JPS61236758A - 新規アミノプロパノ−ル誘導体、その製法およびこれを含有する心臓−および循環器疾患の治療および予防のための薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規アミノ−ゾロパノール誘導体、その製法お
よびこれを含有する心臓−および循環器疾患の治療およ
び予防のための薬剤に関する。

発明を達成するための手段 本発明の対象は一般式■： ＯＨ ムｒ−０−ＯＨ２−ＯＨ−ＯＨ２−ＮＨ−Ａ−ＭＨ−０
０−Ｘ−Ｂ−（ＯＮＯ２）ｎ（１）〔式中Ａｒは置換ま
たは非置換芳香族または検素芳香族基を表わし、 人は１〜８の〇一原子の直鎖または分枝アルキレン鎖、
その際−０Ｈ２−基は３〜７のＯ１一原子のシクロアル
キレン基に代えられていてよい、を表わし、 Ｂは１〜１２の〇一原子の直鎖、単一または二環式の、
場合によフ分枝、飽和または不飽和アルキレン鎖、式中
−０Ｈ２−基は３〜７のＯ−一原子シクロアルキレン基
に代えられていてよくおよび／または２つの−ＯＨ，−
基までそのっど酸素原子または硫黄原子または−５（−
Ｏ）−ま九は−８（＝Ｏ）ｇ−基に代えられていてよい
、を表わし、Ｘは単結合、酸素ぶ子または基−ＮＲ”、
式中Ｒ１は水素または１〜６の〇一原子の直鎖または分
校、飽和または不飽和アルキル−またはニトロキシアル
キル−基を表わすか、 Ｒ１はまた基−ＮＲ”９１の窒素原子および鎖Ｂの一〇
Ｈ２−基と一緒に４〜６の〇一原子を有する複素脂肪族
環を固定できる、を表わし、ｎは数１〜３を表わす〕の
新規アミノゾロパノール誘導体ならびにその生理学的に
１容性の塩に関する。

基Ａｒは非置換または場合によ＃）１回または数回置換
されていてよい、フェニル基を表わす。

置換基として次のものが重要である：ハロデノー、シア
ノ−、ヒｒロキシー、アミノ−、オキソ−、ニトロ−、
カルボキシル−、カルバモイル−、トリフルオロメチル
−、アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロ
アルキル−１♂シクロアルキル−、アルカノイル−、ア
ルコキシ−、アルコキシアルキル−、アルコキシアルコ
キシアルキル−、アルキニルオキシー、アルケニルオキ
シ−、アルケニルオキシアルキル−、アルキニルオキシ
−、アルキニルオキシアルキル−、シクロアルコキシ−
、アルキルチオ−、アルキルチオアルキル−、アシルア
ミノ−、アシルアミノアルキル−、アシルオキシ−、ア
ルコキシカルボニル−、シクロアルキルオキシカルボニ
ル−、アルキルアミノカルボニルアミノ−、ジアルキル
アミノカルボニルアルキル、ジアルキルアｚノカルポニ
ルアミノアルキルー、ジアルキルアミノカルボニルアル
キル−、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ−１（
ソの際最後の４つの基では双方の末端位のアルキル基が
９素原子と一緒Ｖｃま九、４または５の〇一原子を有す
る環状基金形成する）ジクロアルキルア建ノカルポニル
アミノー、アルキルアミノカルボニルアミノアルキル−
、シクロアルキルアミノカルボニルアミノアルキル−、
アルコキシ力／Ｉ／　ホニルアミノアルキルー、シクロ
アルコキシカルボニルアミノアルキル−、カルバモイル
アルキル−、アルキルアミノカルボニルアルキル−、シ
クロアルキルアミノカルボニルアルキルまたはアルキル
アミノカルボニルアルコキシ基。

基Ａｒはさらにナフチル−、インデニル−、インキノリ
ルー、インキノリルー、イミダゾーリルー、ベンズイミ
ダプーリルー、ペンズトリアゾーリルー、ベンゾフラニ
ル−、ペンゾジオキソーリルー、ベンゾチオフェニル−
、ペンクチアジニルー、ベンズイソチアプーリルー、キ
ノリル−、インキノリル−、ベンゾジアジニル−、ベン
ゾピラニル−、ベンゾチイニル−、ペンクチアジニル−
、ベンゾチアジアジニル−、ベンズオキサチイニル−、
ペンズオキサゾーリルー、ベンズイソキサプーリルーま
たはカルパデーリル基金表わしてよく、その際二重結合
１つまたは２つが水素化されていてよく、この基は非置
換であるか場合により１回−または数回置換されていて
よい。置換基として次のものが重要である：アルキルー
、シアノ−、ヒｒロキシアルキルー、ヒドロキシ−、オ
キソ−、ホルミル−、アルカノイル−およびアルキルカ
西ボニルアミノー基が重要である。

奄 フェニル基は有利に１回（殊に〇−位およびｐ−位で、
しかしまたｍ−位で）ま九は２回（殊に２．５−位で、
しかしま九たとえば２゜３−１２．４−１３．４−また
は３．５−位で）置換されていてよ＜；シかしまた３回
（殊に３゜４．５−位、しかしまたたとえば２．３．４
−１２．３．５−または２．４．５−位）、４回−（九
とえば２．３．４．５−位で）または５回置換されてい
てよい。フェニル基での置角基として殊に次のものが重
要である：　ｙ　、　Ｃｌ　、　Ｂｒ。

、７　；　ＯＮ　；　Ｏ’Ｈ；　ｆ１２；　Ｎｏ２；　
（！ＯＯＨ；　Ｃ０ＮＨ，。

ＯＦ、；１〜１０、％に１〜４の〇一原子を有するアル
キル、特にメチルまたはエチル、さらにたとえばｎ−プ
ロピル、インゾロビル、Ｚｌ　−ブチル、イソブチル、
ａ、−ブチル％　ｔｏ−ブチル、ｎ−ペンチルのような
ペンチル、ｎ−ヘキシルのようなヘキシル、ｎ−へブチ
ルのようなヘゾチル、ｎ−オクチルのようなオクチル、
ｎ−ノニルのよ５なノニルまたはｎ−デシルのよ５なデ
シル；１０まで、有利に２〜４のＣ−原子を有するアル
ケニル、九とえばビニル、アリル、ゾロベニル、イソプ
ロペニル、１−ブテン−１−１−２−１−３−１たは−
４−イル、２−ブテン−１−イル、２−ブテン−２−イ
ルのようなエチニル、ペンテニル、ヘキセニルま九はデ
シニル；１０まで、特に２〜４の〇一原子を有するアル
キニル、たとえばエチニル、１−プ冒ビンー１−イル、
プロパルギル、２−ブチン−１゛−イルのようなエチニ
ル、ペンチニル、デシニル；３〜８、特に５または６の
ａ−ＩＩＡ子を有するシクロアルキル、特にシクロペン
チルまたはシフ四ヘキシル、さらにたとえばシクロプロ
ピル、シクロブチル、１−１２−ま九は３−メチルシク
Ｕペンチル、１−１２−１３−または４−メチルシクロ
ヘキシル、シクロオクチルまたはシクロオクチル；４〜
１１、特に７の０一原子を有する♂シクロアルキル、特
にエキソ一または二ンＰ２−ノルボルニル、さらにたと
えば２−イソボルニル−または５−カムフリル：１〜７
、特に１〜４の０−Ｍ子を有するアルカノイル、特にホ
ルミル、アセチルまたはゾセビオエル、さらにたとえば
ゾチリル、イソブチリル、バレロイル、カシロイル、ヘ
ゾタノイル；１〜１０、特に１〜４の〇一原子を有する
アルコキシ、特にメトキシまたはエトキシ、さらにたと
えばｎ−ゾロボキシ、イソプロポキシ、ｎ−シトキシ、
インシトキシ、ｅ、−エトキシ、ｔ。

−エトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシまたはデシル
オキシ；１０まで、物に２〜６の〇一原子を有するアル
コキシアルキル、たとえばメトキシメチルのようなアル
コキシメチル、１−１たは２−メトキシエチル、１−１
７ｔは２−ｎ−エトキシエチル、１−または２−ｎ−オ
クチルオキシエチルのようなアルコキシエチル；１０ま
で、特に４〜７のＣ−原子を有するアルコキシアルコキ
シアルキル、九とえば２−メトキシエトキシ−メチル、
２−エトキシエトキシ−メチルまたは２−インゾロボキ
シエトギシーメチル、２−（２−メトキシエトキシ）−
エチル１１；ｔ２−（，２−エトキシエトキシ）−エチ
ルのようなアルコキシアルコキシメチル；１０まで、特
に３〜６のＣ−原子を有するアル；キシアルコキシ、た
とえば２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシま
たは２−ｎ−エトキシエトキシ；１０まで、特に２〜４
の〇一原子を有するアルケニルオキシ、特にアリルオキ
シ、さらにたとえば♂ニルオキシ、プロペニルオキシ、
イソプロペニルオキシ、１−ブテン−１−１−２−１−
３−４たは４−イルオキシ、２−ブテン−１−イルオキ
シ、２−ブテン−２−イルオキシのようなエチニルオキ
シ、ペンオニルオキシ、ヘキセニルオキシまたはデセニ
ルオキシ；１０まで、特に３〜６のＣ−原子を有するア
ルケニルオキシアルキル、念とえはアリルオキシメチル
；１０まで、特に２〜４のＯ−ｉ子を有するアルキニル
オキシ、特にプロパルギルオキシ、さらにたとえばエチ
ニルオキシ、１−プロピン−１−イルオキシ、２−ブチ
ン−１−イルオキシのようなブチニルオキシ、ペンチニ
ルオキシまたはデシニルオキシ；１０まで、特に３〜６
のＣ−原子を有するアルキニルオキシアルキル、たとえ
ばエチニルオキシメチル、プロパルギルオキシメチルま
たは２−（２−ブチン−１−イルオキシ）−エチル；３
〜８、特に５ｔたは６の〇一原子を有するシクロアルキ
ル、特にシクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオ
キシ、さらにたとえばシクロプロピルオキシ、シクロブ
チルオキシ、１−．２−または３−メチルシクロペンチ
ルオキシ、１−．２−．３−ま九は４−メチルシクロヘ
キシルオギシ、シクロヘゾチルオキシまたはシクロオク
チルオキシ；１〜１０、特に１〜４のＣ−原子を有する
アルキルチオ、特にメチルチオまたはエチルチオ、さら
にたとえばｎ−ゾロぜルチオ、インゾロビルチオ、ｎ−
エチルチオ、インエチルチオ、ａｓ−エチルチオ、ｔ、
−エチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘゾチル
チオ、オクチルチオ、ノニルチオまたはデシルチオ；１
０まで、特に２〜６のＣ−原子を有するアルキルチオア
ルキル、たとえばメチルチオメチル、２−メチルチオエ
チルまたは２−ｎ−エチルチオエチル；アシルアミノ、
特に、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、さらにプロピ
オニルアミノ、ゾチリルアζノ、インブチリルアミノ、
パレロイルア電ノ、カプロイルアミノ、ヘゾタノイルア
Ｚノのような１〜７、特に１〜４のＯ−ｉ子を有するア
ルカノイルアミノ、さらにまたベンゾイルアミノのよう
なアロイルアミノ；アシルアミノアルキル、特に、ホル
ミルアミノエチル、アセチルアミノエチル、プローオニ
ルアミノエチル、ｎ−ブチリルアミノエチル、ホルミル
アミノゾロビル、アセチルアミノプロピル、プロピオニ
ルアミノゾロビル、ホルミルアミノブチル、アセチルア
ミノブチル、さらにプロビオニルアミノブチル、ブチリ
ルアミノエチルのような１〜８、特に３〜６の〇一原子
を有するアルヵノイルアきジアルキル；１〜６、峙に２
〜４の０一原子を有するアシルオキシ、特にアセチルオ
キシ、ゾロ−オニルオキシまたはブチリルオキシ、サラ
にたとえばホルＺルオキシ、バレロイルオキシ、カプロ
イルオキシ；１〜５、特に２および３の〇一原子を有す
るアルコキシカルボニル、特にメトキシカルボニルまた
はメトキシカルボニル、さらにたとえばｎ−プロボキシ
カルポエ　　　　−ル、イソゾ田ボキシカルポニル、ｎ
−デトキシカルポニル、インブトキシカルボニル、８ａ
−デトキシカルポニルまたはｔ、−デトキシカルポニル
；４〜８、特に６または７の〇一原子・を有するシクロ
アルコキシカルボニル、特にシクロペンチルオキシカル
ボニル、シクロヘキシルオキ−／　カルボニル、サラに
シクロヘプチルオキシカルボニル、シフ目ブチルオキシ
ヵルポニルまたはシクロヘプチルオキシカルボニル；メ
チルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニル
アミノ、プロざルアミノカルボニルアミノのような２〜
４の〇一原子を有するアルキルアＺノカルポニルアミノ
；３〜７、特に３〜５の０−ｍ子を有するジアルキルア
ミノカルボニルアミノ、特にジメチルアミノカルボニル
アミノ、ジエチルアミノカルボニルアミノ、さらにジー
ｎ−ゾロｔルアミノカルボニルアミノ、ジイソゾロビル
アミノカルボニルアミノ；（１−ピロリジノ）−カルボ
ニルアミノ；（１−ピペリジノ）カルボニルアミノ；４
〜８、特に６または７の〇一原子を有するシクロアルキ
ルアミノカルボニルアミノ、特にシクロペンチルアミノ
カルボニルアミノ、シクロヘキシルアミノカルボニルア
ミノ、さらにシクロゾロピルアさノカルポニルアミノ、
シクロブチルアミノカルボニルアミノ、シクロブチルア
ミノカルボニルアミノ；３〜９、特に４〜７の〇一原子
を有するアルキルアミノカルボニルアミノアルキル、特
にメチルアミノカルボニルアミノエチル、エチルアミノ
カルボニルアミノエチル、エチルアミノカルボニルアミ
ノエチル、エチルアミノカルボニルアミノエチル、さら
にたとえばメチルアミノカルボニルアミノメチル、ｎ−
ゾロぎルアミノカルボニルアミノデチル、ｎ−エチルア
ミノカルボニルアミノエチル；４〜１１のＣ−原子を有
するジアルキルアミノカルボニルアミノアルキル、たと
えばジメチルアミノカルボニルアミノメチル、ジエチル
アミノカルボニルアミノエチル、ジエチルアミノカルボ
ニルアミノプロぎル、ジエチルアミノカルボニルアミノ
ブチル、（１−ピロリジノ）カルボニルアミノエチル、
（１−ｆベリジノ）カルボニルアミノエチル；５〜１２
、特に８〜１１のＣ−原子を有するシクロアルキルアミ
ノカルボニルアミノアルキル特にシクロペンチルアミノ
カルボニルアミノエヂル、シクロペンチルアミノカルポ
ニルアミノゾロビル、シクロペンチルアミノカルボニル
アミノブチル、シクロヘキシルア電ノカルポニルアミノ
エチル、シクロヘキシルアミノカルボニルアミノプロぎ
ル、シクロヘキシルアミノカルボニルアミノプロル、さ
らにたとえばシクロゾロビルアミノカルボニルアミノメ
チル、シクロヘプチルアミノカルボニルアミノエチル；
３〜１２、特に４〜９のア、ルコキシカルボニルアミノ
アルキル、特にメトキシカルボニルアミノエチル、エト
キシカルボニルアミノエチル、ｎ−プロポキシカルボニ
ルアミノエチル、インプロポキシカルボニルアミノエチ
ル、ｎ−エトキシカルボニルアミノエチル、インエトキ
シカルボニルアミノエチル、６．−エトキシカルボニル
アミノエチル、ｔ、−エトキシカルボニルアミノエチル
、エトキシカルボニルアミノプロぎル、ｎ−ブトキシカ
ルボニルアミノゾロビル、エトキシカルボニルアミノエ
チル、ｎ−エトキシカルボニルアミノエチル、さらにた
とえば１１−ｆロボキシカルボニルアミノプロビル、ｎ
−プロポキシカルボニルアミノエチル、インプロポキシ
カルボニルアミノエチル；５〜１２、特に８〜１１００
−ｉ子を有するシクロアルコキシカルボニルアミノアル
キル、特にシクロペンチルオキシカルボニルアミノエチ
ル、シクロペンチルオキシカルボニルアミノエチル、シ
クロペンチルオキシカルボニルアミノエチル、シクロヘ
キシルオキシカルボニルアミノエチル、シクロヘキシル
オキシカルボニルアミノゾロビル、シクロヘキシルオキ
シカルボニルアミノブチル、さらにたとえばシクロプロ
ピルオキシカルボニルアミノメチル、シクロヘプチルオ
キシカルボニルアミノエチル；２〜５、特に２つの〇一
原子を有するカルバモイルアルキル、特にカルバモイル
メチル、さらにカルバモイルエチル、カルバモイルゾロ
ビル、カルバモイルブチル；３〜９、特に３〜６の〇一
原子を有するアルキルアミノカルボニルアルキル、特に
メチルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニ
ルメチル、ｎ−プロピルアミノカルボニルメチル、イソ
プロピルアミノカルボニルメチル、ｎ−ブチルアミノカ
ルボニルメチル、イソブチルアミノカルボニルメチル、
θ、−ブチルアミノカルボニルメチル、ｔ、−ブチルア
ミノカルボニルメチル、さらにたとえばエチル７２ノカ
ルポニルエチル、エチルアミノカルボニルゾロぎル、エ
チルアミノカルボニルブチル、ｎ−プロピルアミノカル
ボニルメチル、ｎ−ブチルアミノカルボニルブチル；４
〜１１、特に４〜８の〇一原子を有するジアルキルアミ
ノカルボニルアルキル、特にジエチルアミノカルボニル
メチル、ジエチルアミノカルボニルメチル、ジ−ｎ−プ
ロピルアミノカルボニルメチル、（１−ｆロリジノ〕カ
ルボニルメチル、ｌ−ピペリジノ）カルボニルメチル、
さらにたとえばジエチルアミノカルボニルメチル、（１
−ピペリジノ）カルボニルエチル、シエチルアミノカル
ポニルデロビル、ジエチルアミノカルボニルメチル；５
〜１２、特に７または８の〇一原子を有するシクロアル
キルアミノカルボニルアルキル、特にシクロペンチルア
ミノカルボニルメチル、シクロヘキシルアミノカルボニ
ルメチル、さらにたとえばシクロデロビルアミノカルポ
ニルメチル、シクロブチルアミノカルポニルメチル、シ
クロヘプチルアミノカルボニルメチル、シクロヘキシル
アミノカルボニルエチル、シクロヘキシルアミノカルボ
ニルプロぎル、シクロヘキシルアミノカルボニルエチル
；３〜１０、特に３〜５のＣ−原子を有するアルキルア
ミノカルボニルアルコキシ、特にメチルアミノカルボニ
ルメトキシ、さらにたとえばメチルアミノカルボニルエ
トキシ、メチルアミノカルボニルプロポキシ；４〜１０
、特に４〜７の〇一原子を有するジアルキルアミノカル
ボニルアルコキシ％ＩＰＫジメチルアミノカルボニルメ
トキシ、ジエチルアミノカルボニルエトキシ、（１−ピ
ペリジノ）カルボニルメトキシ、５〜１１、特に７およ
び８のＣ−原子を有するシクロアルキルアミツカ・ルポ
ニルアルコキシ、特にシクロペンチルアミノカルがニル
メトキシ、シクロヘキシルアミノカルポニルメトキシ。

