種以上を併用す
ることも可能である。芳香族ケトンとしてとくに好まし
いのはこのうちｍ−およびｐ−ヒドロキシアセトフエノ
ンである。本発明の方法において、上述の一般式で定義
された芳香族ケトンの好ましい使用量は高沸点副生物１
００重量部当り７重量部以上であり、とくに好ましい使
用量は１２重量部以上である。なお芳香族ケトンは多量
に使用しても何ら支障はないが、通常は高沸点副生物１
００重量当り１５０重量部以下の範囲で使用される。熱
分解の反応温度は、通常１７０ないし４００℃、好まし
くは２００ないし３３０℃の範囲である。
また反応時間は、熱分解温度によつても異なるが０．１
ないし１０時間程度が適当である。熱分解温度が低すぎ
ると熱分解速度が遅すぎて効率が悪く、また過度に高い
熱分解温度を採用すると、コーキングを起こし易く、装
置や付帯設備の閉塞の原因となるので好ましいとは言え
ない。 ＊熱分解の形式は適宜選ぷことが可能であり、
例えば密閉式の熱分解反応器を用いて熱分解を行い熱分
解反応生成物から抽出、蒸留等によりレゾルシン等を単
離することができる。しかしながら熱分解によつて生成
するレゾルシンその他の蒸留可能な留分は、二次反応に
よる消費を防止する意味からも速かに系外に留出するほ
うが好ましい。例えば、原料の高沸点副生物を熱分解装
置に連続的、又は回分的に供給しながら熱分解を行い、
レゾルシンその他の蒸留可能な留分を５ないし７０ｍｍ
Ｈｇ程度の減圧下で蒸留により回収する方法、あるいは
蒸留塔底部から過熱蒸気や不活性ガスを吹き込み、レゾ
ルシンなどをこれらに同伴させながら塔頂から回収する
方法を採用することができる。熱分解に使用された芳香
族ケトンは通常の手段、たとえば抽出、蒸留などの方法
を用いて回収し、再使用することができる。次に実施例
により説明する。
ないし１０時間程度が適当である。熱分解温度が低すぎ
ると熱分解速度が遅すぎて効率が悪く、また過度に高い
熱分解温度を採用すると、コーキングを起こし易く、装
置や付帯設備の閉塞の原因となるので好ましいとは言え
ない。 ＊熱分解の形式は適宜選ぷことが可能であり、
例えば密閉式の熱分解反応器を用いて熱分解を行い熱分
解反応生成物から抽出、蒸留等によりレゾルシン等を単
離することができる。しかしながら熱分解によつて生成
するレゾルシンその他の蒸留可能な留分は、二次反応に
よる消費を防止する意味からも速かに系外に留出するほ
うが好ましい。例えば、原料の高沸点副生物を熱分解装
置に連続的、又は回分的に供給しながら熱分解を行い、
レゾルシンその他の蒸留可能な留分を５ないし７０ｍｍ
Ｈｇ程度の減圧下で蒸留により回収する方法、あるいは
蒸留塔底部から過熱蒸気や不活性ガスを吹き込み、レゾ
ルシンなどをこれらに同伴させながら塔頂から回収する
方法を採用することができる。熱分解に使用された芳香
族ケトンは通常の手段、たとえば抽出、蒸留などの方法
を用いて回収し、再使用することができる。次に実施例
により説明する。
実施例１〜１１，比較例１〜４
ｍ−ＤＩＰＢの酸化生成物を酸分解して得られた反応混
合物から蒸留により、溶媒、レゾルシンおよびレゾルシ
ンより低沸点の副生物を留去し、樹脂状の高沸点副生物
を分離した。
合物から蒸留により、溶媒、レゾルシンおよびレゾルシ
ンより低沸点の副生物を留去し、樹脂状の高沸点副生物
を分離した。
この高沸点副生物１００ｙに表１に示した芳香族ケトン
を加え、ビスメトロン粘度計を用いて粘度を測定した。
結果を表１に示す。実施例 １２ ｍ−ＤＩＰＢの酸化生成物をトルエン−アセトン溶媒中
で酸分解し、反応混合物からトルエンおよびアセトンを
留去して、次の組成物Ａを得た。
を加え、ビスメトロン粘度計を用いて粘度を測定した。
結果を表１に示す。実施例 １２ ｍ−ＤＩＰＢの酸化生成物をトルエン−アセトン溶媒中
で酸分解し、反応混合物からトルエンおよびアセトンを
留去して、次の組成物Ａを得た。
低沸点副生物 ２２．５重量％レゾルシン
３３．６〃 高沸点副生物 ４３．９〃 内径３５關、段間隔３０ｍｍの１０段シープトレイ蒸留
塔の下から３段目に内径５ｍｕ、長さ４００ｍ７！Ｌの
予熱器を装着した。
３３．６〃 高沸点副生物 ４３．９〃 内径３５關、段間隔３０ｍｍの１０段シープトレイ蒸留
塔の下から３段目に内径５ｍｕ、長さ４００ｍ７！Ｌの
予熱器を装着した。
組成物ＡＶＣｍ−ヒドロキシアセトフエノンを添加し、
高沸点副生物に対するｍ−ヒドロキシアセトフエノンの
量が１４重量％になるよう熱分解原料を調製した。予熱
