JPS61235425A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS61235425A JPS61235425A JP7719285A JP7719285A JPS61235425A JP S61235425 A JPS61235425 A JP S61235425A JP 7719285 A JP7719285 A JP 7719285A JP 7719285 A JP7719285 A JP 7719285A JP S61235425 A JPS61235425 A JP S61235425A
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- JP
- Japan
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- component
- acid
- epoxy resin
- resin composition
- anhydride
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関し、更に詳しくはその
硬化物が耐衝撃性および耐クランク性に優れ、しかも高
い熱変形温度を有する熱硬化性樹脂組成物に関する。
硬化物が耐衝撃性および耐クランク性に優れ、しかも高
い熱変形温度を有する熱硬化性樹脂組成物に関する。
（従来の技術）
エポキシ樹脂は常温で液状から固形まで種々のグレード
のものを提供できること、硬化剤の選択により常温、加
熱いずれの条件下でも硬化できること、硬化に際して副
生物を生じないこと等の優れた作業性を有し、しかもそ
の硬化物は機械的強度および接着力に優れていること、
優れた電気的性質を示すこと、耐薬品性、耐湿性等の化
学的性質が良好であることなどの優れた性能を有するた
め、塗料、電気絶縁材料、土木・建築材料、接着剤等に
広く使用されている。
のものを提供できること、硬化剤の選択により常温、加
熱いずれの条件下でも硬化できること、硬化に際して副
生物を生じないこと等の優れた作業性を有し、しかもそ
の硬化物は機械的強度および接着力に優れていること、
優れた電気的性質を示すこと、耐薬品性、耐湿性等の化
学的性質が良好であることなどの優れた性能を有するた
め、塗料、電気絶縁材料、土木・建築材料、接着剤等に
広く使用されている。
しかしながら、エポキシ樹脂は使用条件によっては硬化
物にクランクを生じることがあり、耐クランク性を向上
させるため従来次のような種々の方法が提案されている
。
物にクランクを生じることがあり、耐クランク性を向上
させるため従来次のような種々の方法が提案されている
。
（１）エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基の濃度を下げ
、架橋密度を小さくする。
、架橋密度を小さくする。
（２）樹脂に可撓性を付与するため長鎖脂肪族置換基な
どを導入する。
どを導入する。
（３）脂肪族ポリアミド、ポリ酸ポリ無水物、長鎖状ポ
リメルカプタン等の長鎖状の硬化剤を用いる。
リメルカプタン等の長鎖状の硬化剤を用いる。
（４）１官能性エポキシを併用していわゆる分子内可塑
化を図る。
化を図る。
（５）ポリオキシアルキレンポリエーテル、フタル酸エ
ステル、ポリカプロラクトン等の非反応性の可塑化成分
を混合する。
ステル、ポリカプロラクトン等の非反応性の可塑化成分
を混合する。
しかしながら、これらの方法にはいずれも硬化物の耐熱
性の尺度の一つである熱変形温度を大幅に低下させると
いう欠点がある。
性の尺度の一つである熱変形温度を大幅に低下させると
いう欠点がある。
一方、樹脂成分より熱膨張係数の小さい無機質充填剤を
大量に配合することにより、系の熱膨張係数を小さくし
、耐クランク性を向上させる方法も広く行なわれている
。しかしながら、この方法は樹脂成分の熱変形温度を低
下させない点では有用な方法ではあるが、樹脂成分その
ものの耐クランク性は何ら改良されるものではなく、ま
た系の粘度が上昇するため作業性が好ましくないという
欠点がある。
大量に配合することにより、系の熱膨張係数を小さくし
、耐クランク性を向上させる方法も広く行なわれている
。しかしながら、この方法は樹脂成分の熱変形温度を低
下させない点では有用な方法ではあるが、樹脂成分その
ものの耐クランク性は何ら改良されるものではなく、ま
た系の粘度が上昇するため作業性が好ましくないという
欠点がある。
従って、耐クランク性に優れ、しかも熱変形温度が高い
硬化物を与える樹脂組成物の開発が強く望まれている現
状である。
硬化物を与える樹脂組成物の開発が強く望まれている現
状である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、前記従来技術の欠点を除去し、硬化物
が耐衝撃性および耐クランク性に優れ、しかも耐熱性に
も優れた熱硬化性樹脂組成物を提供することにある。
が耐衝撃性および耐クランク性に優れ、しかも耐熱性に
も優れた熱硬化性樹脂組成物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂（Ａ）、酸無水物（Ｂ）、分子内にカルボキシ
ル基とラジカル重合性二重結合とを有する重合性単量体
（Ｃ）およびラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有してなる
熱硬化性樹脂組成物に関する。
キシ樹脂（Ａ）、酸無水物（Ｂ）、分子内にカルボキシ
ル基とラジカル重合性二重結合とを有する重合性単量体