基Ａｒはさらにたとえば次のものを表わす：１−または
２−す７チル；１−．２−．３−。

（有利に）４−．５−．６−ま九は７−インダニル；１
−オキソ−４−１−５−１−６−または（有利に〕−７
−インダニル；アルキル−１−オキソ−インダニル、有
利に１−オキソ−５−メチル−７−インダニル；１−．
２−．３−。

（有利に）４−．５−．６−４たは７−インデニル；１
−．２−、３−．４−、（有利に）５−．６−．７−ま
たは８−テトラリル；オキソーテトラリル、有利に１−
オキソ−５−テトラリル、さらに２−１３−または４−
オキソ−５−テトラリルまたは１−．２−．３−または
４−オキソ−６−チトラリル；（有利に、）４−１５−
０６−または７−インＶ−リル；アルキルインドーリル
、特にメチルインＶ−リル、たとえば２−メチル−４−
インドーリル、３−メチル−４−インドーリルまたは６
−メチル−４−インドーリル、さらにたとえば２−エチ
ル−４−イン）４−リルまたは６−エチル−４−インＦ
　　　　”−リル；ジアルキルインドーリル、竹にジメ
チルインドーリル、たとえば２．３−ジメチル−４−イ
ンｒ−リル、２．６−シメチルー４−インドーリル、さ
らにたとえば２−メチル−３−エチル−４−インｒ−リ
ル、２−エチル−３−メチル−４−インドーリル、２．
３−ジエチル−４−インｒ−リル；シアノインドーリル
、たとえば２−シアノ−４−インドーリル、３−シアノ
−４−インドーリル；アルキルーシアノーインｒ−リル
、有利に２−シアノ−６−メチル−４−インドーリル、
さらにたとえば３−シアノ−６−メチル−４−インＶ−
リル；カルパモイルインドーリル、特に２−カルバモイ
ル−４−インドーリル、３−カルバモイル−４−インド
ール、さらにたとえば６−カルパモイルー４−インド−
ｖル；アルキルーカルパモイルインドーリル、特にメチ
ルーカルパモイルーインドーリル、九とえば２−カルバ
モイル−６−メチル−４−イントーリル；ヒドロキシア
ルキル−インドーリル、有利に２−ヒＶロキシメチルー
４−インドーリル、さらにたとえば２−ヒｒロキシメチ
ルー５−インドーリル、３−ヒｒロキシメチルー４−イ
ンｒ−リル、２−（２−ヒｒロキシエチル）−４−イン
ド−ジル；２−オキンーインｒ−リ”ニル、有利に２−
オキソ−インド−リン−４−イル、さらに２−オキソ−
インド−リン−５−イル；アルキル−２−オキソ−イン
ド−リニル、有利にメチル−２−オキソ−インド−リン
−４−イル、たとえば３−メチル−２−オキソ−インド
−リン−４−イル、さらにたとえば６−エチル−２−オ
キソ−インド−リン−４−イル、６−インデロぎルー２
−オキソ−インド−リンーＡ−イル；ジアルキルー２−
オキンーインｒ−リニル、たとえば５．３−ジメチル−
２−オキンーインｐ　　ＩＪノン−−イｚζ６．６−ジ
エチル−２〜オキソーイン「−リン−４−イル；インダ
ゾール−（有利に）−４−１−５−１−６−または−７
−イル；ペンズイミＳゾールー４−イル；アルキル−ベ
ンズイミダゾール−４−イル、有利にメチル−ベンズイ
ミダゾール−４−イル、たとえば３−メチルーペンスイ
ミタψ−ルー４−イル、１−メチル−ベンズイミダゾー
ル−４−イル、２−メチル−ベンズイミダプール−４−
イル、６−メチル−ベンズイミダゾール−４−イル、７
−メチル−ベンズイミダテール−４−イル；ベンズイミ
ダデーリン−２−オン−４−イル（Ｗ利Ｋ）、ベンズイ
ミダゾ−リン−２−オン−５−イル；アルキル−ベンズ
イミダデーリン−２−オン−４−イル、有利にメチルー
ベンズイミＪｆｆ−リン−２−オン−４−イル、たとえ
ば６−メチル−ベンズイミダブーリン−２−オン−４−
イル、７−メチル−ベンズイミダゾ−リン−２−オン−
４−イル；ベンズトリアゾール（有利に）４−または−
５−イル；ベンゾフラン−（有利に）４−、−５−、−
６４たは一７−イル；アルキル−ベンゾフラン−４−イ
ル、た、！＝えば２−メチル−ベンゾフラン−４−イル
、３−メチル−ベンゾフラン−４−イル、６−メチルペ
ンゾ７５’／−４−イル；アルカノイル−ベンゾフラン
−４−イル；たとえば２−アセチル−ベンゾフラン−４
−イル、６−アセチル−ペンテフラン−４−イル；ビス
−アルカノイル−ベンゾフラン−イル、たとえば２．４
−ジアセチル−ベンゾフラン−５−イル、２．６−ジア
セチルーペンゾ７ランー４−イル；１．３−ペンψジオ
キンーリル、有利に１．３−ベンゾジオキソール−４−
イル；アルキル−１，３−ペンゾジオキソーリル、有利
に２−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル
、さらに九とえば６−メチＡｌ−１，３−ベンゾジオキ
ソール−４−イル；ジアルキル−１，３−ペンデジオキ
ソージル、有利に２．２−ジメチル−１，３−ベンゾジ
オキソール−４−イル、さらにたとえば２゜２−ジエチ
ル−１，５−ベンゾジオキソール−４−イル、２．６−
シメチルー１．３−ベンゾジオキン−／ｌ／　−４−イ
ル；１．２−ベンズイソキサデールー（有利に）４−、
−５−、−６−ま九は一７−イル；アルキル−１，２−
ペンズインキサゾーリル、有利に３−メチル−１，２−
ベンズインキサシ−ルー４−イル、さらにたとえば３−
エチル−１，２−ベンズイソキサゾール−４−イル、３
−プロピル−１，２−ベンズイソキサゾール−４−イル
、３−インゾロビル−１，２−ベンズイソキサデールー
４−イル、６−メチル−１，２−ベンズイソキサゾール
−４−イル；１，３−ベンズオキサゾール−（有利に＞
４−、−５−、−６−または−７−イル；アルキル−１
，！１−ペンズオキサデーリル、有利に２−メチル−１
，３−ベンズオキサゾール−４−イル、さらにたとえば
２−エチル−１゜３−ベンズオキサゾール−４−イル、
６−メチル−１，３−ベンズオキサソール−４−ｆｋ、
６−メチル−１，３−ベンズオキサゾール−４−イル；
アリール−１，３−ベンズイキサゾール、有利に２−フ
ェニル−１，３−ベンズオキサゾール−４−イル、２−
（４−ぎり、ジル）−１，３−ベンズオキサゾール−４
−イル；ベンズチオフェン−（有利に）４−１−５−１
−６−または−７−イル；１．２−ベンズイソチアゾー
ル−（有利に）４−１−５−１−６−または−７−イル
；アルキル−１，２−ベンズイソチアゾール−イル、九
とえば６−メチル−１，２−ベンズイソチアゾール−４
−イル；１゜３−ベンズチアゾール−４−１−５−％　
−６−または−（有利に）７−イル；アルキル−１゜３
−ベンズチアゾール−７−イル、たとえば２−メチル−
１，３−ベンズチアゾール−７−イル；４−メチル−１
，３−ベンズチアゾール−７−イル、２−エチル−１，
３−ベンズチアゾール−７−イル；２−アリール−１，
３−ペンーズチアデール−７−イル、たとえば２−フェ
ニル−１，３−ベンズチアチールーフ−イル；２−（４
−／ロロフエエル）−１，３−ベンズチアゾール−７−
イル；２−（４−ぎリジル）−１，３−ベンズチアゾー
ル−７−イル；１．２−ジヒドロ−２−オキソ−３−、
−ａ　−、（有利に）−５−１−６−１−７−！／！た
け−８−キノリル；１．２．３．４−テトラヒドロ−（
有利に）−５−、−６−、−７−または−８−キノリル
；１．２．３．４−テトラヒドロ−２−オキソ（有利に
）−５−、−６−、−７−または−８−キノリル；１．
２−ジヒドａ−９−ヒｒロキシー２−オΦソー（有利に
）５−、−６−または−７−キノリル；１．２−ジヒド
ロ−８−アルコキシ−２−オキソ−（Ｖ利に）５−０−
６−または−７−キノリル、たとえば１．２−ジヒドロ
−８−メトキシ−２−オキソ−５−キノリル；１，２．
３．４−テトラヒドロ−８−ヒＶロキシー２−オキソ−
（有利に）５−１−６−１または−７−キノリル；１．
２．３゜４−テトラヒドロ−８−アルコキシ−２−オキ
ソ−（有利に）５−１−６−ｔたは−７−キノリル、た
とえば１．２．３−４−テトラヒドロ−８−メトキシ−
２−オキソ−５−キノリル；１．４．５．４−テトラヒ
レロー８−アルカノイルアミノ−２−オキソ−（有利に
）５−１−６−ｔたは−７−キノリル、たとえば１．２
゜３．４−テトラヒドロ−８−アセチルアミノ−２−オ
キソ−５−キノリル；１．２−ジヒドロ−３−シアノ−
２−オキソ−（有利に）５−１＝６−１−７−１たは−
８−キノリル；１，２−ジヒドロ−３−シアノ−２−オ
キソ−７−メチル−５−キノリル；１，２−ジヒドロ−
１−オキソ−（有利に）４−１−５−１−６−１−７−
または−８−イソキノリル；１．２−ジヒドロ−２−ア
ルキル−１−オキソ−（有利に）′　　　　４−１−５
−１−６−１−７−または−８−イソキノリル、たとえ
ば１．２−ジヒドロ−２−メチル−１−オキソ−４−イ
ソキノリル；１゜２．３．４−テトラヒドロ−２−アル
カノイル−（有利に）５−１−６−１−７−または−８
−イソキノリル、有利に１．２．３．４−テトラヒドロ
−２−ホルミル−５−イソキノリル、さらにたとえば１
．２．３．４−テトラヒト四−２−ア・セチル−５−イ
ソキノリル；１．２−ジヒｒロー２−オキソー１．３−
ベンゾジアジン−（有利に）５−１−６−１−７−また
は−８−イル；２ｍ−！ｉ＊４−ジヒドロー５−１−６
−１−７−１たけ（有利に）−８−ペンｆぎテニル；２
１！−２−オキンー５−アルキル−７−または−（有利
に）８−ベンゾピラニル、たとえば２Ｈ−２−オキソ−
５−メチル−８−ペンテビラニル；２Ｈ−３−シアノ−
５−１−６−１−７−または−（有利に）８−ベンゾピ
ラニル；２Ｈ−３，４−ジヒドロ−５−１−６−１−７
−または−（有利に）８−ベンゾチイニル、３．４−ジ
ヒドロ−１ａ−２，２−ジオキソ−２，１−ベンゾチア
ジン−（有利に）５−１−６−１−７−ｆたけ−８−イ
ル；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−１−アルキル−２，２−
ジオキソ−２，１−ベンゾチアジン−（有利に）５−１
−６−１−７−または−８−イル、たとえば３゜４−ジ
ヒドロ−１Ｈ−１−メチル−２，２−ジオキソ−２，１
−ベンゾチアジン−５−イル；３．４−ジヒドロ−２Ｈ
−３−オキソ−１，４−ベンゾチアジン−５−１−６−
１−７−または−（有利に）８−イル；５−ま九は６−
アルキル−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−１，４−ペ
ンゾチアジン−８−イル、たとえば６−メチル−３，４
−ジヒドロ−３−オキソ−１，４−ベンゾチアジン−８
−イル；１．１−ジオキソ−１，２，４−ペンブチアジ
アジンシ５−．．−６−１−７−または−８−イル；１
，１−ジオキソ−３−アルキル−１，２，４−ベンゾチ
アジアジン−５−１−６−１−７−１たは−８−イル、
たとえば１．１−ジオキソ−３−メチル−１，２，４−
ベンゾチアジアジン−５−１−６−１−７−または−８
−イル；１．１−ジオキン−３−アルカノイル−１，２
，４−ペンブチアジアジン−５−１−６−１−７−また
は−８−イル、たとえば１．１−ジオキソ−３−ホルミ
ル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−５−１−６−１
−７−または−８−イル、１．１−ジオキソ−３−アセ
チル−１，２，４−ベンゾチアジアジン−５−１−６−
１−７−を九は−８−イル；１，１−ジオキソ−３−ア
ロ′イル−１゜２．４−ベンゾチアジアジン−５−１−
６−１−７−または−８−イル；九とえば１，１−ジオ
キソ−３−ベンゾイル−１，２，４−ベンゾチアジアジ
ン−５−１−６−１−７−または−８−イル、１．１−
ジオキソ−３−（４−ぎりジル−カルボニル）−１，２
，４−ペンｒ９’−７ジアジンー５．−１−６−１−７
−１たけ−８−イル；３．４−ジヒドロ−２，２−ジオ
キソ−１，２−ベンズオキサチイン−（有利に）５−１
−６−１−７−または−（有利にン８−イル；１　＋、
２−１３−４たは（有利に）４−カルパゾージル。

ムは１〜８、有利に２〜４の〇一原子の直鎖アルキレン
鎖、有利にエチレン、トリメチレン、テトラメチレン、
さらにメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘ
プタメチレン、オクタメチレンを表わしていてよい。ア
ルキレン鎖ムは分枝であってもよく、３〜８、有利に３
〜６の〇一原子から成っていてよい。たとえばプロピレ
ン、１＝１−ジメチル−エチレン、１−メチル−トリメ
チレン、１．１−ジメチル−トリメチレン、２．２−ジ
メチル−トリメチレン、１−メチル−テトラメチレンが
有利である；さらにたとえば１−エチル−トリメチレン
、１゜１〜ジメチル−テトラメチレン、１．２−ジメチ
ル−テトラメチレン、２．２−ジメチル−テトラメチレ
ン、２．３−ジメチル−テトラメチレン、３，３−ジメ
チル−ペンタメチレン、１−メチル−ヘキサメチレン、
１−メチルーヘゾタメチレンが重要である。−ＯＨ，−
基またはアルキレン鎖は３〜７、特に６のａ−ｇ子を有
するシクロアルキレジ基によシ代えられていてよい。