器を２８０℃に、塔底を２９０℃に加熱し、原料供給速
度３２０ｍ１／Ｈｒｌ８〜１４中Ｈｇの減圧下で低沸点
副生物、レゾルシンおよび供給量の３０％に相当するｍ
−ヒドロキシアセトフエノンを塔頂から、またタール分
および供給量の７０％に相当するｍ−ヒドロキシアセト
フエノンを塔底から連続的に抜き出しながら熱分解を行
つた。その結果、熱分解を５０時間続けた時点でも予熱
器内壁および塔底からの抜き出しライン（内径５ｍｍ）
への不溶物の付着はほとんど認められなかつた。これに
より、熱分解によつてレゾルシンが回収されるため、レ
ゾルシンの回収率は供給された組成物（自）中のレゾル
シンに対して１２６％であつた。実施例 １３ 実施例１２の組成物囚を２２０℃に加熱して４ｍ１ｔＨ
ｇの減圧下で蒸留し、次の組成物ｌを得た。
高沸点副生物に対するｍ−ヒドロキシアセトフエノンの
量が１４重量％になるよう熱分解原料を調製した。予熱
器を２８０℃に、塔底を２９０℃に加熱し、原料供給速
度３２０ｍ１／Ｈｒｌ８〜１４中Ｈｇの減圧下で低沸点
副生物、レゾルシンおよび供給量の３０％に相当するｍ
−ヒドロキシアセトフエノンを塔頂から、またタール分
および供給量の７０％に相当するｍ−ヒドロキシアセト
フエノンを塔底から連続的に抜き出しながら熱分解を行
つた。その結果、熱分解を５０時間続けた時点でも予熱
器内壁および塔底からの抜き出しライン（内径５ｍｍ）
への不溶物の付着はほとんど認められなかつた。これに
より、熱分解によつてレゾルシンが回収されるため、レ
ゾルシンの回収率は供給された組成物（自）中のレゾル
シンに対して１２６％であつた。実施例 １３ 実施例１２の組成物囚を２２０℃に加熱して４ｍ１ｔＨ
ｇの減圧下で蒸留し、次の組成物ｌを得た。
低沸点副生物 ２．０重量％レゾルシン
１１．５〃 高沸点副生物 ８６．５〃 組成ｆ！！ｊ（Ｂ）にｍ−ヒドロキシアセトフエノンを
添加し、高沸点副生物に対するｍ−ヒドロキシアセトフ
エノンの量が１４重量％になるよう熱分解原料を調製し
た。
１１．５〃 高沸点副生物 ８６．５〃 組成ｆ！！ｊ（Ｂ）にｍ−ヒドロキシアセトフエノンを
添加し、高沸点副生物に対するｍ−ヒドロキシアセトフ
エノンの量が１４重量％になるよう熱分解原料を調製し
た。
この原料を用いて実施例１２の装置で同様に５０時間熱
分解を行つたところ、予熱器内壁および塔底からの抜き
出しラインの不溶物の付着はほとんど認められなかつた
。これにより熱分解によつてレゾルシンが回収されるた
め、レゾルシンの回収率は供給された組成轍Ｂ）中のレ
ゾルシンに対して２５１．％であつた。比較例 ５ 実施例１２において、ｍ−ヒドロキシアセトフエノンの
代りにβ−クロルナフタリンを高沸点副生物に対して３
０重量％使用し、同様の条件で熱分解を行つたところ、
９時間後に予熱器および塔底からの抜き出しラインが不
溶物付着のため閉塞し、熱分解は続行不可能になつた。
分解を行つたところ、予熱器内壁および塔底からの抜き
出しラインの不溶物の付着はほとんど認められなかつた
。これにより熱分解によつてレゾルシンが回収されるた
め、レゾルシンの回収率は供給された組成轍Ｂ）中のレ
ゾルシンに対して２５１．％であつた。比較例 ５ 実施例１２において、ｍ−ヒドロキシアセトフエノンの
代りにβ−クロルナフタリンを高沸点副生物に対して３
０重量％使用し、同様の条件で熱分解を行つたところ、
９時間後に予熱器および塔底からの抜き出しラインが不
溶物付着のため閉塞し、熱分解は続行不可能になつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド
の酸分解法によるレゾルシン製造の際に生ずる高沸点副
生物を熱分解してレゾルシンを回収する方法において、
熱分解に際して一般式▲数式、化学式、表等があります
▼（式中Ｘは水素、低級アルキル基、水酸基または塩素
を、Ｒはアルキル基またはフェニル基を、ｎは１ないし
３の整数を示す）で表わされる芳香族ケトンを共存させ
ることを特徴とするレゾルシンの回収方法。 ２ 高沸点副生物１００重量部当り、該芳香族ケトンを
７重量部以上共存させる特許請求の範囲１記載の方法。 ３ 該芳香族ケトンが、ｍ−あるいはｐ−ヒドロキシア
セトフェノンである特許請求の範囲１又は２記載の方法
。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52116887A JPS593976B2 (ja) | 1977-09-30 | 1977-09-30 | レゾルシンの回収方法 |
