JPS61227523A - 抗潰瘍治療剤 - Google Patents
抗潰瘍治療剤Info
- Publication number
- JPS61227523A JPS61227523A JP6653585A JP6653585A JPS61227523A JP S61227523 A JPS61227523 A JP S61227523A JP 6653585 A JP6653585 A JP 6653585A JP 6653585 A JP6653585 A JP 6653585A JP S61227523 A JPS61227523 A JP S61227523A
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- JP
- Japan
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- antiulcer
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、下記構造式（１）
で示されるセスキテルペノイド化合物（フラノゲルメノ
ンと命名されている）を主成分とする坑潰瘍治療剤に関
する。
ンと命名されている）を主成分とする坑潰瘍治療剤に関
する。
従来の技術
上記構造式（１＞で示されるセスキテルペノイド化合物
は、例えば特開昭５７−１６３３７３号公報にも記載さ
れているようにガジュツ〔荘逅、学名：ゼドアリア リ
ゾーマ（Ｚｅｄａｒｔａｅ Ｒｈｉｚｏｍａ） 、Ｌｉ
うが科〕の有機溶媒抽出エキスから単離されたものであ
って、すでに知られている。
は、例えば特開昭５７−１６３３７３号公報にも記載さ
れているようにガジュツ〔荘逅、学名：ゼドアリア リ
ゾーマ（Ｚｅｄａｒｔａｅ Ｒｈｉｚｏｍａ） 、Ｌｉ
うが科〕の有機溶媒抽出エキスから単離されたものであ
って、すでに知られている。
ところで、ガジュツは古来から知られている生薬であっ
て、その成分にはシネオール、セスキテルペンアルコー
ル、カンフエン等ヲ含ム精油、ソの他の脂肪油、澱粉質
、粘着質及びゴム等を含み芳香性健胃薬として用いられ
ているものである。
て、その成分にはシネオール、セスキテルペンアルコー
ル、カンフエン等ヲ含ム精油、ソの他の脂肪油、澱粉質
、粘着質及びゴム等を含み芳香性健胃薬として用いられ
ているものである。
このような生薬としてのガジュツに抗肝炎作用のあるこ
とが見出され、これを抗肝炎剤とじｔ利用しようとした
提案もすでに知られている。そしてこのガジュツの成分
の中から上記したセスキテルペノイド化合物が抗肝炎作
用のある新規物質として単離された。
とが見出され、これを抗肝炎剤とじｔ利用しようとした
提案もすでに知られている。そしてこのガジュツの成分
の中から上記したセスキテルペノイド化合物が抗肝炎作
用のある新規物質として単離された。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、上記構造式（１）で示される化合物には
坑潰瘍作用のあることは全く知られておらず、その作用
を見出して坑潰瘍治療剤を開発することが待望されてい
た。
坑潰瘍作用のあることは全く知られておらず、その作用
を見出して坑潰瘍治療剤を開発することが待望されてい
た。
問題点を解決するための手段
本発明は、上記問題点を解決するために、下記の構造式
（１） で示されるセスキテルペノイド化合物を有効成分とする
坑潰瘍治療剤を提供するものである。
（１） で示されるセスキテルペノイド化合物を有効成分とする
坑潰瘍治療剤を提供するものである。
上記構造式（Ｉ）の化合物を製造するには、特開昭５７
−１６３３７３号公報に記載されているようにガジュツ
から単離することにより行なわれる。この単離を行なう
にはまずｎ−ヘキサン、エーテル、ペンゾール及び酢酸
エチル等の非極性ｆ機溶媒抽出を行なって、その抽出エ
キスからカラムクロマトグラフィー等を用いて分画する
。この分画した上記構造式（１）の化合物の両分は分別
再結晶法による処理がなされ、無色針状結晶の上記構造
式（１）の化合物が得られる。
−１６３３７３号公報に記載されているようにガジュツ
から単離することにより行なわれる。この単離を行なう
にはまずｎ−ヘキサン、エーテル、ペンゾール及び酢酸
エチル等の非極性ｆ機溶媒抽出を行なって、その抽出エ
キスからカラムクロマトグラフィー等を用いて分画する
。この分画した上記構造式（１）の化合物の両分は分別
再結晶法による処理がなされ、無色針状結晶の上記構造
式（１）の化合物が得られる。
このようにして得られた上記構造式（りの化合物の物性
は上記公告公報に詳細に記載されているように、融点、
比旋光度、元素分析値、分子量、紫外線吸収スペクトル
、赤外線吸収スペクトル、Ｉ＄磁気共鳴スペクトル、高
分解能￥を量分析、エールリッヒ反応等により同定でき
る。
は上記公告公報に詳細に記載されているように、融点、
比旋光度、元素分析値、分子量、紫外線吸収スペクトル
、赤外線吸収スペクトル、Ｉ＄磁気共鳴スペクトル、高
分解能￥を量分析、エールリッヒ反応等により同定でき
る。
次に上記構造式（１）のセスキテルペノイド化合物の薬
理効果、有効量、毒性などについて説明する。
理効果、有効量、毒性などについて説明する。
（ａ） 薬理効果
ｄｄＹマウス（♂）を用いて拘束水浸ストレス潰瘍（２
５℃の冷水に６時間向束）を作るに当たり、その処置を
する３０分前に上記構造式（Ｉ）の化合物をそれぞれ、
８０ｎｇ／ Ｋｇ、２００ ｍｇ／ Ｋｇ皮下投与した
。また、対照群としてｔｗｅｅｎ ８０の２６５％溶液
をそれぞれ、８０ｍｇ／ Ｋｇ、２００ ｍｇ／ Ｋｇ
同様に皮下投与した。そして試験数８のそれぞれの試験
体について潰瘍の大きさを測定して潰瘍指数［１１，１
（ＩＪＬｃＩＥＲＴＮＤＩＣＫＳ））を求め、その結果
を下記の表及び第１図に示す。
５℃の冷水に６時間向束）を作るに当たり、その処置を
する３０分前に上記構造式（Ｉ）の化合物をそれぞれ、
８０ｎｇ／ Ｋｇ、２００ ｍｇ／ Ｋｇ皮下投与した
。また、対照群としてｔｗｅｅｎ ８０の２６５％溶液
をそれぞれ、８０ｍｇ／ Ｋｇ、２００ ｍｇ／ Ｋｇ
同様に皮下投与した。そして試験数８のそれぞれの試験
体について潰瘍の大きさを測定して潰瘍指数［１１，１
（ＩＪＬｃＩＥＲＴＮＤＩＣＫＳ））を求め、その結果
を下記の表及び第１図に示す。
この結果、上記構造式（１）で示されるセスキテルペノ
イド化合物には拘束水浸ストレス潰瘍に対する強力な坑
潰瘍作用がみられた。
イド化合物には拘束水浸ストレス潰瘍に対する強力な坑
潰瘍作用がみられた。
（ｂ） 急性毒性
特開昭５７−１６３３７３号公報に記載されているよう
に体重１８〜２０ｇのｄｄＶ系雄性マウスを１群１５匹
とし、被検薬を経口投与し、３日間の致死数からｔ、ｏ
ｓｏを求めると、ＬＤｓｏ（ｍｇ／にｇ） （９５％信
顛限界）は５９０．０（４３０，７〜８０８．３）であ
った。
に体重１８〜２０ｇのｄｄＶ系雄性マウスを１群１５匹
とし、被検薬を経口投与し、３日間の致死数からｔ、ｏ
ｓｏを求めると、ＬＤｓｏ（ｍｇ／にｇ） （９５％信
顛限界）は５９０．０（４３０，７〜８０８．３）であ
った。
以上のことから、上記構造式（１）の化合物は経口投与
されるとその坑潰瘍作用を発揮するが、治療に用いる場
合の投与量は１回８０ｍｇ、１日２〜３回程度の服用で
有効と推定される。投与に当たっては消化器系の吸収に
好適な形態で供給されることが好ましく、任意所要の製
薬用担体、あるいは賦形剤により慣用の方法で使用に供
される。
されるとその坑潰瘍作用を発揮するが、治療に用いる場
合の投与量は１回８０ｍｇ、１日２〜３回程度の服用で
有効と推定される。投与に当たっては消化器系の吸収に
好適な形態で供給されることが好ましく、任意所要の製
薬用担体、あるいは賦形剤により慣用の方法で使用に供
される。
発明の詳細
な説明したように、本発明によれば、上記構造式（１）
で示される化合物に坑潰瘍作用のあることを見出し、こ
れによりこの化合物を有効成分とする坑潰瘍治療剤を提
供できる。この坑潰瘍治療剤は生薬を原料にすれば、そ
の毒性についてもある程度はすでに実証法であるから、
その安全性に対する悟顔性の高い医薬を提供できる。
で示される化合物に坑潰瘍作用のあることを見出し、こ
れによりこの化合物を有効成分とする坑潰瘍治療剤を提
供できる。この坑潰瘍治療剤は生薬を原料にすれば、そ
の毒性についてもある程度はすでに実証法であるから、
その安全性に対する悟顔性の高い医薬を提供できる。
実施例
以下に実施例に基づいて詳細に説明する。
第２図に示すように、屋久島産ガジュツ（乾燥薄片、１
０．８Ｋｇ）をメタノール（２０β）で７時間温浸（水
浴、５０℃）抽出する。同様の操作を９回繰り返し、メ
タノール抽出液は合し、減圧下に溶媒を留去してメタノ
ール抽出エキス（ＹＫ−１と略称、収ｉＥ１．１２Ｋｇ
、生薬からの収率１０．４％、以下同様）を得た。
０．８Ｋｇ）をメタノール（２０β）で７時間温浸（水
浴、５０℃）抽出する。同様の操作を９回繰り返し、メ
タノール抽出液は合し、減圧下に溶媒を留去してメタノ
ール抽出エキス（ＹＫ−１と略称、収ｉＥ１．１２Ｋｇ
、生薬からの収率１０．４％、以下同様）を得た。
ＹＫ−１（２００ｇ）をメタノール（６００ｎ＋ｊりに
溶解し、ヘキサン（３１）で３回抽出する。残りのＹＫ
−１の一部（８００ｇ）も同様にメタノール−ヘキサン
で分配抽出する。メタノール層は合して減圧下に溶媒を
留去し、メタノール層エキス（ＹＫ−２，６８０ｇ、７
．１％）を得た。ヘキサン層は合して減圧上溶媒を留去
し、ヘキサン層エキス（Ｙｌ−３，３１０ｇ、 ３．２
％）を得た。
溶解し、ヘキサン（３１）で３回抽出する。残りのＹＫ
−１の一部（８００ｇ）も同様にメタノール−ヘキサン
で分配抽出する。メタノール層は合して減圧下に溶媒を
留去し、メタノール層エキス（ＹＫ−２，６８０ｇ、７
．１％）を得た。ヘキサン層は合して減圧上溶媒を留去
し、ヘキサン層エキス（Ｙｌ−３，３１０ｇ、 ３．２
％）を得た。
ＹＫ−３（１００ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー〔シリカゲル３．０Ｋｇ（ＭＥＲＣＫ社製、Ｋｉ
ｅｓｅ１ｇｅ１６０）、溶出溶媒；（１）ヘキサン−酢
酸エチル系（ヘキサン：酢酸エチル−５０：ｌ、 ２０
：１．１５：１、ｌＯ：１．８：１の順で各２０β）
、（２１クロロホルム−メタノール系（クロロホルム：
メタノール＝１０：１、Ｏ：１００の順で各８ｆｆ）を
用いて分画（ＹＫ−４〜８）する。すなわち、ヘキサン
：酢酸エチル＝２０：１の溶出溶媒からの溶出部の溶媒
を減圧下に留去して第４分画ＹＫ−４（２３，３ｇ、０
．７５％）を得た。同様にヘキサン：酢酸エチル＝１５
：ｌ、１０：１．８：ｌのそれぞれの溶出溶媒による溶
出部から第５分画（ＹＫ−５，１４，３ｇ 。
フィー〔シリカゲル３．０Ｋｇ（ＭＥＲＣＫ社製、Ｋｉ
ｅｓｅ１ｇｅ１６０）、溶出溶媒；（１）ヘキサン−酢
酸エチル系（ヘキサン：酢酸エチル−５０：ｌ、 ２０
：１．１５：１、ｌＯ：１．８：１の順で各２０β）
、（２１クロロホルム−メタノール系（クロロホルム：
メタノール＝１０：１、Ｏ：１００の順で各８ｆｆ）を
用いて分画（ＹＫ−４〜８）する。すなわち、ヘキサン
：酢酸エチル＝２０：１の溶出溶媒からの溶出部の溶媒
を減圧下に留去して第４分画ＹＫ−４（２３，３ｇ、０
．７５％）を得た。同様にヘキサン：酢酸エチル＝１５
：ｌ、１０：１．８：ｌのそれぞれの溶出溶媒による溶
出部から第５分画（ＹＫ−５，１４，３ｇ 。
０．４６％）、第６分画（ＹＫ−６，１１，８ｇ 、
０．３８％）、第７分画（ＹＫ−７，６，５ｇ、 ０．
２１％）、クロロホルム：メタノール＝１０：１溶出部
から第８分画（ＹＫ−８，２２，９ｇ 、 ０．７４％
）をそれぞれ得た。
０．３８％）、第７分画（ＹＫ−７，６，５ｇ、 ０．
２１％）、クロロホルム：メタノール＝１０：１溶出部
から第８分画（ＹＫ−８，２２，９ｇ 、 ０．７４％
）をそれぞれ得た。
ＹＫ−４（１０ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィー〔
シリカゲル；５００ｇ （ＭＥＲＣＫ社製、Ｋｉｅｓｅ
ｌｇｅｌ ６０） 、溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル
系（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１．３０：１．２５
：ｌの順で各０．５７りを用いて分取し、ついでヘキサ
ン：酢酸エチル−２５：１の溶出溶媒による溶出部の溶
媒を減圧下に留去し、ヘキサンで再結晶法により分別し
て無色針状結晶の上記構造式（１）のセスキテルペノイ
ド化合物を得た。
シリカゲル；５００ｇ （ＭＥＲＣＫ社製、Ｋｉｅｓｅ
ｌｇｅｌ ６０） 、溶出溶媒；ヘキサン−酢酸エチル
系（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１．３０：１．２５
：ｌの順で各０．５７りを用いて分取し、ついでヘキサ
ン：酢酸エチル−２５：１の溶出溶媒による溶出部の溶
媒を減圧下に留去し、ヘキサンで再結晶法により分別し
て無色針状結晶の上記構造式（１）のセスキテルペノイ
ド化合物を得た。
この得られた化合物の物性は下記の通りである。
（１） 融点：４６．５〜４６．７℃（ヘキサン）（
３）元素分析値二Ｃ１，■２゜０２ （４） 赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素、ｃｍ−
’）は１７１０（カルボニル）、１６１３（二重結合）
、１５５２ ．１４５０．８８０（以上フラン環）に特
有の吸収を示す。
３）元素分析値二Ｃ１，■２゜０２ （４） 赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素、ｃｍ−
’）は１７１０（カルボニル）、１６１３（二重結合）
、１５５２ ．１４５０．８８０（以上フラン環）に特
有の吸収を示す。
（５） 紫外線吸収スペクトル（エタノール、ｎｍ）
は２１７（ε＝６９００）に吸収極大を示す。
は２１７（ε＝６９００）に吸収極大を示す。
（６１’Ｈ核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルムδ）
は、 １．０９（３Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝７．０Ｈｚ、４−ＣＨ５
）１．６９（３Ｈ，ｂｒ Ｓ、１Ｏ−Ｃ１１３）１．８
８（３Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝ １．２Ｈ２，１ｌ−ＣＨ：Ｉ
）２．５４（ＩＩＩ、ｍ、４−１１）、５．１７（ｌＨ
，ｂｒ ｔ＋ １−Ｈ）７．０８（ＩＨ，ｂｒ ｓ、１
２−１１）である。
は、 １．０９（３Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝７．０Ｈｚ、４−ＣＨ５
）１．６９（３Ｈ，ｂｒ Ｓ、１Ｏ−Ｃ１１３）１．８
８（３Ｈ，ｄ、 Ｊ ＝ １．２Ｈ２，１ｌ−ＣＨ：Ｉ
）２．５４（ＩＩＩ、ｍ、４−１１）、５．１７（ｌＨ
，ｂｒ ｔ＋ １−Ｈ）７．０８（ＩＨ，ｂｒ ｓ、１
２−１１）である。
（７）Ｉ″Ｃ核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルムδ
Ｃ）は、８．０（ｑ、ｌ３−Ｃ） 、１７．２（ｑ、ｌ
５−Ｃ）、１８．２（ｑ、 ｌ４−Ｃ）、２６．５（ｔ
、２−Ｃ） 、３６．０（ｔ、３−Ｃ） 、３６．２（
ｔ、９−Ｃ） 、３８．５（ｔ、６−Ｃ） 、４７．１
（ｄ、４−Ｃ） 、１１４．２（ｓ、１ｌ−Ｃ） 、１
２２．１（ｓ、７−Ｃ）、１３１．５（ｓ、１Ｏ−Ｃ）
、１３１．５（ｄ、１−Ｃ）、１３６．５（ｄ。
Ｃ）は、８．０（ｑ、ｌ３−Ｃ） 、１７．２（ｑ、ｌ
５−Ｃ）、１８．２（ｑ、 ｌ４−Ｃ）、２６．５（ｔ
、２−Ｃ） 、３６．０（ｔ、３−Ｃ） 、３６．２（
ｔ、９−Ｃ） 、３８．５（ｔ、６−Ｃ） 、４７．１
（ｄ、４−Ｃ） 、１１４．２（ｓ、１ｌ−Ｃ） 、１
２２．１（ｓ、７−Ｃ）、１３１．５（ｓ、１Ｏ−Ｃ）
、１３１．５（ｄ、１−Ｃ）、１３６．５（ｄ。
１２−Ｃ）、１４８．８（ｓ、８−Ｃ）、２１２．５（
ｓ、５−Ｃ）である。
ｓ、５−Ｃ）である。
（８）臭いは無く、無色針状結晶（ヘキサンから結晶化
）である。
）である。
（９）メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、ピリジン、エーテル、クロロホルム、ベンゼンに易溶
、ヘキサン、石油エーテルに難溶、水に不溶である。
、ピリジン、エーテル、クロロホルム、ベンゼンに易溶
、ヘキサン、石油エーテルに難溶、水に不溶である。
００）薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ；担体−プレコ
ードシリカゲル６０Ｐ２Ｓ４．０．２５ｍｍ、 ＭＥ−
ＲＣＫ社製、展開溶媒−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
ｌ）において、Ｒ１値０．５０を示す。
ードシリカゲル６０Ｐ２Ｓ４．０．２５ｍｍ、 ＭＥ−
ＲＣＫ社製、展開溶媒−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
ｌ）において、Ｒ１値０．５０を示す。
ＴＬＣ上１％硫酸セリウム−１０％硫酸溶液を噴霧し、
加熱すると褐色を呈する。
加熱すると褐色を呈する。
上記のようにして決定された構造と炭素位置は次の通り
である。
である。
このようにして作成された各分画の薬理作用を上記の薬
理効果の試験法にしたがって調べて見ると、各分画の２
００．５００ｍｇ／Ｋｇの皮下及び経口投与により、拘
束水浸水ストレス潰瘍の抑制がみられた。この中で特に
ＹＫ−４，５，６の分画が強力であった。そこで、ＹＫ
−４から得られた上記構造式（１）の化合物の８０ｍｇ
／ Ｋｇ皮下投与を行なうと、前記のようにより強力な
坑潰瘍作用がみられた。
理効果の試験法にしたがって調べて見ると、各分画の２
００．５００ｍｇ／Ｋｇの皮下及び経口投与により、拘
束水浸水ストレス潰瘍の抑制がみられた。この中で特に
ＹＫ−４，５，６の分画が強力であった。そこで、ＹＫ
−４から得られた上記構造式（１）の化合物の８０ｍｇ
／ Ｋｇ皮下投与を行なうと、前記のようにより強力な
坑潰瘍作用がみられた。
なお、製剤法は特開昭５７−１６３３７３号公報に記載
されているように、液体製剤、錠剤のいずれの製剤法で
も良い。
されているように、液体製剤、錠剤のいずれの製剤法で
も良い。
第１図は本発明の坑潰瘍治療剤の薬理効果を示すグラフ
、第２図はこの坑潰瘍治療剤に使用される上記構造式（
１）で示される物質の製造法の一実施例を示すもので、
屋久島ガジュツ（Ｙａｋｕｓｈ ｉｍａＧａｊｕｔｓｕ
）を活性分画してこの物質を単離する工程を示す図であ
る。 昭和６０年０４月０１日 特許出願人 有限会社 老舗恵命堂 代 理 人 弁理士 佐野 忠 第１図 （イ） 第２図
、第２図はこの坑潰瘍治療剤に使用される上記構造式（
１）で示される物質の製造法の一実施例を示すもので、
屋久島ガジュツ（Ｙａｋｕｓｈ ｉｍａＧａｊｕｔｓｕ
）を活性分画してこの物質を単離する工程を示す図であ
る。 昭和６０年０４月０１日 特許出願人 有限会社 老舗恵命堂 代 理 人 弁理士 佐野 忠 第１図 （イ） 第２図
Claims (1)
- （１）下記の構造式（ I ）で示されるセスキテルペノ
イド化合物を有効成分とする坑潰瘍治療剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6653585A JPS61227523A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 抗潰瘍治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6653585A JPS61227523A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 抗潰瘍治療剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227523A true JPS61227523A (ja) | 1986-10-09 |
| JPS625885B2 JPS625885B2 (ja) | 1987-02-07 |
Family
ID=13318682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6653585A Granted JPS61227523A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | 抗潰瘍治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61227523A (ja) |
-
1985
- 1985-04-01 JP JP6653585A patent/JPS61227523A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS625885B2 (ja) | 1987-02-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |