JPS61229819A - 抗ウイルス剤 - Google Patents
抗ウイルス剤Info
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- JPS61229819A JPS61229819A JP61058435A JP5843586A JPS61229819A JP S61229819 A JPS61229819 A JP S61229819A JP 61058435 A JP61058435 A JP 61058435A JP 5843586 A JP5843586 A JP 5843586A JP S61229819 A JPS61229819 A JP S61229819A
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- JP
- Japan
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- acid
- compound
- antiviral
- virus
- compounds
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハ、１− （４−クロルフェニル）−１−（２，
４−ジクロルフェニル） −２−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−エタン−１−オールを、ウィルス
性疾患の防除に利用することに関する。
４−ジクロルフェニル） −２−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−エタン−１−オールを、ウィルス
性疾患の防除に利用することに関する。
アゾール誘導体例えば２−（α−ヒドロキシベンジル）
−ベンゾイミダゾール（バージャース・メディカル・ケ
ミストリーＶ版１９７９年２部５５４頁以下参照）及び
ヒドロキシプチャアゾール例えばフイブナゾール（ＤＥ
Ｏ８３２３８９０３）又はその他のこの群の化合物（Ｄ
ｇｏｓ３！１１５８０８）が、抗ウィルス作用を有する
ことは公知である。しかしべ／シイミダゾールは生体内
では有効でなく、他の既知の化合物もその作用が多くは
不満足である。また下記式■の化合物は、抗かび剤（Ｅ
ＰＰＳ １５７５５６ ）及び抗かび剤（ＥＰＰＳ ３
６１５３ ）として知られているだけである。
−ベンゾイミダゾール（バージャース・メディカル・ケ
ミストリーＶ版１９７９年２部５５４頁以下参照）及び
ヒドロキシプチャアゾール例えばフイブナゾール（ＤＥ
Ｏ８３２３８９０３）又はその他のこの群の化合物（Ｄ
ｇｏｓ３！１１５８０８）が、抗ウィルス作用を有する
ことは公知である。しかしべ／シイミダゾールは生体内
では有効でなく、他の既知の化合物もその作用が多くは
不満足である。また下記式■の化合物は、抗かび剤（Ｅ
ＰＰＳ １５７５５６ ）及び抗かび剤（ＥＰＰＳ ３
６１５３ ）として知られているだけである。
本発明の課題は、改善された作用を有する新規な抗ウィ
ルス剤を改発することであった。
ルス剤を改発することであった。
本発明者らは、１〒（４−クロルフェニル）−１−（２
，４−ジクロルフェニル）−２−（１゜２．４−トリア
ゾール−１−イル）−エタン−１−オール又はその生理
的に容認される塩が、きわめて良好な抗ウィルス作用を
有し、そして前記の技術水準として知られるアゾール誘
導体よりも優れていることを見出した。
，４−ジクロルフェニル）−２−（１゜２．４−トリア
ゾール−１−イル）−エタン−１−オール又はその生理
的に容認される塩が、きわめて良好な抗ウィルス作用を
有し、そして前記の技術水準として知られるアゾール誘
導体よりも優れていることを見出した。
すなわち本発明は、次式
で表わされる１−（４−クロルフェニル）−１−（２，
４−ジクロルフェニル） −２−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−エタン−１−オール又はその生理
的に容認される塩を有効成分とする、人又は動物用の抗
ウィルス剤である。
４−ジクロルフェニル） −２−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−エタン−１−オール又はその生理
的に容認される塩を有効成分とする、人又は動物用の抗
ウィルス剤である。
式ｒの化合物は、特にカルビノール炭素原子の置換基の
種類において、前記の抗ウィルス作用の知られているア
ゾール誘導体と相違する。
種類において、前記の抗ウィルス作用の知られているア
ゾール誘導体と相違する。
これは欧州特許３６１５５号明細書に記載の方法により
、次式 （式中のＸは求核性に置換しうる脱離基）の化合物を、
次式 の１，２．４− トリアゾールと反応させ、生成物を所
望により生理的に容認される酸付加塩にすることにより
製造できる。
、次式 （式中のＸは求核性に置換しうる脱離基）の化合物を、
次式 の１，２．４− トリアゾールと反応させ、生成物を所
望により生理的に容認される酸付加塩にすることにより
製造できる。
生理的に容認される塩を生成するための普通の酸として
は、好ましくはハロゲン化水素酸例えば臭化水素、そし
て特に本発明の化合物と良好な結晶性塩を生成する塩化
水素が用いられる。
は、好ましくはハロゲン化水素酸例えば臭化水素、そし
て特に本発明の化合物と良好な結晶性塩を生成する塩化
水素が用いられる。
そのほかの酸は次のものである。燐酸、硝酸、硫酸、−
塩基性及び二塩基性のカルボン酸及びオキシカルボン酸
、例えば酢酸、マレイン酸、。
塩基性及び二塩基性のカルボン酸及びオキシカルボン酸
、例えば酢酸、マレイン酸、。
こはく酸、フマル酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、
ソルビン酸、乳酸、スルホン酸例えばｐ−）ルオールス
ルホン酸及び１，５−ナフタリン−ジスルホン酸。
ソルビン酸、乳酸、スルホン酸例えばｐ−）ルオールス
ルホン酸及び１，５−ナフタリン−ジスルホン酸。
弐Ｉの化合物は不斉中心を有し、一般にラセミ体として
得られ、これから既知の方法により、例えば光学活性酸
により生成したジアステレオマー塩を経て、単一の鏡像
体が得られる。抗ウィルス剤として、ラセミ体も単一の
鏡像体も、あるいはそれらの混合物も用いられる。
得られ、これから既知の方法により、例えば光学活性酸
により生成したジアステレオマー塩を経て、単一の鏡像
体が得られる。抗ウィルス剤として、ラセミ体も単一の
鏡像体も、あるいはそれらの混合物も用いられる。
前記のように式Ｉの化合物は強い抗ウィルス作用を有し
、特にヘルペスウィルスに対し有効である。したがって
弐Ｉの化合物は、ウィルス性疾患に対する優れた治療剤
である。
、特にヘルペスウィルスに対し有効である。したがって
弐Ｉの化合物は、ウィルス性疾患に対する優れた治療剤
である。
次に本発明の化合物の抗ウィルス作用について説明する
。比較物質としては、既知の２−（４−クロルフェノキ
シ−メチル）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール（フィブナ
ゾール）が用いら例１ 培養実験： ヘルペスΦシンプレックスのウィルス及ヒヒトサイトメ
ガロウイルスを、サルの腎臓細胞の培養物中でよく増殖
させた。この感染は、感染の約８〜１２時間後に生ずる
顕微鏡でよく観察できそして評価できる特性的な細胞変
性効果によって、特徴づけられる。宿主細胞に対し有毒
でないか、あるいは感染ウィルスに対するその作用がそ
の細胞に対し有毒でない濃度で発揮される供試物質の抗
ウイルス性は、この系中での細胞変性効果の減少によっ
て、よく特徴づけられる。
。比較物質としては、既知の２−（４−クロルフェノキ
シ−メチル）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール（フィブナ
ゾール）が用いら例１ 培養実験： ヘルペスΦシンプレックスのウィルス及ヒヒトサイトメ
ガロウイルスを、サルの腎臓細胞の培養物中でよく増殖
させた。この感染は、感染の約８〜１２時間後に生ずる
顕微鏡でよく観察できそして評価できる特性的な細胞変
性効果によって、特徴づけられる。宿主細胞に対し有毒
でないか、あるいは感染ウィルスに対するその作用がそ
の細胞に対し有毒でない濃度で発揮される供試物質の抗
ウイルス性は、この系中での細胞変性効果の減少によっ
て、よく特徴づけられる。
ＲＣ−３７リタ種（イタロディアグノスティックス・ロ
ーム）のサル腎臓細胞を使用し、これを基礎イーグル培
地（ＢＭＥ ：イーグル、Ｊ、Ｅｘｐ。
ーム）のサル腎臓細胞を使用し、これを基礎イーグル培
地（ＢＭＥ ：イーグル、Ｊ、Ｅｘｐ。
Ｍｅｄ、 １０２巻５９．５〜６０１頁１９５５年）で
、Ｈ３Ｖ−１のＡＮＧ株（シュレーダーら、インターフ
ィロクギ−６巻２７０〜２８４頁、１９７６年）及びＷ
ＡＬ （キルヒナ−ら、Ｊ、 Ｉｍｍｕｎｏｌ、 １１
７巻１７５３頁１９７８年）が感染するまで培養した。
、Ｈ３Ｖ−１のＡＮＧ株（シュレーダーら、インターフ
ィロクギ−６巻２７０〜２８４頁、１９７６年）及びＷ
ＡＬ （キルヒナ−ら、Ｊ、 Ｉｍｍｕｎｏｌ、 １１
７巻１７５３頁１９７８年）が感染するまで培養した。
このウィルス感染において、ＢＭＥ培地は培地１９９（
モルガνら、Ｐｒｏｃ、 Ｓｏｃ、Ｅｘｐ。
モルガνら、Ｐｒｏｃ、 Ｓｏｃ、Ｅｘｐ。
ＢｉｏｌｏＭｅｄ、 ７３巻１〜８頁１９５０年）で交
換することができた。細胞は、１個の細胞につき２個の
感染性ウィルス粒子（ＰＦＵ ）の重複によるほとんど
合流した芝生が形成されると、感染している。このウィ
ルス株懸濁液は２Ｘ１０’〜１Ｘ１０δＰＦＵ ／ ｍ
ｌの間の定量値を示した。
換することができた。細胞は、１個の細胞につき２個の
感染性ウィルス粒子（ＰＦＵ ）の重複によるほとんど
合流した芝生が形成されると、感染している。このウィ
ルス株懸濁液は２Ｘ１０’〜１Ｘ１０δＰＦＵ ／ ｍ
ｌの間の定量値を示した。
感染の１時間前から２時間後までの間の種々の時点で、
供試物質を細胞毒にならない濃度で、感染細胞の培地に
添加した。細胞毒の限界は、単独の細胞の生長曲線及び
コロニー形成能により試験された。供試物質の作用は、
対照培養と比較して、顕微鏡的観察ならびに細胞に付随
するウィルスの調査により追跡された。ウィルスの力価
はルツセル法（ネイチャー、ロンドン１９５巻１０２８
〜１０２９頁１９６２年）により定められた。
供試物質を細胞毒にならない濃度で、感染細胞の培地に
添加した。細胞毒の限界は、単独の細胞の生長曲線及び
コロニー形成能により試験された。供試物質の作用は、
対照培養と比較して、顕微鏡的観察ならびに細胞に付随
するウィルスの調査により追跡された。ウィルスの力価
はルツセル法（ネイチャー、ロンドン１９５巻１０２８
〜１０２９頁１９６２年）により定められた。
この場合式Ｉの化合物は、細胞変性効果の良好な抑制を
示し、これは比較麹化合物を用いて同じ濃度で得られた
効果より明らかに優れていた。ウィルス力価の調査にお
いては、本発明の化合物の適用により、比較化合物の場
合よりも −明らかに低い値を示した。
示し、これは比較麹化合物を用いて同じ濃度で得られた
効果より明らかに優れていた。ウィルス力価の調査にお
いては、本発明の化合物の適用により、比較化合物の場
合よりも −明らかに低い値を示した。
例２
モルモット皮膚感染における抗ウィルス作用の試験：
この実験は本質的にツーバーらの方法（Ｊ。
Ｉｎｖｅｓｔ、 Ｄｅｒｍａｔｏｌ、 ６２巻９２〜９
５頁１９７４年）により行われた。
５頁１９７４年）により行われた。
体重４００〜５００ｇのモルモットを後横腹の部分で脱
毛し、麻酔しくネムプタール）、そして複合針さし装置
（プントシャイド）によりＨｓｖ −Ｉ ＷＡＬ （約
Ｉ Ｘ １０’〜５ Ｘ １０’ ＰＦＵ／動物）を皮
下に感染させた。供試物質は、感染後の種々の時点で（
２〜４８時間）、咽頭ゾンデにより経口的に投与した。
毛し、麻酔しくネムプタール）、そして複合針さし装置
（プントシャイド）によりＨｓｖ −Ｉ ＷＡＬ （約
Ｉ Ｘ １０’〜５ Ｘ １０’ ＰＦＵ／動物）を皮
下に感染させた。供試物質は、感染後の種々の時点で（
２〜４８時間）、咽頭ゾンデにより経口的に投与した。
感染部位におけるウィルスによる損傷の発育及び治癒を
追跡して、写真により明示した。
追跡して、写真により明示した。
比較化合物の投与では、未処置の対照と比較して、感染
経過における重要な影響は認められなかったが、式■の
化合物は同じ用量においてこのウィルスによる損傷のよ
り少ない発育及びより早い治癒を示した。
経過における重要な影響は認められなかったが、式■の
化合物は同じ用量においてこのウィルスによる損傷のよ
り少ない発育及びより早い治癒を示した。
したがって式■の化合物は、人及び動物のウィルス感染
を経口的、非経口的及び外用処置すれる。ヘルペス・ラ
ビアリス、ヘルペスのゲニタリス、ヘルペス・シスター
（帯状ヘルペス）、風痘（水痘）、ヘルペス性角結膜炎
、伝染性単球細胞増加症及びサイトメガロウィルス感染
症。
を経口的、非経口的及び外用処置すれる。ヘルペス・ラ
ビアリス、ヘルペスのゲニタリス、ヘルペス・シスター
（帯状ヘルペス）、風痘（水痘）、ヘルペス性角結膜炎
、伝染性単球細胞増加症及びサイトメガロウィルス感染
症。
獣医学の分野では、豚及び牛の偽狂犬病ウィルス感染症
、馬の鼻肺炎ウィルス感染症、ならびに家禽におけるマ
レーク症が、適応症としてあげられる。
、馬の鼻肺炎ウィルス感染症、ならびに家禽におけるマ
レーク症が、適応症としてあげられる。
式ｌの化合物は単独で、あるいは他の既知の有効物質特
に抗生物質と一緒に使用することができる。
に抗生物質と一緒に使用することができる。
化学療法剤又は製剤の製造は、普通の固形、半固形又は
液状の賦形剤又は希釈剤及び普通に用いられる製剤助剤
を用いて、希望の投与法に対応して適当な用量において
、常法により特に混合により行われる（ズツカーら、フ
ァルマツオイティッシエ・テクノロギー、チーメ出版社
１９７８年参照）。
液状の賦形剤又は希釈剤及び普通に用いられる製剤助剤
を用いて、希望の投与法に対応して適当な用量において
、常法により特に混合により行われる（ズツカーら、フ
ァルマツオイティッシエ・テクノロギー、チーメ出版社
１９７８年参照）。
投与形態としては、例えば錠剤、糖衣錠、カプセル剤、
丸剤、座剤、水性の溶液、懸濁液及び乳化液、注射液、
非水性の乳化液、懸濁液及び溶液、軟膏、クリーム剤、
パスタ剤、ローション、散剤等が用いられる。
丸剤、座剤、水性の溶液、懸濁液及び乳化液、注射液、
非水性の乳化液、懸濁液及び溶液、軟膏、クリーム剤、
パスタ剤、ローション、散剤等が用いられる。
製剤中の化合物Ｉの濃度は、全量に対し好ましくは０，
５〜９０重量％である。
５〜９０重量％である。
一般に経口投与においては、人間用においても獣医用に
おいても、１日に好ましくは数回の投与で、体重１ｋｌ
？当り約０．１〜１０．０ ｍ９好ましくは０．２〜６
ｍ９で、希望の結果が得られる。しかし必要に応じ、疾
患の種類及び重度、製剤の種類及び投与法に応じて、な
らびに使用期間又はその間隔によって、前記以外の用量
も用いられる。すなわちある場合には前記の量より少な
い有効物質で足り、ある場合には前記の量以上の量でも
よい。
おいても、１日に好ましくは数回の投与で、体重１ｋｌ
？当り約０．１〜１０．０ ｍ９好ましくは０．２〜６
ｍ９で、希望の結果が得られる。しかし必要に応じ、疾
患の種類及び重度、製剤の種類及び投与法に応じて、な
らびに使用期間又はその間隔によって、前記以外の用量
も用いられる。すなわちある場合には前記の量より少な
い有効物質で足り、ある場合には前記の量以上の量でも
よい。
製剤例：
例Ａ
有効物質２５０ｍ９の錠剤、１０００錠の組成：式■の
化合物 ２５０ｇじゃがいも殿粉
１００ｇ乳糖
５０９４％ゼラチン溶液
４５ｇタルク
１０．ｌｉ＋粉末状有効物質、じゃがいも殿粉及び
乳糖を混合し、混合物を４％ゼラチン溶液４５ｇでよく
湿らせ、細粒にして乾燥する。この乾燥顆粒をふるい“
を通し、メルク１０．９を混合し、回転製錠機により圧
搾して錠剤にする。この錠剤を気密に閉鎖されるポリプ
ロピレン製の容器に充填する。
化合物 ２５０ｇじゃがいも殿粉
１００ｇ乳糖
５０９４％ゼラチン溶液
４５ｇタルク
１０．ｌｉ＋粉末状有効物質、じゃがいも殿粉及び
乳糖を混合し、混合物を４％ゼラチン溶液４５ｇでよく
湿らせ、細粒にして乾燥する。この乾燥顆粒をふるい“
を通し、メルク１０．９を混合し、回転製錠機により圧
搾して錠剤にする。この錠剤を気密に閉鎖されるポリプ
ロピレン製の容器に充填する。
例Ｂ
有効物質１％のクリーム剤：
式■の化合物 １．０ｇグリセ
リンモノステアレート １０．０．９セチルア
ルコール ４．０Ｉポリエチレン
グリコール（４００） １ｏ、ｏ、９−ステアレ
ート プロピレングリコール ６．Ｏｇｐ−
オキシ安息香酸メチル ０．２Ｉ脱塩水
加えてｉｏｏ、ｏ、ｙ微粉状
の有効物質をプロピレングリコールに懸濁し、この懸濁
液を、グリセリンモノステアレート、セチルアルコール
、ポリエチレンクリコール（４００）−ステアレート及
びポリエチレングリコール−ソルビタンモノステアレー
トからの６５℃に加熱された溶融物に、攪拌混合する。
リンモノステアレート １０．０．９セチルア
ルコール ４．０Ｉポリエチレン
グリコール（４００） １ｏ、ｏ、９−ステアレ
ート プロピレングリコール ６．Ｏｇｐ−
オキシ安息香酸メチル ０．２Ｉ脱塩水
加えてｉｏｏ、ｏ、ｙ微粉状
の有効物質をプロピレングリコールに懸濁し、この懸濁
液を、グリセリンモノステアレート、セチルアルコール
、ポリエチレンクリコール（４００）−ステアレート及
びポリエチレングリコール−ソルビタンモノステアレー
トからの６５℃に加熱された溶融物に、攪拌混合する。
この混合物中に、水中のｐ−オキシ安息香酸メチルの７
０℃の熱溶液を乳化する。今後、このクリームをコロイ
ドミルにより均質化し、チューブに充填する。
０℃の熱溶液を乳化する。今後、このクリームをコロイ
ドミルにより均質化し、チューブに充填する。
例Ｃ
有効物質１％の粉末：
式■の化合物 １．ＯＩ酸化
亜鉛 １０．０．９酸化マ
グネシウム １０．Ｏｇ高分散二酸
化珪素 ２．５Ｉステアリン酸マ
グネシウム １．ＯＩタルク
７５．５，９有効物質を空気噴射ミ
ルにより微細化し、他の成分と均質に混合する。この混
合物をふるい（目幅Ａ７）を通過させ、散布装置付きの
ポリエチレン容器に充填する。
亜鉛 １０．０．９酸化マ
グネシウム １０．Ｏｇ高分散二酸
化珪素 ２．５Ｉステアリン酸マ
グネシウム １．ＯＩタルク
７５．５，９有効物質を空気噴射ミ
ルにより微細化し、他の成分と均質に混合する。この混
合物をふるい（目幅Ａ７）を通過させ、散布装置付きの
ポリエチレン容器に充填する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１−（４−クロルフェニル）−１−（２，４−ジク
ロルフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−エタン−１−オール又はその生理的に容認さ
れる塩の有効量を含有する人又は動物用の抗ウィルス剤
。 ２、普通の製剤用助剤を含有する特許請求の範囲第１項
に記載の抗ウィルス剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3511409.6 | 1985-03-29 | ||
| DE19853511409 DE3511409A1 (de) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | Herstellung von arzneimitteln gegen viruserkrankungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229819A true JPS61229819A (ja) | 1986-10-14 |
Family
ID=6266659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61058435A Pending JPS61229819A (ja) | 1985-03-29 | 1986-03-18 | 抗ウイルス剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4663338A (ja) |
| EP (1) | EP0196039A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61229819A (ja) |
| DE (1) | DE3511409A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8716650D0 (en) * | 1987-07-15 | 1987-08-19 | Ici Plc | Use of olefinic compounds |
| US5770616A (en) * | 1995-06-07 | 1998-06-23 | The Procter & Gamble Company | Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers |
| WO2010149758A1 (en) * | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| CN107602547A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-01-19 | 南开大学 | 一类杂环三唑衍生物及其制备方法和用途 |
| IT202000017125A1 (it) * | 2020-07-15 | 2022-01-15 | Univ Degli Studi Padova | Composto e composizione farmaceutica per l’uso nel metodo di trattamento delle infezioni da citomegalovirus umano |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551469A (en) * | 1979-03-07 | 1985-11-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Antifungal triazole ethanol derivatives |
| DE3010093A1 (de) * | 1980-03-15 | 1981-10-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,1-diphenyl-2-(1.2.4-triazol-1-yl)-aethan-1-ole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel |
| IE51533B1 (en) * | 1980-08-28 | 1987-01-07 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions of fungicidal triazole derivatives |
| DE3238903A1 (de) * | 1982-10-21 | 1984-04-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antivirales mittel |
| DE3315808A1 (de) * | 1983-04-30 | 1984-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antivirale mittel |
-
1985
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1986
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE3511409A1 (de) | 1986-10-02 |
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