| US05/945,883 US4192958A (en) | 1977-09-30 | 1978-09-26 | Method for recovering resorcinol |
| DE2842046A DE2842046C3 (de) | 1977-09-30 | 1978-09-27 | Verfahren zur Gewinnung von Resorcin durch thermische Crackung hochsiedender Nebenprodukte |
| GB7838736A GB2007214B (en) | 1977-09-30 | 1978-09-29 | Method for recovering resorcinol |
| CA312,496A CA1095935A (en) | 1977-09-30 | 1978-10-02 | Method for recovering resorcinol |
| IT2834678A IT1098973B (it) | 1977-09-30 | 1978-10-02 | Procedimento per ricuperare resorcinolo |
| NLAANVRAGE7809945,A NL189188C (nl) | 1977-09-30 | 1978-10-02 | Werkwijze voor het winnen van resorcinol. |
| FR7828090A FR2404615A1 (fr) | 1977-09-30 | 1978-10-02 | Procede de recuperation et resorcinol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52116887A JPS593976B2 (ja) | 1977-09-30 | 1977-09-30 | レゾルシンの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5452040A JPS5452040A (en) | 1979-04-24 |
| JPS593976B2 true JPS593976B2 (ja) | 1984-01-27 |
Family
ID=14698088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52116887A Expired JPS593976B2 (ja) | 1977-09-30 | 1977-09-30 | レゾルシンの回収方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4192958A (ja) |
| JP (1) | JPS593976B2 (ja) |
| CA (1) | CA1095935A (ja) |
| DE (1) | DE2842046C3 (ja) |
| FR (1) | FR2404615A1 (ja) |
| GB (1) | GB2007214B (ja) |
| IT (1) | IT1098973B (ja) |
| NL (1) | NL189188C (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4420376A (en) * | 1982-08-23 | 1983-12-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Separation of resorcinol from non-extractable impurities |
| US5233095A (en) * | 1986-03-18 | 1993-08-03 | Catalytica, Inc. | Process for manufacture of resorcinol |
| US4861921A (en) * | 1986-03-18 | 1989-08-29 | Catalytica Associates | Process for manufacture of resorcinol |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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