特に１．２−１１．３−および１．４−シクロヘキシレ
ン−基が重要であり、その際置換基の位置はそのつどシ
スまたはトランスであってよい。゛さらにたとえばメチ
レン−１，２−１１゜６−または−１，４−シクロヘキ
シレン−基、メチレン−１，２−１−１，３−または−
１゜４−シクロヘキシレン−メチレン−基、エチレン−
１，２−１−１，３−または−１，４−シクロヘキシレ
ン−基、トリメチレン−１，２−５−１，３−４たけ−
１，４−シクロヘキシレン−基、テトラメチレン−１，
２−１−１，３−または−１，４−シクロヘキシレン−
基またはメチレン−１，２−１−１，３−もまたは−１
゜４−シクロヘキシレン−エチレン−［−１たけエチレ
ン−１，２−１−１，５−または−１，４−シクロヘキ
シレン−テトラメチレン−基金使用し、シクロアルキレ
ン−基の配置はそのつどシスま九はトランスであってよ
い。他のアルキレン鎖Ａはたとえば１．２−シクロプロ
ピレン基、メチレン−１，２−シクロプロピレン−基、
テトラメチレン−１，２−シクロプロピレン−基、メチ
レン−１，２−シクロアルキレンーメｆ　Ｖ　７−　Ｍ
　、／チレンー１．２−シクロｆｏｆレンーエチレンー
基、１．２−または１．３−シクロブチレン−基、メチ
レン−１ｅ２または−１，３−シクロブチレン−基、テ
トラメチレン−１，２−１’Ｉ−１，３−シクロアルレ
ンー基、メチレン−１，２−１たけ−１，３−シクロブ
チレン−メチレン−基、メチレン−１゜２−ま九は−１
，５−シクロブチレン−エチレン−基、１，２−または
１，３−シクロベンチレンー基、メチレン−１，２−ま
たは−１，３−シクロペンチレンー基、テトラメチレン
−１゜２−１たは−１，３−シクロペンチレンー基、メ
チレン−１，２−または−１，３−シクロペンチレンー
メチレンー基、メチレン−１，２−または−１，３−シ
クロペンチレンーエチレン基、１．２−１１．３−４た
は１．４−シクロヘゾチレンー基、メチレン−１，２−
１−１。

３−１りけ−１、４−シクロアルキレンー基、テトラメ
チレン−１，２−１−１，５−または−１，４−シクロ
ヘゾチレンー基、メチレン−１，２−１−１，３−また
は−１，４−シクロヘゾチレンーメチレンー基、メチレ
ン−１，２−１−１，３−＆たは−１，４−シクロヘプ
チレンーエチレンー基でアシ、シクロアルキレン−基の
配置はそのつどシスま九はトランスであってよい。

基Ｂは１〜１２、特に４〜６のＣ−原子の直鎖ま念は分
校アルキレン鎖であってよく、特にテトラメチレン、１
−メチル−トリメチレン、ペンタメチレン、１−メチル
−テトラ−メチレン、１−エチル−トリメチレン、ヘキ
サメチレン、１−メチル−ペンタメチレン、１−エチル
−テトラメチレン、１−ｎ−プロぎルートリメチレン、
１．１−ジメチルエチレン、さらに九とえばメチレン、
メチルメチレン、ジメチルメチレン、２．２−ジメチル
−トリメチレン、１゜１−ジメチル−へキサメチレン、
その際会ての場合そのつどなお１ｔたは２の水素一原子
が−０−Ｎｏ２−基に代えられていてよい。単環式また
は二環式アルキレン鎖Ｂとして特に１，２−シクロペン
チレンー基、１．２−１１．３または１．４−シクロヘ
キシレン−基、１．２−シクロヘキシレン−メチレン−
または２．５−インソルビドー基が重要であり、その際
シクロアルキレン−基の配置はそのつどシスまたはトラ
ンスであってよく、さらにたとえば１．２−１１．３−
または１．４−フェニレン−メチレン−基、メチレン−
１，２−１−１，３−または−１，４−フェニレン−メ
チレン−基、エチレン−１，４−フェニレン−基、エチ
レン−１゜４−フェニレン−エチレン−基、エチレン−
１゜４−フェニレン−テトラメチレン−基またはトリメ
チレン−１，４−フェニレン−トリメチレン−基が重要
であり、その際会ての場合になお１ｔたは２の水素原子
が一〇　−Ｎｏ　２−基に代えられていてよい。

Ｘが基−ＮＲ１−ｉ表わす場合、Ｒ１は水素または１〜
６、特に１〜３のａ−Ｚ子の直鎖または分枝、飽和また
は不飽和アルキル基、特にメチル−基、エチル−基、ｎ
−ゾロぎルー基、インプロピル−基またはアリル−基、
さらにたとえばｎ−ブチル−基、ｎ−ペンチル−基およ
びｎ〜へキシル−基を表わしてよい。Ｒ１が鎖Ｂの一０
Ｈ２−基および窒素原子と一緒に４〜６の０一原子の検
素脂肪族環を固定する場合、特にぎロリジニレンー、ビ
ペリジニレンーおよび１．２−１，１．３−または、１
．４１’ペリジニレンーメチレンー基、さらにたとえば
ベルヒドロアゼビニレン−基が重要である。

同様の種類の化合物は既にたとえば西ドイツ国特許出願
公開第２３６２５６８号明細書、ヨ　　　　′−ロツパ
特許出願公開第００８２６６５号、同第００８６５６４
号、同第００９６００６号、同第０１０５８！１８号明
細書、□英国特許第２．１１１５００号明細書、ＰＯＴ
　８３１０１７７０号明細書、ＰＯτ８３１０１７７２
号明細書に記載されている。

それらの化合物はしかしこれらが基−０−Ｎｏ　２−を
有しないことにより、一般式Ｉの本発明による化合物と
は異なる。一般式Ｉの本発明による化合物は偏置の高い
特性を有する。これはβ−受容体阻害活性金有するだけ
で力＜、心臓の酸素需要の減少、血流の上昇および血年
の低下も生じる。これは従って、たとえば高血圧および
狭心症のような心臓−および循環器疾患の予防および／
または治療のために適している。

本発明による化合物は通常体重７５ｋｇに対し、１日当
り２０〜５００１ｎｇの量で投与する。１０〜２００■
の作用物質含量を有する錠剤１〜２錠ｔ−１日当９２〜
３回投与するのが有利である。

作用物質は１日当り１〜８回の注入ないしは連続注入に
よっても与えられ、その際５〜２００■／日の量で通常
十分である。

一般式■の化合物は自体公知の方法で、ａ）一般式Ｉ： Ｈ Ａｒ−０−ＯＨ２−ＣＨ−ＯＨ２−ＮＡｒ−０−０Ｈ２
−ＣＨ−ＯＨ２−ＮＨ−Ａ−〔式中Ａ、　Ａｒ５Ｂ、！
およびｎは前記のものを表わす〕の化合物をニトレート
エステル形成反応にかけるかまたは ｂ）一般式Ｉ　：　　Ａｒ’−０−Ｚ　　　　　　（１
）〔式中ＡビはＡｒと同じものを表わすか、場合によシ
相当する合成前工程であってよく、ｚは基（式中Ｙは反
応性基を表わす）を表わすコの化合物を、 ｂｌ）一般式■： Ｈ２Ｎ−Ａ−ｆｌ−００−に−Ｂ−（ＯＮＯ２）ｎ（ｆ
ｆ）〔式中人％Ｂ％Ｘおよびｎは前記のものを表わす〕
のアミンまたは １３２〕一般式Ｖ： Ｈ２Ｎ−Ａ−（Ｎ”）ｍａａｋ、　　　　　　　（Ｖ）
〔式中人は前記のものを表わし、 −（ＮＨ２）ｍａ工、は遊離−ＮＨ２−基または場合に
よりマスキングされた一ＮＨ２−基を表わす〕のアミン
１ と反応させて、一般式■： Ｈ ！ ｈｒ’　−ｏ　−ｏＨ３−０）Ｉ−ＯＨ２−ＮＨ−ム−
（ＮＨ２）ｍａｓｋ、　　　　（■）の化合物にしおよ
びこれを、場合によシー（ＮＨ２）　　　−基の−ＮＨ
２−基へのデｉスキングｍａｓｋ。

後および／または基Ａビの基Ａｒへの遷移後、一般式■
： Ｙ−００−Ｘ−Ｂ−（ＯＮＯ２）ｎ（■）の化合物と反
応させるか、または Ｃ）一般式■：　ＡビーＯＨ（■） 〔式中ムビは前記のものを表わす〕の化合物をａｌ）一
般式ｌＩ： 〔式中ム、Ｂ％Ｘおよびｎは前記のものを表わし、Ｗは
メシルオキシ、トシルオキシまたはハロゲン　Ｒ（Ｓは
水素またはアルキルおよびＲ２は別々に水素、アルキル
ま九はフェニルｔ−表わすか、またはＲ３およびＲ２は
隣接された炭素原子と一緒にカ゛ルポエルーラジカルを
形成する〕の化合物と反応させ、および場合によ）基Ａ
ｒ’ｉ基ムｒに遷移し、オキサプリジン−環を分離する
か、または 〔式中人、ＩＲ”、　Ｒ”、Ｗおよび−（ＮＨｌ１）ｍ
ａｌｌｋ、は前記のものを表わす〕の化合物と反応させ
、オキサプリジン−環を分離し、得られた一般弐■の化
合物を、場合により基ムビの基ムｒへの遷移および／ｌ
たは基−（ＮＨｌ）ｍａｓｋ、の−ＮＨ２−基へのデマ
スキング後、一般式■の化合物と反応させるか、または ｏＨ）一般式ト： ＯＨ Ｗ−ＯＨ，−０Ｈ−（Ｈ，−ＮＨ−ム−ＮＨ−Ｃｏ−Ｘ
−Ｂ−（ＯＮＯ２）ｎ（！Ｉ）〔式中Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘお
よびｎは前記のものを表わす〕の化合物と反応させ、場
合によシ基ムビを基Ａｒへ遷移させるか、または ａ４）一般式１二 ＯＨ 曹 ｗ−ｃＥＬ２−ａｕ−ｏｕ、１−ｘ−ｉ−（ｘｚ）、、
８ｚ、０１）ｃ式中ム、Ｗおよび−（Ｂ２）工＆ｓｋ、
は前記のものを表わす〕の化合物と反応させて、一般式
■の化合物にし、およびこれｔ１場合により基Ａｒ’の
基Ａｒへの遷移および／または基−（ＮＨ２）Ｗａｌｋ
。

の−ＮＨｓ−基への遷移後、一般式■の化合物と反応さ
せるか、または 〔式中人およびＡｒは前記のものを表わし、ｓａｈはジ
アルキルシリレン−ラジカルを表わす〕の化合物を一般
式■の化合物と反応させ、８ｃｈ−基を分離する、 ことにより製造する。

一般式璽の化合物（一般式■の化合物の製造のための中
間生成物）は同様に新規であシ、本発明の対象である。

これは自体公知の方法で、ａ）一般式夏の化合物を ａｌ）一般式ｘ■： Ｅ（、Ｎ−Ａ−Ｎ）！−００−Ｘ−Ｂ−（ＯＦＬ）ｎ（
ｆｆ）〔式中人、Ｂ、！およびｎは前記のものを表わす
〕のアミンと反応させるか、または ａｍ）一般式Ｖのアミンと反応させて、一般式■の化合
物にし、これを、場合によ！り　−（ＮＨ２）ｎｌａ工
。

の−ＮＨｌ−基へのデマスキングおよび／または基ムｒ
′の基ムｒへの遷移後、一般式Ｘｖ：！−（！０−Ｘ−
Ｂ−（Ｏ）Ｉ）ｎ（ＸＶ）の化合物と反応させるか、ま
たは ｂ）一般式■の化合物を ｂｌ）一般式ＸＶＩ： 〔式中Ａ、　Ｂ、　Ｒ３、Ｒ２、Ｗ、　Ｘおよびｎは前
記のものを表わす〕の化合物と反応させ、オキサゾリジ
ン−環を分離するか、または ｂ２）一般式Ｘの化合物と反応させ、オキサゾリジン−
環を分離し、このようにして得られた一般式■の化合物
を、場合によ〕基Ａビの基Ａｒへの遷移および／または
逼−（Ｎ”２）ｍａｓｋ、の−ＮＨ２−基へのデマスキ
ング後、式Ｘｖの化合物と反応させるか、または す、）一般式ＸＶＩ： ＯＨ 暑 Ｗ−ＯＨ２−（Ｈ−ＯＨ，−ＮＨ−Ａ−ＮＨ−Ｃｏ−Ｘ
−Ｂ−（ＯＫ）ｎ（ＸＶＩ）〔式中ム、Ｂ、Ｗ、Ｘおよ
びｎは前記のものを表わす〕の化合物と反応させ、場合
によ）基ムビを基ムｒに遷移するか、または ｂ４）一般式罵の化合物と反応させて、一般式■の化合
物にし、これを場合によ）基Ａｒ’の基ムｒへの遷移お
よび／または基−（Ｎ′Ｈｚ）ｍａｓｋ、の−ＮＨ２−
基へのデマスキング後、一般式ｎの化合物と反応させる
か、を九は Ｃ）一般式ＸＩの化合物を一般式Ｗの化合物と反応させ
、Ｂａｈ−基を分離する、 ことによシ製造する。

アミン（至）は自体公知の方法で、 ａ）一般式ＸＶＩ　：　Ｈ２Ｎ−Ａ−ＮＨ，（ＸＶＩ）
（式中人は前記のものを表わす） の化合物を一般式■の活性化化合物と反応させるか、ま
たは ｂ）一般式ＸＶＩの化合物を一般式Ｘｖの活性化化合物
と反応させて、一般式店の化合物にし、これをニトレー
トエステル形成反応にかけるか、または Ｃ）一般式Ｖのマスキングされた化合物を一般式■の活
性化化合物と反応させ、および−（ＮＨ２）Ｊｎ＆Ｌｓ
ｋ、−基を−ＮＨ２−基にデマスキングするか、または ｄ）一般式Ｖの化合物を一般式Ｘｖの活性化化合物と反
応させ、および−（ＮＨ２）ｍａｓｈ、−基の−ＮＨ２
−基へのデマスキング後、得られた一般式■の化合物を
ニトレートエステル−形成反応にかげる、 ことによル製造する。

一般式１および窟の化合物のニトレートエステル−形成
反応は、一般式Ｉおよび藷の化合物を、発煙硝酸、発煙
硝酸および無水酢酸から成る混合物または発煙硝酸およ
び濃硫酸から成る混合物のような、ニトレートエステル
形成性試薬と、よシ低い温度で、不活性溶剤の存在また
は不在で反応させることにょル実施できる。反応温度は
室温〜−６０℃、有利ＶＣ−１０℃〜−３０℃である。

反応成分のモル比は１〜１ｏである。

二者択一的にニトレートエステル−形成反応は、一般式
ｌまたは窟の化合物中選択的に脂肪族ヒＹＩ２Φシル基
をハロゲン基に代え、引続き反応生成物を硝酸銀と、溶
剤の存在または不在で、室温から１００℃の温度で反応
させることによル実施する。ハロゲン化合物および硝酸
銀の変換反応のモル比は１〜１０である。

ハロゲン化反応は文献公知の方法により、一般式ｌま几
は藷の化合物をメシルクロリｐｔたはトシルクロリ「と
、酸結合剤の存在で反応させ、得られた反応生成物を引
続きハロゲン化アルカリと、有機溶剤、たとえばジメチ
ルホルムアミド中で、反応させることにより実施する。

一般式■の化合物の、ニーハロゲンヒドリンまたは一般
式ＩＩ、Ｘ、ｌ　■、■およびｍの化、合物との反応は
自体公知の方法で、反応成分を有機溶剤および／ま九は
水中、水酸化アルカリまたは水素化アルカリま九は有機
窒素塩基のような酸結合剤の存在で、室温から１００’
Ｏの温度で反応させることにょ）実施する。一般式■の
化合物対水素化エビハロゲンまたは一般式ｎ：、ｘＳｉ
、ＸＶＩおよび肩の化合物のそル比は１〜１００であっ
てよい。有機溶剤として、たとえば、（タノール、エタ
ノール、プロパツール、ペンゾール、ドルオール、テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミｒまえはジメチル
スルホキシドが重要である。式■およびＸでのオキサゾ
　。

リジン−環の分離は、Ｒ”、Ｒ”が水素・アルキルまた
はアリールである場合、酸性条件下にまたはＲ２、Ｒｓ
が、ＣＯである場合、塩基性条件下（たとえば４　ｎＮ
ａＯＨ／エタノール）に行なう。

一般式夏の化合物の、一般式■、ｖおよび■のアミンと
の反応は、溶剤の存在または不在で０〜１５０℃、有利
に２０〜５０℃で行なう。

溶剤としてたとえばメタノ嗜−ル、エタノール、ゾロパ
ノール、イソ−ゾロパノール、ペンゾール、ドルオール
またはジメチルホルムアミｙｔ使用する。反応成分のモ
ル比は臨界的でない。

