JPS61231012A - 弾性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組成物 - Google Patents
弾性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組成物Info
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- JPS61231012A JPS61231012A JP7102785A JP7102785A JPS61231012A JP S61231012 A JPS61231012 A JP S61231012A JP 7102785 A JP7102785 A JP 7102785A JP 7102785 A JP7102785 A JP 7102785A JP S61231012 A JPS61231012 A JP S61231012A
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は特定の構造を有する２種以上のモノメ □タ
クリル酸エステルの混合物と有機過酸化物からなる、弾
性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組成物に関す
るものである。
クリル酸エステルの混合物と有機過酸化物からなる、弾
性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組成物に関す
るものである。
硬化して弾性体となるラジカル重合性化合物としてはア
クリル酸エステル類がよく知られており、単独重合また
は他の重合性モノマーとの共重合によって弾性に優れた
アクリルゴムや塗膜が得られる。しかしながらアクリル
酸エステル類は非常に重合し易い性質を有しているため
、重合開始剤を添加した状態で保存することは困難であ
シ、また皮膚に対する強い刺激性と悪臭のため、液状ガ
スケットや接着剤等のような液状のままでの長期保存安
定性と作業性の要求される用途には適していない。
クリル酸エステル類がよく知られており、単独重合また
は他の重合性モノマーとの共重合によって弾性に優れた
アクリルゴムや塗膜が得られる。しかしながらアクリル
酸エステル類は非常に重合し易い性質を有しているため
、重合開始剤を添加した状態で保存することは困難であ
シ、また皮膚に対する強い刺激性と悪臭のため、液状ガ
スケットや接着剤等のような液状のままでの長期保存安
定性と作業性の要求される用途には適していない。
これに対して、メタクリル酸エステル類は重合開始剤の
存在下でも比較的保存安定性が良好で。
存在下でも比較的保存安定性が良好で。
刺激性や悪臭も少ないため上述のような分野で硬化性組
成物として多量に使用されているものである（たとえば
、特公昭４３−６５４５．同４３−１７５２０、同４５
−１９３９０号公報等参照）。
成物として多量に使用されているものである（たとえば
、特公昭４３−６５４５．同４３−１７５２０、同４５
−１９３９０号公報等参照）。
しかし、その硬化物は通常硬くて弾力性に乏しいか、柔
らかいが強度のない樹脂で６Ｄ、振動の大きな接合μの
シールや接着の場合のように弾力性が要求される用途に
は不適である。
らかいが強度のない樹脂で６Ｄ、振動の大きな接合μの
シールや接着の場合のように弾力性が要求される用途に
は不適である。
メタクリル酸エステル系硬化性組成物の硬化物に弾力性
を持たせるために一般にとられている方法は、ジエンラ
バー、アクリルゴム、ウレタンゴム等の合成ゴムを多量
に溶解させる方法である（たとえば、特開昭５０−１４
０５３８、同５１−４２４３、特公昭５４−２８１７７
、特開昭≠ ５６−６５０６５．同５９−１９９７８号公報参照）、
この場合、硬化性組成物が非常に高粘度ないしはパテ状
になる場合が多く、用途によっては作業性に問題がある
。
を持たせるために一般にとられている方法は、ジエンラ
バー、アクリルゴム、ウレタンゴム等の合成ゴムを多量
に溶解させる方法である（たとえば、特開昭５０−１４
０５３８、同５１−４２４３、特公昭５４−２８１７７
、特開昭≠ ５６−６５０６５．同５９−１９９７８号公報参照）、
この場合、硬化性組成物が非常に高粘度ないしはパテ状
になる場合が多く、用途によっては作業性に問題がある
。
本発明は保存安定性、作業性の良好なメタクリル酸エス
テルを主成分とし１合成ゴム等の添加を必要とせずに１
弾性に優れた硬化物を与えることのできるラジカル重合
性組成物を提供するものである。
テルを主成分とし１合成ゴム等の添加を必要とせずに１
弾性に優れた硬化物を与えることのできるラジカル重合
性組成物を提供するものである。
本発明者等は従来よシ公知の多くのメタクリル酸エステ
ル類について、単独および種々の組み合わせで硬化させ
てその物性を検討した。その結果、単独の硬化物につい