（Ｃ）およびラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有してなる
熱硬化性樹脂組成物に関する。
本発明に使用される分子内に２個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂（Ａ）としては、例えばビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、多価アルコール
のポリグリシジルエーテル、多塩基酸のポリグリシジル
エステル、３゜４−エポキシシクロヘキシルメチル（３
，４−エポキシシクロヘキサン）カルボキシレート、ビ
ニルシクロヘキセンジエボキサイド等の脂環式エポキシ
樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、タレゾー
ルノボランク型エポキシ樹脂、ヒダントイン環を有する
エポキシ樹脂などが挙げられる。
するエポキシ樹脂（Ａ）としては、例えばビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、多価アルコール
のポリグリシジルエーテル、多塩基酸のポリグリシジル
エステル、３゜４−エポキシシクロヘキシルメチル（３
，４−エポキシシクロヘキサン）カルボキシレート、ビ
ニルシクロヘキセンジエボキサイド等の脂環式エポキシ
樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、タレゾー
ルノボランク型エポキシ樹脂、ヒダントイン環を有する
エポキシ樹脂などが挙げられる。
本発明において前記エポキシ樹脂（Ａ）を硬化させるた
めの硬化剤として使用される酸無水物（Ｂ）としては、
例えば無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチ
ルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水マレイン酸
、ドデセニル無水コハク酸、無水トリメリット酸などが
挙げられる。
めの硬化剤として使用される酸無水物（Ｂ）としては、
例えば無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチ
ルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水マレイン酸
、ドデセニル無水コハク酸、無水トリメリット酸などが
挙げられる。
本発明に使用される分子内にカルボキシル基とラジカル
重合性二重結合とを有する重合性単量体（Ｃ）としては
、例えばアクリル酸、メタクリル酸のほか、二塩基酸お
よび／またはその無水物を分子内に水酸基とラジカル重
合性二重結合とを有する化合物でハーフェステル化させ
て得られる重合性単量体、オキシカルボン酸および分子
内に水酸基とラジカル重合性二重結合とを有する化合物
をジイソシアネートによりウレタン結合を介して連結さ
せて得られる重合性単量体、マレイン酸またはフマル酸
のハーフェステル類などが挙げられる。これらの化合物
としては、例えば２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルテ
トラヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチルへキサヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルメチルへキサヒドロフタル酸、２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２−（メタ）
アクリロイルオキシエチルマレイン酸、２−（メタ）ア
クリロイルオキシプロピルフタル酸、２−（メタ）アク
リロイルオキシプロピルマレイン酸、モノブチルフマレ
ート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルマレエ
ートなどが挙げられる。これらのうち揮発性が少なく、
粘度が低くかつラジカル重合性がよい点で二塩基酸およ
び／またはその無水物を分子内に水酸基とラジカル重合
性二重結合を有する化合物でハーフェステル化させて得
られる重合性単量体を使用することが好ましい。
重合性二重結合とを有する重合性単量体（Ｃ）としては
、例えばアクリル酸、メタクリル酸のほか、二塩基酸お
よび／またはその無水物を分子内に水酸基とラジカル重
合性二重結合とを有する化合物でハーフェステル化させ
て得られる重合性単量体、オキシカルボン酸および分子
内に水酸基とラジカル重合性二重結合とを有する化合物
をジイソシアネートによりウレタン結合を介して連結さ
せて得られる重合性単量体、マレイン酸またはフマル酸
のハーフェステル類などが挙げられる。これらの化合物
としては、例えば２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルテ
トラヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチルへキサヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルメチルへキサヒドロフタル酸、２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２−（メタ）
アクリロイルオキシエチルマレイン酸、２−（メタ）ア
クリロイルオキシプロピルフタル酸、２−（メタ）アク
リロイルオキシプロピルマレイン酸、モノブチルフマレ
ート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルマレエ
ートなどが挙げられる。これらのうち揮発性が少なく、
粘度が低くかつラジカル重合性がよい点で二塩基酸およ
び／またはその無水物を分子内に水酸基とラジカル重合
性二重結合を有する化合物でハーフェステル化させて得
られる重合性単量体を使用することが好ましい。
本発明において前記重合性単量体（Ｃ）を重合させるた
めに使用されるラジカル重合開始剤（Ｄ）としては、例
えばｔ−ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブチルパーオク
トエート、クメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイル
パーオキサイド等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロ
ニトリルなどが挙げられる。
めに使用されるラジカル重合開始剤（Ｄ）としては、例
えばｔ−ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブチルパーオク
トエート、クメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイル
パーオキサイド等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロ
ニトリルなどが挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記のエポキシ樹脂（
Ａ）、酸無水物（Ｂ）、重合性単量体（Ｃ）およびラジ
カル重合開始剤（Ｄ）を配合することにより得られる。
Ａ）、酸無水物（Ｂ）、重合性単量体（Ｃ）およびラジ
カル重合開始剤（Ｄ）を配合することにより得られる。
この際酸無水物（Ｂ）の配合量は、熱変形温度を低下さ
せない点から、エポキシ樹脂（Ａ）１当量に対して、０
．３〜１．４当量が好ましい。
せない点から、エポキシ樹脂（Ａ）１当量に対して、０
．３〜１．４当量が好ましい。
また重合性単量体（Ｃ）の配合量は、耐クラツク性、硬
化時の収縮および熱変形温度の点から、エポキシ樹脂（
Ａ）１当量に対して、カルボキシル基換算で０．１〜１
．６当量が好ましい。
化時の収縮および熱変形温度の点から、エポキシ樹脂（
Ａ）１当量に対して、カルボキシル基換算で０．１〜１
．６当量が好ましい。
またラジカル重合開始剤（Ｄ）の配合量は、重合速度お
よび分子量を考慮して重合性単量体（Ｃ）１００重量部
に対して、０．１〜５重量部が好ましい。
よび分子量を考慮して重合性単量体（Ｃ）１００重量部
に対して、０．１〜５重量部が好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記（Ａ）〜（Ｄ）成
分の他に、例えばブチルグリシジルエーテル、フェニル
グリシジルエーテル等のエポキシ樹脂稀釈剤、イミダゾ
ール化合物、三級アミン類、四級アンモニウム塩類等の
反応触媒、シリカ、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウ
ム等の充填剤、ハロゲン化合物、三酸化アンチモン、赤
リン等の難燃剤、カンプリング剤類、着色剤類などを含
有していてもよい、更に本発明の熱硬化性樹脂組成物は
、重合性単量体（Ｃ）と共重合可能な重合性単量体例え
ば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ （メタ）アクリレートなどを必要
に応じて含有していてもよい。
分の他に、例えばブチルグリシジルエーテル、フェニル
グリシジルエーテル等のエポキシ樹脂稀釈剤、イミダゾ
ール化合物、三級アミン類、四級アンモニウム塩類等の
反応触媒、シリカ、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウ
ム等の充填剤、ハロゲン化合物、三酸化アンチモン、赤
リン等の難燃剤、カンプリング剤類、着色剤類などを含
有していてもよい、更に本発明の熱硬化性樹脂組成物は
、重合性単量体（Ｃ）と共重合可能な重合性単量体例え
ば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ （メタ）アクリレートなどを必要
に応じて含有していてもよい。
（発明の効果）
本発明の熱硬化性樹脂組成物より得られる硬化物は、耐
衝撃性、耐クランク性、および耐熱性の尺度の一つであ
る熱変形温度に優れている。また重合性単量体（Ｃ）を
エポキシ樹脂（Ａ）および酸無水物（Ｂ）と組合わせて
配合使用することにより、従来の樹脂組成物に比してク
ランク発生温度を約２０〜５０℃向上させることができ
る。
衝撃性、耐クランク性、および耐熱性の尺度の一つであ
る熱変形温度に優れている。また重合性単量体（Ｃ）を
エポキシ樹脂（Ａ）および酸無水物（Ｂ）と組合わせて
配合使用することにより、従来の樹脂組成物に比してク
ランク発生温度を約２０〜５０℃向上させることができ
る。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、塗料、電気絶縁材料、
土木・建築材料、接着剤などの広い分野に利用すること
ができる。
土木・建築材料、接着剤などの広い分野に利用すること
ができる。
（実施例）
下記例中の「部」は重量部を意味する。
実施例１〜６
第１表に示す化合物を表中に示す割合（部）で配合して
各組成物を調製した。この各組成物を所定形状の型に注