１〜１００の比が選択できる。

一般弐Ｖ、　Ｖｌ、Ｘおよび罵の化合物中のマスキング
された−（ＮＨ２）ｍａｓｋ、−基はたとえばアシル化
、有利にアセチル化された基−ＮＨ−Ｎシー、１または
２のベンジル基により保護された基−ＮＨ−（ｌｙ）ｌ
ｙまたは−Ｎ（０７Ｈ７）露、ニトロ−基−ＮＯ２であ
ってよいか、または隣接され九〇−ｉ子と一緒に一〇Ｗ
Ｎ−基も形成する。−薦−アシル−基のデマスキングは
有利に無機酸または塩基、たとえば塩酸または力性ソー
ダ溶液を用いて、有機溶剤、たとえばメタノールまたは
エタノールの存在または不在で、室温から１５０℃の温
度で行ない、モル比は１−２００であってよい。

ベンジル−保護基の分離は加水分解的に、有機溶剤およ
び／ｌたは水ならびにパラジウムの存在で、触媒として
活性炭上で行なう。温度は室温から２５０℃、有利に室
温から６０℃にあってよく、水素圧は１〜６００パール
、有利に１〜５バールであってよい。−Ｎｏ２−基の還
元のために、たとえば塩酸中亜鉛を用いる、塩酸中鍋を
用いる、エーテル中水素化リチウムアルミニウムを用い
る、水溶液および／またはアルコール溶液中ＮａＨ８、
（ＮＨ４）２日またはＮａｇＢ２０．　ｔ−用いる、ま
たは有利に、メタノールおよびエタノールのようなアル
コール溶剤中ＰｔＯ２、Ｐａ　、ラネーニッケルのよう
な触媒を用いる加水分解的な、１〜２００バールの圧力
での、多数の方法が重要である。温度は一２０〜＋２０
０℃、有利に室温〜１００℃であってよい。０ＷＮ−基
の、−０Ｈｇ−ＮＨ９−基への還元はたとえばエーテル
中水素化リチウムアルミニウムを用いて、エーテル中ジ
ポランを用いてまたは加水分解的にラネーニッケルまた
はＰｔＯ，のよ５な触媒を用いて、有機溶剤および／ｌ
たは水中１−３００パールの圧力で行なう。温度は一３
０〜＋２００℃であってよい。

アミン、Ｖ、ＸＩおよびｘｖＩまたはデマスキングされ
たアミン（−ＣＮＨ２）Ｉｎ＆、に、　−−Ｎｍ２）　
ｖｌの、一般式■またはＸｖの活性化化合物との反応は
、ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
塩化メチレン、ペンゾール、ドルオールま九はジメチル
ホルムアｉｌｆのような有機溶剤中または水溶液中−５
０〜＋１００℃、有利に一３０°Ｃ−室温の温度で実施
する。

ａ）　Ｘ−単結合である場合、 相当する活性化されたカルボン酸は、たとえばエステル
、ラクトン、カルヴン酸ハロゲン化物または無水カルボ
ン酸の形で存在するか、またはカルボン酸の活性化はＮ
、「−カルボニルジイミダゾール、Ｎ　、　Ｎ’−ジシ
クロへキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル〕カルボジイミド、１−アルキ
ル−２−ハロゲン−ぎりジニウム塩その他のような活性
化試薬によシ行なう。アミンＶ、ＸＩおよびＸＶＩまた
はデマスキングされたアミン■を用いる活性化および反
応はその際合成工程で実施できる。１〜１０のモル比が
選択されてよ陽。場合によシ反応は補助塩基、特に有機
・アミンの存在で実施してよい。

′ｂ）　！−酸素原子である場合、 相当するアルコールを、ホスゲン、クロルギ酸エステル
、炭酸二エステル、Ｎ、Ｎ’−力ルボニルジイミダゾー
ルその他のようなカルボニル形成性試薬と反応させ、得
られた中間生成物をアミンｖ１ｘ夏およびｘｖＩまたは
デマスキングされたアミン（−（Ｎａｇ）　　　　−−
Ｎａ２）と反応さｍａｓｌｃ。

せる。アルコールおよび相当するアミンの、ウレタンへ
の結合はその際ワンショット法でも実施できる。場合に
よシ補助塩基、特に有機アミンを添加する。アルコール
と一方ではカルボニル形成性試薬および他方ではアミン
ｖ１■および罵またはデマスキングされたアミン■のモ
ル比は１対１０、特に１である。

ａ）　Ｘ　−−ＮＲ’−である場合、 相当するアミン全ホスｒン、尿素、クロルギ酸エステル
、炭酸二エステル、Ｎ、Ｎ’−力ルボニルジイミダゾー
ルその他のようなカルポニル形成性試薬と反応させ、得
られた中間生成物をアミンＶＸＸＩおよびｘｖｌまたは
デマスキングされたアミン（−（ＮＨ，）ｍ、、に、−
ＮＨ２）と反応させる。尿素形成はワンショット法でも
実施できる。

場合により補助塩基、特に有機アミンを添加する。アミ
ンおよびカルボニル形成性試薬の代わフに、相当するイ
ソシアネート０−ｏ−Ｎ−Ｂ−（ＯＮＯ２）およびｏ−
ａ−Ｎ−ＢＣｏＨ）ｎ、（その際Ｂおよびｎは前記のも
のを表わす〕も使用できる。イソシアネートないしは相
当するアミンおよび一方ではカルボニル形成性試薬およ
び他方ではアミンＶ。

ＸＩおよび罵またはデマスキングされたアミン（−（Ｎ
Ｈ２）　　　−−Ｎｌｈ　）　Ｖｌのモル比は１〜１０
、ｍａｓｋ。

特に１である。

一般式ＸＩの化合物の製造のために一般式■（−（””
２）ｍａｓｋ、　”　−Ｎ”ｇ　）の化合物を、たとえ
ばジメチルジクロルシラン、Ｖス（アセチルオキシ）ジ
メチルシラン、♂ス（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル−アミ
ノ）ジメチルシラン、♂ス（ジメチルアミ／）ジメチル
シラン、♂ス（１゜３）−イミダゾール−１−イル）ジ
メチルシランまたは１．３−ジクロロ−１，１，３，３
−テトライソゾロビルジシロキサンのような二官能性ケ
イ素化合物と、たとえばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、１．４−ジオキサン、ベンプール、ドルオー
ルまたはジメチルホルムアξＶのような有機溶剤中、た
とえばトリエチルアミンまたはイミダゾールのよ５な有
機塩基の存在で反応させる。温度は一３００ｃ〜＋ｉｏ
ｏ’ｃ。

有利に室温〜１００℃である。モル比は１〜１０である
。場合により必要な、基Ａｒ’の基Ａｒへの遷移後、得
られた一般式Ｘ■の化合物を一般式■またはＸｖの活性
化化合物と反応させ、保護基ｓａｈをたとえばメタノー
ルまたはインプロパツールのようなアルコールまたはた
とえばフッ化ナトリウム、テトラ−ｎ−プチルアンモニ
ウムフルオリドその他のようなフッ化物塩の添加によシ
、たとえばテトラヒドロ７ランま、たはジエチルエーテ
ルのような有機溶剤中分離する。

保護基Ｓａｈの分離はアンモニア水溶液または酸／水−
混合物（たとえば酢酸／水２：１）ｔ−用いてまたは加
水分解的にパラジウム／活性炭上で行々う。温度は一２
０℃〜１５０℃、特に０℃〜室温である。モル比は１〜
１００であってよい。

一般式■、璽、■、■、仄、Ｘ１罵、ＸＩ。

ＸＶＩおよび■の本発明による化合物は不斉炭素原子を
有する。

本発明の対象は、従ってまた、一般式１、［、Ｗ、ＸＳ
Ｕ、ＸＶＩおよびＸ■の本発明による化合物の全ての可
能なジアステレオマー混合物、ラセミ形および全ての光
゛生活性形である。

一般式■およびｌの化合物の、その薬学的に懸念のない
塩への変換のために、これらを、特に有機溶剤中、無機
または有機酸、たとえば塩酸、臭化水累酸、硝酸、リン
酸、硫酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、フマ
ル酸、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、安息香酸、
サリチル酸、０−アセトキシ安息香酸、ケイ皮酸、ナフ
トエ酸、マンデル酸、クエン酸、リン♂酸、酒石酸、ア
スパラヤン酸、グルタミン酸、メタンスルホン酸または
ｐ−ドルオールスルホン酸の当量と反応させる。

本発明による新規物質！および璽およびその塩は液状ま
尼は固形で、経腸または腸管外投与される。注入媒体と
して特に、安定化剤、溶解助剤または緩衝液のような注
入溶液で常用の添加物を含有する、水を適用する。この
種の添加物はたとえば酒石酸塩−およびクエン酸塩緩衝
液、エタノール、錯形成剤（エチレンジアミンテトラ酢
酸およびその非覆性塩のような）、粘度調節のための高
分子ポリマー（液状ポリエチレンオΦシトのような）で
ある。固形担持物質はたとえば、でんぷん、ラクトース
、マンニット、メチルセルロース、メルク、高分散性シ
リカゲル酸、高分子脂肪酸（ステアリン酸のような）、
ゼラチン、寒天、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグ
ネシウム、動物性および植物性脂肪および固形高分子ポ
リマー（たとえばポリエチレングリコールのような）で
あシ、経口投与のために適した調剤は所望により調味料
および甘味料を含有していてよい。

後に挙げられる例と同時に、珠に次の化合物が本発明の
書味で有利である。

１−（１−ナフチルオキシ）−５−（２−１−二トロキ
シーデタノイルアミノ）−二チルアミノ〕−２−デａパ
ノール １−（２−メチル−インドール−４−イルオキシ）−５
−（２−（５−ニトロキシーデタノイルアｔ〕）エチル
アミノコ−２−ゾロパノール １−（２−アリルフェノキシ）−５−（２−（２，２−
ジメチル−５−ニドクキシーデクパノールアミノ）エチ
ルアミノコ−２−デａパノール ５−（２−（２，２−ジメチル−３−ニドａキシーデａ
パノイルアミノ）−エチル７６ノ〕−１−（インドール
−４−イルオキシ）−２−デロノｆノール ５−（２−（２，２−ジメチル−５−ニドクキシープロ
パノイルアミノ）−二チルアミノ〕−１−（２−メチル
−インドール−４−イルオキシ）−２−プロパツール １−（４−カルバモイルメチル−フェノキシ）−３−（
２−（４−ニトロキシ−ブタノイルアミノ）−二チルア
ミノ〕−２−ゾａパノール １−（４−とドａキシ−２，３，５−）リメチルーフエ
ノキシ）−３−（２−（４−ニドａ中シーデタノイルア
ミノ）エテルアミノコ−２−プロパツール ３−（１，１−ジメチル−２−（４−二）ａ中シーデタ
ノイルアミン）エチルアミン〕−１−（２−メチルーイ
／ｒ−ルー４−イルオキシ）−２−プロパツール ３−（１，１−ジメチル−２−（４−ニドａキシーデタ
ノイルアミノ）エチルアミ／］−１−（６−メチル−イ
ンドール−４−イルオキシ）−２−プロパツール １−（２−シアノ−インドール−４−イルオキシ）−３
−（１，１−ジメチル−２−（４−二トａキシーデタノ
イルアミノ）エチルアミノコ−２−ゾａパノール １−（１−ナフチルオキシ）−３−（２−（４−ニドク
キシーペンタノイルアミノ）エチルアミノ）−２−７’
ＣＩパノール １−（２−メ？ルーインドールー４−イルオキシ）−３
−（２−（４−ニトロキシ−ペンタノイルアミノ）−エ
チルアミノコ−２−プａパノール １−（１，２，３，４−テトラヒトａ−７−メチル−２
−オキソ−キノリン−５−イルオキシ）−３−（２−（
４−ニトロキシ−ペンタノイルアミノ）エチルアミノコ
−２−ゾロパノール １−（２−アリルフェノキシ）−３−（２−（５−ニド
クキシーペンタノイルアミノ）エチルア電ノ〕−２−ゾ
ロパノール １−（４−（２−メトキシ−エチル）フェノキシ）−３
−（２−（５−ニドクキシーペンタノイルアミノ）−エ
チルアミノ〕−２−プロパノール チ １−（２−シクロベンＸルーフエノキシ）−３−（２−
（５−ニドクキシーペンタノイルアミノ）−エチルアミ
ンツー２−デａパノール１−（２−アリルオキシ−フェ
ノキシ）−５−（２−（５−ニトロキシ−ペンタノイル
アミノ）エチルアミノ−２−ツクパノール １−（４−メチルカルボニルオキシ−２，５゜５−トリ
メチル−フェノキシ）−３−（２−（５−ニドａキシー
ペンタノイルアζ〕）エチルアミンツー２−デａパノー
ル １−（４１：ｌ＆ｅｒ−１／−２ｔ３１５−）リメチル
ーフエノキシ）−３−［”２−（５−ニトロキシ−ペン
タノイルアミノ）エチルアミノコ−２−デａパノール １−（３−シアノ−６−メチル−インドール−４−イル
オキシ）−３−（２−（５−ニドクキシーペンタノイル
アミノ）エチルアミノコ−２−デロノｆノール １−（１，２−ジヒドｃＩ−２−オキソ−キノリン−５
−イルオキシ）−３−（２−（５−二トロキシーペンタ
ノイルアミノ）エチルアミノコ−２−ゾロパノール １−（１，２−ジヒドａ−７−１＋ルー２−ｔキソーキ
ノリン−５−イルオキシ）−５−Ｃ２−（５−ニドクキ
シーペンタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−デａパ
ノール １−（２，６−ジメチル−インドールー４−イルオキシ
）−３−（２−（５−二トロキシーペンタノイルアミノ
）エチルアミノ−２−プロパツール １−（２−アリルフェノキシ）−３−（２−（（ｔ−５
，ｃ−４−ゾニトａキシーシクａヘキシル）−ｒ−１−
カルがニルアミノ〕エチルアミノ〕−２−デクパノール １−（２−シアノ−フェノキシ）−５−Ｃ２−（（ｔ−
３ｓ　ｃ−４−シェドクキシーシクロヘキシル）−ｒ−
１−カルがニルアミノ〕エチルア建ノ〕−２−デａパノ
ール ３−（２−（（ｔ−５，ｃ−４１シエドａキシーシ／ａ
ヘキシル）−ｒ−１−カルビニルアミノコエチルアミン
〕−１−（インドール−４−イルオキシ）−２−デａパ
ノール ５−（２−（（ｔ−３，ｃ−４−ジニトａキシーシクａ
ヘキシル）−ｒ−１−カルボニルアミノコエチルアミノ
）−１−（２−メチル−インドール−４−イルオキシ）
−２−ゾロパノール トランス−１−（４−（ｎ−ブタノイルアミノ）−２−
メチルカルざニル−フェノキシ）−５−（２−（（２−
二トロキシシクロヘキシ→アセチルアミノ〕エチルアミ
ノ〕−２−ゾロパノール トランス−１−（２−メチル−インダールー４−イルオ
キシ）−５−Ｃ２−ＣＣ２−ニドａキシシクａヘキシル
）−アセチルアミノコ−エチルアミノ〕−２−プロパノ
−シ ト２ンスー１−（６−メチル−インドール−４−イルオ
キシ）−！１−（２−（（２−ニドａ中シックａヘキシ
ル）−アセテルア著ノ〕エチルアミノ〕−２−ゾロパノ
ール トランス−１−（３−シアノ−６−メチル−インドール
−４−イルオキシ）−５−（２−（（２−ニトロキシシ
フａへ中シル）アセチルアミノ〕エチルアξノ〕−２−
デａパノールトランス−１’　−（１、２、３、４−テ
トラヒトａ−７−メチル−２−オキソ−キノリン−５−
イルオキシ）−３−［２−（（２−ニトロキシシフａヘ
キシル）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパ
ノール トランス−１−（カルペゾールー４−イルオキシ）−３
−（２−（（２−二トロキシシクロヘキシル）−アセチ
ルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノール １−（２−りａｏ−５−メチル−フェノキシ〕−５−Ｃ
２−Ｃ２−メチル−４−ニドａキシーデタノイルアミノ
）エチルアミノ）−２−ゾロパノール １−（４−メチルカルボニルオキシ−２，３゜５−トリ
メチル−フェノキシ）−５−Ｃ２−（２−メチル−４−
二トロキシーデタノイルアミノ）エチルアミノ−２−デ
ａパノール１−（４−とドａキシ−２，３，５−トリメ
チル−フェノキシ）−３−（２−（２−メチ゛ルー４−
ニトロキシープメノイルアミノ）エチルアミノコ−２−
デａパノール １−（６−メチル−インドール−４−イルオキシ）−５
−Ｃ２−Ｃ２−メチル−４−ニドａキシーデタノイルア
ミノ）エチルアミンツー２−プａパノール １−（１，２，５，４−テトラヒド−−２−オキソ−キ
ノリン−５−イルオー＋シ）−５−（２−（２−メチル
−４−ニドａキシーデタノイルアミノ）エチルアミンツ
ー２−プロパツール １−（２−メチル−インｒ−ルー４−イルオキシ）−３
−（２−（５−ニドクキシーヘキサノイルアミノ）−エ
チルアミノ−２−プロパツール １−（４−（２−メトキシ−エチル）フェノキシ）−３
−（２−（（２−ニトロキシ−エトキシ）−アセチルア
ミノコエチルアミン〕−２−プロパツール １−（２−シクａ４ンチルーフェノキシ）−５−（２−
（（２−ニドクキシーエトキシ）アセチルアミノコエチ
ルアミノ’３−２−デクパノール １−（２−シアノ−フェノキシ）−５−（２−（（２−
ニドクキシーエトキシ）アセチルアミノコ−二チルアミ
ノ〕−２−デａパノール１−（２−りｏｏ−５−メチル
−フェノキシ）−３−（２−（（２−ニドａキシーエト
キａ−アセチルアオノ〕エチルアミノ〕−２−デクパノ
ール １−　（４−メチルカルボニルオキシ−２＊　３　＃５
−トリメチルーフェノキシ）−３−（２−（（２−ニト
ロキシ−エトキシ）アセチルアミノコエチルアミン〕−
２−デクパノール１−（４−ヒＰ　ａキシ−２，５，５
−トリメチル−フェノキシ）−３−（２−（（２−ニト
ロキシ−エトキシ）アセチルアミノコエチルアミン〕−
２−プロパツール １−（１−す７チルオキシ）−３−［２−（（。

２−ニドクキシーエトキシ）アセチルアミノコエチルア
ミン〕−２−プａパノール １−（インドール−４−イルオキシ）−５−（２−（（
２−ニトロキシ−エトキシ）アセチルアミノコ−二チル
アミノ〕−２−デクパノール １−（２−メチル−インドール−４−イルオキシ）−３
−（２−（（２−ニドクキシーエトキシ）アセチルアミ
ノ〕エチルアミノ〕−２−デｏ　１４ノール １−（６−メチルーインーールー４−イルオキシ）−３
−（２−（（２−ニトロキシ−エトキシ）アセチルアミ
ノコエチルアミノ〕−２−ゾａノｆノール １−（２−シアノ−インドール−４−イルオキシ）−３
−［２−（（２−ニドクキシーエトキシ）アセチルアミ
ノコエチルアミノ〕−２−デａノｆノール １−（３−シアノ−６−メチル−インドール−４−イル
オキシ）−５−Ｃ２−Ｃ（２−ニトロキシ−エトキシ）
−アセチルアミノコエチルアミン〕−２−デクパノール ３−（２−（（２−二トロキシーエトキシ）アセチルア
ミノコエチルアミン）−１−（２−オキソ−インド−リ
ン−４−イルオキシ）−２−プロパツール １−（１，２，３，４−テトラヒトｃ１−２−オキンー
キノリン−５−イルオキシ）−３−（２−（（’２−ニ
トロキシーエト牛シ）アセチルアミノコエチルアミノ〕
−２−プロパツール １−（１，２−ジヒ）Ｆｏ−２−オキソ−キノリン−５
−イルオキシ）−５−Ｃ２−Ｃ（２−二トロキシーエト
キシ）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−デクパノ
ール １−（３−メチル−ベンズイミダゾール−４−イルオキ
シ）−３−（２−（（２−ニドαキシ−エトキシ）アセ
チルアミノ〕エチルアミノコ−２−デαパノール １−（２，Ｓ−ジメチル−インドール−４−イルオキシ
）−３−（２−（（２−ニドクキシーエトキシ）アセチ
ルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノール １−（２−アリルフェノキシ）−！ｔ−（２−（”（２
−ニトロキシーエチルメルカプト）アセチルアミノコエ
チルアミノ〕−２−デクパノール １−（４−（２−メトキシ−エチル）フェノキシ）−！
１−（２−（（２−ニドクキシーエチルメルカプト）ア
セチルアミノコエチルアミン〕−２−プロパツール １−（２−シクロペンチル−フェノキシ）−３〜（２−
Ｃ（２−エトａ、１シーエチルメルカゾト）アフルアミ
ノ〕エチルアミノ〕−２−ゾロパノール １−（２−シアノ−フェノキシ）−５−（２−〔（２〜
二）ｅｔ−？シーエチルメルカプト、）アセチルアミノ
コエチルアミン〕−２−プロパツール １−（４−メチルカルボニルオキシ−２，５゜５−トリ
メチル−フェノキシ）−３−（２−〔（２−ニドクキシ
ーエチルメルカプト）アセチルアミノコエチルアミノ〕
−２−ゾロパノール １−（４−ヒーロキシ−２，５，５−）リンチルーフェ
ノキシ）−３−（２−（（２−ニトーロキシーエチルメ
ルカプト）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−デａ
パノール １−（１−す７チルオキシ）−５−Ｃ２−（（２−ニド
クキシーエチルメルカプト）アセチルアミノコエチルア
ミノ〕−２−ゾロパノール １−（インドール−４−イルオキシ）−３−（２−（（
２−ニドａキシーエチルメルカゾ９アセチルアミノ〕エ
チルアミノ〕−２−ゾロパノール １−（６−メチル−インｆ−ルー４−イルオキシ）−５
−Ｃ２−ＣＣ２−ニドクキシーエチルメルカプト）アセ
チルアミノコエチルアミノ〕−２−プロパツール １−（２−シアノ−インタールー４−イルオキシ）−５
−Ｃ２−Ｃ（２−二トロキシーエチルメルカデト）アセ
チルアミノコエチルアミン〕−２−ゾロパノール １−（３−シアノ−インタールー４−イルオキシ）−５
−Ｃ２−Ｃ（２−ニドクキシーエチルメルカプト）アセ
チルアミノコエチルアミノ〕−２−プロパツール １−（６−シアツー６−メチル−インげ−ルー４−イル
オキシ）−５−Ｃ２−Ｃ（２−ニドａキシーエチルメル
カゾト）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−プロパ
ツール ３−（２−（（２−ニトロキシ−エチルメルカプト）ア
セチルアミノコエチルアミン〕−１−（２−オキソ−イ
ンド−リン−４−イにオキシ）−２−プロパツール １−（１，２，ｊ、４−テトラヒトａ−２−オキソ−中
ノリノー５−イルオキシ）−５−Ｃ２−（（２−ニトロ
キシ−エチルメルカプト）アセチルアオノ〕エチルアミ
ノ〕−２−ゾロパノール １−（１，２−ジヒドｃ１−２−オキソ−キノリン−５
−イ゛ルオキシ）−３−（２−（（２−二トａキシーエ
チルメルカプト）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２
−デａパノール１−（１，２−ジヒｐ　ｅｌ−・７−メ
チル−２−オキソ−キノリン−５−イルオキシ）−３−
［：２−Ｃ（２−二トａキシーエチルメルカプト）アセ
チルアミノコエチルアミノ−２−ゾロパノール １−（６−メチル−ペンでイミダゾール−４−イルオキ
シ）−５−（２−（（２−二トａキシーエチルメルカプ
ト）アセチルアミノコエチルアミン〕−２−デクパノー
ル １−（２，６−ジメチル−インドール−４−イルオキシ
）−３−（２−（（２−ニドクキシーエチルメルカプト
）アセチルアミノコエチルアミン〕−２−デａパノール １−（２−シアノ−フェノキシ）−３−［２−（２−（
２−ニトロキシ−エチルメルカプト）プロパノイルアミ
ノコエチルアミノ）−２−プロパツール １−（４−とドａキシ−２，３，５−）リンテルーフェ
ノキシ）−３−（２−（２−（２−二トａキシーエチル
メルカプト）デａパノイルアミノ〕エチルアミノ〕−２
−ゾロパノール 、　　　　　１−（２−メチル−インドール−４−イル
オキシ）−５−Ｃ２−Ｃ２−（２−ニドクキシーエチル
メルカプト）デａパノイルアミノ〕エチルアミン〕−２
−ゾロパノール １−（１，２，３，４−テトラヒド−−７−メテルー２
−オキソ−キノリン−５−イルオキシ）−５−Ｃ２−Ｃ
２−Ｃ２−エトロキシーエチルメルカデト）デａパノイ
ルアミノ〕エチルアミノ〕−２−デクパノール トランス−１−（２−りａａ−５−メチル−フェノキシ
）−３−（２−（（２−エトａキシ−シクロベンテルメ
ルカデト）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−プロ
パツールトランス−１−（６−メチル−インｒ−ルー４
−イルオキシ）−３−（２−（（２−二トａキシーシク
ａペンチルメルカプト）アセチルアミノコエチルアミノ
〕−２−デａパノールトランス−１−（１，２−ジヒド
ｃ１−２−オキソ−キノリン−５−イルオキシ）−３−
（２−（（２−ニトロキシーシクａベンチルメルカゾト
）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノール トランス−１−（２，６−ゾメチルーインＰ−ルー４−
イル゛オキシ）−３−（２−（（２−二トロキシーシク
ロへキシルメルカプト）アセチルアミノコエチルアミノ
〕−２−ゾロパノール トランス−１−（２−アリルフェノキシ）−３−（２−
（（２−ニトロキシーシクロへキシルメルカプト）アセ
チルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノール トランス−１−（２−アリルオキシ−フェノキシ）−３
−（２−（（２−ニトロキシ−シフａへキシルメルカプ
ト）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノー
ル トランス−１−（１−す７チルオキシ）−３−（２−（
（２−ニドａ中シーシククヘキシルメルカデト）アセチ
ルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノール トランス−１−（インシール−４−イルオキ切−５−Ｃ
２−Ｃ（２−ニドａキシーシクａヘキシルメルカプト）
アセチルアミノコエチルアミン〕−２−ゾロパノール トランス−１−（２−メ、チル−インげ−ルー４−イル
オキシ）−５−Ｃ２−Ｃ（２−ニドクキシーシクロへキ
シルメルカプト）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２
−デミパノールトランスー３−（２−（（２−ニドａキ
シーシクａヘキシルメルカプト）アセチルアミノコエチ
ルアミノ］−１−（２−オキンーインげ一リンー４−イ
ルオキシ）−２−デクパノートランス−１−（１，２，
３，４−テトラヒｒａ−７−メチルー２−オキソ−キノ
リン−５−イルオキシ）−３−（２−（（２−エトａキ
シ−シクロへキシルメルカプト）アセチルアミノコエチ
ルアミノ〕−２−デａパノール１−（カルバゾール−４
−イルオキシ）−３−（２−（４−ニドａキシーデタノ
イルアミノ）エチルアミノコ−２−プロパツール １−（２−ヒトａキシメチル−インドール−４−イルオ
キシ）−３−（２−（４−ニドａキシーデタノイルアミ
ノ）エチルアミノコ−２−デａノｆノール １−（２−アリルオキシ−フェノキシ）−６−〔１，１
−ジメチル−２−（２，２−ジメチル−３−ニドａキシ
ーデａパノイルアミノ）エチルアミノコ−２−デａパノ
ール １−（４−（ｎ−ブタノイルアミノ）−２−メデルカル
ポニルーフェノキシ］−３−（１。

１−／メチルー２−（２，２−ジメチルー６−ニドａキ
シーデａパノイルアミノ）エチルアミノクー２−デａパ
ノール １−　（４−−（ｎ−ブタノイタアミノ）−２−メチル
カルボニル−フェノキシ）−３−（１。

１−ジメチル−２−（４−ニドａキシーデタノイルアミ
ノ）エチルアミノクー２−デａパノール １−（４−（ｎ−ブタノイルアミノ）−２−メチルカル
ボニル−フェノキシ）−３−（２−（２，２−ジメチル
−３−ニドａキシーデａパノイルアミノ）エチルアミン
〕−２−デａパノール ３−（１，１−ジメチル−２−（２，２−ジメチル−３
−ニドａキシーデクパノイルアミノ）エチルアミノ）−
１−（２−オキノーインド−りノー４−イルオキシ）−
２−デミパノール １−（２−シクロペンチルフェノキシ）−３−〔１，１
−ジメチル−２ｗ、ｃ　ｃ、ｓ　−ｏ−ニドａ−インソ
ルピドー２−イルオキシ）カルボニルアミノコエチルア
ミン〕−２−プロパツール １−（２−アリルフェノキシ）−３−（１，１−ジメチ
ル−２−（３−エトａキシーデタノイルアミノ）エチル
アミノコ−２−ゾロパノール １−（２−アリルフェノキシ）−３−（１，１−ｆｌｆ
ルー２−（４−ニドクキシーペンタノイルアミノ）エチ
ルアミノコ−２−ゾａパノール １−（２−アリルフェノキシ）−５−（１，１−ジメチ
ル−２−（５−ニトロキシ−ペンタノイルアミノ）エチ
ルアミノコ−２−プロパツール トランス−１−（４−（２−メトキシエチル）フェノキ
シ］−５−（１，１−ジメチル−２−（（２−二トａオ
キシシクａヘキシル）アセチルアミノコエチルアミノ〕
−２−デミパノール １−（４−（２−メトキシエチル）フェノキシ〕−３−
（１，１−ジメチル−２−（５−エトクキｌペンタノイ
ルアミノ）エチルアミノコ−２−デロノｆノール トランス−１−（２−シクロペンチルフェノキシ）−５
−（１，１−ジメチル−２−（（２−ニトロキシ−シク
ロヘキシル）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−デ
ａパノール１−（２−シクロペンチルフェノキシ）ｉ−
〔１，１−ジメチル−２−（５−ニドクキシーペンタノ
イルアミノ）エチルアミノコ−２−デａフｆノール トランス−３−ｃ１．ｉ−ジメチル−２−〔（４−ニド
ａキシーシクａヘキシル）カルボニルアミノコエチルア
ミノ］−１−（２−（２−ノルポルエルエギソ）フェノ
キシ］−２−デロノｆノール ５−（１，１−ジメチル−２−（５−ニトロキシ−碩ン
タノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−［２−ノル？ル
ニルエキノーフェノキリー２−デミパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（４−ニドａキシーデタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（２−（Ｎ−メチ
ル−アミノ−カルぜニル　　・−メトキシ）フェノキシ
］−２−プロパツール トランス−３−（１，１−ジメチル−２−〔（２−ニド
クキシーククロヘキシル）アセチルアミノコエチルアミ
ン］−１−（２−（Ｎ−メチル−アミノ−カルざニル−
メトキシ）フェノキシ〕−２−デクパノール トランス−３−（１，１−ジメチル−２−〔（４−ニド
ａキシーシクロヘキシル）カルボニルアミノコエチルア
ミノ）−１−［２−（Ｎ−メチル−アミノ−カルボニル
−メトキシ）フェノキシフ−２−プロパツール ５−［：１．１−ジメチル−２−（５−ニドクキシーペ
ンタノイルアミノ）エテルアミノ〕−１−［２−（Ｎ−
メチル−アミノ−カルボニル−メトキシ）フェノキシ〕
−２−デロパノール トランス−１−（２−アリルオキシ−フェノキシ）−５
−（１，１−ジメチル−２−（（２−ニドａキシーシク
ａヘキシル）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−デ
ａパノールトランス−１−（２−アリルオキシ−フェノ
キシ）−５−（１，１−ジメチル−２−（（４−ニトａ
キシーシクａヘキシル）カルボニルアミノコエチルアミ
ノ〕−２−ゾロパノール１−（２−アリルオキシ−フェ
ノキシ）−５−〔１，１−ジメチル−２−（５−ニドク
キシーペンタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−ゾａ
　、ｙｆノール ３−（１，１−ジメチル−２−（４−エトΩキシ−ブタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（２−メチルメル
カプト−フェノキシ）−゛２−デａパノール トランス−３−［１，１−ジメチル−２−〔（４−ニト
ロキシ−シクロヘキシル）カルざニルアミノ〕エチルア
ミノ］−１−（２−メチルメルカプト−フェノキシ）−
２−ゾロパノール ３−（１，１−ジメチル−２−（５−ニトロキシ−ペン
タノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（２−メチルメ
ルカプト−フェノキシ）−２−ゾロパノール トランス−１−（２−シアノフェノキシ）−６−（１，
１−ジメチル−２−Ｃ（２−ニドクキシーシクロヘキシ
ル）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノー
ル トランス−１−（２−シアノフェノキシ）−５−（１，
１−ジメチル−２−（（４−ニドクキシーシクロヘキシ
ル）カルボニルアミノコエチルアミノ〕−２−デａパノ
ール １−（２−シアノ−フェノキシ）−り−（１゜１−ジメ
チル−２−（３−ニドａキシーデタノイルアミノ）エチ
ルアζノ〕−２−デクパノール １−（２−シアノ−フェノキシ）−３−（１。

１−ジメチル−２−（５−ニドクキシーペンタノイルア
ミノ）エチルアミノコ−２−デａパノール 謔 １−（２，５−ジクａａ−フェノキシ）−３−〔１，１
−ジメチル−２−（４−ニトロキシ　−ブタノイルアミ
ノ）エチルアミノ）−２−ゾロパノール １−（２−シアノ−フェノキシ）−３−ｃｉ　。