てはいずれも硬くて弾力性に乏しいものか、柔らかいが
強度に欠けるものしか得られなかったが、特定の構造の
モノメタクリル酸エステルを特定の割合で混合し有機過
酸化物の存在下で重合硬化させたところ、合成ゴム等の
柔軟性付与剤の添加を必要とせずに柔軟で弾力性があり
ながら、しかも強靭さも合わせ持つ硬化物が得られるこ
とを見出し本発明に至った。
ル類について、単独および種々の組み合わせで硬化させ
てその物性を検討した。その結果、単独の硬化物につい
てはいずれも硬くて弾力性に乏しいものか、柔らかいが
強度に欠けるものしか得られなかったが、特定の構造の
モノメタクリル酸エステルを特定の割合で混合し有機過
酸化物の存在下で重合硬化させたところ、合成ゴム等の
柔軟性付与剤の添加を必要とせずに柔軟で弾力性があり
ながら、しかも強靭さも合わせ持つ硬化物が得られるこ
とを見出し本発明に至った。
すなわち本発明は。
（ａ） 下記一般式（１）または／および一般式（２
）で表わされるメタクリル酸エステル２０〜９５ｉ量％
と、一般式（３）または／および一般式（４）で表わさ
れるメタクリル酸エステル８０〜５重量係からなるモノ
メタクリル酸エステルの混合物 １００重量部 Ｈ３ ＣＨ２＝ Ｃ−Ｃ−０Ｒ（１） （但し、式中Ｒは炭素数６〜１３のアルキル基、Ｒ′は
炭素数２〜４のアルキレン基まだは）・ロゲン化アルキ
レン基、Ｒ“は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ“′はフ
ェニル基、ベンジル基、フェノキシエチル基、シクロヘ
キシル基、テトラヒドロフルフリル基よシ選ばれる基を
示し、ｎは１〜２３の整数を示す。） （ｂ） 有機過酸化物 ０．０１〜１０重量部より
なる弾性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組成物
に関するものである。
）で表わされるメタクリル酸エステル２０〜９５ｉ量％
と、一般式（３）または／および一般式（４）で表わさ
れるメタクリル酸エステル８０〜５重量係からなるモノ
メタクリル酸エステルの混合物 １００重量部 Ｈ３ ＣＨ２＝ Ｃ−Ｃ−０Ｒ（１） （但し、式中Ｒは炭素数６〜１３のアルキル基、Ｒ′は
炭素数２〜４のアルキレン基まだは）・ロゲン化アルキ
レン基、Ｒ“は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ“′はフ
ェニル基、ベンジル基、フェノキシエチル基、シクロヘ
キシル基、テトラヒドロフルフリル基よシ選ばれる基を
示し、ｎは１〜２３の整数を示す。） （ｂ） 有機過酸化物 ０．０１〜１０重量部より
なる弾性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組成物
に関するものである。
一般式（１）で表わされるメタクリル酸エステルとして
は、ヘキシルメタクリレート、ヘプチルメタクリレート
、２−エチルへキシルメタクリレート、ノニルメタクリ
レート、デシルメタクリレート、ウンデシルメタクリレ
ート、ラウリルメタクリレート、トリデシルメタクリレ
ート等のアルキルメタクリレート類が挙げられる。一般
式（１）においてＲの炭素数が６よシ小さい場合は得ら
れる硬化物が硬くなりすぎ、１３をこえる場合は一般式
（３）で表わされる分子中に水酸基を有するメタクリル
酸エステルとの相溶性が悪くなシ、また硬化物は脆くな
る傾向があシ好ましくない。
は、ヘキシルメタクリレート、ヘプチルメタクリレート
、２−エチルへキシルメタクリレート、ノニルメタクリ
レート、デシルメタクリレート、ウンデシルメタクリレ
ート、ラウリルメタクリレート、トリデシルメタクリレ
ート等のアルキルメタクリレート類が挙げられる。一般
式（１）においてＲの炭素数が６よシ小さい場合は得ら
れる硬化物が硬くなりすぎ、１３をこえる場合は一般式
（３）で表わされる分子中に水酸基を有するメタクリル
酸エステルとの相溶性が悪くなシ、また硬化物は脆くな
る傾向があシ好ましくない。
一般式（２）で表わされるメタクリル酸エステルとして
は、エトキシエチルメタクリレート、プロポキシエチル
メタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート等のア
ルコキシアルキルメタクリレート類、メトキシポリエチ
レングリコールメタクリレート、エトキシポリエチレン
グリコールメタクリレート、メトキシポリプロピレング
リコールメタクリレート等のアルコキシアルキレングリ
コールメタクリレート類が挙げられる。一般式（２）に
おいてｎが２３をこえると硬化物は柔らかくなシすぎて
好ましくない。
は、エトキシエチルメタクリレート、プロポキシエチル
メタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート等のア
ルコキシアルキルメタクリレート類、メトキシポリエチ
レングリコールメタクリレート、エトキシポリエチレン
グリコールメタクリレート、メトキシポリプロピレング
リコールメタクリレート等のアルコキシアルキレングリ
コールメタクリレート類が挙げられる。一般式（２）に
おいてｎが２３をこえると硬化物は柔らかくなシすぎて
好ましくない。
一般式（３）で表わされる分子中だ水酸基を有するメタ
クリル酸エステルとしては、ヒドロキシエチルメタクリ
レート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−
ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３
−クロロプロピルメタクリレート等が挙げられる。一般
式（３）においてＫの炭素数が４をこえる場合は、硬化
物の強靭さに劣ってくるため好ましくない。
クリル酸エステルとしては、ヒドロキシエチルメタクリ
レート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−
ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３
−クロロプロピルメタクリレート等が挙げられる。一般
式（３）においてＫの炭素数が４をこえる場合は、硬化
物の強靭さに劣ってくるため好ましくない。
一般式（４）で表わされるメタクリル酸エステルとして
は、フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート
、フェノキシエチルメタクリレート、シクロヘキシルメ
タクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート
が挙げられる。
は、フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート
、フェノキシエチルメタクリレート、シクロヘキシルメ
タクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート
が挙げられる。
前記一般式（１）または／および一般式（２）で表わさ
れるメタクリル酸エステルと一般式（３）または／およ
び一般式（４）で表わされるメタクリル酸エステルとの
好適な配合割合は、一般式（１）または／および一般式
（２）で表わされるメタクリル酸エステルカ２０〜９５
重量係、一般式・（３）または／および一般式（４）で
表わされるメタクリル酸エステルが８０〜５０〜５重量
部、この範囲をこえると硬化物が硬くなりすぎるか柔ら
かくなりすぎ、また脆いものしか得られないため好まし
くな、い。尚、このようにして得られたモノメタクリル
酸エステルの混合物に耐薬品性や耐熱性等の物性改良の
目的で少量のポリメタクリル酸エステルを併用しても差
支えない。
れるメタクリル酸エステルと一般式（３）または／およ
び一般式（４）で表わされるメタクリル酸エステルとの
好適な配合割合は、一般式（１）または／および一般式
（２）で表わされるメタクリル酸エステルカ２０〜９５
重量係、一般式・（３）または／および一般式（４）で
表わされるメタクリル酸エステルが８０〜５０〜５重量
部、この範囲をこえると硬化物が硬くなりすぎるか柔ら
かくなりすぎ、また脆いものしか得られないため好まし
くな、い。尚、このようにして得られたモノメタクリル
酸エステルの混合物に耐薬品性や耐熱性等の物性改良の
目的で少量のポリメタクリル酸エステルを併用しても差
支えない。
有機過酸化物としては一般のラジカル重合開始剤として
使用されるものが用いられる。例えばベンゾイルパーオ
キサイドの如きジアシルノく一オキサイド、ｔ−ブチル
パーオキシラウレートの如きパーオキシエステル、ジク
ミルパーオキサイドの如きジアルキルパーオキサイド、
クメンノ・イドロバ−オキサイドの如きハイドロパーオ
キサイド、メチルエチルケトンパーオキサイドの如きケ
トンパーオキサイド等が挙げられる。これらの添加量は
モノメタクリル酸エステルの混合物１００重量部に対し
て０２０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部
である。
使用されるものが用いられる。例えばベンゾイルパーオ
キサイドの如きジアシルノく一オキサイド、ｔ−ブチル
パーオキシラウレートの如きパーオキシエステル、ジク
ミルパーオキサイドの如きジアルキルパーオキサイド、
クメンノ・イドロバ−オキサイドの如きハイドロパーオ
キサイド、メチルエチルケトンパーオキサイドの如きケ
トンパーオキサイド等が挙げられる。これらの添加量は
モノメタクリル酸エステルの混合物１００重量部に対し
て０２０１〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重量部
である。
尚、本発明のラジカル重合性組成物は必要に応じて、’