型し、８０℃で５時間、次いで１２０℃で５時間硬化さ
せ、硬化物を得た。これらの硬化物を用い、熱変形温度
、曲げ強さ、曲げ弾性率、アイゾツト衝撃強さおよびク
ランク発生温度（耐クランク性）の各特性を測定した。
各組成物を調製した。この各組成物を所定形状の型に注
型し、８０℃で５時間、次いで１２０℃で５時間硬化さ
せ、硬化物を得た。これらの硬化物を用い、熱変形温度
、曲げ強さ、曲げ弾性率、アイゾツト衝撃強さおよびク
ランク発生温度（耐クランク性）の各特性を測定した。
その結果を第１表に示す。
なお各特性の評価方法は下記の通りである。
（１）熱変形温度：１２０Ｘ１２．５Ｘ５鶴の試験片を
作製し、ＡＳＴＭ ０６４８に従って測定した。
作製し、ＡＳＴＭ ０６４８に従って測定した。
（２）曲げ強さおよび曲げ弾性率： １２０ Ｘ １２
゜５×５ｆｌの試験片を用い、ＪＩＳ Ｋ６９１１に
従って測定した。
゜５×５ｆｌの試験片を用い、ＪＩＳ Ｋ６９１１に
従って測定した。
（３）アイゾツト衝撃強さ：４５Ｘ１２．５Ｘ５龍のノ
ツチなしの試験片を用いて測定し、得られた値を試験片
の断面積で除して求めた。
ツチなしの試験片を用いて測定し、得られた値を試験片
の断面積で除して求めた。
（４）クランク発生温度（第１〜３表）：φ６０鶴の金
属シャーレに１／２インチのステンレス製スプリングワ
フシャをセットし、組成物３０ｇを注入、硬化して試験
片とした。
属シャーレに１／２インチのステンレス製スプリングワ
フシャをセットし、組成物３０ｇを注入、硬化して試験
片とした。
硬化後、シャーレをはずし、２３℃で７２時間放置した
後、１００〜ｂ ３サイクルのヒートサイクル試験を行ない、クランクの
発生状況を観察した。クラックの発生しなかった試料に
ついては低温側を１０℃下げて同様な試験を行ない、以
後順次温度を下げてクランクが発生する温度（℃）を求
めた。なお試験片は各２個とじ平均値で表わした。
後、１００〜ｂ ３サイクルのヒートサイクル試験を行ない、クランクの
発生状況を観察した。クラックの発生しなかった試料に
ついては低温側を１０℃下げて同様な試験を行ない、以
後順次温度を下げてクランクが発生する温度（℃）を求
めた。なお試験片は各２個とじ平均値で表わした。
（５）耐クランク性（第４表）ニア／８インチのステン
レス製スプリングワンシャを用い、組成物の注入量を５
０〜６０ｇとし、その他は（４）のクランク発生温度の
測定の場合と同様にして、クラック発生温度（’Ｃ）を
求め、耐クランク性とした。
レス製スプリングワンシャを用い、組成物の注入量を５
０〜６０ｇとし、その他は（４）のクランク発生温度の
測定の場合と同様にして、クラック発生温度（’Ｃ）を
求め、耐クランク性とした。
以下余白
注１）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量
１９０、油化シェルエポキシ（株）製 ２）メチルテトラヒドロ無水フタル酸、日立化成工業（
株）製 ３）２− （メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸 ４）２−（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸 ５）２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルマレイン
酸 ６）２−（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルへキ
サヒドロフタル酸 実施例７〜１１ 第２表に示す化合物を表中に示す割合（部）で配合して
各組成物を調製し、この各組成物を用いて実施例１〜６
と同様にして各特性を測定、評価した。その結果を第２
表に示す。
１９０、油化シェルエポキシ（株）製 ２）メチルテトラヒドロ無水フタル酸、日立化成工業（
株）製 ３）２− （メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸 ４）２−（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸 ５）２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルマレイン
酸 ６）２−（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルへキ
サヒドロフタル酸 実施例７〜１１ 第２表に示す化合物を表中に示す割合（部）で配合して
各組成物を調製し、この各組成物を用いて実施例１〜６
と同様にして各特性を測定、評価した。その結果を第２
表に示す。
以下余白
第 ２ 表
注１）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、エポキシ当量
１７２、油化シェルエポキシ（株）２）脂環式エポキシ
樹脂、エポキシ当量１３７−ダイセル（株）製 実施例１〜６ 第３表に示す化合物を表中に示す割合（部）で配合して
各組成物を調製し、この各組成物を用いて実施例１〜６
と同様にして各特性を測定、評価した。その結果を第３
表に示す。
１７２、油化シェルエポキシ（株）２）脂環式エポキシ
樹脂、エポキシ当量１３７−ダイセル（株）製 実施例１〜６ 第３表に示す化合物を表中に示す割合（部）で配合して
各組成物を調製し、この各組成物を用いて実施例１〜６
と同様にして各特性を測定、評価した。その結果を第３
表に示す。
以下余白
注１）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量
４８０、油化シェルエポキシ（株）製 ２）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂変性品、エポキシ
当量３２０、尾篭化（株）製 ＊ 試料の硬化後、冷却中にクランク発生＊＊試料の硬
化後、２３℃で保管中にクランク発生 実施例１２〜１３および比較例７〜８ 第４表に示す化合物を表中に示す割合（部）で配合して
各組成物を調製し、この各組成物を用いて実施例１〜６
と同様にして各特性を測定、評価した。その結果を第４
表に示す。
４８０、油化シェルエポキシ（株）製 ２）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂変性品、エポキシ
当量３２０、尾篭化（株）製 ＊ 試料の硬化後、冷却中にクランク発生＊＊試料の硬
化後、２３℃で保管中にクランク発生 実施例１２〜１３および比較例７〜８ 第４表に示す化合物を表中に示す割合（部）で配合して
各組成物を調製し、この各組成物を用いて実施例１〜６
と同様にして各特性を測定、評価した。その結果を第４
表に示す。
以下余白
第 ４ 表
注１）結晶性シリカ充填剤、（株）龍森製２）水酸化ア
ルミニウム充填剤、昭和軽金属（株）製 第１〜３表の結果から、本発明の樹脂組成物の硬化物は
、耐衝撃性および耐クランク性に優れ、しかも耐熱性を
も損なわないものであることが示される。
ルミニウム充填剤、昭和軽金属（株）製 第１〜３表の結果から、本発明の樹脂組成物の硬化物は
、耐衝撃性および耐クランク性に優れ、しかも耐熱性を
も損なわないものであることが示される。
また第４表の結果から、本発明の樹脂組成物においては
、重合性単量体（Ｃ）を、エポキシ樹脂（Ａ）および酸
無水物（Ｂ）と組合わせて配合使用することにより、比
較例の組成物に比して硬化物のクランク発生温度を大幅
に向上させることが手続補正書（自発） ＠和６ｏ年１１ 月１２ 日 ）１邑
、重合性単量体（Ｃ）を、エポキシ樹脂（Ａ）および酸
無水物（Ｂ）と組合わせて配合使用することにより、比
較例の組成物に比して硬化物のクランク発生温度を大幅
に向上させることが手続補正書（自発） ＠和６ｏ年１１ 月１２ 日 ）１邑
Claims (1)
- １、分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹
脂（Ａ）、酸無水物（Ｂ）、分子内にカルボキシル基と
ラジカル重合性二重結合とを有する重合性単量体（Ｃ）
およびラジカル重合開始剤（Ｄ）を含有してなる熱硬化
性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7719285A JPS61235425A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7719285A JPS61235425A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61235425A true JPS61235425A (ja) | 1986-10-20 |
| JPH0464614B2 JPH0464614B2 (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=13626951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7719285A Granted JPS61235425A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61235425A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014061648A1 (ja) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | 株式会社ダイセル | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
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| JPS5659833A (en) * | 1979-08-27 | 1981-05-23 | Union Carbide Corp | Composition containing organic polyol semiester* unsaturated monomer* epoxide and reinforcing fiber |
| JPS59117524A (ja) * | 1982-12-23 | 1984-07-06 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS61211329A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-19 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 難燃、急速反応性エポキシ樹脂 |
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1985
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0464614B2 (ja) | 1992-10-15 |
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