１−ジメチル−２−（（２−ニトロキシエトキシ）アセ
チルアミノ〕エチルアオン〕−２−デａノｆノール トランス−１−（２，５−ジクａｅＩ−フェノキシ）−
１−（１，１−ジメチル−２−ＣＣ２−ニドａキシーシ
クａヘキシル）アセチルアミノコエチルアミノ〕−２−
デａパノールトランス−１−（２，５−ジクロｅｔ−フ
ェノキシ）−３−（１，１−ジメチル−２−Ｃ（４−ニ
ドａキシーシクａヘキシル）カルがニルアミノ〕エチル
アミノ〕−２−デａパノール１−（２，５−ジクｅＩａ
−７エノキシ）−３−〔１，１−ジメチル−２−（５−
ニトロキシ−ペンタノイルアミノ）エチルアミノコ−２
−ゾロパノール １−（２，５−ジクａａ−フェノキシ）−３−〔１，１
−ジメチル−２−（（２−ニトロキシ−エトキシ）アセ
チルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノール トランス−１−〔２−りｒ：１ａ−５−メチル−フェノ
キシ）ｉ−（１，１−ジメチル−２−（（４−二トａキ
シーシクａヘキシル）カルボニルアミノコエチルアミノ
〕−２−ゾロパノール １−（２−りａａ−５−メチル−フェノキシ）−３−（
１，１−ジメチル−２−（３−ニトクキシーデタノイル
アミノ）エチルアミノコ−２−デａパノール １−（２−りｅｆａ−５−メチル−７エ／＄　シ）１−
（１，１−ジメチル−２−（４−ニトロキシ−ペンタノ
イルアミノ）エチルアミノコ−２−デａパノール １−（２−りａａ−５−メチル−フェノキシ）−３−（
１，１−ジメチル−２−（５−エトａキシ−ペンタノイ
ルアミノ）エチルアミンツー２−デａ　ｚｆノール １−（２−りｏｃｒ−５−メチル−フェノキシ）−３＝
（１，１−ジメチル−３−（４−ニトロキシープタノイ
ルアｉ〕）プロピルアミノコ−２−デａパノール １−（４−（ｎ−ブタノイルアミノ）−２−シアノ−フ
ェノキシＥ−５−Ｃ２−Ｃ４−エトロキシープタノイル
アξノ）エチルアミノコ−２−デａパノール １−（４−（ｎ−ブタノイルアミノ）−２−シアノ−フ
ェノキシ１ｌ−（１，１−ジメチル−２−（４−ニドａ
キシーデタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−ゾロパ
ノールトランス−１−（４−（ｎ−ブタノイルアミノ）
−２−シアノ−フェノキシ〕−３−Ｃ１，１−ジメチル
−２−（（２−エトａキシーシクａヘキシル）アセチル
アミノ〕エチルアｔノ〕−２−デａノｆノール トランス−１−（４−（ｎ−ブタノイルアミノ）−２−
シアノーフェノギシ〕−５−Ｃ１，１−ジメチル−２−
（（４−ニドクキシーシクロヘキシル）カルボニルアミ
ノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノール １−［４−（ｎ−ブタノイルアミノ）−２−シアノ−フ
ェノキシ］−３−（１，１−ジメチル−２−（５−二）
ｅｆ＝？シーペンタノイルアミノ）エチルア叱ノ〕−２
−デａパノールトランス−３−（１，１−ジメチル−２
−〔（２−ニトロオキシ−シクロヘキシル）アセチルア
ミノコエチルアミノｌ−１−（４−メチルカルボニルオ
キシ−２，５，５−）リンチルーフエノキシ）−２−ゾ
ロパノール トランス−１−（４−メチルカルボニルオキシ−２，５
，５−トリメチル−フェノキシ）−５−Ｃ２−ＣＣ４−
ニドａキシーシククへ中シル）カルボニルアミノ〕エチ
ルアｔノ〕−２−ゾロパノール トランス−３−（１，１−ジメチル−２−〔（４−ニド
ａキシーシクａヘキシル）カルボニルアミノコエチルア
ミノ］−１−（４−メチルカルボニルオキシ−２，３，
５−）！Ｊメチルーフェノキシ）−２−デクパノール ３−（１，１−ジメチル−２−（３−ニドａキシーデタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（４−メチルカル
ボニルオキシ−２，３゜５−トリメチル−フェノキシ）
−２−ゾロパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（５−ニトロキシ−ペン
タノイルアミノ）エテルアミ／］−１−（４−メチルカ
ルざニルオキシ−２，５，５−トリメチル−フェノキシ
）−２−ゾロパノール トランス−３−（１，１−ジメチル−２−〔（２−二ト
ロキシーシクａヘキシル）アセチルアミノ〕−エチルア
）ノ）−１−（４−ヒトａキシ−２，！ｉ、５−）リン
チルーフェノキシ）−２−ゾロパノール トランス−３−（１，１−ジメチル−２−〔（４−ニド
クキシーシクロヘキシル）カルボニルアミル〕エチルア
ミノ〕−１−（４−ヒドロキシ−２，３，５−）リンチ
ルーフエノキシ）−２−ゾロパノール ３−（１，１−ジメチル−２−（３−ニドクキシーブタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（４−ヒトαキシ
−２，３，５−トリメチル−フェノキシ）−２−デａパ
ノール ３−（１，１−ジメチル−２−（４−ニトロキシ−ペン
タノイルアミノ）エチルアミン〕−１−（４−とドａキ
シ−２，５，５−トリメチル−フェノキシ）−２−デａ
パノール３−（１，１−ジメチル−２−（５−ニトロキ
シ−ペンタノイルアミノ）エテルアミノ〕−１−（４−
ヒげクキシー２．５．５−トリメチルーフエノキシ）−
２−ゾロパノールトランス−３−（１，１−ジメチル−
２−〔（２−ニトロキシ−シクロヘキシル）アセチルア
ミン〕エチルアミノ〕−１−（１−ナフチルオキシ）−
２−ゾロパノール トランス−３−（１，１−ジメチル−２−〔（４−ニド
クキシーシクロヘキシル）カルボニルアミノコエチルア
ミノ〕−１−す７チルオキシ）−２−ゾロパノール ３−（１，１−ジメチル−２−（４−ニドａキシーヘン
タノイルアミノ）エチル７１ノ〕−１−（１−す７チル
オキシ）−２−デクパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（５−ニドｃ１中シーく
ンタノイルアオノ）エチル７１ノ〕−１−（１−ナフチ
ルオキシ）−２−ゾロパノール ５−（１，１−ジメチル−３−（４−エトａキシーデタ
ノイルアミノ）デΩピルアにノ〕−１−（１−ナフチル
オキシ）−２−ゾロパノール ド２ンスー３−（１，１−ジメチル−２−〔（２−ニト
ロオキシ−シクロヘキシル）アセチルアミノコエチルア
ミノ−１−（インドール−４−イルオキシ）−２−ゾロ
パノール１−（２−シアノ−インドール−４−イルオキ
シ）−５−Ｃ２−（４−ニドａキシーデタノイルアミノ
）エチルアミノコ−２−ゾロパノール １−（２−シアノ−インドール−４−イルオキシ）−３
−（２−（５−ニトロオキシ−ペンタノイルアミノ）エ
テルアンノコ−２−デａパノール １−（２−シアノ−インｒ−ルー４−イルオキシ）−５
−（１，１−ジメチル−２−（５−二トａキシーペンタ
ノイルアミノ）エチルアミノコ−２−デａパノール １−（２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール
−４−イルオキシ）−３−（１，１−ジメチル−２−（
４−ニドａキシーデタノ　　　　１イルアミノ）エチル
アミノコ−２−デａパノール ３−（１，１−ジメチル−２−（４−ニトクキシーデタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（２−ホルミル−
１，２，！１，４−テトラヒトａ−イソキノリン−５−
イルオキシ）−２−デクパノール １−（１，２−ジヒドｃ１−２−オキノー中ｌリン−５
−イルオキシ）−３−（１，１−ジメチ＃−２−（４−
工）ａキシ−ブタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−
ゾロパノール１−（１，２−ジヒドロ−２−オキソ−キ
ノリン−５−イルオキシ）−！１−（１，１−ジメｆｋ
−２−Ｃ５−二トａキシーデタノイルアミノ）エチルア
ミノコ−２−デａパノール３−（２−（５−ニトロキシ
−ペンタノイルアミノ）エチルアミノ）−１−（１，２
，３゜４−ナト２ヒドローフーメチルー２−オキソ−キ
ノリン−５−イルオキシ）−２−ゾロパノール １−（１，２−ジヒドロ−７−メチル−２−オキノーキ
ノリン−５−イルオキシ）−５−（１，１−ジメチル−
２−（４−エトａキシーデタノイルアミノ）エチルアミ
ノコ−２−デａパノール １−（１，２−ジヒドロ−７−メチル−２−オキソ−キ
ノリン−５−イルオキシ）−５−（１，１−ジメチル−
２−（５−ニトロキシーベンタノイルア建〕）エチルア
ミノコ−２−デクノ９ノール １−（８−アセチルア、ミノ−２−オキソ−１゜２．３
．４−テトラヒＰ　ａ−中ノリノー５−イルオキシ）−
５−（２−（４−ニドａキシーデタノイルアζ〕）エチ
ルアミノコ−２−デａ　）４？ノール １−（８−アセチルアミノ−２−オキソ−１゜２．５．
４−ナト２ヒトａ−キノリンー５−イルオキシ）−５−
Ｃ２−（５−ニドクキシーペンタノイルアミノ）エチル
アミノコ−２−デａ／ｆノール １−（８−アセチルアミノ−２−オキソ−１゜２．３．
４−テトラヒＦ　ａ−キノリン−５−イルオキシ）−５
−（１，１−ジメチル−２−（４−ニトロキシーデタノ
イルアｔ〕）エチルアミノコ−２−デａパノール １−（３−シフ／−１，２−ジヒ）Ｐｌ：ｆ−２−オ中
ソ−キノリン−５−イルオキシ）−３−（２−（４−エ
トクキシーブタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−デ
ａパノール １−（５−シアノ−１，２−ジヒドｃ１−２−オΦソー
キノリン−５−イルオキシ）ｉ−（１，１−ジメチル−
２−（４−エトクキシーブタノイルアミノ）エチルアミ
ノコ−２−デａパノール １−（５−シフ／−１ｅ　２−ジヒＹａ−２−オキソ−
キノリン−５−イルオキシ）−３−（１，１−ジメチル
−２−（５−エトロキシーヘンタノイルアミノ）エチル
アミノコ−２−デａ　ｚｆノール １−（３−シアノ−１，２−ジヒドｏ−７−メチルー２
−オキソ−キノリン−５−イルオキシ）−５−Ｃ２−（
４−エトクキシーブタノイルアミノ）エチルアミノコ−
２−デクパノール １−（３−シアノ−１，２−ジヒげＩ２−７−メチル−
２−オキソ−キノリン−５−イルオキシ）−３−（２−
（５−ニトロキシ−ペンタノイルアミノ）エチルアミノ
コ−２−デａパノール １−（５−シアノ−１，２−ジヒドａ−７−メチル−２
−オキソ−キノリン−５−イルオキシ）−５−（１，１
−ジメチル−２−（４−エトクキシーブタノイルアミノ
）エチルアさノコ−２−デクパノール １−（３−シアノ−１，２−ジヒドｒ：１−７−メチル
ー２−オキソ−キノリン−５−イルオキシ）−５−（１
，１−ジメチル−２−（５−ニトロキシ−ペンタノイル
アミノ）エチルアミノコ−２−デａパノール １−（５，４−ジヒドロ−２Ｈ−６−オキソ−１，４−
ペンｔチアジンー８−イルオキシ）−５−Ｃ２−（４−
エトクキシーブタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−
デａパノール１−（３，４−ジヒドＣ１−２Ｈ−５−オ
キソ−１，４−ベンズチアジン−８−イルオキシ）−５
−Ｃ２−Ｃ５−ニトロキシ−にンタノイルアミノ）エチ
ルアミン〕−２−デａパノール １−（５，４−ジヒドａ−２Ｈ−５−オ＊７−１．４−
ベンズチアジン−８−イルオキシ）−５−（１，１−ジ
メチル−２−（４−ニトクキシーデタノイルアζ〕）エ
チルア建ノ〕−２−デａパノール １−（５，４−ゾヒドＣ：１−２Ｈ−５−オキソ−１，
４−ベンズチアジン−８−イルオキシ）−３−（１，１
−ジメチル−２−（５−ニトロキシ−ペンタノイルアミ
ノ）エチルアミノコ−２−デａパノール １−（６−ジアツー２Ｈ−ペンズピ２ンー８−イルオキ
シ）−５−Ｃ２−Ｃ４−エトクキシーブタノイルアミノ
）エチルアミノコ−２−デａノｆノール トランス−１−（５−シアノ−２Ｈ−ベンズビラン−８
−イルオキシ）−５−Ｃ２−ＣＣ４−ニトロキシ−シク
ロヘキシル）カルボニルアミノコエチルアミノ〕−２−
デａパノール１−（５−シアノ−２Ｈ−ベンズビラン−
８−イルオキシ）−５−Ｃ２−（５−エトクキシーブタ
ノイルアミノ）エチルアミノ］−２−デａパノール １−（５−シアノ−２Ｈ−ペンｔ−ラン−８−イルオキ
シ）−５−（１，１−ジメチル−２−（４−エトクキシ
ーブタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−デａパノー
ル １−（６−ジアツー２Ｈ−ベンズビラン−８−イルオキ
シ）−！１−（１，１−ジメチル−２−（５−エトクキ
シーブタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−ゾロパノ
ール １−（５−シアノ−２Ｈ−ベンズピラン−８−イルオキ
シ）−５−（１，１−ジメチル−２−（５−ニトロキシ
−ペンタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−デａパノ
ール トランス−１−（５−メチル−ベンズイミダゾール−４
−イルオキシ）−５−（２−（（４−二）ｅｌキシーシ
クａヘキシル）カルボニルアミノ」エチルアミノ〕−２
−デロパノールトランス−１−（３−メチル−ベンズイ
ミダゾール−４−イルオキシ）−３−（１，１−ジメチ
ル−２−（（２−ニトロキシ−シクロヘキシル）アセチ
ルアミノコエチルアミノ〕−２−プロパツール １−（１，２−ジヒドａ−２−オキソ−１，５−ペン！
タアジンー５−イルオキシ）−５−（２−（４−エトク
キシーブタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−デａパ
ノール １−（１，２−ジヒＰｌｆｆ−２−オキソ−１，５−ベ
ンズジアジン−５−イルオキシ）−５−〔１，１−ジメ
チル−２−（４−ニトロキシ−ブタノイルアミノ）エチ
ルアミノコ−２−デａ　７ｆノール トランス−１−（１，２−ｙヒトａ−’ｌ−オキソー１
，３−ベンｔジアジン−５−イルオキシ）−５−（１，
１−ジメチル−２−（（２−ニトａキシーシｐａヘキシ
ル）アセｆｋ７５ノ〕エチルアミノ〕−２−デａパノー
ル１−（５，４−ジヒドａ−２，２−ジオキソ−１，２
−ベンズオキサチイン−５−イルオキシ）−５−（２−
（４−エトクキシーブタノイルアミノ）エチルアミノコ
−２−デａパノール １−（５，４−ジヒＹロー２，２−ジオキソ−１，２−
ベンズオキサチイン−５−イルオキシ）−５−（１，１
−ジメチル−２−（４−エトクキシーブタノイルアミノ
）エチルアミノコ−２−デａパノー・ル １−（５，４−ジヒドｏ−２，２−ジオキソ−１，２−
ベンズオキサチイン−８−イルオキシ）−５−（１，１
−ジメチル−２−（４−エトクキシーブタノイルアミノ
）エチルアミノコ−２−デａパノール １−（５，４−ジヒドｃＩ−２，２−ジオキソ−１Ｈ−
１−メチル−２，１−ペンダチアジン−５−イルオキシ
）−５−Ｃ２−Ｃ４−エトクキシーブタノイルアミノ）
エチルアミノコ−２−デｔ：ｘ　）Ｊ？パノー ル−（５，４−ジヒ？−２，２−ジオキソ−１Ｈ−１−
メチル−２，１−ベンズチアジン−５−イルオキシ）−
５−（１，１−ジメチル−２−（４−エトクキシーブタ
ノイルアミノ）エチルアミン〕−２−デａパノールトラ
ンス−１−（カルバゾール−４１ルオキシ）−５−（２
−（（４−ニドａキシーシクａヘキシル）カルボニルア
ミン〕エチルアミン〕−２−ゾロパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（４−ニドｅ！午ジーブ
タノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（１−オキソ−
インダン−７−イルオキ→−２−デａパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（５−エトクキシーブタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（１−オキソ−イ
ンタン−７−イルオキシ）−２−デクパノール ３−（１，１−ジメチル−２−（５−ニドクキシーペン
タノイルアミノ）エチルアミン〕−１−（１−オキソ−
インダン−７−イルオキシ）−２−ゾロパノール ５−［”１．１−ジメチル−２−（４−ニドａ中シーデ
タノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（２−メト牛シ
ーフェノキシ）−２−ゾロパノール トランス−５−（１，１−ジメチル−２−〔（２−ニト
ロキシ−シクロヘキシル）アセチルアミノコエチルアミ
ノｌ−１−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−デａパ
ノール ５−（１，１−ジメチル−２−（５−エトクキシーブタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（２−メトキシ−
フェノキシ）−２−ゾロパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（５−ニドクキシーペン
タノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（２−メトキシ
−フェノキシ）−２−ゾロパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（４−エトクキシーブタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（２−デａパルギ
ルオキシ−フェノキシ）−２−デａパノール ５−（１，１−７メチルー２−Ｃ４−ニドａ＊シーデタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（２−メチル−フ
ェノキシ）−２−ゾロパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（４−ニドａキシーデタ
ノイルアξ〕）エチルアミノ〕−１−（３−メチル−フ
ェノキシ）−２−ゾロパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（４−ニドαキシ−ブタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（１，２，５，４
−ナト２ヒトｏ−１−，ｔキノ−５−す７チルオキシ）
−２−ゾロパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（４−エトａキシーデタ
ノイルアミノ）エチルアミノ〕−１−（５，４−ジヒド
Ｃ１−２Ｈ−ベンズチイン−８−イルオキシ）−２−ゾ
ロパノール１−（１，２−ベンズチアゾール−４−イル
オキシ）−５−（１゜１−ジメチル−２−（４−ニドａ
キシーデタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−ゾロパ
ノール １−（１，３−ベンズチアブールーフ−イルオキシ）ｉ
−（１，１−ジメチル−２−（４−ニドａキシーデタノ
イルアミノ）エチルアミノコ−２−デａパノール トランス−１−（２−シアノ−フェノキシ）−５−（１
，１−ジメチル−２−（（２−ニドクキシーシクロへキ
シルオキシ）カルざニルアミノ〕エチルアミノ〕−２−
デａパノール１−〔２−シアノ−フェノキシ）−５−（
１。

１−ジメチル−２−（（４−ニトロキシメチル−ぎベリ
ジン−１−イル）カルボニルアミノコエチルアミノ〕−
２−ゾロパノール゛５−（１，１−ジメチル−２−（（
４−（１−二トロキシエチル）−ピー４１７ジンー１−
イル〕カルボニルアミノ〕エチルアミノ）−１−（４−
メチル−カルボニルオキシ−２，５，５−トリメチル−
フェノキシ）−２−ゾロパノール ！１−（１，１−ジメチル−２−（（４−ニトロキシメ
チル−ピペリジン−１−イル）カル対ニルアミノ〕エチ
ルアミノｌ−１−（２−メトキシ−フェノキシ）−２−
デａパノールトランス−１−（２，５−ジクａｅＦ−フ
ェノキシ）−５−（１，１−ジメチル−２−（２−二ト
ａキシーシクａへ中シルアミノ）エチルアミノコ−２−
デａパノール １−（２Ｈ−５，４−ジヒげａ−ベンゾビラン−８−イ
ルオキシ）−５−（２−（４−ニドａキシーデタノイル
アミノ）エチルアミノコ−２−デαパノール １−（２Ｈ−５，４−ジヒドａ−ベンゾビラン−８−イ
ルオキシ）−１−（１，１−ジメチル−２−（４−ニド
ａキシーデタノイルアミノ）エチルアミノコ−２−デａ
パノールトランス−１−Ｃ２Ｈ−５，４−ジヒドａ−ベ
ンゾぎ２ンー８−イルオキシ）−５−［１。

１−ジメチル−２−（（４−ニドａキシシクロヘキシル
）カルボニルアミノコエチルアミノ〕−２−ゾロパノー
ル １−（５−メチル−１，２−ベンズイソオキサゾール−
４−イルオキシ）−５−（２−（４−ニドａキシーデタ
ノイルアミン）エチルアミノコ−２−ゾロパノール ５−（１，１−ジメチル−２−（４−ニトロキシブタノ
イルアミノ）−エチルアミノ〕−１−（５−メチル−１
，２−ベンズイソキサゾール−４−イルオキシ）−２−
デミパノール試験記碌： 前記化合物はβ−遮断作用も硝酸塩様作用も有し、それ
ゆえ抗狭心症治療のために使用されテヨい。目下のとこ
ろ、硝酸塩（たとえばイソソルビドー５−−硝酸塩、イ
ンツル♂に一二硝　　　　４酸塩）もβ−ａＴＩＩｒ剤
（たとえばデミプラノミール、ピンドロールその他）も
使用する。これまでしかしｊＬＩＪｌ上、双方の作用を
包含する「ヒ合物は存在しない。本発明の新規物質は涜
異的にも硝酸塩様作用もβ−Ｓ新作用も含有する。

方法： β−！！所の証明の九めに、イエウサヤにイソデレナリ
ン１ｍｃ＃／ｋｙを静脈内投与し、イソデレナリン下に
心拍数増加の５０％阻止を生じる試験物質の配量を確定
しｆｔ　（ｘＩ）５０ｆＣＯｒ　＝阻止配置５０優）。

全硝酸塩の作用ＪＲ理を表わす、脱硝の証明のために、
脱硝速度を公刊のｌ５ＤＮ−代謝物Ｉｓ　−５−ＭＮの
ものとの比較で評価した。このために麻酔でラットを殺
し、肝臓をｚｓ　−５−ＭＹな＾しは試験すべき物質の
相当して濃縮された等モル（５ｘ１０−５Ｍ／ｌ）＃液
でそのつど４分間再ａ流し、１流液中Ｎｏ８の遊鳴され
友量を測定し次。比較条件のために、潅流に対照として
、第三の潅流が公刊でなｉ物質であるように１．１Ｂ−
５−ＭＮ　（標準物質）を６回投与した（この方法で試
験条件下に変ｆヒされた肝臓能力が認められ、相当して
考慮される）。Ｖｒｅｌ　−１［（比＃Ｒ説硝△速度）
は、Ｉｓ−５−ＭＮと比較して脱硝速度がどのように強
いかを示す・高Ａ値は急速な脱硝、わずかな値は緩慢な
脱硝を表わす。

結果： を要な化合物を表に挙げ、イソソルビドー５−−硝酸塩
（±１．０）およびインソルビドー二硝酸塩との比較で
、比脱硝を（Ｖｒｅｌ　）として記載した。β−Ｓ断作
用はｒＤ、ｏ　（デミプラノクールおよび一ンドロール
との比較での静脈内インデレナリン１　ｍｃＪ７　／　
ｋｔｚの心拍数増加作用の５０優阻止妃ｉｔ）として記
載する。

挙げられた「ヒ合物は、Ｖｒｅｌが十分な作用時間を約
束し、硝酸塩様およびβ−３ＩＩｆＩｒ作用の作用配ｔ
が同じ範囲にあるので、本発明による動物実験データに
より、治療の几めに特に適しているとみなされる。

二硝酸塩　　　　　　　　　　　　１７．５デａプラノ
ロール　　　　５５１− ビンドａ−ル　　　　　　　１０４　　　　　　　　−
２　（１１，）　　　　　　　　　　２７９　　　　　
　　　０．９５２　　（１７，）　　　　　　　　　　
５８　　　　　　　　０．７５２　（１８，）　　　　
　　　　　　１４６　　　　　　　　０．７１２　　（
２９，）　　　　　　　　　　９６　　　　　　　　０
．８５２　（５１，）　　　　　　　　　　５５　　　
　　　　　０．６６２　　＜４６．）　　　　　　　　
　　４９　　　　　　　　０．９７２　（４８，）　　
　　　　　　　　７４　　　　　　　　０．９４２　（
７２，）　　　　　　　　　　１１５　　　　　　　　
０．５４８　（７，）　　　　　　　　　　　７９　　
　　　　　　０．９６８　（１５，）　　　　　　　　
　　７２　　　　　　　　１．１９１１　　　　　　　
　　　　　　６２　　　　　　　　１．２５実施例 ＩｐＨ１ ｌ−（５−シアノ−インドール−４−イルオキシ＞−５
−Ｃ２−（５−エトａキシーデタノイルアミノ）エチル
アミノコ−２−ゾロパノールフマレート １−（５−シアノ−インタールー４−イルオキシ）−２
，５−エポキシ−デミパン（ヨークツバ特許第００４５
９１０号明細書’）　４．２．９をｎ−ブタノール１０
０ＭにＳ！濁し、２−（５−二トａキシーデタノイルア
ミノ）エチルアミン１１．５ＩＩｔｍ加し、室温で２日
間攪拌する＠溶剤の除去後、シリカ一ルで塩化メチレン
／メタノール（９５：５）および塩化メチレン／メタノ
ールのアンそニア（９５：５）を用いてクロマドグ２フ
イーにかける。相当する両分から溶剤の除去鏝塩基４．
６１が得られる。メタノール中への溶解および算出され
ｔ量の７マル酸の添加により、吸引濾過後、融点１５５
〜１５６℃の７マル酸塩５．９１１Ｃ理浦値の４０％）
が得られる。

例　２ ９１１１に記載され友のと同様の方法で、１−アリール
オキシ−２，５−エポキシ−プロパンないし１−へクリ
ールオキシ−２，５−エポ命シープａパン（友とえばヨ
ーロッパ特許ｆｌ／ｌ１Ｏ０４５９′ＩＯ号明細書；百
ドイツ国特許出願公開第５５１０８９１号；同第２５０
８２５１号明細書；ヨーロッパ％杵出願公°開第００１
４９５１号明細書；西ドイツ国特許出願公開第２５０５
２２２号明細書；西ドイツ国特許出願公告第１６２０５
４２号明細書；西ドイツ国特許出願会開！　２６２６８
９０号；同第２５６２２７８号明細書：ジャーナルオデ
　メディカル　ケミストリー（Ｊ、　Ｍａｄ。

Ｃｈｅｍ、）　１７　（１９７４）　、第５２９ページ
；同２６　（１９８５）％　＠１５７０ベージ；　ＷＨ
Ｏ年表２６（１９７２）、第１１２５ページ；西ドイツ
国特許出願公開第２７５５５７０号明細誉；ケミカル　
アンｒ　ファーマソイテイカルデルテイｙ　（ｃｈｅｍ
、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、　）　２０　（１９７２
年）、第９０５ベージ；ヨーロッパ特許出願公開！００
９５４５４号明細帯）およびニトロキシ−アルカノイル
アミノ−アルキルアミンから次の化合物が得られる： 例　　３ ２−（３−ヒトａキシデタノイルアξ））エチルアミン １．２−ジアミノエタン１９２ｄを水６０―と混合し、
攪拌および軽く冷却しながら、２０〜３０℃でβ−デチ
ａラクトン７４ａｔｊｔ−滴和した。４時間後真空中で
留去し、晶泥を硫酸上、乾燥機中で乾燥し友。融点７１
〜７３℃の塩基（環１１１１１直の９３　％　）　１２
２．４　Ｆが得られる。

例　　４ 例３に記載されたのと同様の方法で、次の化合物が得ら
れた。

例　　５ ２−（３−ニトロキシブタノイルアミノ）エチルアミン ２−（３−ヒトミキシブタノイルアミノ）−エチルアミ
ン３０．９を攪拌しながら、５〜１０℃で徐々に１００
９ｂ硝酸中に導入する。０〜５℃で２時間攪拌した後、
反応溶液を水冷、無水エーテル１１ｔ中に攪拌混入し、
生じるエーテルを頑しやし、沈殿した波状物に塩化メチ
レンを積層し、炭酸ナトリウムを用いて塩基を遊離する
。真空中、最高２０゛０の浴温で吸引濾過および蒸発後
、油状物として塩基３３Ｉ（理論筐の８４％）が得られ
る。

例　６ 例５１Ｃ記載され九のと同様の方法で、次の化合物が得
られ友。

例　　７ ３−（１，１−ジメチル−２−（２，２−ジメチル−３
−二トａキシープロパノイルアミノ）−二チルアミノｌ
−１−（３−メチル−ベンズイミダゾール−４−イルオ
キシ）−２−ゾロパノール　７マレート 無水ナト２ヒトｌｆｆフラン１５０ａ中の３−（２−ア
ミノ−１，１−ツメチル−エチル−アミノ＞−１−Ｃ５
−メチル−ベンズイミダゾール−４−イルオキシ）−２
−ゾロパノール２．５１の溶液に室温で無水テトラヒト
ミフラン５０―中の２，２−ジメチル−３−ニドａキシ
ーデａパノイルクａリド１．４１ｉの溶液を滴下し、さ
らに２時間攪拌する。反応混合物を濃縮し、シリカダル
で、塩化メチレン／メタノール（４：　２）、　　　　
を用＾てりａマトグ２フィーにかける。得られた生成物
（２，０，９）を塩化メチレン６０１ＬＩＩｆＣ溶）９
１Ｌ、７−ｂニド／１００ｄ中のｙマｈ＃ｌＯ，５４１
を加える。ジエチルエーテル２００ａの添ｔＫＪｇｋ析
出した沈殿を吸引濾過し、乾燥する。融点１８７〜１９
０℃の結晶２．３　Ｆ　（＠ｉｌ＊［の５３％）が得ら
れる。

例　　８ 例７に記載され九のと同様の方法で、１−アリールオキ
シ−３−（２−アミノ−１，１−ジメチル−エチルアミ
ノ）−２−ゾロパノールな＾し１−へクリルオキシ−５
−Ｃ２−アミノ−１，１−ジメチル−エチル−アミノ−
２−デロパノールオヨヒニトクキシーアルカノイルクａ
リドから次の化合物が得られる： ３−（２−アミノ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）
−１−（４−ヒトａキシ−２，３゜５−トリメチル−フ
ェノキシ）−２−デミパノールは５−（２−ジベンジル
アミノ−１，１−ジメチルｍ＝チルアミノ）−１−（４
−メチルカルボニルオキシ−２，３，５−トリメチル−
フェノキシ）−２−デミパノールから、エタノール中水
酸化カリクムを用いるケン化およびエタノール中、６０
℃でのＰｄ／Ｃ（１０優）上の引続く水素添加により得
られた。

５−（２−アミノ−エチルアミノ）−１−アリールオキ
シ−２−デミパノールは相当する１−アリールオキシ−
２，３−エポキシ−デミパンの、過剰の１，２−ジアミ
ノ−エタンとの反応により裏遺した＠ 例　９ ５−（２−アミノ−１，１−ジメチル−エチルアミノ）
−１−＜５−メチル−ベンズイミダゾール−４−イルオ
キシ）−２−デミパノールエタノール５０Ｏｄ中の２−
ジベンジルアミノー１．１−ジメチル−エチルアミン（
Ｈ，Ｉジョーンソン（Ｊｏｈｎｓｏｎ　）　、ジャーナ
ル　オデアメリカン　ケミカル　ソサイエテイ−（Ｊ。

Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　８ｏｃ、　）　６８　（１９４６
）　、１２と同様１ｃ４１！造”）　４０．５１に２．
３−ニーキシ−１−（３−メチル−ベンズイミダテール
−４−イルオキシ）−デａパン１０．２．？を与え、室
温で３日間攪拌する。反応混合物を６０℃でＰｄ　／Ｃ
（１０％）８ｙ上、水素吸収の終了まで水素添加する。

その陵触媒を吸引濾過し、濾液を蒸発乾個する。残渣を
シリカダルで、メタノール／濃アンそニア溶液（９５：
５）を用込てクロマトグラフィーにかける。相当する両
分を蒸発し、残渣を塩ｒヒメチレンにとり、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、溶液を蒸発乾個する。明黄色の油状物
８．７　、！ｉｉ’　（埋ｉｔ＊１１（７）６６　＊　
）が得られる。

列１０ 同９に記載され九のと同様の方法で、１−アリールオキ
シ−２，５−エポキシ−デミパンな＾し１−へクリルオ
キシ−２，５−工ｆＲキシーデａパンおよび２−ジベン
ジルアミノ−１，１−ジメチル−エチルアミンから次の
化合物が得られる： 例１１ ５−Ｃ１，１−ジメチル−２−（（５−０−二トクーイ
ソソルビドー２−イルオキシ）１カルボニルアミノ〕−
二チルアミノ］−１−（５−メチル−ベンズイミダゾー
ル−４−イルオキ切−２−デａパノールフマレート 無水テトラヒトミフラン５０１１１中の１．１’−カル
ボニルジイミダゾール１．６３，９の溶液に無水テトラ
ヒドロフラン１０Ｍ中の５−〇−二トローイソソルビド
”１．９１．９およびトリエチルアミン１．０１１１の
溶液を滴下し、室温で１時間攪拌する。この溶液に無水
テトラヒトミフラン６０―中の３−（２−アミノ−１，
１−ジメチル−エチルアミノ）−１−Ｃ５−メチル−ベ
ンズイミダゾール−４−イルオキシ）−２−ゾロパノー
ル２．９２１１の溶液を滴下し、さらに１時間攪拌し、
溶剤を留去する。残渣（７，２，９）をシリカデルで、
塩ｒヒメチレン／メタノール（８：２）を用いてりａマ
ドグラフィーにかける。

′ｎ製された生成物（３，６、Ｆ　＞をアセトン５Ｑｓ
ｕに溶解し、アセトン５Ｑａｚ中の７マルｆｉ　Ｏ，８
１、Ｆを加え、その後溶剤を蒸発乾個する。残渣をジヱ
チルエーテル１００ｄで浸漬し、吸引濾過しおよび乾燥
する。融点１２８〜１３０℃の結晶５．５　＃　（ｊｆ
ｉ論’直の５５％）が得られる。

置注：５−〇−二）ｌ：ｆ−１：４．！１：６−ジアン
ヒドロソルビド 例１２ 例５に記載され友のと同様の方法で、１−アリールオキ
シ−５−アミノアルキルアミノ−２−プロパツールな＾
し１−へクリル−オキシ−３−アミノアルキルアミノ−
２−ゾロパノールおよびニトロキシアルカノールから、
次の化合物が得られた：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは置換または非置換の芳香族または複素芳香
   族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合により分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜３の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびにその
   生理学的に認容性の塩。 ２、一般式 I 中、Ａｒが非置換または場合によりハロ
   ゲン−、シアノ−、ヒドロキシル−、アルキル−、アル
   ケニル−、アルケニルオキシ−、アルコキシ−、シクロ
   アルキル−、アシル−、アルキルカルボニルオキシ−、
   ビシクロアルキル−、アルコキシアルキル−、アルカノ
   イルアミノ−、カルバモイルアルキル−およびシクロア
   ルキルアミノカルボニルアミノ−基により１回または数
   回置換されているフエニル基、または非置換または場合
   によりシアノ−、オキソ−、ヒドロキシル−またはアル
   キル基により１回または数回置換されていてよいインド
   ール−、ナフチル−、キノリン−、ベンズイミダゾール
   −、イソキノリン−、ベンゾピラン−、ベンズジオキソ
   ール−、インデン−、ベンズオキサゾール−またはカル
   バゾール−基を表わし、その際前記の縮合されたおよび
   複素環式系中で二重結合１種または２種が置換されてい
   てよく、 Ａは１〜８のＣ−原子を有する直鎖または 分枝アルキレン鎖を表わし、 Ｂは１〜１２のＣ−原子を有する直鎖また は二環式の、場合により分枝、飽和アルキレン鎖、式中
   −ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子のシクロアルキレン
   基により代えられていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素、１〜６のＣ−原子を有する直鎖または分枝、
   飽和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル
   基を表わす、を表わし、 ｎは数１、２を表わす、特許請求の範囲第 １項記載の化合物。 ３、一般式 I 中、 Ａｒが非置換または場合によりハロゲン−、アルキル−
   またはアルケニル基により１回または２回置換されてい
   てよいフエニル基またはインドール−、インドーリノン
   −、キノリン−または１，２，３，４−テトラヒドロ−
   ２−オキソ−キノリン−基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖を表わし、 Ｂは１〜１２のＣ−原子を有する直鎖また は分枝アルキレン基を表わし、 Ｘは単結合を表わし、 ｎは数１を表わす、特許請求の範囲第１項 または第２項記載の化合物。 ４、１−（２−アリルフエノキシ）−３−〔１，１−ジ
   メチル−２−（４−ニトロキシ−ブタノイルアミノ）−
   エチルアミノ〕−２−プロパノールシクラミネート １−（２−クロロ−５−メチルフエノキシ）−３−〔１
   ，１−ジメチル−２−（４−ニトロキシ−ブタノイルア
   ミノ）−エチルアミノ〕−２−プロパノールシクラミネ
   ート １−（２−シアノフエノキシ）−６−〔１，１−ジメチ
   ル−２−（４−ニトロキシ−ブタノイルアミノ）−エチ
   ルアミノ〕−２−プロパノールフマレート ３−〔２−（４−ニトロキシ−ブタノイル アミノ）−エチルアミノ〕−１−（２−オキソ−インド
   ーリン−４−イルオキシ）−２−プロパノールフマレー
   ト １−（インドール−４−イルオキシ）−３ −〔２−（４−ニトロキシ−ブタノイルアミノ）−エチ
   ルアミノ〕−２−プロパノールヘミフマレート １−（１，２，３，４−テトラヒドロ−２ −オキソ−キノリン−５−イルオキシ）−３−〔２−（
   ４−ニトロキシ−ブタノイルアミノ）−エチルアミノ〕
   −２−プロパノールフマレート ３−〔２−（４−ニトロキシ−ペンタノイ ルアミノ）−エチルアミノ〕−１−（２−オキソ−イン
   ドーリン−４−イルオキシ−２−プロパノールシクラミ
   ネート ３−〔２−／５−ニトロキシ−ペンタノイ ルアミノ）−エチルアミノ〕−１−（２−オキソ−イン
   ドーリン−４−イルオキシ）−２−プロパノールヘミフ
   マレート である、特許請求の範囲第１項から第３項までのいずれ
   か１項記載の化合物。 ５、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは置換または、非置換の芳香族または複素芳
   香族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は５〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合により分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜３の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびにその
   生理学的に認容性の塩の製法において、自体公知の方法
   で、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ａ、Ａｒ、Ｂ、Ｘおよびｎは前記のものを表わす
   〕の化合物をニトレートエステルー形成反応にかけ、引
   続き所望により得られた化合物をその生理学的に懸念の
   ない塩に変換することを特徴とする、新規アミノプロパ
   ノール誘導体の製法。 ６、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは置換または非置換の芳香族または複素芳香
   族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合により分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜３の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびにその
   生理学的に認容性の塩の製法において、自体公知の方法
   で、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ａｒ′はＡｒと同じものを表わすか場合により相
   当する合成前工程であつてよく、Ｚは基▲数式、化学式
   、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ （その際Ｙは反応性基を表わす）を表わす〕の化合物を
   、一般式IV： Ｈ＿２Ｎ−Ａ−ＮＨ−ＣＯ−Ｘ−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿
   ｎ（IV）〔式中Ａ、Ｂ、Ｘおよびｎは前記のものを表わ
   す〕のアミンと反応させ、引続き所望により得られた化
   合物をその薬学的に懸念のない塩に変換することを特徴
   とする、新規アミノプロパノール誘導体の製法。 ７、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａには置換または、非置換の芳香族または複素芳
   香族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合により分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は５〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜３の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびにその
   生理学的に認容性の塩の製法において、自体公知の方法
   で、一般式III： Ａｒ′−Ｏ−Ｚ（III） 〔式中Ａｒ′はＡｒと同じものを表わすか場合により相
   当する合成前工程であつてよく、Ｚは基▲数式、化学式
   、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ （その際Ｙは反応性基を表わす）を表わす〕の化合物を
   、一般式Ｖ： Ｈ＿２Ｎ−Ａ−（ＮＨ＿２）＿ｍ＿ａ＿ｓ＿ｋ＿．（Ｖ
   ）〔式中Ａは前記のものを表わし、−（ＮＨ＿２）＿ｍ
   ＿ａ＿ｓ＿ｋ＿．は遊離−ＮＨ＿２−基または場合によ
   りマスキングされた−ＮＨ＿２−基を表わす〕のアミン
   と反応させて、一般式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物にし、これを場合により−（ＮＨ＿２）＿ｍ＿
   ａ＿ｓ＿ｋ＿．−基の−ＮＨ＿２−基へのデマスキング
   および／または基Ａｒ′の基Ａｒへの遷移後、一般式V
   II：Ｙ−ＣＯ−Ｘ−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎ（VII）〔
   式中Ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記のものを表わす〕の化合
   物と反応させ、引続き所望により得られた化合物をその
   薬学的に懸念のない塩に変換することを特徴とする、新
   規アミノプロパノール誘導体の製法。 ８、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは置換または、非置換の芳香族または複素芳
   香族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合により分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜３の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびにその
   生理学的に認容性の塩の製法において、自体公知の方法
   で一般式VIII： Ａｒ′−ＯＨ（VIII） 〔式中Ａｒ′はＡｒと同じものを表わすか、場合により
   相当する合成前工程であつてよい〕の化合物を ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中Ａ、Ｂ、Ｘおよびｎは前記のものを表わし、Ｗは
   メシルオキシ、トシルオキシまたはハロゲン、Ｒ＾３は
   水素またはアルキルおよびＲ＾２は別々に水素、アルキ
   ルまたはフエニルを表わすか、Ｒ＾３およびＲ＾２は隣
   接炭素原子と一緒に、カルボニルラジカルを形成する〕
   の化合物と反応させ、場合により基Ａｒ′を基Ａｒへ遷
   移し、オキサゾリジン−環を分離し、引続き所望により
   得られた化合物をその薬学的に懸念のない塩に変換する
   ことを特徴とする、新規アミノプロパノール誘導体の製
   法。 ９、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは置換または、非置換の芳香族または複素芳
   香族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合により分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜３の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびにその
   生理学的に認容性の塩の製法において、一般式VIII：Ａ
   ｒ′−ＯＨ（VIII） 〔式中Ａｒ′はＡｒと同じものを表わすか、場合により
   相当する合成前工程であつてよい〕の化合物を一般式Ｘ
   ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式中Ａは前記のものを表わし、 Ｗはメシルオキシ、トシルオキシまたはハ ロゲン、Ｒ＾３は水素またはアルキルおよびＲ＾２は別
   々に水素、アルキルまたはフエニルを表わすか、Ｒ＾３
   およびＲ＾２は隣接炭素原子と一緒に、カルボニルラジ
   カルを形成し、 −（ＮＨ＿２）＿ｍ＿ａ＿ｓ＿ｋ＿．は遊離−ＮＨ＿２
   −基または場合によりマスキングされた−ＮＨ＿２−基
   を表わす〕の化合物と反応させ、オキサゾリジン−環を
   分離し、得られた一般式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） の化合物を、場合により基Ａｒ′の基Ａｒへの遷移およ
   び／または−（ＮＨ＿２）＿ｍ＿ａ＿ｓ＿ｋ＿．−基の
   −ＮＨ＿２−基へのデマスキング後、一般式VII： Ｙ−ＣＯ−Ｘ−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎ（VII）〔式中
   Ｂ、Ｘ、およびｎは前記のものを表わし、Ｙは反応性基
   を表わす〕の化合物と反応させ、引続き所望により得ら
   れた化合物をその薬学的に懸念のない塩に変換すること
   を特徴とする、新規アミノプロパノール誘導体の製法。 １０、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは置換または非置換の芳香族または複素芳香
   族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合により分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜３の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびにその
   生理学的に認容性の塩の製法において、自体公知の方法
   で一般式VIII： Ａｒ′−ＯＨ（VIII） 〔式中Ａｒ′はＡｒと同じものを表わすか、場合により
   相当する合成前工程であつてよい〕の化合物を一般式Ｘ
   I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中Ａ、Ｂ、Ｘおよびｎは前記のものを表わし、Ｗは
   メシルオキシ、トシルオキシまたはハロゲンを表わす〕
   の化合物と反応させ、場合により基Ａｒ′を基Ａｒに遷
   移し、引続き所望により得られた化合物をその薬学的に
   懸念のない塩に変換することを特徴とする、新規アミノ
   プロパノール誘導体の製法。 １１、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは置換または非置換の芳香族または複素芳香
   族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合により分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜３の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびにその
   生理学的に認容性の塩の製法において、自体公知の方法
   で、一般式VIII： Ａｒ′−ＯＨ（VIII） 〔式中ＡｒはＡにと同じものを表わすか、場合により相
   当する合成前工程であつてよい〕の化合物を一般式ＸI
   I： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 〔式中Ａは前記のものを表わし、Ｗはメシルオキシ、ト
   シルオキシまたはハロゲンを表わし、−（ＮＨ＿２）＿
   ｍ＿ａ＿ｓ＿ｋ＿．は遊離−ＮＨ＿２−基または場合に
   よりマスキングされた−ＮＨ＿２−基を表わす〕の化合
   物と反応させて、一般式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） の化合物にし、これを場合により基Ａｒ′の基Ａｒへの
   遷移および／または−（ＮＨ＿２）＿ｍ＿ａ＿ｓ＿ｋ＿
   ．−基の−ＮＨ＿２−基へのデマスキング後、一般式V
   II：Ｙ−ＣＯ−Ｘ−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎ（VII）〔
   式中Ｂ、Ｘ、およびｎは前記のものを表わし、Ｙは反応
   性基を表わす〕の化合物と反応させ、引続き所望により
   得られた化合物をその薬学的に懸念のない塩に変換する
   ことを特徴とする、新規アミノプロパノール誘導体の製
   法。 １２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは置換または、非置換の芳香族または複素芳
   香族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合によ、分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜５の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびにその
   生理学的に認容性の塩の製法において、自体公知の方法
   で、一般式ＸIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 〔式中ＡおよびＡｒは前記のものを表わし、Ｓｃｈはジ
   アルキルシリレン−ラジカルを表わす〕の化合物を一般
   式VII： Ｙ−ＣＯ−Ｘ−Ｂ−（ＯＮＯ＿２）＿ｎ（VII）〔式中
   Ｂ、Ｘ、およびｎは前記のものを表わし、Ｙは反応性基
   を表わす〕の化合物と反応させ、Ｓｃｈ−基を分離し、
   引続き所望により得られた化合物をその薬学的に懸念の
   ない塩に変換することを特徴とする、新規アミノプロパ
   ノール誘導体の製法。 １３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは非置換または場合によりハロゲン−、シア
   ノ−、ヒドロキシル−、アルキル−、アルケニル−、ア
   ルケニルオキシ−、アルコキシ−、シクロアルキル−、
   アシル−、アルキルカルボニルオキシ−、ビシクロアル
   キル−、アルコキシアルキル−、アルカノイルアミノ−
   、カルバモイルアルキル−およびシクロアルキルアミノ
   カルボニルアミノ−基により１回または数回置換されて
   いるフエニル基または非置換または場合によりシアノ−
   、オキソ−、ヒドロキシル−またはアルキル基により１
   回または数回置換されていてよい、インドール−、ナフ
   チル−、キノリン−、ベンズイミダゾール−、イソキノ
   リン−、ベンゾピラン−、ベンズジオキソール−、イン
   デン−、ベンズオキサゾール−またはカルバゾール−基
   を表わし、その際二重結合１つまたは２つが前記の縮合
   された、複素環式系中で水素化されていてよく、 Ａは１〜８のＣ−原子を有する直鎖または 分枝アルキレン鎖を表わし、 Ｂは１〜１２のＣ−原子を有する、直鎖ま たは二環式の、場合により分枝された、飽和アルキレン
   鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子のシクロ
   アルキレン基に代えられていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、その際Ｒ
   ＾１は水素、１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽和
   または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル基を
   表わす、を表わし、ｎは数１、２を表わす〕のアミノ−
   プロパ ノール誘導体ならびにその生理学的に認容性の塩を製造
   する、特許請求の範囲第５項から第１２項までのいずれ
   か１項記載の方法。 １４、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは非置換または場合により、ハロゲン−、ア
   ルキル−またはアルケニル基により１回または２回置換
   されていてよいフエニル基またはインドール−、インド
   ーリノン−、キノリン−または１，２，３，４−テトラ
   ヒドロ−２−オキソ−キノリン−基を表わし、ムは１〜
   ８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖を表わし、 Ｂは１〜１２のＣ−原子を有する直鎖また は分枝アルキレン基を表わし、 Ｘは単結合を表わし、 ｎは数１を表わす〕のアミノプロパノール 誘導体ならびにその生理学的に認容性の塩を製造する、
   特許請求の範囲第５項から第１３項までのいずれか１項
   記載の方法。 １５、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは置換または、非置換の芳香族または複素芳
   香族基を表わし、 Ａは１〜８のＣ−原子の直鎖または分枝ア ルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原子
   のシクロアルキレン−基に代えられていてよい、を表わ
   し、 Ｂは１〜１２のＣ−原子の直鎖、単一また は二環式の、場合により分枝された、飽和または不飽和
   アルキレン鎖、その際−ＣＨ＿２−基は３〜７のＣ−原
   子のシクロアルキレン基に代えられていてよくおよび／
   または２までの −ＣＨ＿２−基はそのつど酸素原子または硫黄原子また
   は−Ｓ（＝Ｏ）−または−Ｓ（＝Ｏ）＿２−基に代えら
   れていてよい、を表わし、 Ｘは単結合、酸素原子または基−ＮＲ＾１−、式中Ｒ＾
   １は水素または１〜６のＣ−原子の直鎖または分枝、飽
   和または不飽和アルキル−またはニトロキシアルキル−
   基を表わすか、Ｒ＾１はまた基−ＮＲ＾１−の窒素原子
   および鎖Ｂの−ＣＨ＿２−基と一緒に４〜６のＣ−原子
   を有する複素脂肪族環を固定する、を表わし、 ｎは１〜５の数を表わす〕 で示される新規アミノプロパノール誘導体ならびに常用
   の担持物質および助剤を含有することを特徴とする、心
   臓−および循環器疾患治療のための薬剤。