−２料等の着色剤、有機系または無機系のチクソトロピ
ツク剤、充填剤、増粘剤、可塑剤等を適量配合したもの
であってもよい。
−２料等の着色剤、有機系または無機系のチクソトロピ
ツク剤、充填剤、増粘剤、可塑剤等を適量配合したもの
であってもよい。
前記一般式（１）で表わされる比較的分子量が高く極性
基を有しないメタクリル酸エステル、および一般式（２
）で表わされる分子中にエーテル結合を有 。
基を有しないメタクリル酸エステル、および一般式（２
）で表わされる分子中にエーテル結合を有 。
するメタクリル酸エステルの単独硬化物は柔らかいが強
度の非常に弱いものである。また、前記一般式（３）で
表わされる分子中に水酸基を有する低分子量のメタクリ
ル酸エステル、およヒ一般式（４）テ表わされる分子中
に芳香族炭化水素、脂環式炭化水素、複素環を含むメタ
クリル酸エステルの単独硬化物は、硬くて脆く、強靭さ
に劣るものである。
度の非常に弱いものである。また、前記一般式（３）で
表わされる分子中に水酸基を有する低分子量のメタクリ
ル酸エステル、およヒ一般式（４）テ表わされる分子中
に芳香族炭化水素、脂環式炭化水素、複素環を含むメタ
クリル酸エステルの単独硬化物は、硬くて脆く、強靭さ
に劣るものである。
しかしながら、前述の如く両者を特定の割合で混合して
硬化させたものは、弾力性と共に強靭さも合わせ持つ硬
化物となり、明らかに両者の相乗効果によって新しい機
能が付与されたもめである。
硬化させたものは、弾力性と共に強靭さも合わせ持つ硬
化物となり、明らかに両者の相乗効果によって新しい機
能が付与されたもめである。
次に本発明を実施例、比較例によって更に詳細に説明す
る。これらの例における部は全て重量部を表わす。また
、硬化物の物性は下記に示す方法で測定した。
る。これらの例における部は全て重量部を表わす。また
、硬化物の物性は下記に示す方法で測定した。
○ 屈曲性
厚さ１〜２ｍのシートを１８０度折シ曲げて、ひび割れ
や復元性の観察をして硬化物の弾力性の判定を行なった
。
や復元性の観察をして硬化物の弾力性の判定を行なった
。
Ｏ引張強度、ショアー硬度Ａ
ＪＩＳＫ６３０２〔加硫ゴム物理試験方法〕に準じて測
定を行なった。
定を行なった。
〔実施例１〜１４、比較例１〜１０〕
表１−１、表１−２に示すメタクリル酸エステル１００
部に、各々メチルエチルケトンパーオキサイドの５５％
ジメチルフタレート溶液（以下ＭＥＫＰＯと略記する）
１部、およびナフテン酸コバルトの１０％スチレン溶液
（ナフテン酸コバルトと略記する）１部を混合してラジ
カル重合性組成物を調製した。この組成物を５０℃で１
６時間、さらに１２０℃で２時間硬化させて得られたシ
ートの物性を表１−１、表１−２に示す。
部に、各々メチルエチルケトンパーオキサイドの５５％
ジメチルフタレート溶液（以下ＭＥＫＰＯと略記する）
１部、およびナフテン酸コバルトの１０％スチレン溶液
（ナフテン酸コバルトと略記する）１部を混合してラジ
カル重合性組成物を調製した。この組成物を５０℃で１
６時間、さらに１２０℃で２時間硬化させて得られたシ
ートの物性を表１−１、表１−２に示す。
表から明らかな如く、一般式（１）または一般式（２）
で表わされるメタクリル酸エステルの単独硬（１は、非
常に柔らかで粘着性のものか、柔らかくて脆いものであ
った（比較例１，２．３）。また。
で表わされるメタクリル酸エステルの単独硬（１は、非
常に柔らかで粘着性のものか、柔らかくて脆いものであ
った（比較例１，２．３）。また。
一般式（３）または一般式（４）で表わされるメタクリ
ル酸エステルの単独硬化物は、硬くて脆いものでおった
（比較例４〜１０）。しかし、両者を特定の割合で混合
して硬化させることにより弾力性と強靭さを合わせ持つ
硬化物が得られた。
ル酸エステルの単独硬化物は、硬くて脆いものでおった
（比較例４〜１０）。しかし、両者を特定の割合で混合
して硬化させることにより弾力性と強靭さを合わせ持つ
硬化物が得られた。
（以下余白）
表１−１
表１−２
本○折シ曲ばてもひび割れがなく元の状態に復元するも
の ×折シ曲げるとひび割れしたシ破壊するものΔ折り曲げ
るとひび割れはないが元の状態に復元しないもの （略号） Ｍ２Ｃメトキシジエチレングリコールメタクリレート Ｍ２Ｃメトキシポリエチレングリコール＃４００メタク
リレート Ｍ２３Ｇ メトキシポリエチレングリコール＃１００
０メタクリレート ＬＭ ラウリルメタクリレ、ト ＨＭ ヘキシルメタクリレート ＴＤＭ ）リゾシルメタクリレート ）ＩＰＭ ２−ヒドロキシプロビルメタク１Ｊレート ＨＢＭ ２−ヒドロキシプチルメタクｌＪｔ／−ト ＨＣＰＭ ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルメタ
クリレート ＰＥＭ フェノキシエチルメタクリレートＣＨＭ
シクロヘキシルメタクＩＪＬ／−）ＴＨＦＭ テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート ＢＺＭ ベンジルメタクリレート 〔実施例１５〕 Ｍ９Ｇ４０部、ＨＰＭ６０部からなるモノメタクリル酸
エステルの混合物にＭＥＫＰＯｏ、５部、およびナフテ
ン酸コバルト０．５部を混合してラジカル重合性組成物
を調製した。この組成物を５０℃で１６時間、９０℃で
２時間、さらに１２０℃で２時間硬化させて得られたシ
ートの物性を測定したところ、伸び１７４ ％、引張強
度３２．５級−２、ショアー硬度Ａ９５で１）、屈曲性
も良好であった。
の ×折シ曲げるとひび割れしたシ破壊するものΔ折り曲げ
るとひび割れはないが元の状態に復元しないもの （略号） Ｍ２Ｃメトキシジエチレングリコールメタクリレート Ｍ２Ｃメトキシポリエチレングリコール＃４００メタク
リレート Ｍ２３Ｇ メトキシポリエチレングリコール＃１００
０メタクリレート ＬＭ ラウリルメタクリレ、ト ＨＭ ヘキシルメタクリレート ＴＤＭ ）リゾシルメタクリレート ）ＩＰＭ ２−ヒドロキシプロビルメタク１Ｊレート ＨＢＭ ２−ヒドロキシプチルメタクｌＪｔ／−ト ＨＣＰＭ ２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルメタ
クリレート ＰＥＭ フェノキシエチルメタクリレートＣＨＭ
シクロヘキシルメタクＩＪＬ／−）ＴＨＦＭ テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート ＢＺＭ ベンジルメタクリレート 〔実施例１５〕 Ｍ９Ｇ４０部、ＨＰＭ６０部からなるモノメタクリル酸
エステルの混合物にＭＥＫＰＯｏ、５部、およびナフテ
ン酸コバルト０．５部を混合してラジカル重合性組成物
を調製した。この組成物を５０℃で１６時間、９０℃で
２時間、さらに１２０℃で２時間硬化させて得られたシ
ートの物性を測定したところ、伸び１７４ ％、引張強
度３２．５級−２、ショアー硬度Ａ９５で１）、屈曲性
も良好であった。
〔実施例１６〕
メトキシテトラエチレングリコールメタクリレート４５
部、ヒドロキシエチルメタクリレート５５部からなるモ
ノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫＰＯｏ、５部
、およびナフテン酸コバルト０．５部を混合してラジカ
ル重合性組成物を調製した。
部、ヒドロキシエチルメタクリレート５５部からなるモ
ノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫＰＯｏ、５部
、およびナフテン酸コバルト０．５部を混合してラジカ
ル重合性組成物を調製した。
この組成物を５０℃で１６時間、９０℃で２時間、さら
Ｋ １２０℃で２時間硬化させて得られたシートの物性
を測定したところ、伸び２８１憾、引張強度４５．０１
４／ａｎ２、ショアー硬度Ａ９４であシ、屈曲性も良好
であった。
Ｋ １２０℃で２時間硬化させて得られたシートの物性
を測定したところ、伸び２８１憾、引張強度４５．０１
４／ａｎ２、ショアー硬度Ａ９４であシ、屈曲性も良好
であった。
〔実施例１７］
エトキシエチルメタクリレート９５部、ＨＰＭ５部から
なるモノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫＰＯｏ
、５部、およびナフテン酸コバルト０．５部を混合して
ラジカル重合性組成物を調製した。
なるモノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫＰＯｏ
、５部、およびナフテン酸コバルト０．５部を混合して
ラジカル重合性組成物を調製した。
この組成物を５０℃で１６時間、９０℃で２時間、さら
に１２０℃で２時間硬化させて得られたシートの物性を
測定したところ、伸び３５３チ、引張強度２７、３８７
ｃｍ２、ショアー硬度Ａ９４であり、屈曲性も良好であ
った。
に１２０℃で２時間硬化させて得られたシートの物性を
測定したところ、伸び３５３チ、引張強度２７、３８７
ｃｍ２、ショアー硬度Ａ９４であり、屈曲性も良好であ
った。
〔実施例１８〕
ブトキシエチルメタクリレート７５部、ＨＰＭ２５部か
らなるモノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫＰＯ
ｏ、５部、およびナフテン酸コバルト０．５部を混合し
てラジカル重合性組成物を調製した。この組成物を５０
℃で１６時間、９０℃で２時間、さらに１２０℃で２時
間硬化させて得られたシートの物性を測定したところ、
伸び３４３ｑ６、引張強度２７．０ｋｆ／備２％ショア
ー硬度Ａ９３であり、屈曲性も良好であった。
らなるモノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫＰＯ
ｏ、５部、およびナフテン酸コバルト０．５部を混合し
てラジカル重合性組成物を調製した。この組成物を５０
℃で１６時間、９０℃で２時間、さらに１２０℃で２時
間硬化させて得られたシートの物性を測定したところ、
伸び３４３ｑ６、引張強度２７．０ｋｆ／備２％ショア
ー硬度Ａ９３であり、屈曲性も良好であった。
〔実施例１９〕
２−エチルへキシルメタクリレ−）９０部、ＨＰＭＩＯ
部からなるモノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫ
ＰＯｏ、５部、およびナフテン酸コバルト０．５部を混
合してラジカル重合性組成物を調製した。この組成物を
５０℃で１６時間、９０℃で２時間、さらに１２０℃で
２時間硬化させて得られたシートの物性を測定したとこ
ろ、伸び４１２％、引張強度３７．２８７ｃｍ２、ショ
アー硬度Ａ９４であり、屈曲性も良好であった。
部からなるモノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫ
ＰＯｏ、５部、およびナフテン酸コバルト０．５部を混
合してラジカル重合性組成物を調製した。この組成物を
５０℃で１６時間、９０℃で２時間、さらに１２０℃で
２時間硬化させて得られたシートの物性を測定したとこ
ろ、伸び４１２％、引張強度３７．２８７ｃｍ２、ショ
アー硬度Ａ９４であり、屈曲性も良好であった。
〔実施例２０〕
ブトキシエチルメタクリレート４５部、ＰＥＭＳ５部か
らなるモノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫＰＯ
０，５部、およびナフテン酸コバルト０．５部を混合し
てラジカル重合性組成物を調製した。この組成物を５０
℃で１６時間、９０℃で２時間、さらに１２０℃で２時
間硬化させて得られたシートの物性を測定したところ伸
び５１５チ、引張強度２５．９ ｋｇ／ｃｍ２、ショア
ー硬度Ａ９６であり、屈曲性も良好であった。
らなるモノメタクリル酸エステルの混合物にＭＥＫＰＯ
０，５部、およびナフテン酸コバルト０．５部を混合し
てラジカル重合性組成物を調製した。この組成物を５０
℃で１６時間、９０℃で２時間、さらに１２０℃で２時
間硬化させて得られたシートの物性を測定したところ伸
び５１５チ、引張強度２５．９ ｋｇ／ｃｍ２、ショア
ー硬度Ａ９６であり、屈曲性も良好であった。
実施例で明らかな如く、本発明の組成物はメタクリル酸
エステル類を主成分としながら弾性に優れた硬化物を与
えることができるもので、アクリル酸エステル系のもの
と比較して保存安定性、刺激性の点で有利であり、液状
ガスケット、接着剤、注型品等のベースレジンとして優
れた効果を発揮できる。また合成ゴム等の柔軟性付与剤
を多量に溶解した従来のメタクリル酸エステル系硬化組
成物が、通常、非常に高粘度かパテ状であるのに対して
、本発明の組成物は非常に低粘度であシ、用途に応じて
自由に粘度を調節することができるという利点も有する
。
エステル類を主成分としながら弾性に優れた硬化物を与
えることができるもので、アクリル酸エステル系のもの
と比較して保存安定性、刺激性の点で有利であり、液状
ガスケット、接着剤、注型品等のベースレジンとして優
れた効果を発揮できる。また合成ゴム等の柔軟性付与剤
を多量に溶解した従来のメタクリル酸エステル系硬化組
成物が、通常、非常に高粘度かパテ状であるのに対して
、本発明の組成物は非常に低粘度であシ、用途に応じて
自由に粘度を調節することができるという利点も有する
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）下記一般式（１）または／および一般式（２
）で表わされるメタクリル酸エステル２０〜９５重量％
と、一般式（３）または／および一般式（４）で表わさ
れるメタクリル酸エステル８０〜５重量％からなるモノ
メタクリル酸エステルの混合物 １００重量部 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） （但し、式中Ｒは炭素数６〜１３のアルキル基、Ｒ′は
炭素数２〜４のアルキレン基またはハロゲン化アルキレ
ン基、Ｒ″は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ″′はフェ
ニル基、ベンジル基、フェノキシエチル基、シクロヘキ
シル基、テトラヒドロフルフリル基より選ばれる基を示
し、ｎは１〜２３の整数を示す。） （ｂ）有機過酸化物０．０１〜１０重量部 よりなる弾性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組
成物
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7102785A JPS61231012A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | 弾性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組成物 |
| DE19863611307 DE3611307A1 (de) | 1985-04-05 | 1986-04-04 | Radikalpolymerisations-zusammensetzung und diese enthaltende anaerobe fluessige dichtungsmittel |
| US06/848,692 US4629755A (en) | 1985-04-05 | 1986-04-04 | Radical polymerizing composition and anaerobic liquid gasket composed thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7102785A JPS61231012A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | 弾性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231012A true JPS61231012A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH0466245B2 JPH0466245B2 (ja) | 1992-10-22 |
Family
ID=13448629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7102785A Granted JPS61231012A (ja) | 1985-04-05 | 1985-04-05 | 弾性に優れた硬化物を与えるラジカル重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61231012A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017043699A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 株式会社タイカ | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたシール材及びシール材の製造方法。 |
| JP2017043698A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 株式会社タイカ | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたシール材及びシール材の製造方法。 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5813652A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-01-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 情報記録体用メタクリル系樹脂 |
-
1985
- 1985-04-05 JP JP7102785A patent/JPS61231012A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5813652A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-01-26 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 情報記録体用メタクリル系樹脂 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017043699A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 株式会社タイカ | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたシール材及びシール材の製造方法。 |
| JP2017043698A (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | 株式会社タイカ | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたシール材及びシール材の製造方法。 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466245B2 (ja) | 1992-10-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |